CN107860758A - 一种检测伯胺的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种检测伯胺的方法，包括步骤：S1，提供一种具有聚集诱导荧光增强效应的化合物；S2，通过提拉、旋涂或蒸镀的方法将该化合物形成在基底上以制备传感薄膜；或者将该化合物溶解于溶剂中形成浸入液，然后将滤纸条浸入该浸入液中后取出晾干以制备检测试纸；S3，所述伯胺遇到该传感薄膜或检测试纸发出固态荧光，随后该固态荧光在伯胺蒸汽中被淬灭。根据本发明的检测伯胺的方法，可以在聚集态时对伯胺进行灵敏响应，而且，该荧光在伯胺蒸汽中迅速淬灭，而在其他胺，例如仲胺，叔胺和芳香胺时，荧光几乎不变，如此，即可根据其荧光强度的变化实现对伯胺类化合物进行检测。

Description

一种检测伯胺的方法
技术领域
本发明涉及挥发性有机胺的检测，更具体地涉及一种检测伯胺的方法。
背景技术
公共卫生、食品安全及环境监测等许多领域对低浓度挥发性有机物检测有较大需求。挥发性有机胺(包括脂肪胺和芳香胺)在化工生产、医疗诊断、食品质量控制及制药业等行业被广泛涉及。它们当中，有些胺类是重要的疾病标志物，如身体内组胺的浓度与肠胃疾病相关，食用含有过多组胺的不新鲜的鱼类可以导致食物中毒。三甲胺的浓度和代谢疾病相关；有些胺是毒品的主要组分，如甲基苯丙胺是冰毒的主要成分；还有些胺，如苯胺则是重要的环境污染物。因此，对其进行实时监测并做出及时预警是尤为重要的。
目前针对挥发性有机胺比较成熟的检测方法有色谱-质谱联用、比色法、离子选择电极法和电子俘获法等。这些方法中有些检测精准度低；有些方法检测过程准备步骤繁琐，检测时间较长；有些则是样品与试剂之间可能存在交叉污染，使得这些方法只适用于实验室分析，不适合突发事件检测。因此，探求高效灵敏、成本低廉的痕量挥发性有机胺检测方法具有重要的意义。
荧光材料是一种利用被检测物与荧光材料之间特定的相互作用引发的荧光强度增强或淬灭甚至是发射波长发生改变来实现对被检测物的识别与信号传递的检测方法。因其具有实时响应、高灵敏度和操作简单等特性，使其成为适合挥发性有机胺检测的一个可行手段。
但是，已知的能够用来检测挥发性有机胺的荧光材料仅能检测以苯胺为代表的芳香胺，其无法对脂肪胺进行检测，更无法针对伯胺进行检测。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的无法将伯胺区分开来的问题，本发明旨在提供一种检测伯胺的方法。
本发明所述的检测伯胺的方法，包括步骤：S1，提供一种具有聚集诱导荧光增强效应的化合物；S2，通过提拉、旋涂或蒸镀的方法将该化合物形成在基底上以制备传感薄膜；或者将该化合物溶解于溶剂中形成浸入液，然后将滤纸条浸入该浸入液中后取出晾干以制备检测试纸；S3，所述伯胺遇到该传感薄膜或检测试纸发出固态荧光，随后该固态荧光在伯胺蒸汽中被淬灭，
其中，该化合物的结构通式如下式(I)所示：
其中，R1选自由苯、萘、蒽、芘、二苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃、连二萘、喹啉、异喹啉、吖啶、苯并呋喃和罗丹明组成的组中的一种；R2，R3各自独立地选自以下A37-A53所示的基团：
其中，该伯胺的结构通式如下式(II)所示：
R6-NH2
式(II)
其中，R6选自以下A54-A72所示的基团：
优选地，所述步骤S2中的所述的基底为玻璃、石英、硅片、有机及高分子固体载体、微球体、纳米颗粒、纳米纤维或纳米管。
优选地，所述步骤S3具体为：将伯胺置于一密闭容器(例如石英池)的底部，在其上方垫一团脱脂棉避免其与传感薄膜直接接触；将传感薄膜置于密闭容器中，用肉眼观察传感薄膜的荧光变化。
所述步骤S3还包括：在将传感薄膜置于密闭容器中之前测试传感薄膜的激发及发射波长；以及在将传感薄膜置于密闭容器中之后测试传感薄膜的荧光最大发射波长处的荧光强度随时间的变化曲线。
优选地，所述步骤S2中的浸入时间为0.2-1分钟。
优选地，所述步骤S2中的浸入液中的该化合物的浓度为0.1-100g/L。应该理解，浸入液的浓度如果过低，将导致试纸上样品吸附量不够，从而导致荧光效果不佳；如果浓度过高，将导致试纸上样品吸附量饱和，同样导致荧光效果不佳。
优选地，所述步骤S2中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃，丙酮，三氯甲烷或甲苯。
优选地，所述步骤S3具体为：将伯胺置于一密闭容器(例如石英池)的底部，在其上方垫一团脱脂棉避免其与检测试纸直接接触；将检测试纸置于密闭容器中，在手持式紫外灯照射下用肉眼观察传感薄膜的荧光变化。
优选地，所述R1选自以下A1-A20所示的基团：
其中，R4和R5各自独立地选自以下A21-A36所示的基团：
根据本发明的检测伯胺的方法，其涉及的化合物具有2-乙烯基丙二腈及与其通过共轭结构相连的氮基取代基，具有典型的聚集诱导发光现象，即在溶液中不发光或发微弱的荧光，而在聚集状态下发出很强的荧光，从而可以在聚集态时对伯胺进行灵敏响应，而且，该荧光在伯胺蒸汽中迅速淬灭，而在其他胺，例如仲胺，叔胺和芳香胺时，荧光几乎不变，如此，即可根据其荧光强度的变化实现对伯胺类化合物进行检测。如此，将挥发性有机胺区分有利于对污染物种类做出快速判断并有针对性地给出处置方案。在这一点上，具有特异性和累积信号作用的反应型荧光材料具备其它传感机制不可比拟的检测优势。总之，根据本发明的化合物为小分子材料，组分确定，纯度高，合成方法简单，结构易调节，是适用于固态传感的理想材料。而且，根据本发明的传感薄膜与伯胺作用灵敏，可以在几分钟甚至几秒内快速响应；根据本发明的检测试纸同样可以与伯胺反应迅速，荧光变化明显，在手持式紫外灯下，可用肉眼进行识别。例如现有技术中的荧光检测方法，其在10秒内传感膜对伯胺的荧光变化率最高仅可达10％左右，而根据本发明中的方法，传感薄膜在10秒内的荧光变化率可以达到95％。
附图说明
图1在手持式紫外灯照射下拍摄到0.2g/L化合物1的溶液荧光的变化，从左到右，四氢呋喃和水的体积比分别为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％；
图2用溶剂为四氢呋喃，浓度为4g/L的化合物1溶液制备的薄膜分别置于空气和正丙胺蒸汽中作用5分钟后，在手持式紫外灯下观察到的荧光的变化；
图3用溶剂为四氢呋喃，浓度为4g/L的化合物1溶液制备的试纸分别放置试纸在空气，二乙胺(仲胺)、三乙胺(叔胺)、苯胺(芳胺)中作用5分钟后，在手持式紫外灯下观察到的试纸荧光的变化；
图4用溶剂为四氢呋喃，浓度为4g/L的化合物1溶液制备的薄膜，在正丙胺蒸汽中，其最大发射波长处荧光强度随时间的变化；
图5用溶剂为四氢呋喃，浓度为4g/L的化合物2溶液制备的薄膜，在正己胺蒸汽中，其最大发射波长处荧光强度随时间的变化。
具体实施方式
下面结合附图，给出本发明的较佳实施例，并予以详细描述。
实施例1
代表性化合物1参考文献报道的相关化合物合成方法(Chem.Commun.,2014,50,872-874)合成，其中R2＝R3＝-CH2CH3。
称取1.77克4-二乙基胺基苯甲醛和0.66克丙二腈溶于50ml乙腈中，滴入几滴六氢吡啶作为催化剂。80摄氏度下回流过夜，除掉溶剂后用硅胶柱色谱提纯得到1.47g黄色固体，产率65％。质谱(EI)：m/z 225。核磁氢谱1H-NMR(500MHz,CDCl3,25℃,TMS):δ＝7.79(d,J＝8.7Hz,2H),7.43(s,1H),6.67(d,J＝8.9Hz,2H),3.47(q,J＝7.1Hz,4H),1.24(t,J＝7.1Hz,6H)。
以四氢呋喃/水的混合溶液作为溶剂，调节其中四氢呋喃和水的体积比，并分别配置浓度为0.2mg/ML化合物1的溶液。如图1所示，从左到右，四氢呋喃和水的体积比分别为0％，10％，20％，30％，40％，50％，60％，70％，80％，90％。可以观察到随着溶液中水含量的增加，含有化合物1的溶液的荧光越来越强。说明代表性化合物1具有典型的聚集诱导增强效应，呈现的聚集诱导发光现象。
实施例2
通过旋涂的办法在石英片基底上制备基于化合物1的传感薄膜。把一滴正丙胺(选用的伯胺为正丙胺时，R6＝-CH2CH2CH3)放置石英池底部，在其上方垫一团脱脂棉避免与传感薄膜直接接触，石英池加盖密闭。将传感薄膜放置密闭的石英池五分钟后，在365纳米的手持紫外灯照射下观察其荧光变化，如图2所示，薄膜在空气中具有强的黄色荧光，在正丙胺蒸汽放置五分钟后，黄色荧光几乎完全被淬灭。说明该薄膜对以正丙胺蒸汽具有良好的传感响应。
实施例3
通过浸泡自然风干的办法制备基于化合物1的试纸。选取几种代表性的胺，如正丙胺(伯胺)、二乙胺(仲胺)、三乙胺(叔胺)、苯胺(芳胺)。分别取少量的上述几种胺，放置石英池底部，在其上方垫一团脱脂棉避免与传感试纸直接接触，石英池加盖密闭。然后将试纸放置密闭的石英池，5分钟后在365纳米的手持紫外灯照射下观察其荧光变化。如图3所示，试纸在空气，二乙胺(仲胺)、三乙胺(叔胺)、苯胺(芳胺)中呈现强的荧光，只有在伯胺中荧光几乎完全被淬灭。充分说明了专利中给出的化合物对伯胺具有良好的选择性。
实施例4
通过旋涂的办法在石英片基底上制备基于化合物1的传感薄膜。把一滴正丙胺放置石英池底部，在其上方垫一团脱脂棉避免与传感薄膜直接接触，石英池加盖密闭。将传感薄膜放置密闭的石英池后，迅速测其荧光最大发射峰处峰强与时间的变化曲线。如图4所示，其膜的最大吸收峰的强度在10秒内被淬灭了95％，说明了代表性化合物1对伯胺蒸汽具有快速的响应速度。
实施例5
代表性化合物2参考文献报道的相关化合物合成方法(Chem.Commun.,2014,50,872-874)合成，其中R2＝R3＝-CH3。
称取1.5克4-二甲基胺基苯甲醛和0.66克丙二腈溶于50ml乙腈中，滴入几滴六氢吡啶作为催化剂。80摄氏度下回流过夜，除掉溶剂后用硅胶柱色谱提纯得到1.53g黄色固体，产率78％。质谱(EI)：m/z 197。核磁氢谱1H-NMR(500MHz,CDCl3,25℃,TMS):δ＝7.83(d,J＝9.0Hz,2H),7.48(s,1H),6.68(d,J＝9Hz,2H),3.15(s,6H)。
通过旋涂的办法在石英片基底上制备基于化合物2的传感薄膜。把一滴正己胺(此时，R6＝-(CH2)5CH3)放置石英池底部，在其上方垫一团脱脂棉避免与传感薄膜直接接触，石英池加盖密闭。将传感薄膜放置密闭的石英池后，迅速测其荧光最大发射峰处峰强与时间的变化曲线。如图5所示，其膜的最大吸收峰的强度在50秒内被淬灭了94％，说明了代表性化合物2对伯胺蒸汽具有快速的响应速度。
以上所述的，仅为本发明的较佳实施例，并非用以限定本发明的范围，本发明的上述实施例还可以做出各种变化。即凡是依据本发明申请的权利要求书及说明书内容所作的简单、等效变化与修饰，皆落入本发明专利的权利要求保护范围。本发明未详尽描述的均为常规技术内容。

Claims (10)

1.一种检测伯胺的方法，其特征在于，包括步骤：
S1，提供一种具有聚集诱导荧光增强效应的化合物；
S2，通过提拉、旋涂或蒸镀的方法将该化合物形成在基底上以制备传感薄膜；或者
将该化合物溶解于溶剂中形成浸入液，然后将滤纸条浸入该浸入液中后取出晾干以制备检测试纸；
S3，所述伯胺遇到该传感薄膜或检测试纸发出固态荧光，随后该固态荧光在伯胺蒸汽中被淬灭，
其中，该化合物的结构通式如下式(I)所示：
其中，R1选自由苯、萘、蒽、芘、二苯并噻吩、芴、咔唑、二苯并呋喃、连二萘、喹啉、异喹啉、吖啶、苯并呋喃和罗丹明组成的组中的一种；R2，R3各自独立地选自以下A37-A53所示的基团：
其中，该伯胺的结构通式如下式(II)所示：
R6-NH2
式(II)
其中，R6选自以下A54-A72所示的基团：
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S2中的所述基底为玻璃、石英、硅片、有机及高分子固体载体、微球体、纳米颗粒、纳米纤维或纳米管。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S3具体为：将伯胺置于一密闭容器的底部，在其上方垫一团脱脂棉避免其与传感薄膜直接接触；将传感薄膜置于密闭容器中，用肉眼观察传感薄膜的荧光变化。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述步骤S3还包括：在将传感薄膜置于密闭容器中之前测试传感薄膜的激发及发射波长；以及在将传感薄膜置于密闭容器中之后测试传感薄膜的荧光最大发射波长处的荧光强度随时间的变化曲线。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S2中的浸入时间为0.2-1分钟。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S2中的浸入液中的该化合物的浓度为0.1-100g/L。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S2中的溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃，丙酮，三氯甲烷或甲苯。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤S3具体为：将伯胺置于一密闭容器的底部，在其上方垫一团脱脂棉避免其与检测试纸直接接触；将检测试纸置于密闭容器中，在手持式紫外灯照射下用肉眼观察传感薄膜的荧光变化。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，密闭容器为石英池。
10.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述R1选自以下A1-A20所示的基团：
其中，R4和R5各自独立地选自以下A21-A36所示的基团：
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