CN102209745A - 含末端亲水聚合物链的聚硅氧烷共聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物。该可光化交联的聚硅氧烷共聚物可用于制备无需后固化表面处理即具有亲水表面的有机硅水凝胶接触透镜。本发明还涉及由包括本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的成透镜材料获得的有机硅水凝胶接触透镜和制造本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的方法。此外，本发明提供能够用作可以使有机硅水凝胶接触透镜的表面亲水的内润湿剂的不可交联的线型聚硅氧烷共聚物。
Description
本发明涉及含一个或两个末端亲水聚合物链的新型聚硅氧烷共聚物。本发明还涉及由含有本发明的聚硅氧烷共聚物作为内润湿剂的透镜配制剂制成的有机硅水凝胶接触透镜(contact lenses)。
发明背景
近年来，软质有机硅水凝胶接触透镜，例如Focus NIGHT &
和O2OPTIXTM(CIBA VISION)以及Pure(Bausch & Lomb)、
AdvanceTM和
OasysTM由于它们的高透氧性和舒适度而变得越来越流行。“软质”接触透镜严密依循眼睛形状，因此氧气不容易绕过透镜。软质接触透镜必须允许氧气从周围空气(即氧气)到达角膜，因为角膜不会从血液供给，如其它组织中接收氧气。如果没有足够的氧气到达角膜，则会发生角膜肿胀。长期缺氧造成角膜中的血管的不合意生长。具有高透氧性的有机硅水凝胶接触透镜能使足够的氧气透过透镜到达角膜并对角膜健康具有最小的不利作用。但是，有机硅水凝胶材料的表面或其表面的至少一些区域通常是疏水的(不可润湿的)。疏水表面或表面区域从眼环境中吸收类脂或蛋白质并会附着到眼睛上。因此，有机硅水凝胶接触透镜通常需要表面改性。
为了改变接触透镜的表面亲水性，可以在铸模之前，例如通过如美国专利Nos.4,045,547、4,042,552、5,198,477、5,219,965、6,367,929和6,822,016、7,279,507中提出的将润湿剂引入用于制造接触透镜的透镜配制剂中，来对接触透镜施以表面处理。这种类型的方法是成本有效的，因为在接触透镜的铸模后，不需要另外的后继表面处理工艺改变透镜的表面亲水性。但是，该润湿剂是亲水性的并与有机硅水凝胶透镜配制剂中的一些可聚合疏水组分具有极差混溶性。必须使用一种或多种合适的增容剂(compatibilizingagent)使该润湿剂与有机硅水凝胶透镜配制剂充分(但仍不是完全)混溶。此类增容剂的选择有限。无增容剂时，润湿剂与有机硅水凝胶透镜配制剂的差混溶性会造成透镜配制剂的浑浊且不利地影响所得有机硅水凝胶接触透镜的光学性质。
因此，需要制造具有内润湿剂的有机硅水凝胶接触透镜的方法和将内润湿剂加入有机硅水凝胶接触透镜的方法。
发明概述
本发明在一个方面中提供包含至少一个线型聚硅氧烷链段的可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物，所述线型聚硅氧烷链段在该聚硅氧烷链段的两端之一被亲水聚合物链经由连接物(linkage)和共价连接到该连接物上的至少一个烯键式不饱和基团封端。
本发明在另一方面中提供有机硅水凝胶接触透镜。本发明的有机硅水凝胶接触透镜包含：有机硅水凝胶材料和共价锚定到该有机硅水凝胶材料的聚合物基质上的悬挂的亲水聚合物链，其中通过聚合包括本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的成透镜材料来获得该有机硅水凝胶材料，其中该悬挂的亲水聚合物链衍生自该可光化交联的聚硅氧烷共聚物，其中该有机硅水凝胶材料中的该悬挂的亲水聚合物链无需后固化表面处理就能赋予该有机硅水凝胶接触透镜以亲水表面。
本发明在再一方面中提供用于本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的方法，该方法包括下列步骤：(a)将至少一种亲水乙烯型单体与具有至少一个酰苯(phenone)结构部分和至少一个第一官能团的产生自由基的聚硅氧烷混合以形成可聚合组合物；(b)紫外线辐射该组合物以形成具有第一官能团和从连接在该聚硅氧烷共聚物上的酰苯(phenone)结构部分的一部分上延伸出的至少一个亲水聚合物链的增链聚硅氧烷共聚物；和(c)通过使其与具有可与第一官能团共反应的第二官能团的烯键式官能化乙烯型单体反应来将烯键式不饱和基团共价连接到该增链聚硅氧烷共聚物上。
本发明在又一方面中提供具有在各端被一个亲水聚合物链封端的聚硅氧烷链段的共聚物，其可用作在无后固化表面处理的情况下制造具有亲水表面的有机硅水凝胶接触透镜用的内润湿剂。
从目前优选的实施方案的下列描述中容易看出本发明的这种和其它方面。该详述仅举例说明本发明而不限制由所附权利要求及其对等物规定的本发明的范围。如本领域技术人员显而易见的是，可以在不背离本公开的新颖概念的精神和范围的情况下实施本发明的许多变动和修改。
本发明实施方案的详述
除非另行指明，本文所用的所有技术和科学术语具有本发明所属领域普通技术人员通常理解的相同含义。通常，本文所用的术语和实验室程序是本领域中公知和常用的。对这些程序使用常规方法，如本领域和各种普通参考文献中提供的那些。在一术语以单数形式提供时，本发明人也考虑了该术语的复数形式。本文所用的术语和下述实验室程序是本领域中公知和常用的那些。
本文所用的“眼科器材”是指接触透镜(硬质或软质)、眼内透镜、角膜覆盖物、用在眼睛上或眼睛周围或眼睛附近的其它眼科器材(例如支架、青光眼分流器等)。
“接触透镜”是指可置于佩戴者眼睛上或眼睛内的结构。接触透镜可以校正、改善或改变使用者视力，但不是必须如此。接触透镜可以由本领域已知的或今后开发的任何适当的材料制成并可以是软透镜、硬透镜或混合透镜。“有机硅水凝胶接触透镜”是指包含有机硅水凝胶材料的接触透镜。
“水凝胶”或“水凝胶材料”是指在完全水合时可吸收至少10重量％水的聚合物材料。
“有机硅水凝胶”是指通过包含至少一种含有机硅的单体或至少一种含有机硅的大分子单体或至少一种可交联的含有机硅的预聚物的可聚合组合物的共聚获得的含有机硅的水凝胶。
本文所用的“亲水”描述了更容易与水而非与脂质结合的材料或其部分。
“乙烯型单体”是指具有一个烯键式不饱和基团的低分子量化合物。低分子量通常是指小于700道尔顿的平均分子量。
“含有机硅的乙烯型单体”是指含有有机硅的乙烯型单体。
术语“烯属不饱和基团”或“烯键式不饱和基团”在本文中以广义使用并旨在包括含有＞C＝C＜基团的任何基团。示例性的烯键式不饱和基团包括但不限于，丙烯酰基、甲基丙烯酰基、烯丙基、乙烯基、苯乙烯基或其它含C＝C的基团。
关于可聚合组合物、预聚物或材料的固化、交联或聚合，本文所用的“光化”是指通过光化辐射，例如紫外线辐射、电离辐射(例如γ射线或X-射线辐射)、微波辐射等进行固化(例如交联和/或聚合)。热固化或光化固化法是本领域技术人员公知的。
本文所用的术语“流体”是指材料能像液体那样流动。
“亲水乙烯型单体”是指可光化聚合形成可溶于水并可吸收至少10重量％水的聚合物的乙烯型单体。
“疏水乙烯型单体”是指可光化聚合形成不溶于水并可吸收少于10重量％水的聚合物的乙烯型单体。
“大分子单体”是指可光化聚合和/或交联的中和高分子量化合物。中和高分子量通常是指大于700道尔顿的平均分子量。根据本发明，大分子单体可以是含一个或多个烯键式不饱和基团的大分子单体。“含硅氧烷的大分子单体”是含有有机硅并可光化交联的大分子单体。
“预聚物”是指含有多个可光化交联的基团并可光化固化(例如交联)以获得分子量远高于原料聚合物的交联聚合物的原料聚合物。
“含有机硅的预聚物”是指含有有机硅并可光化交联以获得分子量远高于原料聚合物的交联聚合物的预聚物。
除非明确地另行指明或除非测试条件另行表明，本文所用的聚合物材料(包括单体材料或大分子单体材料)的“分子量”是指数均分子量。
“聚合物”是指通过使一种或多种单体聚合形成的材料。
本文所用的术语“多种”是指至少两种，优选至少三种。
关于聚合物中的亲水聚合物链或聚硅氧烷聚合物链，术语“悬挂”旨在描述该聚合物链经由一个单共价键(优选在聚合物链的末端之一)锚定到该聚合物的主链上。
“光引发剂”是指用光引发自由基交联/聚合反应的化学品。合适的光引发剂包括但不限于，苯偶姻甲醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲酰基氧化膦、1-羟基环己基苯基酮、型和
型，优选
1173和
2959。
“热引发剂”是指用热能引发自由基交联/聚合反应的化学品。合适的热引发剂的实例包括，但不限于，2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊烷腈)、2，2′-偶氮双(2-甲基丙烷腈)、2，2′-偶氮双(2-甲基丁烷腈)，过氧化物，如过氧化苯甲酰，等等。优选地，热引发剂是2，2’-偶氮双(异丁腈)(AIBN)。
“空间受限的光化辐射”是指如下行为或方法，其中通过，例如掩模或屏障或其组合，引导射线形式的能量辐射从而以空间受限方式照射到具有良好限定的周围边界的区域上。例如，可以使用如美国专利No.6,627,124(全文经此引用并入本文)的图1-9中示意性显示的具有被紫外线不可透区域(掩蔽区域)围绕的透明或敞开区域(未掩蔽区域)的掩模或屏障实现空间受限的紫外线辐射。未掩蔽区域具有与未掩蔽区域的良好限定的周围边界。用于交联的能量是辐射能，尤其是紫外线辐射、γ辐射、电子辐射或热辐射，该辐射能优选为基本平行的射束形式，从而一方面实现能量的良好限制，另一方面实现能量的有效利用。
关于透镜，“可见着色”是指透镜的染色(或着色)以便使用者容易在透镜储存、消毒或清洗容器内的透明溶液中找到透镜。本领域公知的是，可以使用染料和/或颜料将透镜可见着色。
“染料”是指可溶于溶剂并用于产生颜色的物质。染料通常是半透明的并吸收但不散射光。在本发明中可以使用任何合适的生物相容性染料。
“颜料”是指悬浮在其不可溶解的液体中的粉状物质。颜料可以是荧光颜料、磷光颜料、珠光颜料或常规颜料。尽管可以使用任何合适的颜料，但该颜料在此优选是耐热、无毒的且不可溶于水溶液。
本文所用的“表面改性”是指在该制品形成之前或之后已在表面处理法(或表面改性法)中处理过的制品，其中(1)将涂料施加到制品表面上，(2)使化学物类吸附到制品表面上，(3)改变制品表面上的化学基团的化学性质(例如静电荷)，或(4)以其它方式改变制品的表面性质。示例性的表面处理法包括，但不限于，等离子体法，其中将电离气体施加到制品表面上(参见，例如，全文经此引用并入本文的美国专利Nos.4,312,575和4,632,844)；借助等离子体以外的能量的表面处理(例如，静电荷、辐射或其它能量源)；化学处理；亲水单体或大分子单体接枝到制品表面上；美国专利No.6,719,929(全文经此引用并入本文)中公开的模具转移涂布法；美国专利Nos.4,045,547、4,042,552、5,198,477、5,219,965、6,367,929和6,822,016、7,279,507(全文经此引用并入本文)中提出的将润湿剂加入用于制造接触透镜的透镜配制剂中(即聚合前的表面处理)；PCT专利申请公开No.WO2007/146137(全文经此引用并入本文)中公开的增强的模具转移涂布；和根据美国专利系列号No.6,451,871、6,719,929、6,793,973、6,811,805、6,896,926(全文经此引用并入本文)中描述的方法获得的逐层涂布(“LbL涂布”)。
关于有机硅水凝胶材料或软质接触透镜，“后固化表面处理”是指在水凝胶材料或软质接触透镜在模具中成形(固化)后进行的表面处理法。
关于有机硅水凝胶材料或接触透镜，“亲水表面”是指该有机硅水凝胶材料或接触透镜具有以大约90度或更小，优选大约80度或更小，更优选大约70度或更小，更优选大约60度或更小的平均水接触角为特征的表面亲水性。
“平均接触角”是指通过平均至少三个独立接触透镜的测量结果而获得的水接触角(通过座滴法(sessile drop method)测得的前进角)。
本文所用的“抗微生物剂”是指如该术语在本领域中已知的那样能够降低或消除或抑制微生物生长的化学品。
“抗微生物金属”是其离子具有抗微生物作用并且生物相容的金属。优选的抗微生物金属包括Ag、Au、Pt、Pd、Ir、Sn、Cu、Sb、Bi和Zn，Ag最优选。
“含抗微生物金属的纳米粒子”是指粒度小于1微米并含有至少一种以其一种或多种氧化态存在的抗微生物金属的粒子。
“抗微生物金属纳米粒子”是指基本由抗微生物金属制成并且粒度小于1微米的粒子。该抗微生物金属纳米粒子中的抗微生物金属可以以其一种或多种氧化态存在。例如，含银纳米粒子可含有一种或多种氧化态的银，例如Ag0、Ag1+和Ag2+。
本文所用的透镜的“氧传透率(oxygen transmissibility)”是氧穿过特定眼科透镜的速率。氧传透率，Dk/t，照惯例以barrers/毫米为单位表示，其中t是在测量区域上材料的平均厚度[单位是毫米]，且“barrer/毫米”是指：
[(厘米3氧)/(厘米2)(秒)(毫米Hg)]×10-9
透镜材料的固有“透氧率(oxygen permeability)”，Dk，不依赖于透镜厚度。固有透氧率是氧穿过材料的速率。透氧率照惯例以barrers为单位表示，其中“barrer”是指：
[(厘米3氧)(毫米)/(厘米2)(秒)(毫米Hg)]×10-10
这些是本领域常用的单位。因此，为了与本领域中的使用相一致，单位“barrer”具有上述含义。例如，Dk为90barrers(“透氧率barrers”)且厚度为90微米(0.090毫米)的透镜具有100barrers/毫米的Dk/t(氧传透率barrers/毫米)。根据本发明，材料或接触透镜的高透氧率的特征在于用厚度为100微米的样品(薄膜或透镜)测得的至少40barrers或更大的表观透氧率。
透过透镜的“离子渗透率”与Ionoflux扩散系数和Ionoton离子渗透系数相关。
通过如下应用菲克定律测定Ionoflux扩散系数，D：
D＝-n’/(A x dc/dx)
其中n’＝离子传输速率[摩尔/分钟]
A＝透镜的曝露面积[平方毫米]
D＝Ionoflux扩散系数[平方毫米/分钟]
dc＝浓度差[摩尔/升]
dx＝透镜厚度[毫米]
然后根据下列公式测定Ionoton离子渗透系数，P：
ln(1-2C(t)/C(0))＝-2APt/Vd
其中：C(t)＝接受槽中时间为t时的钠离子浓度
C(0)＝供体槽中钠离子的初始浓度
A＝膜面积，也就是曝露于槽的透镜面积
V＝槽隔室的体积(3.0毫升)
d＝曝露面积中的平均透镜厚度
P＝渗透系数
大于大约1.5x10-6平方毫米/分钟的Ionoflux扩散系数D是优选的，大于大约2.6x10-6平方毫米/分钟更优选，大于大约6.4x10-6平方毫米/分钟最优选。
已知的是，要求透镜在眼睛上移动以确保良好的泪液交换，并最终确保良好的角膜健康。离子渗透率是在眼睛上移动的一个预测因子，因为离子的渗透率被认为与透水率成正比。
一般而言，本发明涉及含一个或两个悬挂的亲水聚合物链的一类可光化交联的聚硅氧烷。此类预聚物可用于制备有机硅水凝胶接触透镜。已知的是，有机硅水凝胶材料的表面或其表面的至少一些区域通常是疏水的(不可润湿的)。疏水表面或表面区域从眼环境中吸收类脂或蛋白质并会附着到眼睛上。因此，有机硅水凝胶接触透镜通常需要一般在透镜铸模后进行的表面改性。
但是，本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物可作为内润湿剂用于制备无需后固化表面处理即具有高透氧率和亲水表面的硅水凝胶接触透镜。认为，在制造接触透镜用的模具中引入包括本发明的可光化交联的聚硅氧烷的液体成透镜材料时，该聚硅氧烷的悬挂的亲水聚合物链优选吸附在模具与成透镜材料之间的界面处。如果该悬挂的亲水聚合物链足量存在，则可以在固化(聚合)前在模具-液体界面处形成基本由悬挂的亲水聚合物链构成并具有足够厚度的界面膜，并随后在固化后保留。还认为，由于交联点位于聚硅氧烷链段的末端和在亲水链中缺乏交联点，交联剂限制聚硅氧烷的迁移，而亲水链可能移出透镜表面。因此，无需任何后固化表面处理，可以制造在其上具有亲水界面膜的有机硅水凝胶接触透镜。
有几种与使用本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物制造有机硅水凝胶接触透镜相关的潜在的独特特征。首先，本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物与有机硅水凝胶透镜-形成材料中的疏水或亲水组分都相容。不需要任何增容剂。其次，不同于以亲水聚合物作为内润湿剂，本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物不仅由于存在悬挂的亲水聚合物链而可充当内润湿剂以使所得有机硅水凝胶透镜的表面亲水，还由于存在聚硅氧烷链段而可提高所得透镜的透氧率。第三，该内润湿剂共价连接到所得有机硅水凝胶透镜的聚合物基质上且不会在萃取和/或水合过程中除去。第四，认为，由于本发明的聚硅氧烷共聚物的两亲性质，其可促进所得有机硅水凝胶材料微观相分离成富含有机硅的微观相和亲水的微观相。由于存在共连续的双相结构(在微观上)，该有机硅水凝胶材料可具有相对较高的氧和离子渗透率。
本发明在一个方面中提供包含至少一个线型聚硅氧烷链段的可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物，所述线型聚硅氧烷链段至少在该聚硅氧烷链段的两端之一被一个亲水聚合物链经由连接物和共价连接到该连接物上的至少一个烯键式不饱和基团封端，其中该亲水链由选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、乙烯醇、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺及其混合物的单元组成的组的一个或多个单体单元构成。
如果需要，可以在PDMS增链过程中通过亲水单体与疏水性或两亲性单体的共聚调节该亲水链的润湿性质或亲水性。例如，通过在PDMS增链过程中使亲水单体，如DMA、NVP或N-乙烯基-甲基乙酰胺与单体如MMA、EOEMA或甲基丙烯酸环己基甲酯共聚来降低其亲水性。也可以通过改变端基来调节该亲水链的润湿性质。这可以通过在PDMS增链过程中加入链转移剂来实现。例如，可以在链转移剂存在下用DMA将PDMS增链。可能的链转移单元包括四氯化碳、四溴化碳、溴三氯甲烷、硫醇，如3-巯基丙酸异辛酯、3-巯基丙酸、6-巯基己酸、15-巯基十五烷酸、11-巯基十一烷酸、巯基聚乙二醇单甲醚、苯硫酚、4-甲基苯硫醇、O[2-(3-巯基丙酰基氨基)乙基]-O’甲基聚乙二醇、叔壬基硫醇、甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、戊硫醇、十二烷硫醇等。
根据本发明，关于聚合物链中的聚合物单元的术语“衍生自”是指该聚合物单元获自聚合反应中的指定单体。
根据本发明，可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物由式(I)规定
其中
r是0或1的整数；
A1和A2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团；X1、X2和X3彼此独立地为选自由直接键、-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基；
L1和L2彼此独立地为
PDMS是式(II)的聚硅氧烷二价基团
其中v是0或1，ω是0至5的整数，U1和U2彼此独立地代表-R1-X4-E-X5-R2-的二价基团，其中R1和R2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，X4和X5彼此独立地为选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基，E是在主链中可具有醚、硫或胺连接物的含1至40个碳原子的烷基双基、环烷基双基、烷基环烷基双基、烷基芳基双基或芳基双基，D1、D2和D3彼此独立地代表式(III)的二价基团
其中R3、R4、R5′、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C4烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基、氟(C1-C18-烷基)、氰基(C1-C12-烷基)、-alk-(OCH2CH2)n-OR11，其中alk是C1-C6-亚烷基二价基团，R11是C1-C6烷基且n是1至10的整数，m和p彼此独立地为2至698的整数且(m+p)为5至700；
Y1和Y2彼此独立地代表式(IV)或(V)的二价基团
其中
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8环烷基或C1-C8芳基，或R1和R2一起为-(CH2)q-，其中g为2至6的整数，
alk’是直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，
A和A4彼此独立地为-O-、-NR’-或-S-；
A3是选自由-O-、-N-、 
组成的组的连接物；
Q是含有烯键式不饱和基团的有机基团；且
T是由来自选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺和乙烯醇组成的组的一种或多种亲水乙烯型单体的单体单元构成的一价亲水聚合物链。
优选Q是式(VI)的烯键式不饱和基团
其中Z1和Z2彼此独立地为直链或支化链C1-C12亚烷基二价基团、未取代的亚苯基二价基团、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的亚苯基二价基团或C7-C12亚芳烷基二价基团(C7-C12arakylene divalent radical)；A5是-O-或-NH-；q1和q2彼此独立地为0或1的整数；R14是氢、C1-C4烷基或卤素；R15和R16彼此独立地为氢、C1-C4烷基、苯基、羧基或卤素。
作为说明性实例，可以如下在多步法中制备本发明的可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物。
在第一步骤中，基于一对共反应性官能团之间的已知偶联反应，一个或多个酰苯(phenone)基团经由其末端官能团(例如氨基、环氧基、氯烷基、溴烷基或羟基)共价连接到聚硅氧烷上，以获得产生自由基的含末端酰苯(phenone)基团的聚硅氧烷。
本领域中公知的是，一对匹配的反应性基团可以在已知偶联反应条件，如氧化-还原条件、脱水缩合条件、加成条件、取代(或置换)条件、Diels-Alder反应条件、阳离子交联条件和环氧硬化条件下形成共价键或连接物。例如，氨基与醛基反应形成席夫碱，其可进一步还原；氨基与酰基氯反应形成酰胺连接(-CO-N-)；氨基与异氰酸酯反应形成脲连接，氨基与环氧基反应形成胺连接(-NH-或-NR’-或-NR2-，即四-烷基铵(amonium))；羟基与异氰酸酯反应形成氨基甲酸乙酯连接；羟基与环氧基反应形成醚连接(-O-)；羟基与酰基氯反应形成酯连接；羟基与异氰酸酯反应形成氨基甲酸乙酯连接；且氯烷基或溴烷基可以与伯氨基(-NH2)反应形成仲胺连接(-NH-)。氯烷基或溴烷基可以与仲氨基(-NH-)反应形成叔胺连接(-NR-)。类似地，氯烷基或溴烷基可以与叔氨基(-NR-)反应形成季铵(-N+RR’-)连接。
在成对可交联基团之间形成的示例性共价键或连接物包括但不限于，酯、醚、缩醛、缩酮、乙烯基醚、氨基甲酸酯、脲、氨基甲酸乙酯、胺、酰胺、烯胺、亚胺、肟、脒、亚氨酸酯、碳酸酯、原酸酯、膦酸酯、亚膦酸酯、磺酸酯、亚磺酸酯、硫化物、硫酸盐、二硫化物、亚磺酰胺、磺酰胺、硫代酸酯、芳基、硅烷、硅氧烷、杂环、硫代碳酸酯、硫代氨基甲酸酯和膦酰胺。
示例性反应性基团包括羟基、胺基、酰胺基、酐基团、巯基、-COOR(R和R’是氢或C1至C8烷基)、卤化物(氯化物、溴化物、碘化物)、酰基氯、异硫氰酸酯、异氰酸酯、单氯三嗪、二氯三嗪、单-或二-卤素取代的吡啶、单-或二-卤素取代的二嗪、亚磷酰胺(phosphoramidite)、马来酰亚胺、氮丙啶、磺酰卤、羟基琥珀酰亚胺酯、羟基磺基琥珀酰亚胺酯、酰亚氨基酯(imido ester)、肼、阿克多硝基苯基(axidonitrophenyl group)、叠氮化物、3-(2-吡啶基二硫代)丙酰胺、二醛(glyoxal)、醛、环氧基。
要理解的是，可以使用偶联剂。例如，可以在羧基和胺的偶联中使用碳二亚胺以在偶联的分子之间形成酰胺连接。碳二亚胺的实例是1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)、N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)、1-环己基-3-(2-吗啉乙基)碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺或其混合物。在碳二亚胺(例如EDC)-介导的偶联反应中可以合意地包括N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或N-羟基磺基琥珀酰亚胺以改进偶联(共轭)效率。EDC将NHS偶联到羧基上，从而在分子上产生NHS-活化位点。所形成的NHS-酯可以与胺反应形成酰胺。
优选地，用于制备产生自由基的含末端酰苯(phenone)基团的聚硅氧烷的偶联反应中涉及的官能团选自由羟基(-OH)、伯氨基(-NH2)、仲氨基(-NHR)、羧基(-COOH)、环氧基、醛基(-CHO)、酰胺基(-CONH2)、酰基卤基团(-COX，X＝Cl、Br或I)、异硫氰酸酯基团、异氰酸酯基团、卤基(-X，X＝Cl、Br或I)、酸酐基团及其组合组成的组。
在产生自由基的含末端酰苯(phenone)基团的聚硅氧烷的制备中可以使用任何酰苯(phenone)化合物，只要该酰苯(phenone)化合物含有官能团，如氨基、环氧基、氯烷基、溴烷基或羟基。酰苯(phenone)化合物的实例包括但不限于，羟基环己基苯基酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、2-溴异丁酰基苯)(2-bromoisobutyrolphenone)、2-羟基苯乙酮、2-溴苯乙酮、2-氨基苯乙酮盐酸盐、2-苄基-2-N，N-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)-1-丁酮、2-甲基-1-[4-(甲基硫代)苯基]-2-吗啉丙酮。
含一个或两个氨基、羟基、环氧基、卤素(例如，氯、溴)端基的任何聚硅氧烷可用于制备含末端酰苯(phenone)基团的聚硅氧烷。此类聚硅氧烷的实例可购自例如Aldrich，ABCR GmbH&Co.，Fluorochem或Gelest，Inc，Morrisville，PA。此类聚硅氧烷也可用于根据美国专利No.5,034,461和5,416,132(全文经此引用并入本文)中描述的程序制备含有经由连接物相互连接的数个聚硅氧烷链段的式(II)的双官能化聚硅氧烷。
在制备增链聚硅氧烷共聚物的第二步骤中，产生自由基的聚硅氧烷的末端酰苯(phenone)基团充当一种或多种亲水乙烯型单体的自由基链增长聚合用的光引发剂。当用紫外线辐射照射，包含产生自由基的含末端酰苯(phenone)基团的聚硅氧烷和一种或多种亲水乙烯型单体和/或乙酸乙烯酯的组合物时，各酰苯(phenone)基团裂解成两个自由基，一个连接到聚硅氧烷上，另一个从聚硅氧烷上裂除，各自引发该组合物中的一种或多种亲水乙烯型单体和/或乙酸乙烯酯的自由基链增长聚合。因此，可以形成从仍连接到聚硅氧烷上的酰苯(phenone)基团的一部分上延伸出的亲水聚合物链。
应该理解的是，为了制备本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物，亲水乙烯型单体应不含官能团以避免将多于两个烯键式不饱和基团引入该聚硅氧烷共聚物。认为，通过使亲水聚合物链保持不含烯键式不饱和基团，它们甚至在与其它成透镜材料共聚形成透镜后仍自由悬挂。这种悬挂的亲水聚合物链会迁移到透镜表面以使透镜表面亲水。为将聚硅氧烷链段的迁移减至最少，光化交联位点最好位于聚硅氧烷链段中或在它们的末端附近。但是，关于不可交联的聚硅氧烷共聚物，可以使用如下所述的任何亲水乙烯型单体。
如果式(I)中的T是包括乙烯醇单元的聚合物链，则可以通过在烯键式官能化步骤后水解乙酸乙烯酯单元来获得这些乙烯醇单元。
如果使用重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯制备增链聚硅氧烷共聚物(步骤2)，则本发明的所得聚硅氧烷共聚物可具有瓶刷型(即含短亲水侧链的聚合物主链)亲水链。
在第三步骤中，通过使所得增链聚硅氧烷共聚物与具有可与该增链聚硅氧烷共聚物的羟基或仲胺连接物反应的官能团，如异氰酸酯、环氧基、酰基氯基团或酐的烯键式官能化乙烯型单体反应，可以将所得增链聚硅氧烷共聚物烯键式官能化，以获得本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物。含有选自由异氰酸酯、环氧基、酐和酰基氯基团组成的组的官能团的任何合适的乙烯型单体可用作本发明中的烯键式不饱和乙烯型单体。
流程图1-5显示基于上述多步法制备本发明优选的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的若干实例。要理解的是，通过替换这些流程图中的反应物，可以制备本发明的不同聚硅氧烷共聚物。本领域技术人员充分理解如何如流程图1-5中所示选择催化剂、试剂和反应条件。
流程图1
流程图2
流程图3
流程图4
流程图5
本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物特别可用于制造有机硅水凝胶材料和含有机硅的预聚物。
本发明在另一方面中提供有机硅水凝胶接触透镜。本发明的有机硅水凝胶接触透镜包含：有机硅水凝胶材料和共价锚定到该有机硅水凝胶材料的聚合物基质上的悬挂的亲水聚合物链，其中通过聚合包含可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物的成透镜材料来获得该有机硅水凝胶材料，其中该可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物包含至少一个线型聚硅氧烷链段，所述线型聚硅氧烷链段至少在该聚硅氧烷链段的两端之一被亲水聚合物链经由连接物和共价连接到该连接物上的至少一个烯键式不饱和基团封端，其中该悬挂的亲水聚合物链衍生自该可光化交联的聚硅氧烷共聚物，其中该有机硅水凝胶材料中的该悬挂的亲水聚合物链无需后固化表面处理就能赋予该有机硅水凝胶接触透镜以亲水表面。
在本发明的这一方面中可以使用可光化交联的聚硅氧烷共聚物的所有各种实施方案。
“成透镜材料”或“透镜-形成材料”是指可以在模具中热固化或光化固化(即聚合和/或交联)以获得接触透镜的可聚合组合物。成透镜材料是本领域技术人员公知的。根据本发明，可以通过将本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物添加到用于制造软质接触透镜的任何透镜配制剂中来制备成透镜材料。示例性的透镜配制剂包括但不限于，Lotrafilcon A、Lotrafilcon B、Etafilcon A、Genifilcon A、Lenefilcon A、Polymacon、Acquafilcon A、Balafilcon、Senofilcon A之类的配制剂。优选地，本发明中所用的有机硅水凝胶透镜-形成材料优选包含含有机硅的乙烯型单体、大分子单体或预聚物。成透镜材料可进一步包含如本领域技术人员已知的其它组分，如一种或多种亲水乙烯型单体、一种或多种疏水乙烯型单体、一种或多种亲水预聚物、聚合引发剂(例如光引发剂或热引发剂)、可见着色剂(例如染料、颜料或其混合物)、UV阻断(吸收)剂、光敏剂、抑制剂、抗微生物剂(例如，优选银纳米粒子)、生物活性剂、可浸出润滑剂、填料等。
在该成透镜材料中可以使用任何已知的合适的具有一个或多个烯键式不饱和基团的含有机硅的乙烯型单体或大分子单体或预聚物。此类单体或大分子单体的优选实例是各种分子量的单甲基丙烯酸化或单丙烯酸化聚二甲基硅氧烷(例如，单-3-甲基丙烯酰氧基丙基封端的、单丁基封端的聚二甲基硅氧烷或单-(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)丙基封端的、单丁基封端的聚二甲基硅氧烷)；各种分子量的二甲基丙烯酸化或二丙烯酸化聚二甲基硅氧烷；乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷；各种分子量的乙烯基封端的聚二甲基硅氧烷；甲基丙烯酰胺-封端的聚二甲基硅氧烷；丙烯酰胺-封端的聚二甲基硅氧烷；丙烯酸酯-封端的聚二甲基硅氧烷；甲基丙烯酸酯-封端的聚二甲基硅氧烷；双-3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基丙基聚二甲基硅氧烷；N，N，N′，N′-四(3-甲基丙烯酰氧基-2-羟基丙基)-α，ω-双-3-氨基丙基-聚二甲基硅氧烷；聚硅氧烷基烷基(甲基)丙烯酸单体；选自US 5,760,100(全文经此引用并入本文)中所述的大分子单体A、大分子单体B、大分子单体C和大分子单体D的含硅氧烷的大分子单体；甲基丙烯酸缩水甘油酯与氨基-官能的聚二甲基硅氧烷的反应产物；含羟基官能化的硅氧烷的单体或大分子单体；美国专利No.6,762,264(全文经此引用并入本文)中公开的含硅氧烷的大分子单体。由聚二甲基硅氧烷和聚环氧烷构成的二和三嵌段大分子单体也可用。例如，可以使用甲基丙烯酸酯封端的聚环氧乙烷-嵌段-聚二甲基硅氧烷-嵌段-聚环氧乙烷以提高透氧率。合适的含单官能羟基官能化的硅氧烷的单体和合适的含多官能羟基官能化的硅氧烷的单体可购自Gelest，Inc，Morrisville，PA。
含有机硅的预聚物的实例包括但不限于，美国专利申请公开Nos.2001/0037001A1、US 2005/0237483A1和2008/0015315A1、美国专利No.6,039,913、共同待审的美国专利申请Nos.12/001562、12/001521、60/896,326和60/896,325中公开的那些，它们全文经此引用并入本文。
根据本发明，有机硅水凝胶透镜-形成材料还可包含亲水乙烯型单体。在该可光化聚合组合物中可以使用几乎任何亲水乙烯型单体制备含侧面或末端官能团的中间共聚物。合适的亲水乙烯型单体是(这不是穷举性名单)羟基取代的羟基取代的C1至C8烷基的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、C1-C8烷基丙烯酰胺和C1-C8烷基甲基丙烯酰胺、乙氧基化丙烯酸酯、乙氧基化甲基丙烯酸酯、羟基取代的C1-C8烷基丙烯酰胺、羟基取代的C1-C8烷基甲基丙烯酰胺、羟基取代的低碳烷基乙烯基醚、乙烯基磺酸钠、苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸、N-乙烯基吡咯、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-乙烯基噁唑啉、2-乙烯基-4，4′-二烷基噁唑啉-5-酮、2-和4-乙烯基吡啶、具有总共3至5个碳原子的乙烯型不饱和羧酸、氨基(低碳烷基)-(其中术语“氨基”也包括季铵)、单(低碳烷基氨基)(低碳烷基)和二(低碳烷基氨基)(低碳烷基)的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、烯丙基醇、N-乙烯基烷基酰胺、N-乙烯基-N-烷基酰胺等。
优选的亲水乙烯型单体包括N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、甲基丙烯酸2-羟丙酯盐酸三甲铵、甲基丙烯酸氨基丙酯盐酸盐、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯(DMAEMA)、甲基丙烯酸甘油酯(GMA)、N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、烯丙醇、乙烯基吡啶、N-(1，1二甲基-3-氧丁基)丙烯酰胺、丙烯酸、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、烯丙醇和N-乙烯基己内酰胺。
有机硅水凝胶透镜-形成材料还可包含疏水单体。通过在可聚合的流体组合物中掺入一定量的疏水乙烯型单体，可以改进所得聚合物的机械性质(例如弹性模量)。在该可光化聚合组合物中可以使用几乎任何疏水乙烯型单体制备含侧面或末端官能团的中间共聚物。合适的疏水乙烯型单体包括但不限于，C1-C18-烷基的丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、C3-C18烷基丙烯酰胺和-甲基丙烯酰胺、丙烯腈、甲基丙烯腈、乙烯基-C1-C18-链烷酸酯、C2-C18-链烯、C2-C18-卤代-链烯、苯乙烯、C1-C6-烷基苯乙烯、乙烯基烷基醚，其中该烷基结构部分具有1至6个碳原子，C2-C10-全氟烷基-丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯或相应地部分氟化的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、C3-C12-全氟烷基-乙基-硫代羰基氨基乙基-丙烯酸酯和-甲基丙烯酸酯、丙烯酰氧基和甲基丙烯酰氧基-烷基硅氧烷、N-乙烯基咔唑，马来酸、富马酸、衣康酸、甲基反式丁烯二酸等的C1-C12-烷基酯等。优选的是例如含3至5个碳原子的烯键式不饱和羧酸的C1-C4-烷基酯或含最多5个碳原子的羧酸的乙烯基酯。
优选的疏水乙烯基单体的实例包括丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸异丙酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、戊酸乙烯酯、苯乙烯、氯丁二烯、氯乙烯、偏二氯乙烯、丙烯腈、1-丁烯、丁二烯、甲基丙烯腈、乙烯基甲苯、乙烯基乙醚、全氟己基乙基-硫代羰基-氨基乙基-甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸三氟乙酯、甲基丙烯酸六氟异丙酯、甲基丙烯酸六氟丁酯、甲基丙烯酸三-三甲基甲硅烷氧基-甲硅烷基-丙基酯、3-甲基丙烯酰氧基丙基-五甲基-二硅氧烷和双(甲基丙烯酰氧基丙基)-四甲基-二硅氧烷。
有机硅水凝胶透镜-形成材料可进一步包含抗微生物剂，优选抗微生物金属纳米粒子，更优选银纳米粒子。
根据本发明，有机硅水凝胶透镜-形成材料可进一步包含本领域技术人员已知的各种组分，如交联剂、链转移剂、引发剂、紫外线吸收剂、抑制剂、填料、可见着色剂(例如染料、颜料或其混合物)、生物活性剂、可浸出润滑剂等。
交联剂可用于改进结构完整性和机械强度。交联剂的实例包括，但不限于四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、二乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯、双酚A二甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯酰胺、二甲基丙烯酸甘油酯、异氰脲酸三烯丙酯、氰脲酸三烯丙酯、三米拉特三烯丙酯(triallyl trimeliate)、甲基丙烯酸烯丙酯及其组合。优选的交联剂是乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)、异氰脲酸三烯丙酯或氰脲酸三烯丙酯(triallyl cyamurate)。
交联剂的用量以相对于总聚合物的重量含量表示，并优选为0.05至5％，更优选为0.1至2％。
在该成透镜材料中可以包含引发剂，例如选自在聚合领域中公知用于此用途的材料，以促进和/或提高聚合反应的速率。引发剂是能够引发聚合反应的化学试剂。引发剂可以是光引发剂或热引发剂。
光引发剂可以通过使用光来引发自由基聚合和/或交联。合适的光引发剂是苯偶姻甲基醚、二乙氧基苯乙酮、苯甲酰基氧化膦、1-羟基环己基苯基酮和Darocur和Irgacur型，优选Darocur
和Darocur
苯甲酰基膦引发剂的实例包括2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦；双-(2，6-二氯苯甲酰基)-4-N-丙基苯基氧化膦；和双-(2，6-二氯苯甲酰基)-4-N-丁基苯基氧化膦。可掺入例如大分子单体中或可用作特殊单体的反应性光引发剂也是合适的。反应性光引发剂的实例是在全文经此引用并入本文的EP 632329中公开的那些。随后可以通过光化辐射，例如光，特别是具有合适波长的紫外光引发聚合。如果适当，可以通过添加合适的光敏剂来相应地控制光谱要求。
合适的热引发剂的实例包括但不限于，2，2′-偶氮双(2，4-二甲基戊烷腈)、2，2′-偶氮双(2-甲基丙烷腈)、2，2′-偶氮双(2-甲基丁烷腈)，过氧化物，如过氧化苯甲酰等。热引发剂优选是偶氮二异丁腈(AIBN)。
优选颜料的实例包括医疗器材中允许的和FDA批准的任何着色剂，如D&C Blue No.6、D&C Green No.6、D&C Violet No.2、咔唑紫、某些铜配合物、某些铬氧化物、各种铁氧化物、酞菁绿、酞菁蓝、二氧化钛等。关于本发明可用的着色剂的名单，参见Marmiom DM Handbook of U.S.Colorants。颜料的更优选实施方案包括(C.I.是色度指数no.)，但不限于，对于蓝色，酞菁蓝(颜料蓝15:3，C.I.74160)、钴蓝(颜料蓝36，C.I.77343)、色淀青BG(Toner cyan BG)(Clariant)、Permajet blue B2G(Clariant)；对于绿色，酞菁绿(颜料绿7，C.I.74260)和三氧化二铬；对于黄色、红色、棕色和黑色，各种铁氧化物；PR122、PY154，对于紫色，咔唑紫；对于黑色，Monolith black C-K(CIBA Specialty Chemicals)。
并入聚合物基质中的生物活性剂是可防止眼病或减轻眼病症状的任何化合物。该生物活性剂可以是药物、氨基酸(例如牛磺酸、甘氨酸等)、多肽、蛋白质、核酸、或其任何组合。本文中可用的药物的实例包括，但不限于，瑞巴匹特、酮替芬、欧拉普定(olaptidine)、科莫莱特(cromoglycolate)、环孢菌素、奈多罗米、左卡巴斯汀、洛度沙胺、酮替芬或其可药用盐或酯。生物活性剂的其它实例包括2-吡咯烷酮-5-羧酸(PCA)、α羟酸(例如，乙醇酸、乳酸、苹果酸、酒石酸、扁桃酸和柠檬酸及其盐，等)、亚油酸和γ亚油酸、和维生素(例如，B5、A、B6等)。
可浸出润滑剂的实例包括但不限于，粘蛋白类材料(例如聚乙醇酸)和不可交联的亲水聚合物(即，无烯键式不饱和基团)。
可以使用无任何烯键式不饱和基团的任何亲水聚合物或共聚物作为可浸出润滑剂。不可交联的亲水聚合物的优选实例包括，但不限于，聚乙烯醇(PVAs)、聚酰胺、聚酰亚胺、聚内酯、乙烯基内酰胺均聚物、存在或不存在一种或多种亲水乙烯型共聚单体的至少一种乙烯基内酰胺的共聚物、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺的均聚物、丙烯酰胺或甲基丙烯酰胺与一种或多种亲水乙烯型单体的共聚物、聚环氧乙烷(即聚乙二醇(PEG))、聚氧乙烯衍生物、聚-N-N-二甲基丙烯酰胺、聚丙烯酸、聚2乙基噁唑啉、肝素多糖、多糖及其混合物。
该不可交联的亲水聚合物的数均分子量Mn优选为5,000至500,000，更优选10,000至300,000，再更优选20,000至100,000。
根据本发明，成透镜材料是在大约20℃至大约85℃下是溶液或熔体的组合物。优选地，成透镜材料是所有合意的组分在水或有机溶剂或水与一种或多种有机溶剂的混合物中的溶液。
可以通过将它们溶解在本领域技术人员已知的任何合适的溶剂中来制备所有合意的组分的溶液。有机溶剂的实例包括但不限于四氢呋喃、三丙二醇甲基醚、二丙二醇甲基醚、乙二醇正丁基醚、二乙二醇正丁基醚、二乙二醇甲基醚、乙二醇苯基醚、丙二醇甲基醚、丙二醇甲基醚乙酸酯、二丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇正丙基醚、二丙二醇正丙基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇正丁基醚、二丙二醇正丁基醚、三丙二醇正丁基醚、丙二醇苯基醚二丙二醇二甲基醚、聚乙二醇、聚丙二醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸异丙酯、二氯甲烷、2-丁醇、2-丙醇、薄荷醇、环己醇、环戊醇和外降冰片(exonorborneol)、2-戊醇、3-戊醇、2-己醇、3-己醇、3-甲基-2-丁醇、2-庚醇、2-辛醇、2-壬醇、2-癸醇、3-辛醇、降冰片、叔丁醇、叔戊醇、2-甲基-2-戊醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3-甲基-3-戊醇、1-甲基环己醇、2-甲基-2-己醇、3，7-二甲基-3-辛醇、1-氯-2-甲基-2-丙醇、2-甲基-2-庚醇、2-甲基-2-辛醇、2-2-甲基-2-壬醇、2-甲基-2-癸醇、3-甲基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-甲基-4-庚醇、3-甲基-3-辛醇、4-甲基-4-辛醇、3-甲基-3-壬醇、4-甲基-4-壬醇、3-甲基-3-辛醇、3-乙基-3-己醇、3-甲基-3-庚醇、4-乙基-4-庚醇、4-丙基-4-庚醇、4-异丙基-4-庚醇、2，4-二甲基-2-戊醇、1-甲基环戊醇、1-乙基环戊醇、1-乙基环戊醇、3-羟基-3-甲基-1-丁烯、4-羟基-4-甲基-1-环戊醇、2-苯基-2-丙醇、2-甲氧基-2-甲基-2-丙醇、2，3，4-三甲基-3-戊醇、3，7-二甲基-3-辛醇、2-苯基-2-丁醇、2-甲基-1-苯基-2-丙醇和3-乙基-3-戊醇、1-乙氧基-2-丙醇、1-甲基-2-丙醇、叔戊醇、异丙醇、1-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基丙酰胺、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮及其混合物。
根据本发明，可以根据任何已知方法将该成透镜材料引入(分配到)由模具形成的模腔中。
用于制造接触透镜的透镜模具是本领域技术人员公知的，并例如用在铸模或旋转铸造中。例如，模具(用于铸塑)通常包含至少两个模具部件(或部分)或半模，即第一和第二半模。第一半模限定出第一模制(或光学)表面，第二半模限定出第二模制(或光学)表面。第一和第二半模构造成彼此啮合以在第一模制表面和第二模制表面之间形成透镜成型腔。半模的模制表面是模具的形成模腔的表面并与成透镜材料直接接触。
制造用于铸塑接触透镜的模具部件的方法是本领域普通技术人员公知的。本发明的方法不限于任何特定的形成模具的方法。实际上，在本发明中可以使用任何形成模具的方法。可以通过各种技术，如注射成型或旋切(lathing)形成第一和第二半模。适合形成半模的方法的实例公开在授予Schad的美国专利Nos.4,444,711；授予Boehm等人的4,460,534；授予Morrill的5,843,346；和授予Boneberger等人的5,894,002中，它们也经此引用并入本文。
可以使用本领域已知用于制造模具的几乎所有材料制造用于制备眼科透镜的模具。例如，可以使用聚合物材料，如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、PMMA、环烯烃共聚物(例如，来自Ticona GmbH of Frankfurt，Germanyand Summit，New Jersey的
COC；来自Zeon Chemicals LP，Louisville，KY的
和
)等。可以使用允许紫外线透射的其它材料，如石英、玻璃、CaF2和蓝宝石。
在一个优选实施方案中，可以使用可重复使用的模具并可以使装有成透镜材料的模具曝露在空间受限的光化辐射下以使预聚物交联。由石英或玻璃制成的可重复使用的模具的实例是全文经此引用并入本文的美国专利No.6,627,124中公开的那些。在这方面，将该成透镜材料倒入由两个半模构成的模具中，这两个半模不互相接触但具有位于它们之间的环形设计的细间隙。该间隙与模腔相连以使过量成透镜材料可流入该间隙。代替只能用一次的聚丙烯模具，可以使用可重复使用的石英、玻璃、蓝宝石模具，因为在透镜制成后，可以使用水或合适的溶剂迅速有效清洁这些模具以除去未反应的材料和其它残留物，并且可以用空气干燥。可重复使用的模具也可以由环烯烃共聚物，如来自Ticona GmbH of Frankfurt，Germany andSummit，New Jersey的
COC级8007-S10(乙烯与降冰片烯的清澈的无定形共聚物)、来自Zeon Chemicals LP，Louisville，KY的
和
制成。由于半模的可重复使用性，可以在其制造时花费相对较高的支出以获得具有极高精度和可再现性的模具。由于半模在要制造的透镜的区域(即模腔或实际模具面)中不互相接触，消除了由接触引起的破坏。这确保模具的高使用寿命，这特别也确保制成的接触透镜的高可再现性和透镜设计的高保真度。
在将该成透镜材料分配到模具中后，使其聚合以制造接触透镜。可以例如借助光化辐射，如紫外线辐射、电离辐射(例如γ或X-射线辐射)在模具中引发交联。
可以在极短时间内，例如在≤60分钟内，有利地在≤20分钟内，优选在≤10分钟内，最优选在≤5分钟内，特别优选在5至90秒内，最特别在5至30秒内实现本发明的交联。
可以以本身已知的方式打开模具以便从模具中取出模制品。
可以进一步对该模制接触透镜施以进一步工艺，例如表面处理、消毒等。
本发明接触透镜具有优选至少大约35barrers，更优选至少大约60barrers，再更优选至少大约80barrers的透氧率。根据本发明，透氧率是表观(测试厚度大约100微米的样品时直接测得)透氧率。
本发明的接触透镜优选具有大约0.2MPa至大约2.0MPa，优选大约0.3MPa至大约1.5MPa，更优选大约0.4MPa至大约1.2，再更优选大约0.5MPa至大约1.0MPa的弹性模量。
本发明的接触透镜具有优选至少大约1.5x10-6平方毫米/分钟，更优选至少大约2.6x10-6平方毫米/分钟，再更优选至少大约6.4x10-6平方毫米/分钟的Ionoflux扩散系数D。
本发明的接触透镜还具有在完全水合时按重量计优选大约15％至大约60％，更优选大约20％至大约55％的水含量。可以根据如US5,849,811中公开的Bulk Technique测量有机硅水凝胶接触透镜的水含量。
本发明的接触透镜具有以大约90度或更小，优选大约80度或更小，更优选大约70度或更小，更优选大约60度或更小的平均水接触角为特征的表面亲水性。
本发明在再一方面中提供用于本发明的可光化交联的聚硅氧烷共聚物的方法，该方法包括下列步骤：(a)将至少一种亲水乙烯型单体与具有至少一个酰苯(phenone)结构部分和至少一个第一官能团的产生自由基的聚硅氧烷混合以形成可聚合组合物；(b)紫外线辐射该组合物以形成具有第一官能团和从连接在该聚硅氧烷共聚物上的酰苯(phenone)结构部分的一部分上延伸出的至少一个亲水聚合物链的增链聚硅氧烷共聚物；和(c)通过使其与具有与第一官能团共反应的第二官能团的烯键式官能化乙烯型单体反应来将烯键式不饱和基团共价连接到该增链聚硅氧烷共聚物上。
在本发明的这一方面中可以使用酰苯(phenone)化合物、含各种官能端基的聚硅氧烷、偶联反应、亲水乙烯型单体、乙酸乙烯酯、烯键式不饱和乙烯型单体的所有各种实施方案。
该酰苯(phenone)结构部分优选是式(VII)的基团
其中R19是连接物、H、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C1-C12烷基-NH-或-NR20R21，其中R20和R21彼此独立地为C1-C8烷基；R17和R18彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8环烷基或C1-C8芳基，或R17和R18一起为-(CH2)u-，其中u是2至6的整数；X6是选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基。应该理解的是，当R为连接物时，X6被H或C1-C8烷基封端。
本发明在又一方面中提供具有在各端各被一个亲水聚合物链封端的聚硅氧烷链段的不可交联的聚硅氧烷共聚物(即不含任何烯键式不饱和基团)，其可用作在无后固化表面处理的情况下制造具有亲水表面的有机硅水凝胶接触透镜用的内润湿剂。优选地，该不可交联的聚硅氧烷共聚物由式(VIII)规定
T1-Y1-L1-X1-A1-PDMS-A1-X1-L1-Y1-T1 (VIII)
其中Y1、L1、X1、A1和PDMS如式(I)中的那些所定义；且T1是由选自含或不含任何官能团的一种或多种亲水乙烯型单体的单体单元构成的一价亲水聚合物链。
在本发明的这一方面中可以使用几乎任何亲水乙烯型单体。合适的亲水乙烯型单体是(这不是穷举性名单)羟基取代的羟基取代的C1至C8烷基的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、C1-C8烷基丙烯酰胺和C1-C8烷基甲基丙烯酰胺、乙氧基化丙烯酸酯、乙氧基化甲基丙烯酸酯、羟基取代的C1-C8烷基丙烯酰胺、羟基取代的C1-C8烷基甲基丙烯酰胺、羟基取代的低碳烷基乙烯基醚、乙烯基磺酸钠、苯乙烯磺酸钠、2-丙烯酰氨基-2-甲基丙磺酸、N-乙烯基吡咯、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-乙烯基噁唑啉、2-乙烯基-4，4′-二烷基噁唑啉-5-酮、2-和4-乙烯基吡啶、具有总共3至5个碳原子的乙烯型不饱和羧酸、氨基(低碳烷基)-(其中术语“氨基”也包括季铵)、单(低碳烷基氨基)(低碳烷基)和二(低碳烷基氨基)(低碳烷基)的丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯、烯丙基醇、N-乙烯基烷基酰胺、N-乙烯基-N-烷基酰胺等。其中优选的亲水乙烯型单体是N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸2-羟乙酯(HEMA)、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)、丙烯酸羟丙酯、甲基丙烯酸羟丙酯(HPMA)、甲基丙烯酸2-羟丙酯盐酸三甲铵、甲基丙烯酸氨基丙酯盐酸盐、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯(DMAEMA)、甲基丙烯酸甘油酯(GMA)、N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、烯丙醇、乙烯基吡啶、N-(1，1二甲基-3-氧丁基)丙烯酰胺、丙烯酸、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲基丙烯酸、N-乙烯基甲酰胺、N-乙烯基乙酰胺、N-乙烯基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺、烯丙醇和N-乙烯基己内酰胺。
除第三步骤外(即没有烯键式官能化步骤)，可以如上文对可光化交联的聚硅氧烷共聚物所述的那样制备本发明的不可交联的聚硅氧烷共聚物。
前面公开的内容能使本领域普通技术人员实施本发明。为了使读者能够更好地理解其具体实施方案和优点，建议参考下列非限制性实施例。但是，下列实施例不应被解释为限制本发明的范围。
实施例1
表面亲水性(可润湿性)试验
接触透镜上的水接触角是接触透镜的表面亲水性(或可润湿性)的一般衡量标准。特别地，低的水接触角相当于更亲水表面。使用座滴法测量接触透镜的平均接触角(前进)。
透氧率测量.根据与美国专利No.5,760,100和Winterton等人的论文(The Cornea：Transactions of the World Congress on the Cornea 111，H.D.Cavanagh Ed.，Raven Press：New York 1988，第273-280页)(两者均全文经此引用并入本文)中所述类似的技术测定透镜的透氧率和透镜材料的氧传透率。在34℃下，在湿室中(即，气流保持在大约100％相对湿度)使用Dk1000仪器(可获自Applied Design and Development Co.Norcross，GA)或类似分析仪器测量氧通量(J)。使具有已知的氧气百分比(例如21％)的空气流以大约10至20厘米3/分钟的速率在透镜的一侧上行进，同时使氮气流以大约10至20厘米3/分钟的速率在透镜另一侧上行进。在测量前，样品在试验介质(即，盐水或蒸馏水)中在指定试验温度下平衡至少30分钟，但不超过45分钟。任何用作表面层(overlayer)的试验介质都在测量前在指定试验温度下平衡至少30分钟，但不超过45分钟。搅拌发动机的速度设定为1200±50rpm，相当于在步进电机控制器上400±15的显示设置。测量系统四周的气压，Pmeasured。通过用Mitotoya测微计VL-50或类似仪器测量约10个位置并取测量结果的平均值，测定为进行试验而曝露的区域中的透镜厚度(t)。使用DK1000仪器测量氮气流中的氧浓度(即，扩散穿过透镜的氧)。由下式确定透镜材料的表观透氧率，DKapp：
DKapp＝Jt/(Poxygen)
其中J＝氧通量[微升O2/厘米2-分钟]
Poxygen＝(Pmeasured-Pwater蒸汽)＝(空气流中的O2％)[mmHg]＝空气流中的氧分压
Pmeasured＝气压(mm Hg)
Pwater蒸汽＝在34℃下为0mm Hg(在干室中)(mm Hg)
Pwater蒸汽＝在34℃下为40mm Hg(在湿室中)(mm Hg)
t＝在整个曝露的试验区中的透镜平均厚度(毫米)
其中Dkapp以barrer为单位表示。可以用透氧率(Dkapp)除以透镜的平均厚度(t)来计算材料的氧传透率(Dk/t)。
离子渗透性测量.根据美国专利No.5,760,100(全文经此引用并入本文)中描述的程序测量透镜的离子渗透率。下列实施例中报道的离子渗透率的值是参考作为参比材料的透镜材料Alsacon的相对ionoflux扩散系数(D/Dref)。Alsacon的ionoflux扩散系数为0.314×10-3平方毫米/分钟。
实施例2
环氧基封端的PDMS与2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮的反应：
将2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮(Daracure 1173，来自CIBA)(19.8791克)与20.0231克环氧基封端的聚二甲基硅氧烷(PDMS)(来自Gelest的DMS-E09)、40毫升二氯甲烷和0.1530克三氟化硼四氢呋喃配合物混合。在将反应组分混合后将反应混合物的温度从大约22℃升至大约33℃。在大约30分钟后，将反应混合物的温度降至大约27℃。在室温下大约6小时后，将大约10毫升甲醇添加到反应混合物中并再连续搅拌几分钟。该反应混合物用大约100毫升二氯甲烷稀释并用10％碳酸钠溶液(3x50mL)萃取，用水2x50mL萃取，随后经MgSO4干燥。将PDMS-大分子引发剂与MgSO4分离并通过旋转蒸发之类的方法除去二氯甲烷。使用蒸汽蒸馏从PDMS-大分子引发剂中除去过量2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮。这通过将大约25毫升水添加到反应混合物中并随后对其施以蒸汽蒸馏来进行。向反应混合物中加入另外25毫升的数份水并继续蒸汽蒸馏直至馏出物清澈。从蒸馏釜中回收的PDMS-大分子引发剂产物用大约75毫升二氯甲烷稀释，经MgSO4干燥并过滤。在通过旋转蒸发除去二氯甲烷后获得大约21.54克PDMS-大分子引发剂。大分子引发剂(净)的FT-IR分析显示在3447、3059、2936、1681、1598、1453、1411、1366、1254、1171、1111、1062、958、840和796cm-1附近的峰。大分子引发剂在乙醇中的UV-VIS分析显示以大约245纳米为中心的强吸收峰和酰苯(phenone)衍生物特有的在280纳米附近的肩。
实施例3
PDMS大分子引发剂与DMA的反应：Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)的制
备
在塑料烧杯中将大约5.02克来自实施例2的PDMS-大分子引发剂与大约30.06克N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)和100毫升乙酸乙酯合并。在该混合物中加入搅拌棒并用聚乙烯袋密封该烧杯。在用强度大约3.5mW/cm2的UVA光照射的同时搅拌该混合物。在照射总共大约6小时后，用溶解在大约5毫升乙酸乙酯中的大约13毫克4-羟基-TEMPO抑制该反应混合物。通过添加乙酸乙酯，将该反应混合物的质量调节至大约160克。
实施例4
Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)的IEM官能化
将大约140克来自实施例3的共聚物溶液与大约2.599克甲基丙烯酸2-异氰酸乙酯基酯(IEM)和大约0.182克二月桂酸二丁基锡(DBTDL)合并。将该混合物在大约40℃下加热大约1小时，随后储存在室温。在室温下储存大约18小时后，根据FT-IR判断，来自IEM的异氰酸酯几乎耗尽。将大约3毫升乙醇添加到反应混合物中，随后通过旋转蒸发汽提溶剂。在烧杯中将小部分共聚物溶液(～3毫升)混合物与几滴Daracure 1173混合，随后曝露在紫外线(～2.5mW/cm2)下。该样品在15分钟内不胶凝。通过旋转蒸发从残留的共聚物溶液中除去溶剂并换成新鲜乙酸乙酯。在新鲜乙酸乙酯中的该共聚物中计量加入另外6.02克IEM和0.12克DBTDL。在3天后，通过添加大约10毫升乙醇，猝灭过量IEM。过滤该共聚物溶液，通过旋转蒸发除去乙酸乙酯并换成乙醇。重力法测得Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)溶液的IEM官能化共聚物的固含量为大约35.6％。
实施例5
通过混合Betacon(25.91克)、DMA(28.90克)、TRIS(19.26克)、Daracure 1173(1.02克)和乙醇(24.98克)，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例6
大约20克来自实施例3的在乙酸乙酯中的Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)通过旋转蒸发浓缩至近干燥，此时向该共聚物中加入大约20毫升乙醇。通过旋转蒸发对该样品施以进一步溶剂汽提，接着添加新鲜乙醇。该方法再重复一次并将样品浓缩至40.2％固含量。通过混合0.7401克40.2％共聚物溶液与0.1102克乙醇和14.1656克来自实施例5的透镜配制剂，制备透镜配制剂。
实施例7
在添加的链转移剂(CTA)存在下制成的润湿剂
在塑料烧杯中将大约5.03克来自实施例2的PDMS-大分子引发剂与大约30.07克DMA、0.1312克1-十二烷硫醇和100毫升乙酸乙酯合并，随后混合至均匀。在该混合物中加入搅拌棒并用聚乙烯密封该烧杯。在用强度大约3.7mW/cm2的UVA光照射的同时搅拌该混合物。在照射总共大约8小时后，用溶解在大约5毫升乙酸乙酯中的大约12毫克4-羟基-TEMPO抑制该反应混合物。通过添加乙酸乙酯，将该反应混合物的质量调节至大约160克。将反应混合物与2.69克IEM和0.1944克DBTDL合并，并在大约40℃下加热。在大约1小时后，加入另外2克IEM。向反应混合物中再加入IEM(大约7克)。在向反应混合物中加入最后一剂IEM后大约23小时，通过FT-IR判断，仍存在异氰酸酯。用乙醇猝灭过量IEM并通过旋转蒸发除去溶剂。随后将大约200毫升乙醇添加到反应混合物中。通过旋转蒸发从反应混合物中除去乙醇并在大约10-20毫巴下对所得样品施以进一步汽提大约1小时。向反应混合物中加入另外200毫升乙醇并将该样品浓缩至大约55.7％固含量。
实施例8
通过将4.479克55.7％的来自实施例7的共聚物在乙醇中的溶液与0.0510克Daracure 1173和0.5179克乙醇合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例9
通过将0.5522克55.7％的来自实施例7的共聚物在乙醇中的溶液与14.5561克来自实施例5的透镜配制剂合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例10
通过将1.3627克55.7％的来自实施例7的共聚物在乙醇中的溶液与13.6763克来自实施例5的透镜配制剂合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例11
通过将0.8516克来自实施例4的35.6％共聚物溶液与14.1510克来自实施例5的透镜配制剂合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例12
通过将0.7401克40.2％来自实施例6的共聚物溶液与14.1656克来自实施例5的透镜配制剂合并，制备透镜配制剂。
实施例13
PDMS-大分子引发剂与NVP的反应：PVP-PDMS-PVP的制备
在塑料烧杯中将大约5.06克来自实施例2的PDMS-大分子引发剂与大约20.00克N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和100毫升乙醇合并，随后混合至均匀。在该混合物中加入搅拌棒并用聚乙烯密封该烧杯。在用强度大约4.0mW/cm2(接近液体顶部的强度)的UVA光照射的同时搅拌该混合物。在照射总共大约11小时后，用溶解在大约3毫升乙醇中的大约11毫克4-羟基-TEMPO抑制该反应混合物。通过旋转蒸发从该反应混合物中除去乙醇并加入125毫升无水四氢呋喃(THF)。通过旋转蒸发除去THF并再加入125毫升无水THF，接着旋转蒸发。第三次加入新鲜THF(125毫升)，接着旋转蒸发。随后将该共聚物与100毫升的无水THF混合并用IEM官能化。
实施例14
用IEM将PVP-PDMS-PVP官能化：将来自实施例13的THF共聚物溶液与2.6897克IEM和0.2016克DBTDL混合并在室温下搅拌。在多于24小时后，向反应混合物中加入另外0.24克IEM。在储存大约17天后，通过FT-IR未检出异氰酸酯。该反应混合物用75毫升乙醇稀释。通过旋转蒸发除去溶剂并将THF换成乙醇。通过向反应混合物中加入75毫升的数份乙醇接着旋转蒸发，将THF换成乙醇。通过重力法测得该反应混合物的固含量为大约62.7％。
实施例15
通过将0.4957克(62.7％溶液)来自实施例14的共聚物与14.5598克来自实施例9的透镜配制剂和0.0625克乙醇合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例16
通过将1.2152克(62.7％溶液)来自实施例14的共聚物与13.6798克来自实施例9的透镜配制剂和0.1538克乙醇合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
实施例17
通过将4.7865克(62.7％溶液)来自实施例14的共聚物与0.0548克Daracure 1173和0.1647克乙醇合并，制备透镜配制剂。如表1中所述制备接触透镜。
表1
实施例18
环氧基封端的PDMS与2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮的反应
在琥珀色广口瓶中将2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮(Daracure 1173，来自CIBA)(41.7595克)与40.0456克环氧基封端的聚二甲基硅氧烷(PDMS)(可获自Gelest的DMS-E12)、100毫升二氯甲烷和0.1536克三氟化硼四氢呋喃配合物合并。在室温下大约90分钟后，加入另外大约100毫升二氯甲烷并使该混合物搅拌大约2天，此时加入另外50毫升二氯甲烷。该二氯甲烷随后用10％碳酸钠溶液(3x75mL)萃取，用水萃取(3x75mL)并随后经MgSO4干燥。
将PDMS-大分子引发剂与MgSO4分离并通过旋转蒸发除去二氯甲烷。使用蒸汽蒸馏从PDMS-大分子引发剂中除去过量2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙酮。这通过将大约250毫升水添加到反应混合物中并随后对其施以蒸汽蒸馏来进行。向反应混合物中加入另外几份水并继续蒸汽蒸馏直至馏出物清澈。从蒸馏釜中回收的PDMS-大分子引发剂产物用大约200毫升二氯甲烷稀释，用水洗涤，与水分离，经MgSO4干燥，过滤并随后通过旋转蒸发浓缩。一旦从回收的产物(大分子引发剂)中除去二氯甲烷，通过旋转蒸发将其进一步汽提大约45分钟。获得大约23克PDMS-大分子引发剂。该PDMS-大分子引发剂的凝胶渗透色谱法(GPC)分析表明与环氧基-封端的PDMS(DMS-E-12)相比分子量提高。通过GPC测得的PDMS-大分子引发剂的分子量为Mw＝8366，Mn＝3859。通过GPC测得的环氧基-封端的PDMS(DMS-E12)的分子量为：Mw＝2845，Mn＝2022。在Daracure 1173与环氧基-封端的-PDMS的反应过程中，PDMS单元的一些二聚和或三聚被认为造成观察到的分子量提高。PDMS-大分子引发剂的FT-IR分析显示酰苯(phenone)和PDMS结构部分特有的峰。选择在大约3400、2962、2910、2869、1683、1601、1148、1413、1260、1089、1023、799和703cm-1下观察到的FT-IR峰。
大分子引发剂在乙醇中的UV-VIS分析显示以大约207纳米、244纳米为中心的强吸收峰和酰苯(phenone)衍生物特有的在280纳米附近的肩。
实施例19
PDMS大分子引发剂与DMA的反应：Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)的制
备
在塑料烧杯中将来自实施例18的PDMS-大分子引发剂(5.0112克)与DMA(12.0667克)、1-十二烷硫醇(0.1448克)和大约100毫升乙酸乙酯合并。在该反应混合物中加入搅拌棒并用聚乙烯袋密封该烧杯。在搅拌的同时在大约3.3mW/cm2的UVA光下照射该混合物6小时。在照射大约6小时后，将大约7毫克4-羟基-TEMPO溶解在大约3毫升乙酸乙酯中，将其添加到反应混合物中。
实施例20
Poly(DMA)-PDMS-Poly(DMA)的IEM官能化
将来自实施例19的共聚物溶液与IEM(6.006克)、二月桂酸二丁基锡(0.2042克)合并，并在大约40℃下加热大约4小时，接着添加大约100毫升乙醇。该反应混合物在40℃下再加热3小时，随后通过旋转蒸发浓缩。通过将乙醇反复添加到反应混合物中接着旋转蒸发，将乙酸乙酯换成乙醇。将反应混合物倒入大约500毫升己烷中。通过旋转蒸发浓缩该共聚物混合物。向该共聚物混合物中加入新鲜乙醇，接着旋转蒸发。反应产物的GPC分析表明Mw＝9926，Mn＝6590。
实施例21
通过将6.5824克(53.8％溶液)来自实施例20的共聚物与0.0303克Daracure 1173和0.4111克乙醇合并，制备透镜配制剂。混合组分直至均匀。在塑料模具中装入透镜配制剂，随后用UVA光在大约3.5mW/cm2下照射大约45分钟。收取透镜，随后如表1中所述提取和消毒。水接触角(静止)测得为大约79°。观察到透镜混浊且机械脆弱。
实施例22
PDMS-大分子引发剂与DMA和MMA的反应：
Poly(DMA/MMA)-PDMS-Poly(DMA/MMA)的制备
在塑料烧杯中将来自实施例18的PDMS-大分子引发剂(5.0605克)与DMA(10.1524克)、MMA(2.1592克)、1-十二烷硫醇(0.1549克)和大约100毫升乙酸乙酯合并。在该反应混合物中加入搅拌棒并将该烧杯密封在聚乙烯袋中。在搅拌的同时在大约3.3mW/cm2的UVA光下照射该混合物6小时。
实施例23
Poly(DMA/MMA)-PDMS-Poly(DMA/MMA)的IEM官能化
将由大约6.1623克IEM和0.2316克二月桂酸二丁基锡构成的混合物添加到来自实施例22的共聚物溶液中。用大约5毫升乙酸乙酯漂洗用于IEM和二月桂酸二丁基锡的管瓶，并将洗液添加到反应混合物中。该反应混合物在大约40℃下加热大约6小时，随后使其冷却。该反应混合物用大约100毫升乙醇稀释，随后使其在大约40℃下加热大约6小时，随后通过旋转蒸发浓缩。通过将乙醇反复添加到反应混合物中接着旋转蒸发，将乙酸乙酯换成乙醇。浓缩该反应混合物直至其总质量为大约50克。随后将该反应混合物倒入大约500毫升己烷中，并将沉淀的固体与溶剂分离并置于离心管中。将己烷添加到该沉淀物中，混合样品，随后离心。将溶剂与固体分离，固体用己烷再洗涤两次。将该固体产物溶解在大约80毫升1-丙醇中，随后通过旋转蒸发浓缩。向该共聚物中追加1-丙醇，接着通过旋转蒸发浓缩至大约58％固含量。通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定样品的分子量。GPC分析表明Mw＝21646，Mn＝10219。通过FT-IR分析反应产物。选择在2930、2871、1722、1641、1546、1499、1453、1402、1361、1260、1141、1105、1059和803cm-1下观察到的FT-IR峰。
实施例24
通过将5.1690克(58.4％溶液)来自实施例23的共聚物与0.0381克Daracure 1173混合，制备透镜配制剂。在塑料透镜模具中装入配制剂，随后在大约3.5mW/cm2UVA光下固化大约30分钟。从模具中收取透镜，随后如表1中所述提取和消毒。获得水静止接触角为大约62°、前进接触角为大约67°且后退接触角为大约31°的透明接触透镜。Dkapp为大约35barrer。
实施例25
在塑料烧杯中将来自实施例18的PDMS-大分子引发剂(10.0869克)与DMA(19.3271克)、MMA(3.9916克)和大约200毫升乙酸乙酯合并。在该反应混合物中加入搅拌棒并将该烧杯放在塑料袋内。在密封之前，用氮气将含有该烧杯的袋子充气，随后放气，总共3次。在搅拌的同时在大约3.3mW/cm2的UVA光下照射该混合物6小时。
实施例26
将来自实施例25的反应混合物与26毫克4-羟基-TEMPO、12.0175克IEM、0.4150克二月桂酸二丁基锡合并，随后转移到玻璃反应釜中。该混合物在空气气氛下在大约40℃下加热大约4小时。该反应混合物用大约100毫升乙醇稀释并再加热4小时，此时通过旋转蒸发汽提溶剂。将另外100毫升乙醇添加到反应混合物中，随后浓缩样品。通过将样品置于三个50毫升离心管中，将反应产物分成三份。通过向各离心管中加入大约20-25毫升己烷、摇振这些管、离心样品并最后使用吸移管从离心管中抽出己烷，用几份20-25毫升己烷洗涤样品。将获自离心管的共聚物样品置于烧瓶中并与大约200毫升乙醇和大约15毫克4-羟基-TEMPO合并。通过将1-丙醇添加到该混合物中接着旋转蒸发，将乙醇换成1-丙醇。将样品浓缩并通过重量分析法测得样品的固含量百分比为大约67.8％。通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定样品分子量。GPC分析表明Mw＝26217，Mn＝12582。FT-IR分析显示酰胺、酯和PDMS结构部分特有的峰。在3318、2930、1721、1641、1504、1458、1394、1260、1160、1096、1095、809cm-1附近观察到FT-IR峰。
实施例27
通过将4.4319克(67.8％溶液)来自实施例26的共聚物与0.0288克Daracure 1173和0.5991克1-丙醇混合，制备透镜配制剂。在塑料模具中装入大约75微升制剂，随后用UVB照射大约20秒，随后从模具中收取。透镜如表1中所述提取并随后消毒。获得水静止接触角为大约54°、前进接触角为大约74°且后退接触角为大约35°的透明接触透镜。
实施例28
环氧基封端的PDMS与4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的反
应
将由在大约200毫升温氯仿中的15.0461克4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮(来自CIBA的Irgacure 2959)构成的溶液置于反应容器中。将环氧基封端的聚二甲基硅氧烷(47.0842克)(来自Gelest的DMS-E21)与追加的50毫升氯仿一起添加到该氯仿溶液中。该反应混合物在室温下搅拌，随后将0.3168克三氟化硼四氢呋喃配合物添加到其中。该反应混合物在室温下再搅拌几小时，随后加热至大约40℃大约2天。使该反应混合物冷却至室温，随后用10％Na2CO3溶液萃取(2x200mL)。该反应混合物随后在大敞口容器(以避免压力积聚)中用总共12x250毫升温水小心萃取。通过FT-IR定期检查氯仿萃取层。该氯仿溶液经MgSO4干燥，过滤，随后通过旋转蒸发除去氯仿以产生大约39.50克油性产物。油性产物的FT-IR分析显示酰苯(phenone)结构部分(例如在1668cm-1附近的C＝O酰苯(phenone)，在1602cm-1附近的C＝C芳环)和PDMS结构部分(例如在1093cm-1、1023cm-1、800cm-1附近的吸收)特有的峰。大分子引发剂在乙醇中的UV-VIS分析显示以大约220纳米、274纳米为中心的强吸收峰和酰苯(phenone)衍生物特有的在320-360纳米附近的尾。
实施例29
在含有搅拌棒的1升塑料烧杯中将来自实施例28的PDMS-大分子引发剂(16.0908克)与26.2587克NVP和500毫升乙酸乙酯合并。将该烧杯置于塑料袋中，并用氮气将该袋子充气，随后放气，总共2次。将样品搅拌并在大约3.3mW/cm2下用UVA照射总共大约12小时。通过FT-IR定期监测反应进程。FT-IR显示PDMS单元和PVP结构部分特有的峰(例如，在1678cm-1附近的来自PVP单元的C＝O)。
实施例30
将来自实施例29的反应产物与IEM(4.2119克)、二月桂酸二丁基锡(0.2298克)和4-羟基-TEMPO(23毫克溶解在大约5毫升乙酸乙酯中)合并。该反应混合物在大约40℃下加热大约4小时。该反应混合物的FT-IR分析表明存在NCO。在该反应混合物中计量追加IEM(大约1.14克)并在40℃下加热。在大约1小时后，NCO峰缩小但仍为FT-IR可见。向反应混合物中计量追加IEM，该样品在40℃下加热大约4小时并使其冷却。通过FT-IR不可看出NCO吸收。将另外2剂IEM(大约2.1克)添加到反应混合物中，并在40℃下加热样品。在最后一剂IEM后，通过FT-IR测得存在NCO峰。将大约50毫升乙醇添加到反应混合物中并使其与过量异氰酸酯反应，随后通过旋转蒸发除去溶剂。通过将乙醇反复添加到反应混合物中接着旋转蒸发，将乙酸乙酯换成乙醇。将该浓缩样品倒入大约1升去离子水中并收集所得沉淀物。该沉淀物用水(4x100mL)洗涤，用石油醚(3x150mL)洗涤，用甲苯(3x150mL)洗涤，最后用3x150毫升石油醚洗涤。通过向样品中反复添加200毫升数份乙醇接着旋转蒸发，从样品中除去残留石油醚和甲苯。将几滴乙醇溶液铺在NaCl盘上并使所得薄膜在大约40℃下干燥大约10分钟。FT-IR分析显示在1677cm-1(来自PVP单元的C＝O)、1720cm-1(C＝O，酯单元)、1093(PDMS单元)、1021(PDMS单元)附近的峰。通过将1-丙醇添加到反应混合物中接着旋转蒸发直至固含量百分比为大约77.2％，将乙醇换成1-丙醇。
实施例31
通过将5.22318克来自实施例30的共聚物溶液与1.1770克DMA、2.1642克三丙烯酰胺、0.0244克亚甲基双丙烯酰胺、0.1069克Daracure1173、1.4791克丙烯酸2-羟乙酯和1.4791克1-丙醇混合，制备透镜配制剂。将该配制剂混合，随后观察到混浊。
实施例32
环氧基封端的PDMS与4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的反
应
将由500毫升氯仿、30.1065克4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮(来自CIBA的Irgacure 2959)、95.1156克环氧基封端的聚二甲基硅氧烷(来自Gelest的DMS-E21)和0.7680克三氟化硼四氢呋喃配合物构成的溶液在大约40℃下加热大约24小时。随后将该溶液加热至70℃大约4小时。使该反应混合物冷却至室温，随后用10％Na2CO3溶液萃取(4x250mL)。该反应混合物随后在大敞口容器(以避免压力积聚)中用总共12x250毫升热水小心萃取，随后用12x250毫升热水萃取。通过FT-IR定期检查萃取层。继续用热水萃取该氯仿溶液直至所用水的总体积为大约12升。通过旋转蒸发从反应产物中汽提氯仿。将大约50毫升乙醇添加到所得样品中，接着旋转蒸发。将另外50毫升乙醇添加到样品中，随后通过旋转蒸发除去。在除去乙醇后，通过在大约90℃下旋转蒸发大约30分钟，进一步汽提该样品。随后分割所得样品并置于两个50毫升离心管中。将大约25毫升石油醚添加到各样品中，接着混合和离心。收集离心管中的清澈液体并施以旋转蒸发。在除去溶剂后回收大约78.49克产物。FT-IR分析显示酰苯(phenone)结构部分和PDMS结构部分特有的峰。
实施例33
在1升塑料烧杯中将来自实施例32的PDMS-大分子引发剂(20.25克)与25.20克DMA和大约500毫升乙酸乙酯合并。将该样品置于搅拌板上并搅拌直至均匀。将该烧杯放在塑料袋中，该袋子用氮气充气，随后放气，总共三次。在大约3.3mW/cm2下照射样品大约6小时。FT-IR分析显示聚(DMA)嵌段和PDMS单元特有的峰。将溶解在大约3毫升乙酸乙酯中的大约27毫克4-羟基-TEMPO添加到该反应混合物中。
实施例34
将来自实施例33的样品与由5.0091克IEM和0.2292克二月桂酸二丁基锡构成的混合物合并，随后在大约40℃下加热。在大约40℃下4小时后，NCO吸收缩小但仍为FT-IR可见。将大约10毫升乙醇添加到反应容器中并再继续加热1小时。通过FT-IR不再可见NCO吸收。该共聚物溶液通过旋转蒸发浓缩，用大约75毫升乙醇稀释并进一步浓缩。将新鲜乙醇(大约75毫升)添加到该共聚物溶液中另外两次，接着旋转蒸发。大约70克回收的共聚物溶液用大约3x100毫升庚烷温和洗涤。通过加入更多庚烷接着剧烈摇振，进一步洗涤该样品。这导致形成乳状液。通过旋转蒸发除去庚烷，用4x250毫升去离子水洗涤所得凝胶。将该共聚物样品溶解在大约100毫升乙醇中并通过旋转蒸发浓缩。在从该共聚物中除去大多数溶剂后，将新鲜乙醇(～100毫升)添加到其中，接着通过旋转蒸发浓缩。在乙醇蒸发后回收的共聚物的GPC分析表明Mw＝14041，Mn＝7805。将1-丙醇添加到在乙醇溶液中的共聚物溶液造成混浊外观。通过添加乙醇接着旋转蒸发，将该共聚物溶液中的1-丙醇换成乙醇。将该共聚物溶液浓缩至大约70克，随后在大约200毫升水中沉淀。所得凝胶用4x150毫升石油醚洗涤，随后施以旋转蒸发。将大约50毫升乙醇添加到该共聚物中，接着通过旋转蒸发浓缩。再重复三次添加大约50毫升的数份乙醇和接着旋转蒸发。将该共聚物溶液浓缩至大约63.7％固含量。在NaCl板上流延接着干燥的薄膜的FT-IR分析显示在3335、2966、2925、2869、1718、1641、1499、1458、1402、1356、1261、1141、1095、1025、870cm-1附近的峰。
实施例35
通过将来自实施例34的6.7323克共聚物样品与0.8868克DMA、0.3568克乙醇、0.4417克丙烯酸2-羟乙酯、0.1182克Daracure 1173、0.0220克亚甲基双丙烯酰胺和2.1844克三-丙烯酰胺混合，制备透镜配制剂。通过在塑料模具中装入大约75微升透镜配制剂并用UVB光在大约4mW/cm2下照射该配制剂大约20秒和大约40秒，制备接触透镜。固化40秒后获得的透镜被判断为比固化20秒的那些强。透镜如表1中所述提取和消毒。注意到所有透镜触感光滑，但也混浊、有斑点和松弛。有时在混合后，该透镜配制剂开始相分离。
实施例36
通过将6.7918克来自实施例34的共聚物样品与1.4290克DMA、0.3792克乙醇、0.3040克甲基丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊基酯、0.1214克Daracure1173、0.0255克亚甲基双丙烯酰胺和2.1234克三丙烯酰胺混合，制备透镜配制剂。通过在塑料模具中装入大约75微升透镜配制剂并用UVB光在大约4mW/cm2下照射配制剂大约20秒和大约40秒，制备接触透镜。固化40秒后获得的透镜被判断为比固化20秒的那些强。透镜如表1中所述萃取和消毒。注意到所有透镜触感光滑，但也混浊、有斑点和松弛。有时在混合后，该透镜配制剂开始相分离。
实施例37
环氧基封端的PDMS与4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的反
应
温热由在大约600毫升氯仿中的60.13克4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮(来自CIBA的Irgacure 2959)构成的混合物直至形成均匀溶液。将由溶解在大约400毫升氯仿中的190.69克环氧基封端的PDMS(DMSE-21，来自Gelest)构成的溶液与含有4-(2-羟基-乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的氯仿溶液混合。使反应混合物在室温下搅拌大约20分钟，随后将三氟化硼四氢呋喃配合物(1.5152克)添加到含有4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮和环氧基封端的PDMS的氯仿溶液中。所得混合物在室温下搅拌大约24小时，随后加热至大约40℃总共大约48小时。随后用10％碳酸钠溶液(2x300毫升)萃取反应混合物。该反应混合物随后在大敞口容器(以避免压力积聚)中以1升的数份温水用温水小心萃取，直至收集大约24升水，随后用12x250毫升热水萃取。该反应混合物随后用1升的数份温水萃取，直至收集大约24升水。在萃取过程中利用FT-IR定期分析氯仿层。将氯仿溶液在大约40℃下浓缩，随后在大约90℃下进一步浓缩以除去残余水。所得PDMS-大分子引发剂用大约500毫升石油醚稀释，过滤，随后通过旋转蒸发浓缩以产生大约150.32克产物。该产物的FT-IR分析显示酰苯(phenone)结构部分和PDMS结构部分特有的峰吸收。FT-IR分析显示在3456、2963、2904、1666、1601、1446、1409、1260、1089、1021、868、800cm-1附近的峰。大分子引发剂在乙醇中的UV-VIS分析显示以大约220纳米、274纳米为中心的强吸收峰和酰苯(phenone)衍生物特有的在320-360纳米附近的尾。
实施例38
环氧基封端的PDMS与4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的反
应
制备由在大约1升氯仿中的120.08克4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮(来自CIBA的Irgacure 2959)构成的溶液。将由溶解在大约500毫升氯仿中的380.74克环氧基封端的PDMS(DMSE 21，来自Gelest)构成的溶液与含有4-(2-羟基-乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的氯仿溶液混合。加入另外500毫升氯仿，随后将反应混合物升温直至该混合物均匀。将三氟化硼四氢呋喃配合物(3.121克)添加到含有4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮和环氧基封端的PDMS的氯仿溶液中，并将所得混合物在室温下搅拌大约4小时，随后加热至大约40℃。在大约40℃下24小时，将该反应混合物回流大约24小时。随后用10％碳酸钠溶液(2x500毫升)萃取反应混合物。该反应混合物随后在大敞口容器中用1升的数份热水小心萃取，直至收集大约24升水。在萃取过程中利用FT-IR定期分析氯仿层。通过在大约35℃下旋转蒸发，除去氯仿溶液。随后在大约95℃下对该样品进一步施以旋转蒸发。所得PDMS-大分子引发剂用大约1000毫升石油醚稀释，过滤，随后通过旋转蒸发浓缩以产生161.03克产物。该产物的FT-IR分析显示酰苯(phenone)结构部分和PDMS结构部分特有的峰吸收。FT-IR分析显示在3456、2963、2906、1666、1602、1574、1509、1447、1413、1373、1314、1259、1164、1087、1020、865、800cm-1附近的峰。大分子引发剂在乙醇中的UV-VIS分析显示以大约220纳米、274纳米为中心的强吸收峰和酰苯(phenone)衍生物特有的在320-360纳米附近的尾。
实施例39
在1升塑料烧杯中将来自实施例37的PDMS-大分子引发剂(22.5826克)与DMA(22.5651)、MMA(5.3851克)和大约500毫升乙酸乙酯合并。将该样品置于搅拌板上并搅拌直至均匀。将该烧杯放在塑料袋中，该袋子用氮气充气，随后放气，总共三次。在搅拌的同时在UVA光下照射样品大约6小时。将乙酸乙酯换成乙醇。将反应混合物浓缩至大约76克质量。通过将该乙醇溶液与大约500毫升水混合，使反应产物沉淀。将产物与溶剂分离，随后用4x250毫升石油醚洗涤。通过旋转蒸发除去残余石油醚，并将产物溶解在乙醇中。浓缩该乙醇溶液并在NaCl盘上流延薄膜。该薄膜在氮气流下干燥大约2分钟。在3374、2963、1721、1684、1641、1558、1500、1452、1401、1358、1321、1297、1261、1164、1094、1023、954、864和801cm-1附近观察到FT-IR峰。
实施例40
将来自实施例39的样品与5.3523克IEM和0.2805克二月桂酸二丁基锡合并，随后在大约40℃下加热。通过FT-IR监测IEM单元的NCO消耗。在通过FT-IR不再可见NCO后，在反应混合物中追加IEM(4.205克)。继续添加直至通过FT-IR观察到存在NCO吸收。将大约50毫升乙醇添加到反应容器中并继续加热直至通过FT-IR不可见NCO吸收。该共聚物溶液通过旋转蒸发浓缩直至获得大约75克总质量。随后将所得溶液与大约500毫升去离子水混合。使所得沉淀物在水中浸泡整夜。随后将该水混合物与固体产物分离。该共聚物用4x250毫升石油醚洗涤，随后施以旋转蒸发。将该共聚物与大约200毫升乙醇混合，随后通过旋转蒸发浓缩。通过将共聚物铺在NaCl盘上制备薄膜，并在氮气流下干燥该薄膜。该薄膜的FT-IR分析显示在3374、2963、1721、1684、1641、1558、1500、1452、1401、1358、1321、1297、1261、1164、1094、1023、954、864，和801cm-1附近的峰。
实施例41
在1升塑料烧杯中将来自实施例37的PDMS-大分子引发剂(22.5827克)与DMA(22.5971)、MMA(5.3380克)和大约500毫升乙酸乙酯合并。将该样品置于搅拌板上并搅拌直至均匀。将该烧杯放在塑料袋中，该袋子用氮气充气，随后放气，总共三次。在大约3.6mW/cm2下照射大约4.5小时后，通过FT-IR分析反应混合物。在NaCl上流延薄膜，随后在氮气流下干燥大约2分钟。在3482、2963、1726、1641、1497、1456、1414、1400、1357、1261、1095、1024、865和802cm-1附近观察到FT-IR峰。在总共照射大约6小时后，通过在大约40℃下旋转蒸发，浓缩该反应混合物。加入新鲜乙酸乙酯并将该样品浓缩至近干燥。将该样品溶解在大约200毫升乙酸乙酯中。
实施例42
来自实施例41的产物与二异氰酸酯(HDI)的增链反应，接着与IEM反
应
将来自实施例41的样品与0.3178克六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、0.0798克二月桂酸二丁基锡合并。追加乙酸乙酯直至该混合物的总质量为大约250克。在大约40℃下加热该混合物直至通过FT-IR测量二异氰酸酯不再可见。随后通过向该反应混合物中加入5.0226克IEM、0.2233克二月桂酸二丁基锡和9毫克4-羟基-TEMPO接着在大约40℃下加热，将该共聚物官能化。在反应混合物中追加IEM直至通过FT-IR测得仍存在异氰酸酯。将大约50毫升乙醇添加到反应容器中并继续加热直至通过FT-IR不可见NCO吸收。该共聚物溶液通过旋转蒸发浓缩，收集大约100毫升溶剂。加入新鲜乙醇并将该样品浓缩至大约105克质量。将该共聚物溶液细分到50毫升离心管中并用25毫升的数份水洗涤。该产物进一步用水洗涤直至从该洗涤工艺中收集大约500毫升液体。该共聚物随后用4x250毫升石油醚洗涤。从该样品中除去石油醚并加入大约200毫升乙醇。通过旋转蒸发浓缩该共聚物溶液直至留下大约30克样品团。将该共聚物溶液与大约250毫升去离子水混合。将该样品置于离心管中并离心以将水与固体分离。用25毫升的数份水洗涤该固体直至收集大约250毫升液体。将该共聚物溶解在大约75毫升乙醇中，随后通过旋转蒸发浓缩。再两次加入新鲜乙醇，接着旋转蒸发。通过重量分析测得乙醇中的共聚物浓度为大约64％。回收总共大约17.79克共聚物溶液(在乙醇中64％)。
实施例43
环氧基封端的PDMS与4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮的反
应
制备由在大约300毫升氯仿中的15.8824克4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-甲基丙基)酮(来自CIBA的Irgacure 2959)构成的氯仿溶液。将环氧基封端的-PDMS(来自Gelest的DMSE-E21)(49.92克)添加到环氧基封端的-PDMS的溶液中。在大约25℃下搅拌反应混合物并加入0.2960克三氟化硼四氢呋喃配合物。该混合物在大约25℃下搅拌大约7小时，随后加热至大约40℃大约24小时。该反应混合物用10％碳酸钠溶液(3x150mL)萃取和用水(3x150mL)萃取。该反应混合物通过旋转蒸发浓缩，用大约500毫升水稀释并蒸馏。收集大约200毫升混浊馏出物并停止蒸馏。将蒸馏釜中的样品转移到分液漏斗中并将水层与油层(PDMS-大分子引发剂)分离。用己烷洗涤水层并将己烷洗液添加到油层中。该含有PDMS-大分子引发剂的己烷溶液在大敞口容器中用热水小心萃取。该含有PDMS-大分子引发剂的己烷溶液用乙酸乙酯(～700毫升)稀释，经硫酸镁干燥并过滤。通过旋转蒸发从该PDMS-大分子引发剂中除去溶剂。分割PDMS-大分子引发剂样品并置于两个50毫升离心管中。将大约25毫升己烷添加到各样品中，接着搅拌和离心。从离心管中除去液体并通过旋转蒸发汽提溶剂以产生大约35克产物。样品的FT-IR分析显示酰苯(phenone)结构部分和PDMS结构部分特有的峰。在3400、2963、1666、1601、1412、1260、1093、1023和800cm-1附近观察到所选FT-IR峰。
实施例44
在塑料烧杯中将来自实施例43的PDMS-大分子引发剂(16.0535克)与DMA(26.0529克)和大约460毫升乙酸乙酯合并。在该反应混合物中加入搅拌棒并将该烧杯放在塑料袋中。该袋子用氮气充气随后放气数次。在搅拌的同时用大约3.3mW/cm2的UVA光照射该混合物大约6小时。
实施例45
将来自实施例44的共聚物溶液与IEM(4.0755克)、二月桂酸二丁基锡(0.2215克)混合，随后在大约40℃下加热。在NCO通过IR不可见后，向反应混合物中追加IEM(1.0137克)并继续加热。通过旋转蒸发汽提乙酸乙酯接着反复添加乙醇并旋转蒸发，将乙酸乙酯换成乙醇。在将样品浓缩至大约100克后，通过与石油醚混合来使其沉淀。将样品与溶剂分离，用石油醚洗涤，溶解在乙醇中，浓缩至大约59％。通过向共聚物溶液中加入1-丙醇接着通过旋转蒸发反复浓缩，将乙醇换成1-丙醇。在NaCl盘上流延薄膜，随后在氮气流下干燥大约3分钟。该薄膜的FT-IR分析显示在3504、2929、1717、1639、1498、1457、1431、1401、1356、1297、1261、1142、1096、1058和804cm-1附近的峰。
实施例46
通过将4.3869克来自实施例41的共聚物溶液与0.0675克Darcure1173和0.2051克乙醇混合，制备透镜配制剂。在塑料透镜模具中装入大约75微升制剂并在大约4.4mW/cm2的UVA下照射大约15分钟。收取透镜，如表1中所述提取和随后消毒。注意到透镜易碎。
Claims (20)
1.可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物，其包含至少一个线型聚硅氧烷链段，所述线型聚硅氧烷链段至少在该聚硅氧烷链段的两端之一被一个亲水聚合物链经由连接物和共价连接到该连接物上的至少一个烯键式不饱和基团封端，其中该亲水链由选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、乙烯醇、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺及其混合物的单元组成的组的一个或多个单体单元构成。
2.权利要求1的聚硅氧烷共聚物，其由式(I)限定
其中
r是0或1的整数；
A1和A2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团；
X1、X2和X3彼此独立地为选自由直接键、-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基；
L1和L2彼此独立地为
PDMS是式(II)的聚硅氧烷二价基团
其中v是0或1，ω是0至5的整数，U1和U2彼此独立地代表-R1-X4-E-X5-R2-的二价基团，其中R1和R2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，X4和X5彼此独立地为选自由-O-、-N-、 
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基，E是在主链中可具有醚、硫或胺连接的含1至40个碳原子的烷基双基、环烷基双基、烷基环烷基双基、烷基芳基双基或芳基双基，D1、D2和D3彼此独立地代表式(III)的二价基团
其中R3、R4、R5′、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C4烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基、氟(C1-C18-烷基)、氰基(C1-C12-烷基)、-alk-(OCH2CH2)n-OR11，其中alk是C1-C6-亚烷基二价基团，R11是C1-C6烷基且n是1至10的整数，m和p彼此独立地为2至698的整数且(m+p)为5至700；
Y1和Y2彼此独立地代表式(IV)或(V)的二价基团
其中
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8环烷基或C1-C8芳基，或R1和R2一起为-(CH2)q-，其中g为2至6的整数，
alk’是直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，
A和A4彼此独立地为-O-、-NR’-，或-S-；
A3是选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物；
Q是含有烯键式不饱和基团的有机基团；且
T是由来自选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺和乙烯醇组成的组的一种或多种亲水乙烯型单体的单体单元构成的一价亲水聚合物链。
3.权利要求2的聚硅氧烷共聚物，其中Q是式(VI)的烯键式不饱和基团
其中Z1和Z2彼此独立地为直链或支化链C1-C12亚烷基二价基团、未取代的亚苯基二价基团、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的亚苯基二价基团或C7-C12亚芳烷基二价基团；A5是-O-或-NH-；q1和q2彼此独立地为0或1的整数；R14是氢、C1-C4烷基或卤素；R15和R16彼此独立地为氢、C1-C4烷基、苯基、羧基或卤素。
4.权利要求3的聚硅氧烷共聚物，其中T是包含N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)的单元的一价亲水聚合物链。
5.权利要求3的聚硅氧烷共聚物，其中T是包含N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯和/或二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺的单元的一价亲水聚合物链。
6.权利要求3的聚硅氧烷共聚物，其中T是包含重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯的单元的一价亲水聚合物链。
7.权利要求3的聚硅氧烷共聚物，其中T是包含N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺的单元的一价亲水聚合物链。
8.权利要求3的聚硅氧烷共聚物，其中T是包含乙烯醇的单元的一价亲水聚合物链。
9.有机硅水凝胶接触透镜，其包含：有机硅水凝胶材料和共价锚定到该有机硅水凝胶材料的聚合物基质上的悬挂的亲水聚合物链，其中通过聚合包含可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物的成透镜材料来获得该有机硅水凝胶材料，其中该可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物包含至少一个线型聚硅氧烷链段，所述线型聚硅氧烷链段至少在该聚硅氧烷链段的两端之一被亲水聚合物链经由连接物和共价连接到该连接物上的至少一个烯键式不饱和基团封端，其中该悬挂的亲水聚合物链衍生自该可光化交联的聚硅氧烷共聚物，其中该有机硅水凝胶材料中的该悬挂的亲水聚合物链无需后固化表面处理就能赋予该有机硅水凝胶接触透镜以亲水表面。
10.权利要求9的有机硅水凝胶接触透镜，其中所述可光化交联的线型聚硅氧烷共聚物由式(I)限定
其中
r是0或1的整数；
A1和A2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团；
X1、X2和X3彼此独立地为选自由直接键、-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基；
L1和L2彼此独立地为
PDMS是式(II)的聚硅氧烷二价基团
其中v是0或1，ω是0至5的整数，U1和U2彼此独立地代表-R1-X4-E-X5-R2-的二价基团，其中R1和R2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，X4和X5彼此独立地为选自由-O-、-N-、 
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基，E是在主链中可具有醚、硫或胺连接的含1至40个碳原子的烷基双基、环烷基双基、烷基环烷基双基、烷基芳基双基或芳基双基，D1、D2和D3彼此独立地代表式(III)的二价基团
其中R3、R4、R5′、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C4烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基、氟(C1-C18-烷基)、氰基(C1-C12-烷基)、-alk-(OCH2CH2)n-OR11，其中alk是C1-C6-亚烷基二价基团，R11是C1-C6烷基且n是1至10的整数，m和p彼此独立地为2至698的整数且(m+p)为5至700；
Y1和Y2彼此独立地代表式(IV)或(V)的二价基团
其中
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8环烷基或C1-C8芳基，或R1和R2一起为-(CH2)q-，其中g为2至6的整数，
alk’是直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，
A和A4彼此独立地为-O-、-NR’-，或-S-；
A3是选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物；
Q是含有烯键式不饱和基团的有机基团；且
T是由来自选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺和乙烯醇组成的组的一种或多种亲水乙烯型单体的单体单元构成的一价亲水聚合物链。
11.权利要求10的有机硅水凝胶接触透镜，其中Q是式(VI)的烯键式不饱和基团
其中Z1和Z2彼此独立地为直链或支化链C1-C12亚烷基二价基团、未取代的亚苯基二价基团、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的亚苯基二价基团或C7-C12亚芳烷基二价基团；A5是-O-或-NH-；q1和q2彼此独立地为0或1的整数；R14是氢、C1-C4烷基或卤素；R15和R16彼此独立地为氢、C1-C4烷基、苯基、羧基或卤素。
12.权利要求11的有机硅水凝胶接触透镜，其中该有机硅水凝胶透镜-形成材料进一步包含至少一种选自由含有机硅的乙烯型单体、含有机硅的大分子单体、含有机硅的预聚物、亲水乙烯型单体、疏水乙烯型单体、亲水预聚物、交联剂、抗微生物剂、链转移剂、自由基引发剂、紫外线吸收剂、抑制剂、填料、可见着色剂、生物活性剂、可浸出润滑剂及其组合组成的组的组分。
13.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中该接触透镜具有选自由至少大约35barrers的透氧率、至少大约1.5x10-6平方毫米/分钟的Ionoflux扩散系数D、大约0.3MPa至大约1.5MPa的弹性模量、优选大约15％至大约60％的水含量、大约70度或更小的平均水接触角及其组合组成的组的至少一种性质。
14.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中T是包含N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)的单元的一价亲水聚合物链。
15.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中T是包含N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯和/或二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺的单元的一价亲水聚合物链。
16.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中T是包含重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯的单元的一价亲水聚合物链。
17.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中T是包含N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺的单元的一价亲水聚合物链。
18.权利要求12的有机硅水凝胶接触透镜，其中T是包含乙烯醇的单元的一价亲水聚合物链。
19.不可交联的聚硅氧烷共聚物，其包含在两端各被一个亲水聚合物链封端的聚硅氧烷链段，其中该不可交联的聚硅氧烷共聚物不含烯键式不饱和基团并由式(VIII)限定
T1-Y1-L1-X1-A1-PDMS-A1-X1-L1-Y1-T1 (VIII)
其中
A1是直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团；
X1是选自由直接键、-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基；
L1是
PDMS是式(II)的聚硅氧烷二价基团
其中v是0或1，ω是0至5的整数，U1和U2彼此独立地代表-R1-X4-E-X5-R2-的二价基团，其中R1和R2彼此独立地为直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，X4和X5彼此独立地为选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物，其中R’是H或C1-C8烷基，E是在主链中可具有醚、硫或胺连接的含1至40个碳原子的烷基双基、环烷基双基、烷基环烷基双基、烷基芳基双基或芳基双基，D1、D2和D3彼此独立地代表式(III)的二价基团
其中R3、R4、R5′、R6、R7、R8、R9和R10彼此独立地为C1-C8-烷基、C1-C4烷基-或C1-C4-烷氧基-取代的苯基、氟(C1-C18-烷基)、氰基(C1-C12-烷基)、-alk-(OCH2CH2)n-OR11，其中alk是C1-C6-亚烷基二价基团，R11是C1-C6烷基且n是1至10的整数，m和p彼此独立地为2至698的整数且(m+p)为5至700；
Y1代表式(IV)或(V)的二价基团
其中
R12和R13彼此独立地为氢、C1-C8烷基、C1-C8环烷基或C1-C8芳基，或R1和R2一起为-(CH2)q-，其中g为2至6的整数，
alk’是直链或支化链C1-C10亚烷基二价基团，
A和A4彼此独立地为-O-、-NR’-，或-S-；
A3是选自由-O-、-N-、
组成的组的连接物；
T1是由来自选自由N-乙烯基-2-吡咯烷酮(NVP)、N，N-二甲基丙烯酰胺(DMA)、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、丙烯酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基乙基甲基丙烯酰胺、重均分子量为200至1500的C1-C4-烷氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、N-乙烯基-N-甲基异丙基酰胺、N-乙烯基-N-甲基乙酰胺和乙烯醇组成的组的一种或多种亲水乙烯型单体的单体单元构成的一价亲水聚合物链。
20.用于本发明可光化交联的聚硅氧烷共聚物的方法，该方法包括下列步骤：
(a)将至少一种亲水乙烯型单体与具有至少一个酰苯结构部分和至少一个第一官能团的产生自由基的聚硅氧烷混合以形成可聚合组合物；
(b)紫外线照射该组合物以形成具有第一官能团和从连接在该聚硅氧烷共聚物上的酰苯结构部分的一部分上延伸出的至少一个亲水聚合物链的增链聚硅氧烷共聚物；和
(c)通过使其与具有与第一官能团共反应的第二官能团的烯键式官能化乙烯型单体反应来将烯键式不饱和基团共价连接到该增链聚硅氧烷共聚物上。
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