CN102285867A - 3-己炔-2,5-二醇的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次包括以下步骤:1)制备氧化铝负载型催化剂;2)以乙醛水溶液和乙炔为原料,在氧化铝负载型催化剂的催化下,于高压釜中进行反应,乙炔与乙醛的摩尔比为2∶1~3∶1;氧化铝负载型催化剂与乙醛的重量比为0.05∶1~0.10∶1;反应温度为30~100℃,通入N2将反应压力调节为0.5~1.5MPa,反应时间为3~10小时;所得反应产物经过滤,所得滤液精馏后,得到3-己炔-2,5-二醇。采用本发明的方法合成3-己炔-2,5-二醇,具有环境友好、工艺简单、收率高等特点。

Description

3-己炔-2,5-二醇的合成方法
技术领域
本发明涉及一种有机化合物3-己炔-2,5-二醇的合成方法。 
背景技术
3-己炔-2,5-二醇,分子式为C6H10O2,结构式见式1,纯品为淡黄色至黄色透明液体,熔点42℃,有广泛的工业用途,是一种重要的电镀中间体、光亮剂和整平剂,主要用于半光亮镍电镀。根据工艺条件的不同,目前所报道的3-己炔-2,5-二醇的生产方法主要有碱催化法和格式试剂法。 
Figure BDA0000066851000000011
式1 
碱催化法(Khimicheskaya Promyshlennost Segodnya,2009,6:12-16)是以3-丁炔-2-醇和乙醛为原料,乙醚为溶剂以及氢氧化钾为催化剂进行反应,目标产物3-己炔-2,5-二醇的收率为58%左右。该法原料3-丁炔-2-醇不易得到,成本较高,溶剂使用过程中挥发性太强造成工人操作困难,反应完成后产生大量碱性废液,处理过程繁琐,经济性受到很大影响。 
格式试剂法(Zhurnal Obshchei Khimii,1958,28:68-71)在溴乙烷与镁反应生成格式试剂的基础上,以乙醛和乙炔为原料进行反应,目标产物3-己炔-2,5-二醇收率为51%左右。该法原料易得,但使用格式试剂生产操作复杂,危险性高,设备要求高,副反应较多,综合成本高,市场竞争力弱。 
发明内容
发明要解决的技术问题是提供一种环境友好、工艺简单、收率高、经济性好的3-己炔-2,5-二醇的合成方法。 
为了解决上述技术问题,本发明提供一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次包括以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将金属盐溶液与γ-氧化铝制成氧化铝负载型催化剂,氧化铝负载型催化剂中金属占 总重的28%~35%,金属盐为铋盐、铜盐、钴盐、锂盐和镍盐中的至少2种; 
2)、以乙醛水溶液和乙炔为原料,在氧化铝负载型催化剂的催化下,于高压釜中进行反应,乙炔与乙醛的摩尔比为2∶1~3∶1;氧化铝负载型催化剂与乙醛的重量比为0.05∶1~0.10∶1;反应温度为30~100℃,通入N2将反应压力调节为0.5~1.5Mpa,反应时间为3~10小时; 
所得反应产物经过滤,所得滤液精馏后,得到3-己炔-2,5-二醇。 
作为本发明的3-己炔-2,5-二醇的合成方法的改进:乙醛水溶液中∶水与乙醛的质量比为1.5~2.4∶1。 
在本发明中,氧化铝负载型催化剂的制备方法可参照专利号的200610050100.0的《一种丁苯吗啉的合成方法》。 
本发明的3-己炔-2,5-二醇的合成方法,先将乙醛水溶液和负载型氧化铝催化剂放入高压反应釜中,然后通入乙炔气体,通过添加氮气调节到达一定压力,再加热到一定温度进行反应。本发明的合成方法,其合成路线见式2。 
Figure BDA0000066851000000021
式2 
本发明的3-己炔-2,5-二醇的合成方法,具有如下优点: 
1、与碱催化法相比,本发明的方法反应清洁,无碱性废水,成本低;与格式试剂法相比,苯发明的方法操作简单,工艺安全,经济合理,适用于工业化。 
2、本发明的方法采用水为溶剂,清洁无污染,减小了废水处理的压力;反应完成后只需过滤即可得到产物粗品,操作简单,降低了成本。 
3、报道中的碱催化法需在110℃下反应,而本发明所述方法在30~100℃皆可反应,收率为70%~80%。本发明降低了对设备的要求,节约能耗,有利于工业化生产。 
具体实施方式
实施例1、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铜的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,粉碎后过100目筛,即得所需重量百分比为18%Cu和16%Ni的氧化铝负载型催化剂。 
2)、在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔26.0g(1.0mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至1.5MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品3-己炔-2,5-二醇20.18g,收率为70.8%,纯度为99%。 
实施例2、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铜的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,粉碎后过100目筛,即得所需重量百分比为18%Cu和16%Ni的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品3-己炔-2,5-二醇20.23g,收率为71.0%,纯度为99%。 
实施例3、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铜的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,粉碎后过100目筛,即得所需重量百分比为18%Cu和16%Ni的氧化铝负载型催化剂。 
2)、在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.5mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至0.5MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品21.21g,收率为74.4%,纯度为99%。 
实施例4、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铋、硝酸铜、硝酸锂的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得 所需重量百分比为5%Bi、5%Cu、5%Ni、15%Li的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品20.06g,收率为70.4%,纯度为99%。 
实施例5、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸铋、硝酸铜、硝酸钴的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得所需重量百分比为7%Bi、15%Cu、10%Co的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液66g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.7g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品22.29g,收率为78.2%,纯度为99%。 
实施例6、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铋、硝酸铜的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得所需重量百分比为15%Bi、5%Cu、8%Ni的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液74g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂2.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至60℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应7h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品20.35g,收率为71.4%,纯度为99%。 
实施例7、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铋、硝酸铜、硝酸钴的混和溶 液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得所需重量百分比为5%Bi、5%Cu、5%Ni、15%Co的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至30℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应10h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品22.06g,收率为77.4%,纯度为99%。 
实施例8、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铋、硝酸铜、硝酸钴的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得所需重量百分比为5%Bi、5%Cu、5%Ni、15%Co的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至70℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应5h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品21.43g,收率为75.2%,纯度为99%。 
实施例9、一种3-己炔-2,5-二醇的合成方法,依次进行以下步骤: 
1)、制备氧化铝负载型催化剂: 
将γ-氧化铝(比表面积220-250m2g-1)与硝酸镍、硝酸铋、硝酸铜、硝酸钴的混和溶液充分混合浸渍,室温晾干后在120℃干燥5h,再在400℃~450℃焙烧4h,自然降温,即得所需重量百分比为5%Bi、5%Cu、5%Ni、15%Co的氧化铝负载型催化剂。 
在带搅拌测温装置的高压反应釜中加入乙醛水溶液55g(含乙醛22g,0.5mol),氧化铝负载型催化剂1.2g,合上釜盖。用N2检漏并置换空气数次后加入乙炔32.5g(1.25mol),升温至100℃,通入适量N2调节压力至1.0MPa。保持该温度和压力反应10h后结束反应。 
将反应液静置过滤得水溶液,将水溶液进行2kPa减压间歇精馏,收集119~123℃的馏分,得到产品20.58g,收率为72.2%,纯度为99%。 
由实施例7和实施例9的对比,可得知:在本发明中,反应温度的升高反而在一定程度上导致了收率的下降。 
最后,还需要注意的是,以上列举的仅是本发明的若干个具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。 

Claims (2)

1.3-己炔-2,5-二醇的合成方法,其特征在于依次包括以下步骤:
1)、制备氧化铝负载型催化剂:
将金属盐溶液与γ-氧化铝制成氧化铝负载型催化剂,所述氧化铝负载型催化剂中金属占总重的28%~35%,金属盐为铋盐、铜盐、钴盐、锂盐和镍盐中的至少2种;
2)、以乙醛水溶液和乙炔为原料,在氧化铝负载型催化剂的催化下,于高压釜中进行反应,乙炔与乙醛的摩尔比为2∶1~3∶1;氧化铝负载型催化剂与乙醛的重量比为0.05∶1~0.10∶1;反应温度为30~100℃,通入N2将反应压力调节为0.5~1.5Mpa,反应时间为3~10小时;
所得反应产物经过滤,所得滤液精馏后,得到3-己炔-2,5-二醇。
2.根据权利要求1所述的3-己炔-2,5-二醇的合成方法,其特征在于:所述乙醛水溶液中∶水与乙醛的质量比为1.5~2.4∶1。
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