CN102177598B - 有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管，提供具有下述式(1)的结构的有机薄膜晶体管用化合物。式(1)中，R1～R6分别为氢原子、卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其中，R1～R6不同时为氢原子。
Description
技术领域
本发明涉及有机薄膜晶体管用化合物和在有机半导体层中利用其的有机薄膜晶体管。
背景技术
薄膜晶体管(TFT)作为液晶显示装置等的显示用的开关元件而广泛使用。代表性的TFT在基板上依次具有栅电极、绝缘体层、有机半导体层，并在半导体层上具有隔开规定的间隔形成的源电极和漏电极。有机半导体层形成沟道区域，通过施加于栅电极的电压对在源电极和漏电极之间流动的电流进行控制，从而进行开/关动作。
以往，该TFT使用无定形硅或多晶硅制作，但是在这种使用硅的TFT的制作中应用的CVD装置，价钱非常高昂，使用了TFT的显示装置等的大型化存在伴有制造成本大幅增加的问题。另外，将无定形硅或多晶硅成膜的工艺在非常高的温度下进行，因此可作为基板使用的材料的种类受限，所以存在不能使用轻质的树脂基板等的问题。
为了解决上述问题，提出了代替无定形硅或多晶硅而使用有机物的TFT(以下，有时简称为有机TFT。)。作为利用有机物形成TFT时所使用的成膜方法，已知有真空蒸镀法、涂布法等，根据这些成膜方法，既可以抑制制造成本的上升又可以实现元件的大型化，也可以使成膜时必要的工艺温度降至较低的温度。因此，对于有机TFT而言，具有基板中选择使用的材料时限制少的优点，其实用化备受期待，有大量积极的研究报道。
作为有机TFT中使用的有机物半导体，作为p型FET(场效应晶体管)的材料，可以单体或与其他化合物的混合物的状态使用共轭系聚合物或噻吩等多聚体、金属酞菁化合物、并五苯等稠合芳香族烃等。另外，作为n型FET的材料，例如已知有1，4，5，8-萘四甲酸二酐(NTCDA)、11， 11，12，12-四氰基萘-2，6-醌二甲烷(TCNNQD)、1，4，5，8-萘四甲酸二酰亚胺(NTCDI)或氟化酞菁。
另一方面，同样地，作为使用电传导的器件，有有机电致发光(EL)元件。在有机EL元件中，通常沿100nm以下的超薄膜的膜厚方向施加105V/cm以上的强电场来强制性地使电荷流动，相对于此，在有机TFT的情况下，需要在105V/cm以下的电场中使电荷高速地流过数μm以上的距离，使用于有机TFT的有机物本身还必须具有导电性。但是，现有的有机TFT中的所述化合物的场效应迁移率小、响应速度慢，在作为晶体管的高速响应性方面存在问题。另外，开/关比也小。
另外，这里所述的开/关比，是指施加栅电压(ON，开)时在源极-漏极间流动的电流除以没有施加栅电压(OFF，关)时在源极-漏极间流动的电流所得的值，所谓通态电流(ON电流)，通常指随着栅电压的增加，源极-漏极间流动电流达到饱和时的电流值(饱和电流)。
作为有机TFT的代表性的材料，可举出并五苯。在专利文献1和2中，制作了将并五苯用于有机半导体层的有机TFT，虽然元件刚制作后显示非常高的迁移率，但是并五苯存在在大气中稳定性差的缺点。因此非专利文献1中报道了，不使用并五苯之类的直线状的缩合芳香环，而使用了如苉那样苯环排列为折曲的结构的稠合芳香环的有机TFT。还记载了苉比并五苯的离子化电势更低，因此在化合物的大气中的氧化稳定性优异的内容。
【专利文献1】日本特开平5-55568号公报
【专利文献2】日本特开2001-94107号公报
【非专利文献1】H.Okamoto等，″Air-assisted High-performance Field-effect Transistor with Thin Films of Picene″(杂志名：美国化学会志，Journal of American Chemical Society)，[online]，2008年7月16日Web Release，美国化学会，[2008年8月6日检索]，网址<URL：http://ubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jacsat/asap/abs/ja803291a.html>
发明内容
本发明的目的在于，提供成膜性优良的有机薄膜晶体管用化合物。另 外，本发明的目的还在于，提供具有高迁移率的有机薄膜晶体管。
本发明人等为了实现上述目的而不断进行深入研究，结果发现，在苉结构上导入了特定的取代基的下述式(1)所表示的有机化合物，具有高迁移率且可以适于涂布工艺，适于作为有机薄膜晶体管的有机半导体层，从而完成了本发明。
即，本发明提供具有下述式(1)的结构的有机薄膜晶体管用化合物。
式(1)中，R1～R6分别为氢原子、卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基。其中，R1～R6不同时为氢原子。
另外，本发明提供在基板上至少设有栅电极、源电极和漏电极这3个端子，以及绝缘体层和有机半导体层，并通过对栅电极间施加电压来控制源极-漏极间电流的有机薄膜晶体管，其中，上述有机半导体层含有上述式(1)所表示的有机化合物。
另外，本发明提供下述式(2)所表示的苉化合物，
[式(2)中，R7～R12中只有1个为卤原子、碳原子数为2～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其余的R7～R12氢原子。
或者，式(2)中，R7～R12中只有2个为卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团还可以具有取代基，其中，R7～R12中只有2个为甲基时，这些甲基不相邻，其余的R7～R12为氢原子。
或者，式(2)中，R7～R12中只有3个为卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60 的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其余的R7～R12为氢原子。]
根据本发明，可以提供成膜性优良的有机薄膜晶体管用化合物或具有高迁移率的有机薄膜晶体管。
附图说明
图1是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
图2是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
图3是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
图4是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
图5是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
图6是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
具体实施方式
本发明的有机薄膜晶体管用化合物具有下述式(1)的结构。
式(1)中，R1～R6分别为氢原子、卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30 的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基。其中，R1～R6不同时为氢原子。
式(1)中，优选，R1、R3、R5的至少1个以及R2、R4、R6的至少1个不是氢原子而是上述的基团。
进一步优选，R1、R2的至少1个为卤原子、碳原子数1～30的烷基、碳原子数1～30的卤代烷基、碳原子数1～30的烷氧基、碳原子数1～30的卤代烷氧基、碳原子数5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其余的R1～R6为氢原子。更优选R1、R2的至少1个为碳原子数1～18的烷基。
更优选R1、R2都为上述的基团。
另外，优选R1、R2的至少1个为碳原子数6～60的芳香族烃基或碳原子数3～60的芳香族杂环基，这些各基团可以具有取代基，其余的R1～R6为氢原子。
更优选R1、R2都为上述的基团。
本发明的苉化合物具有下述式(2)的结构。该苉化合物包含于式(1)的化合物中。
[式(2)中，R7～R12中只有1个为卤原子、碳原子数为2～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的 卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其余的R7～R12为氢原子。
或者，式(2)中，R7～R12中只有2个为卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团还可以具有取代基，其中，R7～R12中只有2个为甲基时，这些甲基不相邻，其余的R7～R12为氢原子。
或者，式(2)中，R7～R12中只有3个为卤原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的烷硫基、碳原子数为1～30的卤代烷硫基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构)、碳原子数为1～30的烷基磺酰基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基、碳原子数为6～60的芳香族烃基、碳原子数为3～60的芳香族杂环基、碳原子数为3～20的烷基甲硅烷基、碳原子数为5～60的烷基甲硅烷基乙炔基或氰基，这些各基团可以具有取代基，其余的R7～R12为氢原子。]
以下，说明式(1)、(2)的R1～R6、R7～R12所示各基团的具体例。
上述卤原子，可举出氟、氯、溴和碘原子。
作为上述烷基，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十 六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
作为上述卤代烷基，例如可举出：氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氟甲基、1-氟甲基、2-氟甲基、2-氟异丁基、1，2-二氟乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、全氟异丙基、全氟丁基、全氟环己基等。
上述烷氧基为-OY1所示的基团，作为Y1的例，可举出与上述烷基中说明的基团相同的例子，上述卤代烷氧基是-OY2所表示的基团，作为Y2的例子，可举出与上述卤代烷基中说明的基团同样的例子。
上述烷硫基是-SY1所表示的基团，作为Y1的例子，可举出与上述烷基中说明的基团同样的例子，上述卤代烷硫基是-SY2所表示的基团，作为Y2的例子，可举出与上述卤代烷基中说明的基团同样的例子。
上述烷基氨基是-NHY1所表示的基团，二烷基氨基是-NY1Y3所表示的基团，Y1和Y3可分别举出与上述烷基中说明的基团同样的例子。需要说明的是，二烷基氨基的烷基可以相互键合形成含氮原子的环结构，作为环结构，可举出例如四氢吡咯、哌啶等。
上述烷基磺酰基是-SO2Y1所表示的基团，作为Y1的例子，可举出与上述烷基中说明的基团同样的例子，上述卤代烷基磺酰基为-SO2Y2所表示的基团，作为Y2的例子，可举出与上述卤代烷基中说明的基团同样的例子。
作为上述烷基甲硅烷基，可举出-SiY1Y3Y4所表示的基团，Y1、Y3和Y4分别为与上述烷基中说明的基团同样的例子。
作为上述烷基甲硅烷基乙炔基，可举出上述烷基甲硅烷基所表示的基连着亚乙炔基的基团，可以举出三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基 乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基等。
作为上述芳香族烃环的具体例，可举出苯、萘、蒽、菲、 
菲、并四苯等。
作为上述芳香族杂环的具体例，可举出吡啶、吡嗪、喹啉、萘啶、喹喔啉、吩嗪、二氮杂蒽、吡啶并喹啉、嘧啶并喹唑啉、吡嗪并喹喔啉、菲咯啉、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、苯并二噻吩、[1]苯并噻吩[3，2-b]苯并噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、苯并二呋喃、噻唑、苯并噻唑、二硫杂吲达省、二硫杂茚并茚、二苯并硒吩、二硒杂吲达省、二硒杂茚并茚、二苯并硅杂环戊二烯(dibenzosilole)等。
本发明的有机薄膜晶体管中使用的具有特定结构的有机化合物，基本上显示p型(空穴传导)和n型(电子传导)的两极性，通过与后述的源电极、漏电极组合，既可以作为p型元件驱动也可以作为n型元件驱动。
通过使用受电子性的基团作为式(1)、(2)的R1～R6、R7～R12，能降低最低未占轨道(LUMO)能级，可作为n型半导体发挥作用。作为受电子性的基团，优选的基团可举出氢原子、卤原子、氰基、碳原子数为1～30的卤代烷基、碳原子数为1～30的卤代烷氧基、碳原子数为1～30的卤代烷基磺酰基。另外，通过使用供电子性的基团作为R1～R6、R7～R12，可以提高最高占有轨道(HOMO)能级，可以作为p型半导体发挥作用。作为供电子性的基团，优选的基团有氢原子、碳原子数为1～30的烷基、碳原子数为1～30的烷氧基、碳原子数为1～30的烷基氨基、碳原子数为2～60的二烷基氨基(氨基可以相互键合形成含氮原子的环结构)。
作为可以对上述式(1)、(2)的R1～R6、R7～R12所示各基团进一步进行取代的取代基，可举出芳香族烃基、芳香族杂环基、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷硫基、烷基磺酰基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基、羧基等。
以下，举出本发明的有机薄膜晶体管用化合物的具体例，但本发明不限定于下述化合物。
本发明的有机薄膜晶体管用化合物可以通过公知的方法，例如下述的反应来合成。
将根据非专利文献Journal of Organic Chemistry 1992年，56卷，6749-6755页所述的方法合成的公知化合物3，6-二碘苯-1，2-二胺作为原料，对其进行Sandmeyer反应，然后，通过(A)的铃木-宫浦偶联、(B)的Sonogashira偶联为代表的利用过渡金属催化剂的各种偶联反应合成中间体，对其中间体进行下述的反应(C)之类的脱甲硅烷基化反应，使用
(D)之类的金属盐进行环化反应，可以合成。
Sandmeyer反应
(A)铃木·宫浦偶联
(B)Sonogashira偶联
(C)脱甲硅烷基化反应
(D)环化反应
另外，本发明的有机薄膜晶体管用化合物，例如经由下述的反应(A)的使用Shiff碱的1，2-双(2-碘乙基)苯的烷基化、(B)的使用酸催化剂的环化反应、(C)的使用氧化剂的氧化反应可以合成。
(A)使用了Shiff碱的1，2-双(2-碘乙基)苯的烷基化
(B)使用了酸催化剂的环化反应
(C)使用了氧化剂的氧化反应
需要说明的是，在晶体管之类的电子器件中，通过使用纯度高的材料可以得到电场效应迁移率或开/关比高的器件。因此根据需要，优选通过柱色谱、重结晶、蒸馏、升华等方法进行精制。优选可以将这些精制方法反复使用，或将多个方法组合，由此来提高纯度。进而，作为精制的最终工序，优选将升华精制至少重复2次以上。优选通过上述方法得到的HPLC测定的纯度为90％以上的材料，进一步优选使用95％以上的材料，特别优 选使用99％以上的材料，由此可以提高有机薄膜晶体管的电场效应迁移率或开/关比，可以发挥材料本来所特有的性能。
接下来，对本发明的有机薄膜晶体管的元件构成进行说明。
在本发明的有机薄膜晶体管的元件构成中，在基板上至少设有栅电极、源电极和漏电极这3个端子，以及绝缘体层和有机半导体层，并通过对栅电极间施加电压来控制源极-漏极间电流。而且，其特征在于有机半导体层包含上述的本发明的有机薄膜晶体管用化合物。
晶体管的结构没有特别的限定，除了有机半导体层的成分以外为具有公知的元件构成的结构即可。使用图对有机薄膜晶体管的元件构成的具体例进行说明。
图1～图4是表示本发明的有机薄膜晶体管的元件构成的一例的图。
在图1的有机薄膜晶体管1中，在基板10上具有以相互隔开规定的间隔而对置的方式形成的源电极11及漏电极12。而且，以覆盖源电极11、漏电极12及这些电极之间的间隙的方式形成有机半导体层13，再层叠绝缘体层14。在绝缘体层14的上部且源电极11及漏电极12之间的间隙上形成有栅电极15。
在图2的有机薄膜晶体管2中，在基板10上依次具有栅电极15及绝缘体层14，在绝缘体层14上具有以规定间隔形成的一对源电极11及漏电极12，再在其上形成有机半导体层13。有机半导体层13形成沟道区域，且通过对栅电极15施加的电压来对源电极11与漏电极12之间流动的电流进行控制，从而进行开/关动作。
在图3的有机薄膜晶体管3中，在基板10上依次具有栅电极15、绝缘体层14及有机半导体层13，在有机半导体层13上具有以规定间隔形成的一对源电极11及漏电极12。
在图4的有机薄膜晶体管4中，在基板10上具有有机半导体层13，在有机半导体层13上具有以规定间隔形成的一对源电极11及漏电极12。而且，还依次具有绝缘体层14及栅电极15。
本发明的有机薄膜晶体管具有场效应晶体管(FET：Field Effect Transistor)结构。如上所述，根据电极的位置、层的层叠顺序等而有几种构成。有机薄膜晶体管具有有机半导体层(有机化合物层)、以相互隔开 规定间隔而对置的方式形成的源电极及漏电极以及与源电极、漏电极分别隔开了规定的距离形成的栅电极，通过对栅电极施加电压来控制源电极-漏电极之间流动的电流。在此，源电极与漏电极的间隔可根据使用本发明的有机薄膜晶体管的用途来确定，通常为0.1μm～1mm，优选为1μm～100μm，进一步优选为5μm～100μm。
对于本发明的有机薄膜晶体管而言，也在上述的元件构成方面，对有机薄膜晶体管的构成提出了各种方案，只要是通过对栅电极施加的电压来对源电极和漏电极之间流动的电流进行控制来实现开/关动作、放大等效果的构造即可，不限于上述的元件构成。
例如，也可以是具有由产业技术总合研究所的吉田等在第49次应用物理学关系联合讲演会讲演予稿集27a-M-3(2002年3月)中提出的顶接触和底接触(top and bottom contact)型有机薄膜晶体管(参照图5)、由千叶大学的工藤等在电气学会论文志118-A(1998)1440页中提出的纵形的有机薄膜晶体管(参照图6)之类的元件构成的有机薄膜晶体管。
下面，对有机薄膜晶体管的构成部件进行说明。
(有机半导体层)
本发明的有机薄膜晶体管中的有机半导体层含有上述的本发明的有机薄膜晶体管用化合物。有机半导体层的膜厚没有特别的限制，通常为0.5nm～1μm，优选为2nm～250nm。
另外，有机半导体层的形成方法没有特别限定，可以应用公知的方法，例如通过分子线蒸镀法(MBE法)、真空蒸镀法、化学蒸镀、将材料溶解于溶剂中形成的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法、喷墨法等印刷、涂布法和烘焙、电聚合、分子束蒸镀、由溶液的自组装和这些的组合的方法，并利用上述的有机半导体层的材料来形成。
为了提高有机半导体层的结晶性和提高电场效应迁移率，由于不论成膜方法如何在成膜后实施退火时均可以得到高性能器件，因此是优选的。退火的温度优选为50～200℃，更优选为70～200℃，时间优选为10分～12小时，进一步优选1～10小时。
在本发明中，在有机半导体层中，可以使用一种式(1)所示的化合物，也可以组合多种，或者使用并五苯、噻吩寡聚物等公知的半导体的多 个混合薄膜或将它们层叠使用。
(基板)
本发明的有机薄膜晶体管中的基板起到支撑有机薄膜晶体管的结构的作用，作为材料，除了玻璃之外，可以使用金属氧化物、氮化物等无机化合物，塑料膜(PET、PES、PC)、金属基板或它们的复合体或者层叠体等。另外，利用基板以外的构成要素可以充分地支持有机薄膜晶体管时，可以不使用基板。另外，作为基板的材料，多使用硅(Si)晶片。这时，可以将Si本身作为栅电极兼基板来使用。另外，将Si的表面氧化形成SiO2而有效地用作绝缘层。此时，在基板兼栅电极的Si基板上，作为引线连接用的电极，有时也将Au等金属层进行成膜。
(电极)
作为本发明的有机薄膜晶体管中的栅电极、源电极和漏电极的材料，只要是导电性材料就无特别限定，可使用铂、金、银、镍、铬、铜、铁、锡、锑、铅、钽、铟、钯、碲、铼、铱、铝、钌、锗、钼、钨、氧化锡·锑、氧化铟·锡(ITO)、氟掺杂氧化锌、锌、碳、石墨、玻璃碳、银糊剂和碳糊剂、锂、铍、钠、镁、钾、钙、钪、钛、锰、锆、镓、铌、钠、钠-钾合金、镁、锂、铝、镁/铜混合物、镁/银混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、锂/铝混合物等。
作为上述电极的形成方法，例如可举出蒸镀、电子束蒸镀、溅射、大气压等离子法、离子镀法、化学气相蒸镀、电沉积、非电解镀覆、旋涂、印刷或喷墨等方法。另外，作为根据需要的图案化的方法，还有：使用上述的方法形成的导电性薄膜利用公知的光刻法、剥离法(lift-off method)来形成电极的方法；在铝、铜等金属箔上通过热转印、喷墨等形成抗蚀剂进行蚀刻的方法等。
由此形成的电极的膜厚，只要能够实现电流的导通就无特别限制，但是优选为0.2nm～10μm，进一步优选4nm～300nm的范围。只要在该优选的范围内，则膜厚度薄，因而不会提高电阻而产生电压降低。另外，由于不是很厚所以膜形成不是很耗时，且在层叠保护层、有机半导体层等其他层的情况下，也不会产生高低差，可以使层叠膜平滑。
在本发明的有机薄膜晶体管中，对于其他的源电极、漏电极、栅电极 及其形成方法而言，优选使用含上述的导电性材料的溶液、糊剂、墨液、分散液等流动性电极材料来形成的电极，特别优选包含含导电性聚合物或铂、金、银、铜的金属微粒的流动性电极材料。另外，作为溶剂或分散介质，为了抑制对有机半导体的损坏，优选含有60质量％以上的水的溶剂或分散介质，更优选含90质量％以上水的溶剂或分散介质。作为含有金属微粒的分散物，例如可以使用公知的导电性糊剂等，通常优选含有粒径为0.5nm～50nm、1nm～10nm的金属微粒的分散物。作为该金属微粒的材料，例如可使用铂、金、银、镍、铬、铜、铁、锡、锑、铅、钽、铟、钯、碲、铼、铱、铝、钌、锗、钼、钨、锌等。优选使用用主要由有机材料构成的分散稳定剂使上述金属微粒在水、任意的有机溶剂之类的分散介质中分散而成的分散物来形成电极的方法。作为这样的金属微粒的分散物的制造方法，可举出气体中蒸发法、溅射法、金属蒸气合成法等物理生成法或者胶体法、共沉淀法等在液相中还原金属离子生成金属微粒的化学生成法，优选利用在日本特开平11-76800号公报、日本特开平11-80647号公报、日本特开平11-319538号公报、日本特开2000-239853号公报等中所示的胶体法、在日本特开2001-254185号公报、日本特开2001-53028号公报、日本特开2001-35255号公报、日本特开2000-124157号公报、日本特开2000-123634号公报等中记载的利用气体中蒸发法制造的金属微粒的分散物。
可以使用这些金属微粒分散物并通过直接喷墨法来形成图案，也可以从涂膜经过光刻、激光消融等而形成。另外，也可以使用通过凸版、凹版、平版、丝网印刷等印刷法来形成图案的方法。将上述电极成形，使溶剂干燥后，根据需要在100℃～300℃、优选150℃～200℃的范围内按照目标形状进行加热，由此可以使金属微粒热融合，形成具有目标形状的电极图案。
进而，作为其它的栅电极、源电极及漏电极的材料，还优选使用通过掺杂等使导电率提高的公知的导电性聚合物，例如还优选使用导电性聚苯胺、导电性聚吡咯、导电性聚噻吩(聚乙烯二氧噻吩和聚苯乙烯磺酸的络合物等)、聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)和聚苯乙烯磺酸的络合物等。利用这些材料可以降低源电极及漏电极与有机半导体层的接触电阻。这些电极 的形成方法也可利用喷墨法来形成图案，也可以从涂膜利用光刻或激光消融等而形成。另外，也可以使用利用凸版、凹版、平版、丝网印刷等印刷法来形成图案的方法。
对于形成源电极及漏电极的材料，特别优选上述例中与有机半导体层的接触面的电阻小的材料。对于此时的电阻，即与制作电流控制器件时的场效应迁移率相对应，为了得到大的迁移率需要使电阻尽可能小。其通常根据电极材料的功函数与有机半导体层的能级的大小关系来确定。
设电极材料的功函数(W)为a，设有机半导体层的离子化电势(Ip)为b，设有机半导体层的电子亲和力(Af)为c时，优选满足以下的关系式。这里，a、b和c都是以真空标准为基准的正值。
在p型有机薄膜晶体管的情况下时，优选b-a＜1.5eV(式(I))，进一步优选b-a＜1.0eV。在与有机半导体层的关系中，只要能维持上述关系，就可以得到高性能的器件，但是特别优选选择功函数尽可能大的电极材料，优选功函数为4.0eV以上，进一步优选功函数为4.2eV以上。对于金属的功函数的值，例如，只要从《化学便览基础编II-493页(第3修订版日本化学会编丸善公司发行1983年)中记载的具有4.0eV或其以上的功函数的有效金属的所述清单中选择即可，作为高功函数金属，主要有Ag(4.26，4.52，4.64，4.74eV)、Al(4.06，4.24，4.41eV)、Au(5.1，5.37，5.47eV)、Be(4.98eV)、Bi(4.34eV)、Cd(4.08eV)、Co(5.0eV)、Cu(4.65eV)、Fe(4.5，4.67，4.81eV)、Ga(4.3eV)、Hg(4.4eV)、Ir(5.42，5.76eV)、Mn(4.1eV)、Mo(4.53，4.55，4.95eV)、Nb(4.02，4.36，4.87eV)、Ni(5.04，5.22，5.35eV)、Os(5.93eV)、Pb(4.25eV)、Pt(5.64eV)、Pd(5.55eV)、Re(4.72eV)、Ru(4.71eV)、Sb(4.55，4.7eV)、Sn(4.42eV)、Ta(4.0，4.15，4.8eV)、Ti(4.33eV)、V(4.3eV)、W(4.47，4.63，5.25eV)、Zr(4.05eV)等。
其中，优选贵金属(Ag、Au、Cu、Pt)、Ni、Co、Os、Fe、Ga、Ir、Mn、Mo、Pd、Re、Ru、V、W。除了金属以外，优选ITO、聚苯胺、PEDOT：PSS之类的导电性聚合物和碳。作为电极材料，可以含有上述1种或多种高功函数的物质，功函数只要满足上述式(I)就没有特别限定。
在n型有机薄膜晶体管的情况下，优选a-c＜1.5eV(式(II))，进一步 优选a-c＜1.0eV。在与有机半导体层的关系中，只要能维持上述关系就可以得到高性能的器件，特别优选选择功函数尽可能小的电极材料，优选功函数为4.3eV以下，进一步优选功函数为3.7eV以下。
作为低功函数金属的具体例，例如可以从化学便览基础编II-493页(修订3版日本化学会编丸善公司发行1983年)中记载的具有4.3eV或其以下的功函数的有效金属的上述清单选出，可举出Ag(4.26eV)、Al(4.06，4.28eV)、Ba(2.52eV)、Ca(2.9eV)、Ce(2.9eV)、Cs(1.95eV)、Er(2.97eV)、Eu(2.5eV)、Gd(3.1eV)、Hf(3.9eV)、In(4.09eV)、K(2.28)、La(3.5eV)、Li(2.93eV)、Mg(3.66eV)、Na(2.36eV)、Nd(3.2eV)、Rb(4.25eV)、Sc(3.5eV)、Sm(2.7eV)、Ta(4.0，4.15eV)、Y(3.1eV)、Yb(2.6eV)、Zn(3.63eV)等。其中，优选Ba、Ca、Cs、Er、Eu、Gd、Hf、K、La、Li、Mg、Na、Nd、Rb、Y、Yb、Zn。作为电极材料可以含有1种或多种上述低功函数的物质，只要功函数满足上述式(II)就没有特别限制。其中，由于低功函数金属接触空气中的水分或氧容易老化，因此，优选根据需要用Ag或Au之类的在空气中稳定的金属进行包覆。包覆所必要的膜厚需要为10nm以上，膜厚越厚，则可保护其不受氧或水的影响，但从实用上、提高生产率等理由考虑，优选使其为1μm以下。
在本发明的有机薄膜晶体管中，例如，为了提高注入效率，在有机半导体层与源电极和漏电极之间可以设置缓冲层。作为缓冲层，对于n型有机薄膜晶体管而言，优选可以在有机EL的阴极中使用的LiF、Li2O、CsF、NaCO3、KCl、MgF2、CaCO3等具有碱金属、碱土类金属离子键的化合物。另外，在Alq等有机EL中可以插入作为电子注入层、电子传输层而使用的化合物。
对于p型有机薄膜晶体管而言，优选FeCl3、TCNQ、F4-TCNQ、HAT等氰基化合物，CFx、GeO2、SiO2、MoO3、V2O5、VO2、V2O3、MnO、Mn3O4、ZrO2、WO3、TiO2、In2O3、ZnO、NiO、HfO2、Ta2O5、ReO3、PbO2等碱金属、碱土类金属的金属氧化物，ZnS、ZnSe等无机化合物。这些氧化物大多情况下，会引起氧缺损，适于空穴注入。进而，TPD、NPD等胺系化合物、CuPc等有机EL元件也可以作为空穴注入层，空穴传输层使用。另外，期望使用包含二种以上上述的化合物的缓冲层。
已知缓冲层具有如下效果：通过减少载流子(carrier)的注入障碍来降低阈电压，能低电压驱动晶体管。我们发现，对于本发明的化合物而言，不仅有低电压效果，还具有提高迁移率的效果。这是因为，在有机半导体与绝缘体层的界面存在载流子阱(carreir trap)，若施加栅电压引起载流子注入，则最初注入的载流子被用于填埋阱，通过插入缓冲层，可在低电压下填埋阱，迁移率提高。只要在电极与有机半导体层之间存在薄缓冲层即可，其厚度为0.1nm～30nm，优选0.3nm～20nm。
(绝缘体层)
作为本发明的有机薄膜晶体管中的绝缘体层的材料，只要是具有电绝缘性、可以以薄膜的形式来形成的材料，就没有特别限定，可使用金属氧化物(包含硅的氧化物)、金属氮化物(包含硅的氮化物)、高分子、有机低分子等在室温下的电阻率为10Ωcm以上的材料，特别是优选相对介电常数高的无机氧化物被膜。
作为无机氧化物，可举出氧化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛、氧化锡、氧化钒、钛酸钡锶、锆酸钛酸钡、锆酸钛酸铅、钛酸铅镧、钛酸锶、钛酸钡、氟化钡镁、镧氧化物、氟氧化物、镁氧化物、铋氧化物、钛酸铋、铌氧化物、钛酸锶铋、钽酸锶铋、五氧化钽、钽酸铌酸铋、三氧化钇和将这些氧化物组合的材料等，优选氧化硅、氧化铝、氧化钽、氧化钛。
另外，也可以优选使用氮化硅(Si3N4、SixNy(x、y＞0))、氮化铝等无机氮化物。
进而，绝缘体层也可以通过含金属醇盐的前体物质来形成，通过将该前体物质的溶液例如在基板上覆盖，将其进行包含热处理的化学溶液处理，即可形成绝缘体层。
作为上述金属醇盐中的金属，例如可以从过渡金属、镧系元素或主族元素中选择，具体可举出钡(Ba)、锶(Sr)、钛(Ti)、铋(Bi)、钽(Ta)、锆(Zr)、铁(Fe)、镍(Ni)、锰(Mn)、铅(Pb)、镧(La)、锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)、铯(Cs)、钫(Fr)、铍(Be)、镁(Mg)、钙(Ca)、铌(Nb)、铊(Tl)、汞(Hg)、铜(Cu)、钴(Co)、铑(Rh)、钪(Sc)和钇(Y)等。另外，作为上述金属醇盐中的醇盐，例如可举出：由以下醇类等衍生而来的醇盐，所述醇类有：甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、 丁醇、异丁醇等醇类，包括甲氧基乙醇、乙氧基乙醇、丙氧基乙醇、丁氧基乙醇、戊氧基乙醇、庚氧基乙醇、甲氧基丙醇、乙氧基丙醇、丙氧基丙醇、丁氧基丙醇、戊氧基丙醇、庚氧基丙醇的烷氧基醇类等。
本发明中，通过上述材料构成绝缘体层时，绝缘体层中变得易于发生极化，可以降低晶体管工作的阈电压。另外，在上述材料中，特别是在利用Si3N4、SixNy、SiONx(x、y＞0)等氮化硅形成绝缘体层时，变得更易于产生贫化层，可以进一步降低晶体管工作的阈电压。
作为使用有机化合物的绝缘体层，可使用聚酰亚胺、聚酰胺、聚酯、聚丙烯酸酯、光自由基聚合系、光阳离子聚合系的光硬化性树脂、含有丙烯腈成分的共聚物、聚乙烯基苯酚、聚乙烯醇、酚醛树脂和氰乙基支链淀粉等。
作为其它材料，除了蜡、聚乙烯、聚氯丁二烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚甲醛、聚氯乙烯、聚偏氟乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚砜、聚碳酸酯、聚酰亚胺氰乙基支链淀粉、聚(乙烯基苯酚)(PVP)、聚(甲基丙烯酸甲酯)(PMMA)、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚烯、聚丙烯酰胺、聚(丙烯酸)、酚醛清漆树脂、酚醛树脂A树脂、聚酰亚胺、聚二甲苯、环氧树脂之外，还可使用支链淀粉等具有高介电常数的高分子材料。
对于用于绝缘体层中的有机化合物材料而言，作为高分子材料，特别优选具有疏水性的材料。通过具有疏水性，可以抑制绝缘体层和有机半导体层的相互作用，利用有机半导体本来持有的凝聚性可提高有机半导体层的结晶性且提高器件性能。作为这样的例子，可以列举Yasuda等在Jpn.J.Appl.Phys.Vol.42(2003)pp.6614-6618中记载的聚对二甲苯衍生物以及Janos Veres等在Chem.Mater.，Vol.16(2004)pp.4543-4555中记载的化合物。
另外，使用如图1及图4表示的顶栅结构时，将这样的有机化合物用作绝缘体层的材料时，可以减少对有机半导体层带来的损伤而进行成膜，因此是有效的方法。
上述绝缘体层可以是使用了多种上述无机或有机化合物材料的混合层，也可以是它们的层叠结构体。此时，根据需要，可以通过将介电常数高的材料和具有疏水性的材料混合、或层叠，来控制器件的性能。
另外，上述绝缘体层可以为阳极氧化膜或构成中含有该阳极氧化膜。阳极氧化膜优选进行封孔处理。通过用公知的方法将能阳极氧化的金属进行阳极氧化，来形成阳极氧化膜。作为能阳极氧化处理的金属，可以列举铝或钽，阳极氧化处理的方法没有特殊限制，可以采用公知的方法。通过进行阳极氧化处理，可形成氧化被膜。作为阳极氧化处理中使用的电解液，可以使用任何能形成多孔质氧化被膜的电解液，通常可以采用硫酸、磷酸、草酸、铬酸、硼酸、氨基磺酸、苯磺酸等或它们2种以上组合而成的混酸或它们的盐。阳极氧化的处理条件根据所使用的电解液的不同而发生诸多变化，无法一概而论，但通常较适宜的条件为：电解液的浓度为1～80质量％，电解液的温度为5～70℃，电流密度为0.5～60A/cm2，电压为1～100V，电解时间为10秒～5分钟。优选的阳极氧化处理是用硫酸、磷酸或硼酸的水溶液作为电解液并用直流电进行处理的方法，也可以采用交流电。这些酸的浓度优选为5～45质量％，优选在电解液的温度为20～50℃、电流密度为0.5～20A/cm2的条件下电解处理20～250秒。
作为绝缘体层的厚度，若层厚过薄，则施加于有机半导体的有效电压变大，虽然能降低器件自身的驱动电压、阈电压，但源电极-栅电极间的漏电流反而会变大，因此必须选择合适的膜厚，通常为10nm～5μm，优选50nm～2μm，更优选100nm～1μm。
另外，对上述绝缘体层和有机半导体层之间，可以实施任意的取向处理。作为其优选的例子，可以列举对绝缘体层表面实施疏水处理等使绝缘体层和有机半导体层的相互作用减少而提高有机半导体层的结晶性的方法，具体而言可以列举如下方法：使硅烷偶联剂例如六甲基二硅氮烷、十八烷基三氯硅烷、三氯甲基硅氮烷以及烷磷酸、烷磺酸、烷碳酸等自组织化取向膜材料在液相或气相状态下与绝缘膜表面接触，形成自组织化膜后，适度实施干燥处理。另外，还优选在液晶的取向中采用的方法，即在绝缘膜表面设置由聚酰亚胺等构成的膜，将其表面进行摩擦处理。
作为上述绝缘体层的形成方法，可以举出：真空蒸镀法、分子线外延成长法、离子簇束法、低能量离子束法、离子镀法、CVD法、溅射法、日本特开平11-61406号公报、日本特开平11-133205号公报、日本特开2000-121804号公报、日本特开2000-147209号公报、日本特开2000-185362 号公报中记载的大气压等离子体法等干法工序或利用喷涂法、旋涂法、刮涂法、浸涂法、浇铸法、辊涂法、棒涂法、模涂法等涂敷的方法，利用印刷或喷墨等形成图案的方法等湿法工序，可根据材料而使用。湿式工序采用将无机氧化物的微粒在任意的有机溶剂或水中根据需要采用表面活性剂等分散助剂进行分散而得到的溶液涂布、干燥的方法以及将氧化物前体例如醇盐体的溶液涂布、干燥的所谓的溶胶凝胶法。
作为本发明的有机薄膜晶体管的形成方法，没有特殊限制，采用公知的方法即可，根据所需的元件结构，若基板投入、栅电极形成、绝缘体层形成、有机半导体层形成、源电极形成、直至漏电极形成为止的一系列元件制作工序均在完全不与大气接触的条件下形成，则能防止因与大气接触引起的大气中的水分和氧等所致的元件性能的损害，因而优选。当不得已一旦必须与大气接触时，优选使有机半导体层成膜以后的工序为完全不与大气接触的工序，在有机半导体层成膜前，利用紫外线照射、紫外线/臭氧照射、氧等离子体、氩等离子体等对层叠有机半导体层(例如元件B的情况下，绝缘层上局部层叠了源电极、漏电极的表面)进行洁净化、活化后，层叠有机半导体层。另外，在p型TFT材料中也有通过暂且与空气接触使其吸附氧等而性能提高的情况，因此，根据材料而适当与空气接触。
进而，例如，考虑到空气中含有的氧、水等对有机半导体层的影响，可以在有机晶体管元件的外周面的整个面或一部分面上形成气体阻挡层。作为形成气体阻挡层的材料，可以使用在该领域中常用的材料，例如可以举出：聚乙烯醇、乙烯-乙烯醇共聚物、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、聚一氯三氟乙烯等。进而，也可以使用上述绝缘体层中示例的具有绝缘性的无机物。
根据本发明，可以提供一种利用在源电极-漏电极间流动的电流而发光、并通过对栅电极施加电压而控制发光的有机薄膜发光晶体管。即，可以将有机薄膜晶体管用作发光元件(有机EL)。由于可以将用于控制发光的晶体管和发光元件合并，因此，具有可以通过提高显示器的开口率及制作工序的简易化而削减成本且实用性大的优点。作为有机发光晶体管时，需要从源电极、漏电极中的一方注入空穴、从另一方注入电子，为了提高发光性能，优选满足以下的条件。
在本发明的有机薄膜发光晶体管中，为了提高空穴的注入性，优选源 电极及漏电极中的至少一个为空穴注入性电极。空穴注入电极是含有上述功函数4.2eV以上的物质的电极。
另外，为了提高电子的注入性，优选源电极及漏电极中的至少一个为电子注入性电极。电子注入性电极是含有上述功函数4.3eV以下的物质的电极。
进一步优选具备一个为空穴注入性、且另一个为电子注入性的电极的有机薄膜发光晶体管。
另外，为了提高空穴的注入性，优选在源电极及漏电极中的至少一个电极与有机半导体层之间插入空穴注入层。在空穴注入层中，在有机EL元件中，可以举出空穴注入材料、作为空穴传输材料使用的胺系材料。
另外，为了提高电子的注入性，优选在源电极及漏电极中的至少一个电极与有机半导体层之间插入电子注入层。与空穴相同，在电子注入层中可使用在有机EL元件中使用的电子注入材料。
进一步优选在一个电极中具备空穴注入层、且在另一个电极中具备电子注入层的有机薄膜发光晶体管。
所谓使用了本发明的有机薄膜晶体管的装置，只要是使用本发明的有机薄膜晶体管的装置即可，例如为电路、个人计算机、显示器、手机等。
[实施例]
以下，使用实施例对本发明进一步详细说明。
实施例1(化合物(1)的合成)
化合物(1)按以下方法合成。
Sandmeyer反应
在反应器中加入溴化铜(II)44.2g(198mmol)、亚硝酸叔丁酯20.4g(198mmol)的乙腈溶液400ml，在其中缓缓加入3，6-二碘-1，2-二氨基 苯29.7g(82.5mmol)，将反应器加热至65℃加热回流3小时。将反应混合物冷却至室温之后，加入20％盐酸200ml，利用醚萃取有机层，用硫酸镁进行干燥。浓缩得到的滤液，得到二溴二碘苯5.53g(收率14％)。
在反应器中加入二溴二碘苯5.0g(10.3mmol)、四三苯基膦合钯(0)0.60g(0.515mmol)、4-甲基苯基硼酸2.8g(20.6mmol)的二甲氧基醚溶液62ml，并在其中加入2M碳酸钠水溶液31ml，将反应器加热至70℃加热回流8小时。过滤反应混合物，用水、甲醇进行洗涤，得到化合物(A)的粗精制物2.6g(收率60％)。将其直接在之后的反应中使用。
在反应器中加入化合物(A)2.6g(6.18mmol)，四三苯基膦合钯(0)0.36g(0.309mmol)，碘化铜(I)0.12g(0.618mmol)的三乙基胺溶液15ml，并在其中加入三甲基甲硅烷基乙炔1.82g(18.5mmol)，将反应器加热至80℃回流16小时。过滤反应混合物，用甲醇、己烷洗涤，得到化合物(B)的粗精制物2.2g(收率80％)。将其直接在之后的反应中使用。
在化合物(B)2.2g(4.94mmol)、碳酸钾4.1g(29.6mmol的甲醇、四氢呋喃的混合溶液25ml中加入水1.0ml，室温搅拌5小时。过滤反应混合物，用饱和食盐水洗涤滤液，减压馏去溶剂得到粗精制物。利用柱色谱(己烷∶乙酸乙酯)对该粗精制物进行精制，得到化合物(C)1.3g(收率88％)。
在化合物(C)1.3g(4.42mmol)、氯化铂0.059g(0.221mmol)的甲苯溶液20ml加热至120℃加热回流20小时。过滤反应混合物，用三氯甲烷进行洗涤，得到粗精制物。对得到的粗精制物进行升华精制，得到化合物(1)0.70g(收率52％)。
通过FD-MS(场解吸质谱分析)的测定确认为目标化合物。FD-MS的测定结果如以下所示。
FD-MS，计算值C24H18＝306，测定值，m/z＝306(M+，100)
<FD-MS测定>
器件：HX110(日本电子公司制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
另外，按以下方式合成化合物(1)。
在N-(4-甲基环己叉基)环己胺(12.7g，65.5mmol)的THF(四氢呋喃)溶液150ml中加入乙基镁格氏试剂的1.0M THF溶液(66.0ml，66.0mmol)，加热回流4小时。加入1，2-双(2-碘乙基)苯(10.5g，27.7mmol)，再加热回流4小时。在室温冷却，然后，加入6N HCl(100ml)，搅拌4小时。利用甲苯萃取反应混合物，用硫酸钠进行干燥。用柱色谱精制得到的粗生成物，得到化合物(D)17.6g(收率76％)。
在化合物D(17.6g，49.7mmol)的氯仿溶液150ml中加入甲烷磺酸(16.5ml)，室温搅拌5小时。加入碳酸氢钠水溶液，用三氯甲烷萃取有机层，用硫酸钠进行干燥。用柱色谱精制得到的粗生成物，得到化合物(E)5.53g(收率35％)。
在化合物E(5.50g，17.3mmol)的氯苯溶液40ml中加入2，3-三氯-5，6-二氰基-对苯醌(23.6g，104mmol)，加热回流2天。加入氢氧化钠水溶液，用三氯甲烷萃取有机层，用硫酸钠进行干燥。通过柱色谱和升华精制 来精制得到的粗生成物，得到化合物(1)1.03g(收率19％)。
通过FD-MS(场解吸质谱分析)的测定确认为目标化合物。FD-MS的测定结果如以下所示。
FD-MS，计算值C24H18＝306，测定值，m/z＝306(M+，100)
<FD-MS测定>
器件：HX110(日本电子公司制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
实施例2(有机薄膜晶体管的制造)
通过以下的顺序制作有机薄膜晶体管。首先，利用热氧化法使Si基板(P型比电阻1Ωcm栅电极兼用)的表面氧化，在基板上制作300nm的热氧化膜作为绝缘体层。进而，在基板的一面上利用干法蚀刻将成膜的SiO2膜完全除去，然后利用溅射法以20nm的膜厚形成铬膜，进而在其上利用溅射形成金(Au)膜100nm，取出作为电极。利用中性洗剂、纯水、丙酮和乙醇对该基板各进行30分超声波洗涤，进而进行臭氧洗涤。
接着，将上述基板在六甲基二硅氮烷气氛下加热3小时，由此对基板进行表面处理。将进行过该表面处理的基板放置在真空蒸镀器件(ULVAC公司制，EX-400)中，在绝缘体层上以0.05nm/s的蒸镀速度成膜上述化合物(1)，制成50nm膜厚的有机半导体层。接下来，隔着金属掩模以50nm的膜厚形成金膜，由此以间隔(沟道长L)为75μm的方式形成互不相接的源电极和漏电极。此时，以源电极和漏电极的宽度(沟道宽度W)为5mm的方式成膜，制作有机薄膜晶体管(参照图3)
对得到的有机薄膜晶体管的栅电极施加-70V的栅电压VG，在源极-漏极间施加电压使电流流动。此时，空穴在有机半导体层的沟道区域(源极-漏极间)被诱发，以p型晶体管的形式运作。其结果，在电流饱和区域的源极-漏极电极间的电流的开/关比为2×106。另外，通过下述式(A)算出空穴的电场效应迁移率μ，为2.0cm2/Vs。
ID＝(W/2L)·Cμ·(VG-VT)2 (A)
式中，ID为源极-漏极间电流，W为沟道宽度，L为沟道长，C为栅绝缘体层的每单位面积的电气容量，VT为栅阈值电压，VG为栅电压。
实施例3～7(化合物(8)、(12)、(13)、(14)、(50)的合成)
将实施例1的化合物(A)的合成中使用的4-甲基硼酸替换为各对应的硼酸衍生物，除此以外，与实施例1同样地得到化合物(8)、(12)、(13)、(14)、(50)。
另外，在化合物(D)的合成中，使用各对应的N-(4-烷基环己叉基)环己胺，除此以外，与实施例1相同地合成化合物(8)、(12)、(13)、(14)。
通过FD-MS的测定确认为目标化合物。FD-MS的测定结果如以下所示。
化合物(8)
FD-MS，计算值C38H46＝502，测定值，m/z＝502(M+，100)
化合物(12)
FD-MS，计算值C46H62＝614，测定值，m/z＝614(M+，100)
化合物(13)
FD-MS，计算值C48H66＝642，测定值，m/z＝642(M+，100)
化合物(14)
FD-MS，计算值C50H70＝670，测定值，m/z＝670(M+，100)
化合物(50)
FD-MS，计算值C34H38O2＝478，测定值，m/z＝478(M+，100)
实施例8(使用涂布工艺的有机薄膜晶体管的制造)
与实施例2同样地洗涤基板，进行栅电极、绝缘体层的成膜。接下来使上述化合物(50)在氯仿中以0.5质量％溶解，在连上述绝缘体层也成膜了的基板上通过旋涂机(Mixer公司制：1H-D7)进行成膜，在氮气氛下于80℃使其干燥，成膜为有机半导体层。接下来利用真空蒸镀装置，隔着金属掩模以50nm的膜厚形成金(Au)膜，由此形成互不相接的源电极和漏电极，制作有机薄膜晶体管。对得到的有机薄膜晶体管，与实施例2 同样地利用-70V的栅电压VG使其p型驱动。测定源极-漏极电极间的电流的开/关，算出空穴的电场效应迁移率μ，结果示于表1。
实施例9～12(使用涂布工艺的有机薄膜晶体管的制造)
作为有机半导体层的材料，代替化合物(50)而使用上述化合物(8)、(12)、(13)、(14)，除此以外，与实施例8同样地制作有机薄膜晶体管。对得到的有机薄膜晶体管，与实施例8同样地，以-70V的栅电压VG使其p型驱动。测定源极-漏极电极间的电流的开/关，算出空穴的电场效应迁移率μ，结果示于表1。
比较例1(有机薄膜晶体管的制造)
作为有机半导体层的材料，代替化合物(1)而使用下述比较化合物(1)，除此以外，与实施例1同样地制作有机薄膜晶体管。对得到的有机薄膜晶体管，与实施例1同样地利用-70V的栅电压VG使其p型驱动。测定源极-漏极电极间的电流的开/关，算出空穴的电场效应迁移率μ，结果示于表1。
比较例2(使用涂布工艺的有机薄膜晶体管的制造)
作为有机半导体层的材料代替化合物(1)而使用上述比较化合物(1)，除此以外，与实施例8同样地尝试制作有机薄膜晶体管。然而，由于比较化合物(1)的难溶性，不能通过涂布工艺制作有机薄膜晶体管。
【表1】
由表1可知，实施例中使用的化合物，成膜性优异，能适于涂布工艺，或利用蒸镀工艺成膜时，与比较化合物相比具有高迁移率。
产业上的利用可能性
如以上详细地说明，本发明的化合物的成膜性优异，另外还具有高的电场效应迁移率，可以作为有机薄膜晶体管的有机半导体层的材料适宜地使用。另外，使用了本发明的化合物的晶体管也可以作为能发光的有机薄膜发光晶体管来利用。
该说明书所述的文献的内容全部被援引。
Claims (5)
1.一种有机薄膜晶体管，其是在基板上至少设有栅电极、源电极和漏电极这3个端子，以及绝缘体层和有机半导体层，并通过对栅电极施加电压来控制源电极-漏电极间电流的有机薄膜晶体管，其特征在于，
所述有机半导体层含有具有下述式(1)的结构的有机薄膜晶体管用化合物，
式(1)中，R1～R6中，R1、R2为碳原子数为1～18的烷基、或.OY1所示的烷氧基，其余为氢原子，所述Y1为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基。
2.根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管，其中，利用流过源电极-漏电极间的电流来发光，并通过对栅电极施加电压来控制发光。
3.根据权利要求2所述的有机薄膜晶体管，其中，
所述源电极和漏电极中的一个由功函数4.2eV以上的物质构成，另一个由功函数4.3eV以下的物质构成。
4.根据权利要求1～3的任一项所述的有机薄膜晶体管，其中，
源电极与有机半导体层之间以及漏电极与有机半导体层之间具有缓冲层。
5.一种装置，其具备权利要求1～4的任一项所述的有机薄膜晶体管。
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