CN102340997A - 含c1-c7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途 - Google Patents

含c1-c7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途 Download PDF

Info

Publication number
CN102340997A
CN102340997A CN2010800097083A CN201080009708A CN102340997A CN 102340997 A CN102340997 A CN 102340997A CN 2010800097083 A CN2010800097083 A CN 2010800097083A CN 201080009708 A CN201080009708 A CN 201080009708A CN 102340997 A CN102340997 A CN 102340997A
Authority
CN
China
Prior art keywords
acid
glycerine
composition
feed
monoglyceride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010800097083A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102340997B (zh
Inventor
F·坎蒂尼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Slow Joint Stock Company
Original Assignee
F·坎蒂尼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=41165550&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=CN102340997(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by F·坎蒂尼 filed Critical F·坎蒂尼
Publication of CN102340997A publication Critical patent/CN102340997A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102340997B publication Critical patent/CN102340997B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
    • C11C3/025Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol with a stoechiometric excess of glycerol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K20/00Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10Organic substances
    • A23K20/158Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/10Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for ruminants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/30Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for swines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23KFODDER
    • A23K50/00Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/80Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for aquatic animals, e.g. fish, crustaceans or molluscs
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10Antimycotics
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02ATECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
    • Y02A40/00Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production
    • Y02A40/80Adaptation technologies in agriculture, forestry, livestock or agroalimentary production in fisheries management
    • Y02A40/81Aquaculture, e.g. of fish
    • Y02A40/818Alternative feeds for fish, e.g. in aquacultures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Marine Sciences & Fisheries (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

本发明涉及含有大量C1-C7有机酸甘油单酯和甘油的抗细菌和抗霉菌组合物,所述组合物的制备及其在动物饲料中的应用。

Description

含C1-C7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途
技术领域
本发明涉及用于动物饲料的组合物领域。
背景技术
众所周知,影响饲养场和伴侣动物的最普遍的问题是摄取饲料时由细菌感染和霉菌产生的霉菌毒素所引起的损伤。对于细菌感染特别是肠道感染而言,经常会引起严重的腹泻,这有时甚至会严重地损害动物的健康,从而损害农场的整体收入。
对于由霉菌产生的霉菌毒素,多年来已经知道它们会对特定器官和动物生理功能的产生毒性效应,并且能够导致中毒等疾病。还已知致癌霉菌毒素(如由曲霉属菌株产生的黄曲霉毒素)由于其比较稳定,且不能通过通常的加热方法清除,从而能够从母牛和山羊的乳液转移到人体。如果在饲料中存在由曲霉属和青霉属菌种产生的赭曲霉毒素A,那么它会在猪和鸟类物种中导致严重的肾病。
由镰刀霉属菌种产生的T-2毒素能导致动物消化道坏死。
通常,试图通过使用下列短链有机酸的一种或其混合物来克服上述缺陷,所述短链有机酸例如甲酸(C1H2O2)、乙酸(C2H4O2)、丙酸(C3H5O2)、乳酸(C3H6O2)、反丁烯二酸(C4H4O4)、丁酸(C4H8O2)、柠檬酸(C6H8O7)和苯甲酸(C7H6O2)。
使用所述有机酸的缺点之一是它们的强腐蚀作用,这能够破坏与它们接触的任何设备。这些有机酸与铵、钙、钠或钾形成的盐的腐蚀作用虽然有所降低,但也仍然存在。
当所述有机酸本身或者其盐形式在动物饮食中被用作抗细菌剂时,对所述有机酸或者其盐形式的功能也有某些生理学上的限制;在这方面,所熟知的是有机酸为了完成实际的抗细菌功能需要酸性环境,因为在这种条件下它们以未解离的RCOOH形式存在。这种未解离的RCOOH形式通过微生物的细胞壁,并且一旦进入其中,就会根据细胞内的pH进行解离。为了维持细胞内的pH,微生物会排出H+,从而解离的有机酸水平增加,并且由于解离的有机酸不离开微生物体,由此而消灭微生物。
然而,肠中的pH是弱碱性的(7左右),所以以未解离形式存在的有机酸非常有限,从而抗细菌的功能也是非常有限的。
综上所述,因此明显需要开发一种新组合物,该组合物能够对抗动物饲料中存在的霉菌和细菌的影响,但又不存在上述缺陷。
已开发了一种使用脂类物质将有机酸微胶囊化的技术,该技术作为将有机酸送递到肠并且降低其中的pH的一种方法,但是由于作为肠pH调节器的胰腺释放的碳酸氢钠的缓冲作用,这种方法的效果难以令人满意。而且,除了难以获得满意的效果外,这种技术还非常昂贵。
某些脂肪酸甘油单酯的抗细菌功能在许多研究中已经被研究,所述研究例如:
1.J.Kabara,Dennis M.Swieczkowski,Anthony J,Conley,Joseph P.Truant 1972FATTY ACIDS AND DERIVATES AS ANTIMICROBIAL AGENTS.
2.G.Bergsson,J.Arnfinnsson S.Karlsson,O.Steingrimsson,H.Thormar 1998.INVITRO INACTIVATION OF CHLAMYDIA TRACHOMATIS BY FATTY ACIDSAND MONOGLYCERIDES.
3.G.Bergsson,J.Arnfinnsson,O.Steingrimsson,H.Thormar 2001.IN VITROKILLING OF CANDIDA ALBICANS BY FATTY ACIDS ANDMONOGLYCERIDES.
4.H.Thormar,H.Hilmarsson,G.Bergsson 2005.STABLE CONCENTRATEDEMULSIONS OF THE 1-MONOGLYCERIDE OF CAPRIC ACID(MONOCAPRIN)WITH MICROBICIDAL ACTIVITIES AGAINST THEFOOD-BORNE BACTERIA CAMPYLOBACTER JEJUNI,SALMONELLA SPPAND ESHERICHIA COLI;
PCT/IS2005/000026“STABLE CONCENTRATED ANTI-BACTERIALEMUL SIONS OF MONOCAPRIN IN WATER”.
5.Hilmarsson,H.Thormar,J.H.Thrainsson,E.Gunnarsson 2006EFFECT OFGLYCEROL MONOCAPRATE(MONOCAPRIN)ON BROILER CHICKENS:ANATTEMPT AT REDUCING INTESTINAL CAMPYLOBACTER INFECTION.
这些研究已经展示了一个有前景但还不全面的研究方向,就目前的现有技术而言,还没有研究证实短链脂肪酸甘油单酯与甘油组合的组合物具体的抗细菌以及抗霉菌作用。
附图说明
图1是通过电子显微镜显示的本发明组合物的水性悬浮液;
图2展示的是用镰刀霉接种过的未经处理的饲料;
图3展示的是用镰刀霉接种过并用0.7%的Monopropionin 43处理过的饲料。
发明内容
本发明涉及含C1-C7脂肪酸甘油单酯和甘油的组合物,以组合物的总重量计,C1-C7脂肪酸甘油单酯的重量百分比为10%-90%,甘油的重量百分比为10%-90%,所述组合物作为抗细菌剂和抗霉菌剂添加到用于动物饲养的谷物、饲料以及通用食物和饮用水中。
具体实施方式:
出人意料地发现含C1-C7有机酸甘油单酯与甘油的组合物在酸性pH(4.5)和中性pH条件下,比如说动物肠道的pH(即pH=7)条件下,都有很强的抗细菌能力。
在本发明的组合物中,以所述组合物的总重量计,所述有机酸甘油单酯的重量百分比为10%-90%、优选地为40%-90%,甘油重量百分比为10%-90%、优选地为10%-60%。
本发明中的术语“C1-C7的有机酸”优选指下列酸:甲酸、乙酸、丙酸、乳酸、丁酸、柠檬酸、反丁烯二酸和苯甲酸。
特别优选的有机酸为丁酸和丙酸。
根据本发明的组合物的实例是含有以下组分的组合物:
(a)
Figure BDA0000087206270000031
(b)
Figure BDA0000087206270000032
根据本发明的组合物的具体实例是含有以下组分的组合物:
(c)
Figure BDA0000087206270000041
(d)
Figure BDA0000087206270000042
(e)
(f)
Figure BDA0000087206270000044
单独有机酸的抗细菌能力分值同本发明组合物的抗细菌能力分值比较的结果如下表1所示。
表1
Figure BDA0000087206270000045
注释:Monopropionin 43的组成为:
43%丙酸甘油单酯
6%丙酸甘油二酯
1%丙酸甘油三酯
50%甘油
注释:Monobutyrin 43的组成为:
43%丁酸甘油单酯
6%丁酸甘油二酯
1%丁酸甘油三酯
50%甘油
表2是比较纯丁酸、不含游离甘油的丁酸甘油单酯和丁酸甘油单酯与游离甘油的混合物在生物体外对产气荚膜梭菌(Clostridium pefringens)的抗细菌能力。丁酸甘油单酯和甘油的混合物在浓度为1000ppm的三次重复实验中都已经表现出抑制功能(即无生长),丁酸甘油单酯没有表现出任何抑制细菌功能,丁酸从浓度3000ppm才表现出抑制作用。
表2
细菌:产气荚膜梭菌CP27
接种浓度:105
培养基:脑心浸液
孵育时间和生长表现:+表示24小时,++表示37小时,+++表示96小时-每个浓度重复三次
Figure BDA0000087206270000052
Figure BDA0000087206270000061
表3是比较纯乙酸、不含游离甘油的乙酸甘油单酯和乙酸甘油单酯与游离甘油的混合物在生物体外对猪鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的抗细菌能力。乙酸甘油单酯和甘油的混合物(Monoacetin 42)在浓度为10,000ppm的三次重复实验中都已经表现出抑制功能(即无生长),乙酸甘油单酯从浓度25,000ppm表现出抑制细菌功能,乙酸从浓度20,000ppm才表现出抑制作用。
表3
细菌:猪鼠伤寒沙门氏菌(Sllmonella typhimurium)
接种浓度:105
培养基:脑心浸液
孵育时间和生长表现:+表示24小时,++表示37小时,+++表示96小时-每个浓度重复三次
pH 6
Figure BDA0000087206270000071
Figure BDA0000087206270000081
注释:Monoacetin 42的组成为:
42%乙酸甘油单酯
7%乙酸甘油二酯
1%乙酸甘油三酯
50%甘油
表4是比较纯甲酸、不含游离甘油的甲酸甘油单酯和甲酸甘油单酯与游离甘油的混合物在生物体外对鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)的抗细菌能力。甲酸甘油单酯和甘油的混合物(Monoformin 42)在浓度为5,000ppm的三次重复实验中都已经表现出抑制功能(即无生长),甲酸甘油单酯从浓度25,000ppm表现出抑制细菌功能,甲酸从浓度15,000ppm才表现出抑制作用。
表4
细菌:猪鼠伤寒沙门氏菌(Salmonella typhimurium)
接种浓度:105
培养基:脑心浸液
孵育时间和生长表现:+表示24小时,++表示37小时,+++表示96小时-每个浓度重复三次
pH 6
Figure BDA0000087206270000082
Figure BDA0000087206270000091
注释:Monoformin 42的组成为:
42%甲酸甘油单酯
7%甲酸甘油二酯
1%甲酸甘油三酯
50%甘油
表5是比较纯反丁烯二酸、不含游离甘油的反丁烯二酸甘油单酯和反丁烯二酸甘油单酯与游离甘油的混合物(Monofumarin 41)在生物体外对大肠杆菌(E.coli)的抗细菌能力。反丁烯二酸甘油单酯和甘油的混合物在浓度为20,000ppm的三次重复实验中都已经表现出抑制功能(即无生长),反丁烯二酸甘油单酯从浓度60,000ppm表现出抑制细菌功能,反丁烯二酸从浓度90,000ppm表现出抑制作用。
表5
细菌:大肠杆菌(E.coli)
接种浓度:105
培养基:脑心浸液
孵育时间和生长表现:+表示24小时,++表示37小时,+++表示96小时-每个浓度重复三次
pH 5
Figure BDA0000087206270000101
Figure BDA0000087206270000111
注释:Monofumarin 41的组成为:
41%反丁烯二酸甘油单酯
8%反丁烯二酸甘油二酯
1%反丁烯二酸甘油三酯
50%甘油
优选地,本发明的组合物还可以含有百分比为1%-20%(以其他组分的混合物重量计算)的香精油(肉桂醛、麝香草酚、香芹酚)活性成分,这些成分通常会添加到用于饲养动物的此类产品中,因为这些活性成分能够溶解于脂质中却不能溶解于甘油中。
应该注意的是当本发明的的组合物分散在水中时,甘油包围着甘油单酯本身形成液滴,所述液滴中包含所述甘油单酯,他们在水中保持悬浮(其他任选加入的活性成分溶解于在所述甘油单酯中,它们也被包含在所述甘油液滴中)(见图1)。
本发明的组合物能够通过文献中详细描述的常规的脂肪酸酯化过程制备,但是为了得到含有大量游离甘油的大量甘油单酯,需要使用过量的大量甘油(以使用的脂肪酸的重量比计算不少于200%)。
以饲料量或饮水量计,本发明的组合物能够以0.1-1.5%、优选0.3-0.6%的量加入到动物饲料和/或它们的饮用水中。
本发明的组合物特别适用于指猪、鸡、鱼、牛、羊和伴侣动物的日常食物。
实施例一
在10,000kg的批次中发生的酯化反应。
室温下,将3000kg的丁酸和7000kg的甘油加入反应器中。
将温度升高到140℃,蒸发的丁酸通过回流冷凝管在反应器内循环。
将温度从140℃进一步升高到170℃,为了蒸发掉酯化反应生成的水,同时使丁酸继续在反应器中循环,此升温过程必须非常慢(4小时以上),并且回流冷凝管的温度必须保持在120℃。
此时可将温度升高到180℃(但是冷凝管的温度仍然是120℃),并且在升高到此温度后,预期混合物的酸值将达到一个小于1%的值。
在真空条件下蒸馏掉未反应的丁酸直到最终的酸值小于0.2%。
将混合物通过冷却器排出,以使其温度降至室温。
所得到的混合物含有43%的甘油单酯、6%的甘油二酯、1%的甘油三酯和50%的甘油。
在酯化反应进行完全后,如果需要,就通过蒸馏从所得到的甘油单酯、甘油二酯和甘油三酯中分离甘油,以达到90%的甘油单酯浓度。
实施例2
将60头5周大的DanBred小猪分成两组,每组30头小猪:其中A)组为对照组,B)组为处理组,再将其分到六个圈中,每个圈中10只动物。在圈中适应10天以后,所有动物通过口服方式接种鼠伤寒沙门氏菌,所述鼠伤寒沙门氏菌分离自弗利(Forlì)Zooprofilattico研究所(Istituto Zooprofilattico of Forlì)(Italy)的被感染猪的粪便样品,接种剂量等于7×107cfu。
接下来的时间里每个圈中的一些受试者都出现了腹泻。在接下来三天的继续感染后,这种症状恶化并且感染了所有的受试者。
在感染后的第三天收集粪便样品,在对照组A)中发现细菌计数等于165,000cfu,在处理组B)中发现细菌计数等于160,000cfu。B)组从感染后的第三天用具有如下组成的混合物进行处理,所述混合物组成为:
-丁酸甘油单酯=45%
-丁酸甘油二酯=6%
-丁酸甘油三酯=1%
-甘油=48%
连续三天在饮用水中加入0.5%重量比的上述组合物,处理后的第三天,再次收集粪便样品以进行细菌计数分析。对照组A)表现的平均cfu值为160,000,而处理组B)的cfu为900。上述比例的“丁酸酯和甘油”混合物在施用三天后就能够将沙门氏菌的cfu减少3个数量级。这一事实证明了所述混合物的杀细菌效果。
实施例3
本田间试验是在意大利的农场实施的,该农场有严重的卫生问题,例如由胞内劳森氏菌(Lawsonia Intracellularis)感染所引起的非常明显的回肠炎,短螺旋体属种(Brachyspira Spp)引起的小肠炎以及由舌骨痢疾密螺旋体(Treponemahyodysenteriae)感染引起的坏死性肠炎。将1,027头重约25kg(71天大)的DanBred猪分成两组:对照组A)和处理组B),分别由511只和516只动物组成。
两组动物的饲料除了以下组分之外其他制作方法均相同,在试验的前14天,对照组的饲料中添加了林可霉素200ppm和强力霉素250ppm,14天以后只加入林肯霉素。在处理组B)的饲料中未添加抗生素,仅仅添加了一种具有如下组成的“丁酸酯和甘油”混合物:
-丁酸甘油单酯=45%
-丁酸甘油二酯=6%
-丁酸甘油三酯=1%
-甘油=48%
上述组合物以0.5%的量添加到饲料中,代替0.5%的大豆油。
试验持续了63天。生长和饲养效果总结在下表中。
  A)组-对照组   B)组-丁酸酯和甘油   Δ
  动物数量   511   516
  试验开始时的年龄(天)   71   71
  试验结束时的年龄(天)   134   134
  试验开始时的平均重量(kg)   25   25
  实验结束时的平均重量(kg)   62.13   63.61
  死亡动物的数量   5   2   -3
  被排除的动物的数量   3   2   -1
  平均每天体重增长量(kg)   0.59   0.61   +0.02
  消耗的总饲料量(kg)   53.570   53.250   -320
  产肉量(kg)   19.340   20.200   +860
  饲料转化指数   2.76   2.64   -0.12
虽然对照组A)的粪便分析显示存在劳森氏菌,但在处理组B)中没有发现其存在。在处理组B)中腹泻的发作也减少了很多。处理组B)的生长参数、饲料转化指数与日常饮食中含有所述抗生素的对照组A)的所述参数相近,并稍微优于对照组A)。所述“丁酸酯和甘油”混合物在不使用抗生素情况下能使严重的疾病得到控制,试验证实了所述“丁酸酯和甘油”混合物的抗细菌效果以及随后对于肠道健康的改善。
实施例4
对于鸡的鼠伤寒沙门氏菌效果测试
沙门氏菌菌株
该试验用的是由弗利IZSLER部门分离和识别的一种鼠伤寒沙门氏菌菌株。
动物
使用SPC(无特异病原的)鸡,每次试验30只。这些鸡(受试者)在弗利IZSLER部门被孵化后,立即被放进隔离单元。
日常饮食
所述动物随意饮用自来水和市售的雏鸡饲料。所述饲料中添加Monobutyrin43。
实验方案
先准备好受试者,每组30只,共4组。从其生命第一天开始在饲料中添加不同量的Monobutyrin 43,各组的饲料中含有Monobutyrin 43的量如下所述:未处理的对照组:0%;第一组:饲料中含1%;第二组:饲料中含0.3%;第三组:前第14天与对照组的饲料相同,即,直到感染后第7天,并且从那天后仅喂食仅添加有1.4%的Monobutyrin 43的饲料。
在7天大时,所有的受试者通过食道途径感染鼠伤寒沙门氏菌107cfu。感染后24小时,所有的受试者都要进行泄殖腔拭子化验,以确保感染了鼠伤寒沙门氏菌。在其生命的第14天、24天、35天,每组杀死10只受试者。收集每只动物的盲肠,测定鼠伤寒沙门氏菌载量(以cfu/g表示)。
实验室试验
用酶联免疫吸附测试(ELISA)证实鼠伤寒沙门氏菌抗体的存在。将泄殖腔拭子直接接种到肠道病菌培养用琼脂(Hetoken Enteric Agar)上,在37℃下孵育24小时。将一克肠内容物溶于9ml的乳酸林格氏液中,并且接种到肠道病菌培养用琼脂(Hetoken Enteric Agar)上(接种体积:0.1ml)。在37℃孵育24小时后进行菌落计数。对每次收集,计算10只被杀死的受试者细菌载量的几何平均值。
发现所有的受试者在生存一天后对鼠伤寒沙门氏菌的血清反应呈阴性。感染24小时后,发现所有的泄殖腔拭子均为鼠伤寒沙门氏菌阳性。测定的盲肠细菌载量的结果如下表所示。
用107的鼠伤寒沙门氏菌感染的鸡盲肠中的CFU
Figure BDA0000087206270000151
实施例5
对丝状真菌(霉菌)的体外敏感性试验
材料和方法
本试验使用了曲霉菌属种(Aspergillus spp)、青霉属种(Penicillium spp)和镰刀酶属种(Fusarium spp)的菌株,所述菌株是在弗利的IZSLER部门的诊断活动中从养鸡工业使用的完全饲料中被分离和识别的。为了准备接种物,用拭子收集试验所用菌株的纯培养物菌丝体。用这种方式收集的材料被溶解于肉汤培养基(BHI-脑心浸液)中。5ml的真菌悬液和等量的待测产品一起放在一支试管中,将所述试管在20±4℃孵育24小时。
24小时后,此真菌悬浮液被接种和计数。将5ml真菌悬浮液和5ml稀释剂(乳酸林格氏液)放入一支试管作为对照悬浮液。在20±4℃孵育五天后进行试验的计数。
结果如下表所示,用cfu/ml表示
  产品   曲霉菌属种   青霉属种   镰刀霉属种
  对照   450000   97000   310000
  Monopropionin 43   20000   1500   90000
  Monobutyrin 43   1000   700   3000
  丙酸   300   <100   300
  丙酸铵   1000   100   500
注释:Monopropionin 43的组成为:
43%的丙酸甘油单酯
12%的丙酸甘油二酯
1%的丙酸甘油三酯
28%的游离甘油
16%的水
注释:Monobutyrin 43的组成为:
43%丁酸甘油单酯
6%丁酸甘油二酸酯
1%丁酸甘油三酸酯
50%甘油
实施例6
对青霉属种和镰刀霉属种的体外效力测试
材料和方法
菌株:用作试验的是由弗利IZSLER部门分离和识别的霉菌菌株。所述菌株在BHI肉汤培养基中活化,然后(在20℃孵育5天后)在OGYE琼脂上计数。
培养基:使用一份在烘箱里100℃灭菌4小时完全鸡饲料。
效力测试:将2ml的真菌悬浮液(悬于蒸馏水中)接种到10g饲料,然后将70μl的待测产品加入到其中。将这样得到的混合物在室温下保存。同时准备阳性对照(感染但未经处理)和阴性对照(仅饲料+蒸馏水)。
在感染后的第7天和第14天,对经处理样品和对照样品中的真菌浓度进行测定。
结果如下表所示。
Figure BDA0000087206270000171
注释:Monopropionin 43的组成为:
43%丙酸甘油单酯
12%丙酸甘油二酯
1%丙酸甘油三酯
28%游离甘油
16%水

Claims (11)

1.  用于处理动物饲养所用的谷物、饲料和通用食物以及饮用水的抗细菌和抗霉菌的组合物,其特征在于:所述组合物包含C1-C7脂肪酸甘油单酯和甘油,以所述组合物的总重量计算,所述C1-C7脂肪酸甘油单酯的重量百分比为10% -90%,甘油重量百分比为10% -90%。
2.  如权利要求1所述的组合物,其中所述组合物包含C1-C7脂肪酸甘油单酯和甘油,以所述组合物的总重量计算,所述C1-C7脂肪酸甘油单酯的重量百分比为40% -90%,甘油重量百分比为10% -60%。
3.  如权利要求1或2所述的组合物,其中所述有机酸选自:甲酸、乙酸、丙酸、乳酸、丁酸、柠檬酸、反丁烯二酸和苯甲酸。
4.  如权利要求3所述的组合物,其中所述有机酸选自丁酸和丙酸。
5.  如权利要求1-4所述的组合物,其组成为:
(a) 
丁酸甘油单酯                   42 – 47%
丁酸甘油二酯                   5 – 8%
丁酸甘油三酯                   0.5 – 2%
甘油                               45 – 50%;
(b) 
丙酸甘油单酯                   45 – 50%
丙酸甘油二酯                   8 – 12%
丙酸甘油三酯                   1 – 3%
甘油                              36 – 40%;
   (c) 
丁酸甘油单酯                   45%
丁酸甘油二酯                   6%
丁酸甘油三酯                   1%
甘油                              48%;
(d) 
丁酸甘油单酯                   43%
丁酸甘油二酯                   6%
丁酸甘油三酯                   1%
甘油                              50%;
(e) 
丙酸甘油单酯                   49%
丙酸甘油二酯                   10%
丙酸甘油三酯                   2%
甘油                              39%;或
(f) 
丙酸甘油单酯                   43%
丙酸甘油二酯                   6%
丙酸甘油三酯                   1%
甘油                              50%   。
6.如权利要求1-5所述的组合物,其中所述组合物还含有重量百分比为1%-20%的香精油活性成分。
7.制备如权利要求1-6所述的组合物的方法,其中所述脂肪酸在大量过量甘油存在的条件下按照已知的方法进行酯化反应,所述甘油的量按化学当量计算不少于得到所述甘油单酯的所需量的200%,权利要求6所述的活性成分可被加入到由上述过程得到的酯和甘油的混合物中。
8.消除或减少动物饲料和饮用水中存在的细菌和霉菌的方法,其中将权利要求1-6所述的组合物添加到所述饲料或饮用水中。
9.液态或固态的动物饲料或饮用水,其中含有权利要求1-6所述的组合物。
10.如权利要求9所述的饲料或饮用水,其中所述组合物占所述饲料或饮用水总重量的0.1-1.5%、优选0.3-0.5%。
11.如权利要求9和10所述的饲料,其中所述饲料是用于饲养猪、鸡、鱼、牛、羊和伴侣动物的饲料。
CN201080009708.3A 2009-03-16 2010-03-16 含c1-c7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途 Active CN102340997B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITFI2009A000050A IT1393045B1 (it) 2009-03-16 2009-03-16 Composizioni contenenti monogliceridi di acidi organici da c1 a c7 e glicerolo, loro preparazione ed uso come antibatterici in zootecnia.
ITFI2009A000050 2009-03-16
PCT/IB2010/051126 WO2010106488A2 (en) 2009-03-16 2010-03-16 Compositions containing c1 to c7 organic acid monoglycerides and glycerol, their preparation and use as antibacterials and anti-mould agents

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102340997A true CN102340997A (zh) 2012-02-01
CN102340997B CN102340997B (zh) 2015-03-25

Family

ID=41165550

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080009708.3A Active CN102340997B (zh) 2009-03-16 2010-03-16 含c1-c7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途

Country Status (20)

Country Link
US (1) US20120029075A1 (zh)
EP (1) EP2410871B1 (zh)
CN (1) CN102340997B (zh)
BR (1) BRPI1006358B1 (zh)
CL (1) CL2011002276A1 (zh)
DK (1) DK2410871T3 (zh)
ES (1) ES2557288T3 (zh)
HR (1) HRP20160091T1 (zh)
HU (1) HUE026422T2 (zh)
IT (1) IT1393045B1 (zh)
ME (1) ME02350B (zh)
MX (1) MX2011009659A (zh)
MY (1) MY162647A (zh)
PE (1) PE20120646A1 (zh)
PL (1) PL2410871T3 (zh)
RS (1) RS54548B1 (zh)
RU (1) RU2541400C2 (zh)
SI (1) SI2410871T1 (zh)
UA (1) UA111464C2 (zh)
WO (1) WO2010106488A2 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105724779A (zh) * 2016-02-23 2016-07-06 广州英赛特生物技术有限公司 一种复方饲用组合物及其在制备动物饲料添加剂中的应用
CN107708434A (zh) * 2015-03-27 2018-02-16 佩什托普公司 抑制革兰氏阳性病原菌的组合物
CN108471784A (zh) * 2015-06-05 2018-08-31 几敏公司 促增重饲料添加剂、牲畜饲料组合物和牲畜养殖方法
CN112351688A (zh) * 2018-06-22 2021-02-09 巴斯夫欧洲公司 用于动物的组合物及其用途

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE1100413A1 (sv) 2011-05-24 2012-11-06 Perstorp Ab Djurfodertillsats vilken är verksam som konserveringsmedel
TWI571207B (zh) 2011-06-26 2017-02-21 安麗托克斯公司 用於條件化動物飼料之寒冷天氣調配物
EP2668849A1 (en) * 2012-05-29 2013-12-04 Dr. Bata Ltd. Feed additive of plant origin
ITFI20120145A1 (it) 2012-07-12 2014-01-13 Fernando Cantini Composizione contenti monogliceridi di acidi organici da c8 a c14 e glicerolo, loro preparazione ed uso come antibatterici.
WO2015057121A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Perstorp Ab Composition preventing necrotic enteritis in galloanserans
WO2015057122A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-23 Perstorp Ab Formulation preventing necrotic enteritis in galloanserans
ITFI20130257A1 (it) * 2013-10-24 2015-04-25 Fernando Cantini Alimenti per ruminanti contenenti acidi organici esterificati con glicerolo e glicerolo libero, loro preparazione ed uso.
BE1021434B1 (nl) 2013-11-20 2015-11-20 Proviron Holding Veevoeder aangerijkt met een combinatie van monoglycerides.
SE538436C2 (en) * 2014-12-09 2016-06-28 Perstorp Ab Composition inhibiting gram-negative pathogens in galloanserans
US10576052B2 (en) 2015-11-13 2020-03-03 Perstorp Ab Composition preventing bacterial inflammation in monogastric animals
IT201600082170A1 (it) * 2016-08-22 2018-02-22 Silo Spa Composizioni contenenti mono- e di-gliceridi di acidi grassi C3 - C12 e loro uso per aumentare la massa muscolare degli animali da allevamento
WO2018048042A1 (ko) * 2016-09-12 2018-03-15 주식회사 가나씨앤에이치 글리세린 젖산 에스테르를 유효성분으로 하는 방부 및 항균용 외용제 조성물
WO2018052356A1 (en) * 2016-09-19 2018-03-22 Perstorp Ab A dietary supplement for balancing cholesterol.
PL231961B1 (pl) * 2016-12-21 2019-04-30 Pobudkiewicz Bartlomiej Krzysztof Sposób wytwarzania suszonych rozpyłowo produktów krwi drobiowej
FR3071496B1 (fr) * 2017-09-25 2020-03-27 Guerin Glyceride mixte d'acide formique, composition comprenant au moins un tel glyceride mixte, procede de preparation et utilisations
WO2020127263A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Bunge Loders Croklaan B.V. Rumen protected matrix for animal feed, use and process
CN110122667B (zh) * 2019-05-30 2023-06-23 河南正通化工有限公司 一种饲料抗菌剂及其制备方法
US20230102803A1 (en) * 2019-12-05 2023-03-30 Societe Des Produits Nestle S.A. Dietary butyrate and its uses
WO2021191470A1 (en) * 2020-03-27 2021-09-30 Basf Se Composition comprising glycerides for the treatment of gastro-intestinal dysfunction and/or associated morbidities thereto
IT202100005360A1 (it) * 2021-03-08 2022-09-08 Alessio Paoli Uso di miscele di glicerolo e gliceridi di acidi organici in ambito agricolo e forestale

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU701631A1 (ru) * 1978-05-03 1979-12-05 Казахский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского Института Комбикормовой Промышленности Способ консервировани кормов
GB2357967A (en) * 2000-01-06 2001-07-11 Mars Uk Ltd Antibacterial agents
EP1612260A2 (en) * 2001-08-02 2006-01-04 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Conjugated fatty acid containing monoglycerides and process for producing them
CN1867251A (zh) * 2003-09-09 2006-11-22 3M创新有限公司 抗菌组合物和方法
CN101119648A (zh) * 2005-02-14 2008-02-06 弗尔南多·坎提尼 用于改善动物肠道的效能和/或健康的c1-c22的脂肪酸甘油酯混合物
CN101331915A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 动物饲料组合物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5135620B2 (zh) * 1973-04-04 1976-10-04
GB1486864A (en) * 1974-05-08 1977-09-28 Gen Foods Corp High-moisture shelf-stable animal food and method for preparing same
CA1168078A (en) * 1980-09-09 1984-05-29 Gerhard J. Haas Intermediate moisture food preservation
US6746698B2 (en) * 2000-07-06 2004-06-08 Grain Processing Corporation Animal feed, method for preparing animal feed, and method for feeding an animal
WO2008155536A1 (en) 2007-06-18 2008-12-24 Danisco A/S Animal feed product

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU701631A1 (ru) * 1978-05-03 1979-12-05 Казахский Филиал Всесоюзного Научно- Исследовательского Института Комбикормовой Промышленности Способ консервировани кормов
GB2357967A (en) * 2000-01-06 2001-07-11 Mars Uk Ltd Antibacterial agents
EP1612260A2 (en) * 2001-08-02 2006-01-04 The Nisshin Oillio Group, Ltd. Conjugated fatty acid containing monoglycerides and process for producing them
CN1867251A (zh) * 2003-09-09 2006-11-22 3M创新有限公司 抗菌组合物和方法
CN101119648A (zh) * 2005-02-14 2008-02-06 弗尔南多·坎提尼 用于改善动物肠道的效能和/或健康的c1-c22的脂肪酸甘油酯混合物
CN101331915A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 动物饲料组合物

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
H.A.SCHUETTE ET AL.: "SOME PHYSICAL CONSTANTS OF MONACETIN, MONOPROPIN AND MONO-NORMAL-BUTYRIN", 《JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY》 *
P. FERREIRA ET AL.: "Esterification of glycerol with acetic acid over dodecamolybdophosphoric acid encaged in USY zeolite", 《CATALYSIS COMMUNICATIONS》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107708434A (zh) * 2015-03-27 2018-02-16 佩什托普公司 抑制革兰氏阳性病原菌的组合物
CN107708434B (zh) * 2015-03-27 2021-11-16 佩什托普公司 抑制革兰氏阳性病原菌的组合物
CN108471784A (zh) * 2015-06-05 2018-08-31 几敏公司 促增重饲料添加剂、牲畜饲料组合物和牲畜养殖方法
CN105724779A (zh) * 2016-02-23 2016-07-06 广州英赛特生物技术有限公司 一种复方饲用组合物及其在制备动物饲料添加剂中的应用
CN112351688A (zh) * 2018-06-22 2021-02-09 巴斯夫欧洲公司 用于动物的组合物及其用途

Also Published As

Publication number Publication date
HRP20160091T1 (hr) 2016-03-25
WO2010106488A2 (en) 2010-09-23
EP2410871A2 (en) 2012-02-01
CN102340997B (zh) 2015-03-25
PE20120646A1 (es) 2012-06-05
RS54548B1 (en) 2016-06-30
ME02350B (me) 2016-06-20
CL2011002276A1 (es) 2012-04-13
MY162647A (en) 2017-06-30
RU2011141840A (ru) 2013-04-27
HUE026422T2 (en) 2016-05-30
ES2557288T3 (es) 2016-01-25
BRPI1006358A2 (pt) 2015-08-25
EP2410871B1 (en) 2015-11-04
UA111464C2 (uk) 2016-05-10
PL2410871T3 (pl) 2016-05-31
IT1393045B1 (it) 2012-04-11
SI2410871T1 (sl) 2016-05-31
DK2410871T3 (en) 2016-01-04
ITFI20090050A1 (it) 2010-09-17
WO2010106488A3 (en) 2010-11-11
MX2011009659A (es) 2011-11-18
US20120029075A1 (en) 2012-02-02
RU2541400C2 (ru) 2015-02-10
BRPI1006358B1 (pt) 2018-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102340997B (zh) 含c1-c7有机酸甘油单酯和甘油的组合物及其制备方法和作为抗细菌剂和抗霉菌剂的用途
Hovorková et al. Determination of in vitro antibacterial activity of plant oils containing medium-chain fatty acids against gram-positive pathogenic and gut commensal bacteria.
DE60107846T3 (de) Mittelkettige fettsäuren und deren verwendung als antimikrobielles mittel
AU2010231149B2 (en) Components for animal feed and use thereof
US8962683B2 (en) Medium chain fatty acids applicable as anti-microbial agents
CN101917984B (zh) 用于预防和治疗动物中由革兰氏阳性细菌引起的感染的乳酸羧酸酯
KR101853721B1 (ko) 갈색거저리를 함유하는 육계용 발효미생물 사료 조성물 및 이를 이용하여 육계의 사료효율 및 육질을 향상시키는 방법
HUE028283T2 (en) Water and food preservatives
WO2014009923A1 (en) Compositions containing monoglycerides of c8 to c14 organic acids and glycerol, and animal feeds comprising th
GB2501999A (en) Fermented feed for pigs comprising Lactobacillus plantarum
Cole Jr et al. Fat absorption from the small intestine of gnotobiotic chicks
GB2485476A (en) Lactic acid producing bacteria for use in fermented feed
Issad et al. Effects of a toxin binder and an organic acidifier on the zootechnical performance of broiler chickens
Ivanov Laboratory study to determine the effect of a probiotic mixture on chicken-broiler
WO2004110425A1 (de) Verwendung von sorbinsäure zur vermeidung von bakteriellen infektionen und als leistungsförderer bei tieren
Ait Issad et al. Učinci vezivanja toksina i organskog sredstva za zakiseljavanje na zootehničke karakteristike tovnih pilića
Brooks et al. Fermented Liquid Feed (FLF) can reduce the transfer and incidence of Salmonella in pigs.

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Composition containing C1-C7 organic acid, glycerin monoester and glycerin, process for producing the same, and use as antibacterial agent and anti mildew agent

Effective date of registration: 20161028

Granted publication date: 20150325

Pledgee: Shanghai excellent biological technology Co., Ltd.

Pledgor: F. QUINTINIE

Registration number: 2016990000915

PLDC Enforcement, change and cancellation of contracts on pledge of patent right or utility model
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20190906

Address after: Florence, Italy 104-50142 Cinto via Santa Bartolo

Patentee after: Slow Joint Stock Company

Address before: Florence Italy

Patentee before: F. QUINTINIE