CN102460644A - 纳米压印用树脂组合物以及用于形成结构体的方法 - Google Patents

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Abstract

一种纳米压印用树脂组合物，其包含具有结晶性且在常温下为固体的阳离子聚合性化合物，和光致阳离子聚合引发剂。

Description

纳米压印用树脂组合物以及用于形成结构体的方法
技术领域
本发明涉及用于纳米压印的感光性树脂组合物以及用于形成微结构体的方法。
背景技术
近年来，已经提出称为“纳米压印”的技术，该技术已作为制造高精度微结构体如半导体元件、微反应器、显示器元件、发光元件、喷墨记录头和微传感器的技术被开发。通过该技术，用具有预定微小凹凸图案的母模(master mold)(通常称为模具)压紧设置在基板上的树脂，从而将模的图案转印至树脂上。
普通的纳米压印技术包括热纳米压印技术和紫外线(UV)纳米压印技术。通过热纳米压印技术，将具有设置其上的热塑性树脂的基板加热并软化，然后用模具压紧树脂。以此方式，将模具的图案转印至树脂上。另一方面，通过UV纳米压印技术，在用模具压紧感光性树脂的情况下，将紫外线照射到设置在基板上的感光性树脂上。感光性树脂硬化后，除去模具。以此方式，将模具的图案转印至树脂上。
还有另一种通过组合热纳米压印技术和UV纳米压印技术而开发的技术。通过该技术，感光性树脂通过加热软化，并用模具压紧感光性树脂。然后将紫外线照射至感光性树脂上，从而硬化感光性树脂。然后除去模具。以此方式，将模具的图案转印至树脂上。困难的是将模具的图案转印至在常温下为固体或具有高粘度的感光性树脂上。然而，通过该技术，可以通过加热和软化感光性树脂容易地将图案在低压下在短时间内转印至此类感光性树脂上。因此，该纳米压印技术可有利地应用于各种感光性树脂。
日本专利申请特开2008-142940讨论了包含具有低软化温度的环氧树脂并适用于UV纳米压印的阳离子聚合型感光性树脂组合物。
然而，在日本专利申请特开2008-142940中述及的感光性树脂组合物中，作为主要组分的环氧树脂具有低的软化温度。因此，当将感光性树脂组合物施涂至基板时，施涂的树脂组合物的表面不能为干燥状态，异物等可能经常粘附到该表面。此类粘附至树脂组合物的异物不能容易地除去。结果，转印图案的形状可能受到不利影响。
同时，当对常温下为固体的单体和/或预聚物进行纳米压印图案化时，将树脂加热至其玻璃化转变温度以上，因此树脂软化。在用于常规纳米压印且在常温下为固体的单体和/或预聚物的情况下，为了实现充分的模具填充性和小的残膜厚度，需要使加热温度或施加的压力更高，或者需要使各施加时间更长。然而，加热温度或施加压力的增加可能引起基板、模具或涂布模具表面的脱模剂的损坏或劣化。此外，当然，延长的加热时间或延长的压力施加时间增加整个制造过程所需的时间。为了应对此类问题，可以使用具有相对低的玻璃化转变温度和在常温下为固体的单体和/或预聚物。在该情况下，通过加热可容易地降低粘度，并改进模具填充性和残膜厚度。然而，由于玻璃化转变温度变得更接近于常温，因此树脂可能引起结块，导致在固态下差的保存稳定性。
发明内容
本发明的目的在于保存稳定性优异、在低压下在短时间内通过纳米压印技术能使图案顺利形成的感光性树脂组合物。
根据本发明的方面，纳米压印用树脂组合物包括具有结晶性且在常温下为固体的阳离子聚合性化合物，和光致阳离子聚合引发剂。
本发明的各示例性实施方案可以提供保存稳定性优异、并且在低压下在短时间内通过纳米压印技术能使图案顺利形成的感光性树脂组合物。
参考附图，从下列示例性实施方案的详细描述，本发明的进一步特征和方面将变得显而易见。
附图说明
引入说明书并构成说明书的一部分的附图示出本发明的示例性实施方案、特征和方面，并与说明书一起用于说明本发明的原理。
[图1A]
图1A为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图1B]
图1B为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图1C]
图1C为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图1D]
图1D为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图1E]
图1E为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2A]
图2A为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2B]
图2B为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2C]
图2C为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2D]
图2D为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2E]
图2E为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2F]
图2F为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2G]
图2G为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图2H]
图2H为示出根据本发明示例性实施方案的微结构体的制造方法实例的示意性截面图。
[图3A]
图3A为示出根据本发明示例性实施方案的液体排出头的制造方法的透视图。
[图3B]
图3B为示出根据本发明示例性实施方案的液体排出头的制造方法的透视图。
具体实施方式
以下将参考附图详细描述本发明的各种示例性实施方案、特征和方面。
首先，描述根据本发明的示例性实施方案的纳米压印用树脂组合物。
根据本发明的示例性实施方案的纳米压印用树脂组合物包含具有结晶性和在常温下为固体物质的作为阳离子聚合性化合物的单体和/或预聚物，和光致阳离子聚合引发剂。
结晶性和阳离子聚合性的单体和/或预聚物通过X射线衍射显示许多结晶峰。熔点高于常温且具有尖锐形状(sharp profile)。在等于或高于熔点的温度下，单体和/或预聚物几乎失去分子间的相互作用并具有非常低的粘度。结晶性和阳离子聚合性的单体和预聚物的实例包括各具有环氧基团、乙烯基醚基团或氧杂环丁烷基团的单体和预聚物。然而，本发明不限于这些实例。
优选的结晶性环氧单体或预聚物的实例为由式(1)表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000120625780000051
在式(1)中，G表述缩水甘油基，n表示0以上的数值，X表示由以下式(A)、(B)和(C)之一表示的基团。
[化学式2]
Figure BDA0000120625780000061
式(A)中，R1至R4各自表示氢原子、卤素原子或碳数为1-6的烷基。
[化学式3]
Figure BDA0000120625780000062
式(B)中，R5至R8各自表示氢原子、卤素原子或碳数为1-6的烷基。
[化学式4]
Figure BDA0000120625780000063
式(C)中，R9至R16各自表示氢原子、卤素原子、或碳数为1-6的烷基，Y表示选自氧原子、硫原子、亚甲基和式(a)中的基团或单键。
[化学式5]
Figure BDA0000120625780000071
式(a)中，R17至R20各自表示氢原子或甲基。
可由式(1)表示的化合物的名称的实例包括4，4′-二羟基联苯基二缩水甘油醚和4，4′-二羟基联苯醚二缩水甘油醚。该实例还包括3，3′，5，5′-四甲基-双酚F二缩水甘油醚。
该实例进一步包括4，4′-二羟基二苯硫醚二缩水甘油醚、1，4-双(3-甲基-4-羟基枯基)苯二缩水甘油醚和对苯二酚二缩水甘油醚。除此之外，该实例包括对苯二甲酸酯二缩水甘油酯。
还可以使用日本专利申请特开8-092231、2002-138130、2002-338656、2004-035762或2006-307011中述及的环氧树脂。
更具体地，可以使用由Tohto Kasei Co.，Ltd.制造的YDC-1312、YSLV-50TE、YSLV-80XY、YSLV-80DE、YSLV-90CR、YSLV-120TE、GK-8001或GK-4260(商品名)。还可以使用由Nagase ChemteX Corporation制造的DENACOL EX-203、DENACOL EX-711或DENACOL EX-731(商品名)，或者由JapanEpoxy Resins Co.，Ltd.制造的YX4000系列、YL6121系列、YL6640、YL6643或YL6677(商品名)。这些单体和预聚物的任一种可独立使用，或者两种以上的这些单体和预聚物可组合使用。
这些结晶性单体或预聚物可以作为常温下的固体物质处理。这些单体和预聚物的每一种的分子量约在300至3000的范围内。
当通过纳米压印形成图案时，粘度变得非常低，这是因为进行至熔点以上的加热。因此，可以使得在保存时的抗结块性更高，可以改进在纳米压印时的图案填充性，并且可以降低残膜厚度。此外，这些单体和预聚物的任一种在常温下为固体物质。因此，几乎不引起在长期贮存时由于反应的进行导致的在使用时反应性恶化的问题，并且可以实现高的保存稳定性。可用于本发明的阳离子聚合性化合物不限于上述提到的环氧单体和预聚物，只要它们具有结晶性并可以保持上述特性即可。
对光致阳离子聚合引发剂没有限制，只要这些引发剂为借助于活性能量射线产生阳离子的化合物即可。光致阳离子聚合引发剂的优选实例包括芳族重氮盐、芳族碘鎓盐、芳族锍盐和三嗪。光致阳离子聚合引发剂的具体实例包括由Midori KagakuCo.，Ltd.制造的BBI-103和BBI-102(商品名)。
根据需要还可以添加敏化剂以改进反应性。敏化剂的实例包括蒽衍生物、蒽醌衍生物、呫吨酮衍生物、噻吨酮衍生物、苝衍生物和二苯甲酮衍生物。
此外，当需要时，在不背离本发明的范围的情况下，可以添加添加剂如粘合性改进剂、离子捕捉剂或无机填充剂。
在常温下为液体的常规感光性树脂组合物的情况下，不会得到均匀的液体，除非在考虑各化合物的溶解性的情况下，将构成感光性树脂组合物的化合物进行组合。在一些情况下，在长期贮存时可能发生偏析或分离。另一方面，不需要考虑用于本发明的感光性树脂组合物的那些问题。还可以使用难以使用的在溶剂中具有低溶解度的化合物。
构成感光性树脂组合物的所有化合物优选具有50℃至170℃之间的熔点。如果熔点高于该范围，需要非常高的温度用于纳米压印加工。结果，对纳米压印设备、模具和脱模剂施加重的负荷。
接下来，参考附图，描述使用根据本发明上述示例性实施方案的纳米压印用树脂组合物形成微结构体的方法。
(1)制备感光性树脂组合物101并放置在基板102上(图1A)。
感光性树脂组合物101可以为粉末状，或者可以成形为颗粒。在粉末状下，可以根据要转印的模具图案的粗密和深度自由地控制基板102上的感光性树脂组合物的量和位置，并且可以改进在图案转印时的填充效率和图案形状。另一方面，如果感光性树脂组合物101具有颗粒状形状，则容易处理感光性树脂组合物101，而且不需要每次测量和控制放置在基板102上的感光性树脂组合物101的量，只要用量总是相同即可。因此，颗粒状形状也是优选的。
由于在此情况下粉末和基板是干燥的，因此异物的粘着小于将在常温下为液体的感光性树脂组合物或具有低软化温度的感光性树脂组合物施涂在基板上的情况。
(2)然后，通过加热使感光性树脂组合物101熔融(图1B)。
由于感光性树脂组合物101具有结晶性，因此当加热至感光性树脂组合101的熔融温度以上时，感光性树脂组合物101变成非常低粘度的液体并铺展在整个基板上。此外，由于感光性树脂组合物101不包含挥发性化合物如溶剂或反应性稀释剂，因此容易处理感光性树脂组合物101，并降低感光性树脂组合物101的使用负荷。
(3)将作为用于透过活性能量射线的具有凸部的目标结构体的母模的模具103的模制部分压紧感光性树脂组合物101(图1C)。凸部形状的宽度在微小部位为约1至20微米，在较宽的部位为约50至200微米。当然，本发明不限于此。
在用具有凸部的模具103的表面压紧树脂组合物101时，将树脂组合物101推入图案中，以填充模具103凸部之间的间隙。凸部之间的间隙形成凹部，凸部的上端或中间部成为基准点。而且，按压模具103的压力可以为根据树脂组合物101的物性(physicality)的适当值。例如，按压模具103的压力为0.1至10MPa。此外，可以在真空下或减压下进行那些纳米压印步骤，使得气泡等不残留在树脂组合物101与模具103之间。
用于透过活性能量射线的模具103透过硬化树脂组合物101所需的活性能量射线的至少一部分，且可以由玻璃、石英或树脂等制成。考虑到模具耐久性，由模具复制的复制品可以用作模具103。
可选择地，可以用预先充分加热的模具压紧感光性树脂组合物101，并且可在感光性树脂组合物101熔融的同时进行按压。以此方式，可以简化步骤(2)和(3)。
(4)然后，活性能量射线104照射至感光性树脂组合物101上，使得感光性树脂组合物101硬化。以此方式，得到硬化的材料(图1D)。
对活性能量射线104没有特别限制，只要活性能量射线104可以硬化树脂组合物101即可。活性能量射线104的实例包括紫外线、可见光线、红外线、X射线和γ射线。这些实例中，可以使用紫外线。由于加热树脂组合物101，与通过暴露在常温下引起的硬化反应相比，在此情况下促进硬化反应。照射活性能量射线104后，可以保持加热状态，从而进一步促进硬化反应。
(5)然后，从感光性树脂组合物101除去模具103(图1E)。
通过剥离、熔融或溶解等除去模具103。由于剥离可以进行多次，因此剥离是特别优选的。为了防止部分树脂组合物101粘附至模具103上，例如可以通过将脱模剂施涂至模具103来进行脱模操作。此处可以使用的脱模剂的实例包括1H，1H，2H，2H-全氟辛基三氯硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟癸基三氯硅烷和1H，1H，2H，2H-全氟十二烷基三氯硅烷。该实例还包括1H，1H，2H，2H-全氟辛基三甲氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟癸基三甲氧基硅烷和1H，1H，2H，2H-全氟十二烷基甲氧基硅烷。该实例进一步包括1H，1H，2H，2H-全氟辛基三乙氧基硅烷、1H，1H，2H，2H-全氟癸基三乙氧基硅烷和1H，1H，2H，2H-全氟十二烷基乙氧基硅烷。除了上述，该实例包括OPTOOL(商品名)系列(由Daikin Industries，Ltd.制造)、Novec EGC-1720(商品名，由Sumitomo 3M Ltd.制造)、NANO S(商品名)系列(由T&K Inc.制造)和类金刚石碳(DLC)。依赖于所使用的脱模剂的种类，可以通过任何优选的技术如浸渍、旋涂、狭缝涂布、喷涂或气相沉积进行脱模操作。
可以以上述方式获得微结构体。根据本发明的微结构体的制造方法适合于制造半导体元件、微流体芯片(microfluidicchips)、显示器元件、喷墨记录头和微传感器等。
作为母模的模具可以不除去，具有其上形成的环氧涂膜的母模可以用作上述提到的领域中的组件。
[实施例1]
将表1中所示的各固态化合物在玛瑙研钵中粉碎，用此处所得到的混合粉末形成感光性树脂组合物。
[表1]
Figure BDA0000120625780000111
如下进行脱模操作。将纳米压印用石英模具NIM-PH3000(商品名，由NTT-AT Nanofabrication Corporation制造)浸入脱模剂DURASURF HD-1101TH(商品名，由HARVESCo.，Ltd.制造)中。在室温下静置24小时后，用NovecHFE-7100(商品名，由Sumitomo 3M Ltd.制造)冲洗模具，从而除去过剩部分的脱模剂。
然后，将树脂组合物的粉末(20mg)放置在4英寸的硅基板上。然后，将硅基板在纳米压印设备LTNIP-2000(商品名，由Litho Tech Japan Corporation制造)中加热至130℃，从而使树脂组合物熔融。用石英模具，在3.5MPa的压力下对树脂组合物进行按压。按压持续15秒后，用1000mJ/cm2的曝光量将紫外线照射在树脂组合物上。然后，剥离石英模具，并将基板冷却至常温。以此方式，得到微结构体图案。
用扫描电子显微镜观察形成的图案的外观和截面，从而检查图案的形状和残膜厚度。结果，在图案中没有发现凹陷(concavities)，且平均残膜厚度为17nm。
将感光性树脂组合物的粉末在常温下贮存一个月，然后目视观察。结果，没有发现粉末的外观的变化。
[比较例1]
将表2中所示的各固态化合物在玛瑙研钵中粉碎，用此处所得到的混合和调节的颗粒形成感光性树脂组合物。除此之外，以与实施例1相同的方式进行纳米压印。
[表2]
Figure BDA0000120625780000131
用扫描电子显微镜观察形成图案的外观和截面，从而检查图案的形状和残膜厚度。结果，在图案中没有发现凹陷，且平均残膜厚度为233nm。
将感光性树脂组合物的粉末在常温下贮存一个月，然后目视观察。结果，看到结块，粉末稳固地固着。
[实施例2]
热喷墨记录头的制造
首先，制备具有用于排出墨滴的墨排出口的图案和用于将墨供给至墨排出口的墨流路的石英模具203(图2A)。如下进行脱模操作。将石英模具203浸入脱模剂DURASURF HD-1101TH(商品名，由HARVES Co.，Ltd.制造)中。在室温下静置24小时后，用Novec HFE-7100(商品名，由Sumitomo 3M Ltd.制造)冲洗模具203，从而除去过剩部分的脱模剂。如图3A示出的透视图所示，依照头的形状三维地形成模具203。
将表1中所示的各化合物粉碎，将25mg混合粉末201放置在4英寸硅基板202上(图2B)。然后将硅基板202在纳米压印设备LTNIP-2000(商品名，由Litho Tech Japan Corporation制造)中加热至130℃，从而使感光性树脂组合物201熔融(图2C)。用石英模具203，以3.5MPa的压力对树脂组合物201进行按压(图2D)。按压持续15秒后，用1000mJ/cm2的曝光量将紫外线照射在树脂组合物201上(图2E)。然后，剥离石英模具203，并将基板冷却至常温。以此方式，得到具有墨排出口和墨流路的树脂组合物201(图2F)。
然后，通过反应性离子蚀刻法(RIE)用氧对树脂组合物201进行蚀刻，以除去残膜。此外，将树脂组合物201贴合至具有作为产生排出墨的能量的能量产生元件的电热转换元件206和用于供给墨的墨供给口(未示出)的硅基板205(图2G)。
然后，除去支持树脂组合物201的硅基板205，完成热喷墨记录头(图2H)。如图3B所示，模具的模制部分变成流路208和排出口207，形成流路形成构件209。排出口207以预定方向配置，能量产生元件206依照排出口207的配置来设置。
尽管已参考示例性实施方案描述本发明，但应理解本发明不限于所公开的示例性实施方案。下列权利要求的范围符合最宽泛的解释，以涵盖所有的修改、等同结构和功能。
本申请要求2009年6月17日提交的日本专利申请2009-144608的优先权，在此将其全文引入以作参考。

Claims (9)

1.一种纳米压印用树脂组合物，其包含：
具有结晶性且在常温下为固体的阳离子聚合性化合物；和光致阳离子聚合引发剂。
2.根据权利要求1所述的纳米压印用树脂组合物，其进一步包含用于所述光致阳离子聚合引发剂的敏化剂。
3.根据权利要求1所述的纳米压印用树脂组合物，其中所述阳离子聚合性化合物的熔点和所述光致阳离子聚合引发剂的熔点在50至170℃的范围内。
4.根据权利要求1所述的纳米压印用树脂组合物，其中所述阳离子聚合性化合物由式(1)表示
[化学式1]
Figure FDA0000120625770000011
其中G表示缩水甘油基，n表示0以上的数值，X表示由下式(A)、(B)和(C)之一表示的基团，
[化学式2]
其中R1至R4各自表示氢原子、卤素原子或碳数为1-6的烷基，
[化学式3]
Figure FDA0000120625770000021
其中R5至R8各自表示氢原子、卤素原子或碳数为1-6的烷基，
[化学式4]
Figure FDA0000120625770000022
其中R9至R16各自表示氢原子、卤素原子或碳数为1-6的烷基，Y表示选自氧原子、硫原子、亚甲基和式(a)中的基团或单键，
[化学式5]
Figure FDA0000120625770000023
其中R17至R20各自表示氢原子或甲基。
5.根据权利要求1所述的纳米压印用树脂组合物，其中所述阳离子聚合性化合物为粉末状。
6.根据权利要求1所述的纳米压印用树脂组合物，其中所述阳离子聚合性化合物的分子量为300至3000。
7.一种结构体的制造方法，所述方法包括：
在基板上提供根据权利要求1所述的树脂组合物；
通过加热所述树脂组合物使所述树脂组合物熔融；
用母模的模制部分压紧所述熔融的树脂组合物；和
通过将光照射至模制部分压紧的所述树脂组合物上并硬化所述树脂组合物来形成微结构体。
8.一种结构体的制造方法，所述方法包括：
在基板上提供根据权利要求1所述的树脂组合物；
通过用母模的模制部分压紧所述树脂组合物来使所述树脂组合物熔融，将所述母模加热至所述树脂组合物的熔融温度以上；和
通过将光照射至模制部分压紧的树脂组合物上并硬化所述树脂组合物来形成微结构体。
9.根据权利要求7所述的方法，其进一步包括从通过硬化所述树脂组合物获得的硬化产物除去所述母模。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108885976A (zh) * 2016-03-31 2018-11-23 佳能株式会社 图案形成方法、加工基板的生产方法、光学部件的生产方法、电路板的生产方法、电子部件的生产方法和压印模具的生产方法
CN109075034A (zh) * 2016-04-08 2018-12-21 佳能株式会社 固化物图案的形成方法、加工基板的制造方法、光学部件的制造方法、电路板的制造方法、电子部件的制造方法、压印模具的制造方法和压印预处理涂布用材料

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6550275B2 (ja) * 2015-06-15 2019-07-24 東京応化工業株式会社 ナノインプリント用組成物、硬化物、パターン形成方法及びパターンを含む物品
US11549020B2 (en) 2019-09-23 2023-01-10 Canon Kabushiki Kaisha Curable composition for nano-fabrication

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004346115A (ja) * 2003-05-20 2004-12-09 Nippon Steel Chem Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
CN1719338A (zh) * 2005-08-01 2006-01-11 西安交通大学 纳米压印用紫外光固化阳离子型刻蚀胶
US7307128B2 (en) * 2003-09-26 2007-12-11 Japan Epoxy Resins Co., Ltd. Epoxy compound, preparation method thereof, and use thereof
JP2008142940A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Nippon Kayaku Co Ltd ナノインプリントリソグラフィ用ネガ型レジスト組成物及びこれから得られたナノインプリントリソグラフィ用薄膜が設けられてなる基板

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0892231A (ja) * 1994-09-22 1996-04-09 Mitsui Toatsu Chem Inc スピロビインダンジグリシジルエーテルおよびその製造方法
US6887640B2 (en) * 2002-02-28 2005-05-03 Sukun Zhang Energy activated electrographic printing process
JP4521974B2 (ja) * 2000-11-02 2010-08-11 日本化薬株式会社 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2002338656A (ja) * 2001-05-22 2002-11-27 Nippon Kayaku Co Ltd 結晶性エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
JP2004035762A (ja) * 2002-07-04 2004-02-05 Nippon Kayaku Co Ltd 結晶性エポキシ樹脂及びその製法、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物
US20050260522A1 (en) * 2004-02-13 2005-11-24 William Weber Permanent resist composition, cured product thereof, and use thereof
JP5004146B2 (ja) * 2005-04-28 2012-08-22 日本化薬株式会社 エポキシ樹脂、およびエポキシ樹脂組成物
US20080000373A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Maria Petrucci-Samija Printing form precursor and process for preparing a stamp from the precursor
JP5037243B2 (ja) * 2007-07-06 2012-09-26 富士フイルム株式会社 界面結合剤、該界面結合剤を含有するレジスト組成物、及び該界面結合剤からなる層を有する磁気記録媒体形成用積層体、並びに該界面結合剤を用いた磁気記録媒体の製造方法、及び該製造方法により製造された磁気記録媒体
JP5053930B2 (ja) * 2008-05-27 2012-10-24 パナソニック株式会社 半導体封止用エポキシ樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置
JP5247396B2 (ja) * 2008-07-02 2013-07-24 日本化薬株式会社 Ｍｅｍｓ用感光性樹脂組成物及びその硬化物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004346115A (ja) * 2003-05-20 2004-12-09 Nippon Steel Chem Co Ltd エポキシ樹脂、エポキシ樹脂組成物及び硬化物
US7307128B2 (en) * 2003-09-26 2007-12-11 Japan Epoxy Resins Co., Ltd. Epoxy compound, preparation method thereof, and use thereof
CN1719338A (zh) * 2005-08-01 2006-01-11 西安交通大学 纳米压印用紫外光固化阳离子型刻蚀胶
JP2008142940A (ja) * 2006-12-06 2008-06-26 Nippon Kayaku Co Ltd ナノインプリントリソグラフィ用ネガ型レジスト組成物及びこれから得られたナノインプリントリソグラフィ用薄膜が設けられてなる基板

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108885976A (zh) * 2016-03-31 2018-11-23 佳能株式会社 图案形成方法、加工基板的生产方法、光学部件的生产方法、电路板的生产方法、电子部件的生产方法和压印模具的生产方法
CN108885976B (zh) * 2016-03-31 2023-05-02 佳能株式会社 图案形成方法、加工基板的生产方法、光学部件的生产方法、电路板的生产方法、电子部件的生产方法和压印模具的生产方法
CN109075034A (zh) * 2016-04-08 2018-12-21 佳能株式会社 固化物图案的形成方法、加工基板的制造方法、光学部件的制造方法、电路板的制造方法、电子部件的制造方法、压印模具的制造方法和压印预处理涂布用材料
US11597137B2 (en) 2016-04-08 2023-03-07 Canon Kabushiki Kaisha Method of forming pattern of cured product as well as production methods for processed substrate, optical component, circuit board, electronic component, imprint mold and imprint pretreatment coating material
CN109075034B (zh) * 2016-04-08 2023-05-16 佳能株式会社 固化物图案的形成方法和压印预处理涂布用材料

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