CN107652987B - 顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法 - Google Patents

顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法 Download PDF

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Abstract

一种顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法是首先用胆固醇作为液晶基元与顺丁烯二酸酐反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯，然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇酯，再和柠檬酸三钠反应合成柠檬酸胆固醇三脂，利用本方法制备的柠檬酸胆固醇三酯液晶，增加了胆固醇液晶基元和活性基团，也增加液晶材料的刚性和稳定性，使其应用范围更加广泛。

Description

顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法
技术领域
本发明涉及一种柠檬酸胆固醇三酯液晶的制备方法是首先用胆固醇作为液晶基元与顺丁烯二酸酐反应合成顺丁烯二酸胆固醇酯，然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇酯，再和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯。
背景技术
胆固醇溶液具有流动性，分子具有液晶的性质，能在一定条件下有规则地像晶体那样排列起来，又具有优异的生物相容性，作为一种重要的液晶基元，被广泛应用于药物载体的和仿生学方面。虽然胆固醇分子结构有较多基团，但由于空间结构扭曲较为复杂，环上可修饰点较少，仅有胆固醇C3上的羟基可以和羧基发生酯化反应可生成具有手性液晶材料,这样经过化学修饰后能够增加液晶基元胆固醇的一些性能，在一定条件下其会随温度、磁场、电场、机械场的变化而发生色彩的变化，可用于制作液晶温度计、电子元件、变色物质等，还可用于无损伤探伤、微波测量、诊病治病、定向反应等化学、化工、冶金、医学等领域，使其应用范围更加广泛。
为了增加胆固醇基液晶材料的刚性和反应活性及稳定性，本发明提供了一种顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯的制备方法，首先用胆固醇作为液晶基元与顺丁烯二酸酐反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯,然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯,再和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯。
发明内容
本发明的任务是提供一种顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯的制备方法，首先用胆固醇作为液晶基元与顺丁烯二酸酐反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯，然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯，再和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯。
上述的具体技术方案如下：
顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法，其所述制备方法是首先用胆固醇作为液晶基元和顺丁烯二酸酐合成顺丁烯二酸胆固醇单酯；然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯，最后和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯；具体方法如下：
（1）在三口烧瓶中依次加入胆固醇和顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入2-4mL的吡啶作为催化剂，40-60℃水浴回流9-12h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的摩尔比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯胆固醇酯；
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂0.5-1.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4-6h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯；
（3）先将二水合柠檬酸钠倒入三口烧瓶中用30ml环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将水除去后依次加入上述制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.1-0.4ml三乙胺继续回流4-6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体柠檬酸三（顺丁烯二酸胆固醇单酯基）酯，产率60-80%。
其中，所述胆固醇与顺丁烯二酸酐的摩尔比为1∶1-1∶2，二水合柠檬酸钠与氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯的摩尔比为1∶2-1∶4。
上述合成方法制备的产物既增加了胆固醇液晶基元，又增加了一些羧基活性基团，同时形成了类似三角型的稳定结构。
附图说明
图1是本发明的顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯的实物图。
图2是本发明的顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯升温-降温后的偏光显
微结构图。
图3是本发明的反应方程式。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式做出进一步的说明。
实施本发明所提供的顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法，首先用胆固醇作为液晶基元与顺丁烯二酸酐反应合成顺丁烯二酸胆固醇酯，然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯，再和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯。
具体的制备方法步骤如下：
步骤一
在三口烧瓶中加入2-4g胆固醇按照摩尔比为1∶1-1∶2加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入2-4mL的吡啶作为催化剂，40-60℃水浴回流9-12h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的摩尔比为=1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
步骤二
将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂0.5-1.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4-6h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
步骤三
按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯的摩尔比为2∶1-4∶1称取二水合柠檬酸钠，将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.1-0.4ml三乙胺继续回流4-6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率60-80%。
制备的反应方程式如附图3所示；实物如附图1所示。
这样利用胆固醇作为液晶基元再通过顺丁烯二酸酐将其和柠檬酸反应，不仅增加了胆固醇液晶基元，而且增加了一些羧基活性基团,同时形成了类似三角型的稳定结构，可扩展液晶材料的应用范围。
取一部分产物夹在两片盖玻片间置于加热台上，在自然光下观察液晶性能，当加热到 105℃开始溶化，当温度升至 130℃时出现清亮点，105-160℃为液晶区；用偏光显微镜观察产物从室温到 160℃的 升温和降温过程，发现液晶随着温度变化可变成球晶，晶体形状向各向异性的晶相转变。附图2为升温-降温后产物的偏光显微结构图。
下面通过具体实例对本发明的具体实施方式做出进一步说明。
实施例1
（1）在三口烧瓶中加入4g胆固醇按照摩尔比为1∶2加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入4mL的吡啶作为催化剂， 60℃水浴回流12h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂1.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体6h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
（3）按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为4∶1称取二水合柠檬酸钠,将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.4ml三乙胺继续回流4-6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体柠檬酸三顺丁烯二酸胆固醇单酯基酯，产率79%。
实施例2
（1）在三口烧瓶中加入2g胆固醇按照摩尔比为1∶1加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入2mL的吡啶作为催化剂， 60℃水浴回流9h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂0.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
（3）按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为2∶1称取二水合柠檬酸钠,将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.1ml三乙胺继续回流5h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率68%。
实施例3
（1）在三口烧瓶中加入3g胆固醇按照摩尔比为1∶2加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入4mL的吡啶作为催化剂， 60℃水浴回流9-12h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
（2） 将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂1.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
（3）按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为3∶1称取二水合柠檬酸钠,将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.2mL三乙胺继续回流6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率76%。
实施例4
（1）在三口烧瓶中加入4g胆固醇按照摩尔比为1∶1.5加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入3mL的吡啶作为催化剂， 60℃水浴回流10h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂1.0g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体6h。反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
（3）按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为3∶1称取二水合柠檬酸钠,将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.4mL三乙胺继续回流6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率66%。
实施例5
（1）在三口烧瓶中加入2g胆固醇按照摩尔比为1∶2加入顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入3mL的吡啶作为催化剂，40℃水浴回流10h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1:2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯单酯。
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂0.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，乙酸乙酯与环己烷的体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯。
（3）按照与上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为2∶1称取二水合柠檬酸钠,将其倒入三口烧瓶中，用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将分水器的中的水除去后加入上述步骤二制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.1ml三乙胺继续回流4-6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率72%。

Claims (2)

1.一种顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯液晶的制备方法，其特征在于：所述制备方法是首先用胆固醇作为液晶基元和顺丁烯二酸酐合成顺丁烯二酸胆固醇单酯；然后通入氯化氢气体生成氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯，最后和柠檬酸三钠反应合成顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯；具体方法如下：
（1）在三口烧瓶中依次加入胆固醇和顺丁烯二酸酐，加入40mL二氯甲烷溶解，之后加入2-4mL的吡啶作为催化剂，40-60℃水浴回流9-12h；反应结束后旋蒸除去溶剂和催化剂，得到的固体用甲醇重结晶，过滤，经硅胶层析柱分离提纯，该分离提纯的层析液为乙酸乙酯与环己烷，其体积比为1∶2，60℃真空干燥得浅黄色固体顺丁烯二酸胆固醇酯；
（2）将上述制备的产物用25mL二氯甲烷将其溶解并加入相转移催化剂0.5-1.5g四丁基溴化铵和氯化亚铜，在冰水浴下通入HCl气体4-6h；反应结束后将反应液倒入50mL饱和氯化钠溶液中，萃取有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤至中性，无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸除去溶剂，经硅胶层析柱分离提纯，该分离提纯的层析液为乙酸乙酯与环己烷，其体积比为1∶2，60℃真空干燥得到褐色固体氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯；
（3）先将二水合柠檬酸钠倒入三口烧瓶中用30mL环己烷做脱水剂，80℃回流1h，将水除去后依次加入上述制备的氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯、0.1-0.4ml三乙胺继续回流4-6h，反应结束后过滤，旋转蒸发除去环己烷和三乙胺，用去离子水洗涤三次，60℃真空干燥得到黑色粘稠固体顺丁烯二酸胆固醇单酯基柠檬酸三酯，产率60-80%。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述胆固醇与顺丁烯二酸酐摩尔比为1∶1-1∶2，二水合柠檬酸钠与氯化顺丁烯二酸胆固醇单酯摩尔比为1∶2-1∶4。
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