CN102460758A - 半导体化合物和包含该半导体化合物的设备 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或一个或多个头-头(H-H)取代的二杂芳基单元的半导体化合物。该化合物可以是单体的、低聚体的或聚合体的，且可呈现出理想的电子学性质，并且具有包括溶液可加工性和/或在环境条件下良好稳定性的加工优势。
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求享有2009年4月6日提交的系列号为61/166,896的美国临时专利申请的优先权和权益，其全部公开内容在此通过引用被并入。
政府利益声明
本发明是根据国家科学基金会颁发的基金No.CHE-0616759，在政府的支持下进行的。政府对本发明享有一定权利。
背景技术
新一代的光电设备，例如有机薄膜晶体管(OTFTs)、有机发光晶体管(OLETs)、有机发光二极管(OLEDs)、可印刷电路、有机光电(OPV)设备、电化学电容器和传感器是在以有机半导体作为它们的活性成分上建立的。为使晶体管/电路操作所需的例如大载流子迁移率(μ)，或者OLED/OPV操作所需的高效激子生成/分裂能具有高的设备效率，理想的是同时提供p-型和n-型有机半导体材料。此外，某些光电设备，例如发光晶体管，需要能高效运输两种类型电荷载体的半导体材料。此外，这些基于有机半导体的设备在环境条件下应表现出令人满意的稳定性，并且应以符合成本效益的方式加工。例如，基准聚合物，区域规整的聚(3-己基噻吩)(rr-P3HT)能提供空穴迁移率～0.1cm2/Vs和电流调制≥105，接近非晶硅，但仅限于在惰性气体下。
因此，本领域需要新的有机半导体材料，特别是那些具有良好的电荷传输特性、加工性能以及在环境条件下表现出稳定性的那些。
发明内容
鉴于上述情况，本发明提供了由具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或被一个或多个头-头(H-H)取代的二杂芳基单元的单体、低聚和聚合化合物制备的有机半导体材料。还提供了相关的设备以及制备和应用这些化合物的相关方法。本发明的化合物可呈现出例如环境条件下优良的电荷传输特性、化学稳定性、低温可操作性、在普通溶剂中的高溶解度和加工多功能性(例如通过各种溶液加工)的性质。因此，包含一个或多个本发明化合物作为半导体层的场效应设备，例如薄膜晶体管，在环境条件下可表现出高性能，例如显示出大载流子迁移率、低阈值电压和高电流开关比中的一个或多个。同样，使用本文描述的有机半导体材料，可高效地制造其它基于有机半导体的设备，例如OPVs、OLETs和OLEDs。
本发明还提供了制备该化合物和半导体材料的方法，以及包含本文公开的化合物和半导体材料的各种组合物、复合体和设备。
根据下述的附图、说明书、实施例和权利要求书，将能更充分地理解上述内容和本发明的其它特征和优点。
附图说明
应被理解的是，以下描述的附图仅用于说明。附图不一定标有刻度，其重点一般是用来说明本发明的原理。附图不应以任何方式限制本发明的范围。
图1显示了四种不同构造的薄膜晶体管：底栅顶部接触式(左上)，底栅底部接触式(右上)，顶栅底部接触式(左下)和顶栅顶部接触式(右上)，其中每种都可用来包括本发明的化合物。
图2显示了体异质结型有机光伏设备(又称为太阳能蓄电池)的典型结构，其可包含一种或多种本发明的化合物作为给体和/或受体材料。
图3显示了有机发光设备的典型结构，其可包含一种或多种本发明的化合物作为电子运输和/或发射和/或空穴运输材料。
图4显示了本发明两个示例性化合物的循环伏安图和对比化合物区域规整的聚(3-己基噻吩)(rr-P3HT)的循环伏安图(左)。条件：含0.1M(n-Bu)4N·PF6的乙腈；工作电极，Pt；反电极，Pt金属丝；对照电极，Ag/AgCl；扫描速率，50mV/s。每个伏安图用Fc/Fc+的覆盖。
具体实施方式
本发明提供了由具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或一个或多个头-头(H-H)取代的二杂芳基单元的单体、低聚体和聚合体化合物制备的有机半导体材料。本发明的化合物可呈现出半导体行为，例如在场效应设备中具有高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性，在光电设备中有光吸收/电荷分离，和/或在发光设备中有电荷传输/重组/发光。此外，本发明的化合物具有一些加工优势，例如在环境条件下的溶液可加工性和/或良好的稳定性(例如光稳定性)。本发明的化合物可用来制备p型、n型或二极的半导体材料，其反过来又能用于制造各种有机电子物品、结构和设备，包括场效应晶体管、单极电路、辅助电路、光电设备和发光设备。
在本申请全文中，当组合物被描述为具有(having)、包括(including)或包含(comprising)特定组分，或者当方法被描述为具有(having)、包括(including)或包含(comprising)特定方法步骤时，其意欲表示本发明的组合物还主要由或者由所列举的组分组成，以及本发明的方法还主要由或者由所列举的方法步骤组成。
在本申请中，当元素或组分被描述为包括和/或选自一系列所列举的元素或组分时，其应理解为元素或组分可以是所列举的元素或组分中的任意一个，并且可选自由所列举元素或组分中的两种或两种以上组成的组。此外，不论此处是明确的还是隐含的，应理解为本文描述的组合物、装置或方法中的元素和/或特征能以多种方式组合，而不脱离本发明的精神和范围。
除非另有说明，使用术语“包括(include)”、“包括(includes)”、“包括(including)”、“具有(have)”、“具有(has)”或“具有(having)”通常应理解为开放式，并且是非限制的。
除非另有说明，本文中使用的单数也包括复数(反之亦然)。此外，当在数值前使用术语“约”时，本发明还包括特定数值本身，除非另有说明。除非另有说明或暗示，本文中使用的术语“约”是指标准值变化±10％。
应被理解的是，只要本发明仍然可操作，步骤的顺序或者进行某措施的顺序是不重要的。并且，两种或两种以上的步骤或措施可同时进行。
本文中使用的“低聚体化合物”(或“低聚物”)或“聚合体化合物”(或“聚合物”)是指包括了多个通过共价化学键连接的一个或多个重复单元的分子。低聚体化合物或聚合体化合物可用通式表示为：
其中M是重复单元或单体。聚合度的范围可从2到大于10,000。例如，对于低聚体化合物，聚合度的范围可从2至9；而对于聚合体化合物，聚合度的范围可从10至约10,000。低聚体化合物或聚合体化合物可只有一种类型的重复单元，也可以有两种或两种以上类型的不同重复单元。当聚合体化合物只有一种类型的重复单元时，其被称为均聚物。当聚合体化合物具有两种或两种以上类型的不同重复单元时，可使用术语“共聚物”或“共聚体化合物”来代替。低聚体化合物或聚合体化合物可以是直链的或者支链的。支链聚合物可包括树状聚合物，例如树枝化聚合物、超支化聚合物、刷状聚合物(又称为瓶刷)等。除非另有说明，共聚物中重复单元的结合可以是头-尾、头-头或尾-尾。此外，除非另有说明，共聚物可以是无规共聚物、交替共聚物或嵌段共聚物。例如，通式：
可用来表示具有x摩尔A部分和y摩尔B部分的A和B的共低聚物或共聚物，其中共聚单体A和B重复的方式可以是交替的、无规的、区域无规的、区域规整的或嵌段的。聚合度(n)的范围可从2至大于10,000。
本文中使用的“环状基团”可包括一个或多个(例如1-6)碳环或杂环。环状基团可以是环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基(即，不考虑芳香性，可以仅包括饱和键，或者可包括一个或多个不饱和键)，每个包括例如3-24环原子，并且如本文所述的可任选地被取代。在环状基团为“单环基团”的实施方式中，“单环基团”可包括3-14元芳香或非芳香的碳环或杂环。单环基团可以包括例如苯基或5-或6-元杂芳基，每个基团如本文所述的可任选地被取代。在环状基团为“多环基团”的实施方式中，“多环基团”可包括两个或两个以上相互稠合(即共享一个键)和/或通过螺原子或一个或多个桥原子相互连接的环。多环基团可包括8-24元芳香或非芳香的碳环或杂环，例如C8-24芳基或8-24元杂芳基，每个基团如本文所述的可任选地被取代。
本文中使用的“稠环”或“稠环基团”是指具有至少两个环的多环体系，其中至少一个环是芳香的，并且该芳香环(碳环或杂环)与至少一个其它的环有一个共同的键，所述其它的环可以是芳香的或非芳香的碳环或杂环。这些多环体系可以是高度π-共轭的，并且可包含多环芳烃，例如具有下列分子式的萘嵌苯(rylenes)(或其含有一个或多个杂原子的类似物)：
其中ao可以是范围为0-3的整数；具有下列分子式的六苯并苯(coronenes)(或其含有一个或多个杂原子的类似物)：
其中，bo可以是范围为0-3的整数；以及线性并苯(linear acenes)(或其含有一个或多个杂原子的类似物)：
其中，co可以是范围为0-4的整数。稠环基团如本文所述的可任选地被取代。
本文中使用的“卤”或“卤素”是指氟、氯、溴和碘。
本文中使用的“氧”是指双键氧(即＝O)。
本文中使用的“烷基”是指直链或支链的饱和烃基。烷基的实例包括甲基(Me)、乙基(Et)、丙基(例如正丙基和异丙基)、丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)、戊基(例如正戊基、异戊基、新戊基)、己基等。在不同的实施方式中，烷基可以具有1至40个碳原子(即C1-40烷基)，例如1-20碳原子(即C1-20烷基)。在部分实施方式中，烷基可以有1至6个碳原子，并且被称为“低级烷基”。低级烷基的实例包括甲基、乙基、丙基(例如正丙基和异丙基)和丁基(例如正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基)。在部分实施方式中，烷基如本文所述的可被取代。烷基通常不被其它烷基、烯基或炔基取代。
本文中使用的“卤代烷基”是指具有一个或多个卤素取代基的烷基。在不同的实施方式中，卤代烷基可具有1至40个碳原子(即C1-40卤代烷基)，例如1-20碳原子(即C1-20卤代烷基)。卤代烷基的实例包括CF3、C2F5、CHF2、CH2F、CCl3、CHCl2、CH2Cl、C2Cl5等。全卤烷基，即所有氢原子被卤素原子取代的烷基(例如CF3和C2F5)，被包括在“卤代烷基”的定义内。例如，C1-40卤代烷基可具有分子式-CsH2s+1-tXo t，其中Xo每次出现时都为F、Cl、Br或I，s是范围从1至40的整数，且t是范围从1至81的整数，假设t小于或等于2s+1。不是全卤烷基的卤代烷基可以如本文所述的被取代。
本文中使用的“烷氧基”是指-O-烷基。烷氧基的实例包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基(例如正丙氧基和异丙氧基)、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等。-O-烷基中的烷基可以如本文所述的被取代。
本文中使用的“烷硫基”是指-S-烷基(其在某些情形下可表示为-S(O)W-烷基，其中w为0)。烷硫基的实例包括但不限于甲硫基、乙硫基、丙硫基(例如正丙硫基和异丙硫基)、叔丁硫基、戊硫基、己硫基等。-S-烷基中的烷基可以如本文所述的被取代。
本文中使用的“芳基烷基”是指-烷基-芳基，其中芳基烷基通过烷基共价连接到确定的化学结构上。芳基烷基在-Y-C6-14芳基的定义内，其中Y是二价的烷基。芳基烷基的实例为苄基(-CH2-C6H5)。芳基烷基可任选地被取代，即芳基和/或烷基可如本文所述的被取代。
本文中使用的“烯基”是指直链或支链的具有一个或多个碳-碳双键的烷基。烯基的实例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、丁二烯基、戊二烯基、己二烯基等。一个或多个碳-碳双键可以是内部的(例如2-丁烯)或末端的(例如1-丁烯)。在不同的实施方式中，烯基可具有2至40个碳原子(即C2-40烯基)，例如2至20个碳原子(即C2-20烯基)。在部分实施方式中，烯基可以如本文所述的被取代。烯基通常不会用其它的烯基、烷基或炔基取代。
本文中使用的“炔基”是指直链或支链的具有一个或多个碳-碳三键的烷基。炔基的实例包括乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基等。一个或多个碳-碳三键可以是内部的(例如2-丁炔)或末端的(例如1-丁炔)。在不同的实施方式中，炔基可具有2至40个碳原子(即C2-40炔基)，例如2至20个碳原子(即C2-20炔基)。在部分实施方式中，炔基可以如本文所述的被取代。炔基通常不会用其它的炔基、烷基或烯基取代。
本文中使用的“环烷基”是指非芳香的包括环化烷基、烯基和炔基的碳环基。在不同的实施方式中，环烷基可具有3至24个碳原子，例如3至20个碳原子(例如C3-14环烷基)。环烷基可以是单环的(例如环己烷)或多环的(例如含有稠环、桥环和/或螺环体系)，其中碳原子位于环体系的内部或外部。环烷基任何合适的环位置可共价连接到确定的化学结构上。环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环己二烯基、环庚三烯、降冰片基(norbornyl)、降蒎基(norpinyl)、降蒈基(norcryl)、金刚烷基和螺[4.5]癸酰基，以及它们的同系物、同分异构体等。在部分实施方式中，环烷基可以如本文所述的被取代。
本文中使用的“杂原子”是指除碳或氢之外任意元素的原子，包括例如氮、氧、硅、硫、磷和硒。
本文中使用的“杂环基烷基”是指含有至少一个杂环原子的非芳香环烷基，杂环原子选自O、S、Se、N、P和Si(例如O、S和N)，并且任选地含有一个或多个双键或三键。杂环基烷基可具有3至24个环原子，例如3至20个环原子(例如3-14元杂环基烷基)。杂环基烷基环上的一个或多个N、P、S或Se原子(例如N或S)可被氧化(例如吗啉N-氧化物、硫代吗啉S-氧化物、硫代吗啉S，S-二氧化物)。在部分实施方式中，杂环基烷基的氮或磷原子可带有取代基，例如氢原子、烷基或本文中所描述的其它取代基。杂环基烷基还可含有一个或多个氧基，例如氧哌啶基、氧唑啉基、二氧-(1H，3H)-嘧啶基、氧-2(1H)-吡啶基等。杂环基烷基的实例包括其它的吗啉基、硫代吗啉基、吡喃基、咪唑烷基、咪唑基、噁唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、吡咯烷基、吡咯啉基、四氢呋喃基、四氢硫代苯基、哌啶基、哌嗪基等。在部分实施方式中，杂环基烷基可如本文所述的被取代。
本文中使用的“芳基”是指芳香单环碳氢环体系或多环体系，其中两个或多个芳香碳氢环被稠合在一起(即具有共同的键)，或者至少一个芳香单环碳氢环被稠合到一个或多个环烷基和/或杂环基烷基环上。芳基在其环体系中可具有6至24个碳原子(例如C6-20芳基)，其可包括多个稠环。在部分实施方式中，多环芳基可具有8至24个碳原子。芳基中任何合适的环位置可被共价连接到确定的化学结构上。仅有芳香碳环的芳基的实例包括苯基、1-萘基(双环)、2-萘基(双环)、蒽基(三环)、菲基(三环)、并五苯(五环)等。至少一个芳香碳环被稠合到一个或多个环烷基和/或杂环基烷基环上的多环体系的实例包括：环戊烯的苯并衍生物(即茚满基，其是5，6-双环的环烷基/芳环体系)，环己烷的苯并衍生物(即四氢萘基，其是6，6-双环的环烷基/芳环体系)，咪唑啉的苯并衍生物(即苯并咪唑基，其是5，6-双环的杂环基烷基/芳环体系)，和吡喃的苯并衍生物(即苯并吡喃基，其是6，6-双环的杂环基烷基/芳环体系)。芳基的其它实例包括苯并二噁烷基(benzodioxanyl)、苯并间二氧杂环戊烯基(benzodioxolyl)、苯并二氢呋喃基、二氢吲哚基等。在部分实施方式中，芳基可如本文所述的被取代。在部分实施方式中，芳基可具有一个或多个卤素取代基，并被称为“卤代芳基”。全卤代芳基，即芳基上所有的氢原子被卤素原子取代(例如-C6F5)被包括在“卤代芳基”的定义内。在一些实施方式中，芳基用其它的芳基取代，并被称为联芳基或二芳基。联芳基或二芳基上的每个芳基可如本文所述的被取代。
本文中使用的“杂芳基”是指含有至少一个环杂原子的芳香单环体系或多环体系，所述的环杂原子选自氧(O)、氮(N)、硫(S)、硅(Si)和硒(Se)，或者是指其环体系中存在的至少一个环是芳香的且含有至少一个环杂原子的多环体系。多环杂芳基包括有两个或多个杂芳环稠合到一起的那些，以及有至少一个单环杂芳环稠合到一个或多个芳香碳环、非芳香碳环和/或非芳香环杂烷基环上的那些。杂芳基总共可具有例如5至24个环原子，且含有1-5环杂原子(即5-20元杂芳基)。杂芳基可在任意的杂原子或碳原子上连接确定的化学结构，得到稳定的结构。通常，杂芳环不含有O-O、S-S或S-O键。然而，杂芳基上的一个或多个N或S可被氧化(例如吡啶-N-氧化物、噻吩-S-氧化物、噻吩S，S--二氧化物)。杂芳基的实例包括例如5-或6-元单环和5-6双环的环体系，表示如下：
其中T是O、S、NH、N-烷基、N-芳基、N-(芳基烷基)(例如N-苄基)、SiH2、SiH(烷基)、Si(烷基)2、SiH(芳基烷基)、Si(芳基烷基)2或Si(烷基)(芳基烷基)。该杂芳环的实例包括吡咯基、呋喃基、噻嗯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三唑基、四唑基、吡唑基、咪唑基、异噻唑基、噻唑基、噻二唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、2-甲基喹啉基、异喹啉基、喹噁啉基、喹唑啉基、苯并三唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁二唑基、苯并噁唑基、噌啉基、1H-吲唑基、2H-吲唑基、吲哚嗪基、异苯并呋喃基、萘啶基、酞嗪基、蝶啶基、嘌呤基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、咪唑并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡啶并哒嗪基、噻吩并噻唑基、噻吩并噁唑基、噻吩并咪唑基等。杂芳基进一步的实例包括4，5，6，7-四氢吲哚基、四氢喹啉基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃吡啶基等。在部分实施方式中，杂芳基可如本文所述的被取代。
本发明的化合物可包括“二价基”，在此被定义为能与两个其它的基团形成共价键的连接基。例如，本发明的化合物可包括二价C1-20烷基(例如亚甲基)、二价C2-20烯基(例如乙烯基)、二价C2-20炔基(例如乙炔基)、二价C6-14芳基(例如苯基)、二价3-14元杂环烷基(例如吡咯烷基)和/或二价5-14元杂芳基(例如噻嗯基)。通常，化学基团(例如-Ar-)被理解为在基团前后包括了两个键的二价。
几百种最常见取代基的给电子或吸电子性质，反映了已被确定、量化和公开的所有常规分类的取代基。给电子和吸电子性质的最常规量化用Hammett(哈米特)σ值表达。氢的Hammettσ值为零，而其它取代基的Hammettσ值直接根据它们的吸电子或给电子特性正增长或负增长。具有负Hammettσ值的取代基被认为是给电子的，而那些具有正Hammettσ值的被认为是吸电子的。参见Lange′s Handbook of Chemistry、第12版、McGraw Hill、1979、表3-12、第3-134至3-138页，其列举了大量常见取代基的Hammett σ值，它们在此通过参考被并入。
应被理解的是，术语“电子接收基团”可与“电子接收体”和“吸电子基”同义地使用。特别是，“吸电子基”(“EWG”)或“电子接收基团”或“电子接收体”指，如果占据分子中相同的位置，吸电子到自身比氢原子多的功能团。吸电子基的实例包括但不限于卤素或卤(例如F、Cl、Br、I)、-NO2、-CN、-NC、-S(R0)2 +、-N(R0)3 +、-SO3H、-SO2R0、-SO3R0、-SO2NH R0、-SO2N(R0)2、-COOH、-COR0、-COOR0、-CONHR0、-CON(R0)2、C1-40卤代烷基、C6-14芳基和5-14元缺电子杂芳基；其中R0是C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14元杂环烷基和5-14元杂芳基，每个基团可如本文所述的任选地被取代。例如，每个C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C1-20卤代烷基、C1-20烷氧基、C6-14芳基、C3-14环烷基、3-14元杂环烷基和5-14元杂芳基可任选地被1-5个小的吸电子基取代，例如F、Cl、Br、-NO2、-CN、-NC、-S(R0)2 +、-N(R0)3 +、-SO3H、-SO2R0、-SO3R0、-SO2NH R0、-SO2N(R0)2、-COOH、-COR0、-COOR0、-CONHR0和-CON(R0)2。
应被理解的是，术语“给电子基”可与“电子给体”同义地使用。特别是，“给电子基”或“电子给体”指，如果占据分子中相同的位置，给电子到邻位原子比氢原子多的功能团。给电子基的实例包括-OH、-OR0、-NH2、-NHR0、-N(R0)2和5-14元富含电子的杂芳基，其中R0是C1-20烷基、C2-20烯基、C2-20炔基、C6-14芳基或C3-14环烷基。
各种未取代的杂芳基可描述为富含电子(或超π)或缺电子(或缺π)的。该分类是基于每个环原子与苯上碳原子相比的平均电子密度。富含电子的体系包括具有一个杂原子的5-元杂芳基，例如呋喃、吡咯和噻吩，以及它们的苯并稠合对应物，例如苯并呋喃、苯并吡咯和苯并噻吩。缺电子体系的实例包括具有一个或多个杂原子的6-元杂芳基，例如吡啶、吡嗪、哒嗪和嘧啶，以及它们的苯并稠合对应物，例如喹啉、异喹啉、喹喔啉、噌啉、酞嗪、萘啶、喹唑啉、菲啶、吖啶和嘌呤。混合杂芳环可属于取决于环上一个或多个杂原子类型、数目和位置的任一分类。参见Katritzky、A.R and Lagowski、J.M.、Heterocyclic Chemistry(John Wiley&Sons、New York、1960)。
在本发明的不同位置，取代基以基团或范围被公开。尤其是说明书包括该基团或范围内的每个成员和每个成员的次级组合。例如，术语“C1-6烷基”特别用于单独地公开C1、C2、C3、C4、C5、C6、C1-C6、C1-C5、C1-C4、C1-C3、C1-C2、C2-C6、C2-C5、C2-C4、C2-C3、C3-C6、C3-C5、C3-C4、C4-C6、C4-C5和C5-C6烷基。通过其他实例，范围0至40内的整数特别用来单独地公开0、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39和40，而范围1至20内的整数特别用来单独地公开1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19和20。其它的实例包括“任选地用1-5个取代基取代”特别用来单独地公开可包括0、1、2、3、4、5、0-5、0-4、0-3、0-2、0-1、1-5、1-4、1-3、1-2、2-5、2-4、2-3、3-5、3-4和4-5个取代基的化学基团。
本文所述的化合物可含有不对称原子(又称为手性中心)，并且部分化合物可含有两个或多个不对称原子或中心，因此可产生光学异构体(对映体)和非对映异构体(几何异构体)。本发明包括这种光学异构体和非对映异构体，包括它们各自分离的对映或非对映的纯异构体(例如(+)或(-)立体异构体)及其外消旋混合物，以及其它对映体和非对映体的混合物。在部分实施方式中，可通过所属领域的技术人员已知的标准方法得到对映体富集的或纯的光学异构体，所述方法包括例如手性分离、生成非对映体盐、动力学拆分和不对称合成。本发明还包括含烯基部分(例如烯烃、偶氮和亚胺)的化合物的顺式和反式异构体。还应被理解的是，本发明的化合物包括了所有可能的纯的区域异构体及其混合物。在部分实施方式中，本发明化合物的制备包括使用所属领域的技术人员已知的标准分离方法来分离该异构体，例如通过使用柱层析、薄层色谱法、模拟移动床色谱和高效液相色谱法中的一种或多种。然而，与使用本文所述本发明的和/或技术人员已知的各个单独区域异构体一样，也可使用区域异构体的混合物。
尤其期望的是，一种区域异构体的描述包括了任意的其它区域异构体和任意的区域异构体混合物，除非另有说明。
本文中使用的“离去基团”(“LG”)是指由于例如取代或消除反应，能被置换为稳定基团的荷电或不荷电原子(或原子基团)。离去基团的实例包括但不限于卤素(例如Cl、Br、I)、叠氮(N3)、硫氰酸酯(SCN)、硝基(NO2)、氰酸盐(CN)、水(H2O)、氨(NH3)和磺酸酯基(例如OSO2-R，其中R可以是C1-10烷基或C6-14芳基，每个任选地用1-4个独立选自C1-10烷基和吸电子基的1-4个基团取代)，例如甲苯磺酸酯(甲苯磺酸盐，OTs)、甲磺酸酯(甲磺酸盐，OMs)、对溴苯磺酸酯(对溴苯磺酸盐，OBs)、硝基苯磺酸酯(4-硝基苯磺酸盐，ONs)和三氟甲基磺酸酯(三氟甲基磺酸盐，OTf)。
本文中使用的“p-型半导体材料”或“p-型半导体”是指具有作为大部分电流或电荷载体的空穴的半导体材料。在部分实施方式中，当将p-型半导体材料沉积于基底上时，可提供超过约10-5cm2/Vs的空穴迁移率。在场效应设备的情况中，p-型半导体还可以呈现出大于约10的电流开/关比。
本文中使用的“n-型半导体材料”或“n-型半导体”是指具有作为大部分电流或电荷载体的电子的半导体材料。在部分实施方式中，当将n-型半导体材料沉积于基底上时，可提供超过约10-5cm2/Vs的电子迁移率。在场效应设备的情况中，n-型半导体还可以呈现出大于约10的电流开/关比。
本文中使用的“迁移率”是指，电荷载体(例如在p-型半导体材料的情形中为空穴(或正电荷单元)，在n-型半导体材料的情形中为电子)在电场的影响下流过材料的速度量度。该参数取决于设备的结构，可使用场效应设备或空间电荷限制电流测量法来测定。
本文中使用的填充因子(FF)是实际最大可获得功率(Pm或Vmp*Jmp)与理论(不是实际可获得的)功率(Jsc×Voc)的比例(表示为百分比)。因此，FF可用下列等式确定：
FF＝(Vmp*Jmp)/(Jsc*Voc)
其中Jmp和Vmp分别表示在最大功率点(Pm)的电流密度和电压，该点通过改变电路中的电阻直到J*V达到最大值时获得；且Jsc和Voc分别表示短路电流和开路电压。填充因子是评估太阳能电池性能的关键参数。商用的太阳能电池通常具有约0.6％或更大的填充因子。
本文中使用的开路电压(Voc)为在设备没有外部负载连接时阳极和阴极之间的电势差。
本文中使用的太阳能电池的功率转换效率(PCE)是从吸收光转化为电能的功率百分比。太阳能电池的PCE可通过用最大功率点(Pm)除以标准测试条件(STC)下的输入光辐照度(E，W/m2)和太阳能电池表面积(Ac，m2)计算。STC通常是指在气团1.5(AM 1.5)频谱下25℃和1000W/m2辐照。
本文中使用的元件(例如薄膜层)如果含有一个或多个能吸收光子从而产生生成光电流的光激子的化合物，则可以认为它是“光敏性的”。
本文中，当化合物暴露于环境条件下(例如空气、环境温度和湿度)一段时间后，如果化合物的载流子迁移率或还原势能保持在约为其初始测量值，则可认为该化合物是“环境稳定的”或“在环境条件下稳定”。例如，在化合物暴露于环境条件(包括空气、湿度和温度)超过3天、5天或10天的时间后，如果其载流子迁移率或还原势能与其初始值相差不超过20％或不超过10％以上，则可将该化合物描述为环境稳定的。
本文中使用的“溶液可加工的”是指可在各种溶液相加工中使用的化合物(例如聚合物)、材料或组合物，包括旋转涂布、印刷(例如喷墨印刷、丝网印刷、移印、胶印、凹印、柔性版印刷、平版印刷、大众印刷等)、喷涂、电喷涂、落模铸造(drop casting)、浸涂和刮刀涂布。
在通篇的详述中，提供或不提供结构式的化学名称。当命名出现问题时，以结构为准。
本发明涉及具有一个或多个邻苯二甲酰亚胺单元和/或一个或多个头-头(H-H)取代的二杂芳基单元的化合物，以及这些化合物在电子、光电或光学设备中的应用。更具体的是，本发明的化合物既可单独应用，也可与其它作为半导体元件的无机或有机材料一起用于各种电子、光电或光学设备中，其中所述的半导体元件能呈现出10-5cm2/V-秒或更大的电荷载流子迁移率(μ)和10或更大的电流开/关比(I开/I关)。
因此，一方面，本发明涉及基于邻苯二甲酰亚胺的单体、低聚体化合物和聚合体化合物。更具体的是，这些化合物可包括一个或多个任选取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，它们可以是相同的或不同的，并且独立地具有分子式：
其中R1、Ra和Rb每次出现时独立地为H或可赋予整体化合物理想特性的取代基。例如，某些包括一个或多个吸电子或给电子基团的取代基，它们可调节化合物的电子特性，而包括一个或多个脂肪链的取代基可改善化合物在有机溶剂中的溶解度。
因此，在某些实施方式中，本发明的化合物可包括一个或多个N-取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元。例如，本发明的化合物可包括一个或多个N-烷基取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，即R1可以是直链或支链的C1-40烷基，其实例包括正己基、正辛基、正十一烷基、正十二烷基、1-甲丙基、1-甲丁基、1-甲戊基、1-甲己基、1，3-二甲基丁基、1-乙丙基、1-乙基丁基、2-乙基己基、2-己基辛基、2-辛基十二烷基和2-癸基十四烷基。例如，R1可以是支链烷基，选自：
其中R1’和R1”独立地为直链C1-20烷基。在某些实施方式中，R1可以是直链或支链的C2-40烯基(例如上述直链或支链C1-40烷基中的一个或多个-CH2CH2-基用-CH＝CH-基替换)。在部分实施方式中，R1可以是直链或支链的C1-40卤代烷基(例如上述直链或支链C1-40烷基中的一个或多个氢原子用卤素原子例如F替换)。
在部分实施方式中，R1每次出现时可以是包括C1-40烷基、C2-40烯基或C1-40卤代烷基的基团。例如，R1可以是直链或支链C3-40烷基或烯基，被直链或支链C3-40烷基或烯基取代的芳烷基(例如苄基)，被直链或支链C3-40烷基或烯基取代的芳基(例如苯基)，或者被直链或支链C3-40烷基或烯基取代的联芳基(例如联苯基)，其中这些基团中的每一个任选地可被1-5个卤素基团(例如F)取代。在部分实施方式中，R1可以是联芳基，其中两个芳基通过连接基共价连接。例如，连接基可以是二价C1-40烷基，其中一个或多个非邻位的CH2基任选地被-O-、-S-或-Se-替换，但是O、S和/或Se彼此没有直接相连。连接基可包括如本文所述的其它杂原子和/或功能基。
更通常的是，R1每次出现时独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40卤代烷基和1-4环基，其中：
每个C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基任选地可用1-10个独立选自卤素、-CN、NO2、OH、-NH2、-NH(C1-20烷基)、-N(C1-20烷基)2、-S(O)2OH、-CHO、-C(O)-C1-20烷基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-20烷基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-20烷基、-C(O)N(C1-20烷基)2、-OC1-20烷基、-SiH3、-SiH(C1-20烷基)2、-SiH2(C1-20烷基)和-Si(C1-20烷基)3的取代基取代；
C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基中的一个或多个-CH2-基团任选地可被例如-O-、-S-、-NH-或-N(C1-6烷基)的功能基替换；和
每个1-4环基可以是相同的或不同的，可以相互共价键合或者通过任选的连接基键合到酰亚胺的氮上，并且可任选地被1-5个取代基取代，所述取代基独立地选自卤素、-CN、氧、-NO2、OH、＝C(CN)2、-NH2、-NH(C1-40烷基)、-N(C1-40烷基)2、-S(O)2OH、-CHO、-C(O)OH、-C(O)-C1-40烷基、-C(O)-OC1-40烷基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-40烷基、-C(O)N(C1-40烷基)2、-SiH3、-SiH(C1-40烷基)2、-SiH2(C1-40烷基)、-Si(C1-40烷基)3、-O-C1-40烷基、C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基；其中每个C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基任选地可被1-5个独立选自卤素、-CN、-NO2、OH、-NH2、-NH(C1-6烷基)、-N(C1-6烷基)2、-S(O)2OH、-CHO、-C(O)-C1-6烷基、-C(O)OH、-C(O)-OC1-6烷基、-C(O)NH2、-C(O)NH-C1-6烷基、-C(O)N(C1-6烷基)2、-OC1-6烷基、-SiH3、-SiH(C1-6烷基)2、-SiH2(C1-6烷基)和-Si(C1-6烷基)3的取代基取代。
例如，当R1包括一个、两个、三个或四个环基时，一个或多个环基(例如末端环基)可被C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基或C1-40卤代烷基取代。此外，当R1包括两个、三个或四个环基时，环基可相互共价键合，或者通过任选的连接基L键合，其中L可以是二价的C1-20烷基、二价的C1-20卤代烷基或例如-Y-O-Y-、-Y-S-Y-、-Y-S(O)-Y-、-Y-S(O)2-Y-、-Y-C(O)-Y-、-Y-[NRcC(O)]-Y-、-Y-NRc-Y-、-Y-[SiRc 2]-Y-的二价功能基，其中Y每次出现时独立地选自二价的C1-20烷基、二价的C2-20烯基、二价的C2-20卤代烷基和共价键；并且Rc每次出现时独立地选自H、C1-6烷基、C6-14芳基和-C1-6烷基-C6-14芳基。
为进一步地说明，在不同的实施例中，R1每次出现时独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基和包含C1-40烷基、C2-40烯基或C1-40卤代烷基的基团(例如芳基)。在一些实施方式中，R1每次出现时独立地选自C3-40烷基、C4-40烯基和C3-40卤代烷基，其中这些基团中的每一个可以是直链或支链的。在部分实施方式中，R1每次出现时可独立地选自C6-40烷基、C6-40烯基和C6-40卤代烷基，其中这些基团中的每一个可以是直链或支链的。在特殊的实施方式中，R1每次出现时独立地选自C6-40烷基或C6-40卤代烷基，其可以是直链或支链的。
R1进一步的实例包括：
1)直链或支链C1-40烷基和C2-40烯基，例如：
2)任选被取代的环烷基，例如：
3)任选被取代的芳基、芳烷基、联芳基、联芳烷基，例如：
除了酰亚胺氮原子的功能位置外，本发明化合物中的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元可在C4和/或C5位置被取代。因此，Ra和/或Rb可独立地为小功能基例如卤素(例如F或Cl)或-CN，或者增溶基团例如C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基或C1-40烷硫基。在其它的实施方式中，Ra和Rb都可为H。
在一些实施方式中，本发明的化合物是单体化合物。例如，单体化合物可具有分子式：
其中X每次出现时可独立地选自H、离去基团、C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基和C1-40烷硫基；且R1、Ra和Rb如本文所定义。在某些实施方式中，X可以是能使本发明的单体化合物自身聚合成均聚物，或者与其它单元共聚成共低聚物和共聚物的聚合基团，其在下文中详细描述。所述的自身聚合和共聚合可通过各种聚合方案产生，包括本领域技术人员公知的金属催化的偶联反应，比如Stille偶合、Suzuki偶合、Negishi偶合、Kumada偶合和Yamamoto偶合。例如，X可选自卤素(例如Cl、Br、I)、磺酸酯基、有机锡基团和硼酸酯基团。
因此，在一些实施方式中，本发明的化合物是包括任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的低聚物或聚合物，其中邻苯二甲酰亚胺单元形成了化合物的部分骨架(而不是作为侧基被接枝到骨架上)。例如，在某些实施方式中，低聚物和聚合物可包括下列分子式的重复单元：
其中R1、Ra和Rb如本文所定义。聚合度(n)可为2至约10,000的范围。例如，对于低聚物，聚合度可为2至9的范围；而对于聚合物，聚合度可为10至10,000的范围。
在各种实施方式中，本发明的单体化合物、低聚物或聚合物可包括除一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元外的其它单元。使用M1表示
本发明的化合物可以是单体化合物，例如分子式选自：
X—M1—Ar—X，X—M1—[π-2]—X，
X—M1—Ar—Ar—X，X—[π-2]—M1—[π-2]—X，
X—M1—Z—Ar—X，X—M1—Z—[π-2]—X，
X—Ar—M1—Ar—X，和X—Ar—M1—Ar—[π-2]—X，
其中Ar每次出现时可独立地是任选被取代的单环基团(例如5-或6-元芳基或杂芳基)；Z每次出现时可独立地是共轭的直链连接基(其包括一个或多个不饱和键)；π-2每次出现时可独立地是任选被取代的多环基(不是任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元)；且X每次出现时可独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基和本文所述的各种反应基团或聚合基团(例如卤素、磺酸酯基、有机锡基团、硼酸酯基团等)。
在不同的实施方式中，本发明的化合物可包括任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的均聚物，两个不同的任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的共低聚物或共聚物，以及由至少一种包括任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的重复单元、以及至少一种不包括任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的其它重复单元得到的共低聚物或共聚物。
因此，本发明的某些低聚物和聚合物可用下式表示：
其中：
M1每次出现时独立地为
其中：
R1选自H、C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；和
Ra和Rb独立地选自H、卤素、CN、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基或C1-40烷硫基；
M2每次出现时独立地为包括Ar、Z和π-2中至少一种的重复单元，
其中：
Ar每次出现时独立地为任选被取代的单环基；
Z每次出现时独立地为包括一个或多个不饱和键的共轭直链连接基；和
π-2每次出现时独立地为任选被取代的多环基；
x是表示M1摩尔分数的的实数；
y是表示M2摩尔分数的的实数；
其中0＜x≤1.0，0≤y＜1.0，且x+y～1；和
n是范围为2至10,000的整数。
在某些实施方式中，本发明的化合物可以是两个不同重复单元的共低聚物或共聚物，其中至少一个重复单元包括任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元。在特殊的实施方式中，该共低聚物或共聚物可包括一个或多个重复单元M2，其中每个M2可独立地为：
其中Ar、Z和π-2如本文所定义；以及两种或多种Ar、Z和π-2的组合，
例如：
其中m和m’独立地为0、1、2、3或4；且m”是1、2、3或4。
在某些实施方式中，本发明的化合物可包括两个或多个不同的重复
单元，并且可用下式表示：
其中：
M1是
其中R1、Ra和Rb如本文所定义；
M2和M3是不同的重复单元，它们各自包括Ar、Z和π-2中的至少一种，
其中Ar、Z和π-2如本文所定义；
x是表示M1摩尔分数的的实数；
y是表示M2摩尔分数的的实数；
z是表示M3摩尔分数的的实数；
其中0.02≤x≤0.98，0.02≤y≤0.98，0≤z≤0.50，且x+y+z～1.00；和n是范围为2至10,000的整数。
在上式中，M2和任选的M3可与邻苯二甲酰亚胺单元M1以规则(例如交替)或无规的形式重复。如果M1、M2和M3中有至少一种是被取代的，那么聚合物就各单元彼此之间的相对方向而言可以是区域规则的或区域无规的。不希望被认为特定的理论所束缚，认为本发明的聚合物可保留理想的性质，甚至是当任选被取代的邻苯二甲酰亚胺单元的摩尔分数x在低到0.02至0.05间变化时。例如，本发明的化合物可包括具有至少0.02摩尔百分比任选被取代邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的无规共聚物。
通过应用聚合物，可确定邻苯二甲酰亚胺单元和这样的一个或多个共单体的配对、邻苯二甲酰亚胺单元的酰亚胺位置功能化，以及共单体的任意功能化。例如，对于电子、光学和光电设备，聚合物组合物可受下列一种或多种考虑因素的影响：1)在空气和稳定的电荷传输操作中加工的半导体的吸电子能力；2)取决于单体电子结构的多数载流子(carrier)类型的调制；3)可能提供区域规则聚合物的聚合区域化学；4)聚合物链的核心平整度和线性；5)π-共轭核心的额外功能化能力；6)用于溶液加工的聚合物溶解度增加的潜力；7)强π-π相互作用/分子间电子偶合的实现；8)通过偶合缺电子(受体)和富电子(供体)A-B或B-A重复单元的电子供体-受体进行的带隙调制(bandgap modulation)。
在一些实施方式中，π-2可以是多环C8-24芳基或多环8-24元杂芳基，其中这些基团中的每一个可任选地被1-6个Rd基取代。这样的一种或多种取代基Rd每次出现时可独立地选自：a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)-N(Re)2，e)氧，f)-OH，g)＝C(Rf)2，h)-C(O)Re，i)-C(O)ORe，j)-C(O)N(Re)2，k)-SH，l)-S(O)2-Re，m)-S(O)2-ORe，n)-(OCH2CH2)tORe，o)C1-40烷基，p)C2-40烯基，q)C2-40炔基，r)C1-40烷氧基，s)C1-40烷硫基，t)C1-40卤代烷基，u)-Y-C3-10环烷基，v)-Y-C6-14芳基，w)-Y-C6-14卤代芳基，x)-Y-3-12元环杂烷基，和y)-Y-5-14元杂芳基，其中，C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基、C1-40卤代烷基、C3-10环烷基、C6-14芳基、C6-14卤代芳基、3-12元环杂烷基和5-14元杂芳基中的每个任选地被1-4个Rf基团取代；
Re每次出现时可独立地选自a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)氧，e)-OH，f)-NH2，g)-NH(C1-20烷基)，h)-N(C1-20烷基)2，i)-N(C1-20烷基)-C6-14芳基，j)-N(C6-14芳基)2，k)-S(O)wH，l)-S(O)w-C1-20烷基，m)-S(O)2OH，n)-S(O)2-OC1-20烷基，o)-S(O)2-OC6-14芳基，p)-CHO，q)-C(O)-C1-20烷基，r)-C(O)-C6-14芳基，s)-C(O)OH，t)-C(O)-OC1-20烷基，u)-C(O)-OC6-14芳基，v)-C(O)NH2，w)-C(O)NH-C1-20烷基，x)-C(O)N(C1-20烷基)2，y)-C(O)NH-C6-14芳基，z)-C(O)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，aa)-C(O)N(C6-14芳基)2，ab)-C(S)NH2，ac)-C(S)NH-C1-20烷基，ad)-C(S)N(C1-20烷基)2，ae)-C(S)N(C6-14芳基)2，af)-C(S)N(C1-20烷基)-C6-14芳基，ag)-C(S)NH-C6-14芳基，ah)S(O)wNH2，ai)-S(O)wNH(C1-20烷基)，aj)-S(O)wN(C1-20烷基)2，ak)-S(O)wNH(C6-14芳基)，al)-S(O)wN(C1-20烷基)-C6-14芳基，am)-S(O)wN(C6-14芳基)2，an)-SiH3，ao)-SiH(C1-20烷基)2，ap)-SiH2(C1-20烷基)，aq)-Si(C1-20烷基)3，ar)C1-20烷基，as)C2-20烯基，at)C2-20炔基，au)C1-20烷氧基，av)C1-20烷硫基，aw)C1-20卤代烷基，ax)C3-10环烷基，ay)C6-14芳基，az)C6-14卤代芳基，ba)3-12元环杂烷基，bb)5-14元杂芳基；
Y每次出现时可独立地选自二价C1-10烷基、二价C1-10卤代烷基和共价键；
t是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；且
w每次出现时独立地为0、1或2。
例如，π-2可具有平面和高度共轭的环核，其如本文所述任选地被取代。适宜的环核的实例包括萘、蒽、并四苯、并五苯、二萘嵌苯、芘、六并苯、芴、苯并二茚(indacene)、茚并芴和亚四苯，及其它们的类似物，其中的一个或多个碳原子可被杂原子例如O、S、Si、Se、N或P替换。在某些实施方式中，π-2可包括至少一个吸电子基团。
在某些实施方式中，π-2可包括两个或多个(例如2-4)稠环，其中每个环可以是五-、六-或七-元环，其任选地被1-6个Rd基团取代，其中Rd如本文所定义。例如，在本文所描述的不同实施方式中，Rd可以是吸电子基团，例如卤素、-CN、氧、＝C(Rf)2、C1-20烷氧基、C1-20烷硫基或C1-20卤代烷基。在某些实施方式中，Rd可以是卤素(例如F、Cl、Br或I)、-CN、C1-6烷氧基、-OCF3或-CF3。在特殊的实施方式中，Rd可以是＝O、-CN、＝C(CN)2、F、Cl、Br或I。
在一些实施方式中，π-2可包括通过螺原子(例如螺碳原子)共价键合到第二单环或多环体系上的单环(例如1，3-二噁烷基或其包括任选取代基和/或环杂原子的衍生物)。
在一些实施方式中，π-2可选自：
其中：
k、k’和l’每次出现时独立地选自-CR2＝、＝CR2-、-C(O)-和-(C(CN)2)-；
p、p’、q和q’每次出现时独立地选自-CR2＝、＝CR2-、-C(O)-、-(C(CN)2)-、-O-、-S-、-N＝、＝N-、-N(R2)-、-SiR2＝、＝SiR2-和-SiR2R2-；
r和s每次出现时独立地选自-CR2R2-或-C(C(CN)2)-；
u、u’、v和v’每次出现时独立地选自-CR2＝、＝CR2-、-C(O)-、-C(C(CN)2)-、-S-、-S(O)-、-S(O)2-、-O-、-N＝、＝N-、-SiR2＝、＝SiR2-、-SiR2R2-、-CR2R2-CR2R2-和-CR2＝CR2-；和
R2每次出现时独立地为H或Rd，其中Rd如本文所定义。
在某些实施方式中，π-2可选自：
其中R2如本文所定义。例如，R2每次出现时可独立地选自H、卤素(例如F或Cl)、-CN、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基和C1-40烷氧基。
在不同的实施方式中，Ar每次出现时可独立地为任选被取代的单环基团，选自：
其中：
a、b、c独立地选自-O-、-S-、-Se-、-CH＝、＝CH-、-CR3＝、＝CR3-、-C(O)-、-C(C(CN)2)-、-N＝、＝N-、-NH-和NR3-；
R3每次出现时独立地选自a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)-N(Re)2，e)-OH，f)-SH，g)-(OCH2CH2)tORe，h)-C(O)Re，i)-C(O)ORe，j)-C(O)N(Re)2，k)C1-40烷基，l)C2-40烯基，m)C2-40炔基，n)C1-40烷氧基，o)C1-40烷硫基，p)C1-40卤代烷基，q)-Y-C3-14环烷基，r)-Y-C6-14芳基，s)-Y-3-14元环杂烷基，和t)-Y-5-14元杂芳基，其中每个C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基、C1-40卤代烷基、C3-14环烷基、C6-14芳基、3-14元环杂烷基和5-14元杂芳基任选地被1-5个Rf基团取代。
其中Re、Rf、Y和t如本文所定义。
在某些实施方式中，每个Ar可独立地为任选被取代的5-或6-元芳基或杂芳基。例如，每个Ar可选自苯基、噻嗯基、呋喃基、吡咯基、异噻唑基、噻唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基，其中每个基团可为二价或一价，并且任选地可以被1-4个独立地选自卤素、-CN、氧基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、NH2、NH(C1-6烷基)和N(C1-6烷基)2的取代基取代。在特殊的实施方式中，每个Ar可选自噻嗯基、异噻唑基、噻唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、苯基和吡咯基，其中每个基团任选地被1-2个独立地选自卤素、-CN、氧基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C1-6卤代烷基、NH2、NH(C1-6烷基)和N(C1-6烷基)2的取代基取代。在一些实施方式中，Ar可以是未取代的。在一些实施方式中，Ar可以是噻嗯基、异噻唑基、噻唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基和1，2，5-噻二唑基，其中每个任选地被1-2个C1-6烷基取代。
例如，(Ar)m、(Ar)m’和(Ar)m”可选自：
其中R4每次出现时独立地为H或R3，且R3如本文所定义。在特殊的实施方式中，
可选自：
其中Rc如本文所定义。
在不同的实施方式中，连接基Z可以是其自身的共轭体系(例如包括两个或多个双键或三键)，或者可与其邻位成分形成共轭体系。例如，在Z是直链连接基的实施方式中，Z可以是二价的乙烯基(即具有一个双键)、二价的乙炔基(即具有一个三键)、包括两个或多个共轭双键或三键的C4-40烯基或炔基，或者一些可包括杂原子例如Si、N、P等的其它非环共轭体系。例如，Z可选自：
其中R4如本文所定义。在某些实施方式中，Z可选自：
在一些实施方式中，M2和/或M3(如果存在)可包括一个或多个5-元杂芳基，其任选地被1-2个R3基取代，其中R3每次出现时独立地选自卤素、-CN、-(OCH2CH2)tORe、C1-20烷基、C1-20烷氧基和C1-20卤代烷基，且Re和t如本文所定义。例如，M2和M3可选自：
其中R3每次出现时可独立地选自卤素、-CN、-(OCH2CH2)tORe、C1-20烷基、C1-20烷氧基和C1-20卤代烷基，且Re和t如本文所定义。例如R3每次出现时可独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基。
在一些实施方式中，M2和/或M3可具有分子式：
其可选自：
其中：
Re是C1-20烷基；
R2选自C1-20烷基、C1-20烷氧基和C1-20卤代烷基；和
R4每次出现时可独立地选自H、卤素、-CN、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷硫基和C1-20卤代烷基。
在一些实施方式中，M2和/或M3可选自：
其中π-2是任选被取代的C8-24芳基或8-24元杂芳基，选自：
其中R2选自H、C1-20烷基、C1-20烷氧基和C1-20卤代烷基；且Ar、Z和m”如本文所定义。
因此，本发明的化合物可包括具有选自以下重复单元的低聚物和聚合物：
其中R1、Ar、Z和π-2如本文所定义。
在特殊的实施方式中，本发明涉及包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个任选被取代的5-元杂芳基(例如噻嗯基)的单体、低聚体和聚合体化合物。例如，一个或多个5-元杂芳基可任选地被1-2个R3基团取代，其中R3每次出现时独立地选自卤素、-CN、-(OCH2CH2)1-10-O-C1-6烷基、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷硫基和C1-20卤代烷基。在特殊的实施方式中，本发明涉及包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个被至少一种给电子基团(例如烷基、烷氧基或烷硫基)取代的芳基(例如苯基)或杂芳基(例如噻嗯基)的单体、低聚体和聚合体化合物。在特殊的实施方式中，本发明涉及包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个任选被取代的多环共轭基团(例如包括噻嗯基与一个或多个环基稠合的多环芳基)的单体、低聚体和聚合体化合物。
在特殊的实施方式中，本发明涉及包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个任选被取代的二杂芳基单元的单体、低聚体和聚合体化合物。在特殊的实施方式中，一个或多个二杂芳基单元中的每一个包含两个相互头-头方向的3-取代杂芳基单元。尽管文献中报道的半导体化合物通常避免了H-H连接，因为普遍认为立体相互作用将引起显著的骨架扭转，从而阻止了骨架平整度并破坏了堆积，已经令人惊讶地发现，某些具有H-H双取代的二杂芳基键的化合物可呈现出延伸共轭以及接近的分子间π-堆积。
因此，在特殊的实施方式中，本发明涉及包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个下式二杂芳基单元的单体、低聚体和聚合体化合物：
其中：
L”每次出现时独立地选自-CH2-和-O-；
R每次出现时独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基，其中一个或多个非邻位CH2基独立地任选被-O-取代；
X1和X2每次出现时独立地选自S、O和Se；和
X3和X4每次出现时独立地选自N、CH和CF。
例如，上式中的每个X1和X2可为S，而L”、R、X3和X4如上文和下文定义。因此，本发明包括包含一个或多个下式单元的单体、低聚体和聚合体化合物：
其中L”、R、R1、X3和X4如上文和下文定义。
在特殊的实施方式中，本发明包括低聚物和聚合物，表示为：
其中，R1是直链或支链C1-40烷基或卤代烷基；R每次出现时独立地为直链或支链C1-40烷基或卤代烷基；X3和X4独立地为CH或N；且n是范围为10至10,000的整数。例如，R1和R可独立地为正C6-40烷基或卤代烷基或有支链的C6-40烷基或卤代烷基，选自
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
为进一步说明，本发明的单体、低聚体或聚合体化合物可包括一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元和一个或多个选自下述结构的单元：
其中R2和R4每次出现时独立地选自H、C1-20烷基、-(OCH2CH2)1-10-O-C1-6烷基和C1-20烷氧基。例如，一个或多个共重复单元可选自：
本发明的示例性化合物包括那些具有一个或多个选自下述结构的单元：
应被理解的是，本发明可排除某些含有N-取代的3，6-邻苯二甲酰亚胺单元的聚合物。例如，本发明可排除某些聚合物，这些聚合物中的M2包括未取代苯基、被一个或多个吸电子基团取代的苯基或者未取代的吡啶基。特别是，本发明可排除下列聚合物：
其中R1是C1-20烷基或(2，6-二异丙基)苯基。
本发明的另一方面涉及具有一个或多个二杂芳基单元的单体、低聚体或聚合体化合物，所述单元相同或不同，并且具有分子式：
其中：
L”每次出现时独立地选自-CH2-和-O-；
R每次出现时独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基，其中任选地一个或多个非邻位CH2基团被-O-替换，但是没有两个氧原子直接相互连接；
X1和X2每次出现时独立地选自S、O和Se；
X3和X4每次出现时独立地选自N、CH和CF。
更具体的是，本发明可涉及包括H-H取代的二杂芳基单元的低聚物和聚合物，其中低聚物或聚合物具有低于约-4.8eV(即比约-4.8eV更负)的最高占据分子轨道能量(HOMO能量或EHOMO)，例如，低于约-4.9eV，或低于约-5.0eV。例如，本发明的化合物可具有在约-4.8eV至约-7.0eV之间的EHOMO。
本文中使用的化合物的最高占据分子轨道能量(EHOMO，eV)由其氧化电位(Eox，V)计算。进一步地，本文中使用的化合物的Eox通过循环伏安法测定。具体来讲，循环伏安法测量在沉积于工作电极上的半导化合物薄膜上，使用2％(w/w)化合物的甲苯溶液进行。使用BAS-CV-50W伏安分析仪，在氮气下、0.1M的四正丁基铵六氟磷酸盐的无水乙腈溶液作为支持电极进行所有的测量。支持电极溶液在CV测量前用N2彻底净化。使用铂盘工作电极、铂丝反电极和银线对照电极，并将Fc/Fc+用作该测量的对照。使用50mV/S的扫描速率。测定的Eox值及相应的EHOMO值进一步基于区域规整的聚-3-己基噻吩(rrP3HT)的相应值被对照。具体来讲，本文中报道的化合物EHOMO使用下列方程确定：
EHOMO(化合物)＝EHOMO(rr-P3HT，基于文献中的CV)-(Eox化合物-EoxrrP3HT)
例如，基于循环伏安法，rrP3HT的EHOMO通常报道为-4.9eV(参见 例如Osaka，I.；Zhang，R.；Sauve′，G.；Smilgies，D.-M.；Kowalewski，T.；McCullogh，R.D.J.Am.Chem.Soc.2009，131，2521-29)。因此，上述方程变为：
EHOMO(化合物)＝-4.9eV-(Eox化合物-Eox rrP3HT)
使用上述设置，测定相对Fc/Fc+的rrP3HT的Eox为+0.25V vs，且对聚合物P2测量的Eox相对Fc/Fc+确定为+0.34V vs。因此，EHOMO(P2)＝-4.9-(0.34-0.25)＝-4.99eV。这种相对于rrP3HT的EHOMO降低0.1eV应足以改善OFETs的环境稳定性(参见Ong，B.S.；Wu，Y.；Liu，P.；Gardner，S.J.Am.Chem.Soc.2004，126，3378-79)。
在某些实施方式中，根据本发明的低聚化合物和聚合物可具有一个或多个下式的二杂芳基单元：
其中X1、X2、X3、X4和R如本文所定义。
在特殊的实施方式中，根据本发明的低聚物和聚合物可包括H-H二烷氧基取代的二杂芳基单元，选自
其中R是正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，选自
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
在某些实施方式中，根据本发明的低聚物和聚合物可具有一个或多个下式的二杂芳基单元：
其中X1、X2、X3、X4和R如本文所定义。
在特殊的实施方式中，根据本发明的低聚化合物和聚合物可包括H-H二烷基取代的二杂芳基单元，选自：
其中R是正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，选自
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
在不同的实施方式中，本发明的单体化合物、低聚物和聚合物可包括至少一种不同于二杂芳基单元的其它单元。这些其它的单元可包括一个或多个共轭连接基(Z)和/或一个或多个单环(Ar)或多环(π-2)基团。在某些实施方式中，其它的单元可以是包括一个或多个吸电子基团的单环或多环基团。在某些实施方式中，其它的单元可具有约+0.5V或更大的氧化电位(Eox)，例如+0.6V或更大，并且在特殊的实施方式中，约+0.7V或更大，其中Eox如本文所述的测定。二杂芳基单元和其它的单元可以规则(例如交替)或无规的形式重复。因此，这些共聚物通常可表示为式：
其中M1表示二杂芳基单元；x表示M1在聚合物中的摩尔分数；M2在该情形中表示不同于M1的一个或多个其它单元；且y表示每个M2在聚合物中的摩尔分数；其中0＜x≤1，0＜y＜1，且x和y的和约为1。在上式中，一个或多个其它的单元M2可与二杂芳基单元M1以规则(例如交替)或无规的形式重复。如果至少一个M1和M2被取代，那么聚合物根据不同单元的相互方向可以是区域规整的或区域无规的。不希望被任何特殊理论所束缚，认为本发明的聚合物可保留理想的性质，甚至是当二杂芳基单元的摩尔分数，即“x”，从低到0.02至0.50或更高变化时。例如，本发明的化合物可包括具有至少0.02摩尔分数本文所述的二杂芳基单元的无规共聚物。
为进一步说明，并使用M1表示二杂芳基单元及M2和M3表示第二或第三共单元，本发明的化合物例如可具有选自下式的重复单元：
其中x’、y’和z’独立地为范围从1至10的整数。在特殊的实施方式中，每个x’、y’和z’可为1。在其它单元被取代或以其它方式不对称的实施方式中，共聚物根据不同单元的相互方向可以是区域规整的或区域无规的。聚合度的范围可从2到约10,000。例如，对于低聚物，聚合度的范围可从2至9；而对于聚合物，聚合度的范围可从10至10,000。
在特殊的实施方式中，这种其它单元M2和M3可选自任选被1-2个吸电子基团(例如卤素例如F或Cl或CN基)取代的乙烯基、羰基、任选被1-2个吸电子基团取代的5-元杂芳基、任选被1-4个吸电子基团取代的苯基、任选被1-6个吸电子基团取代的萘基，以及选自下式的多环基团：
其中：
R1选自C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；和
R2每次出现时独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基和吸电子基团。
在某些实施方式中，本发明的化合物可以是选自下式的单体化合物：
其中π-2每次出现时独立地为任选被取代的C8-24芳基或8-24元杂芳基；X每次出现时独立地选自H、离去基团、C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基和C1-40烷硫基；n’每次出现时独立地为范围从1至100的整数；n”独立地为范围从1至10的整数；且R如本文所定义。在特殊的实施方式中，n”是例如1、3、5或7的奇数。
在某些实施方式中，本发明涉及具有下式的低聚物或聚合物：
以及包括至少一种这些二噻唑单元和至少一种其它单元的共低聚物或共聚物。这些化合物可具有在约-4.8eV和约-7.0eV之间的HOMO能量水平(EHOMO)，其中EHOMO如本文所述的确定。聚合度的范围可从2至约10,000。例如，对于低聚物，聚合度的范围可从2至9；而对于聚合物，聚合度的范围可从10至10,000。
在某些实施方式中，本发明涉及包括二噻吩单元和至少一种能帮助降低共低聚物或共聚物HOMO能量水平的其它单元的共低聚物或共聚物，所述二噻吩单元选自下式：
该其它单元可具有约+0.5V或更大的氧化电位(Eox)，例如约+0.6V或更大，并且在特殊的实施方式中，+0.7V或更大，其中Eox如本文所述的测定。聚合度的范围可从2至约10,000。例如，对于低聚物，聚合度的范围可从2至9；而对于聚合物，聚合度的范围可从10至10,000。
示例性共低聚物或共聚物可包括重复单元，例如：
本发明的化合物可根据与实施例中描述的那些类似的方法制备。特别是，可使用Stille偶合制备根据本发明的共聚物，1H NMR谱、元素分析和GPC测定证实，该共聚物具有高分子量且产量高(≥75％)和纯度高。
另外，本发明的化合物可由市售的起始原料、文献中已知的化合物或由其它容易制备的中间产物，通过采用所属领域的技术人员已知的标准合成方法和步骤来制备。制备有机分子和官能团转换和操作的标准合成方法和步骤，很容易从相关科技文献或本领域标准教科书中获得。应被理解的是，当给定了典型或优选的工艺条件(即反应温度、时间、反应物的摩尔比、溶剂、压力等)时，还可使用其它的工艺条件，除非另有说明。最佳反应条件可因特定的反应物或所用溶剂而变，但是这种条件可由所属领域的技术人员通过优化程序来确定。所属领域的技术人员应认识到，为了优化本文所述化合物的形成，所提出的合成步骤的性质和顺序可改变。
根据本领域已知的任何合适方法，可监控本文所述的过程。例如，产品的生成可用光谱方式监控，例如核磁共振光谱(NMR，例如1H或13C)、红外光谱(IR)、分光光度法(例如UV-可见的)、质谱(MS)，或者通过色谱法例如高压液相色谱(HPLC)、气相色谱(GC)、凝胶渗透色谱(GPC)或薄层色谱(TLC)。
本文所述的反应或过程可在合适的溶剂中进行，所述溶剂很容易被有机合成领域的技术人员挑选。合适的溶剂通常实质上不会与反应物、中间体和/或产物在反应进行的温度(即范围可从溶剂冰点至溶剂沸点的温度)下发生反应。给定的反应可在一种溶剂或一种以上溶剂的混合物中进行。根据特定的反应步骤，可选择适合特定反应步骤的溶剂。
本文所公开的某些实施方式在环境条件下是稳定的(“环境稳定的”)，并且可溶于普通溶剂。当本文中使用的化合物暴露于环境条件下一段时间后，例如空气、环境温度和湿度，其载流子迁移率或氧化电位保持在约为其初始测量值时，那么可认为该化合物是电“环境稳定的”或“在环境条件下稳定”。例如，在根据本发明的化合物暴露于环境条件(例如空气、湿度和温度)超过3天、5天或10天的时间后，如果其载流子迁移率或氧化电位与其初始值相差不超过20％或不超过10％以上，则可将该化合物描述为环境稳定的。此外，在化合物暴露于环境条件(包括空气、湿度和温度)超过3天、5天或10天的时间后，如果相应的薄膜光吸收与其初始值相差不超过20％以上(优选不超过10％以上)，则可将该化合物描述为环境稳定的。
当本文中使用的化合物至少有0.1mg能溶于1mL溶剂时，可认为该化合物在溶解中是可溶的。常规有机溶剂的实例包括：石油醚；乙腈；芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯和三甲苯；酮类，如丙酮、甲基乙基酮；醚类，如四氢呋喃、二氧六环、二(2-甲氧基乙基)醚、二乙基醚、二异丙醚和叔丁基甲基醚；醇类，如甲醇、乙醇、丁醇和异丙醇；脂肪烃类，如己烷；酯类，如醋酸甲酯、醋酸乙酯、甲酸甲酯、甲酸乙酯、醋酸异丙酯和醋酸丁酯；酰胺类，如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；亚砜类，如二甲亚砜；卤代脂肪族和芳香族的碳氢化合物，如二氯甲烷、氯仿、乙烯氯化物、氯苯、二氯苯和三氯苯；及环溶剂，如环戊酮，环己酮，2-甲基吡咯烷酮。
本发明的化合物除其它更昂贵的加工例如气相沉积外，可使用溶液加工技术制造成各种制品。已使用了各种溶液加工技术及结合有机电子学。例如，常规的溶液加工技术包括例如旋转涂布、落模铸造、区铸造、浸涂、刮刀涂布或喷雾。溶液加工技术的另一个实例是印刷。本文中使用的“印刷”包括非接触加工，例如喷墨印刷、微分散等，以及接触加工，例如丝网印刷、凹印、胶印、柔性版印刷、平版印刷、移印、微接触印刷等。
本发明的化合物可用来制备半导体材料(例如组合物和复合体)，其反过来又可用来制造各种制品、结构和设备。在一些实施方式中，包括一个或多个本发明化合物的半导体材料能表现出p-型半导体活性、n-型半导体活性、双极性活性、光吸收和/或光发射。
因此，本发明进一步提供了制备半导体材料的方法。该方法可包括制备包含一种或多种本文所述化合物的组合物，该化合物溶解或分散于液体介质，例如溶剂或溶剂混合物，将所述组合物沉积到基底上以提供半导体材料前体，以及加工(例如加热)所述的半导体前体以提供包含本文所述化合物的半导体材料(例如薄膜半导体)。在不同的实施方式中，液体介质可以是有机溶剂，无机溶剂例如水，或其组合。在一些实施方式中，所述组合物可进一步包括一种或多种添加剂，所述添加剂独立地选自粘度调节剂、清洁剂、分散剂、结合剂、相容剂、固化剂、引发剂、保湿剂、消泡剂、润湿剂、pH改性剂、杀虫剂和抑菌剂。例如，可包括表面活性剂和/或聚合物(例如聚苯乙烯、聚乙烯、聚-α-甲基苯乙烯、聚异丁烯、聚丙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等)作为分散剂、结合剂、相容剂和/或消泡剂。在一些实施方式中，沉积步骤可通过印刷进行，包括喷墨印刷和各种接触印刷技术(例如丝网印刷、凹版印刷、胶版印刷、移印、平版印刷、柔性版印刷和微接触印刷)。在其它的实施方式中，沉积步骤可通过旋涂、落模铸造、区铸造、浸涂、刮刀涂布或喷雾进行。
各种制品包括利用了本文所述化合物制备的电子设备、光学设备和光电设备，例如薄膜半导体、场效应晶体管(例如薄膜晶体管)、光生伏打器、光探测器、有机发光设备例如有机发光二极管(OLEDs)和有机发光晶体管(OLETs)、互补金属氧化物半导体(CMOSs)、互补逆变器、二极管、电容器、传感器、D触发器、整流器和环形振荡器，它们及其制备方法均在本发明的范围内。本发明的化合物在这些设备的制造和/或使用中可提供加工和操作优势。
例如，如本文所述的各种设备的制品，可以是包括第一电极、第二电极和与第一电极和电极接触的半导体元件的电子或光电设备，其中所述半导体元件包括本发明的化合物。这些设备可包括具有本发明半导体元件(或半导体材料)和基底元件和/或电介质元件的复合体。基底元件可选自掺杂硅、铟锡氧化物(ITO)、ITO-涂覆的玻璃、ITO-涂覆的聚酰亚胺或其它塑料、铝或其它金属单独或涂覆于聚合物或其它基底上、掺杂的聚噻吩等。电介质元件可用无机电介质材料例如各种氧化物(例如SiO2、Al2O3、HfO2)、有机电介质材料例如各种聚合材料(例如聚碳酸酯、聚酯、聚苯乙烯、聚卤乙烯、聚丙烯酸酯)，和自组装超晶格/自组装纳米电介质(SAS/SAND)材料(例如Yoon，M-H.et al.，PNAS，102(13)：4678-4682(2005)中所描述的，其全部公开内容在此作为参考被并入)，以及混合有机/无机电介质材料(例如在美国专利申请系列号11/642,504所描述的，其全部公开内容在此作为参考被并入)制备。在一些实施方式中，电介质元件可包括在申请号为11/315,076、60/816,952和60/861,308的美国专利申请所记载的交联聚合物混合物，每个申请的全部公开内容在此作为参考被并入。复合体还可包括一种或多种电触点。用于源电极、漏电极、栅电极的合适材料包括金属(例如Au、Al、Ni、Cu)、透明导电氧化物(例如ITO、IZO、ZITO、GZO、GIO、GITO)和导电聚合物(例如聚(3，4-乙烯基二氧噻吩)聚(苯乙烯磺酸盐)(PEDOT:PSS)、聚苯胺(PANI)、聚吡咯(PPy))。这里描述的一种或多种复合体可包含在各种有机电子、光学、光电设备中，例如有机薄膜晶体管(OTFTs)，具体来讲，如有机场效应晶体管(OFETs)，以及传感器、电容器、单极电路、互补电路(例如逆变器电路)等。
因此，本发明一方面涉及一种制造包含本发明半导体材料的有机场效应晶体管的方法。本发明的半导体材料科用来制造各种类型的有机场效应晶体管，包括顶栅顶部接触式的电容结构、顶栅底部接触式的电容结构、底栅顶部接触式的电容结构和底栅底部接触式的电容结构。
图1描绘了四种常见类型的OFET结构：(左上)底栅顶部接触式的结构、(右上)底栅底部接触式的结构、(左下)顶栅底部接触式的结构、(右下)顶栅顶部接触式的结构。如图1所示，OFET可包括栅电介质元件(例如8、8’、8”和8”’所表示的)、半导体元件或半导体层(例如6、6’、6”和6”’所表示的)、栅电极或触体(例如10、10’、10”和10”’所表示的)、基底(例如12、12’、12”和12”’所表示的)，以及源电极和漏电极或触体(例如2、2’、2”、2”’、4、4’、4”和4”’所表示的)。如上所示，在每个构造中，半导体元件与源电极和漏电极接触，而栅电介质元件与一侧的半导体元件接触，且栅电极在相对的一侧。
在某些实施方式中，OTFT设备可用沉积在掺杂硅基底上的本发明化合物，使用SiO2作为电介质，以顶部接触的几何形状制造。在特殊的实施方式中，包含至少本发明化合物的活性半导体层可在室温或在升高的温度下沉积。在其它的实施方式中，包含至少本发明一种化合物的活性半导体层可通过本文所述的旋涂或印刷来应用。对于顶部接触的设备，金属触体可使用蒙罩在膜的顶部上样。
在某些实施方式中，OTFT设备可用位于塑料薄膜上的本发明化合物，使用聚合物作为电介质，以顶栅底部接触式的几何形状制造。在特定的实施方式中，包含至少本发明化合物的活性半导体层可在室温或在升高的温度下沉积。在其它的实施方式中，包含至少本发明化合物的活性半导体层可通过本文所述的旋涂或印刷应用。栅和源/漏触体可用Au、其它金属或导电聚合物制得，并通过气相沉积和/或印刷来沉积。
在不同的实施方式中，包含本发明化合物的半导体元件可表现出p-型半导体活性，例如空穴迁移率为10-4cm2/V-秒或更高，和/或电流开/关比(I开/I关)为103或更高。
使用了本发明化合物的其它制品是光伏电池或太阳能电池。本发明的化合物可表现出宽的光吸收和/或适度的氧化还原性质和大的载流子迁移率，使得它们非常适用于这种应用。因此，本文所描述的化合物在光伏设计中可用作给予体(p-型)半导体材料，其包括形成p-n结的相邻n-型半导体材料。所述化合物可以是薄膜半导体的形式，其可沉积在基底上形成复合体。本发明的化合物在这类设备中的开发在技术人员的知识范围内。
因此，本发明另一方面涉及包含一种或多种本发明半导体材料的有机发光晶体管、有机发光二极管(OLED)或有机光伏设备的制造方法。
图2描绘了体相异质结有机光伏设备(又称为太阳能电池)的代表性结构，其可包含一种或多种本发明的化合物作为给予体和/或接收体材料。如图所示，代表性太阳能电池通常包括基底20(例如玻璃)、阳极22(例如ITO)、阴极26(例如铝或钙)和置于阳极和阴极之间的光敏层24，该光敏层可包含一种或多种本发明的化合物作为电子给予体(p-通道)和/或电子接收体(n-通道)材料。例如，光敏层24可由包括一种或多种根据本发明的化合物与一种或多种富勒烯(fullerene)衍生物(例如PCBM)混合后的混合材料构成。
图3描绘了OLED的代表性结构，其可包含一种或多种本发明的化合物作为电子传输和/或发射和/或空穴传输材料。如图所示，OLED通常包括基底30(未示出)、透明阳极32(例如ITO)、阴极40(例如金属)，以及一个或多个可包含一种或多种本发明化合物作为空穴传输(n-通道)(显示为层34)和/或发射(显示为层36)和/或电子传输(p-通道)材料(显示为层38)的有机层。在本发明化合物仅具有空穴传输、电子传输和发射中一种或两种性质的实施方式中，本发明的化合物可与一种或多种具有其余所需性质或性能的其它有机化合物混合。
下面的实施例提供用来进一步说明和方便理解本发明，而不会以任何方式限制本发明。
将THF、乙腈和甲苯用适宜的干燥剂蒸馏，并在氩气下在分子筛中保存。区域规整的聚(3-己基噻吩)(rrP3HT)购自美国Dye Source公司(魁北克，加拿大)。5，5’-双(三丁基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩通过Guo，X.；Watson，M.D.，Org.Lett.(2008)，10：5333-5336中描述的步骤合成。其它所有试剂除注明外按被一般承认的使用。除非另有说明，所有的操作和反应在氩气下使用标准Schlenk技术进行。1H和13C光谱在Varian INOVA 400MHz光谱分析仪上记录。化学位移参考残留的质子溶剂信号。GC-MS数据用Agilent科技公司的配有5973MSD的6890N GC收集。聚合物的相对分子量使用Waters公司的600E HPLC系统测定，其用Waters Empower软件驱动，并且配备有两个线性混合床GPC柱系列(美国Polymer Standards公司，AM Gel Linear/15)。洗脱聚合物用折射率和光电二极管阵列检测器检测，且系统用11份具有窄PDI的聚苯乙烯样品在580至2×106Da的范围内用THF以1mL/min的流速校准。UV-可见数据在Varian Cary 1UV-可见分光光度计上记录。元素分析和ICP由Robertson Microlit Laboratories公司完成。
实施例1
N-(2-乙基己基)-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺：使3，6-二溴邻苯二甲酸酐(1.53g，5mmol)、2-乙基己基胺(0.84g，6.5mmol)和冰醋酸(30ml)混合并在氩气下回流2小时。在大多数醋酸被减压除去后，将N-(2-乙基己基)-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺通过柱色谱(硅胶，二氯甲烷∶正己烷1∶3)分离。在正己烷中重结晶后，得到无色晶体(1.88g，90％)。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：δ7.63(s，2H)，3.56(d，2H)，1.80(m，1H)，1.29(m，8H)，0.88(m，6H)。13C NMR(CDCl3，100MHz，ppm)：δ165.34，139.71，131.42，117.71，42.66，38.46，30.77，28.76，24.09，23.16，14.26，10.59。mp：65℃。GC-MS：m/z：415(C16H19Br2NO2 +)，319(100％)。C16H19Br2NO2Calcd(％)：：C，46.07；H，4.59；N.3.36。Found(％)：C，46.09；H，4.32；N，3.37。
P1：在不含空气的烧瓶中，使单体N-(2-乙基己基)-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺(83.43mg，0.2mmol)和5，5’-双(三丁基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩(222.60mg，0.2mmol)在氩气下混合，然后加入三(二亚苄基丙酮)二钯(0)和三邻甲苯基磷(三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)和三邻甲苯基磷(P(o-tolyl)3)之间的摩尔比为1∶8；钯负载量为0.03当量)。将烧瓶及其内容物用氩气进行3次泵/冲洗循环，然后通过注射器加入无水、脱气的THF(4ml)。将密封的反应混合物在80℃下搅拌24小时。冷却到室温后，将深色的反应混合物滴加到100ml用力搅拌的甲醇(含5ml 12M HCl)中。将沉淀的固体搅拌4小时，并通过离心和倾析法收集。将固体聚合物溶解在氯仿中并在甲醇中再沉淀。在减压下过滤并干燥后，将聚合物用甲醇、丙酮和正己烷(每种溶剂24小时)，以及最后用氯仿进行连续索式提取。将氯仿溶液浓缩到20ml，滴加到用力搅拌的甲醇中，通过离心和倾析法收集所得固体。真空干燥后，得到铜样金属光泽的蓝色固体(151.72mg，产率96％，Mn：117.3kDa)。1H NMR(C2D2Cl4，100℃，400MHz，ppm)：δ：7.94(brs，2H)，7.90(brs，2H)，4.35(brs，4H)，3.69(brs，2H)，2.01(m，5H)，1.68(brs，4H)，1.38(m，42H)，0.99(m，12H)。C48H71NO4S2 Calcd(％)：C，72.96；H，9.06；N，1.77。Found(％)：C，72.69；H，8.81；N，1.79。
实施例2
聚合物P2用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，得到铜样金属光泽的蓝色固体(产率90％)。Mn：207.5KDa；Mw：394.3KDa；PDI：1.90。1H NMR(C2D2Cl4，100℃，400MHz，ppm)：δ7.96(brs，2H)，7.89(brs，2H)，4.35(brs，4H)，3.76(brs，2H)，2.04(brs，4H)，1.79(brs，2H)，1.69(brs，4H)，1.39(m，50H)，0.93(m，9H)。C52H79NO4S2 Calcd(％)：C，73.80；H，9.41；N，1.66。Found(％)：C，73.55；H，9.36；N，1.63。
实施例3
聚合物P3用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集到橙红色固体(产率82％)。Mn：13.0KDa；Mw：20.5KDa；PDI：1.58。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：δ7.89(brs，2H)；7.85(brs，2H)；3.59(b，2H)；1.92(b，1H)，1.22(m，40H)，0.84(t，6H)。13C NMR(CDCl3，100MHz，ppm)：δ167.70；139.70；135.94；132.17；131.00；128.29；42.95；37.18；32.15；31.78；30.27；29.92；29.89；29.58；26.58；22.92；14.35.。(注意：13C NMR中一些峰有重叠)。
实施例4
聚合物P4用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集到橙红色固体(产率84％)。Mn：22.0KDa；Mw：42.0KDa；PDI：1.91。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：δ7.80(brs，4H)；3.60(v，2H)；2.66(t，4H)；1.95(b，1H)，1.67(b，4H)；1.22(m，52H)，0.87(m，12H)。
实施例5
聚合物P5用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集到橙红色固体(产率96％)。由于室温下在THF中的溶解度低，因此没有提供分子量。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ8.25(b，4H)；3.72(b，2H)；2.42(b，1H)；1.36(m，40H)，0.95(m，6H)。
实施例6
聚合物P6用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到红色固体(产率92％)。由于室温下在THF中的溶解度低，因此没有提供分子量。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ7.90(b，4H)；7.40(b，2H)；3.71(b，2H)；2.04(b，1H)，1.41(m，40H)，0.95(t，6H)。
实施例7
聚合物P7用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到红棕色固体(产率78％)。Mn：35.2KDa；Mw：309.8KDa；PDI：8.8。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ8.32(b，2H)；7.90(b，2H)；3.71(b，2H)；2.08(b，1H)，1.35(m，40H)，0.94(t，6H)。
实施例8
聚合物P8用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到红棕色固体(产率86％)。Mn：31.4KDa；Mw：211.9KDa；PDI：6.74。1H NMR(CDCl3，400MHz，ppm)：δ7.92(s，2H)；7.83(s，2H)；3.72(b，2H)；1.99(b，2H)；1.72(b，2H)；1.47(b，4H)；1.37(b，4H)；1.24(m，1.49(m，36H)，0.44(m，9H)。
实施例9
聚合物P9用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到紫色固体(产率96％)。Mn：14.2KDa，PDI：2.02。1H NMR(CDCl3，400MHz，65℃，ppm)：δ7.06(s，2H)；4.20(t，4H)；3.54(bs，4H)；1.90(m，4H)；1.83(m，2H)；1.51(m，4H)；1.28(m，48H)；0.89(m，18H)。
实施例10
聚合物P10用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到蓝色固体(产率96％)。Mn：32.3KDa，PDI：2.77。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ8.08(bs，2H)；4.37(bs，4H)；3.72(bs，2H)；2.08(bs，4H)；1.41(m，56H)；0.97(m，9H)。
实施例11
聚合物P11用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到暗绿色固体(产率98％)。Mn：29.1KDa，PDI：3.23。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ8.14(bs，2H)；7.89(br，2H)；4.35(bs，4H)；2.07(m，2H)；1.55(m，32H)；1.06(m，12H)。
实施例12
聚合物P12用P1中采用的类似方式制备和分离。用于索式萃取的溶剂为：甲醇、丙酮、正己烷、氯仿和最后的氯苯。在真空干燥后，收集得到绿色固体(产率83％)。Mn：(由于室温下在THF中的溶解度低，没有提供)。1H NMR(C2D2Cl4，400MHz，130℃，ppm)：δ8.12(bs，2H)；7.88(br，2H)；4.36(bs，4H)；1.54(m，56H)；0.99(m，6H)。
实施例13
聚合物P13用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到紫红色固体(产率77％)。Mn：16KDa，PDI：1.57。1H NMR(C2D2Cl4，90℃，400MHz，ppm)：δ7.63(s，2H)；2.71(t，4H)；1.70(m，2H)；1.31(br，m，52H)，0.93(t，6H)。19F NMR(C2D2Cl4，90℃，376MHz)δ(ppm)：-140.98(m，4F)，-141.130(m，0.8F)。
实施例14
聚合物P14用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到蓝色固体(产率77％)。Mn：17KDa，PDI：1.2。1H NMR(CDCl3，RT，400MHz，ppm)：δ7.55(br，s，2H)；2.58(br，4H)；1.59(m，4H)；1.17(br，36H)，0.85(br，6H)。
实施例15
聚合物P15用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到紫红色固体(产率79％)。Mn：25KDa，PDI：1.82。1H NMR(C2D2Cl4，90℃，400MHz，ppm)：δ7.61(s，2H)；2.68(t，4H)；1.68(m，4H)；1.29(br，m，36H)，0.91(t，6H)。19F NMR(C2D2Cl4，90℃，376MHz)δ(ppm)：-141.83(宽峰，4F)，-141.982(宽峰，0.5F)。
实施例16
聚合物P16用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到带铜样金属光泽的暗蓝色固体(产率78％)。1H NMR(C2D2Cl4，130℃，400MHz，ppm)：δ7.49(s，br，2H)，4.28(s，br，4H)，1.99(m，4H)，1.39(m，br，50H)，0.93(t，6H)。
实施例17
聚合物P17用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，收集得到带铜样金属光泽的深蓝色固体(产率61％)。Mn：190KDa，PDI：2.8。1H NMR(C2D2Cl4，130℃，400MHz，ppm)：δ8.0(s，2H)，7.68(s，2H)，4.26(brs，4H)，2.10(brs，2H)1.39(m，32H)，1.03(m，12H)。
实施例18
将试剂5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩(162.3mg，0.189mmol)、全氟-1，4-苯撑双(5-溴噻吩-2-基)甲酮)(100mg，0.189mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(5.0mg，0.0055mmol)和三邻甲苯基磷(13.2mg，0.043mmol)在密封烧瓶内的无水THF(6mL)中氮气下65℃加热16h。冷却到室温后，将深紫色粘稠反应混合物倒入甲醇(50mL)中。搅拌2小时后，通过重力过滤收集沉淀的黑色固体。使聚合物用甲醇、丙酮、正己烷和氯仿进行连续索式提取。最后，将氯仿溶液(40mL)沉淀到甲醇(150mL)中。再重复一次提取/沉淀步骤。通过真空过滤收集最后的沉淀聚合物，并在真空炉(60℃，过夜)中干燥，得到黑色固状的纯聚合物P18(142mg，产率83％)。C48H56F4O4S4 Calcd(％)：C，63.97；H，6.23.Found：C，63.32；H，6.28。GPC(THF中，室温)：Mn＝47,670gmol-1，Mw＝87,952g mol-1，且PDI＝1.84(参照PS标准)。
实施例19
将试剂5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩(130.8mg，0.189mmol)、全氟-1，4-苯撑双(5-溴噻吩-2-基)甲酮)(100mg，0.189mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(5.0mg，0.0055mmol)和三邻甲苯基磷(13.2mg，0.043mmol)在密封烧瓶内的无水THF(6mL)中氮气下65℃加热21h。冷却到室温后，将深紫色粘稠反应混合物倒入甲醇(50mL)中。搅拌2小时后，通过重力过滤收集沉淀的黑色固体。将聚合物用甲醇、丙酮、正己烷和氯仿进行连续索式提取。最后，将氯仿溶液(30mL)沉淀到甲醇(100mL)中。再重复一次提取/沉淀步骤。通过真空过滤收集最后的沉淀聚合物，并在真空炉(60℃，过夜)中干燥，得到黑色固状的纯聚合物P19(85mg，产率61％)。C36H32F4O4S4Calcd：C，59.00；H，4.40.Found：C，59.20；H，4.55。GPC(THF中，室温)：Mn＝29,494gmol-1，Mw＝59,380g mol-1，且PDI＝2.01(参照PS标准)。
实施例20
在氩气下，将(T-(TCN)2-T)Br2(106.4mg，0.12mmol)、5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩(104.6mg，0.12mmol)、三邻甲苯基磷(4.5mg，0.015mmol)和三(二亚苄基丙酮)二钯(3.4mg，0.004mmol)在无水甲苯(20mL)中于回流温度下搅拌3小时。然后，加入溴苯(0.5mL)，将反应混合物在回流温度下再保持15小时。冷却到室温后，将反应混合物倒入甲醇(80mL)和浓缩HCl(8mL)的混合物中，所得混合物在室温下搅拌2小时。通过过滤收集沉淀，并用甲醇清洗。将所得固体产物用丙酮和正己烷各索式提取24小时。最后，固体产物用氯仿和氯苯各提取24小时，将提取物浓缩并在甲醇中沉淀，得到两部分作为产物的黑色固体(氯仿：32.5mg，产率21.4％；氯苯：57.8mg，产率38.1％)。
实施例21
在氩气下，将NDI2OD-Br2(105.7mg，0.107mmol)、5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-二甲氧基-2，2’-联噻吩(51.5mg，0.093mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(3.3mg，0.005mmol)在无水甲苯(12mL)中于90℃搅拌18小时。然后加入溴苯(0.5mL)，将反应混合物在90℃保持额外的16小时。冷却到室温后，加入氟化钾(1.5g)在水(3mL)中的溶液。该混合物在用氯仿(100mL)萃取前，于室温下搅拌1小时。有机层用水(80mL×2)清洗，用无水硫酸钠干燥，并在旋转蒸发仪中浓缩。用氯仿(40mL)萃取残留物，并依次在甲醇(100mL)和丙酮(100mL)中沉淀。所得固体产物通过用丙酮索式提取48小时纯化。剩余的固体残留物再次溶解于氯仿(50mL)中，并将得到的混合物加热至沸腾。冷却到室温后，将氯仿溶液通过5μm的滤器过滤，将滤液缓慢加入到甲醇(80mL)中。通过过滤收集沉淀，用甲醇清洗，并真空干燥，得到黑色固状的产物(89.1mg，产率91.0％)。
1H NMR(CDCl3，500MHz)：δ：8.30-9.20(m，br，2H)，7.00-7.20(m，br，2H)，3.80-4.50(m，br，10H)，2.03(m，br，2H)，1.15-1.50(s，br，64H)，0.83-0.95(s，br，12H)。GPC：Mn＝35.2K Da，Mw＝193.5KDa，PDI＝5.50。元素分析(Calcd：C，73.24；H，8.84；N，2.67)：Found：C，73.35；H，8.77；N，2.75。
实施例22
在氩气下，将(T-NDI2OD-T)Br2(1.34g，1.17mmol)、5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-二甲氧基-2，2’-联噻吩(0.56mg，1.02mmol)和Pd(PPh3)2Cl2(35.5mg，0.044mmol)在无水甲苯中(150mL)于90℃搅拌18小时。然后加入溴苯(3.0mL)，并将反应混合物在90℃保持额外的20小时。冷却到室温后，将反应混合物倒入甲醇(600mL)和浓缩HCl(30mL)的混合物中，并将所得混合物在室温下搅拌4小时。通过过滤收集沉淀物，并用甲醇清洗。将所得固体产物再次溶于氯仿(200mL)，并将该溶液在甲醇(800mL)中沉淀。然后将分离的固体用甲醇、丙酮和正己烷各自索式提取24小时，得到黑色固状的产物(1.20g，产率97.6％)。
1H NMR(CDCl3；500MHz)：δ：8.20-8.90(m；br；2H)；6.80-7.60(m；br；6H)；3.60-4.60(m；br；10H)；2.00(m；br；2H)；1.16-1.50(s；br；64H)；0.82-0.90(s；br；12H)。GPC：Mn＝10.9K Da；Mw＝40.4KDa；PDI＝3.7。
实施例23
聚合物P23用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，得到深棕色固体(产率86％)。Mn：14KDa，PDI：1.41。1H NMR(400MHz，130℃，C2D2Cl4)：δ7.97(s，2H)，3.74(s，br，2H)，2.70(s，br，4H)，1.74(m，6H)，1.34(m，br，78H)，0.95(s，br，9H)。
实施例24
聚合物P24用P1中采用的类似方式制备和分离。在真空干燥后，得到深棕色固体(产率92％)。Mn：12KDa，PDI：1.56。1H NMR(400MHz，130℃，C2D2Cl4)：δ7.95(s，2H)，3.72(s，br，2H)，2.68(s，br，4H)，1.73(m，br，6H)，1.34(m，br，58H)，0.95(s，br，9H)。
实施例25
将在60mL乙酸酐中的3.0g(9.8mmol)2，4-二溴邻苯二甲酸酐(J.Am.Chem.Soc.2009，131，7206)和2.53g(12.7mmol)2，2，3，3，4，4，4-七氟丁胺混合物加热回流2小时。混合物冷却至室温，并真空干燥浓缩。所得固体通过快速层析(硅胶，5.5×3.0cm，氯仿)纯化。产物在75mL冷的二乙醚中重结晶，得到2.4g(产率50％)白色针状的N-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺。m.p.165℃。1H NMR(500MHz)δ7.76(s，2H)，4.40(t，2H，J＝15.2Hz)。
将2.9g(5.42mmol)3，3’-双十二烷氧基-2，2’-联噻吩(Org.Lett.2008，10，5333)溶于150mL的THF溶液冷却至-78℃。所得混悬液中逐滴加入5.2mL(13.0mmol)的n-BuLi(2.5M溶于正己烷)，并搅拌额外的45分钟。然后，移走干冰浴，混合物在环境温度下搅拌1.25小时。混悬液冷却至-78℃并用15mL含3.02g(15.2mmol)氯化三甲基锡的THF溶液处理。混合物在环境温度下搅拌90分钟。将混合物用100mL乙酸乙酯稀释，并用50mL水和50mL盐水连续清洗。分离的有机层通过K2CO3干燥、过滤并真空浓缩。所得固体在冷戊烷中重结晶，得到3.8g(产率81％)淡褐色针状的5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩。m.p.66-67℃。1H NMR(500MHz)δ6.88(s，2H)，4.11(t，4H，J＝6.4Hz)，1.84(m，4H)，1.55-1.30(m，36H)，0.88(m，6H)，0.36(s，18H)。
在不含空气的容器中装入28mg(0.0581mmol)N-(2，2，3，3，4，4，4-七氟丁基)-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺、50mg(0.0581mmol)5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩、1.6mg(0.0017mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和4.2mg(0.0139mmol)三邻甲苯基磷。混合物用N2进行3次泵-冲洗循环。加入THF(4mL)，将管密封，混合物在80℃油浴下搅拌4小时。将混合物冷却至室温，并倒入100mL含5mL浓缩盐酸的甲醇中。将混合物搅拌5分钟并过滤。固体用甲醇(1h)、氯仿(24h)和氯苯(2h)通过索式提取纯化。氯苯提取物(15mL)倒入15mL甲醇中并过滤，得到21mg(产率42％)棕色固状的P25。
实施例26
在不含空气的容器中装入19.2mg(0.0581mmol)4，7-二溴-5，6-二氟苯并[c][1，2，5]噻重氮、50mg(0.0581mmol)5，5’-双(三甲基甲锡烷基)-3，3’-双(十二烷氧基)-2，2’-联噻吩、1.6mg(0.0017mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和4.2mg(0.0139mmol)三邻甲苯基磷。混合物用N2进行3次泵-冲洗循环。加入THF(4mL)，将管密封，混合物在80℃油浴下搅拌4小时。混合物冷却至室温，并倒入25mL含1.5mL浓缩盐酸的甲醇中。将混合物离心，去除上清液，剩余固体悬浮在最少量的甲醇中，并过滤。将滤饼干燥得到黑色固状的P26。
实施例27
4，4’-双(十二烷氧基)-2，2’-双(三甲基甲锡烷基)-5，5’-双噻唑的合成
2，4-二氯噻唑(7)的制备(方法采用Bull，de Ia Soc.Chim.Fr.1962，1735)：将100g(0.853mol)2，4-噻唑烷二酮(6，VWR国际)、560mL(6mol)磷氯氧化物和150mL(1.86mol)吡啶的混合物回流3小时。将反应混合物通过短柱蒸馏挥发，使体积减少一半。将所得黑色浆液倒入1kg冰中。混合物用二乙醚(3×500mL)萃取，合并的乙醚萃取液分别用各500mL 5％NaOH水溶液和盐水溶液连续清洗。分离的有机层通过MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩成棕色油。该物质通过真空蒸馏经空气冷凝器纯化。固状蒸馏物在200mL冷的正己烷中重结晶，得到68g无色针状的(产率52％)2，4-二氯噻唑(7)。m.p.42-43℃(文献42-43℃)。1H NMR(500MHz)δ7.04(s，1H)。
4-氯噻唑(8)的制备(方法采用Bull，de Ia Soc.Chim.Fr.1962，1735)：将58g(377mmol)2，4-二氯噻唑(7)、87g(1.3mol)锌粉和800mL乙酸的混合物回流6小时。薄层色谱显示了二氯化物的完全消耗。将混合物冷却至室温并过滤。滤饼用3×50mL乙酸清洗。滤液倒入2kg冰中，并用约1.3L50％(w/v)NaOH水溶液处理，直至得到稍微碱性的混合物(pH9)。混合物用二乙醚萃取(3×600mL)，且合并后的醚萃取液连续用500mL饱和NaHCO3水溶液和500mL盐水清洗。分离的有机层用K2CO3干燥，过滤，真空浓缩，得到33g(产率73％)无色液状的纯到不需进一步纯化即可使用的4-氯噻唑(8)。1H NMR(500MHz)δ8.77(d，1H，J＝2.3Hz)，7.19(d，1H，J＝2.3Hz)。
4-甲氧噻唑(9)的制备：将用21g(913mmol)金属钠处理450mL甲醇制得的甲氧基钠和29.3g(245mmol)4-氯噻唑(8)的混合物回流24小时。混合物冷却至室温，并在旋转蒸发仪中浓缩使体积减少约一半。将混合物溶解在500mL水中，并用二乙醚萃取(500mL，然后3×200mL).合并后的醚萃取物用500mL盐水清洗，用MgSO4干燥，过滤，并真空浓缩。所得红色油状物用快速层析(硅胶，5.5×30cm，氯仿)纯化，然后真空蒸馏，得到17.5g(产率62％)无色液状的4-甲氧噻唑(9)。1H NMR(500MHz)δ8.58(d，1H，J＝2.2Hz)，6.16(d，1H，J＝2.3Hz)，3.96(s，3H)。
4-十二烷氧基噻唑(10)的制备：将4.0g(34.7mmol)4-甲氧噻唑(9)、12.8g(68.7mmol)十二烷醇、0.7g(3.7mmol)对甲苯磺酸一水合物和75mL甲苯的混合物在130℃加热24小时。混合物冷却至室温，并用快速层析(硅胶，5.5×30cm，二氯甲烷)纯化。所得油状固体在20mL冷的戊烷中重结晶，得到5.15g(产率55％)无色固状的4-十二烷氧基噻唑(10)。1H NMR(500MHz)δ8.58(d，1H，J＝2.3Hz)，6.13(d，1H，J＝2.3Hz)，4.13(t，2H，J＝6.6Hz)，1.83(m，2H)，1.49-1.28(m，18H)，0.90(t，3H，J＝7.0)。
4-(十二烷氧基)-2-(三异丙基硅烷基)噻唑(11)的制备：将150mL含4.38g(16.3mmol)4-十二烷氧基噻唑(10)的THF溶液冷却至-78℃。所得混悬液逐滴加入6.50mL(16.3mmol)n-BuLi(2.5M的正己烷溶液)。将混合物搅拌2小时，然后移走干冰浴几分钟，形成黄色溶液。混合物冷却至-78℃，并用3.76g(19.5mmol)三异丙基氯代硅烷处理。移走干冰浴，将混合物在环境温度下搅拌90分钟。将混合物真空浓缩，并用快速层析(硅胶，5.5×30cm，氯仿)分离，得到6.24g(产率90％)浅黄色油状的化合物11。1H NMR(500MHz)δ6.24(s，1H)，4.10(t，2H，J＝6.7Hz)，1.83(m，2H)，1.49-1.23(m，21H)，1.13(d，18H)，0.90(t，3H，J＝7.0)。
4，4’-双(十二烷氧基)-2，2’-双(三异丙基硅烷基)-5，5’-二噻唑(12)的制备：将150mL含6.24g(14.7mmol)化合物11的THF溶液冷却至-78℃，并逐滴加入6.45mL(16.1mmol)n-BuLi(2.5M的正己烷溶液)。将混合物搅拌45分钟，然后移走干冰浴，混合物在环境温度下搅拌1小时。将混合物冷却至0℃，并用5.69g(16.1mmol)乙酰丙酮铁(Fe(acac)3)(Strem Chemicals公司)处理。混合物在80℃油浴加热2h，冷却至室温，并过滤。滤饼用3×25mL THF清洗。滤液真空浓缩，并用快速层析(硅胶，5.5×30cm，氯仿)纯化，得到6.0g(产率96％)黄色油状的化合物12。1H NMR(500MHz)δ4.51(t，4H，J＝6.3Hz)，1.86-0.88(m，88H)。
4，4’-双(十二烷氧基)-5，5’-二噻唑(13)的制备：于0℃下，向150mL含6.0g(7.06mmol)化合物12的THF溶液逐滴加入21.2mL(21.2mmol)氟化四丁胺(1.0M溶于THF)的溶液5分钟以上。混合物在0℃搅拌30分钟，然后移走冰浴，并将混合物在环境温度下搅拌90分钟。将混合物用2mL水处理，真空浓缩，并用快速层析(硅胶，5.5×30cm，1∶1正己烷∶氯仿至二氯甲烷)分离。所得固体在正己烷中重结晶，得到2.98g(产率79％)无色针状的化合物13。1H NMR(500MHz)δ8.43(s，2H)，4.47(t，4H，J＝6.5Hz)，1.90-1.20(m，40H)，0.90(t，6H，J＝7.0)。
4，4’-双(十二烷氧基)-2，2’-双(三甲基甲锡烷基)-5，5’-二噻唑(14)的制备：将24mL含0.16g(0.298mmol)化合物13的THF溶液冷却至-78℃。所得混悬液逐滴加入0.29mL(0.725mmol)n-BuLi(2.5M溶于正己烷)，并搅拌30分钟。移走干冰浴，并将混合物在环境温度下搅拌30分钟。混合物用0.167g(0.84mmol)氯化三甲基锡处理，并在60℃油浴加热30分钟。混合物真空浓缩。所得油状固体用15mL正己烷研碎，并趁热过滤。将滤液真空浓缩成可固化状态的黄色油状物，得到252mg(产率98％)化合物14。1H NMR(500MHz)δ4.46(t，4H，J＝6.5Hz)，1.88-1.22(m，40H)，0.88(t，6H，J＝7.0Hz)，0.44(s，18H)。
聚合物P27的合成
将0.20g(0.373mmol)化合物13、0.16g(0.90mmol)N-溴代琥珀酰亚胺和40mL氯仿的混合物在60℃油浴加热1.5小时。将混合物真空浓缩，所得固体用40mL戊烷煮沸，并趁热过滤。将滤液真空浓缩，所得固体在20mL无水乙醇中重结晶，得到197mg(产率76％)无色针状的化合物15。m.p.65℃。1H NMR(500MHz)δ4.39(t，4H，J＝6.5Hz)，1.82-1.24(m，40H)，0.90(t，6H，J＝7.0Hz)。
在不含空气的容器中装入34.6mg(0.0498mmol)化合物15、41mg(0.0475mmol)化合物14、1.4mg(0.0015mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和3.7mg(0.012mmol)三邻甲苯基磷。混合物用N2进行3次泵-冲洗循环。加入THF(4mL)，将管密封，混合物在80℃油浴下搅拌4小时。混合物冷却至室温，倒入10mL甲醇中，通过纤维素管过滤，并用甲醇(1h)、丙酮(1h)、正己烷(1h)、和氯仿(40mL，30分钟)索式提取。将氯仿提取物冷却至室温，直到沉淀形成。将混合物加到40mL甲醇中并过滤，得到46mg(产率90％)紫色固状的聚合物P27。
实施例28
在不含空气的容器中装入100mg(0.116mmol)化合物14、50mg(0.106mmol)N-十二烷基-3，6-二溴邻苯二甲酰亚胺、3.0mg(0.003mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯和8.0mg(0.026mmol)三邻甲苯基磷。混合物用N2进行3次泵-冲洗循环。加入THF(7mL)，将管密封，混合物在80℃油浴下搅拌4小时。混合物冷却至室温，倒入50mL甲醇中，并过滤。固体用甲醇(1h)、丙酮(1h)、正己烷(1h)、和氯仿通过索式提取纯化。将氯仿提取物冷却至室温，加到40mL甲醇中并过滤，得到棕色固状的聚合物P28。
实施例29
聚合物的循环伏安测定在氮气下用BAS-CV-50W伏安分析仪进行，用在乙腈中的0.1M四正丁基铵六氟磷酸盐作为支持电解液。使用了铂盘工作电极、铂丝反电极和银丝对照电极，并使用Fc/Fc+作为所有测定的对照。扫描速率为50mV/S。通过在0.2％(w/w)甲苯溶液中落模铸造制得聚合物膜。在进行所有CV测量前用N2充分清洗支持电解液。
图4显示了P1(中间)、P2(右)和rr-P3HT(左，用于对比)的循环伏安曲线。由此可以看出，在相同的条件下测定的本发明聚合物P1和P2的氧化电位比rr-P3HT多0.1V，这表明P1和P2具有增强的环境稳定性。
实施例30
使用底栅顶部接触式构造，用P2制造薄膜晶体管(TFT)设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P2的半导体溶液(10mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～0.20cm2/Vs，电流开/关比为～1×105。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例31
使用底栅顶部接触式构造，由P5制造TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P5的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～0.07cm2/Vs，电流开/关比为～5×106。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例32
使用底栅顶部接触构造，由P6制造TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P6的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～0.002cm2/Vs，电流开/关比为～2×105。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例33
使用底栅顶部接触构造，由P8制造TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P8的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～3×10-5cm2/Vs，电流开/关比为～3×103。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例34
使用底栅顶部接触构造，由P9制造相似的TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P9的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～2×10-4cm2/Vs，电流开/关比为～1×105。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例35
使用底栅顶部接触构造，由P10制造相似的TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P10的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～0.001cm2/Vs，电流开/关比为～5×101。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例36
使用底栅顶部接触构造，由P13制造TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P13的半导体溶液(7mg/mL氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～0.003cm2/Vs，电流开/关比为～1×105。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
实施例37
使用底栅顶部接触构造，由P15制造TFT设备(25-50μm通道长度(L)和500-1000μm通道宽度(W))。N掺杂的Si/SiO2(300nm厚热氧化物)基底用辛癸基三氯硅烷(OTS)预处理。P15的半导体溶液(7mg/mL的氯仿-二氯苯混合物溶液)被旋涂到OTS处理的SiO2基底上。然后，将半导体膜在真空箱中100℃下烘烤1小时。通过欧姆接触使栅区域接近Si基底，而Au源和漏触体通过荫罩被蒸发至半导体层上。所有的电子测量都在大气环境中进行。得到平均空穴迁移率为～4×10-4cm2/Vs，电流开/关比为～1×105。这里报道的数据是由至少三台设备在半导体膜不同位置测试后得到的平均测定值。
本发明涵盖了其它具体形式的实施方式，且不会脱离其精髓或基本特征。因此，上述的实施方式被认为是各个方面的举例说明，而不是为了限制所述的本发明。因此，本发明的范围由附加的权利要求而不是说明书表示，并且所有在权利要求的含义和等同范围内的变型均被包括其中。
Claims (50)
1.一种包含半导体元件的电子、光学或光电设备，其中半导体元件包含含有一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基的单体、低聚体或聚合体化合物。
2.根据权利要求1所述的设备，其中一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元是相同的或不同的，且独立地具有下式结构：
其中R1每次出现时独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；且Ra和Rb每次出现时独立地选自H、卤素、CN、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基和C1-40烷硫基。
3.根据权利要求1或2所述的设备，其中半导体元件包含的低聚体或聚合体化合物在其骨架上包含多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，并且所述低聚体或聚合体化合物具有范围为2至10,000的聚合度。
4.根据权利要求3所述的设备，其中半导体元件包含具有聚合度范围为10至10,000的聚合体化合物，其中聚合体化合物包含第一重复单元：
其中：
R1选自H、C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；和
Ra和Rb独立地选自H、卤素、CN、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基、C1-40烷氧基和C1-40烷硫基；和
一个或多个其它的重复单元，其中每个其它的重复单元包含下式结构中的至少一个
其中：
Ar每次出现时独立地是任选被取代的单环基团；
Z每次出现时独立地是包含一个或多个不饱和键的共轭线性连接基；
π-2每次出现时独立地是任选被取代的多环基团。
5.根据权利要求4所述的设备，其中聚合体聚合物包含选自下式结构中的重复单元：
其中R1、Ar、Z和π-2如权利要求4所定义。
6.根据权利要求4所述的设备，其中聚合体化合物具有分子式：
其中：
M1是任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元；
M2是包含一个或多个任选被取代的单环或多环基团但不含任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的重复单元；
x是表示聚合体化合物中M1摩尔分数的的实数；
y是表示聚合体化合物中M2摩尔分数的的实数；
其中0＜x≤1，0≤y＜1.0，且x和y的和约为1；和
n是范围为10至10,000的整数。
7.根据权利要求6所述的设备，其中聚合体化合物是包含至少2摩尔百分比的一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元的无规共聚物。
8.根据权利要求6所述的设备，其中聚合体化合物包含下式的重复单元：
和任选地下式的重复单元：
其中M2和M3是不同的且选自：
其中：
π-2是任选被1-6个Rd基团取代的共轭多环基团，且不是任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元；
Ar每次出现时独立地是5-或6-元芳基或杂芳基，其中这些基团中的每一个任选被1-6个Rd基团取代；其中：
Rd每次出现时独立地选自：a)卤素，b)-CN，c)氧，d)＝C(Rf)2，e)-OH，f)-SH，g)-(OCH2CH2)tORe，h)C1-40烷基，i)C2-40烯基，j)C2-40炔基，k)C1-40烷氧基，l)C1-40烷硫基，m)C1-40卤代烷基，其中每个C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基和C1-40卤代烷基任选地被1-4个Rf基团取代；
Re每次出现时独立地选自H、C1-40烷基和-Y-C6-14芳基；
Rf每次出现时独立地选自a)卤素，b)-CN，e)-OH，f)-SH，g)C1-20烷基，h)C2-20烯基，i)C2-20炔基，j)C1-20烷氧基，k)C1-20烷硫基，和l)C1-20卤代烷基；
Y每次出现时独立地选自二价C1-10烷基、二价C1-10卤代烷基和共价键；和
t是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10；
Z是包含一个或多个不饱和键的线性共轭连接基；
m和m’独立地是0、1、2、3或4；且
m”是1、2、3或4。
9.根据权利要求8所述的设备，其中聚合体化合物是交替区域规整的共聚物。
10.根据权利要求4-9中任一项所述的设备，其中(Ar)m、(Ar)m’和(Ar)m”选自：
其中R4每次出现时独立地选自H、卤素、-CN、-(OCH2CH2)tORe、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷硫基和C1-20卤代烷基，其中Re是C1-40烷基，且t是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
11.根据权利要求4-10中任一项所述的设备，其中Z选自：
其中：
R4每次出现时独立地为H或R3；
R3每次出现时独立地选自a)卤素，b)-CN，c)-NO2，d)-N(Re)2，e)-OH，f)-SH，g)-(OCH2CH2)tORe，h)-C(O)Re，i)-C(O)ORe，j)-C(O)N(Re)2，k)C1-40烷基，l)C2-40烯基，m)C2-40炔基，n)C1-40烷氧基，o)C1-40烷硫基，p)C1-40卤代烷基，q)-Y-C3-14环烷基，r)-Y-C6-14芳基，s)-Y-3-14元环杂烷基，和t)-Y-5-14元杂芳基，其中每个C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基、C1-40烷氧基、C1-40烷硫基、C1-40卤代烷基、C3-14环烷基、C6-14芳基、3-14元环杂烷基和5-14元杂芳基任选地被1-5个Rf基团取代
其中Re、Rf、Y和t如权利要求8所定义。
12.根据权利要求4-11中任一项所述的设备，其中π-2是任选被取代的C8-24芳基或8-24元杂芳基，选自：
其中R2每次出现时独立地是H、F、Cl、-CN、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基和C1-40烷氧基。
13.根据权利要求4-12中任一项所述的设备，其中聚合体化合物包含一个或多个任选被1-2个R3基团取代的5-元杂芳基，其中R3每次出现时独立地选自卤素、-CN、-(OCH2CH2)tORe、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烷硫基和C1-20卤代烷基，其中Re是C1-40烷基，且t是1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
14.根据权利要求4-13中任一项所述的权利要求，其中聚合体化合物包含选自下式结构的重复单元：
其中R3每次出现时独立地选自C1-20烷基和C1-20烷氧基。
15.根据权利要求2-14中任一项所述的设备，其中R1是选自下式结构的直链C1-40烷基、直链C1-40卤代烷基或支链基团：
其中R1’和R1”独立地是直链C1-20烷基或直链C1-20卤代烷基。
16.根据权利要求1所述的设备，其中半导体元件包含含有下式单元的单体、低聚体或聚合体化合物：
其中：
R1选自H、C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；
L”每次出现时独立地选自-CH2-和-O-；
R每次出现时独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基，其中一个或多个非邻位CH2基任选独立地被-O-取代，前提是没有两个氧原子直接地相互连接；且
X3和X4每次出现时独立地选自N、CH和CF。
17.根据权利要求1所述的设备，其中单体、低聚体或聚合体化合物具有一个或多个选自下式结构的单元：
18.一种包含半导体元件的电子、光学或光电设备，其中半导体元件包含含有一个或多个二杂芳基单元的低聚体或聚合体化合物，所述的二杂芳基单元是相同或不同的，且具有如下结构式：
其中：
L”每次出现时独立地选自-CH2-和-O-；
R每次出现时独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基，其中一个或多个非邻位CH2基任选独立地被-O-取代，前提是没有两个氧原子直接地相互连接；
X1和X2每次出现时独立地选自S、O和Se；且
X3和X4每次出现时独立地选自N、CH和CF。
19.根据权利要求18所述的设备，其中低聚体化合物或聚合体化合物具有在约-4.8eV至约-7.0eV之间的最高占据分子轨道能量(EHOMO)。
20.根据权利要求18或19所述的设备，其中半导体元件包含含有一个或多个二杂芳基单元的低聚体化合物或聚合体化合物，所述的二杂芳基单元是相同或不同的，且具有下式结构：
其中X1、X2、X3、X4和R如权利要求18所定义。
21.根据权利要求18-20中任一项所述的设备，其中一个或多个二杂芳基单元独立地具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
22.根据权利要求18-20中任一项所述的设备，其中一个或多个二杂芳基单元独立地具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
23.根据权利要求18-20中任一项所述的权利要求，其中一个或多个二杂芳基单元独立地具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
24.根据权利要求18或19所述的设备，其中一个或多个二杂芳基单元独立地具有下式结构：
其中R、X1、X2、X3和X4如权利要求18所定义。
25.根据权利要求24所述的设备，其中二杂芳基单元具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
26.根据权利要求24所述的设备，其中二杂芳基单元具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
27.根据权利要求24所述的设备，其中二杂芳基单元具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
28.根据权利要求24所述的设备，其中二杂芳基单元具有下式结构：
其中R是选自下式结构的正C1-40烷基或卤代烷基，或者支链C3-40烷基或卤代烷基，
其中R1’和R1”独立地为正C1-20烷基或卤代烷基。
29.根据权利要求18-28中任一项所述的设备，其中低聚体化合物或聚合体化合物包含至少一个不同于二杂芳基单元的其它单元。
30.根据权利要求29所述的设备，其中其它单元包含一个或多个共轭连接基和/或一个或多个单环或多环基团。
31.根据权利要求29或30所述的设备，其中其它单元包含含有一个或多个吸电子基团的单环或多环基团。
32.根据权利要求29或30所述的设备，其中低聚体化合物或聚合体化合物包含一个或多个选自下述的其它单元：任选被1-2个吸电子基团取代的乙烯基、羰基、任选被1-2个吸电子基团取代的5-元杂芳基、任选被1-4个吸电子基团取代的苯基、任选被1-6个吸电子基团取代的萘基；多环基团选自：
其中：
R1选自C1-40烷基、C2-40烯基和C1-40卤代烷基；
R2每次出现时独立地选自H、C1-40烷基、C2-40烯基、C1-40卤代烷基和吸电子基团。
33.根据权利要求29-32中任一项所述的设备，其中其它单元具有约+0.5V或更大的氧化电位(Eox)。
34.根据权利要求18-33中任一项所述的设备，其中聚合体化合物是交替共聚物。
35.根据权利要求18-34中任一项所述的设备，其中聚合体化合物是区域规整的共聚物。
36.根据权利要求18-33中任一项所述的设备，其中聚合体化合物是无规共聚物。
37.根据权利要求20-28中任一项所述的设备，其中聚合体化合物是均聚物。
38.根据权利要求18所述的设备，其中半导体元件包含具有一个或多个选自下式结构中重复单元的低聚体化合物或聚合体化合物：
其中R是2-丁基辛基。
39.根据权利要求18所述的设备，其中半导体元件包含具有一个或多个选自下式结构中重复单元的低聚体化合物或聚合体化合物：
40.根据权利要求18-39中任一项所述的设备，其中化合物具有4至5,000的聚合度。
41.根据权利要求1-40中任一项所述的设备，其被构造为薄膜晶体管，包含基底、源极、漏极、栅极、栅电介质元件和根据权利要求1-40任一项所述的半导体元件，其中半导体元件与源极和漏极接触，栅电介质元件与半导体元件的一侧接触，且栅极在相对的一侧。
42.根据权利要求41所述的设备，其中半导体元件能表现出10-5cm2/V-秒或更大的载流子迁移率(μ)和10或更大的电流开/关比(I开/I关)。
43.根据权利要求1-40中任一项所述的设备，其中半导体元件是光电的。
44.根据权利要求43所述的设备，其被构造为光伏设备，包含基底、阳极、阴极和置于阳极和阴极之间的根据权利要求1-40任一项的光敏性半导体元件。
45.根据权利要求44所述的设备，其中光敏性半导体元件包含含有一个或多个富勒烯衍生物的混合材料。
46.一种低聚体化合物或聚合体化合物，其包含一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，和一个或多个任选被取代的5-元杂芳基。
47.一种低聚体化合物或聚合体化合物，其包含一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，和一个或多个被至少一个给电子基团取代的芳基或杂芳基。
48.一种低聚体化合物或聚合体化合物，其包含一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，和一个或多个任选被取代的多环共轭基团。
49.一种低聚体化合物或聚合体化合物，其包含一个或多个任选被取代的邻苯二甲酰亚胺3，6-二基单元，和一个或多个具有下式结构的二杂芳基单元：
其中：
L”每次出现时独立地选自-CH2-和-O-；
R每次出现时独立地选自C1-40烷基、C2-40烯基、C2-40炔基和C1-40卤代烷基，其中一个或多个非邻位CH2基任选独立地被-O-取代，前提是没有两个氧原子直接地相互连接；
X1和X2每次出现时独立地选自S、O和Se；和
X3和X4每次出现时独立地选自N、CH和CF。
50.一种电子、光学或光电设备中的半导体材料，所述的半导体材料包含根据权利要求46-49任一项所述的低聚体化合物或聚合体化合物。
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