CN102482228A - 含有内酰胺或苯磺酰胺化合物的药物 - Google Patents

含有内酰胺或苯磺酰胺化合物的药物 Download PDF

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Abstract

作为由β-淀粉状蛋白的产生、分泌或沉积所诱发的疾病的治疗剂，例如提供以下的化合物。提供β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有下式所示的化合物、或其可药用盐或它们的溶剂合物，
Figure 201080041412X100004DEST_PATH_IMAGE001
式中，A为苯环、吡啶环或嘧啶环，X为磺内酰胺、内酰胺、磺酰胺等，C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基等，R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基等。

Description

含有内酰胺或苯磺酰胺化合物的药物
技术领域
本发明涉及具有β-淀粉状蛋白(以下，Aβ)产生抑制作用、且可用作由Aβ的产生、分泌和/或沉积所诱发的疾病的治疗剂的化合物。
背景技术
据报道阿尔茨海默氏症2008年时的患者数在世界上为约660万人以上，认为患者数在今后也将伴随着老龄化而确实地持续增加。现在阿尔茨海默氏症的治疗是以对症疗法为中心，尚未实现根本性的治疗，更为有效的药品的开发受到期待。
被认为是上述阿尔茨海默氏症的主要病因的Aβ是淀粉状蛋白前体蛋白(APP)的代谢产物，根据APP的切断位置而产生Aβ40、Aβ42等数种片段。正常的个体中，主要的Aβ被认为是Aβ40与Aβ42这两者，优势的是Aβ40。但是，家族性阿尔茨海默氏症的患者中，Aβ42与正常相比显著增加，另外在阿尔茨海默氏症的病变区域所观察到的神经炎斑中，与Aβ40相比，Aβ42以非常高的比例存在。此外，据报道Aβ42会在软组织斑中迅速且优先蓄积，而Aβ40则与淀粉状蛋白斑的早期沉积没有关系。因此，认为Aβ42对于家族性阿尔茨海默氏病患者的淀粉状蛋白斑沉积起主要作用。
如此，Aβ、尤其是Aβ42与阿尔茨海默氏症的发病及其发展密切相关，抑制Aβ42的生成的化合物被认为可成为阿尔茨海默氏症的有效的预防或治疗药。
为了减少Aβ产生，研究了数种机制的药物，但β分泌酶抑制剂会使Aβ片段的总量减少。此外，γ分泌酶抑制剂除了会使Aβ总量减少这一点之外，还会抑制γ分泌酶自身的酶活性，因而可能会有副作用。另一方面，γ分泌酶调控剂不抑制自身酶活性、且选择性抑制Aβ42的产生，对Aβ总量基本没有影响，因而可作为副作用更少的安全药物。
作为具有γ分泌酶抑制作用或调控作用的化合物，已知例如下述专利文献1～8中记载的化合物，但这些化合物与本发明所述化合物的结构不同。
此外，与本发明所述化合物结构类似的化合物虽然在专利文献9～28和非专利文献1～6中有记载，但均与本发明所述化合物的活性不同。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2009/020579号小册子
专利文献2：国际公开第2008/097538号小册子
专利文献3：国际公开第2009/052126号小册子
专利文献4：国际公开第2009/075874号小册子
专利文献5：国际公开第2009/076337号小册子
专利文献6：国际公开第2005/115990号小册子
专利文献7：国际公开第2008/137102号小册子
专利文献8：国际公开第2007/135969号小册子
专利文献9：国际公开第2007/088895号小册子
专利文献10：国际公开第2003/087071号小册子
专利文献11：国际公开第99/32475号小册子
专利文献12：日本公表专利11-504624号公报
专利文献13：国际公开第2003/062241号小册子
专利文献14：国际公开第2002/067939号小册子
专利文献15：国际公开第2002/024702号小册子
专利文献16：美国专利申请第2004/0077606号小册子
专利文献17：美国专利申请第2003/0114420号小册子
专利文献18：国际公开第2008/103636号小册子
专利文献19：国际公开第2006/122806号小册子
专利文献20：国际公开第2007/123853号小册子
专利文献21：国际公开第2007/089857号小册子
专利文献22：美国专利第7199149号小册子
专利文献23：国际公开第2009/133861号小册子
专利文献24：国际公开第2008/086188号小册子
专利文献25：国际公开第2007/007588号小册子
专利文献26：国际公开第2006/069946号小册子
专利文献27：国际公开第2005/044192号小册子
专利文献28：德国专利第1016717 号小册子
非专利文献
非专利文献1：Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2007), 17(10), 2817-2822
非专利文献2：Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2009), 19(1), 230-233
非专利文献3：Journal of the Indian Chemical Society (1994), 71(11), 693-5
非专利文献4：Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2008), 18(6), 1910-1915
非专利文献5：Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (1992), 2(5), 461-6
非专利文献6：Bulletin of the Faculty of Pharmacy (1995), 33(Spec.Issue), 25-8。
发明内容
发明要解决的技术问题
提供具有β-淀粉状蛋白产生抑制作用、特别是γ分泌酶调控作用，且可用作由Aβ的产生、分泌或沉积所诱发的疾病、例如阿尔茨海默氏型痴呆症的治疗剂的化合物。
用于解决技术问题的方法
本发明提供：
1) β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有式(I)所示的化合物、或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化1]
Figure 402188DEST_PATH_IMAGE001
式中，X-为选自以下式：
[化2]
或Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-所示的基团中的基团，
式中，Y为取代或非取代的可与其它环稠合的苯基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、或取代或非取代的吡啶基，其中，X-为Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-时，Y为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基、或取代或非取代的吡啶基，
Ak1和Ak2各自独立地为单键、或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、Y-Ak1-C(＝O)-N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)-C(＝O)-Ak2-、Y-Ak1-SO2N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)SO2-Ak2-或Y-Ak1-C(＝O)-Ak2-所示的基团，
D为单键、O、S或N(R13)，
R12和R13各自独立地为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
R6、R8、R9、R10和R11各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化3]
Figure 223699DEST_PATH_IMAGE003
[化4]
Figure 618908DEST_PATH_IMAGE004
R14为氢、取代或非取代的烷基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的烷氧基羰基、或取代或非取代的苯基，
n和t各自独立地为0～5的整数，
u和v各自独立地为1～5的整数，
m和l各自独立地为0～4的整数，
p、r、s、o和w各自独立地为0～2的整数；
A为苯环、吡啶环或嘧啶环；
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的炔氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烯氧基羰基、取代或非取代的炔氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、取代或非取代的烷基磺酰基、取代或非取代的烯基磺酰基、取代或非取代的炔基磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环磺酰基、取代或非取代的杂环磺酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基。
2) 上述1)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为氢以外的基团。
3) 上述1)或2)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化5]
Figure 433280DEST_PATH_IMAGE005
式中，Z1、Ak1、R6、R8、R10、B、Het1、l、m、n、o、p、r和t与上述1)中的含义相同。
4) 上述1)～3)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化6]
Figure 964666DEST_PATH_IMAGE006
式中，Z1、R6、R8、R10、B、Het1、o、p和r与上述1)中的含义相同，n、t和m各自独立地为1或2，l为0。
5) 上述1)～4)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化7]
Figure 231700DEST_PATH_IMAGE007
式中，Z1为Y-Ak1-D-Ak2-、或Y-Ak1-C(＝O)-N(R12)-Ak2-，
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基，
Ak1为单键或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键或N(R13)，
Ak2为单键，
R12和R13为氢，
R6和R8各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化8]
l为0，
m和n各自独立地为1或2，
p和r各自独立地为0～2的整数；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；
A中，X和C的取代位置是对位的关系。
6) 上述1)或2)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-；
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基；
Ak1为单键或取代或非取代的亚甲基；
Ak2为单键；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；和
A中，Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-所示的基团与C的取代位置是对位的关系。
7) 上述1)～6)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为取代或非取代的咪唑-1-基。
8) 上述7)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为被取代或非取代的烷基所取代的咪唑-1-基。
9) 上述1)～8)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Ak1和Ak2均为单键。
10) 上述1)～9)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中A为苯环。
11) 上述1)～10)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基。
12) 上述1)～4)和7)～11)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基。
13) 上述12)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，这里，所有环的取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂环基团中的1种以上的基团。
14) 上述1)～13)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其是β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物。
15) 上述1)～13)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其是γ分泌酶调控用药物组合物。
16) 式(II)所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化9]
X-为以下式所示的基团：
[化10]
Figure 30525DEST_PATH_IMAGE010
式中，
Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、Y-Ak1-C(＝O)-N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)-C(＝O)-Ak2-、Y-Ak1-SO2N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)SO2-Ak2-或Y-Ak1-C(＝O)-Ak2-，
Y为取代或非取代的可与其它环稠合的苯基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、或取代或非取代的吡啶基，
Ak1和Ak2各自独立地为单键、或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键、O、S或N(R13)，
R12和R13各自独立地为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基、
[化11]
Figure 784855DEST_PATH_IMAGE011
[化12]
Figure 708817DEST_PATH_IMAGE012
R14为氢、取代或非取代的烷基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的烷氧基羰基、或取代或非取代的苯基，
R6、R8和R10各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
p、r、和o各自独立地为0～2的整数，
n、t和m各自独立地为1或2，
l为0；
A为苯环、吡啶环或嘧啶环；
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的炔氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烯氧基羰基、取代或非取代的炔氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、取代或非取代的烷基磺酰基、取代或非取代的烯基磺酰基、取代或非取代的炔基磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环磺酰基、取代或非取代的杂环磺酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；其中，排除以下化合物，
[化13]
Figure 232202DEST_PATH_IMAGE013
。
17) 上述16)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化14]
式中，Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、或Y-Ak1-C(＝O)-N(R12)-Ak2-，
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基，
Ak1为单键或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键或N(R13)，
Ak2为单键，
R12和R13各自独立地为氢，
R6和R8各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化15]
Figure 841355DEST_PATH_IMAGE015
l为0，
m和n各自独立地为1或2，
p和r各自独立地为0～2的整数；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；
A中，X和C的取代位置是对位的关系。
18) 上述16)或17)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中C为取代或非取代的咪唑基。
19) 上述16)～18)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中
[化16]
Figure 116479DEST_PATH_IMAGE016
。
20) 上述16)～19)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中m和n各自独立地为1。
21) 式(III)所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化17]
Figure 759950DEST_PATH_IMAGE017
式中，Y为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基、或取代或非取代的吡啶基；
Z为N或CR15；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基；
R7为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基或取代或非取代的氨磺酰基；
Ak3为单键或取代或非取代的亚甲基；
q为0～2的整数；其中，排除以下化合物，
[化18]
Figure 783532DEST_PATH_IMAGE018
。
22) 上述21)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Z为CR15，R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基或取代或非取代的氨基甲酰基。
23) 上述21)或22)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Ak3为单键，R5为氢。
24) 上述21)～23)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中q为1，R7为取代或非取代的烷基。
25) 上述16)～24)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中A为苯环。
26) 上述16)～25)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，这里，所有环的取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂环基团中的1种以上的基团。
27) 上述16)～26)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基。
28) 药物组合物，其含有上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
29) β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
30) β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物，其含有上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
31) γ分泌酶调控用药物组合物，其含有上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
32) 抑制β-淀粉状蛋白产生的方法，其特征在于，给予上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
33) 选择性抑制β-淀粉状蛋白42的产生的方法，其特征在于，给予上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
34) 调控γ分泌酶的方法，其特征在于，给予上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
35) 上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于抑制β-淀粉状蛋白产生。
36) 上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于选择性抑制β-淀粉状蛋白42的产生。
37) 上述16)～27)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于调控γ分泌酶。
进而，本发明还提供：
1’) β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有式(I’)所示的化合物、或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化19]
Figure 512453DEST_PATH_IMAGE019
式中，A为苯环、吡啶环或嘧啶环，
B为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基(其中排除非取代苯基)、或取代或非取代的吡啶基，
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基，
L为-SO2N(R5)-、-C(＝O)N(R5)-或-N(R5)-C(＝O)-，
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
Ak1和Ak2各自独立地为单键、或取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基，其中，与L邻接的原子必为碳原子，
在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-、Ak1为取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基时，Ak1的碳原子与R5可以合起来形成环，
在L为-N(R5)C(＝O)-、Ak2为取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基时，Ak2的碳原子与R5可以合起来形成环，
在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-时，R5可以与B的构成原子合起来形成稠合环，
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团，其中，-Ak1-L-Ak2-为-CH2C(＝O)NH-时，B不为被CF3所取代的苯基；
2’) 上述1’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为氢以外的基团；
3’) 上述1’)或2’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中
[化20]
Figure 591268DEST_PATH_IMAGE020
式中，R6为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂芳基，p、n和m各自独立地为0～2的整数，
其它符号与上述1’)中的含义相同；
4) 上述1’)或2’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中A为苯环或吡啶环，
B为取代苯基或取代或非取代的萘基，
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基，
L为-SO2N(R5)-，
R5与上述1‘)中的含义相同，
L和C的取代位置在A中为对位的关系，
Ak1为单键或取代或非取代的亚甲基，
Ak2为单键，
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团，
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团；
5’) 上述1’)～4’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为取代或非取代的咪唑基-1-基；
6’) 上述5’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为被取代或非取代的烷基所取代的咪唑基-1-基；
7’) 上述1’)、2’)或4’)～6’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中L为-SO2NH-；
8’) 上述1’)、2’)和4’)～7’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Ak1和Ak2为单键；
9’) 上述1’)～8’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中A为苯环；
10’) 上述1’)～9’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基；
11’) 上述1’)～3’)和5’)～10’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中B为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基；
12’) 上述11’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中B为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，其中取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂芳基中的1种以上的基团；
13’) 上述1’)所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中A为苯环，
B为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，
C为取代或非取代的咪唑基，
L为-SO2N(R5)-、-C(＝O)N(R5)-或-N(R5)-C(＝O)-，
R5与上述1‘)中的含义相同，
Ak1和Ak2各自独立地为单键或取代或非取代的亚甲基，
在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-、Ak1为取代或非取代的亚甲基时，亚甲基的碳原子与R5可以合起来形成环，
在L为-N(R5)C(＝O)-、Ak2为取代或非取代的亚甲基时，亚甲基的碳原子与R5可以合起来形成环，
在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-时，R5可以与B的构成原子合起来形成稠合环，
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基或取代或非取代的氨基甲酰基，
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基或取代或非取代的氨基甲酰基；
14’) 上述1’)～13’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其为β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物；
15’) 上述1’)～13’)中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其为γ分泌酶调控用药物组合物；
16’) 式(II’) 所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化21]
Figure 26928DEST_PATH_IMAGE021
式中，B为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基(其中排除非取代苯基)、或取代或非取代的吡啶基，
Z为N或CR15，
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团，
R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团，
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
R7为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基或取代或非取代的氨磺酰基，
Ak3为单键或取代或非取代的亚甲基，
q为0～2的整数，其中，排除以下化合物，
[化22]
Figure 798575DEST_PATH_IMAGE022
17’) 上述16’)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Z为CR15，R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基或取代或非取代的氨基甲酰基；
18’) 上述16’)或17’)所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Ak3为单键，R5为氢；
19’) 上述16’)～18’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中q为1，R7为取代或非取代的烷基；
20’) 式(III’)所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化23]
Figure 749214DEST_PATH_IMAGE023
式中，
[化24]
R6为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂芳基，
A为苯环、吡啶环或嘧啶环，
B为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基(其中排除非取代苯基)、或取代或非取代的吡啶基，
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基，
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的芳氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的芳氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、取代或非取代的芳基或取代或非取代的杂环基团，
p、n和m各自独立地为0～2的整数；
21’) 上述16’)～20’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中B为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，其中取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂芳基中的1种以上的基团；
22’) 上述16)～21)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基；
23’) 药物组合物，其含有上述16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
24’) β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有上述16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
25’) β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物，其含有上述16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
26’) γ分泌酶调控用药物组合物，其含有上述16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
27’) 抑制β-淀粉状蛋白产生的方法，其特征在于，给予上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
28’) 选择性抑制β-淀粉状蛋白42产生的方法，其特征在于，给予上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
29’) 调控γ分泌酶活性的方法，其含有上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物；
30’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物在制造β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物中的用途；
31’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物在制造β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物中的用途；
32’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物在制造γ分泌酶调控用药物组合物中的用途；
34’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用作β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物；
35’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用作β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物，
36’) 上述1’)～13’)、16’)～22’)中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用作γ分泌酶调控用药物组合物。
发明效果
本发明所述的化合物可用作由Aβ的产生、分泌或沉积所诱发的疾病(阿尔茨海默氏症等)的治疗剂。
附图说明
[图1] 表示添加试验化合物引起的C-末端片段β(CTFβ)产生量的变化。纵轴表示相对于仅给予DMSO组的CTFβ的、试验化合物添加组的CTFβ(%)。
[图2] 表示添加试验化合物引起的C-末端片段β(CTFβ)产生量的变化。纵轴表示相对于仅给予DMSO组的CTFβ的、试验化合物添加组的CTFβ(%)。
具体实施方式
本说明书中，“卤素”包含氟、氯、溴和碘。
“卤代烷基”和“卤代烷氧基”的卤素部分与上述“卤素”相同。
“烷基”包含碳原子数1～15、优选碳原子数1～10、更优选碳原子数1～6、进一步优选碳原子数1～3的直链或分枝状的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基、正庚基、异庚基、正辛基、异辛基、正壬基和正癸基等。
“卤代烷基”、“烷氧基”、“卤代烷氧基”、“烷氧基羰基”、“烷基氨基”、“烷基氨基甲酰基”、“烷氧基羰基氨基”、“烷基氨基甲酰基氨基”“烷硫基”、“烷基磺酰基”、“烷基氨磺酰基”、“二烷基硼烷”和“二烷氧基硼烷”的烷基部分也与上述“烷基”相同。
“取代或非取代的烷基”、“取代或非取代的烷氧基”、“取代或非取代的烷氧基羰基”和“取代或非取代的烷基磺酰基”可以被选自以下取代基组α中的1种以上的基团所取代。
这里，取代基组α是由卤素、羟基、烷氧基、酰基、酰氧基、羧基、烷氧基羰基、氨基、酰基氨基、烷基氨基、烷氧基羰基氨基、氨基甲酰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、巯基、烷硫基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、氨磺酰基、烷基氨磺酰基、氰基、硝基、可被以下的取代基组β所取代的碳环基团、可被以下的取代基组β所取代的碳环氧基、可被以下的取代基组β所取代的碳环硫基、可被以下的取代基组β所取代的碳环氨基、可被取代基组β所取代的杂环基团、可被以下的取代基组β所取代的杂环氧基、可被以下的取代基组β所取代的杂环硫基和可被以下的取代基组β所取代的杂环氨基构成的组。
这里，取代基组β是由烷基、卤代烷基、卤素、羟基、烷氧基、卤代烷氧基、酰基、酰氧基、羧基、烷氧基羰基、氨基、酰基氨基、烷基氨基、烷氧基羰基氨基、巯基、烷硫基、氨基甲酰基、烷基氨基甲酰基、氨磺酰基、烷基氨磺酰基、氰基、硝基和苯基构成的组。
“烯基”包含在任意的位置具有1个以上双键的碳原子数2～15、优选碳原子数2～10、更优选碳原子数2～6、进一步优选碳原子数2～4的直链或分枝状的烯基。具体包含：乙烯基、烯丙基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、异丁烯基、异戊二烯基、丁二烯基、戊烯基、异戊烯基、戊二烯基、己烯基、异己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基等。
“烯氧基”、“烯氧基羰基”和“烯基磺酰基”的烯基部分与上述“烯基”相同。
作为“取代或非取代的烯基”、“取代或非取代的烯氧基”、“烯氧基羰基”、“取代或非取代的烯基磺酰基”的取代基，可举出选自上述取代基组α中的1种以上的基团。
“炔基”包含在任意的位置具有1个以上叁键的碳原子数2～10、优选碳原子数2～8、进一步优选碳原子数3～6的直链或分枝状的炔基。具体包含乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基等。它们进而还可在任意的位置具有双键。
“炔氧基”、“炔氧基羰基”和“炔基磺酰基”的炔基部分与上述“炔基”相同。
作为“取代或非取代的炔基”、“取代或非取代的炔氧基”、“炔氧基羰基”、“取代或非取代的炔基磺酰基”的取代基，可举出选自上述取代基组α中的1种以上的基团。
作为“取代或非取代的巯基”的取代基，可举出：可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烷基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烯基、可被选自上述取代基组β中的基团所取代的碳环基团或可被选自上述取代基组β中的基团所取代的杂环基团等。
作为“取代或非取代的氨基”、“取代或非取代的氨基甲酰基”、“取代或非取代的氨磺酰基”的取代基，可举出选自下述中的1～2个基团：卤素、羟基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烷基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烯基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的酰基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烷氧基、可被选自上述取代基组α中的基团所取代的烷氧基羰基、可被选自上述取代基组β中的基团所取代的碳环基团和可被选自上述取代基组β中的基团所取代的杂环基团等。
“酰基”包含碳原子数1～10的脂肪族酰基、碳环羰基和杂环羰基。具体可例示：甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、戊酰基、特戊酰基、己酰基、丙烯酰基、丙炔酰基、甲基丙烯酰基、巴豆酰基、苯甲酰基、环己烷羰基、吡啶羰基、呋喃羰基、噻吩羰基、苯并噻唑羰基、吡嗪羰基、吡咯烷羰基、哌啶羰基等。
“酰基氨基”和“酰氧基”的酰基部分也与上述相同。
作为“取代或非取代的酰基”的取代基，可举出选自取代基组α中的1种以上的基团。此外，碳环羰基和杂环羰基的环部分还可以被选自下述中的1种以上的基团所取代：烷基、取代基组α、和被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷基。
“碳环”包含环烷烃、环烯烃、芳香族碳环和非芳香族稠合碳环等。
“环烷烃”是碳原子数3～10、优选碳原子数3～8、更优选碳原子数4～8的碳环，包含例如：环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷、环壬烷和环癸烷等。
“环烯烃”包含在上述环烷烃的环中的任意位置具有1个以上双键的环烷烃，具体可举出：环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯、环壬烯、环癸烯和环己二烯等。
“芳香族碳环”包含苯、萘、蒽等。
“非芳香族稠合碳环”包含选自上述“环烷烃”、“环烯烃”和“芳香族碳环”中的2个以上的环稠合而得的环，且其是上述“芳香族碳环”以外的环。
作为“碳环基团”，包含环烷基、环烯基、芳基和非芳香族稠合碳环基团等。
“环烷基”包含碳原子数3～10、优选碳原子数3～8、更优选碳原子数4～8的碳环基团，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基和环癸基等。
“环烯基”包含在上述环烷基的环中的任意位置具有1个以上双键的基团，具体可举出：环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚炔基、环辛炔基、环壬炔基、环癸炔基和环己二烯基等。
“芳基”包含苯基、萘基、蒽基和菲基等，特别优选苯基。
“非芳香族稠合碳环基团”包含下述1价基团，该1价基团包含选自上述“环烷烃”、“环烯烃”和苯环中的2个以上的环稠合而成的环，且其是上述“芳基”以外基团。具体可举出：茚满基、茚基、四氢萘基和芴基等。
“碳环羰基”、“碳环氧基”、“碳环氧基羰基”、“碳环磺酰基”、“碳环硫基”和“碳环氨基”的碳环部分也与“碳环基团”相同。
“芳氧基”、“芳硫基”和“芳氧基羰基”的芳基部分也与上述“芳基”相同。
“可与其它芳香环稠合的苯基”包含从将选自上述“芳香族碳环”和后述“杂环”中所包含的芳香族环中的1种以上的芳香环与苯环稠合而得的稠环除去氢原子而形成的1价的基团。该基团的键合键位于苯环侧。式(I)的Y或式(I’)的B中的“取代或非取代的喹啉基”或“取代或非取代的异喹啉基”的键合键也相同地、优选位于苯环侧。
作为“与其它芳香环稠合了的苯基”的例子，可举出：萘基、蒽基、菲基、吲哚(吲哚基)、异吲哚(异吲哚基)、吲唑(吲唑基)、二氢吲哚(二氢吲哚基)、异二氢吲哚(异二氢吲哚基)、喹啉(喹啉基)、异喹啉(异喹啉基)、噌啉(噌啉基)、酞嗪(酞嗪基)、喹唑啉(喹唑啉基)、喹喔啉(喹喔啉基)、苯并吡喃(苯并吡喃基)、苯并咪唑(苯并咪唑基)、苯并三唑(苯并三唑基)、苯并异噁唑(苯并异噁唑基)、苯并噁唑(苯并噁唑基)、苯并噁二唑(苯并噁二唑基)、苯并异噻唑(苯并异噻唑基)、苯并噻唑(苯并噻唑基)、苯并噻二唑(苯并噻二唑基)、苯并呋喃(苯并呋喃基)、异苯并呋喃(异苯并呋喃基)、苯并噻吩(苯并噻吩基)、苯并三唑(苯并三唑基)、咔唑(咔唑基)、吖啶(吖啶基)、菲啶(菲啶基)、吩嗪(吩嗪基)、苯并异喹啉(苯并异喹啉基)等。
“可与其它环稠合的苯基”包含从将选自上述“芳香族碳环”和后述“杂环”中所包含的环中的1种以上的环与苯环稠合而得的稠环除去氢原子而形成的1价的基团。该基团的键合键位于苯环侧。式(I)的Y中的“取代或非取代的喹啉基”或“取代或非取代的异喹啉基”的键合键也相同地、优选位于苯环侧。
作为“与其它环稠合了的苯基”的例子，可举出上述“与其它芳香环稠合了的苯基”、和苯并(1，3)二氧杂环戊烯(苯并(1，3)二氧杂环戊烯基)等。
作为“杂环”，包含在环内具有任意选自O、S和N中的1个以上杂原子的杂环，具体包含：吡咯、咪唑、吡唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、三嗪基、四唑、异噁唑、噁唑、噁二唑、异噻唑、噻唑、噻二唑、呋喃和噻吩等5元或6元的杂环；吲哚、异吲哚、吲唑、吲嗪、二氢吲哚、异二氢吲哚、喹啉、异喹啉、噌啉、酞嗪、喹唑啉、萘啶、喹喔啉、嘌呤、蝶啶、苯并吡喃、苯并咪唑(苯并咪唑)、苯并三唑、苯并异噁唑(苯并异噁唑)、苯并噁唑(苯并噁唑)、苯并噁二唑(苯并噁二唑)、苯并异噻唑、苯并噻唑、苯并噻二唑、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、苯并三唑、咪唑并吡啶、吡唑并吡啶、三唑并吡啶、咪唑并噻唑、吡嗪并哒嗪、喹唑啉、喹啉、异喹啉、萘啶、二氢苯并呋喃、四氢喹啉、四氢异喹啉、二氢苯并噁嗪、四氢苯并噻吩等2环的稠合杂环；咔唑、吖啶、呫吨、吩噻嗪、吩噁噻(フェノキサチイラン)、吩噁嗪、二苯并呋喃、咪唑并喹啉等3环的稠合杂环；二噁烷、硫杂环丙烷、环氧乙烷、氧硫杂环戊烷、氮杂环丁烷、硫杂环己烷、噻唑烷、吡咯烷、吡咯啉、咪唑烷、咪唑啉、吡唑烷、吡唑啉、哌啶、哌嗪、吗啉、硫代吗啉、二氢吡啶、二氢苯并咪唑、四氢吡啶、四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻唑、四氢异噻唑、二氢噁嗪、六氢吖庚因、四氢二氮杂
Figure 171154DEST_PATH_IMAGE025
等非芳香族杂环。
“杂环基团”包含除去上述“杂环”的氢原子而成的1价的基团。
“杂芳基”包含上述“杂环基团”中的作为芳香族环基团的基团。
“杂环氧基”、“杂环硫基”、“杂环氨基”、“杂环羰基”、“杂环氧基羰基”和“杂环磺酰基”的杂环部分也与上述“杂环”相同。
作为“取代或非取代的环烷基”、“取代或非取代的环烯基”、“取代或非取代的芳基”、“取代或非取代的碳环基团”、“取代或非取代的杂环基团”、“取代或非取代的杂芳基”、“取代或非取代的芳氧基”、“取代或非取代的碳环氧基”、“取代或非取代的芳氧基羰基”、“取代或非取代的碳环氧基羰基”、“取代或非取代的杂环氧基”、“取代或非取代的杂环氧基羰基”、“取代或非取代的碳环磺酰基”、“取代或非取代的杂环磺酰基”、“取代或非取代的苯基”、“取代苯基”、“取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基”、“取代或非取代的可与其它环稠合的苯基”、“取代或非取代的萘基”、“取代或非取代的苯氧基”、“取代或非取代的噻唑基”、“取代或非取代的异噻唑基”、“取代或非取代的噁唑基”、“取代或非取代的异噁唑基”、“取代或非取代的咪唑基”、“取代或非取代的吡啶基”、“取代或非取代的喹啉基”和“取代或非取代的异喹啉基”的取代基，可举出：
取代基组α、
可被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷基、
可被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烯基、
可被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的炔基、
被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷氧基、
被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷硫基、
被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷基氨基、
可被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷基磺酰基、
被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的烷氧基羰基、
被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的酰基、
可被卤素或羟基所取代的亚烷基二氧基、
和氧代等，可被选自它们中的1种以上的基团所取代。
“碳原子数1～3的亚烷基”包含碳原子数1、2或3的、2价的碳链。具体为亚甲基、二亚甲基和三亚甲基。
“可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基”包含、可在与构成亚烷基的碳原子相邻的位置、或在碳原子间存在O、S或NR(这里R为氢、烷基、酰基等)的亚烷基，例如可举出：-OCH2-、-O(CH2)2-、-O(CH2)3-、-SCH2-、-S(CH2)2-、-S(CH2)3-、-NHCH2-、-NH(CH2)2-、-NH(CH2)3-、-N(Me)CH2-、-N(Me)(CH2)2-、-N(Me)(CH2)3-、-CH2OCH2-、-CH2SCH2-、-CH2NHCH2-、-CH2N(Me)CH2-、-CH2CH2OCH2-、-CH2CH2SCH2-、-CH2CH2NHCH2-、-CH2CH2N(Me)CH2-、-CH2O-、-(CH2)2O-、-(CH2)3O-、-CH2S-、-(CH2)2S-、-(CH2)3S-、-CH2NH-、-(CH2)2NH-、-(CH2)3NH-、-CH2N(Me)-、-(CH2)2N(Me)-、-(CH2)3N(Me)-等。其中，Ak1或Ak2各自与L相邻的原子必为碳原子。
“亚烷基二氧基”的亚烷基部分包含碳原子数1～6的直链状或分枝状的碳链，具体包含亚甲基、二亚甲基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、乙基亚乙基、亚丙基等。
作为“取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基”、“取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基”和“取代或非取代的亚甲基”的取代基，可举出：卤素、羟基、烷基、烷氧基、氧代、烷氧基羰基、可被选自取代基组α中的1种以上的基团所取代的苯基等。
“在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-、Ak1为取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基时，Ak1的碳原子与R5合起来形成环”的情形，例如包含以下情形：
[化25]
Figure 113702DEST_PATH_IMAGE026
[化26]
Figure 551637DEST_PATH_IMAGE027
式中，R为氢、烷基、酰基等，n为0～2的整数，r为0～2的整数，s为0或1的整数。
“在L为-N(R5)C(＝O)-、Ak2为取代或非取代的可插入有杂原子的碳原子数1～3的亚烷基时，Ak2的碳原子与R5合起来形成环”的情形，例如包含以下情形：
[化27]
Figure 909937DEST_PATH_IMAGE028
式中，R为氢、烷基、酰基等，n和r各自独立地为0～2的整数，s为0或1的整数。
“在L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-时、R5与B的构成原子合起来形成稠环”的情形，例如包含以下情形：
[化28]
Figure 382506DEST_PATH_IMAGE029
式中，m和p各自独立地为0～2的整数，R6为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂芳基。
[化29]
Figure 495956DEST_PATH_IMAGE030
所示的基团包含例如以下的基团：
[化30]
Figure 106672DEST_PATH_IMAGE031
式中，Z1、R8、r和n与上述1)中的含义相同。R8可取代在环上的任意碳原子上。
[化31]
Figure 330980DEST_PATH_IMAGE032
所示的基团包含例如以下的基团：
[化32]
Figure 392477DEST_PATH_IMAGE033
式中，Z1、R8、r和n与上述1)中的含义相同。R8可取代在环上的任意碳原子上。
以下式：
[化33]
Figure 614511DEST_PATH_IMAGE034
所示的基团包含例如以下式所示的基团：
[化34]
Figure 27038DEST_PATH_IMAGE035
式中，Z1、R9、s和n与上述1)中的含义相同。R9可取代在环上的任意碳原子上。
本说明书中，取代基R6或取代基R10的键合键横跨在2个环上时
(例如，
[化35]
Figure 55037DEST_PATH_IMAGE036
所示的基团)，表示R6或R10可以取代在任意环的可取代的成环原子上。
此外，本说明书中，取代基R8或R11的键合键仅取代在1个环上时(例如，
[化36]
Figure 423570DEST_PATH_IMAGE037
所示的基团)，则表示R8、R9或R11可取代在该环的可取代的成环原子上。
本说明书中，-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-中，表示“S”原子与Ak1键合，“N”原子与Ak2键合。
本说明书中，“溶剂合物”包含例如与有机溶剂的溶剂合物、水合物等。形成水合物时，可以与任意数目的水分子配位。
本发明所述的化合物包含可药用盐。例如可举出：与碱金属(锂、钠或钾等)、碱土类金属(镁或钙等)、铵、有机碱和氨基酸的盐、或与无机酸(盐酸、硫酸、硝酸、氢溴酸、磷酸或氢碘酸等)、和有机酸(乙酸、柠檬酸、乳酸、酒石酸、草酸、马来酸、富马酸、扁桃酸、戊二酸、苹果酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、甲磺酸或乙磺酸等)的盐。特别优选盐酸、磷酸、酒石酸或甲磺酸等。这些盐可通过通常所进行的方法来形成。
此外，本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)并不限于特定的异构体，而包含所有可能的异构体(酮-烯醇异构体、亚胺-烯胺异构体、非对映异构体、光学异构体和旋转异构体等)或外消旋体。
进而，式(I)或式(I’)的化合物的一个以上氢、碳或其它原子可以被氢、碳或其它原子的同位素所替代。式(I)或式(I’)的化合物包含式(I)或式(I’)的化合物的所有放射性标记体。式(I)或式(I’)的化合物的这类“放射性标记化”、“放射性标记体”等分别包含在本发明中，可用作代谢药代动力学研究以及结合测定中的研究和/或诊断工具。作为可以组合至本发明的式I的化合物中的同位素的例子，分别包含如2H、3H、13C、14C、15N、18O、17O、31P、32P、35S、18F、和36Cl的氢、碳、氮、氧、磷、硫、氟和氯。本发明的放射性标记化合物可利用本领域所公知的方法来制备。例如，式(I)或式(I’)的氚标记化合物可以例如利用使用氚的催化脱卤反应，通过向式(I)或式(I’)的特定化合物导入氚来制备。该方法还包含在适当的催化剂、例如Pd/C的存在下、在碱的存在或非存在下，使式(I)或式(I’)的化合物的经适当卤代的前体与氚气体反应。作为用于制备其它氚标记化合物的适当方法，可以参照文献Isotopes in the PhysIcal and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987年)。14C标记化合物可以通过使用具有14C碳的原料来制备。
本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)的一般合成方法示于以下。这些合成中使用的起始物质和反应试剂均可商业性获得，或者可使用可商业性获得的化合物按照本领域所公知的方法来制造。
实施例中记载的化合物大致按照这些进行合成，但并不特别限于这些方法。制造化合物时可利用的反应溶剂、碱、钯催化剂和膦配位体记载于下。一般合成方法中，在它们之中还提示了优选的方法，但并不特别受其限定。
(1)反应溶剂：DMF、NMP、DMA、二甲亚砜、芳香族烃类(例如，甲苯、苯、二甲苯等)、饱和烃类(例如，环己烷、己烷等)、卤代烃类(例如，二氯甲烷、氯仿、1，2-二氯乙烷等)、醚类(例如，四氢呋喃、二乙基醚、二噁烷、1，2-二甲氧基乙烷等)、酯类(例如，乙酸甲酯、乙酸乙酯等)、酮类(例如，丙酮、甲基乙基酮等)、腈类(例如，乙腈等)、醇类(例如，甲醇、乙醇、叔丁醇等)、水和它们的混合溶剂等。
(2)碱：金属氢化物(例如，氢化钠等)、金属氢氧化物(例如，氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钡等)、金属碳酸盐(例如，碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸铯等)、金属醇盐(例如，甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、2-甲基丁烷-2‐醇钠、叔丁醇钾等)、碳酸氢钠、金属钠、有机胺(例如，三乙基胺、二异丙基乙基胺、DBU、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、2，6-二甲基吡啶等)、烷基锂(n-BuLi、sec-BuLi、tert-BuLi)等。
(3)Pd偶联中使用的Pd催化剂：Pd(PPh3)4、PdCl2(dppf)、PdCl2(PPh3)2、Pd(OAc)2、Pd2(dba)3、PdCl2、Ru-Phos等。
(4)膦配位体：PPh3、BINAP、Xantphos、S-Phos、X-Phos、DPPF、t-Bu3P、三邻甲苯基膦等。
本发明的式(I)或式(I’)所示的化合物、以及具体记载了式(I)或式(I’)中的X的化合物(I’a)、(I’b)、(I’c)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)和(Ih)可以通过例如以下所示的合成路线来制造。
(制法A)
[化37]
Figure 613243DEST_PATH_IMAGE038
(式中，D为SO2-Hal或CO-Hal、E为NHR5，或者D为NHR5、E为CO-Hal，Hal为卤素，其它记号与上述1’)中的含义相同)
可以通过使各自为公知化合物、或为可由公知化合物通过常法而得的化合物的化合物a和化合物b进行反应来制造化合物(I’)。例如，化合物a为卤代磺酰基化合物、化合物b为胺化合物。化合物a可以为盐酸盐或溴酸盐等盐。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂，则没有特别限定。可以在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下、在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。D和E的一者为COOH时，还可以在缩合剂(N，N’二环己基碳二亚胺、N-二甲基氨基丙基-N’-乙基碳二亚胺、氰基膦酸二乙酯叠氮磷酸二苯酯等)存在下进行反应。
(制法B)
进行上述制法A的偶联反应后，还可以根据通常使用的反应导入与目标化合物对应的取代基。下式例示按照制法A的方法进行偶联反应后导入取代基R的情形。
[化38]
Figure 513066DEST_PATH_IMAGE039
(式中，Q和Z一者为卤素或离去基团，另一者为二羟基硼烷、二烷氧基硼烷、二烷基硼烷、
[化39]
Figure 16860DEST_PATH_IMAGE040
，其它记号与上述1’)中的含义相同)
通过使由上述制法A的方法合成的化合物c、与作为公知化合物或可由公知化合物根据常法而得的化合物d在50℃～加热回流下、优选在加热回流下、或在微波照射下在120℃～200℃、优选130℃～150℃下进行反应，可以制造目标化合物(I’a)。根据需要使用四丁基溴化铵等季铵盐作为添加剂。
卤素优选氯、碘和溴，离去基团优选-OSO2(CtF2t+1)(这里t为1～4的整数)，特别优选OTf基(三氟甲磺酸酯)。R可举出氢或烷基、芳基、烯基、酰基、氨基、烷氧基、氨磺酰基、氨基甲酰基等适宜作为取代基的任意基团。
使用上述(3)所示的钯催化剂，使化合物c与化合物d进行铃木偶联反应而导入取代基R，也可以合成目标化合物(I’a)。此时，根据需要可以在上述(4)所示的膦配位体和上述(2)所示的碱存在下进行反应。
反应溶剂可以使用上述(1)记载的溶剂，优选例如二噁烷、DMF、DME、低级醇、甲苯及其混合液，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温。碱优选为Na2CO3、K3PO4、K2CO3、NaOH、Cs2CO3等的固体或水溶液。
(制法C)
进行上述制法A的偶联反应后，还可以根据通常所使用的反应来制备Ak1的碳原子和L为-SO2N(R5)-或-C(＝O)N(R5)-时的R5合起来形成环的化合物、Ak2的碳原子和L为-N(R5)C(＝O)-时的R5合起来形成环的化合物、以及Ak2的碳原子和La为-N(R5)C(＝O)-时的R5合起来形成环的化合物。
以下例示Ak1的碳原子和-SO2N(R5)-的R5合起来形成环的化合物(I’b)的制造法。
[化40]
Figure 318528DEST_PATH_IMAGE041
(式中，Y各自独立地为卤素或离去基团，n为0～2的整数，其它记号与上述1’)中的含义相同。)
通过使化合物e在-78℃～100℃下、在氢化钠、氢氧化钠、甲醇钠、tert-BuLi、DBU等碱存在下与二卤化物或亚磺酸盐f进行反应，可以制造化合物(I’b)。
进行制法C的环化反应后，可以根据制法B的方法，导入与目标化合物对应的取代基。
Ak1的碳原子和L为-C(＝O)N(R5)-时的R5合起来形成环的化合物、Ak2的碳原子和L为-N(R5)C(＝O)-时的R5合起来形成环的化合物也可以通过与上述相同的方法来制造。
(制法D)
L为-C(＝O)N(R5)-、R5和B的构成原子合起来形成稠环的化合物可以根据例如以下的方法来制造。
[化41]
Figure 679102DEST_PATH_IMAGE042
(式中，Alk各自独立地为烷基，其它记号与上述1’)中的含义相同)
使各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物的化合物g和化合物h进行反应，从而可制造目标化合物(I’c)。反应溶剂可使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、醇类等溶剂，只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。可以在DBU、二异丙基乙基胺、三乙基胺、吡啶等碱的存在下、在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。此外，通过在微波照射下在120℃～200℃、优选130℃～150℃下进行反应，可以制造目标化合物(I’c)。
L为-SO2N(R5)-、R5与B的构成原子合起来形成稠环的化合物也可根据同样的方法来制造。
(制法E)
[化42]
Figure 754637DEST_PATH_IMAGE043
(式中，D为SO2-Hal，E为-NHR5，其它记号与上述的含义相同)
作为起始原料的化合物a’和化合物b’各自为公知化合物或可由公知化合物根据常法而得的化合物。
可通过使化合物a’和化合物b’反应来制造化合物(Ie)。例如，化合物a’为卤代磺酰基化合物，化合物b’为胺化合物。化合物a’可以为盐酸盐或溴酸盐等盐。反应溶剂可使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。可以在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下、在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。D和E的一者为COOH时，还可以在缩合剂(N，N’二环己基碳二亚胺、N-二甲基氨基丙基-N’-乙基碳二亚胺、氰基膦酸二乙酯叠氮磷酸二苯酯等)的存在下进行反应。
(制法F)
进行上述制法A的偶联反应后，还可以根据通常所使用的反应导入与目标化合物对应的取代基。下式例示按照制法A的方法进行偶联反应后导入取代基R的情形。
[化43]
(式中，Q和Z一者为卤素或离去基团，另一者为二羟基硼烷、二烷氧基硼烷、二烷基硼烷、
[化44]
Figure 15034DEST_PATH_IMAGE045
，其它记号与上述的含义相同)
使根据上述制法F的方法合成的化合物c’、与公知化合物或可由公知化合物根据常法而得的化合物d’在50℃～加热回流下、优选在加热回流下、或在微波照射下在120℃～200℃、优选130℃～150℃下进行反应，从而可以制造目标化合物(If)。根据需要，使用四丁基溴化铵等季铵盐作为添加剂。
卤素优选氯、碘和溴，离去基团优选-OSO2(CtF2t ＋ 1)(这里t为1～4的整数)，特别优选OTf基(三氟甲磺酸酯)。R可举出氢、烷基、芳基、烯基、酰基、氨基、烷氧基、氨磺酰基、氨基甲酰基等适宜作为取代基的任意基团。
使用上述(3)所示的钯催化剂，使化合物c’与化合物d’进行铃木偶联反应而导入取代基R，也可以合成目标化合物(If)。此时，根据需要，可以在上述(4)所示的膦配位体和上述(2)所示的碱存在下进行反应。
反应溶剂可以使用上述(1)记载的溶剂，优选例如二噁烷、DMF、DME、低级醇、甲苯及其混合液，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温。碱优选Na2CO3、K3PO4、K2CO3、NaOH、Cs2CO3等的固体或水溶液。
(制法G)
[化45]
Figure 749771DEST_PATH_IMAGE046
(式中，J为卤素或离去基团，G中的0至2处可以被R8或R9所取代，其它的G为氢，
[化46]
Figure 358607DEST_PATH_IMAGE048
[化47]
Figure 532100DEST_PATH_IMAGE050
其它记号与上述1)中的含义相同)
起始原料各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
(第1步骤)
可以通过使化合物h和化合物j、化合物j’、或化合物j’’反应来制造化合物i。例如，化合物h为苯胺化合物，也可以为其盐酸盐、或溴酸盐等盐。J为卤素时，优选为氯、碘和溴，J为离去基团时，优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不发生反应的溶剂则没有特别限定。在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下，反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。
(第2步骤)
通过使化合物i和化合物k在-78℃～加热回流下、优选在-78℃下进行反应，可以制造化合物(I)。J为卤素时，优选为氯、碘和溴，J为离去基团时，优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。
(制法H)
[化48]
Figure 729732DEST_PATH_IMAGE051
(式中，J为卤素或离去基团，G中的1处被Z1所取代，G中的0至2处可以被R8或R9所取代，其它G为氢，
[化49]
Figure 697688DEST_PATH_IMAGE053
其它记号与上述1)中的含义相同)
起始原料各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
可通过使化合物h和化合物j、化合物j’、或化合物j’’进行反应来制造化合物(I)。例如，化合物h为苯胺化合物，也可以为其盐酸盐、或溴酸盐等盐。J为卤素时、优选为氯、碘和溴，J为离去基团时、优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不发生反应的溶剂则没有特别限定。在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下，反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时，可以适宜加温来制备。
(制法I)
[化50]
Figure 793820DEST_PATH_IMAGE054
(式中，J为卤素或离去基团，G中的0至2处可以被R8所取代，其它G为氢，其它记号与上述1)中的含义相同)
起始原料各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
可以通过使化合物J’’’和化合物h’进行反应来制造化合物(Id)。例如，化合物h为胺化合物，也可以为其盐酸盐、或溴酸盐等盐。J为卤素时、优选为氯、碘和溴，J为离去基团时、优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不发生反应的溶剂则没有特别限定。在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下，反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时，可以适宜加温来制备。
(制法J)
[化51]
Figure 505424DEST_PATH_IMAGE055
(式中，J为卤素或离去基团，
[化52]
Figure 308295DEST_PATH_IMAGE057
，
[化53]
，
I为二羟基硼烷、二烷氧基硼烷、二烷基硼烷、
[化54]
Figure 30580DEST_PATH_IMAGE060
，其它记号与上述1)中的含义相同)
起始原料各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
可以通过使化合物h或其盐酸盐或溴酸盐等、与酰卤化物aa或aa’进行反应来制造化合物bb。反应溶剂可以使用(1)记载的反应溶剂，优选四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不发生反应的溶剂则没有特别限定。在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下，反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时，可以适宜加温来制备。L为卤素时、优选为氯、碘和溴，L为离去基团时、优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。利用通常所使用的反应，若使用在酰卤化物aa或aa’的亚烷基侧链导入了取代基的化合物作为原料，则还可以制造在化合物(I)的磺内酰胺和内酰胺环上具有取代基的目标化合物。
(第2步骤)
通过使化合物bb在50℃～加热回流下、优选在加热回流下，或者在微波照射下在120℃～200℃、优选130℃～150℃下，与化合物cc进行反应，可以制造化合物(I)。
L为卤素时、优选为氯、碘和溴，L为离去基团时、优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。作为R6，可举出氢、烷基、芳基、烯基、酰基、氨基、烷氧基、氨磺酰基、氨基甲酰基等适合作为取代基的任意基团。另外，2个R6可以合起来形成环。
(制法K)
[化55]
Figure 965782DEST_PATH_IMAGE061
(式中，J为卤素或离去基团，其它记号与上述的含义相同)
各自为公知化合物，或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
(第1步骤)
通过使化合物h和化合物dd进行反应，可以制造化合物ee。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选二噁烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。可以在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下，在-20℃～100℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。
(第2步骤)
通过使化合物ee和化合物ff进行反应，可以制造化合物gg。例如，化合物ff为环状胺化合物。反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选二噁烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。可以在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下、在-20℃～100℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。利用通常所使用的反应，若使用在环状胺化合物ff的羟基烷基侧链上导入了取代基的化合物作为原料，则还可以制造在化合物(Ig)的脲环上具有取代基的目标化合物。
(第3步骤)
可以从化合物gg通过闭环反应来制造化合物(Ig)。通过使化合物gg在-78℃～100℃下、在氢化钠、氢氧化钠、甲醇钠、tert-BuLi、DBU、吡啶等碱存在下，与烷基或芳基磺酸酯进行反应，可以制造化合物(Ig)。
反应溶剂可以使用上述(1)记载的反应溶剂，优选二噁烷、四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、乙酸酯、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜等溶剂，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。可以在DBU、三乙基胺、吡啶等碱的存在下、在-20℃～100℃下进行，反应性低时可以适宜加温来制备。
(制法L)
[化56]
Figure 951055DEST_PATH_IMAGE062
(式中，J为卤素或离去基团，其它记号与上述的含义相同)
起始原料各自为公知化合物或者为可由公知化合物根据常法而得的化合物。
通过使化合物hh和化合物ii在50℃～加热回流下、优选在加热回流下，或在微波照射下在120℃～200℃、优选100℃～150℃下进行反应，可以制造目标化合物(Ih)。根据需要使用四丁基溴化铵等季铵盐作为添加剂。
J为卤素时、优选为氯、碘和溴，J为离去基团时、优选为-OSO2(CtF2t ＋ 1)(这里t为1～4的整数)，特别优选为OTf基(三氟甲磺酸酯)。还可以使用上述(3)所示的钯催化剂和上述(4)所示的膦配位体，使化合物hh和化合物ii进行偶联反应来合成目标化合物(Ih)。此时，根据需要可以在上述(4)所示的膦配位体和上述(2)所示的碱存在下进行反应。
反应溶剂可以使用上述(1)记载的溶剂，优选例如，二噁烷、DMF、DME、低级醇、甲苯及其混合液，但只要是在本条件下不阻碍反应的溶剂则没有特别限定。反应温度没有特别限定，可以在室温～200℃下进行，反应性低时可以适宜加温。
若代替化合物ii而使用以下所示的化合物jj、化合物kk、或化合物ll，则还可以制造对应的目标化合物。
[化57]
Figure 260814DEST_PATH_IMAGE063
各取代基的官能团的变换可以利用公知的方法在适当的阶段进行。
例如，将具有甲酰基的化合物，利用拜耳－维立格(Baeyer-Villiger)反应等先形成甲酰氧基后，再在酸性条件下或碱性条件下进行通常的水解反应，则可得到取代基为羟基的化合物。具体地，将化合物在适当的溶剂(例如1，2-二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、苯)中，与过酸(例如过乙酸、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、三氟过乙酸、过氧化氢)在-20℃～加热下，反应数分～数十小时，将所得甲酰氧基在酸性条件下(例如盐酸和加热)或碱性条件下(例如氢氧化钠水溶液和加热)下进行水解即可。
将任意的取代基为甲酰基的化合物，使用硼氢化钠、硼氢化锂、硼氢化锌、三乙基硼氢化锂、氢化铝、二异丁基氢化铝等还原剂，在与还原剂对应的适当溶剂(例如甲醇、乙醇、异丙醇、二甲亚砜、二甘醇二甲氧基乙烷、四氢呋喃、苯、甲苯、环己烷等)中、在-20℃～80℃、优选冰冷下～室温下反应数十分～数小时，则可得到取代基为羟甲基的化合物。
通过使任意的取代基为甲酰基的化合物进行维蒂希(Wittig)反应(有机反应(Organic　Reaction)、1965年、第14卷、第270页)，可以得到取代基为烯基的化合物。
将任意的取代基为甲酰基的化合物使用亚氯酸钠、琼斯试剂、铬酸酐等氧化剂，在与氧化剂对应的叔丁醇、丙酮等溶剂中、在0℃～加热下反应数小时，则可得到取代基为羧基的化合物。根据需要添加2-甲基-2-丁烯、磷酸二氢钠等则可适宜地促进反应。
此外，将任意的取代基为羟基的化合物，在碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钙、氢氧化钡、碳酸钙等碱存在下，在适当的溶剂(例如四氢呋喃、丙酮、二甲基甲酰胺、乙腈等)中，与对应的烷基化试剂反应，则可得到取代基为烷氧基的化合物。
将任意的取代基为羧基的化合物，在适当的溶剂(例如四氢呋喃、二甲基甲酰胺、二乙基醚、二氯甲烷等)中，根据需要用适当的活化剂(例如亚硫酰氯、酰卤化物、酸酐、活性酯等)活化，与氨、二甲基胺等胺化合物在0℃～加热下，反应数分～数小时，则可得到取代基为氨基甲酰基的化合物。
将任意的取代基为氢的化合物，在适当的溶剂(例如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙腈、硝基甲烷、乙酸、乙酸酐等)中，根据需要在路易斯酸、盐酸、磷酸等催化剂存在下，与通常所使用的卤化剂(例如溴、氯、碘、硫酰氯、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺等)在-20℃～加热下，反应数分～数十小时，则可得到取代基为卤素的化合物。
通过使任意的取代基为卤素的化合物，在适当的溶剂(例如四氢呋喃、甲苯、二甲苯等)中加入三(二亚苄基丙酮)二钯、乙酸钯等和上述(4)的膦配位体，与取代亚胺化合物反应，则可得到取代基为取代氨基的化合物。
对于任意的取代基为硝基的化合物，通过在适当的溶剂(四氢呋喃、乙酸乙酯、甲醇等)中、使用10%钯/碳等接触还原催化剂进行还原，则可得到取代基为氨基的化合物。
上述所有步骤中，具有阻碍反应的取代基(例如，羟基、巯基、氨基、甲酰基、羰基、羧基等)时，利用有机合成中的保护基团(Protective　Groups　in　Organic　Synthesis)等中记载的方法预先进行保护，然后在期望的阶段除去该保护基即可。
本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)中，特别优选以下的化合物。
[化58]
Figure 269221DEST_PATH_IMAGE064
[化59]
Figure 322628DEST_PATH_IMAGE065
(式中，Alk为烷基(优选甲基、乙基、正丙基、异丙基或叔丁基)，Hal为卤素(优选氟或氯)，各Alk和Hal可以相同或不同，各-Alk、-O-Alk和-Hal可以取代在构成环的-NH-上)
的化合物；
[化60]
Figure 162408DEST_PATH_IMAGE066
(化合物(I)中，上述相当于-AK1-SO2N(R5)-AK2-的基团与X-中的Y所示的基团以外的基团相当)、或
[化61]
Figure 830018DEST_PATH_IMAGE067
(化合物(I)中，上述相当于Y-AK1-SO2N(R5)-AK2-的基团与X-所示的基团相当)
的化合物；
[化62]
Figure 122459DEST_PATH_IMAGE068
(式中，R4为卤素(优选氟或氯)、烷基(优选甲基)、烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、卤代烷基(优选三氟甲基)或卤代烷氧基(优选三氟甲氧基)，RA为卤素(优选氟或氯)、烷基(优选甲基)或卤代烷基(优选三氟甲基)，各R4和RA可以相同或不同，各R4和RA可以取代在构成环的-NH-上)、
的化合物；
式(I)或式(I’)中，
[化63]
Figure 979557DEST_PATH_IMAGE069
的组合(a,b,c)为以下组合的化合物。
组合(a,b,c)=(a1,b1,c1),(a1,b1,c2),(a1,b1,c3),(a1,b1,c4),(a1,b1,c5),(a1,b1,c6), 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,b6,c14),(a29,b6,c15),(a29,b7,c1),(a29,b7,c2),(a29,b7,c3),(a29,b7,c4),(a29,b7,c5),(a29,b7,c6),(a29,b7,c7),(a29,b7,c8),(a29,b7,c9),(a29,b7,c10),(a29,b7,c11),(a29,b7,c12),(a29,b7,c13),(a29,b7,c14),(a29,b7,c15),(a30,b1,c1),(a30,b1,c2),(a30,b1,c3),(a30,b1,c4),(a30,b1,c5),(a30,b1,c6),(a30,b1,c7),(a30,b1,c8),(a30,b1,c9),(a30,b1,c10),(a30,b1,c11),(a30,b1,c12),(a30,b1,c13),(a30,b1,c14),(a30,b1,c15),(a30,b2,c1),(a30,b2,c2),(a30,b2,c3),(a30,b2,c4),(a30,b2,c5),(a30,b2,c6),(a30,b2,c7),(a30,b2,c8),(a30,b2,c9),(a30,b2,c10),(a30,b2,c11),(a30,b2,c12),(a30,b2,c13),(a30,b2,c14),(a30,b2,c15),(a30,b3,c1),(a30,b3,c2),(a30,b3,c3),(a30,b3,c4),(a30,b3,c5),(a30,b3,c6),(a30,b3,c7),(a30,b3,c8),(a30,b3,c9),(a30,b3,c10),(a30,b3,c11),(a30,b3,c12),(a30,b3,c13),(a30,b3,c14),(a30,b3,c15),(a30,b4,c1),(a30,b4,c2),(a30,b4,c3),(a30,b4,c4),(a30,b4,c5),(a30,b4,c6),(a30,b4,c7),(a30,b4,c8),(a30,b4,c9),(a30,b4,c10),(a30,b4,c11),(a30,b4,c12),(a30,b4,c13),(a30,b4,c14),(a30,b4,c15),(a30,b5,c1),(a30,b5,c2),(a30,b5,c3),(a30,b5,c4),(a30,b5,c5),(a30,b5,c6),(a30,b5,c7),(a30,b5,c8),(a30,b5,c9),(a30,b5,c10),(a30,b5,c11),(a30,b5,c12),(a30,b5,c13),(a30,b5,c14),(a30,b5,c15),(a30,b6,c1),(a30,b6,c2),(a30,b6,c3),(a30,b6,c4),(a30,b6,c5),(a30,b6,c6),(a30,b6,c7),(a30,b6,c8),(a30,b6,c9),(a30,b6,c10),(a30,b6,c11),(a30,b6,c12),(a30,b6,c13),(a30,b6,c14),(a30,b6,c15),(a30,b7,c1),(a30,b7,c2),(a30,b7,c3),(a30,b7,c4),(a30,b7,c5),(a30,b7,c6),(a30,b7,c7),(a30,b7,c8),(a30,b7,c9),(a30,b7,c10),(a30,b7,c11),(a30,b7,c12),(a30,b7,c13),(a30,b7,c14),(a30,b7,c15),(a31,b1,c1),(a31,b1,c2),(a31,b1,c3),(a31,b1,c4),(a31,b1,c5),(a31,b1,c6),(a31,b1,c7),(a31,b1,c8),(a31,b1,c9),(a31,b1,c10),(a31,b1,c11),(a31,b1,c12),(a31,b1,c13),(a31,b1,c14),(a31,b1,c15),(a31,b2,c1),(a31,b2,c2),(a31,b2,c3),(a31,b2,c4),(a31,b2,c5),(a31,b2,c6),(a31,b2,c7),(a31,b2,c8),(a31,b2,c9),(a31,b2,c10),(a31,b2,c11),(a31,b2,c12),(a31,b2,c13),(a31,b2,c14),(a31,b2,c15),(a31,b3,c1),(a31,b3,c2),(a31,b3,c3),(a31,b3,c4),(a31,b3,c5),(a31,b3,c6),(a31,b3,c7),(a31,b3,c8),(a31,b3,c9),(a31,b3,c10),(a31,b3,c11),(a31,b3,c12),(a31,b3,c13),(a31,b3,c14),(a31,b3,c15),(a31,b4,c1),(a31,b4,c2),(a31,b4,c3),(a31,b4,c4),(a31,b4,c5),(a31,b4,c6),(a31,b4,c7),(a31,b4,c8),(a31,b4,c9),(a31,b4,c10),(a31,b4,c11),(a31,b4,c12),(a31,b4,c13),(a31,b4,c14),(a31,b4,c15),(a31,b5,c1),(a31,b5,c2),(a31,b5,c3),(a31,b5,c4),(a31,b5,c5),(a31,b5,c6),(a31,b5,c7),(a31,b5,c8),(a31,b5,c9),(a31,b5,c10),(a31,b5,c11),(a31,b5,c12),(a31,b5,c13),(a31,b5,c14),(a31,b5,c15),(a31,b6,c1),(a31,b6,c2),(a31,b6,c3),(a31,b6,c4),(a31,b6,c5),(a31,b6,c6),(a31,b6,c7),(a31,b6,c8),(a31,b6,c9),(a31,b6,c10),(a31,b6,c11),(a31,b6,c12),(a31,b6,c13),(a31,b6,c14),(a31,b6,c15),(a31,b7,c1),(a31,b7,c2),(a31,b7,c3),(a31,b7,c4),(a31,b7,c5),(a31,b7,c6),(a31,b7,c7),(a31,b7,c8),(a31,b7,c9),(a31,b7,c10),(a31,b7,c11),(a31,b7,c12),(a31,b7,c13),(a31,b7,c14),(a31,b7,c15)。
[化64]
的组合(ab,c)为以下组合的化合物。
(ab,c)= (ab8,c1),(ab8,c2),(ab8,c3),(ab8,c4),(ab8,c5),(ab8,c6),(ab8,c7),(ab8,c8),(ab8,c9),(ab8,c10),(ab8,c11),(ab8,c12),(ab8,c13),(ab8,c14),(ab8,c15),(ab9,c1),(ab9,c2),(ab9,c3),(ab9,c4),(ab9,c5),(ab9,c6),(ab9,c7),(ab9,c8),(ab9,c9),(ab9,c10),(ab9,c11),(ab9,c12),(ab9,c13),(ab9,c14),(ab9,c15),(ab10,c1),(ab10,c2),(ab10,c3),(ab10,c4),(ab10,c5),(ab10,c6),(ab10,c7),(ab10,c8),(ab10,c9),(ab10,c10),(ab10,c11),(ab10,c12),(ab10,c13),(ab10,c14),(ab10,c15),(ab11,c1),(ab11,c2),(ab11,c3),(ab11,c4),(ab11,c5),(ab11,c6),(ab11,c7),(ab11,c8),(ab11,c9),(ab11,c10),(ab11,c11),(ab11,c12),(ab11,c13),(ab11,c14),(ab11,c15),(ab12,c1),(ab12,c2),(ab12,c3),(ab12,c4),(ab12,c5),(ab12,c6),(ab12,c7),(ab12,c8),(ab12,c9),(ab12,c10),(ab12,c11),(ab12,c12),(ab12,c13),(ab12,c14),(ab12,c15),(ab13,c1),(ab13,c2),(ab13,c3),(ab13,c4),(ab13,c5),(ab13,c6),(ab13,c7),(ab13,c8),(ab13,c9),(ab13,c10),(ab13,c11),(ab13,c12),(ab13,c13),(ab13,c14),(ab13,c15),(ab14,c1),(ab14,c2),(ab14,c3),(ab14,c4),(ab14,c5),(ab14,c6),(ab14,c7),(ab14,c8),(ab14,c9),(ab14,c10),(ab14,c11),(ab14,c12),(ab14,c13),(ab14,c14),(ab14,c15),(ab15,c1),(ab15,c2),(ab15,c3),(ab15,c4),(ab15,c5),(ab15,c6),(ab15,c7),(ab15,c8),(ab15,c9),(ab15,c10),(ab15,c11),(ab15,c12),(ab15,c13),(ab15,c14),(ab15,c15),(ab16,c1),(ab16,c2),(ab16,c3),(ab16,c4),(ab16,c5),(ab16,c6),(ab16,c7),(ab16,c8),(ab16,c9),(ab16,c10),(ab16,c11),(ab16,c12),(ab16,c13),(ab16,c14),(ab16,c15),(ab17,c1),(ab17,c2),(ab17,c3),(ab17,c4),(ab17,c5),(ab17,c6),(ab17,c7),(ab17,c8),(ab17,c9),(ab17,c10),(ab17,c11),(ab17,c12),(ab17,c13),(ab17,c14),(ab17,c15),(ab18,c1),(ab18,c2),(ab18,c3),(ab18,c4),(ab18,c5),(ab18,c6),(ab18,c7),(ab18,c8),(ab18,c9),(ab18,c10),(ab18,c11),(ab18,c12),(ab18,c13),(ab18,c14),(ab18,c15),(ab19,c1),(ab19,c2),(ab19,c3),(ab19,c4),(ab19,c5),(ab19,c6),(ab19,c7),(ab19,c8),(ab19,c9),(ab19,c10),(ab19,c11),(ab19,c12),(ab19,c13),(ab19,c14),(ab19,c15)。
此外，作为其它方式，优选以下的化合物。
[化65]
[化66]
Figure 308404DEST_PATH_IMAGE072
的化合物；
[化67]
Figure 392029DEST_PATH_IMAGE073
的化合物；
[化68]
Figure 940822DEST_PATH_IMAGE074
的组合(A,b,C)为以下组合的化合物。
(A,b,C)= 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,b7,C18),(A92,b7,C19),(A92,b7,C20),(A92,b7,C21),(A92,b7,C22),(A92,b7,C23),(A92,b7,C24),(A92,b7,C25),(A92,b7,C26),(A92,b7,C27),(A92,b7,C28),(A92,b7,C29),(A93,b1,C1),(A93,b1,C2),(A93,b1,C3),(A93,b1,C4),(A93,b1,C5),(A93,b1,C6),(A93,b1,C7),(A93,b1,C8),(A93,b1,C9),(A93,b1,C10),(A93,b1,C11),(A93,b1,C12),(A93,b1,C13),(A93,b1,C14),(A93,b1,C15),(A93,b1,C16),(A93,b1,C17),(A93,b1,C18),(A93,b1,C19),(A93,b1,C20),(A93,b1,C21),(A93,b1,C22),(A93,b1,C23),(A93,b1,C24),(A93,b1,C25),(A93,b1,C26),(A93,b1,C27),(A93,b1,C28),(A93,b1,C29),(A93,b2,C1),(A93,b2,C2),(A93,b2,C3),(A93,b2,C4),(A93,b2,C5),(A93,b2,C6),(A93,b2,C7),(A93,b2,C8),(A93,b2,C9),(A93,b2,C10),(A93,b2,C11),(A93,b2,C12),(A93,b2,C13),(A93,b2,C14),(A93,b2,C15),(A93,b2,C16),(A93,b2,C17),(A93,b2,C18),(A93,b2,C19),(A93,b2,C20),(A93,b2,C21),(A93,b2,C22),(A93,b2,C23),(A93,b2,C24),(A93,b2,C25),(A93,b2,C26),(A93,b2,C27),(A93,b2,C28),(A93,b2,C29),(A93,b3,C1),(A93,b3,C2),(A93,b3,C3),(A93,b3,C4),(A93,b3,C5),(A93,b3,C6),(A93,b3,C7),(A93,b3,C8),(A93,b3,C9),(A93,b3,C10),(A93,b3,C11),(A93,b3,C12),(A93,b3,C13),(A93,b3,C14),(A93,b3,C15),(A93,b3,C16),(A93,b3,C17),(A93,b3,C18),(A93,b3,C19),(A93,b3,C20),(A93,b3,C21),(A93,b3,C22),(A93,b3,C23),(A93,b3,C24),(A93,b3,C25),(A93,b3,C26),(A93,b3,C27),(A93,b3,C28),(A93,b3,C29),(A93,b4,C1),(A93,b4,C2),(A93,b4,C3),(A93,b4,C4),(A93,b4,C5),(A93,b4,C6),(A93,b4,C7),(A93,b4,C8),(A93,b4,C9),(A93,b4,C10),(A93,b4,C11),(A93,b4,C12),(A93,b4,C13),(A93,b4,C14),(A93,b4,C15),(A93,b4,C16),(A93,b4,C17),(A93,b4,C18),(A93,b4,C19),(A93,b4,C20),(A93,b4,C21),(A93,b4,C22),(A93,b4,C23),(A93,b4,C24),(A93,b4,C25),(A93,b4,C26),(A93,b4,C27),(A93,b4,C28),(A93,b4,C29),(A93,b5,C1),(A93,b5,C2),(A93,b5,C3),(A93,b5,C4),(A93,b5,C5),(A93,b5,C6),(A93,b5,C7),(A93,b5,C8),(A93,b5,C9),(A93,b5,C10),(A93,b5,C11),(A93,b5,C12),(A93,b5,C13),(A93,b5,C14),(A93,b5,C15),(A93,b5,C16),(A93,b5,C17),(A93,b5,C18),(A93,b5,C19),(A93,b5,C20),(A93,b5,C21),(A93,b5,C22),(A93,b5,C23),(A93,b5,C24),(A93,b5,C25),(A93,b5,C26),(A93,b5,C27),(A93,b5,C28),(A93,b5,C29),(A93,b6,C1),(A93,b6,C2),(A93,b6,C3),(A93,b6,C4),(A93,b6,C5),(A93,b6,C6),(A93,b6,C7),(A93,b6,C8),(A93,b6,C9),(A93,b6,C10),(A93,b6,C11),(A93,b6,C12),(A93,b6,C13),(A93,b6,C14),(A93,b6,C15),(A93,b6,C16),(A93,b6,C17),(A93,b6,C18),(A93,b6,C19),(A93,b6,C20),(A93,b6,C21),(A93,b6,C22),(A93,b6,C23),(A93,b6,C24),(A93,b6,C25),(A93,b6,C26),(A93,b6,C27),(A93,b6,C28),(A93,b6,C29),(A93,b7,C1),(A93,b7,C2),(A93,b7,C3),(A93,b7,C4),(A93,b7,C5),(A93,b7,C6),(A93,b7,C7),(A93,b7,C8),(A93,b7,C9),(A93,b7,C10),(A93,b7,C11),(A93,b7,C12),(A93,b7,C13),(A93,b7,C14),(A93,b7,C15),(A93,b7,C16),(A93,b7,C17),(A93,b7,C18),(A93,b7,C19),(A93,b7,C20),(A93,b7,C21),(A93,b7,C22),(A93,b7,C23),(A93,b7,C24),(A93,b7,C25),(A93,b7,C26),(A93,b7,C27),(A93,b7,C28),(A93,b7,C29),(A94,b1,C1),(A94,b1,C2),(A94,b1,C3),(A94,b1,C4),(A94,b1,C5),(A94,b1,C6),(A94,b1,C7),(A94,b1,C8),(A94,b1,C9),(A94,b1,C10),(A94,b1,C11),(A94,b1,C12),(A94,b1,C13),(A94,b1,C14),(A94,b1,C15),(A94,b1,C16),(A94,b1,C17),(A94,b1,C18),(A94,b1,C19),(A94,b1,C20),(A94,b1,C21),(A94,b1,C22),(A94,b1,C23),(A94,b1,C24),(A94,b1,C25),(A94,b1,C26),(A94,b1,C27),(A94,b1,C28),(A94,b1,C29),(A94,b2,C1),(A94,b2,C2),(A94,b2,C3),(A94,b2,C4),(A94,b2,C5),(A94,b2,C6),(A94,b2,C7),(A94,b2,C8),(A94,b2,C9),(A94,b2,C10),(A94,b2,C11),(A94,b2,C12),(A94,b2,C13),(A94,b2,C14),(A94,b2,C15),(A94,b2,C16),(A94,b2,C17),(A94,b2,C18),(A94,b2,C19),(A94,b2,C20),(A94,b2,C21),(A94,b2,C22),(A94,b2,C23),(A94,b2,C24),(A94,b2,C25),(A94,b2,C26),(A94,b2,C27),(A94,b2,C28),(A94,b2,C29),(A94,b3,C1),(A94,b3,C2),(A94,b3,C3),(A94,b3,C4),(A94,b3,C5),(A94,b3,C6),(A94,b3,C7),(A94,b3,C8),(A94,b3,C9),(A94,b3,C10),(A94,b3,C11),(A94,b3,C12),(A94,b3,C13),(A94,b3,C14),(A94,b3,C15),(A94,b3,C16),(A94,b3,C17),(A94,b3,C18),(A94,b3,C19),(A94,b3,C20),(A94,b3,C21),(A94,b3,C22),(A94,b3,C23),(A94,b3,C24),(A94,b3,C25),(A94,b3,C26),(A94,b3,C27),(A94,b3,C28),(A94,b3,C29),(A94,b4,C1),(A94,b4,C2),(A94,b4,C3),(A94,b4,C4),(A94,b4,C5),(A94,b4,C6),(A94,b4,C7),(A94,b4,C8),(A94,b4,C9),(A94,b4,C10),(A94,b4,C11),(A94,b4,C12),(A94,b4,C13),(A94,b4,C14),(A94,b4,C15),(A94,b4,C16),(A94,b4,C17),(A94,b4,C18),(A94,b4,C19),(A94,b4,C20),(A94,b4,C21),(A94,b4,C22),(A94,b4,C23),(A94,b4,C24),(A94,b4,C25),(A94,b4,C26),(A94,b4,C27),(A94,b4,C28),(A94,b4,C29),(A94,b5,C1),(A94,b5,C2),(A94,b5,C3),(A94,b5,C4),(A94,b5,C5),(A94,b5,C6),(A94,b5,C7),(A94,b5,C8),(A94,b5,C9),(A94,b5,C10),(A94,b5,C11),(A94,b5,C12),(A94,b5,C13),(A94,b5,C14),(A94,b5,C15),(A94,b5,C16),(A94,b5,C17),(A94,b5,C18),(A94,b5,C19),(A94,b5,C20),(A94,b5,C21),(A94,b5,C22),(A94,b5,C23),(A94,b5,C24),(A94,b5,C25),(A94,b5,C26),(A94,b5,C27),(A94,b5,C28),(A94,b5,C29),(A94,b6,C1),(A94,b6,C2),(A94,b6,C3),(A94,b6,C4),(A94,b6,C5),(A94,b6,C6),(A94,b6,C7),(A94,b6,C8),(A94,b6,C9),(A94,b6,C10),(A94,b6,C11),(A94,b6,C12),(A94,b6,C13),(A94,b6,C14),(A94,b6,C15),(A94,b6,C16),(A94,b6,C17),(A94,b6,C18),(A94,b6,C19),(A94,b6,C20),(A94,b6,C21),(A94,b6,C22),(A94,b6,C23),(A94,b6,C24),(A94,b6,C25),(A94,b6,C26),(A94,b6,C27),(A94,b6,C28),(A94,b6,C29),(A94,b7,C1),(A94,b7,C2),(A94,b7,C3),(A94,b7,C4),(A94,b7,C5),(A94,b7,C6),(A94,b7,C7),(A94,b7,C8),(A94,b7,C9),(A94,b7,C10),(A94,b7,C11),(A94,b7,C12),(A94,b7,C13),(A94,b7,C14),(A94,b7,C15),(A94,b7,C16),(A94,b7,C17),(A94,b7,C18),(A94,b7,C19),(A94,b7,C20),(A94,b7,C21),(A94,b7,C22),(A94,b7,C23),(A94,b7,C24),(A94,b7,C25),(A94,b7,C26),(A94,b7,C27),(A94,b7,C28),(A94,b7,C29)。
[化69]
的组合(ab,C)为以下组合的化合物。
(ab,c)= (ab8,C1),(ab8,C2),(ab8,C3),(ab8,C4),(ab8,C5),(ab8,C6),(ab8,C7),(ab8,C8),(ab8,C9),(ab8,C10),(ab8,C11),(ab8,C12),(ab8,C13),(ab8,C14),(ab8,C15),(ab8,C16),(ab8,C17),(ab8,C18),(ab8,C19),(ab8,C20),(ab8,C21),(ab8,C22),(ab8,C23),(ab8,C24),(ab8,C25),(ab8,C26),(ab8,C27),(ab8,C28),(ab8,C29),(ab9,C1),(ab9,C2),(ab9,C3),(ab9,C4),(ab9,C5),(ab9,C6),(ab9,C7),(ab9,C8),(ab9,C9),(ab9,C10),(ab9,C11),(ab9,C12),(ab9,C13),(ab9,C14),(ab9,C15),(ab9,C16),(ab9,C17),(ab9,C18),(ab9,C19),(ab9,C20),(ab9,C21),(ab9,C22),(ab9,C23),(ab9,C24),(ab9,C25),(ab9,C26),(ab9,C27),(ab9,C28),(ab9,C29),(ab10,C1),(ab10,C2),(ab10,C3),(ab10,C4),(ab10,C5),(ab10,C6),(ab10,C7),(ab10,C8),(ab10,C9),(ab10,C10),(ab10,C11),(ab10,C12),(ab10,C13),(ab10,C14),(ab10,C15),(ab10,C16),(ab10,C17),(ab10,C18),(ab10,C19),(ab10,C20),(ab10,C21),(ab10,C22),(ab10,C23),(ab10,C24),(ab10,C25),(ab10,C26),(ab10,C27),(ab10,C28),(ab10,C29),(ab11,C1),(ab11,C2),(ab11,C3),(ab11,C4),(ab11,C5),(ab11,C6),(ab11,C7),(ab11,C8),(ab11,C9),(ab11,C10),(ab11,C11),(ab11,C12),(ab11,C13),(ab11,C14),(ab11,C15),(ab11,C16),(ab11,C17),(ab11,C18),(ab11,C19),(ab11,C20),(ab11,C21),(ab11,C22),(ab11,C23),(ab11,C24),(ab11,C25),(ab11,C26),(ab11,C27),(ab11,C28),(ab11,C29),(ab12,C1),(ab12,C2),(ab12,C3),(ab12,C4),(ab12,C5),(ab12,C6),(ab12,C7),(ab12,C8),(ab12,C9),(ab12,C10),(ab12,C11),(ab12,C12),(ab12,C13),(ab12,C14),(ab12,C15),(ab12,C16),(ab12,C17),(ab12,C18),(ab12,C19),(ab12,C20),(ab12,C21),(ab12,C22),(ab12,C23),(ab12,C24),(ab12,C25),(ab12,C26),(ab12,C27),(ab12,C28),(ab12,C29),(ab13,C1),(ab13,C2),(ab13,C3),(ab13,C4),(ab13,C5),(ab13,C6),(ab13,C7),(ab13,C8),(ab13,C9),(ab13,C10),(ab13,C11),(ab13,C12),(ab13,C13),(ab13,C14),(ab13,C15),(ab13,C16),(ab13,C17),(ab13,C18),(ab13,C19),(ab13,C20),(ab13,C21),(ab13,C22),(ab13,C23),(ab13,C24),(ab13,C25),(ab13,C26),(ab13,C27),(ab13,C28),(ab13,C29),(ab14,C1),(ab14,C2),(ab14,C3),(ab14,C4),(ab14,C5),(ab14,C6),(ab14,C7),(ab14,C8),(ab14,C9),(ab14,C10),(ab14,C11),(ab14,C12),(ab14,C13),(ab14,C14),(ab14,C15),(ab14,C16),(ab14,C17),(ab14,C18),(ab14,C19),(ab14,C20),(ab14,C21),(ab14,C22),(ab14,C23),(ab14,C24),(ab14,C25),(ab14,C26),(ab14,C27),(ab14,C28),(ab14,C29),(ab15,C1),(ab15,C2),(ab15,C3),(ab15,C4),(ab15,C5),(ab15,C6),(ab15,C7),(ab15,C8),(ab15,C9),(ab15,C10),(ab15,C11),(ab15,C12),(ab15,C13),(ab15,C14),(ab15,C15),(ab15,C16),(ab15,C17),(ab15,C18),(ab15,C19),(ab15,C20),(ab15,C21),(ab15,C22),(ab15,C23),(ab15,C24),(ab15,C25),(ab15,C26),(ab15,C27),(ab15,C28),(ab15,C29),(ab16,C1),(ab16,C2),(ab16,C3),(ab16,C4),(ab16,C5),(ab16,C6),(ab16,C7),(ab16,C8),(ab16,C9),(ab16,C10),(ab16,C11),(ab16,C12),(ab16,C13),(ab16,C14),(ab16,C15),(ab16,C16),(ab16,C17),(ab16,C18),(ab16,C19),(ab16,C20),(ab16,C21),(ab16,C22),(ab16,C23),(ab16,C24),(ab16,C25),(ab16,C26),(ab16,C27),(ab16,C28),(ab16,C29),(ab17,C1),(ab17,C2),(ab17,C3),(ab17,C4),(ab17,C5),(ab17,C6),(ab17,C7),(ab17,C8),(ab17,C9),(ab17,C10),(ab17,C11),(ab17,C12),(ab17,C13),(ab17,C14),(ab17,C15),(ab17,C16),(ab17,C17),(ab17,C18),(ab17,C19),(ab17,C20),(ab17,C21),(ab17,C22),(ab17,C23),(ab17,C24),(ab17,C25),(ab17,C26),(ab17,C27),(ab17,C28),(ab17,C29),(ab18,C1),(ab18,C2),(ab18,C3),(ab18,C4),(ab18,C5),(ab18,C6),(ab18,C7),(ab18,C8),(ab18,C9),(ab18,C10),(ab18,C11),(ab18,C12),(ab18,C13),(ab18,C14),(ab18,C15),(ab18,C16),(ab18,C17),(ab18,C18),(ab18,C19),(ab18,C20),(ab18,C21),(ab18,C22),(ab18,C23),(ab18,C24),(ab18,C25),(ab18,C26),(ab18,C27),(ab18,C28),(ab18,C29),(ab19,C1),(ab19,C2),(ab19,C3),(ab19,C4),(ab19,C5),(ab19,C6),(ab19,C7),(ab19,C8),(ab19,C9),(ab19,C10),(ab19,C11),(ab19,C12),(ab19,C13),(ab19,C14),(ab19,C15),(ab19,C16),(ab19,C17),(ab19,C18),(ab19,C19),(ab19,C20),(ab19,C1),(ab19,C22),(ab19,C23),(ab19,C24),(ab19,C25),(ab19,C26),(ab19,C27),(ab19,C28),(ab19,C29)。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化70]
式中，Z1、R8、r和n与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化71]
Figure 619431DEST_PATH_IMAGE077
式中，Y、Ak1、R8、r和n与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化72]
式中，Z1、R8、r和n与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化73]
Figure 281674DEST_PATH_IMAGE079
式中，Z1、R9、s和n与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化74]
Figure 973686DEST_PATH_IMAGE080
式中，R6、p、m和l与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化75]
式中，R6、p、m和l与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化76]
Figure 234083DEST_PATH_IMAGE082
式中，R10、o、Het1和t与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化77]
Figure 663927DEST_PATH_IMAGE083
式中，R10、o、Het1和t与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化78]
式中，u、R11、w、Ak1、Y和v与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化79]
式中，Y、Ak1、R11、w、v和u与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化80]
Figure 509633DEST_PATH_IMAGE086
式中，u、Y、Ak1、v、R11和w与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为以下式所示的基团：
[化81]
Figure 782483DEST_PATH_IMAGE087
式中，Y、Ak1、v、u、R11和w与上述1)中的含义相同。
在某实施方式中，式(I)中的X-为Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-所示的基团。
本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)对于由β-淀粉状蛋白的产生、分泌或沉积所诱发的疾病有用，例如对于阿尔茨海默氏型痴呆症(阿尔茨海默氏症、阿尔茨海默氏型老年痴呆症等)、唐氏综合征、记忆障碍、朊病毒病(克雅二氏症等)、轻度认知障碍(MCI)、荷兰型遗传性脑出血伴淀粉样病、脑淀粉样血管病、其它变性痴呆症、血管性变性混合型痴呆症、伴有帕金森氏病的痴呆症、伴随进行性核上性麻痹的痴呆症、伴随皮质基底节变性病的痴呆症、弥漫性路易体型阿尔茨海默氏病、年龄相关性黄斑变性、帕金森氏病、淀粉样血管病等的治疗和/或预防、症状改善有效。
本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)选择性地抑制Aβ42产生，因而可作为副作用减轻的药品。此外，本发明所述的化合物具有下述优点：对其它酶的选择性高、代谢稳定性高、溶解度高、口服吸收性高、显示良好的生物利用度、显示良好的清除率、脑转移性高、半衰期长、非蛋白质结合率高、hERG通道抑制低、CYP抑制低、和/或Ames试验阴性等。
给予本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)时，可以与其它药物(例如乙酰胆碱酯酶等其它阿尔茨海默氏型痴呆症治疗剂等)联用。例如，可以与盐酸多奈哌齐、他克林、加兰他敏、利斯的明、ザナペジル、美金刚胺、长春西汀等痴呆症治疗药等联用。
将本发明所述的化合物(I)或化合物(I’)给予人时，可以作为散剂、颗粒剂、片剂、胶囊剂、丸剂、液体剂等口服给予，或作为注射剂、栓剂、透皮吸收剂、吸入剂等非口服给予。此外，可以对本化合物的有效量根据需要混合与其剂型适合的赋形剂、粘合剂、湿润剂、崩解剂、润滑剂等药物用添加剂，制为药物制剂。
给药量根据疾病的状态、给药途径、患者的年龄或体重而有所不同，但对成人口服给药时，通常为0.1μg～1g/天，优选为0.01～200mg/天，非口服给药时，通常为1μg～10g/天，优选为0.1～2g/天。
[实施例]
以下列举实施例和试验例进一步详细说明本发明，但本发明并不受它们的限定。
实施例中，各缩写的含义如下所述：
Me：甲基
Et：乙基
iPr：异丙基
Ph：苯基
Bn：苄基
Boc：叔丁氧基羰基
SEM：2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基甲基
TBDPS：叔丁基二苯基甲硅烷基
DMA：二甲基乙酰胺
DMF：二甲基甲酰胺
DMSO：二甲亚砜
DIPEA：二异丙基乙基胺
NBS：N-溴代琥珀酰亚胺
HATU：2-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-1，1，3，3-四甲基脲六氟磷酸盐
IPA：异丙醇
RuPhos：2-二环己基膦基-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯
LC/MS按以下条件进行测定。
分析LCMS
(方法A)
柱：Xbridge　C18(5μm、i.d.4.6x50mm)(Waters)
流速：3　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有0.1%甲酸的水溶液，［B］为含有0.1%甲酸的乙腈溶液
梯度：用3分钟进行10%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持1分钟100%溶剂［B］。
(方法B)
柱：Shim-pack　XR-ODS　(2.2μm、i.d.50x3.0mm)　(Shimadzu)
流速：1.6　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有0.1%甲酸的水溶液，［B］为含有0.1%甲酸的乙腈溶液
梯度：用3分钟进行10%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持1分钟100%溶剂［B］。
(方法C)
柱：Luna　C18(2)　(5μm、i.d.4.6x50mm)(Phenomenex)
流速：3　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有0.1%甲酸的水溶液，［B］为含有0.1%甲酸的乙腈溶液
梯度：用3分钟进行10%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持1分钟100%溶剂［B］。
(方法D)
柱：Gemini-NX　(5μm、i.d.4.6x50mm)(Phenomenex)
流速：3　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有0.1%甲酸的水溶液，［B］为含有0.1%甲酸的甲醇溶液
梯度：用3.5分钟进行5%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持0.5分钟100%溶剂［B］。
(方法E)
柱：XBridge　C18　(5μm　i.d.4.6x50mm)　(Waters)
流速：2　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有10mM碳酸铵的水溶液，［B］为乙腈
梯度：用3分钟进行10%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持1分钟100%溶剂［B］。
(方法F)
柱：Gemini-NX　(5μm、i.d.4.6x50mm)(Phenomenex)
流速：3　mL/分
UV检测波长：254nm
流动相：［A］为含有10mM碳酸铵的水溶液，［B］为甲醇
梯度：用3.5分钟进行5%-100%溶剂［B］的线性梯度，维持0.5分钟100%溶剂［B］。
实施例1　化合物28的合成
[化82]
Figure 511404DEST_PATH_IMAGE088
在3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 (11 g, 54.1 mmol)的CH2Cl2(100 ml)溶液中，加入吡啶(6.6 ml, 81 mmol)。冰冷下冷却后，加入(4-氯苯基)甲磺酰氯 (14.89 g, 59.5 mmol)。将反应液升温至室温，搅拌2小时。浓缩反应液，在残渣中加入乙酸乙酯 (50 ml)和水(50 ml)，将所得沉淀物过滤，用乙酸乙酯(10 ml)和水(10 ml)洗涤后，在减压下干燥，得到无色粉末(19.79 g, 93%)形式的目标物。
LC-MS(方法D)　:　1.19　min,　[M+H]＝392.07。
实施例2　化合物77的合成
[化83]
Figure 590219DEST_PATH_IMAGE089
在1-(4-氯苯基)-N-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)甲磺酰胺 (300 mg, 0.77 mmol)的DMF溶液(2 ml)中，加入1,2-二溴乙烷 (719 mg, 3.83 mmoL)和碳酸钾(212 mg, 1.53 mol)，在60℃搅拌3小时。将反应温度上升至100℃，进而搅拌2小时。在反应液中加入水(10 ml)，用乙酸乙酯(20 ml)抽提。用食盐水(10 ml)洗涤有机层，将有机层用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去。将残渣用硅胶色谱法 (MeOH/CHCl3 : 0%-10%)纯化，得到无色粉末(30 mg, 9.4%)形式的目标物。
LC-MS(方法D)　:　1.81　min,　[M+H]＝418.09。
实施例3　化合物184的合成
(第1步骤)
[化84]
Figure 275147DEST_PATH_IMAGE090
在2-溴-6-甲基苯甲酸 (5.05 g, 23.48 mmol)的CH2Cl2(50 ml)的混悬液中，在室温下依次加入草酰氯 (2.67 mg, 30.5 mmol)和DMF (2 滴)。室温下搅拌2小时后，浓缩反应液。在所得残渣中加入MeOH (10 ml)，过夜搅拌。将反应液减压浓缩。在残渣中加入饱和碳酸氢钠水溶液 (20 ml)，用乙酸乙酯抽提后，将有机层用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去。所得目标物(5.04 g, 94%)不进行进一步纯化而用于以下的反应。
(第2步骤)
[化85]
Figure 781215DEST_PATH_IMAGE091
在2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯 (5.04 g, 22 mmol)的四氯化碳 (50 ml)溶液中，在室温下加入NBS (4.11g, 23.1 mmol)和过氧化苯甲酰(0.53g, 2.2 mmol)，将反应液加热回流、搅拌4小时。冷却后，在反应液中加入10% Na2S2O3水溶液(30 ml)，用氯仿抽提。将有机层用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去。将残渣用硅胶色谱法 (AcOEt/己烷 : 0%-10%)纯化，得到无色液体 (4.88 g, 72%)形式的目标物。
LC-MS(方法D)　:　2.77　min,　[M+H]＝308.97。
(第3步骤)
[化86]
Figure 997432DEST_PATH_IMAGE092
在3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺(660 mg, 3.25 mmol)的异丙醇(3 ml)混悬液中，在室温下加入DIPEA (0.68 ml, 3.90 mmol)和2-溴-6-(溴甲基)苯甲酸甲酯 (1000 mg, 3.25 mmol)，室温下过夜搅拌。将反应液用微波反应器在150℃反应30分。在反应液中加入水(10 ml)，用乙酸乙酯抽提，将有机层用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)纯化，得到黄色粉末 (435 mg, 34%)形式的目标物。
LC-MS(方法D)　:　1.73　min,　[M+H]＝399.25。
实施例4　化合物125的合成
[化87]
Figure 879938DEST_PATH_IMAGE093
将7-溴-2-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)异二氢吲哚-1-酮 (20 mg, 0.05 mmol)、4-氯苯基硼酸 (9.4 mg, 0.06 mmol)和Pd(PPh3)4(5.8 mg, 5.0 μmol)加入至EtOH(1.6 ml)-2mol/L Na2CO3aq(0.4 ml)混液中，将混悬液用微波反应器装置在150℃反应15分。加入水(5 ml)、用乙酸乙酯抽提，将有机层用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)纯化，得到黄色粉末形式的目标物(6.4 mg, 30%)。
LC-MS(方法D)　:　2.22　min,　[M+H]＝430.12。
实施例5　化合物90的合成
[化88]
Figure 170105DEST_PATH_IMAGE094
将3-甲氧基-4-(4-甲基-咪唑-1-基)-苯基胺 (6,72 g, 33.1 mmol)和吡啶 (3.21 ml)溶解于二氯甲烷(100 ml)，冰冷下加入2-碘苯-1-磺酰氯 (9.00 g, 29.8 mmol)，室温下搅拌一夜。在反应混合物中加入0.5 mol/L 盐酸溶液进行抽提。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(在CHCl3 : MeOH 97 : 3 v/v下洗脱)纯化，得到淡红色粉末形式的目标物(14.4 g, 93 %)。
LC-MS(方法C)　:　　1.49 min,　[M+H]＝470.3。
实施例6　化合物143的合成
(第1步骤)
[化89]
Figure 112653DEST_PATH_IMAGE095
将2-碘-N-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)苯磺酰胺(4.17 g, 8.9 mmol)溶解于二氯甲烷(100 ml)中，加入2mol/L NaOH (100 ml)，冰冷下进行搅拌。滴加SEM-Cl(1.55 g, 9.3 mmol) 的二氯甲烷(10 ml)溶液。30分后，抽提二氯甲烷层，并用水和饱和食盐水洗涤，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(在CHCl3 : MeOH 97 : 3 v/v下洗脱)纯化，得到淡红色粉末形式的目标物(2.87 g, 54 %)。
LC-MS(方法E)　:　　2,59 min,　[M+H]＝601.0。
(第2步骤)
[化90]
Figure 239003DEST_PATH_IMAGE096
将2-碘-N-[3-甲氧基-4-(4-甲基咪唑-1-基)-苯基]-N-(2-三甲基甲硅烷基乙氧基甲基)-苯磺酰胺(39.6 mg, 0.067 mmol)和3-氯苯基硼酸 (21 mg, 0.132 mmol)溶解于二噁烷(1.5 ml)中，在氮气氛下加入PdEnCat(注册商标)TPP30 (20 mg)和2mol/L Na2CO3(0.15 ml)，在130℃加热搅拌4小时。将反应混合物过滤、浓缩后，加入二氯甲烷和水进行抽提。将有机层在减压下浓缩后，加入20% 三氟乙酸-二氯甲烷(2 ml)，在室温下搅拌。将反应混合液在减压下浓缩后，用LC/MS(方法E)纯化，得到淡红色固体形式的目标物(21 mg, 79%)。
LC-MS(方法C)　:　2.01　min,　[M+H]＝454.09。
实施例7　化合物112的合成
[化91]
Figure 659620DEST_PATH_IMAGE097
将3,4-二氟苯1-磺酰氯 (0.15 g, 0.706 mmol)和3-甲氧基-4-(4-甲基-咪唑-1-基)-苯基胺 (0.158 g, 0.776 mmol)溶解于吡啶 (3.00 ml)，室温下搅拌一夜，将反应混合物在减压下浓缩至干。在残渣中加入AcOEt 20 ml和饱和碳酸氢钠水溶液15 ml，分配为有机层和水层。将有机层用水 20 ml洗涤2次。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干，得到黄色固体形式的残渣0.287　g。
将残渣用硅胶色谱法(在CHCl3 : MeOH 100 : 0 v/v → 95 : 5 v/v下洗脱)纯化。在残渣中加入Et2O 10 ml，进行过滤，得到白色粉末形式的目标物(0.234 g、87%)。
LC-MS(方法B)　:　1.19　min,　[M＋H]＝380.08
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ・10.67 (bs, 1H), 7.89 (m, 1H), 7.75 - 7.63 (m, 2H), 7.65 (s, 1H), 7.23 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.01 (s, 1H), 6.92 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 6.73 (dd, J = 8.4 Hz, J = 2.1 Hz, 1H), 3.73 (s, 3H), 2.11 (s, 3H)。
实施例8　化合物2的合成
[化92]
Figure 132190DEST_PATH_IMAGE098
将2,3-二氯苯-1-磺酰氯 (0.15 g, 0.611 mmol)和3-甲氧基-4-(4-甲基咪唑-1-基)苯基胺 (0.137 g, 0.672 mmol)溶解于吡啶 (3.00 ml)，室温下搅拌一夜。将反应混合物减压下浓缩至干。在残渣中加入AcOEt 30 ml和水15 ml，溶解后分配为有机层和水层。将有机层用水15 ml洗涤2次。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。在残渣中加入Et2O 5.0 ml，进行过滤，得到白色粉末形式的目标物(0.200 g、79%)。
LC-MS(方法B)　:　1.28　min,　[M+H]＝412.02
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 11.0 (bs, 1H), 8.13 (dd, J = 8.1 Hz, J = 1.5 Hz, 1H), 7.95 (dd, J = 8.1 Hz, J = 1.5 Hz, 1H), 7.63 (s, 3H), 7.58 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 6.99 (s, 1H), 6.90 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 6.71 (dd, J = 8.7 Hz, J = 2.4 Hz, 1H), 3.70 (s, 3H), 2.10 (s, 3H)。
实施例9　化合物5的合成
[化93]
Figure 980060DEST_PATH_IMAGE099
在3,4-二氯苯甲酸(0.300 g, 1.57 mmol)的DMF (5.0 ml)溶液中加入HATU (0.717 g, 1.89 mmol)、Et3N (0.327 ml, 2.36 mmol)和3-甲氧基-4-(4-甲基咪唑-1-基)-苯基胺 (0.319 g, 1.57 mmol)，室温下搅拌一夜。加入AcOEt 30 ml和饱和碳酸氢钠水溶液15 ml，分配为有机层和水层。将有机层用水15 ml洗涤2次。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(在CHCl3 : MeOH 95 : 5 v/v下洗脱)纯化，得到白色固体形式的目标物(0.404 g、68%)。
LC-MS(方法B)　:　1.47　min,　[M+H]＝376.05。
实施例10　化合物128的合成
[化94]
Figure 842974DEST_PATH_IMAGE100
在3-甲氧基-4-(4-甲基咪唑-1-基)苯甲酸 (0.350 g, 1.51 mmol)的DMF (5.0 ml)溶液中加入HATU (0.688 g, 1.81 mmol)、Et3N (0.313 ml, 2.26 mmol)和3,4-二氯苯胺 (0.244 g, 1.51 mmol)，室温下搅拌一夜。加入AcOEt 30 ml和饱和碳酸氢钠水溶液15 ml，分配为有机层和水层。将有机层用水15 ml洗涤2次。将有机层用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(在CHCl3 : MeOH 95 : 5 v/v下洗脱)纯化，得到黄色固体形式的目标物(0.391 g、69%)。
LC-MS(方法B)　:　1.49　min,　[M+H]＝376.05
1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 10.54 (s, 1H), 8.13 (d, J = 3.0 Hz, 1H), 8.12 (br, 1H), 7.78 - 7.58 (m, 5H), 7.31 (s, 1H), 3.94 (s, 3H), 2.19 (s, 3H)。
实施例11　化合物201的合成
[化95]
Figure 67282DEST_PATH_IMAGE101
将3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 (5.00 g, 24.60 mmol)和 DIPEA (5.20 mL, 29.5 mmoL)溶解于二氯甲烷 (50 mL)，冰冷下加入2,4-二溴丁酰氯(6.50 g, 24.60 mmoL)。升温至室温后，搅拌1小时。加入乙酸乙酯 (100 ml)和水 (50 ml)，分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将所得残渣溶解于DMF(50 mL)，加入碳酸钾 (3.40 g, 24.60 mmoL)，室温下搅拌3小时。在反应混合物中加入叠氮化钠 (2.40 g, 36.9 mmol)和碘化钠 (369 mg, 2.46 mmol)，室温下过夜搅拌。加入乙酸乙酯 (100 ml)和水 (50 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将所得残渣溶解于四氢呋喃 (50 mL)，加入水 (4.43 ml, 0.25 mol)和三苯基膦 (7.74 g, 29.5 mmol)，50℃下搅拌4小时。浓缩反应液，将所得残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 0-20%)纯化，得到黄色粉末形式的目标物(7.04 g, 80%)。
LC-MS(方法E)　:　1.82　min,　[M+H]＝287.14
[化96]
Figure 394358DEST_PATH_IMAGE102
将3-氨基-1-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)吡咯烷-2-酮 (30 mg, 0.11 mmol)与吡啶 (13 ul, 0.158 mmol)溶解于二氯甲烷 (1 mL)，冰冷下加入3-氯苯甲酰氯 (24 mg, 0.14 mmol)。升温至室温后，搅拌30分。加入乙酸乙酯 (5 ml)和水 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。在残渣中加入乙酸乙酯，进行过滤，得到白色粉末形式的目标物(24 mg、56%)。
LC-MS(方法C)　:　1.60　min,　[M+H]＝425.13。
实施例12　化合物229的合成
[化97]
Figure 865659DEST_PATH_IMAGE103
将3-氨基-1-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)吡咯烷-2-酮 (30 mg, 0.11 mmol)和4-(二甲基氨基)苯甲醛 (18 mg, 0.12 mmol)溶解于DMF (0.9 mL)和乙酸 (0.1 mL)的混合溶液中，65℃下搅拌1.5小时。冰冷后，加入硼氢化钠 (8 mg, 0.20 mmol)。升温至室温后，搅拌30分钟。加入2 mol/L 盐酸 (0.5 mL)，搅拌10分钟后，加入饱和碳酸氢钠水溶液 (2 mL)。将反应液用氯仿 (5 mL)抽提。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 0-20%)纯化，得到目标物(4.5 mg, 11%)。
LC-MS(方法E)　:　2.80　min,　[M+H]＝420.23。
实施例13　化合物196的合成
[化98]
Figure 278186DEST_PATH_IMAGE104
将3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 (2.00 g, 9.84 　mmoL)溶解于1,4-二噁烷 (10 ml)，在5℃下加入二(1H-咪唑‐1-基)甲酮 (3.20g, 19.68 mmoL)。升温至室温后，搅拌2小时。将反应液注入水中，滤取所得沉淀物并进行干燥。将所得固体溶解于1,4-二噁烷(10 ml)，加入3-(羟甲基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 (1.53 g, 7.10 mmoL)。80℃下搅拌反应液2小时。加入乙酸乙酯 (30 ml)和水 (15 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩至干。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)纯化，得到目标物(3.41 g、87%)。
LC-MS(方法E)　:　2.52　min,　[M+H]＝446.23。
[化99]
Figure 40606DEST_PATH_IMAGE105
将3-(羟甲基)-4-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基氨基甲酰基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 (2.89 g, 6.49 mmol)和吡啶 (0.79 ml, 9.73 mmol)溶解于二氯甲烷 (15 ml)，加入甲磺酰氯(966 mg, 8.43 mmol)。升温至室温后，搅拌1小时。加入乙酸乙酯 (50 ml)和水 (30 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣溶解于DMF (15 ml)，加入碳酸钾 (1.97 mg, 14.27 mmol)，在60℃搅拌4小时。加入乙酸乙酯 (50 ml)和水 (30 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)纯化，得到目标物(696 mg、25%)。
LC-MS(方法C)　:　1.83　min,　[M+H]＝428.22。
[化100]
将2-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)-3-氧代六氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-7(1H)-甲酸叔丁酯 (440 mg, 1.03 mmo)溶解于4 mol/L 盐酸的二噁烷溶液 (5 mL)，室温下过夜搅拌。滤取沉淀物，并用1,4-二噁烷洗涤。在所得固体中加入乙酸乙酯 (10 ml)和饱和碳酸氢钠水溶液 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，得到目标物(337mg, 95%)。
LC-MS(方法E)　:　1.97　min,　[M+H]＝328.17。
[化101]
将2-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)六氢咪唑并[1,5-a]吡嗪-3(5H)-酮 (26 mg, 0.079 mmol)和DIPEA (21 ul, 0.12 mmol)溶解于异丙醇 (1 ml)，冰冷下，加入4-(溴甲基)-1,2-二氟苯 (18 mg, 0.087 mmol)。升温至室温后，搅拌3天。加入乙酸乙酯 (10 ml)和水 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-20%)纯化，得到目标物(24 mg、67%)。
LC-MS(方法E)　:　2.88　min,　[M+H]＝454.20。
实施例14　化合物199的合成
[化102]
Figure 514947DEST_PATH_IMAGE108
将氢化钠(120 mg, 3.00 mmol)混悬于1,4-二噁烷 (5 ml)中。冰冷下，加入3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯 (500 mg, 2.50 mmol)。升温至室温后，搅拌30分。冰冷后，加入4-(溴甲基)-1,2-二氟苯 (620 mg, 3.00 mmol)。升温至室温后，搅拌3小时。加入乙酸乙酯 (20 ml)和水 (10 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(AcOEt/己烷 : 0%-20%)纯化，得到目标物(815 mg、98%)。
LC-MS(方法C)　:　2.62　min,　[M+H]＝327.14。
[化103]
Figure 766543DEST_PATH_IMAGE109
将4-(3,4-二氟苄基)-3-氧代哌嗪-1-甲酸叔丁酯 (800 mg, 2.45 mmol)溶解于4 mol/L 盐酸的二噁烷溶液 (10 ml)中，室温下搅拌3小时。滤取沉淀物，用1,4-二噁烷 (10 ml)洗涤。在所得固体中加入乙酸乙酯 (10 ml)和饱和碳酸氢钠水溶液 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，得到目标物(555 mg, 70 %)。
LC-MS(方法E)　:　1.71　min,　[M+H]＝227.09。
[化104]
Figure 802632DEST_PATH_IMAGE110
将1-(4-溴-2-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑 (100 mg, 0.37 mmol)溶解于1,4-二噁烷 (3 ml)中，加入 1-(3,4-二氟苄基)哌嗪-2-酮 (93mg, 0.41 mmol)、2-甲基丁烷-2-醇钠 (58 mg, 0.52 mmol)、乙酸钯(II) (8.4 mg, 0.037 mmol)、和RuPhos (26 mg, 0.056 mmol)，在100℃搅拌6小时。加入乙酸乙酯 (20 ml)和水 (10 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-20%)纯化，得到目标物(139 mg、90%)。
LC-MS(方法E)　:　2.68　min,　[M+H]＝413.17。
实施例14　化合物255的合成
[化105]
Figure 428785DEST_PATH_IMAGE111
将叔丁醇钾 (30 mg, 0.17 mmol) 混悬于四氢呋喃 (1 ml)中。冰冷下，加入4-溴-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 (30 mg, 0.17 mmol)，同温度下搅拌15分钟。在冰冷下加入4-(溴甲基)-1,2-二氟苯 (42.3 mg, 0.21 mmol)，升温至室温，搅拌1小时。加入乙酸乙酯 (10 ml)和水 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(AcOEt/己烷 : 0%-20%)纯化，得到目标物(5 mg、10%)。
LC-MS(方法C)　:　2.23　min,　[M+H]＝301.99。
[化106]
Figure 753588DEST_PATH_IMAGE112
将4-溴-1-(3,4-二氟苄基)-5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮 (5 mg, 0.017mmol)溶解于乙醇(1.6 ml)和2 mol/L 碳酸钠水溶液(0.4ml)的混合溶液，加入 1-(2-甲氧基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)苯基)-4-甲基-1H-咪唑 (8 mg, 0.025 mmo)和四(三苯基膦)钯(0) (2 mg, 1.7umol)。将反应液用微波反应器在120℃反应30分。在反应液中加入乙酸乙酯 (10 ml)和水 (5 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-10%)纯化，得到目标物(3.5 mg、52%)。
LC-MS(方法E)　:　2.85　min,　[M+H]＝410.16。
实施例15　化合物283的合成
[化107]
Figure 857810DEST_PATH_IMAGE113
将3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯胺 (2.00 g, 9.84 mmol)和吡啶 (0.96 ml, 11.81 mmol)溶解于二氯甲烷(20 ml)。冰冷下，加入4-氯丁酰氯 (1.46 g, 10.33 mmol)，升温至室温搅拌1小时。在反应液中加入乙酸乙酯 (50 ml)和水 (30 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣溶解于DMF(10 ml)，加入碳酸钾(2.99 g, 21.65 mmol)，在60℃搅拌3小时。在反应液中加入乙酸乙酯 (40 ml)和水 (30 ml)、分配为有机层和水层。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)纯化，得到目标物(1.01 g, 38%)。
LC-MS(方法C)　:　1.06　min,　[M+H]＝272.13。
[化108]
Figure 13985DEST_PATH_IMAGE114
将1-(3-甲氧基-4-(4-甲基-1H-咪唑-1-基)苯基)吡咯烷-2-酮 (100 mg, 0.369 mmol)溶解于四氢呋喃 (3 ml)。在-78℃下加入双（三甲硅基）氨基锂的1mol/L四氢呋喃溶液 (442 ul, 0.442 mmol, 1mol/L)，同温度下搅拌30分。在-78℃下加入1-(溴甲基)-4-氯苯 (91 mg, 0.44 mmol)，同温度下搅拌90分。在反应液中加入水(5 ml)，用乙酸乙酯(20 ml)抽提。将有机层用饱和食盐水洗涤、用无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩。将残渣用硅胶色谱法(MeOH/CHCl3 : 0%-5%)纯化，得到目标物(30 mg, 21 %)。
LC-MS(方法C)　:　2.05　min,　[M+H]＝396.14。
同样地合成了以下化合物。结构式和物性值(LC/MS保留时间、质谱和/或NMR光谱、测定条件)如下所示。
Figure 997990DEST_PATH_IMAGE115
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Figure 487724DEST_PATH_IMAGE198
Figure 919023DEST_PATH_IMAGE200
Figure DEST_PATH_IMAGE201
Figure DEST_PATH_IMAGE203
表中，
[化109]
Figure 775211DEST_PATH_IMAGE204
Figure DEST_PATH_IMAGE205
。
其中，有HCl的记载时，则表示为盐酸盐。
试验例1 使用导入了人型APP695基因的成神经细胞的Aβ42产生抑制作用
将各试验化合物，以SH-SY5Y-APPwt细胞分泌的Aβ42产生浓度和细胞生存活性为评价项目，对浓度依存性效果进行试验。分泌Aβ42产生量通过ELISA进行评价。而细胞生存活性则使用活细胞数测定试剂进行评价。
SH-SY5Y-APPwt细胞是在作为人成神经细胞的SH-SY5Y细胞中导入人型APP695基因，作为稳定表达细胞而建立的。该细胞用含有10% FCS的DMEM进行培养。
将SH-SY5Y-APPwt细胞接种于96孔板，以使每1孔为1.2×105个/150μL DMEM。同时，将试验化合物的DMSO溶液用DMEM溶液稀释为最终浓度的4倍，添加该稀释液50μL，与细胞充分混和并使最终DMEM溶液为每1孔200μL。按最终DMSO浓度为1%的方式来制备。作为对照化合物，使用作为γ-分泌酶抑制剂的DAPT(Calbiochem)。24小时后，回收培养液上清液，作为Aβ42测定用ELISA样品，进行适当的稀释后，供于ELISA。培养细胞用于活细胞数测定。
ELISA使用Human/Rat β　Amyloid(42)ELISA Kit WAKO(和光纯药)。方法按照厂商推荐的附件中记载的方法来进行。对于各样品，算出相对于对照组的培养上清中Aβ42浓度的百分率(%对照)，接着算出各试验化合物的IC50值。细胞生存活性使用了活细胞数测定试剂SF(NACALAI TESQUE)。方法按照厂商推荐的附件中记载的方法来进行。对于各样品，算出相对于对照组的活细胞数的百分率(% 对照)，评价细胞生存活性时，未观察到细胞生存活性的降低。
结果如下所示。
[表90]
化合物编号 IC50(μM)
E8 1.1
189 1.6
259 0.7
201 0.8
231 1.8
38 6.6
1 0.9
试验例2　试验化合物的γ-分泌酶活性抑制作用
将各试验化合物，以SHSY5Y-APPwt细胞中由γ-分泌酶引起的APP加工评价、即以作为γ-分泌酶的底物的C-末端片段β(CTFβ)量作为评价项目，而浓度依赖性地对γ-分泌酶抑制效果进行试验(各试验化合物Aβ42，为IC50值的1倍、10倍量浓度这2点)。因γ-分泌酶抑制而蓄积的CTFβ产生量通过ELISA法来进行评价。SHSY5Y-APPwt细胞是在SHSY5Y细胞中基因导入人型APP695、作为稳定表达细胞而建立的。该细胞用含有10% FCS的DMEM进行培养。将SHSY5Y-APPwt细胞接种于6孔板上，以使每1孔为1.0×106个/1mL DMEM。同时将试验化合物的DMSO溶液用DMEM溶液稀释为最终浓度的2倍，添加该稀释液1mL，与细胞充分混合，并使最终DMEM溶液为每1孔2mL。按照最终DMSO浓度为1%的方式来制备。作为对照化合物，使用作为γ-分泌酶抑制剂的DAPT(Calbiochem)。24小时后，回收培养细胞，并用含有1%TritonX100的TBS缓冲液溶解后，将作为离心上清(14000rpm,4℃,10min)的细胞抽提液用蛋白质定量Kit(Pierce)进行蛋白定量。将细胞抽提液的稀释物作为评价样品，CTFβ量使用βCTF ELISA Kit (IBL)进行定量。定量中，算出了相对于仅添加DMSO的对照组的CTFβ的百分率(% 对照)，算出了各试验化合物的CTFβ增减量。此时，具有γ-分泌酶活性抑制的试验化合物浓度依存性地使得作为γ-分泌酶底物的CTFβ的量增加。
(结果)
结果示于图1和图2。作为对照化合物的γ-分泌酶抑制剂DAPT浓度依存性地使CTFβ量增加。另一方面，本发明化合物未观察到浓度依存的CTFβ量。即、可知本发明化合物虽然具有Aβ42产生抑制作用，但不具有γ-分泌酶活性抑制作用。
由上述可知，本发明化合物不是γ-分泌酶抑制剂，而是具有Aβ42产生抑制作用的γ-分泌酶调控剂。
试验例3　CYP3A4荧光MBI试验
CYP3A4荧光MBI试验是调查由代谢反应导致的化合物的CYP3A4抑制的增强的试验，其中，使用大肠杆菌表达CYP3A4作为酶，并以下述反应为指标来进行：7-苄氧基三氟甲基香豆素(BFC)通过CYP3A4酶而脱苄基化，而生成发荧光的代谢物7-羟基三氟甲基香豆素(HFC)。
反应条件如下所述，底物：5.6μmol/L　7-BFC；预反应时间：0或30分；反应时间：15分；反应温度：25℃(室温)；CYP3A4含量(大肠杆菌表达酶)：预反应时62.5pmol/mL，反应时6.25pmol/mL(10倍稀释时)；试验药物浓度：0.625、1.25、2.5、5、10、20μmol/L(6点)。
在96孔板中，在作为预反应液的K-Pi缓冲液(pH7.4)中按照上述预反应的组成加入酶、试验药物溶液，并将其一部分转移至另一96孔板中，以使被底物和K-Pi缓冲液稀释10倍，添加作为辅酶的NADPH，开始作为指标的反应(无预反应)，反应规定的时间后，通过添加乙腈/0.5mol/L　Tris(三羟基氨基甲烷)＝4/1来停止反应。另外，在剩余的预反应液中也添加NADPH而开始预反应(有预反应)，预反应规定时间后，将一部分转移至另一板中，以使被底物与K-Pi缓冲液稀释10倍，并开始作为指标的反应。反应规定的时间后，通过加入乙腈/0.5mol/L　Tris(三羟基氨基甲烷)＝4/1来停止反应。将进行了指标反应的各板用荧光酶标仪来测定作为代谢物的7-HFC的荧光值。(Ex＝420nm、Em＝535nm)
将溶解药物的溶剂即DMSO单独添加至反应系中的作为对照(100%)，算出加入了试验药物溶液的各浓度下的残留活性(%)，使用浓度和抑制率，利用逻辑斯谛模型通过逆推算出IC50。将IC50值的差为5μM以上的情形记为(＋)，3μM以下的情形记为(-)。
(结果)
化合物No.1：(-)
化合物No.111：(-)
试验例4　CYP抑制试验
使用市售的混合人肝微粒体，将作为人的主要CYP5分子种类(CYP1A2、2C9、2C19、2D6、3A4)的典型底物代谢反应，即7-乙氧基试卤灵的O-脱乙基化(CYP1A2)、甲苯磺丁脲的甲基-羟基化(CYP2C9)、美芬妥英的4’-羟基化(CYP2C19)、 右美沙芬的O脱甲基化(CYP2D6)、特非那定的羟基化(CYP3A4)为指标，对各代谢物生成量受试验化合物所抑制的程度进行评价。
反应条件如下所述，底物：0.5 μmol/L　乙氧基试卤灵(CYP1A2)、100 μmol/L　甲苯磺丁脲(CYP2C9)、50 μmol/L　S-美芬妥英(CYP2C19)、5μmol/L　右美沙芬(CYP2D6)、1 μmol/L　特非那定(CYP3A4)；反应时间：15分；反应温度：37℃；酶：混合人肝微粒体　0.2mg 蛋白质/mL；试验药物浓度：1、5、10、20 μmol/L(4点)。
在96孔板中，在作为反应溶液的50mM　Hepes 缓冲液中按照上述组成加入各5种的底物、人肝微粒体、试验药物，添加作为辅酶的NADPH，开始作为指标的代谢反应，在37℃反应15分钟后，通过添加甲醇/乙腈=1/1(v/v)溶液来停止反应。3000rpm、15分钟的离心操作后，将离心上清中的试卤灵(CYP1A2代谢物)用荧光免疫分析仪(fluorescence multilabel counter)定量，将甲苯磺丁脲羟基化物 (CYP2C9代谢物)、美芬妥英4’羟基化物(CYP2C19代谢物)、右啡烷(CYP2D6代谢物)、特非那定醇体(CYP3A4代谢物)用LC/MS/MS定量。
将溶解药物的溶剂即DMSO单独添加至反应系中的作为对照(100%)，算出加入了试验药物溶液的各浓度下的残留活性(%)，使用浓度和抑制率，利用逻辑斯谛模型通过逆推算出IC50。
(结果)
化合物No.121：5种 ＞10μM
试验例5　FAT试验
将冷冻保存的鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium TA98株、TA100株)20 μL接种于10 mL液体营养培养基中(2.5% Oxoid nutrient broth No.2)，在37℃下振荡前培养10 小时。对于TA98株，将9mL菌液离心(2000×g、10 分钟)，除去培养液，将菌混悬于9mL的Micro F缓冲液(K2HPO4：3.5 g/L、 KH2PO4：1 g/L、 (NH4)2SO4：1 g/L、 柠檬酸三钠二水合物：0.25 g/L、 MgSO4・7H20：0.1 g/L)中，添加至110 mL的Exposure培养基(含有生物素：8 μg/mL、组氨酸：0.2 μg/mL、 葡萄糖：8 mg/mL的MicroF缓冲液)中以制备试验菌液，对于TA100株，相对于3.16mL菌液，添加至Exposure培养基120mL中以制备试验菌液。将试验物质DMSO溶液(最高用量50mg/mL起，以2倍公比8梯度稀释)、作为阴性对照的DMSO、作为阳性对照的物质各自12μL与试验菌液588μL(在代谢活化条件下为试验菌液498 μL与S9 mix 90 μL的混合液)进行混和，在37℃振荡培养90分钟，所述作为阳性对照的物质在非代谢活化条件下对于TA98株为50 μg/mL的4-硝基喹啉-1-氧化物DMSO溶液、对于TA100株则为0.25 μg/mL的2-(2-呋喃基)-3-(5-硝基-2-呋喃基)丙烯酰胺 DMSO溶液，在代谢活化条件对于TA98株为40μg/mL的2-氨基蒽DMSO溶液、对于TA100株则为20 μg/mL的2-氨基蒽DMSO溶液。将暴露于试验物质的菌液460 μL混合于Indicator培养基(含有生物素：8μg/mL、组氨酸：0.2 μg/mL、葡萄糖：8 mg/mL、溴甲酚紫：37.5 μg/mL的MicroF缓冲液)2300μL中，每50 μL分注于微板48孔/用量中，在37℃静置培养3天。含有因氨基酸(组氨酸)合成酶基因的突变而获得了增殖能力的菌的孔会由pH变化而从紫色变为黄色，因此对每1用量的48孔中变为黄色的菌增殖孔进行计数，并与阴性对照组比较进行评价。
(结果)
化合物No.1：(-)
化合物No.110：(-)
试验例6　溶解性试验
化合物的溶解度在1%DMSO添加条件下决定。用DMSO制备10mM化合物溶液，将化合物溶液6 μL添加至pH 6.8 人工肠液(在0.2 mol/L 磷酸二氢钾试液 250 mL中加入0.2 mol/L　NaOH 试液 118 mL、水调整为1000 mL) 594 μL中。25℃下静置16小时后，对混液进行抽吸过滤。将滤液用甲醇/水= 1/1稀释2倍，通过绝对校准曲线法使用HPLC或LC/MS/MS来测定滤液中浓度。
(结果)
化合物No.74：＞50μM
化合物No.178：＞50μM
试验例7　代谢稳定性试验
使用市售的混合人肝微粒体，与对象化合物反应规定时间，通过反应样品与未反应样品的比较算出残留率，从而对经肝代谢的程度进行评价。在含有人肝微粒体0.5mg 蛋白质/mL的0.2 mL缓冲液(50mmol/L tris-HCl　pH7.4、 150mmol/L 氯化钾、 10 mmol/L 氯化镁)中，在1mmol/L　NADPH存在下，在37℃反应0分或30分钟 (氧化反应)。反应后，在100μL甲醇/乙腈=1/1(v/v)溶液中添加反应液50 μL，混合并在3000rpm下离心15分钟。用LC/MS/MS将其离心上清中的试验化合物定量，以0分反应时的化合物量为100%，计算反应后的试验化合物的残留量。
(结果)
化合物No.113：97.0%
化合物No.115：97.8%
试验例8　hERG试验
为了评价心电图QT间期延长的风险，使用表达人ether-a-go-go相关基因 (hERG)通道的HEK293细胞，研究对在心室复极过程中起着重要作用的延迟整流K+电流 (IKr)的作用。
使用全自动膜片钳系统 (PatchXpress 7000A, Axon Instruments Inc.)，利用全细胞膜片钳法，将细胞保持于-80 mV的膜电位后，记录施加+50 mV的去极刺激2秒钟、进而施加-50 mV的复极刺激2秒钟时所诱发的IKr。产生的电流稳定后，将以5μM的浓度溶解了试验物质的细胞外液(NaCl: 137 mmol/L、 KCl: 4 mmol/L、 CaCl2・2H2O: 1.8 mmol/L、 MgCl2・6H2O: 1 mmol/L、 葡萄糖: 10 mmol/L、 HEPES(4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid，4-(2-羟乙基)-1-哌嗪乙磺酸): 10 mmol/L、 pH = 7.4) 在室温条件下应用于细胞10分钟。使用解析软件 (DataXpress ver. 1、 Molecular Devices Corporation)，以保持膜电位下的电流值为基准，由所得IKr测算最大尾电流的绝对值。进而，算出相对于应用试验物质前的最大尾电流的抑制率，并与应用介质组(0.1 % 二甲亚砜溶液) 进行比较，评价试验物质对IKr的影响。
(结果)
化合物No.69：6.4%
化合物No.74：1.1%
化合物No.113：8.5%
试验例9　粉末溶解度试验
在适当的容器中加入适量的待测物，添加JP-1液(氯化钠2.0g、盐酸7.0mL中加入水调整为1000mL)、JP-2液(pH6.8的磷酸盐缓冲液500mL中加入水500mL)、20mmol/L TCA(牛胆酸钠)/JP-2液(TCA 1.08g中加入水调整为100mL)各200μL。添加试验液后溶解的情形中，适宜追加本体粉末。密闭并在37℃振荡1小时。过滤，并在各滤液100μL中添加甲醇100μL进行2倍稀释。稀释倍率根据需要进行改变。确认没有气泡和析出物，密闭并振荡。通过绝对校准曲线法利用HPLC进行定量。
试验例10　BA试验
口服吸收性的研究实验材料和方法
(1)使用动物：使用小鼠或大鼠；
(2)喂养条件：让小鼠和大鼠自由摄取固体饲料和灭菌自来水；
(3)给药量、分组的设定：使口服给药、静脉内给药按照规定的给药量进行给药。如下所述设定组。(给药量取决于化合物而有所变化)
口服给药 1～30mg/kg(n＝2～3)
静脉内给药 0.5～10mg/kg(n＝2～3)
(4)给药液的制备：口服给药以溶液或混悬液形式进行给药。静脉内给药以可溶化形式进行给药。
(5)给药方法：口服给药是通过经口探头强制对胃内给药。静脉内给药是利用带有注射针的注射器从尾静脉给药。
(6)评价项目：经时性地采血，使用LC/MS/MS测定血药浓度。
(7)统计解析：对于血药浓度变化，使用非线性最小二乘法程序WinNonlin(注册商标)算出血药浓度‐时间曲线下面积(AUC)，由口服给药组与静脉内给药组的AUC算出生物利用度(BA)。
制剂例1
制造含有以下成分的颗粒剂：
成分　　　式(I)或式(I’)所示的化合物　　　　　　 10 mg
乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　700 mg
玉米淀粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　　274 mg
HPC-L　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 16 mg
将式(I)所示的化合物与乳糖过60目筛。将玉米淀粉过120目筛。将它们用V型混合机混合。在混合粉末中添加HPC-L(低粘度羟丙基纤维素)水溶液，捏合、造粒(挤出造粒 孔径0.5～1mm)，进行干燥步骤。所得干燥颗粒用振动筛(12/60目)筛过，得到颗粒剂。
制剂例2
制造含有以下成分的胶囊充填用颗粒剂：
成分　　　式(I)或式(I’)所示的化合物　　　　　　 15 mg
乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 90 mg
玉米淀粉　　　　　　　　　　　　　　　　　　 42 mg
HPC-L　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 3 mg
将式(I)所示的化合物、乳糖过60目筛。将玉米淀粉过120目筛。将它们混合，在混合粉末中添加HPC-L溶液进行捏合、造粒、干燥。将所得干燥颗粒整粒后，将其150mg填充于4号硬明胶胶囊中。
制剂例3
制造含有以下成分的片剂：
成分　　　式(I)或式(I’)所示的化合物　　　　　 10 mg
乳糖　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 90 mg
微晶纤维素　　　　　　　　　　　　　　　　　 30 mg
CMC-Na　　　　　　　　　　　　　　　　　　 15 mg
硬脂酸镁　　　　　　　　　　　　　　　　　　　5 mg
将式(I)所示的化合物、乳糖、微晶纤维素、CMC-Na(羧甲基纤维素钠盐)过60目筛，进行混合。在混合粉末中混合硬脂酸镁，得到制片用混合粉末。本混合粉末直接压片，得到150mg的片剂。
制剂例4
将以下成分加温混合后、灭菌制为注射剂：
成分　　　式(I)或式(I’)所示的化合物　　　　　 3 mg
非离子表面活性剂　　　　　　　　　　　　　 15 mg
注射用纯水　　　　　　　　　　　　　　　　　 1 ml
制剂例5
制造含有以下成分的巴布剂：
成分　　　式(I)或式(I’)所示的化合物　　　　　　　　　　　 50 mg
水性基质(5%乙醇/5%丁二醇/90%纯水)　　 950 mg
甘油
高岭土
聚乙烯醇水溶液
在水性基质中添加化合物(I)或化合物(I’)，照射超声波约15分后，充分搅拌，制为溶液。均匀地混合甘油5份、高岭土1份、聚乙烯醇水溶液5份，添加制备所得溶液1份。将其进一步混合制为糊状物，涂布于无纺织物上，用聚酯膜覆盖，制为巴布剂。
产业实用性
本发明所述的化合物可作为由β-淀粉状蛋白的产生、分泌或沉积所诱发的疾病的治疗剂。

Claims (37)

1.β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有式(I)所示的化合物、或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化1]
Figure 519483DEST_PATH_IMAGE001
式中，X-为选自以下式：
[化2]
Figure 77503DEST_PATH_IMAGE002
或Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-所示的基团中的基团，
式中，
Y为取代或非取代的可与其它环稠合的苯基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、或取代或非取代的吡啶基，其中，X-为Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-时，Y为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基、或取代或非取代的吡啶基，
Ak1和Ak2各自独立地为单键、或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、Y-Ak1-C(＝O)N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)-C(＝O)-Ak2-、Y-Ak1-SO2N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)SO2-Ak2-或Y-Ak1-C(＝O)-Ak2-所示的基团，
D为单键、O、S或N(R13)，
R12和R13各自独立地为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
R6、R8、R9、R10和R11各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化3]
Figure 482071DEST_PATH_IMAGE003
[化4]
Figure 176357DEST_PATH_IMAGE004
R14为氢、取代或非取代的烷基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的烷氧基羰基、或取代或非取代的苯基，
n和t各自独立地为0～5的整数，
u和v各自独立地为1～5的整数，
m和l各自独立地为0～4的整数，
p、r、s、o和w各自独立地为0～2的整数；
A为苯环、吡啶环或嘧啶环；
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的炔氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烯氧基羰基、取代或非取代的炔氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、取代或非取代的烷基磺酰基、取代或非取代的烯基磺酰基、取代或非取代的炔基磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环磺酰基、取代或非取代的杂环磺酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基。
2.权利要求1所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为氢以外的基团。
3.权利要求1或2所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化5]
Figure 155815DEST_PATH_IMAGE005
式中，Z1、Ak1、R6、R8、R10、B、Het1、l、m、n、o、p、r和t与权利要求1中的含义相同。
4.权利要求1～3中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化6]
式中，Z1、R6、R8、R10、B、Het1、o、p和ｒ与权利要求1中的含义相同，n、t和m各自独立地为1或2，l为0。
5.权利要求1～4中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化7]
Figure 704663DEST_PATH_IMAGE007
式中，Z1为Y-Ak1-D-Ak2-、或Y-Ak1-C(＝O)N(R12)-Ak2-，
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基，
Ak1为单键或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键或N(R13)，
Ak2为单键，
R12和R13为氢，
R6和R8各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化8]
Figure 519035DEST_PATH_IMAGE008
l为0，
m和n各自独立地为1或2，
p和r各自独立地为0～2的整数；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；
A中，X和C的取代位置是对位的关系。
6.权利要求1或2所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中X-为Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-；
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基；
Ak1为单键或取代或非取代的亚甲基；
Ak2为单键；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；和
A中，Y-Ak1-SO2N(R5)-Ak2-所示的基团与C的取代位置是对位的关系。
7.权利要求1～6中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为取代或非取代的咪唑-1-基。
8.权利要求7所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中C为被取代或非取代的烷基所取代的咪唑-1-基。
9.权利要求1～8中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Ak1和Ak2均为单键。
10.权利要求1～9中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中A为苯环。
11.权利要求1～10中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基。
12.权利要求1～4和7～11中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基。
13.权利要求12所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的吡啶基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，这里，所有环的取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂环基团中的1种以上的基团。
14.权利要求1～13中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其是β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物。
15.权利要求1～13中任一项所述的β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其是γ分泌酶调控用药物组合物。
16.式(II)所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化9]
Figure 154547DEST_PATH_IMAGE009
其中，X-为以下式所示的基团：
[化10]
Figure 421580DEST_PATH_IMAGE010
式中，
Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、Y-Ak1-C(＝O)N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)-C(＝O)-Ak2-、Y-Ak1-SO2N(R12)-Ak2-、Y-Ak1-N(R12)SO2-Ak2-或Y-Ak1-C(＝O)-Ak2-，
Y为取代或非取代的可与其它环稠合的苯基、取代或非取代的环烷基、取代或非取代的环烯基、或取代或非取代的吡啶基，
Ak1和Ak2各自独立地为单键、或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键、O、S或N(R13)，
R12和R13各自独立地为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基，
[化11]
Figure 620480DEST_PATH_IMAGE011
[化12]
Figure 351676DEST_PATH_IMAGE012
R14为氢、取代或非取代的烷基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的烷氧基羰基、或取代或非取代的苯基，
R6、R8和R10各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
p、r、和o各自独立地为0～2的整数，
n、t和m各自独立地为1或2，
l为0；
A为苯环、吡啶环或嘧啶环；
R2、R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的炔氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的烯氧基羰基、取代或非取代的炔氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、取代或非取代的烷基磺酰基、取代或非取代的烯基磺酰基、取代或非取代的炔基磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环磺酰基、取代或非取代的杂环磺酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基，其中，排除以下化合物：
[化13]
和
。
17.权利要求16所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中X-为以下式所示的基团：
[化14]
Figure 410953DEST_PATH_IMAGE014
式中，Z1-为Y-Ak1-D-Ak2-、或Y-Ak1-C(＝O)N(R12)-Ak2-，
Y为取代苯基、或取代或非取代的萘基，
Ak1为单键或取代或非取代的碳原子数1～3的亚烷基，
D为单键或N(R13)，
Ak2为单键，
R12和R13各自独立地为氢，
R6和R8各自独立地为卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基、取代或非取代的碳环基团、或取代或非取代的杂环基团，
[化15]
Figure 147965DEST_PATH_IMAGE015
l为0，
m和n各自独立地为1或2，
p和r各自独立地为0～2的整数；
A为苯环或吡啶环；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R4各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
C为取代或非取代的咪唑基、取代或非取代的噁唑基、取代或非取代的异噁唑基、取代或非取代的噻唑基或取代或非取代的异噻唑基；
A中，X和C的取代位置是对位的关系。
18.权利要求16或17所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中C为取代或非取代的咪唑基。
19.权利要求16～18中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中
[化16]
Figure 733667DEST_PATH_IMAGE016
。
20.权利要求16～19中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中m和n各自独立地为1。
21.式(III)所示的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物：
[化17]
Figure 163512DEST_PATH_IMAGE017
式中，Y为取代或非取代的可与其它芳香环稠合的苯基、或取代或非取代的吡啶基；
Z为N或CR15；
R2为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烯氧基、取代或非取代的碳环氧基、取代或非取代的杂环氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的碳环氧基羰基、取代或非取代的杂环氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基、取代或非取代的氨磺酰基、硝基、氰基、取代或非取代的碳环基团或取代或非取代的杂环基团；
R5为氢、取代或非取代的烷基或取代或非取代的酰基；
R7为卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的巯基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基、取代或非取代的氨基甲酰基或取代或非取代的氨磺酰基；
Ak3为单键或取代或非取代的亚甲基；
q为0～2的整数，其中，排除以下化合物：
[化18]
Figure 405137DEST_PATH_IMAGE018
。
22.权利要求21所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Z为CR15，R3和R15各自独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的烷氧基羰基、取代或非取代的酰基、取代或非取代的氨基或取代或非取代的氨基甲酰基。
23.权利要求21或22所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Ak3为单键，R5为氢。
24.权利要求21～23中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中q为1，R7为取代或非取代的烷基。
25.权利要求16～24中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中A为苯环。
26.权利要求16～25中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中Y为取代或非取代的苯基、取代或非取代的萘基、取代或非取代的喹啉基或取代或非取代的异喹啉基，这里，所有环的取代基为选自卤素、取代或非取代的烷基、取代或非取代的烷氧基、取代或非取代的氨基、氰基、硝基、取代或非取代的苯基、取代或非取代的苯氧基或取代或非取代的杂环基团中的1种以上的基团。
27.权利要求16～26中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其中R2为取代或非取代的烷氧基。
28.药物组合物，其含有权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
29.β-淀粉状蛋白产生抑制用药物组合物，其含有权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
30.β-淀粉状蛋白42选择性产生抑制用药物组合物，其含有权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
31.γ分泌酶调控用药物组合物，其含有权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
32.抑制β-淀粉状蛋白产生的方法，其特征在于，给予权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
33.选择性抑制β-淀粉状蛋白42的产生的方法，其特征在于，给予权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
34.调控γ分泌酶的方法，其特征在于，给予权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物。
35.权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于抑制β-淀粉状蛋白产生。
36.权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于选择性抑制β-淀粉状蛋白42的产生。
37.权利要求16～27中任一项所述的化合物或其可药用盐或它们的溶剂合物，其用于调控γ分泌酶。
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