CN102295587A - 对甲基苯磺酰氯的制备新工艺 - Google Patents

对甲基苯磺酰氯的制备新工艺 Download PDF

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周康伦
赵国平
金劲松
胡志国
凌朵朵
陈克付
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Abstract

本发明提供了一种对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，该工艺使用从工业废水中提取的粗品对甲苯磺酸钠为原料，在有催化剂吡啶存在的甲苯溶剂中，用氯化亚砜作为氯化剂，制备对甲基苯磺酰氯，其特征在于采用甲苯为溶剂和吡啶作为催化剂。该工艺减少氯化亚砜的用量，大大提高反应操作的安全性，加快了反应速度，产物收率达到93％以上。

Description

对甲基苯磺酰氯的制备新工艺
技术领域
本发明属于农药技术领域，尤其涉及一种对甲基苯磺酰氯的制备新工艺。
背景技术
对甲基苯磺酰氯作为一种精细化工产品，被广泛应用于染料、医药、农药工业中，目前常用的合成方法主要是甲苯磺酰化法和甲苯磺酸钠氯化法。迄今未见文献报导由工业废水中提取的粗品对甲基苯磺酸钠和氯化亚砜在有催化剂存在的甲苯溶剂中，进行氯化反应制备对甲基苯磺酰氯的工艺方法。对甲基苯磺酰氯是目前合成除草剂喹禾灵和精喹禾灵原药的关键原材料之一，而对甲基苯磺酸钠又是对甲基苯磺酰氯在一系列反应后形成的主要副产物之一，存在于废水中，因而废水的COD值很大不能直接排放。因此我们将废水中的对甲基苯磺酸钠回收后，进行氯化反应生成我们所需要的原材料对甲基苯磺酰氯，这样一方面形成物料的循环利用，节约了成本，另一方面又使处理后的废水可直接排放。
发明内容
有鉴于此，本发明要解决的技术问题在于提供一种对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，该工艺采用工业废水中提取的粗品对甲基苯磺酸钠作为主要原料经氯化反应制备对甲基苯磺酰氯，收率达到93％以上。
该工艺采用甲苯作为溶剂，使用吡啶作为催化剂，氯化亚砜作为氯化剂，制备对甲基苯磺酰氯。将工业废水中提取的粗品对甲基苯磺酸钠和吡啶投入甲苯中，在回流状态从反应液液面下滴加氯化亚砜，对甲基苯磺酸钠和氯化亚砜的最佳摩尔配比约为1∶1.5。反应结束后采用减压蒸馏回收的溶剂和催化剂可不经处理直接进行套用。
由于该对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，采用甲苯作为溶剂，吡啶作为催化剂，相比于采用大量的氯化亚砜既作为氯化剂又作为溶剂来说，大大提高了反应操作的安全性，又提高了反应速度，而且收率达到93％以上。
具体实施方式
实施例一：一种对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，该工艺使用粗品对甲基苯磺酸钠作为主要原料经氯化反应制备对甲基苯磺酰氯，反应式如下：
Figure BSA00000505022000021
在装有恒压漏斗、搅拌器和冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入19.5克(折百计)的粗品对甲基苯磺酸钠，加入甲苯300毫升，加入吡啶1毫升，搅拌均匀后升温至回流，开始从液面下滴加氯化亚砜18克，滴毕，继续回流反应，待反应液变清后继续搅拌1小时。反应结束后改为减压蒸馏装置，从反应液中减压蒸出甲苯和吡啶(蒸出的溶剂供下次直接套用)后，冰水洗涤，干燥得产品17.9克，以对甲基苯磺酸钠计算收率为93.9％。
实施例二：在装有恒压漏斗、搅拌器和冷凝管的500毫升四口烧瓶中，加入19.5克(折百计)的粗品对甲基苯磺酸钠，加入溶剂300毫升(实施例一回收)，搅拌均匀后升温至回流，开始从液面下滴加氯化亚砜17克，滴毕，继续回流反应，待反应液变清后继续搅拌1小时。反应结束后改为减压蒸馏装置，从反应液中减压蒸出甲苯和吡啶(蒸出的溶剂供下次直接套用)后，冰水洗涤，干燥得产品17.8克，以对甲基苯磺酸钠计算收率为93.4％。

Claims (4)

1.一种对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，其特征是：该工艺将工业废水中提取的粗品对甲基苯磺酸钠悬浮在甲苯溶剂中，使用吡啶作为催化剂，和氯化亚砜反应，生成对甲基苯磺酰氯。
2.根据权利要求1所述的对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，其特征在于：该氯化工艺用甲苯作为溶剂。
3.根据权利要求1所述的对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，其特征在于：采用吡啶作为催化剂。
4.根据权利要求1所述的对甲基苯磺酰氯的制备新工艺，其特征在于：反应结束后采用减压蒸馏回收的溶剂和催化剂可不经处理直接套用。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104262210A (zh) * 2014-08-29 2015-01-07 宁夏泰瑞制药股份有限公司 一种从泰妙菌素合成废水中提取对甲苯磺酸钠的方法
KR101522464B1 (ko) * 2013-10-07 2015-05-29 한기종 아렌설포닉 에시드로부터 아렌설포닐 클로라이드를 얻는 새로운 방법
CN106518733A (zh) * 2016-11-01 2017-03-22 青岛农业大学 分步蒸发结晶分离回收废水中碳酸钾及对甲苯磺酸钾
CN110028429A (zh) * 2019-05-29 2019-07-19 浙江燎原药业股份有限公司 一种对甲苯磺酰氯的制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2888486A (en) * 1953-11-20 1959-05-26 Du Pont Process for producing aromatic sulfonyl halides
EP0001275A1 (de) * 1977-09-28 1979-04-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden
CN1922136A (zh) * 2004-02-25 2007-02-28 惠氏公司 芳基－和杂芳基－烷基磺酰卤的制备方法
CN101070295A (zh) * 2007-06-07 2007-11-14 江苏强盛化工有限公司 联产取代苯磺酰氯和取代苯甲酰氯的方法
JP2009161493A (ja) * 2008-01-09 2009-07-23 Sumitomo Chemical Co Ltd スルホン酸化合物の脱水方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2888486A (en) * 1953-11-20 1959-05-26 Du Pont Process for producing aromatic sulfonyl halides
EP0001275A1 (de) * 1977-09-28 1979-04-04 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäurechloriden
CN1922136A (zh) * 2004-02-25 2007-02-28 惠氏公司 芳基－和杂芳基－烷基磺酰卤的制备方法
CN101070295A (zh) * 2007-06-07 2007-11-14 江苏强盛化工有限公司 联产取代苯磺酰氯和取代苯甲酰氯的方法
JP2009161493A (ja) * 2008-01-09 2009-07-23 Sumitomo Chemical Co Ltd スルホン酸化合物の脱水方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
崔志华等: "萘酚磺酸类偶氮化合物酰氯化研究", 《大连理工大学学报》 *
王东等: "SOCl2在有机合成及工业生产中的应用", 《浙江化工》 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101522464B1 (ko) * 2013-10-07 2015-05-29 한기종 아렌설포닉 에시드로부터 아렌설포닐 클로라이드를 얻는 새로운 방법
CN104262210A (zh) * 2014-08-29 2015-01-07 宁夏泰瑞制药股份有限公司 一种从泰妙菌素合成废水中提取对甲苯磺酸钠的方法
CN106518733A (zh) * 2016-11-01 2017-03-22 青岛农业大学 分步蒸发结晶分离回收废水中碳酸钾及对甲苯磺酸钾
CN106518733B (zh) * 2016-11-01 2017-11-21 青岛农业大学 分步蒸发结晶分离回收废水中碳酸钾及对甲苯磺酸钾
CN110028429A (zh) * 2019-05-29 2019-07-19 浙江燎原药业股份有限公司 一种对甲苯磺酰氯的制备方法

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