CN102344349A - 一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法。其特征在于：所述方法是将液态丙醛在水滑石固体碱的催化下，发生羟醛缩合反应，然后通过按油水分离器制作的混合产物收集釜收集后分离，分离出的油相经精馏塔精馏后制得2-甲基-2-戊烯醛。本发明方法制备的2-甲基-2-戊烯醛高沸物很少、纯度较高、产率高。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
2-甲基-2-戊烯醛又称3-乙基-2-甲基丙烯醛、α-甲基-β-乙基丙烯醛。英文名称是2-methyl-2-pentenal。常用作制备草莓酸原料的是反式2-甲基-2-戊烯醛，其CAS号为14250-96-5。
2-甲基-2-戊烯醛是合成草莓酸（2-甲基-2-戊烯酸）的重要中间体，而2-甲基-2-戊烯酸是一种具有草莓香味特征的食用香料，可用作各种需要草莓香型的食品添加剂。此外，草莓酸还能用于日化香精中，可制得逼真的、具有草莓香气或其他新鲜水果香气的日化香精。
关于2-甲基-2-戊烯醛的制备国内外几乎没有人申请发明专利。国内只有张红和杨辉荣在关于草莓酸合成方法的中国专利 ZL 99116149.1中顺便提到了用丙醛来合成2-甲基-2-丙烯醛，但是该发明专利并没有介绍该羟醛缩合反应的工艺条件。
国内从上世纪八十年代开始，有零星的合成2-甲基-2-戊烯醛方面的报道，它是基于低分子量的羰基化合物的α-氢比较活泼的机理，由二分子的丙醛在催化剂的作用下进行羟醛缩合而合成的。
田如芬等人在1988年第1期的《香精香料化妆品》上发表了《草莓型水果香原料》一文，谈到了草莓酸的几种合成方法，其中的一种是由丙醛为起始原料，在氢氧化钠水溶液的催化下进行羟醛缩合反应制得2-甲基-2-丙烯醛以后，再氧化为草莓酸。氢氧化钠水溶液是一种便宜可得的碱性催化剂。但是在碱性条件下，丙醛仅微溶于水，大部分丙醛浮在水层上，导致反应较难进行完全，产物的得率仅为80％左右。
张红等人于1998年在《食用香料草莓酸的合成进展》中介绍了用氢氧化钠水溶液为催化剂，通过二分子丙醛自身的羟醛缩合反应来制备2-甲基-2-戊烯醛的工艺，要采用常压蒸馏，收集（125～140）℃的馏分，才能得到纯度较高的2-甲基-2-戊烯醛。由于2-甲基-2-戊烯醛常压下的沸点较高，要把它加热到140多度闪蒸出来，即使是常压蒸馏也是一个能耗很大的过程，直接导致生产成本较高。
唐斯萍等人于2000年在《丙醛缩合制2-甲级-2-戊烯醛的研究》一文中提到对于丙醛的羟醛缩合反应，所使用的催化剂有二叔丁基过氧化物（含SiO2和5%KCl）,甘氨酸，Ca(OH)2, KOH/浮石等，但用它们做催化剂所得主要产物2-甲基-2-戊烯醛的产率都低于60%。该文同样用氢氧化钠水溶液做催化剂，以苯为溶剂，考察了反应温度、溶剂用量、氢氧化钠水溶液、反应时间和催化剂中溶质用量等因素对产物收率的影响。但是由于苯的毒性很大，用其做溶剂实际上影响到了2-甲基-2-丙烯醛氧化后的草莓酸还能不能用于食品或医药行业。
唐斯萍等人于2001年在《阴离子交换树脂催化丙醛缩合制备2-甲基-2-戊烯醛》一文中提到了用氢氧化钠水溶液作为催化剂存在着易腐蚀设备、产物不易分离的弊端，而改用阴离子交换树脂作催化剂，且阴离子交换树脂的用量较大。由于阴离子交换树脂较贵，所以该法的生产成本太高。该文中也提到了国外有人以镍络合物为催化剂来合成2-甲基-2-戊烯醛，但是产率不高，为90％。而且镍络合物催化剂的制备代价也是很高的。
张红等人于2005年在《2-甲基-2-戊烯酸的合成新工艺》一文中提出的也是以氢氧化钠水溶液作催化剂来合成2-甲基-2-戊烯醛，用乙醚来萃取水相中残留的2-甲基-2-戊烯醛，用MgSO4来干燥合并的油相，用精馏的办法来蒸除乙醚、提纯产品。由于该法要用到乙醚等易挥发、有麻醉性的有机溶剂，危险性较大，所以实际应用过程中也是有问题的。
翁文等人于2007年在《K2CO3/Al2O3催化丙醛缩合制备2-甲基-2-戊烯醛》一文中用K2CO3负载于Al2O3上制得固体碱催化剂，以无水乙醇为溶剂，在三口烧瓶中进行丙醛的羟醛缩合反应。但是产物2-甲基-2-戊烯醛的产率仅为71.2％。
综上所述，目前以丙醛为原料来合成2-甲基-2-戊烯醛的催化剂大多采用氢氧化钠水溶液，存在着碱性条件下丙醛和水会分层、反应较难进行完全、丙醛沸点较低会部分挥发、产物的产率较低、碱溶液易腐蚀设备和要将沸点较高的产物闪蒸出来能耗很大等弊端。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，提供一种高沸物很少、纯度较高、产率高的2-甲基-2-戊烯醛的制备方法。
本发明的目的是这样实现的：一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，它是以水滑石固体碱作为二分子丙醛进行连续化羟醛缩合的催化剂，用全自动油水分离器实现产物的油水相自动分离，得到高沸物很少、纯度较高的粗产物，用精馏塔在真空条件下分离掉溶解在油相中的微量丙醛和水分后，就能制得符合下游使用要求的2-甲基-2-戊烯醛。
具体操作为：通过质量流量计来控制液态丙醛进入装填有水滑石固体碱的列管式催化反应器的流量，通过阀门切换在生产开始时让温度较低的丙醛经过换热器加热以后再进入列管式催化反应器以触发反应，等放热反应开始后，再切换阀门，让丙醛从另一不经加热的管路直接进入列管式催化反应器，二分子丙醛的羟醛缩合反应在固体碱催化剂装填高度内恰好能够进行完全，混合产物收集釜兼用作全自动油水分离器，通过控制全自动油水分离器的液位，使浮在上层的油相自动溢向粗产物中间罐，等粗产物中间罐中的液位积聚到一定范围后，用机械泵将粗产物泵入精馏塔，在真空条件下，将溶解在油相中的微量丙醛和水分离掉，即可得到纯度达到98％以上的、符合下游使用要求的2-甲基-2-戊烯醛。
所述方法主要包括以下一些工艺步骤：
步骤一：调整质量流量计后面阀门的开度，使原料液体丙醛的流量为0.5～1.0kg/min；
步骤二：若原料的温度低于20℃时，通过阀门切换让丙醛液体通向有换热器加热的管路，使初始的丙醛入料被加热到30±5℃，可以被催化剂触发发生羟醛缩合反应，当初始入料的丙醛被催化剂触发发生放热反应，催化剂柱区的温度达到35±5℃后，切换阀门，使后续的丙醛入料由另一不经加热的管路通向列管式催化反应器；
步骤三：列管式催化反应器中装有七根催化剂管，管间通有冷却水以将放热反应的温度控制在25～40℃范围内，每根催化剂管中装填有煅烧成球状颗粒的、粒径为2～6mm的水滑石固体碱催化剂，催化剂的装填高度为200～300mm，液体丙醛向下分流流经七根并列的催化剂柱时，二分子丙醛的羟醛缩合反应在固体碱催化剂装填高度内恰好能够进行完全，在生成2-甲基-2-戊烯醛的同时，副产水；
步骤四：反应生成的2-甲基-2-戊烯醛和水被收集在按照全自动油水分离器的型式设计的混合产物收集釜中，混合产物收集釜的上方有放空的压力平衡开口，促使物料向混合产物收集釜流动，2-甲基-2-戊烯醛和水在全自动油水分离器中自动分层；
步骤五：全自动油水分离器中的液位积累到U型管排放端的水平时，处于分离器底部的水通过U型管排放端溢出，收集后送废水处理站处理，处于分离器上部的粗产物在其液位达到油相出口的位置后，会从油相出口溢出，进入粗产物中间罐；
步骤六：等中间罐中的液位积聚到满刻度的1/3～2/3区间后，用一用一备的机械泵将粗产物泵入精馏塔中部，精馏塔顶的绝对压力为6～8kPa，塔顶温度为70～90℃，塔釜的温度为100～120℃，溶解在油相中的微量丙醛和水从塔顶逸出，被分离掉，在蒸馏塔塔釜内富集的是纯度达到98％以上的、符合下游使用要求的2-甲基-2-戊烯醛。
所述液态丙醛初始入料的温度不低于20℃时，不需要通过换热器，而可以通过阀门切换让原料经由不加热的管路直接通往装填有水滑石固体碱的列管式催化反应器，其余工艺步骤不变。
采用上述工艺，2-甲基-2-戊烯醛的产率可以达到95％以上。与现有的合成2-甲基-2-戊烯醛的方法相比，本发明的优点在于：
1）避免采用对设备腐蚀很严重的氢氧化钠水溶液作为催化剂，延长了设备的使用寿命；
2）避免了碱性条件下丙醛仅微溶于水所带来的反应体系分层和羟醛缩合反应不完全的问题，原料丙醛在发生羟醛缩合反应前和反应时不泄压、不挥发，提高了原料的利用率和产物的产率，降低了生产成本；
3）采用这样的流程和利用全自动油水分离器来分离产物，可以实现连续化生产；
4）通过原料流量、催化剂装填高度和列管式催化反应器温度控制的配合，可以使得原料丙醛的转化率达到99％以上，物料通过列管式催化反应器的催化剂柱时恰好使羟醛缩合反应进行完全，而几乎没有高沸物生成，仅用一套精馏塔分离掉溶解在产物中的微量丙醛和水等低沸物后，就能得到纯度达到98％以上、符合下游使用要求的2-甲基-2-戊烯醛，而不需要用能耗很高的闪蒸方式来实现2-甲基-2-戊烯醛和高沸物的分离，采用这样的精制方式可以节能10％以上。
附图说明
图1为本发明的生产工艺流程图。
图中：
1-质量流量计，2-换热器，3-列管式催化反应器，4-混合产物收集釜兼全自动油水分离器，5-水相出口，6-油相出口，7-粗产物中间罐，8-机械泵，9-粗产物入口，10-精馏塔，11-低沸物出口，12-产物出口。
具体实施方式
实施例1：
步骤一：调整质量流量计后面阀门的开度，使原料液体丙醛的流量为0.8kg/min；
步骤二：测得试验当天原料的温度为28℃，通过阀门切换，让入料由不经加热的管路直接通向列管式催化反应器；
步骤三：列管式催化反应器中装有七根催化剂管，管间通有冷却水以将催化反应的温度控制在28～40℃范围内，每根催化剂管中装填有从市场上购得的煅烧成球状颗粒的、粒径为3～5mm的JAM-6型水滑石固体碱催化剂，催化剂的装填高度为250mm，液体丙醛向下分流流经七根并列的催化剂柱时，二分子丙醛的羟醛缩合反应在催化剂装填高度内恰好能够进行完全，在生成2-甲基-2-戊烯醛的同时，副产水；
步骤四：反应生成的2-甲基-2-戊烯醛和水被收集在按照全自动油水分离器的型式设计的混合产物收集釜中，混合产物收集釜上方有放空的压力平衡开口，促使物料向混合产物收集釜流动，2-甲基-2-戊烯醛和水在全自动油水分离器中自动分层；
步骤五：全自动油水分离器中的液位积累到U型管排放端的水平时，处于分离器底部的水通过U型管排放端溢出，收集后送废水处理站处理，处于分离器上部的粗产物在其液位达到油相出口的位置后，会从油相出口溢出，进入粗产物中间罐；
步骤六：等中间罐中的液位积聚到满刻度的1/2后，用一台机械泵将粗产物泵入精馏塔中部，精馏塔顶的绝对压力为6.7kPa，塔顶温度为78±2℃，塔釜的温度为108±2℃，溶解在油相中的微量丙醛和水从塔顶逸出，被分离掉，在蒸馏塔塔釜内富集的是纯度为98.8％、符合下游使用要求的2-甲基-2-戊烯醛。
Claims (6)
1.一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于：所述方法是将液态丙醛在水滑石固体碱的催化下，发生羟醛缩合反应，然后通过全自动油水分离器分离，分离出的油相经精馏塔精馏分离掉低沸物后制得2-甲基-2-戊烯醛。
2.根据权利要求1所述的一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于：所述全自动油水分离器为混合产物收集釜，所述混合产物收集釜是按照全自动油水分离器的型式设计制作的。
3. 根据权利要求1所述的一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于所述方法为：通过质量流量计来控制液态丙醛进入装填有水滑石固体碱的列管式催化反应器的流量，通过阀门切换在生产开始时让温度较低的丙醛经过换热器加热以后再进入列管式催化反应器以触发反应，等放热反应开始后，再切换阀门，让丙醛从另一不经加热的管路直接进入列管式催化反应器，二分子丙醛的羟醛缩合反应在固体碱催化剂装填高度内恰好能够进行完全，通过控制全自动油水分离器的液位，使浮在上层的油相自动溢向粗产物中间罐，等粗产物中间罐中的液位积聚到一定范围后，用机械泵将粗产物泵入精馏塔，在真空条件下，将溶解在油相中的微量丙醛和水分离掉，即得2-甲基-2-戊烯醛。
4.根据权利要求3所述的一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于：所述液态丙醛初始入料的温度不低于20℃时，不需要通过换热器，而可以通过阀门切换让原料经由不加热的管路直接通往装填有水滑石固体碱的列管式催化反应器。
5.根据权利要求3所述的一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于所述方法主要包括以下一些工艺步骤：
步骤一：调整质量流量计后面阀门的开度，使原料液体丙醛的流量为0.5～1.0kg/min；
步骤二：若原料的温度低于20℃时，通过阀门切换让丙醛液体通向有换热器加热的管路，使初始的丙醛入料被加热到30±5℃，可以被催化剂触发发生羟醛缩合反应，当初始入料的丙醛被催化剂触发发生放热反应，催化剂柱区的温度达到35±5℃后，切换阀门，使后续的丙醛入料由另一不经加热的管路通向列管式催化反应器；
步骤三：所述列管式催化反应器中装有七根催化剂管，管间通有冷却水以将放热反应的温度控制在25～40℃范围内，每根催化剂管中装填有煅烧成球状颗粒的、粒径为2～6mm的水滑石固体碱催化剂，催化剂的装填高度为200～300mm，液体丙醛向下分流流经七根并列的催化剂柱时，二分子丙醛的羟醛缩合反应在固体碱催化剂装填高度内恰好能够进行完全，在生成2-甲基-2-戊烯醛的同时，副产水；
步骤四：反应生成的2-甲基-2-戊烯醛和水被收集在按照全自动油水分离器的型式设计的混合产物收集釜中，混合产物收集釜的上方有放空的压力平衡开口，促使物料向混合产物收集釜流动，2-甲基-2-戊烯醛和水在全自动油水分离器中自动分层；
步骤五：全自动油水分离器中的液位积累到U型管排放端的水平时，处于分离器底部的水通过U型管排放端溢出，收集后送废水处理站处理，处于分离器上部的粗产物在其液位达到油相出口的位置后，会从油相出口溢出，进入粗产物中间罐；
步骤六：等中间罐中的液位积聚到满刻度的1/3～2/3区间后，用机械泵将粗产物泵入精馏塔中部，精馏塔顶的绝对压力为6～8kPa，塔顶温度为70～90℃，塔釜的温度为100～120℃，溶解在油相中的微量丙醛和水从塔顶逸出，被分离掉，在蒸馏塔塔釜内富集的是2-甲基-2-戊烯醛。
6.根据权利要求4所述的一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法，其特征在于所述方法主要包括以下一些工艺步骤：
步骤一：调整质量流量计后面阀门的开度，使原料液体丙醛的流量为0.5～1.0kg/min；
步骤二：所述液态丙醛初始入料的温度不低于20℃时，不需要通过换热器，而可以通过阀门切换让原料经由不加热的管路直接通往装填有水滑石固体碱的列管式催化反应器；
步骤三：所述列管式催化反应器中装有七根催化剂管，管间通有冷却水以将放热反应的温度控制在25～40℃范围内，每根催化剂管中装填有煅烧成球状颗粒的、粒径为2～6mm的水滑石固体碱催化剂，催化剂的装填高度为200～300mm，液体丙醛向下分流流经七根并列的催化剂柱时，二分子丙醛的羟醛缩合反应在固体碱催化剂装填高度内恰好能够进行完全，在生成2-甲基-2-戊烯醛的同时，副产水；
步骤四：反应生成的2-甲基-2-戊烯醛和水被收集在按照全自动油水分离器的型式设计的混合产物收集釜中，混合产物收集釜的上方有放空的压力平衡开口，促使物料向混合产物收集釜流动，2-甲基-2-戊烯醛和水在全自动油水分离器中自动分层；
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