CN102276616A - 一种呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法 - Google Patents

一种呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法 Download PDF

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Abstract

一种呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法，属于有机合成技术领域。现有合成方法合成步骤繁杂，反应条件苛刻，原料不易得，合成成本高，产率低，所获得的产物取代基和官能团少。本发明之方法其特征在于，第一步：在室温下将N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和三氟甲磺酸酐(Tf2O)按(10～150)∶1摩尔比混合，搅拌2～10分钟；第二步：加入环丙酰胺类化合物，加入量为三氟甲磺酸酐加入量的0.3～1.0摩尔倍数，升温至70～120℃，搅拌0.2～3.0小时，生成最终产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物，该产物取代基和官能团多，适合作为中间体参与进一步的有机合成反应；合成成本大幅降低；同时产率大幅提高。

Description

一种呋喃[3,2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法
技术领域
本发明涉及一种呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法，由N-取代-1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-环丙酰胺类化合物，在三氟甲磺酸酐/DMF反应条件下合成呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物，属于有机合成技术领域。
背景技术
呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物属于一种呋喃并吡啶酮类化合物，广泛存在于天然产物中，具有重要的生物及药物活性(①Acta Chem.Scand.1998，52，631～634；②J.Antibiot.2002，55，6～18)。
在现有技术中该类化合物的合成方法主要有两类：一类是在已有呋喃环的基础上经多步传统有机化学反应构建吡啶酮环(J.Med.Chem.1989，32，1147-1156)。该方法所使用的的原料虽然也能工业化生产，但是，并未成为大宗产品，因此价格较高；该方法从原料到最终产物至少需要四个步骤，平均每个步骤产率为80％，合成总产率仅为40％左右；该方法反应条件苛刻，在合成过程中还需采取防污、防爆措施，合成成本因此而提高。另一类是在已有吡啶酮环的基础上经分子内的杂环化反应构建呋喃环(①J.Org.Chem.2008，73，8619-8622；②Synthesis，2010，1741-1744)，其缺点是原料不易得，且催化剂昂贵。
另外，采用现有两类合成方法合成的产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物取代基和官能团少，限制了该类产物作为中间体参与进一步的有机合成反应。
发明内容
本发明其目的在于，简化呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物的合成步骤，使得反应条件温和、原料易得，降低合成成本，提高产率，所获得的产物具有较多的取代基和官能团，为此，提出一种呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法。
本发明之方法其特征在于，
第一步：在室温下将N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和三氟甲磺酸酐(Tf2O)按(10～150)∶1摩尔比混合，搅拌2～10分钟；
第二步：加入环丙酰胺类化合物，加入量为三氟甲磺酸酐加入量的0.3～1.0摩尔倍数，升温至70～120℃，搅拌0.2～3.0小时；
反应式如下：
本发明其效果在于，合成过程只有两个步骤，在第一步中反应物三氟甲磺酸酐迅速与N，N-二甲基甲酰胺反应生成一个中间体，在第二步中中间体与反应原料环丙酰胺类化合物反应，发生N-取代，同时构建呋喃环和吡啶酮环，生成产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物，其结构式如下：
通过本说明书具体实施方式部分内容得知，采用本发明之方法所所得的呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物，其不饱和度高、取代基和官能团多，且含有醛基或酰基等官能团。合成过程在常压和较低温度下进行，反应条件温，步骤简单，原料易得，不用催化剂，因而合成成本大幅降低；同时产率大幅提高，如产率最高可达95％。
具体实施方式
第一步：在室温下向装有搅拌器的反应器中加入溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)，然后在搅拌下向溶剂中缓慢加入三氟甲磺酸酐(Tf2O)，所加N，N-二甲基甲酰胺和三氟甲磺酸酐的摩尔比为(10～150)∶1，之后将混合液继续搅拌2～10分钟；
第二步：向所述混合液中加入反应原料环丙酰胺类化合物，形成反应液，所述环丙酰胺类化合物为下列化合物之一：
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-对甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-2-苯基-N-对甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-邻甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2，4-二甲基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-甲氧基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-甲氧基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-氯苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苄基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丁-2-烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，
N-(4-氯苯基)-1-(3-(二甲胺基)烯酰基)环丙酰胺，
因环丙酰胺类化合物种类的不同，合成的产物的R1、R2、R3也不同，加入量为所加三氟甲磺酸酐的0.3～1.0摩尔倍数，升温至70～120℃，搅拌0.2～3.0小时，生成最终产物；
反应式如下：
Figure BDA0000080987530000031
将所述反应液倒入饱和食盐水中，用有机溶剂如二氯甲烷萃取，水洗并用干燥剂如无水硫酸镁干燥有机相，过滤除去干燥剂，蒸除有机溶剂，经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物，其结构式如下：
Figure BDA0000080987530000032
式中：
R1为-H、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、-(CH2)5CH3、(CH2)5CH-、CH2＝CH-、CH2＝CHCH2-、PhCH2-、Ph-、4-CH3OC6H4CH2-、4-(CH3CH2)C6H4-、4-[(CH3)2N]C6H4-、4-[CH(CH3)2]C6H4-、4-CH3OC6H4-、4-(CH3CH2O)C6H4-、4-[(CH3CH2)2N]C6H4-、4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-FC6H4-、4-IC6H4-、4-CF3C6H4-、4-NO2C6H4-、4-CNC6H4-、2-CH3C6H4-、2-(CH3CH2)C6H4-、2-[(CH3)2N]C6H4-、2-CH3OC6H4-、2-(CH3CH2O)C6H4-、2-[(CH3CH2)2N]C6H4-、2-CF3C6H4-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-、2-FC6H4-、2-IC6H4-、2-NO2C6H4-、2-CNC6H4-、3-CH3C6H4-、3-(CH3CH2)C6H4-、3-(CH3CH2O)C6H4-、3-CH3OC6H4-、3-ClC6H4-、3-BrC6H4-、3-FC6H4-、3-IC6H4-、3-NO2C6H4-、3-CNC6H4-、2，4-(CH3)2C6H3-、3，4-(CH3)2C6H3-、3，5-(CH3)2C6H3-、2，4-(CH3O)C6H4-、2-CH3O-4-ClC6H3-或4-CH3C6H4SO2-；
R2为-H、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3、-(CH2)4CH3、-CH＝CH2、CH2＝CHCH2-、PhCH2-、Ph-、4-CH3OC6H4CH2-、4-CH3C6H4-、4-[(CH3)2N]C6H4-、4-CH3OC6H4-、4-[(CH3CH2)2N]C6H4-、4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-FC6H4-、4-IC6H4-、4-CF3C6H4-、2-CH3C6H4-、2-CF3C6H4-、2-CH3OC6H4-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-、2-FC6H4-、2-IC6H4-、3-CH3C6H4-、3-CH3OC6H4-、3-ClC6H4-、3-BrC6H4-、3-FC6H4-、3-IC6H4-、2，4-(CH3)2C6H3-或2，4-(CH3O)C6H4-；
R3为-H、-CH3、-CH2CH3、-(CH2)2CH3、-CH(CH3)2、-(CH2)3CH3、-CH2CH(CH3)2、-C(CH3)3、-(CH2)4CH3、-CH2C(CH3)3、CH2＝CHCH2-、PhCH2-、-Ph、4-CH3OC6H4CH2-、4-CH3OC6H4-、4-[(CH3)2N]C6H4-、4-(CH3CH2O)C6H4-、4-[(CH3CH2)2N]C6H4-、4-ClC6H4-、4-BrC6H4-、4-FC6H4-、4-IC6H4-、4-CF3C6H4-、2-CH3C6H4-、2-(CH3CH2)C6H4-、2-CH3OC6H4-、2-ClC6H4-、2-BrC6H4-、2-FC6H4-、2-IC6H4-、3-CH3C6H4-、3-CH3OC6H4-、3-ClC6H4-、3-BrC6H4-、3-FC6H4-、3-IC6H4-、2，4-(CH3)2C6H3-或2，4-(CH3O)C6H4-。
下面举例说明本发明之方法。
实施例1：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入10.0毫升DMF，搅拌，在5分钟内向其中滴加3.0毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌3分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-对甲苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌2.5小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率88％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000041
产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮的数据表征：
白色固体，熔点为188～189℃。
核磁共振氢谱(300MHz，CDCl3)：δ＝2.42(s，3H)，3.16(t，J＝9.3，2H)，4.86(t，J＝9.3，2H)，7.23(d，J＝8.1，2H)，7.30(d，J＝8.1，2H)，8.00(s，1H)，9.79(s，1H)。
核磁共振碳谱(150MHz，CDCl3)：δ＝211，26.5，74.6，108.7，109.3，126.3，130.0，137.0，139.2，145.8，160.2，166.1，184.6。
元素分析理论值：C，70.58；H，5.13；N，5.49.实测值：C，70.43；H，5.17；N，5.58。
质谱理论值m/z 255.1，实测值：256.1[(M+1)+]。
实施例2：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入8.0毫升DMF，搅拌，在5分钟内向其中滴加1.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌7分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至85℃，搅拌3.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H0-酮，产率95％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000051
实施例3：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌2分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至70℃，搅拌2.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率91％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000052
实施例3与实施例2所加入的反应原料环丙酰胺类化合物相同，但是反应条件有差异，因此产率不同。
实施例4：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入2.0毫升DMF，搅拌，在2分钟内向其中滴加1.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌5分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-2-苯基-N-对甲苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至90℃，搅拌1.5小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率82％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000061
实施例5：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入7.0毫升DMF，搅拌，在3分钟内向其中滴加1.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌5分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-邻甲苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌2.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率87％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000062
实施例6：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入7.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌4分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2，4-二甲基苯基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌1.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率85％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000071
实施例7：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入3.0毫升DMF，搅拌，在1分钟内向其中滴加1.0毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌2分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-甲氧基苯基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌2.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率66％。反应式如下：
实施例8：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在3分钟内向其中滴加2.0毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌2分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-甲氧基苯基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌2.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率89％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000081
实施例9：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在3分钟内向其中滴加2.0毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌2分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-氯苯基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌2.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率82％。反应式如下：
实施例10：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌4分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至100℃，搅拌3.0小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率89％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000091
实施例11：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌4分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苄基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至90℃，搅拌0.5小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率84％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000092
实施例12：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入5.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌4分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的1-(3-(二甲胺基)丁-2-烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，形成反应液，然后升温至110℃，搅拌1.5小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率80％。反应式如下：
实施例13：
在室温下，向装有搅拌器的25毫升圆底烧瓶反应器中加入2.0毫升DMF，搅拌，在4分钟内向其中滴加2.5毫摩尔Tf2O，形成DMF与Tf2O混合液，搅拌10分钟。之后向混合液中加入1.0毫摩尔的N-(4-氯苯基)-1-(3-(二甲胺基)烯酰基)环丙酰胺，形成反应液，然后升温至120℃，搅拌0.25小时，停止合成过程。将反应液倒入200毫升饱和食盐水中，用60毫升二氯甲烷分三次萃取，合并有机相，分别用30毫升水洗两次，用10克无水硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁，蒸除有机溶剂，剩余物经硅胶柱层析分离，得到产物呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮，产率92％。反应式如下：
Figure BDA0000080987530000101

Claims (2)

1.一种呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法，其特征在于：
第一步：在室温下将N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和三氟甲磺酸酐(Tf2O)按(10～150)∶1摩尔比混合，搅拌2～10分钟；
第二步：加入环丙酰胺类化合物，加入量为三氟甲磺酸酐加入量的0.3～1.0摩尔倍数，升温至70～120℃，搅拌0.2～3.0小时；
反应式如下：
Figure FDA0000080987520000011
2.根据权利要求1所述的呋喃[3，2-c]吡啶-4(5H)-酮类化合物合成方法，其特征在于，所述环丙酰胺类化合物为下列化合物之一：
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-对甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-2-苯基-N-对甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-邻甲苯基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2，4-二甲基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-甲氧基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-甲氧基苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(2-氯苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-(4-(三氟甲基)苯基)环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丙烯酰基)-N-苄基环丙酰胺，
1-(3-(二甲胺基)丁-2-烯酰基)-N-苯基环丙酰胺，
N-(4-氯苯基)-1-(3-(二甲胺基)烯酰基)环丙酰胺。
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