CN110132924B - Aie型荧光检测探针及其应用及一种传感器及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种AIE型荧光检测探针，用于检测挥发性胺/氨类化合物，具有以下结构式:
Figure DDA0002080456810000011
本发明还公开了一种AIE型荧光检测探针作为荧光墨水、防伪标签的应用，以及由AIE型荧光检测探针制备的一种传感器及其制备方法，弥补了已有氨/胺检测类化合物检测方法的不足，根据探针荧光强度的变化，定性或定量地鉴别挥发性氨/胺类化合物；解决了现有氨/胺检测类化合物检测技术中存在的检测操作复杂、检测成本高、不适于气体检测等技术缺陷。该探针还能够用于信息存储领域包括荧光墨水及防伪标签，将该荧光检测探针制备的传感器还具有成本低的特点。

Description

AIE型荧光检测探针及其应用及一种传感器及其制备方法
技术领域
本发明属于化学传感技术领域，具体涉及AIE型荧光检测探针，还涉及一种传感器及传感器的制备方法。
背景技术
氨/胺类化合物作为一类重要的合成砌块，被广泛用于医药、农药及有机合成中间体的生产之中。然而，挥发性的氨/胺类化合物如氨气、三乙胺、二乙胺由于其本身的毒性及高挥发性，对环境及人类健康容易造成极大威胁。因此，人们开发了一些可用于氨/胺类化合物检测的通用方法，如气相色谱-质谱连用法、电化学分析法、紫外可见分光光度计法等。
然而，上述分析方法存在的一些固有问题如仪器昂贵、不方便携带、检测成本高昂、特别是不适于挥发性氨/胺的检测，限制了上述方法的实地、实时地检测应用。荧光探针方法具有操作简便、携带方便、灵敏度高等特点，可用于挥发性氨/胺气体的实时检测。
发明内容
本发明的目的在于提供一种AIE型荧光检测探针，能够用于检测挥发性胺/氨类化合物，且具有选择性好、灵敏度高、响应速度快的特点。
本发明的另一目的在于提供一种传感器，使用了能够用于检测挥发性胺/氨类化合物的AIE型荧光检测探针，降低了挥发性氨/胺类化合物的检测成本。
本发明所采用的第一种技术方案是，一种AIE型荧光检测探针，用于检测挥发性胺/氨类化合物，具有以下结构式:
Figure BDA0002080456790000021
本发明所采用的第二种技术方案是，一种AIE型荧光检测探针作为荧光墨水的应用。
本发明所采用的第三种技术方案是，一种AIE型荧光检测探针作为防伪标签的应用。
本发明所采用的第四种技术方案是，一种传感器，包括薄膜类基材，薄膜类基材上覆盖有AIE型荧光检测探针。
薄膜类基材为滤纸或者薄膜材料。
本发明所采用的第五种技术方案是，一种传感器的制备方法，按照以下步骤制备：
将AIE型荧光检测探针溶解在以任意比混合的四氢呋喃、乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺溶剂中形成探针溶液，取薄膜类基材并浸没于探针溶液后取出，晾干，即得用于检测挥发性胺/氨类的传感器。
本发明的有益效果是：
本发明一种AIE型荧光检测探针，弥补了已有氨/胺检测类化合物检测方法的不足，根据探针荧光强度的变化，定性或定量地鉴别挥发性氨/胺类化合物；解决了现有氨/胺检测类化合物检测技术中存在的检测操作复杂、检测成本高、不适于气体检测等技术缺陷。该探针还能够用于信息存储领域包括荧光墨水及防伪标签，将该荧光检测探针制备的传感器还具有成本低的特点。
附图说明
图1是本发明中的AIE型荧光检测探针分子的核磁共振氢谱；
图2是本发明中的AIE型荧光检测探针分子核磁共振氢谱在芳香区的放大图；
图3是50μM/L浓度的探针在不同有机溶剂中出现聚集诱导现象荧光最强时的荧光光谱图；
图4是不同浓度探针在N,N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂中出现聚集诱导现象时的荧光强度与水的体积比(Wf)关系图；
图5是是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同种类胺(氨)氛围中的荧光变化趋势图；
图6是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同浓度氨气氛围中的荧光变化曲线图；
图7是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同浓度氨气氛围中荧光强度随氨气浓度变化的非线性拟合曲线图；
图8是探针分子的在荧光墨水及防伪标签中的实施例演示图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施方式对本发明进行详细说明。
本发明采用一种AIE型荧光检测探针，用于检测挥发性胺/氨类化合物，具有以下结构式：
Figure BDA0002080456790000031
制备方法如下：
S1：将莽草酸与甲醇反应制莽草酸甲酯中间体；
S2：将莽草酸甲酯中间体与IBX先后添加于四氢呋喃中，合成3-脱氢莽草酸甲酯，莽草酸甲酯中间体与IBX的摩尔比为1:1.0～1.2；
S3：3-脱氢莽草酸甲酯与2-氨基-4-氯苯甲酸先后添加于乙醇或N,N-二甲基甲酰胺中，反应制备一种AIE型荧光检测探针，3-脱氢莽草酸甲酯与2-氨基-4-氯苯甲酸摩尔比为1:1.0～1.2，还加入有催化作用的对甲基苯磺酸。
一种AIE型荧光检测探针的制备方法如下：
Figure BDA0002080456790000041
式1莽草酸，式2为莽草酸甲酯，式3为3-脱氢莽草酸甲酯，式4为挥发性氨的荧光检测探针。
本发明AIE型荧光检测探针在信息存储领域的应用包括作为荧光墨水或防伪标签。
一种传感器，包括薄膜类基材，薄膜类基材上覆盖有一种荧光检测探针。
薄膜类基材为滤纸或者薄膜材料。
一种传感器的制备方法，按照以下步骤制备：
将一种AIE型荧光检测探针溶解在以任意比混合的四氢呋喃、乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺溶剂中形成探针溶液，将薄膜类基材浸没于探针溶液后取出，晾干，即得用于检测挥发性胺/氨类的传感器。
本发明一种AIE型荧光检测探针及传感器的检测原理如下：
本发明利用探针分子中的羧基与胺/氨类化合物反应，使得探针分子内的羧基与氨基间的氢键打开，导致荧光猝灭。上述作用可导致探针分子的荧光随胺/氨类化合物的浓度增加显著降低，该变化在便携式紫外灯下可通过肉眼辨别(探针分子荧光显著猝灭)。
本发明所述探针的使用方法并无特殊限制，通常可以在室温下将探针分子溶解在四氢呋喃、乙醇或二甲基亚砜等溶剂中，将滤纸等薄膜浸没于探针溶液中，后取出晾干即可得到用于挥发性胺/氨类化合物检测的荧光薄膜传感器。
为了更清楚地说明本发明所述探针的检测性能、特点及实施例，下面对所需附图作简要地介绍。
图4是不同浓度探针在N,N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂中出现聚集诱导现象时的荧光强度与水的体积比(Wf)关系图；由该图可知，探针分子在N,N-二甲基甲酰胺-水的混合溶剂中出现特征的聚集诱导发光现象，并且聚集诱导发光现象与探针分子浓度相关。
图5是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同种类胺(氨)氛围中的荧光变化；由该图可知，荧光传感器的荧光强度与胺(氨)的种类有关，其中氨气导致的荧光猝灭效应最明显。
图6是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同浓度氨气氛围中的荧光变化；由该图可知，随着空气中氨气浓度的增加该滤纸荧光传感器的荧光逐渐猝灭。
图7是探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器暴露在不同浓度氨气氛围中荧光强度随氨气浓度变化的非线性拟合；由该图可知，探针分子附着的滤纸荧光薄膜传感器与氨气浓度间的关系可用非线性方程来描述。
图8是探针分子的在荧光墨水及防伪标签中的应用举；由该图可知该AIE探针分子不仅可用于挥发性胺(氨)的检测，也可用于荧光墨水材料及防伪标签材料等信息存储领域。
实施例1
将莽草酸与甲醇反应制莽草酸甲酯中间体，将莽草酸甲酯中间体与IBX先后添加于四氢呋喃中，合成3-脱氢莽草酸甲酯；称取3-脱氢莽草酸甲酯(0.93g，5.0mmol)、对甲苯磺酸(0.05g,0.25mmol)、2-氨基-4-氯苯甲酸(0.86g，5.0mmol)及20mL乙醇于三颈烧瓶中，回流反应8小时，TLC监测反应完毕。反应液冷却后，抽滤、滤饼用乙醇洗涤得到探针分子，淡黄色固体，收率83％。
如图1所示，由该图可知该探针分子中存在羧基氢、羟基氢、氨基氢、芳香氢及甲酰氧基中的甲基上的氢,由图2可知探针分子中存在两组ABC耦合体系，产物的结构表征数据如下：1H NMR(DMSO-d6,400MHz)ppm:13.25(s,1H,COOH),10.80(s,1H),9.62(s,1H),7.89(d,J＝8.4Hz,1H),7.85(d,J＝2.0Hz,1H),7.63(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.0Hz,1H),7.03(d,J＝8.4Hz,1H),6.93(d,J＝2.0Hz,1H),6.79(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.0Hz,1H),3.79(s,3H)；MS(EI):m/z＝321[M]+,271,244；FT-IR(KBr)vmax/cm-1 3345,3224,1699,1594,1577,1433,1289,1241,759。
实施例2
将莽草酸与甲醇反应制莽草酸甲酯中间体，将莽草酸甲酯中间体与IBX先后添加于四氢呋喃中，合成3-脱氢莽草酸甲酯；称取3-脱氢莽草酸甲酯(0.93g，5.0mmol)、对甲苯磺酸(0.05g,0.25mmol)、2-氨基-4-氯苯甲酸(0.86g，5.0mmol)及10mL N,N-二甲基甲酰胺于三颈烧瓶中，80℃反应8小时，TLC监测反应完毕。反应液冷却后，加入到大量食盐水中，搅拌有大量固体析出。抽滤、滤饼用乙醇洗涤，滤饼用乙醇重结晶得到探针分子，淡黄色固体，收率80％。
产物的结构表征数据如下(图1)：1H NMR(DMSO-d6,400MHz)ppm:13.25(s,1H,COOH),10.80(s,1H),9.62(s,1H),7.89(d,J＝8.4Hz,1H),7.85(d,J＝2.0Hz,1H),7.63(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.0Hz,1H),7.03(d,J＝8.4Hz,1H),6.93(d,J＝2.0Hz,1H),6.79(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.0Hz,1H),3.79(s,3H)；MS(EI):m/z＝321[M]+,271,244；FT-IR(KBr)vmax/cm-13345,3224,1699,1594,1577,1433,1289,1241,759。
实施例3
称取纯化后的荧光检测探针分子，溶于乙醇中、配制1mM的探针分子溶液。取上述1mM的探针分子溶液及适量去离子水配制含水量(体积比，Wf＝90％)的探针分子溶液。以340nm为激发波长，测试该溶液的荧光光谱，结果如图3所示(图3，EtOH)，由图3可知该探针分子在乙醇与水体积比为(1:9)的溶液中出现显著的荧光发射，有该图可知探针分子出现聚集时荧光峰的位置在480nm左右。
实施例4
称取纯化后的荧光探针分子，溶于二甲基亚砜中、配制5mM的探针分子溶液。取上述5mM的探针分子溶液及适量去离子水配制含水量(体积比，Wf＝95％)的探针分子溶液。以340nm为激发波长，测试该溶液的荧光光谱，结果如图3所示(图3，DMSO)。由图3可知，该探针分子在二甲基亚砜与水体积比为(5:95)的溶液中出现显著的荧光发射，探针分子出现聚集时荧光峰的位置在480nm左右。
实施例5
称取纯化后的荧光探针分子，溶于四氢呋喃中配制1mM的探针分子溶液。取上述5mM的探针分子溶液及适量去离子水配制含水量(体积比，Wf＝92％)的探针分子溶液。以340nm为激发波长，测试该溶液的荧光光谱，结果如图3所示(图3，THF)。由图3可知，该探针分子在四氢呋喃与水体积比为(8:92)的溶液中出现显著的荧光发射，探针分子出现聚集时荧光峰的位置在480nm左右。
实施例6
称取纯化后的荧光探针分子，溶于中N,N-二甲基甲酰胺、配制5mM的探针分子溶液。取上述5mM的探针分子溶液及适量去离子水配制含水量(体积比，Wf＝97％)的探针分子溶液。以340nm为激发波长，测试该溶液的荧光光谱，结果如图3所示(图3，DMF)。由图3可知，该探针分子在N,N-二甲基甲酰胺与水体积比为(3:97)的溶液中出现显著的荧光发射，探针分子出现聚集时荧光峰的位置在480nm左右。
实施例7
称取纯化后的荧光探针分子，溶于N,N-二甲基甲酰胺、配制5mM的探针分子溶液。取上述5mM的探针分子溶液及适量去离子水分别配制浓度及含水量不同的探针分子溶液。以340nm为激发波长，测试各溶液的荧光光谱，结果如图4所示。由图4可知，不同浓度探针分子在N,N-二甲基甲酰胺与水的混合溶剂中均会出现聚集诱导发光现象，并且浓度越大所需的水的比例越小。
实施例8
称取纯化后的荧光探针分子，溶于二甲基亚砜中、配制5mM的探针分子溶液。将滤纸浸泡在上述探针分子溶液中30秒，后取出晾干，制备得到探针分子附着的滤纸荧光传感器。将上述滤纸荧光传感器覆盖在盛有各种胺类化合物的玻璃瓶口，分别测试滤纸荧光传感器初始荧光和覆盖在瓶口30秒后的荧光强度，绘制荧光强度变化图。结果如图5所示，有该图可知，二乙胺、三乙胺及氨气均对传感器荧光强度产生影响，其中氨气对传感器荧光强度的猝灭率最高。
实施例9
称取纯化后的荧光探针分子，溶于二甲基亚砜中、配制5mM的探针分子溶液。将滤纸浸泡在上述探针分子溶液中30秒，后取出晾干，制备得到探针分子附着的滤纸荧光传感器。将上述滤纸荧光传感器暴露在不同浓度氨气的空气中，测试该传感器荧光强度随氨气浓度的变化，结果如图6所示。由该图可知，该滤纸荧光传感器的荧光强度随氨气浓度的增加逐渐减弱。以480nm处荧光强度对氨气浓度作图，结果如图7所示。有该图可知，在氨气浓度为0-1000ppm范围内，荧光强度与氨气浓度间符合下述非线性方程y＝3.67+597.69/(1+(x/421.68)2.74)，其中，R2＝0.9995,y代表荧光强度,x代表氨气浓度，单位为ppm。
实施例10
称取纯化后的荧光探针分子，溶于四氢呋喃中、配制10mM的探针分子溶液。取上述探针分子溶液，作为荧光墨水在滤纸上书写字母AIE。结果如图8所示，由图8可知以上述溶液写下的字母AIE在日光等下无色，不能被肉眼识别。当将上述滤纸暴露在365nm紫外等下时，AIE字母明亮可见。上述试验证明该探针分子可用在信息存储领域如用作荧光墨水。
实施例11
称取纯化后的荧光探针分子，溶于四氢呋喃中、配制10mM的探针分子溶液。取上述探针分子溶液，作为荧光墨水在滤纸上书写字母TM(TradeMark)。结果如图8所示，由图8可知以上述溶液写下的字母TM在日光等下无色，不能被肉眼识别。当将上述滤纸暴露在365nm紫外等下时，TM字母明亮可见；将上述滤纸暴露在氨气中，TM迅速消失、用白醋熏过后TM又出现。上述实验证实该探针分子可用于信息存储领域如防伪标签等。
通过上述方式，本发明一种荧光检测探针，弥补了已有氨/胺检测类化合物检测方法的不足，根据探针荧光强度的变化，定性或定量地鉴别挥发性氨/胺类化合物；解决了现有氨/胺检测类化合物检测技术中存在的检测操作复杂、检测成本高、不适于气体检测等技术缺陷。该探针还能够用于信息存储领域包括荧光墨水及防伪标签，将该荧光检测探针制备的传感器还具有成本低的特点。

Claims (6)

1.一种AIE型荧光检测探针，其特征在于，用于检测挥发性胺/氨类化合物，具有以下结构式:
Figure FDA0003017693540000011
2.根据权利要求1所述一种AIE型荧光检测探针作为荧光墨水的应用。
3.根据权利要求1所述一种AIE型荧光检测探针作为防伪标签的应用。
4.一种传感器，其特征在于，包括薄膜类基材，所述薄膜类基材上覆盖有权利要求1所述一种AIE型荧光检测探针。
5.根据权利要求4所述一种传感器，其特征在于，所述薄膜类基材为滤纸或者薄膜材料。
6.一种如权利要求4所述传感器的制备方法，其特征在于，按照以下步骤制备：
将AIE型荧光检测探针溶解在以任意比混合的四氢呋喃、乙醇、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺溶剂中形成探针溶液，取薄膜类基材并浸没于探针溶液后取出，晾干，即得用于检测挥发性胺/氨类的传感器。
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