CN102353661B - 基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 - Google Patents
基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102353661B CN102353661B CN 201110178282 CN201110178282A CN102353661B CN 102353661 B CN102353661 B CN 102353661B CN 201110178282 CN201110178282 CN 201110178282 CN 201110178282 A CN201110178282 A CN 201110178282A CN 102353661 B CN102353661 B CN 102353661B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- formula
- compound
- perylene
- cholesterol derivative
- sense film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CC2)C1CC2O* Chemical compound CC(C)CCCC(C)C(CC1)C(C)(CC2)C1C(CC1)C2C(C)(CC2)C1CC2O* 0.000 description 2
Images
Landscapes
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
一种基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，将胆固醇修饰的苝酰亚胺涂覆于玻璃基片表面，制备成荧光传感薄膜，实现了对有机胺气体的灵敏检测。本发明操作简便、反应条件温和，所制备的荧光传感薄膜稳定性好、使用寿命长、灵敏度高，是一类优异的有机胺气体传感薄膜，将这类薄膜与商品荧光仪器联合使用可以实现对环境有机胺的灵敏检测。此外，经过传感薄膜器件化，也可以发展有机胺专用检测仪。
Description
技术领域
本发明属于小分子荧光传感薄膜材料技术领域，具体涉及到对于有机胺敏感的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
背景技术
有机胺是氨的有机衍生物，由氨中的氢原子的一个或多个被烷基或芳基取代而成，是仅次于有机硫化物的典型恶臭污染源。调查发现，许多行业的工业生产及动植物的腐败过程中都会产生胺类成分，例如化工厂、制药厂、皮革厂、肉食加工厂、家禽饲养场以及水产品堆放场、垃圾箱、下水道等，都可以看作是胺类恶臭物质的发生源，并且有机胺在工业生产中也起着非常重要的作用。有机胺类物质具有易挥发和很强的致癌性，因此，近年来它的快速、灵敏检测在环境工程、材料科学等领域引起了广泛的关注。传统的有机胺分析方法有纳氏试剂分光光度法、离子色谱法、离子对高效液相色谱法、高效液相色谱法、气相色谱法和电化学方法。但是这些方法往往有很多的缺点，如样品的预处理非常麻烦、其他样品对于检测干扰很大、仪器非常复杂、操作繁琐等，并且具有高的检出限。相比于其他方法，荧光方法由于具有高灵敏度、对仪器要求简单等特点，愈来愈受到关注。但是，目前在气相有机胺检测方面能够达到应用标准的荧光传感材料十分有限，国际上只有为数不多的几个实验室在从事用荧光方法来检测微量的有机胺蒸汽，其中以Zang小组的工作最具代表，该小组将其制备的苝酰亚胺类衍生物制成纳米自组装器件，提高了对有机胺的检测灵敏度，实现了对于有机胺类的高灵敏检测。但是由于该器件传感可逆性很差，极大的限制了其应用前景。Swager及其合作者发展了一系列聚苯乙炔型荧光共轭高分子，当有机胺与这类共轭高分子相结合时，会降低其辐射能量的跃迁进而提高其量子产率，荧光强度增强，实现了对微量肼的检测。但是有机胺种类繁多，目前的荧光传感材料远远不能满足社会的需求。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服上述荧光传感材料的缺点，提供一种操作简便、反应条件温和、传感性能优异的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是由下述步骤组成：
1、合成式Ⅰ化合物
在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入二胺，二胺与二氯甲烷的质量比为1∶7～52；称取胆固醇氯甲酸酯，用二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，氯甲酸胆固醇酯与二胺的摩尔比为1∶2～20，反应过程中有白色沉淀生成，抽滤除去白色物质，用二次蒸馏水洗涤、无水硫酸镁干燥后蒸干溶剂，得到式Ⅰ化合物，其反应方程式如下：
式中n的取值为2或3或4或6或12。
2、合成式Ⅱ化合物
将苝酐、式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流12～36小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶40～80∶40～80，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶2～20，反应结束后，将溶剂蒸干，固体物质在回流的氯仿中溶解，将不溶的固体过滤，过滤的固体物质用环己烷洗涤，在真空干燥箱内3000Pa压力下30～40℃干燥2～3小时，得到式Ⅱ化合物，其反应方程式如下：
3、制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜
将式Ⅱ化合物溶于盛有苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂的圆底烧瓶中，配制成浓度为1×10-6～1×10-3mol/L的储备液，将储备液均匀旋涂于活化基片上，涂敷厚度为50～100nm，室温放置1小时，在真空干燥箱内3000Pa压力下50℃干燥24小时，取出，密封保存，制备成苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
本发明的制备式Ⅱ化合物步骤2中，将苝酐、式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌优选回流反应12～24小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的优选质量比为1∶40～60∶40～60，苝酐与式Ⅰ化合物的优选摩尔比为1∶4～10，苝酐与丙醇、蒸馏水的最佳质量比为1∶50∶50，苝酐与式Ⅰ化合物的最佳摩尔比为1∶6。
本发明的制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤3中，将式Ⅱ化合物溶于苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂中，优选配制成浓度为1×10-5～1×10-4mol/L的储备液，将储备液均匀旋涂于活化基片上，优选涂敷厚度为70～90nm，最佳配制成浓度为1×10-4mol/L的储备液，涂敷厚度为80nm。
本发明将胆固醇修饰的苝酰亚胺涂覆于玻璃基片表面，制备成荧光传感薄膜，实现了对有机胺气体的超灵敏检测。本发明操作简便、反应条件温和，所制备的荧光传感薄膜稳定性好、使用寿命长、灵敏度高，可用于检测含有机胺气体的传感器，也可将这类荧光传感膜安装在利用荧光原理检测有机胺气体的检测仪器上使用，还可将这类荧光传感膜感受有机胺气体后直接用荧光仪器进行检测，如FLS920型号的单光子计数时间分辨荧光光谱仪或其他类似的光学检测仪器。
附图说明
图1是实施例1制备的荧光传感薄膜的环境扫描电镜照片。
图2是实施例1制备的荧光传感薄膜在不同苯胺蒸汽压下的荧光发射光谱图。
图3是实施例1制备的荧光传感薄膜在不同苯胺蒸汽压下猝灭效率的时间依赖性曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明不限于这些实施例。
实施例1
以制备丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜为例，其制备方法如下：
1、合成式Ⅰ化合物
在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有130g二氯甲烷的250mL三颈烧瓶中加入3g丙二胺，丙二胺与二氯甲烷的质量比为1∶43；称取0.9g胆固醇氯甲酸酯，用50mL二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，胆固醇氯甲酸酯与丙二胺的摩尔比为1∶20，该步骤的其他步骤与实施例1相同，制备成式Ⅰ化合物，式中n的取值为3。
2、合成式Ⅱ化合物
将0.079g苝酐、0.7g式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流15小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶50∶50，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶6，反应结束后，将溶剂蒸干，固体物质在回流的氯仿中溶解，将不溶的固体过滤，过滤的固体物质用环己烷洗涤，在真空干燥箱内3000Pa压力下30～40℃干燥2～3小时，暗红色固体即为式Ⅱ化合物，式中n的取值为3。
3、制备丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜
将式Ⅱ化合物溶于盛有苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂的圆底烧瓶中，配制成浓度为1×10-4mol/L的储备液，将20μL储备液均匀旋涂于大小为0.9×2.5cm2的矩形玻璃活化基片上，涂敷厚度为80nm，室温放置1小时，在真空干燥箱内3000Pa压力下50℃干燥24小时，取出，密封保存，制备成丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
上述活化基片的活化方法为：将质量分数为30％的双氧水与质量分数为98％的硫酸按体积比为1∶2～4混合，配制成洗液；用蒸馏水、乙醇洗涤玻璃片，吹干后浸没洗液中，加热洗液至80～100℃，活化1～2小时，自然冷却至室温，用二次蒸馏水洗涤玻璃片，洗掉表面残留的洗液，用吹风机吹干，制成活化基片。
实施例2
以制备己二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜为例，其制备方法如下：
在实施例1的合成式Ⅰ化合物步骤1中，在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有130g二氯甲烷的250mL三颈烧瓶中加入4.6g己二胺，己二胺与二氯甲烷的质量比为1∶28；称取0.9g胆固醇氯甲酸酯，用50mL二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，胆固醇氯甲酸酯与己二胺的摩尔比为1∶20，该步骤的其他步骤与实施例1相同，制备成式Ⅰ化合物，式中n的取值为6。其他步骤与实施例1相同，制备成己二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例3
以制备12碳二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜为例，其制备方法如下：
在实施例1的合成式Ⅰ化合物步骤1中，在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有140g二氯甲烷的250mL三颈烧瓶中加入20g 12碳二元胺，12碳二元胺与二氯甲烷的质量比为1∶7；称取0.9g胆固醇氯甲酸酯，用50mL二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，胆固醇氯甲酸酯与12碳二元胺的摩尔比为1∶20，该步骤的其他步骤与实施例1相同，制备成式Ⅰ化合物，式中n的取值为12。其他步骤与实施例1相同，制备成12碳二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例4
以制备丁二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜为例，其制备方法如下：
在实施例1的合成式Ⅰ化合物步骤1中，在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有140g二氯甲烷的250mL三颈烧瓶中加入3.5g丁二胺，丁二胺与二氯甲烷的质量比为1∶37；称取0.9g胆固醇氯甲酸酯，用50mL二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，胆固醇氯甲酸酯与丁二胺的摩尔比为1∶20，该步骤的其他步骤与实施例1相同，制备成式Ⅰ化合物，式中n的取值为4。其他步骤与实施例1相同，制备成丁二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例5
以制备乙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜为例，其制备方法如下：
在实施例1的合成式Ⅰ化合物步骤1中，在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有130g二氯甲烷的250mL三颈烧瓶中加入2.5g乙二胺，乙二胺与二氯甲烷的质量比为1∶52；称取0.9g胆固醇氯甲酸酯，用50mL二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，胆固醇氯甲酸酯与乙二胺的摩尔比为1∶20，反应过程中有白色沉淀生成，抽滤除去白色物质，用二次蒸馏水洗涤3～5次，用无水硫酸镁干燥，蒸干溶剂，白色固体即为式Ⅰ化合物，式中n的取值为2。其他步骤与实施例1相同，制备成乙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例6
在实施例1～5的合成式Ⅱ化合物步骤2中，将0.08g苝酐、0.15g式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流12小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶40∶40，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶2，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例7
在实施例1～5的合成式Ⅱ化合物步骤2中，将0.08g苝酐、0.3g式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流12小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶60∶60，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶4，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例8
在实施例1～5的合成式Ⅱ化合物步骤2中，将0.08g苝酐、0.75g式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流24小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶80∶80，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶10，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例9
在实施例1～5的合成式Ⅱ化合物步骤2中，将0.08g苝酐、1.5g式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流36小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶50∶50，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶20，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成二元胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例10
在实施例1～9的制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤3中，将式Ⅱ化合物溶于盛有苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂的圆底烧瓶中，配制成浓度为1×10-6mol/L的储备液，将20μL储备液均匀旋涂于大小为0.9×2.5cm2的矩形玻璃活化基片上，涂敷厚度为50nm，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例11
在实施例1～9的制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤3中，将式Ⅱ化合物溶于盛有苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂的圆底烧瓶中，配制成浓度为1×10-4mol/L的储备液，将20μL储备液均匀旋涂于大小为0.9×2.5cm2的矩形玻璃活化基片上，涂敷厚度为70nm，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
实施例12
在实施例1～9的制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤3中，将式Ⅱ化合物溶于盛有苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂的圆底烧瓶中，配制成浓度为1×10-3mol/L的储备液，将20μL储备液均匀旋涂于大小为0.9×2.5cm2的矩形玻璃活化基片上，涂敷厚度为100nm，该步骤的其他步骤与实施例1相同。其他步骤与相应实施例相同，制备成苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
为了验证本发明的有益效果，发明人采用本发明实施例1制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜进行了大量的实验室研究试验，各种试验情况如下：
1、形貌表征
所制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜采用Quanta200型环境扫描电子显微镜进行表征，结果见图1。由图可见，由于胆固醇的引入使得所制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜具有多孔的网络结构，从而极大地增加了薄膜的表面积和通透性。因此，在应用该薄膜进行有机胺检测时，有机胺蒸汽能迅速吸附到薄膜表面，并且穿透到薄膜内部，使得检测灵敏度明显提高，平衡时间变短。
2、荧光传感薄膜对苯胺蒸汽的检测灵敏度试验
采用FLS920型单光子计数时间分辨荧光光谱仪对本发明实施例1制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜对苯胺蒸汽的检测灵敏度进行了测定，所测定的苯胺蒸汽浓度分别为8.8、17.6、26.4、35.2、44.0、52.8、61.6ppb，结果如图2。由图2可见，制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜在苯胺蒸汽浓度仅为8.8ppb时即有明显的荧光强度变化，说明丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜对苯胺蒸汽有很高的检测灵敏度。
3、荧光传感薄膜对苯胺蒸汽响应速度试验
采用FLS920型单光子计数时间分辨荧光光谱仪对本发明实施例1制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜对苯胺蒸汽的检测速度进行了测定。所选用苯胺蒸汽的测定浓度分别为8.8、17.6、26.4、35.2、44ppb。测定方法如下：将制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜放置于浓度为8.8ppb苯胺蒸汽中，每隔1分钟记录一次荧光强度值，并计算出荧光强度变化的百分比，直到传感薄膜的荧光强度值不再下降，然后将传感薄膜放置于下一个苯胺蒸汽浓度下，记录方法相同，以此类推。测定结果如图3所示。由图3可以看出，所制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜对苯胺蒸汽具有很快的响应速度，并且在3分钟之内即达到响应平衡。
4、苯胺蒸汽的选择性试验
采用FLS920型单光子计数时间分辨荧光光谱仪测定本发明实施例1制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜在苯胺、2，4，6-三硝基甲苯、2，4-二硝基甲苯、2，4，6-三硝基苯酚、硝基苯、甲苯、苯、甲醇、乙醇的饱和蒸汽中放置0秒、10秒、20秒、30秒、40秒、50秒的荧光发射强度，测试结果见表1。
表1实施例1荧光传感薄膜在不同有机蒸汽中随时间的荧光强度
由表1可见，所制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜在2，4，6-三硝基甲苯、2，4-二硝基甲苯、2，4，6-三硝基苯酚、硝基苯、甲苯、苯、甲醇、乙醇的饱和蒸汽中，荧光强度无明显变化，说明这些有机溶剂的存在对丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜检测无干扰；而制备的丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜在苯胺的饱和蒸汽中，荧光强度发生明显变化，放置时间越长，丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的荧光强度越低，说明丙二胺为连接臂的苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜对苯胺蒸汽有很好的选择性响应。
Claims (6)
1.一种基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，由下述步骤组成：
(1)合成式I化合物
在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向二胺与二氯甲烷的质量比为1∶7～52的混合物中滴加溶解于二氯甲烷中的胆固醇氯甲酸酯，胆固醇氯甲酸酯与二胺的摩尔比为1∶20，过滤、洗涤、干燥，制备成式I化合物，其反应方程式如下：
式I
式中n的取值为2或3或4或6或12；
(2)合成式II化合物
将苝酐、式I化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流12～36小时，苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶40～80∶40～80，苝酐与式I化合物的摩尔比为1∶2～20，反应结束后蒸干溶剂，固体在回流的氯仿中溶解，过滤未溶解的固体，用环己烷洗涤未溶解的固体、真空干燥，得到式II化合物，其反应方程式如下：
式II；
(3)制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜
将式Ⅱ化合物溶于苯与丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂中，配制成浓度为1×10-6～1×10-3mol/L的储备液，将储备液均匀旋涂于活化基片上，涂敷厚度为50～100nm，室温放置1小时，真空干燥，密封保存，制备成苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜。
2.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，其特征在于：在制备式Ⅱ化合物步骤(2)中，所述的苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶40～60∶40～60，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶4～10。
3.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，其特征在于：在制备式Ⅱ化合物步骤(2)中，所述的苝酐与丙醇、蒸馏水的质量比为1∶50∶50，苝酐与式Ⅰ化合物的摩尔比为1∶6。
4.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，其特征在于：在制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤(3)中，将式Ⅱ化合物溶于苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂中，配制成浓度为1×10-5～1×10-4mol/L的储备液，将储备液均匀旋涂于活化基片上，涂敷厚度为70～90nm。
5.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，其特征在于：在制备苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜步骤(3)中，将式Ⅱ化合物溶于苯和丙醇的体积比为1∶1的混合溶剂中，配制成浓度为1×10-4mol/L的储备液，将储备液均匀旋涂于活化基片上，涂敷厚度为80nm。
6.根据权利要求1所述的基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法，其特征在于：在制备式Ⅱ化合物步骤(2)中，将苝酐、式Ⅰ化合物加入到丙醇与蒸馏水的混合溶剂中，在氮气保护下100℃搅拌回流12～24小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110178282 CN102353661B (zh) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | 基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110178282 CN102353661B (zh) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | 基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102353661A CN102353661A (zh) | 2012-02-15 |
| CN102353661B true CN102353661B (zh) | 2013-01-23 |
Family
ID=45577266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110178282 Expired - Fee Related CN102353661B (zh) | 2011-06-29 | 2011-06-29 | 基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102353661B (zh) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102604140B (zh) * | 2012-03-21 | 2013-12-11 | 陕西师范大学 | 含胆固醇的聚合物荧光传感薄膜的制备方法 |
| CN102634334B (zh) * | 2012-04-06 | 2014-12-10 | 陕西师范大学 | 含芘双胆固醇型荧光探针及其合成方法和应用 |
| CN102702546B (zh) * | 2012-05-10 | 2013-11-06 | 陕西师范大学 | 苝酰亚胺胆固醇聚合物凝胶荧光传感薄膜的制备方法及其应用 |
| CN102887932A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-01-23 | 陕西师范大学 | 自愈合小分子凝胶的制备方法 |
| CN104130257B (zh) * | 2014-07-07 | 2017-02-15 | 中国科学院化学研究所 | 对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体螺旋纳米线及其制备方法和应用 |
| CN104892606B (zh) * | 2015-05-15 | 2017-01-25 | 陕西师范大学 | 一种对冰毒和冰毒类似物有传感功能的荧光化合物及荧光传感薄膜的制备和应用 |
| CN104893714B (zh) * | 2015-05-26 | 2016-11-23 | 陕西师范大学 | 一种荧光化合物及基于该荧光化合物的荧光探针和可视化试纸的制备方法和应用 |
| CN106117301B (zh) * | 2016-06-29 | 2018-06-29 | 陕西师范大学 | 一类对芳胺类肺癌标识物有传感功能的荧光化合物及其荧光传感薄膜的制备和应用 |
| CN107652987B (zh) * | 2017-10-17 | 2020-06-23 | 太原理工大学 | 顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法 |
| CN110330497B (zh) * | 2019-07-15 | 2020-08-04 | 陕西师范大学 | 一种碟烯-苝二酰亚胺衍生物及其合成方法和对气相挥发性芳香烃的传感应用 |
| CN114874279A (zh) * | 2022-06-14 | 2022-08-09 | 中国药科大学 | 一种甾体-苝二酰亚胺化合物、制备方法及其荧光薄膜的制备和应用 |
| CN116731319A (zh) * | 2023-06-15 | 2023-09-12 | 济南大学 | 一种苝酰亚胺基共价有机聚合物薄膜及制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4978625A (en) * | 1987-10-19 | 1990-12-18 | Becton, Dickinson And Company | Fluorescence immunoassay using water insoluble dyes |
| US5515864A (en) * | 1994-04-21 | 1996-05-14 | Zuckerman; Ralph | Method and apparatus for the in vivo measurement of oxygen concentration levels by the indirect determination of fluoescence lifetime |
-
2011
- 2011-06-29 CN CN 201110178282 patent/CN102353661B/zh not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102353661A (zh) | 2012-02-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102353661B (zh) | 基于苝酰亚胺胆固醇衍生物荧光传感薄膜的制备方法 | |
| US9823193B2 (en) | Nanofibril materials for highly sensitive and selective sensing of amines | |
| EP2661619B1 (en) | Chemosensors and method for determining hydrogen sulfide | |
| CN102004096B (zh) | 多环类芳烃的表面增强拉曼检测方法 | |
| CN103694269B (zh) | 一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用 | |
| Wang et al. | Effect of film thickness, blending and undercoating on optical detection of nitroaromatics using fluorescent polymer films | |
| Nishiyabu et al. | Dansyl-containing boronate hydrogel film as fluorescent chemosensor of copper ions in water | |
| CN107064277B (zh) | 一种电化学传感器的制备方法及应用 | |
| Huang et al. | Marriage of aggregation-induced emission and intramolecular charge transfer toward high performance film-based sensing of phenolic compounds in the air | |
| CN103837523B (zh) | 一种检测乙酰甲胺磷的方法和试剂盒 | |
| Fu et al. | Reversible and “fingerprint” fluorescence differentiation of organic amine vapours using a single conjugated polymer probe | |
| Zhao et al. | Chiral induction in carbazole-conjugated covalent organic frameworks: a supersensitive fluorescence sensing platform for chiral recognition | |
| Duan et al. | A donor-π-acceptor aggregation-induced emission compound serving as a portable fluorescent sensor for detection and differentiation of methanol and ethanol in the gas phase | |
| CN102702546A (zh) | 苝酰亚胺胆固醇聚合物凝胶荧光传感薄膜的制备方法及其应用 | |
| Cui et al. | A highly selective and reversible turn-off fluorescent chemosensor for Cu2+ based on electrospun nanofibrous membrane modified with pyrenecarboxaldehyde | |
| CN105175417A (zh) | 对有机胺类气体具有荧光响应的一维有机半导体纳米管及其制备方法和应用 | |
| CN107664630B (zh) | 基于金属有机骨架材料的多巴胺检测方法 | |
| Liu et al. | Anti-solvatochromic fluorescence of thiazole [5, 4-d] thiazole by forming hydrogen bond network and its application in fast detection of trace water | |
| Bu et al. | A phenanthro [9, 10-d] imidazole-based AIE active fluorescence probe for sequential detection of Ag+/AgNPs and SCN− in water and saliva samples and its application in living cells | |
| CN110132924B (zh) | Aie型荧光检测探针及其应用及一种传感器及其制备方法 | |
| CN109053741B (zh) | 一种苝二酰亚胺类pH荧光探针的制备方法及应用 | |
| Musa et al. | Electrospun PVC-nickel phthalocyanine composite nanofiber based conductometric methanol microsensor | |
| Sun et al. | Visual sensing of formaldehyde via a solution-to-gel transition with cholesteryl naphthalimide-based derivatives | |
| CN109825284A (zh) | 一种乙二胺-β-环糊精修饰的Mn掺杂ZnS量子点及其制备方法和应用 | |
| Chang et al. | Dynamic covalent chemistry-based sensing: pyrenyl derivatives of phenylboronic acid for saccharide and formaldehyde |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20130123 Termination date: 20150629 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |