CN102482526A - 含有羟烷基纤维素的包衣剂 - Google Patents
含有羟烷基纤维素的包衣剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102482526A CN102482526A CN2010800380693A CN201080038069A CN102482526A CN 102482526 A CN102482526 A CN 102482526A CN 2010800380693 A CN2010800380693 A CN 2010800380693A CN 201080038069 A CN201080038069 A CN 201080038069A CN 102482526 A CN102482526 A CN 102482526A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- seed dressing
- dressing agent
- hydroxy alkyl
- alkyl cellulose
- coating
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D101/00—Coating compositions based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09D101/08—Cellulose derivatives
- C09D101/26—Cellulose ethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/30—Macromolecular organic or inorganic compounds, e.g. inorganic polyphosphates
- A61K47/36—Polysaccharides; Derivatives thereof, e.g. gums, starch, alginate, dextrin, hyaluronic acid, chitosan, inulin, agar or pectin
- A61K47/38—Cellulose; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B11/00—Preparation of cellulose ethers
- C08B11/02—Alkyl or cycloalkyl ethers
- C08B11/04—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals
- C08B11/08—Alkyl or cycloalkyl ethers with substituted hydrocarbon radicals with hydroxylated hydrocarbon radicals; Esters, ethers, or acetals thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D101/00—Coating compositions based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09D101/08—Cellulose derivatives
- C09D101/26—Cellulose ethers
- C09D101/28—Alkyl ethers
- C09D101/284—Alkyl ethers with hydroxylated hydrocarbon radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
- A61K9/28—Dragees; Coated pills or tablets, e.g. with film or compression coating
- A61K9/2806—Coating materials
- A61K9/2833—Organic macromolecular compounds
- A61K9/286—Polysaccharides, e.g. gums; Cyclodextrin
- A61K9/2866—Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本发明提供含有羟烷基纤维素中的羟烷基的含量在40~50质量%的范围的羟烷基纤维素的包衣剂,优选提供含有羟烷基的含量在40~50质量%的范围并且2%水溶液的20℃的粘度在3.0~5.9MPa·s的范围的羟烷基纤维素的包衣剂,以及提供用该包衣剂包衣而得的固体制剂。
Description
技术领域
本发明涉及含有羟烷基纤维素的包衣剂。更详细而言,本发明涉及适于得到医药用、农药用或者食品用的固体制剂的包衣膜的包衣剂。
本申请基于2009年9月2日在日本申请的特愿2009-202247号要求优先权,并将其内容援引于此。
背景技术
羟丙基纤维素是用羟丙基将作为纤维素的构成单元的葡萄糖(C6H10O5)单元中的羟基醚化而得的非离子性聚合物。已知羟丙氧基的含量为53.4~77.5质量%的羟丙基纤维素和羟丙氧基的含量为5~16质量%的羟丙基纤维素。一般而言,将后者称为低取代度羟丙基纤维素(参照专利文献1等)。
已知使羟烷基纤维素溶解于水中而用于固体制剂的包衣膜。但是,有时该羟烷基纤维素的包衣膜发生被称为结块(ブロツキング)的凝集。
因此,专利文献2提出了无取代体和羟丙基取代摩尔数4以上的高取代体的比例低、平均取代摩尔数2~3的羟丙基纤维素,由此,显示出能够在25℃、75%RH环境下防止结块。
另外,专利文献3提出了含有低取代度羟丙基纤维素、滑石、丙二醇和聚乙二醇的包衣组合物,由此,显示出可提供无粘着性的片剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2001-31701号公报
专利文献2:日本特开平9-202801号公报
专利文献3:日本特开2007-1873号
专利文献4:日本特开2002-207030号公报
发明内容
但是,以往的包衣剂存在在50℃、90%RH这样的高温高湿度环境下,由于吸湿而在包衣膜上产生粘性,发生结块的问题。
本发明的目的在于提供适于得到即使在高温高湿度环境下也不易产生结块的包衣膜的包衣剂。
本发明人为了实现上述目的进行了深入的研究,结果发现通过使用含有羟烷基的含量在40~50质量%的范围的羟烷基纤维素的包衣剂,从而即使在高温高湿度环境下也能够防止结块。基于该见解,进一步通过反复研究而完成本发明。
即,本发明包括以下的方式。
<1>一种包衣剂,含有羟烷基纤维素中的羟烷基的含量在40~50质量%的范围的羟烷基纤维素。
<2>根据上述<1>所述的包衣剂,其用于片剂的包衣。
<3>根据上述<1>或<2>所述的包衣剂,其中,羟烷基纤维素的2%水溶液在20℃时的粘度为3.0~5.9mPa·s的范围。
<4>根据上述<1>~<3>中任一项所述的包衣剂,其中,羟烷基纤维素中的烷基为丙基。
<5>一种固体制剂,是用上述<1>~<4>中任一项所述的包衣剂包衣而成的。
使用本发明的包衣剂制得的包衣膜即使放置在50℃、90%RH这样的高温高湿环境下,也基本不发粘、不易产生结块。
涂布有本发明的包衣剂的固体制剂即使放置在50℃、90%RH这样的高温高湿环境下,也基本没有制剂彼此的粘着。另外,制剂与容器的粘着变少,能够减少从容器剥下制剂时的包衣膜的破损。
附图说明
图1为说明包衣片的粘性评价的方法的图。
图2A为表示将一片对照例的包衣片置于皿中,在50℃、90%RH下放置24小时后的表面的图。
图2B为表示将一片本发明的包衣片置于皿中,在50℃、90%RH下放置24小时后的表面的图。
具体实施方式
本发明的包衣剂含有羟烷基纤维素。
该羟烷基纤维素例如可通过使氢氧化钠与原料纤维素作用、生成碱性纤维素,然后使碱性纤维素与环氧烷进行取代反应而制得。
作为用于取代反应的环氧烷,有环氧乙烷、环氧丙烷等,在本发明中优选为环氧丙烷。若使用环氧丙烷进行取代反应,则可得到羟丙基纤维素。
通过该取代反应而使纤维素的葡萄糖环单元中的-OH基的一部分或者全部被-O-(RO)m-H基取代。在此,R表示2价的烷基。R优选为CH2-CH(CH3)或者CH2-CH2,更优选为CH2-CH(CH3)。m为1以上的自然数。可在取代反应后向反应液中加入乙酸、盐酸等酸中和氢氧化钠,然后进行精制。
本发明的包衣剂所含的羟烷基纤维素中的羟烷基的含量在40~50质量%的范围,优选在42~48质量%的范围。若羟烷基的含量在该范围,则包衣膜的粘性变少,变得不易产生结块。应予说明,羟烷基的含量可以基于USP24(美国药典)的方法、专利文献4所述的方法而求出。
本发明中使用的羟烷基纤维素的2%水溶液在20℃时的粘度优选为2.0~10.0mPa·s的范围,更优选为3.0~5.9mPa·s的范围。粘度为表示羟烷基纤维素的聚合度的指标。若粘度在上述范围,则得到颗粒剂、片剂时的操作性变得良好。
本发明的包衣剂可通过使上述的羟烷基纤维素溶解或者分散在溶剂中而得到。
作为溶剂,通常可使用水。另外,可使用丙酮、乙醇、异丙醇等有机溶剂。
本发明的包衣剂中的上述羟烷基纤维素的含量没有特别的限制,但是相对于包衣剂的干燥质量,通常为0.5质量%以上、优选为1.0质量%以上。
本发明的包衣剂中除含有上述羟烷基纤维素以外,还可含有能够配合于片剂用包衣剂的公知配合剂。例如可举出滑石、氧化钛、黄色三氧化二铁、三氧化二铁、法定色素、轻质硅酸酐、含水二氧化硅等粉体;聚乙二醇、聚丙二醇、枸橼酸三乙酯、单乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯和1,2-丙二醇等润滑剂;蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、右旋糖、山梨醇、甘露醇、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、乳糖、淀粉、淀粉乙醇酸钠、乙基纤维素和麦芽糖糊精类等粘合增进剂;邻苯二甲酸乙酸纤维素、微晶纤维素、甲基纤维素、羟丙甲基纤维素、海藻酸盐、阿拉伯胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和甲基纤维素等成膜剂等。
用本发明的包衣剂包衣的素片或者造粒物可用通常的制造方法制造。例如,可通过用少量的水或者有机溶剂等将药物与赋形剂、粘合剂、崩解剂、润滑剂等混合,然后经过造粒、干燥、整粒以及根据需要的压片工序从而得到适度大小的素片。
应予说明,通常可使用糖衣锅或者通气性包衣装置,通常在室温、根据情况加热至20~200℃来进行包衣。
作为制得的固体制剂的形态,可举出包衣片、包衣颗粒、包衣细粒等。
另外,本发明中得到的固体制剂可形成糖衣片等。进而,在要求光泽时,可根据常规方法实施利用巴西棕榈蜡等的上蜡。
实施例
接下来,示出实施例,从而更具体地对本发明进行说明。但是,本发明并不被这些实施例限定。
[羟丙基纤维素的制造]
在带有搅拌机的反应器中加入粉碎浆料176g,向其中添加20%NaOH水溶液68.2g,然后,添加甲苯602g。搅拌30分钟,将反应器内温度调整至30℃。一边搅拌反应器内一边用氮加压,进行1小时的碱化反应。
解压后,添加环氧丙烷。将反应器内温度提高至80℃。一边搅拌一边在80℃保持约1小时,进行醚化反应。将反应器内温度降低至45℃以下。从冷却开始经过1小时后,将温度提高至85℃,维持85℃1.5小时。然后,将反应器内温度降低至40℃以下。
用热水从反应器中洗出产物。将洗出的产物放入烧瓶中,馏去甲苯。馏去后,将得到的液体静置。沉降凝胶。提取上清液。
将热水注入到凝胶中,搅拌10分钟,再次静置。沉降凝胶。提取上清液。将热水注入到凝胶中。一边在约85℃搅拌一边每几十分钟向其中添加一次60%的乙酸直到pH达到4.9以下为止。调整至90℃,一边搅拌一边添加规定量的粘度调节剂。在90℃搅拌14小时。
一边在约85℃搅拌一边每几十分钟向其中添加一次20%的NaOH水溶液直到pH达到7.5为止。将得到的液体静置。沉降凝胶。提取上清液。将热水注入到凝胶中。搅拌10分钟,再次静置。沉降凝胶。提取上清液。
从烧瓶中取出凝胶,将其流延在氟树脂制的平板上。在70℃进行真空干燥。
这样,得到羟丙基纤维素。
应予说明,以相对于浆料的摩尔比计,将上述醚化反应中的环氧丙烷的添加量设为5.99和4.28。这样得到的羟丙基纤维素中的羟丙基的含量分别为56.6质量%和45.7质量%。2%水溶液在20℃时的粘度分别为5.8mPa·s和4.8mPa·s。应予说明,粘度是利用数码粘度计/B型粘度计(BROOKFIELD公司DV-II+Pro)在20℃、60rpm下测定2%水溶液而得。
[包衣评价]
混合乳糖70质量份、玉米淀粉30质量份、羟丙基纤维素(日本曹达公司制;HPC-L品质)3质量份和蔗糖酯2质量份,将其压片成形,得到一片约180mg的素片。素片的片剂硬度为6.8Kg,崩解时间为10.3分钟。
利用全自动糖衣膜包衣装置(NEW HICOATER HCT-MINI;FREUND产业公司制)对该素片150g包衣上述得到的羟丙基纤维素的8%水溶液(HPC固体成分3%)。
上述硬度是利用ERWEKA硬度计(ERWEKA公司TBH28型)测得的20片的平均值,上述崩解时间为利用崩解试验器(富山产业(株)NT-2型)在蒸馏水、37℃的条件下测定6片的平均崩解时间而得的值。
[包衣片的粘性评价]
如图1所示,将得到的包衣片以二片重叠放置(A)和一片放置(B)的方式各5组载于皿中,放置在50℃、90%RH的环境下。
在从放置开始经过1小时、经过2.5小时、经过4.5小时和经过24小时后,观察包衣片的粘着状况,进而测定包衣片的吸湿率。在各时刻取出静置于50℃、90%RH的环境下的片剂,测定增重,以增加部分的重量比例作为吸湿率来计算吸湿率。
将结果示于表1。
[表1]
在本发明例和对照例中,片剂硬度、崩解时间和吸湿率没有差异。
对照例的包衣片在二片重叠放置时,在经过4.5小时后,5组全部发生粘着。与此相对,本发明例的包衣剂在二片重叠放置中,即使在经过24小时后,也仅发生少许粘着。
对照例的包衣片在一片放置中,在经过2.5小时后,以产生粘着痕的程度粘着于皿;在经过4.5小时后,以表面严重破损为火口状的程度发生粘着(图2A)。另一方面,本发明例的包衣剂在一片放置中,经过4.5小时后达到渐渐产生粘着痕的程度的粘着,即使在经过24小时后,也仅以表面的一部分发生破损的程度发生粘着(图2B)。
产业上的可利用性
使用本发明的包衣剂制得的包衣膜即使放置在50℃、90%RH这样的高温高湿环境下,也基本不发粘、不易产生结块。另外,涂布了本发明的包衣剂的固体制剂即使放置在50℃、90%RH这样的高温高湿环境下,也基本不发生制剂彼此的粘着。另外,制剂与容器的粘着变少,能够减少从容器剥下制剂时的包衣膜的破损。
符号说明
A、二片重叠放置
B、一片放置
1、粘着痕
2、破损
Claims (5)
1.一种包衣剂,含有羟烷基纤维素中的羟烷基的含量在40~50质量%的范围的羟烷基纤维素。
2.根据权利要求1所述的包衣剂,其用于片剂的包衣。
3.根据权利要求1或2所述的包衣剂,其中,羟烷基纤维素的2%水溶液在20℃时的粘度为3.0~5.9mPa·s的范围。
4.根据权利要求1或2所述的包衣剂,其中,羟烷基纤维素中的烷基为丙基。
5.一种固体制剂,是用权利要求1或2所述的包衣剂包衣而成的。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009-202247 | 2009-09-02 | ||
JP2009202247 | 2009-09-02 | ||
PCT/JP2010/064686 WO2011027728A1 (ja) | 2009-09-02 | 2010-08-30 | ヒドロキシアルキルセルロースを含むコーティング剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN102482526A true CN102482526A (zh) | 2012-05-30 |
Family
ID=43649265
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2010800380693A Pending CN102482526A (zh) | 2009-09-02 | 2010-08-30 | 含有羟烷基纤维素的包衣剂 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9040686B2 (zh) |
EP (1) | EP2474582B1 (zh) |
JP (1) | JPWO2011027728A1 (zh) |
KR (2) | KR20140034939A (zh) |
CN (1) | CN102482526A (zh) |
ES (1) | ES2656853T3 (zh) |
HR (1) | HRP20171928T1 (zh) |
HU (1) | HUE035536T2 (zh) |
PT (1) | PT2474582T (zh) |
SI (1) | SI2474582T1 (zh) |
TW (1) | TWI531584B (zh) |
WO (1) | WO2011027728A1 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105283204A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-01-27 | 日本曹达株式会社 | 含有羟烷基纤维素的包衣剂 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3899439A (en) * | 1973-03-12 | 1975-08-12 | Hercules Inc | Method of preparing aqueous dispersions of hydroxypropyl cellulose |
CN85106760A (zh) * | 1984-10-23 | 1986-04-10 | 信越化学工业株式会社 | 一种硬质医用药物胶囊 |
JPH09202801A (ja) * | 1996-01-26 | 1997-08-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 置換度分布が制御されたヒドロキシプロピルセルロース |
CN101160350A (zh) * | 2005-02-17 | 2008-04-09 | 赫尔克里士公司 | 不均匀取代的羟乙基纤维素、其衍生物、制备方法及其使用 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3131176A (en) * | 1960-04-13 | 1964-04-28 | Hercules Powder Co Ltd | Manufacture of water-soluble hydroxyalkyl cellulose ethers |
US4154636A (en) * | 1975-08-27 | 1979-05-15 | Freund Industrial Co., Ltd. | Method of film-coating medicines |
JP2001031701A (ja) | 1999-05-18 | 2001-02-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース |
JP2002207030A (ja) | 2001-01-09 | 2002-07-26 | Nippon Soda Co Ltd | ヒドロキシプロピル基含量測定方法及び装置 |
PE20070077A1 (es) * | 2005-06-10 | 2007-02-07 | Takeda Pharmaceutical | Comprimido con recubierta con azucar |
JP2007001873A (ja) | 2005-06-21 | 2007-01-11 | Kowa Co | コーティング組成物及びコーティングされた固形製剤 |
JP2007077242A (ja) | 2005-09-13 | 2007-03-29 | Sanei Gen Ffi Inc | コーティング組成物 |
JP5162141B2 (ja) * | 2007-02-20 | 2013-03-13 | エスエス製薬株式会社 | フィルムコーティング用組成物 |
JP5094465B2 (ja) | 2008-02-26 | 2012-12-12 | 株式会社森精機製作所 | 工作機械及び該工作機械を用いたワークの内表面加工方法 |
-
2010
- 2010-08-30 KR KR1020147004662A patent/KR20140034939A/ko active Search and Examination
- 2010-08-30 EP EP10813677.1A patent/EP2474582B1/en active Active
- 2010-08-30 PT PT108136771T patent/PT2474582T/pt unknown
- 2010-08-30 SI SI201031609T patent/SI2474582T1/en unknown
- 2010-08-30 CN CN2010800380693A patent/CN102482526A/zh active Pending
- 2010-08-30 TW TW099129058A patent/TWI531584B/zh active
- 2010-08-30 US US13/392,298 patent/US9040686B2/en active Active
- 2010-08-30 ES ES10813677.1T patent/ES2656853T3/es active Active
- 2010-08-30 JP JP2011529894A patent/JPWO2011027728A1/ja active Pending
- 2010-08-30 WO PCT/JP2010/064686 patent/WO2011027728A1/ja active Application Filing
- 2010-08-30 KR KR1020127005258A patent/KR20120049309A/ko active Application Filing
- 2010-08-30 HU HUE10813677A patent/HUE035536T2/en unknown
-
2017
- 2017-12-13 HR HRP20171928TT patent/HRP20171928T1/hr unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3899439A (en) * | 1973-03-12 | 1975-08-12 | Hercules Inc | Method of preparing aqueous dispersions of hydroxypropyl cellulose |
CN85106760A (zh) * | 1984-10-23 | 1986-04-10 | 信越化学工业株式会社 | 一种硬质医用药物胶囊 |
JPH09202801A (ja) * | 1996-01-26 | 1997-08-05 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 置換度分布が制御されたヒドロキシプロピルセルロース |
CN101160350A (zh) * | 2005-02-17 | 2008-04-09 | 赫尔克里士公司 | 不均匀取代的羟乙基纤维素、其衍生物、制备方法及其使用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105283204A (zh) * | 2013-06-17 | 2016-01-27 | 日本曹达株式会社 | 含有羟烷基纤维素的包衣剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR20120049309A (ko) | 2012-05-16 |
HRP20171928T1 (hr) | 2018-01-26 |
HUE035536T2 (en) | 2018-05-28 |
TW201113294A (en) | 2011-04-16 |
KR20140034939A (ko) | 2014-03-20 |
US20120157674A1 (en) | 2012-06-21 |
JPWO2011027728A1 (ja) | 2013-02-04 |
SI2474582T1 (en) | 2018-01-31 |
ES2656853T3 (es) | 2018-02-28 |
US9040686B2 (en) | 2015-05-26 |
EP2474582A4 (en) | 2013-10-30 |
TWI531584B (zh) | 2016-05-01 |
PT2474582T (pt) | 2018-01-29 |
WO2011027728A1 (ja) | 2011-03-10 |
EP2474582A1 (en) | 2012-07-11 |
EP2474582B1 (en) | 2017-11-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9394376B2 (en) | Cellulose ethers and their use | |
JP6334574B2 (ja) | 新規の超高分子量のエステル化セルロースエーテル | |
CN107406522B (zh) | 酯化纤维素醚的凝胶化 | |
CN104812827B (zh) | 制备具有高堆积密度、良好流动性和/或冷水中分散性以及低溶液颜色的纤维素衍生物的方法 | |
JP4365073B2 (ja) | 熱転化デンプン及びその製造方法 | |
US9382336B2 (en) | Method for preparing cellulose ether having low degree of polymerization and cellulose ether prepared thereby | |
CN107266593A (zh) | 溶解态优异的醋酸琥珀羟丙甲纤维素及其制造方法,以及固体分散体用组合物、包衣组合物、含药物颗粒和固体制剂的制造方法 | |
JP6356923B2 (ja) | 水溶性エステル化セルロースエーテル | |
CN102482526A (zh) | 含有羟烷基纤维素的包衣剂 | |
CN102482358B (zh) | 羟丙基纤维素粒子 | |
KR20000062477A (ko) | 저치환도 히드록시프로필 셀룰로오즈 | |
CN105283204A (zh) | 含有羟烷基纤维素的包衣剂 | |
CN110981984A (zh) | 一种高粘度羧甲基淀粉钠的制备方法 | |
JPS6218561B2 (zh) | ||
JPH10259201A (ja) | 低置換度ヒドロキシプロピルセルロース、その組成物及びその製造方法 | |
CN109481413A (zh) | 一种溶出度高的植物纤维素胶囊 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20120530 |