CN102167794B - 聚氨酯预聚物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供具有湿气固化性的聚氨酯预聚物，其常温下为液态，在将其涂布到多孔质基材上时不向基材内部浸透，表现弹力性，且透湿性优异。无溶剂系的聚氨酯预聚物，其是使聚醚多元醇、聚酯多元醇和多异氰酸酯以NCO/OH当量比为1.1～3.0进行反应后，使其含有0.01～5质量%的胺系固化促进剂而成，其特征在于，聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比为95/5～75/25，上述聚醚多元醇的主成分为聚丁二醇-聚乙二醇共聚物或者聚丙二醇。
Description
技术领域
本发明涉及用于粘合剂等的聚氨酯预聚物，详细来说，涉及在室温下具有流动性、通过湿气一边发泡一边固化、且透湿性优异的无溶剂系的聚氨酯预聚物、该聚氨酯预聚物的涂布方法和包含该聚氨酯预聚物的粘合剂。
背景技术
聚氨酯预聚物可用于粘合剂、涂料、密封材料，特别地，湿气固化型的聚氨酯预聚物由于空气中的水分而固化，从而能够以单液来使用。为了得到粘合强度，树脂的结构在常温下为固形的情况较多，用溶剂稀释，或用熔化器（メルター）等装置进行加热熔融形成液态而用于涂布。另外，在纤维等多孔质基材上涂布时，在固化之前，聚氨酯预聚物向基材内部浸透，因而多孔质基材的手感、弹力性受到损害，在用于粘合剂时有粘合力降低的问题。进而，皮膜缺乏透湿性，当将缺乏透湿性的基材之间进行层压时，为了赋予透湿性，使用了点粘合（ドット接着）等的方法，但有粘合强度不足这样的问题。
在上述状况下，根据日本特开昭61-141777号公报（以下，称作为“专利文献1”），提出了包含聚氨酯预聚物的单液型粘合剂，所述聚氨酯预聚物是使聚丁二醇与4,4′-二苯基甲烷二异氰酸酯反应而得到的，但即使是利用上述聚氨酯预聚物，除了树脂性状以外，粘合强度仍然是不够的，无法满足透湿性、发泡性、耐水解性等粘合剂所要求的全部品质性状。
[专利文献1]日本特开昭61-141777号公报。
发明内容
因此，本发明的课题在于提供湿气固化性的聚氨酯预聚物，其解决了上述缺点，没有必要使用熔化器等，常温为液态，且将其涂布到多孔质基材上时不向基材内部浸透而表现弹力性，且固化皮膜透湿性优异。
因此，本发明人为了解决上述本发明的课题，进行了努力研究，结果发现，通过使用特定的聚醚多元醇成分和特定比例的聚醚多元醇与聚酯多元醇以及特定的固化促进剂得到的聚氨酯预聚物能够解决上述课题，基于上述知识，完成了本发明。
根据本发明，可以提供以下（1）～（6）。
（1）聚氨酯预聚物，其是使聚醚多元醇、聚酯多元醇和多异氰酸酯以NCO/OH当量比为1.1～3.0进行反应后，使其含有0.01～5质量%的胺系固化促进剂而成，其中，聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比为95/5～75/25，聚醚多元醇的主成分为聚丁二醇-聚乙二醇共聚物或者聚丙二醇。
（2）根据上述（1）所述的聚氨酯预聚物，其中，上述聚醚多元醇的数均分子量为500～3000，聚酯多元醇的数均分子量为300～3000。
（3）根据上述（1）或（2）所述的聚氨酯预聚物，其中，上述聚酯多元醇为脂肪族聚酯多元醇。
（4）根据上述（1）～（3）中任一项所述的聚氨酯预聚物，其中，粘度为20000dPa·s/25℃以下。
（5）聚氨酯预聚物涂布方法，其特征在于，通过湿气使上述（1）～（4）中任一项所述的聚氨酯预聚物一边发泡一边固化。
（6）粘合剂，其包含上述（1）～（4）中任一项所述的聚氨酯预聚物。
本发明的聚氨酯预聚物在常温下为液态，因此容易处理，且由于其固化物具有透湿性，因此可作为层压透湿性基材的粘合剂发挥优异的性能。进而，作为纤维等的粘合剂，要求其在洗濯时具有耐水解性，即使对此也具有一定的耐性。
另外，通过添加胺系固化促进剂，涂布后立即发泡，在向多孔质基材涂布时不会被基材吸收，可以发挥初始的强度。
具体实施方式
以下，列举优选的实施方式来进而详细地说明本发明。
作为本发明的聚氨酯预聚物的合成成分使用的聚醚多元醇为聚丁二醇与聚乙二醇的共聚物或者聚丙二醇。
当使用除上述聚醚多元醇以外的聚醚多元醇时，产生聚氨酯预聚物在常温下为固体，或者所得皮膜的耐水解性、透湿性变低这样的问题。
作为上述聚丁二醇与聚乙二醇的共聚物中的聚丁二醇与聚乙二醇的比例，以聚丁二醇/聚乙二醇的质量比计可采用80/20～20/80的范围，优选的质量比为70/30～30/70的范围。
聚醚多元醇的分子量以数均分子量计优选为500～3000，更优选为800～2500。当数均分子量小于500时，固化皮膜的透湿性变差，另一方面，当数均分子量超过3000时，与多孔质基材的粘合性降低。
聚醚多元醇可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
可作为本发明的聚氨酯预聚物的合成成分使用的聚酯多元醇没有特别地限定，优选为2官能，进而优选脂肪族聚酯多元醇。脂肪族聚酯多元醇的酸成分可以列举琥珀酸、己二酸、癸二酸、壬二酸等的二元酸，醇成分可以列举乙二醇、1,2-丙二醇、正丙二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇等。
聚酯多元醇的分子量以数均分子量计优选为300～3000。当数均分子量小于300时，与多孔质基材的粘合性降低。另外，当数均分子量超过3000时，常温下的预聚物的流动性变差。
聚酯多元醇可以单独使用，也可以将2种以上组合使用。
聚醚多元醇和聚酯多元醇的比例，以聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比计为95/5～75/25，优选为90/10～80/20。当聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比超过95/5时，与多孔质基材的粘合强度降低，因此不是优选的。另外，当聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比小于75/25时，透湿性、耐水解性降低，因此不是优选的。
作为本发明的聚氨酯预聚物的合成成分使用的多异氰酸酯没有特别地限定，优选为2官能的多异氰酸酯。多异氰酸酯的具体例子有甲苯二异氰酸酯、4-甲氧基-1,3-苯二异氰酸酯、4-异丙基-1,3-苯二异氰酸酯、4-氯-1,3-苯二异氰酸酯、4-丁氧基-1,3-苯二异氰酸酯、2,4-二异氰酸酯-二苯基醚（2，4－ジイソシアネート -ジフェニルエーテル）、均三甲苯二异氰酸酯、4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）、亚杜基二异氰酸酯、1,5-萘二异氰酸酯、联苯胺二异氰酸酯、邻硝基联苯胺二异氰酸酯、4,4-二异氰酸酯联苄基（4，4－ジイソシアネートジベンジル）、1,4-四亚甲基二异氰酸酯、1,6-六亚甲基二异氰酸酯、1,10-十亚甲基二异氰酸酯、1,4-亚环己基二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、4,4-亚甲基双（环己基异氰酸酯）、1,5-四氢萘二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯等。
另外，在不损害本发明效果的范围，也可以使用低分子的多元醇。
多元醇与多异氰酸酯的比例以NCO/OH当量比计为1.1～3.0。当NCO/OH当量比小于1.1时，粘合后的固化皮膜强度差，由此导致粘合强度降低，因而不是优选的，另一方面，当NCO/OH当量比超过3.0时，粘合后的固化皮膜强度变硬，构成体的手感受到损害，因而不是优选的。
作为本发明的聚氨酯预聚物的配合成分使用的固化促进剂优选胺系固化促进剂。对于除所述胺系固化促进剂以外的固化促进剂，固化皮膜的发泡性欠乏，因而不是优选的。
胺系固化促进剂的具体例子可以列举三乙胺、三亚乙基二胺、四甲基-1,3-丁二胺、乙基吗啉、二氮杂双环十一碳烯、二氮杂双环壬烯等。
胺系固化促进剂的添加量相对于聚氨酯预聚物为0.01～5质量%，优选为0.1～2质量%。当添加量小于0.01质量%时，固化皮膜的发泡性欠乏，因此不是优选的，另一方面，当超过5.0质量%时，适用期变短，操作性下降，因此不是优选的。
本发明的聚氨酯预聚物的粘度优选为20000 dPa·s/25℃以下。更优选为10000dPa·s/25℃以下，特别优选为3000dPa·s/25℃以下。另外，如果常态为液态，则对下限值没有特别地限定，但特别优选为50dPa·s/25℃以上。另一方面，当粘度超过20000 dPa·s/25℃时，产生操作性的问题，因此不是优选的。
如果将本发明的聚氨酯预聚物涂布在基材上，则由于空气中的湿气而一边产生二氧化碳一边进行固化。由于一边发泡一边固化，因此在多孔质基材上涂布时，聚氨酯预聚物不会浸透到内部，从而不会损害基材的手感、弹力性，另外，在作为粘合剂使用时，由于在基材表面存在必要量的聚氨酯预聚物，因此没有由涂布量不足导致的粘合力降低。
本发明的聚氨酯预聚物除了粘合剂以外，还可以用于涂料、密封材料等中。
包含本发明的聚氨酯预聚物的粘合剂，作为上述聚氨酯预聚物的一种用途占据着主要领域，其发挥了本发明的聚氨酯预聚物的特异性。
本发明的聚氨酯预聚物是使聚醚多元醇、聚酯多元醇和多异氰酸酯在NCO/OH当量比为1.1～3.0的条件下进行反应后，向所得反应产物中加入0.01～5质量%的胺系固化促进剂而成的，其中，聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比为95/5～75/25，上述聚醚多元醇的主成分为聚丁二醇与聚乙二醇的共聚物或者聚丙二醇。
即，该聚氨酯预聚物是下述特定的物质：其是使聚醚多元醇、聚酯多元醇和多异氰酸酯在NCO/OH当量比为1.1～3.0的条件下进行反应后，含有0.01～5质量%的胺系固化促进剂而成的，其中，聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比为95/5～75/25，上述聚醚多元醇的主成分为聚丁二醇与聚乙二醇的共聚物或者聚丙二醇。上述聚氨酯预聚物具有规定的粘度，在环境温度（常温）下常态为液态。因此，为了用作粘合剂不需要溶剂，可以提供无溶剂系粘合剂。
另外，如在下述实施例中所述的那样，完全满足作为粘合剂所要求的粘合强度等的品质性状。
并且，为了作为粘合剂使用，也可以根据期望添加各种的添加剂，例如填充剂、增塑剂、稳定剂等。
实施例
以下，根据实施例和比较例进而详细地说明本发明。但本发明不限定于这些实施例等。
并且，在实施例、比较例中，用份表示的数值为质量基准。
另外，本发明的聚氨酯预聚物、在该聚氨酯预聚物的制造中使用的聚醚多元醇和聚酯多元醇的数均分子量利用GPC来测定。
实施例1
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）610份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）152份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）234份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,8-二氮杂双环（5,4,0）-十一碳烯）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为950dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.54。
实施例2
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入二官能聚醚多元醇（聚丁二醇与聚乙二醇的共聚合聚醚多元醇，数均分子量为1800，OH值为62）588份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）159份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入2,4-甲苯二异氰酸酯176份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,8-二氮杂双环（5,4,0）-十一碳烯）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为1050dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.57。
实施例3
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）797份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为2000，OH值为56）42份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）157份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,5-二氮杂双环（4,3,0）-壬烯-5）2.8份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为2020dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.50。
实施例4
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）671份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为2000，OH值为56）168份，进行加热减压，脱水处理后，一边导入干燥氮气使恢复至常压，一边使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）157份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,5-二氮杂双环（4,3,0）-壬烯-5）2.8份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为2340dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.50。
实施例5
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）629份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为2000，OH值为56）210份，进行加热减压，脱水处理后，一边导入干燥氮气使恢复至常压，一边使内温为90～105℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）157份，在100℃搅拌3小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,5-二氮杂双环（4,3,0）-壬烯-5）2.8份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为2650dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.49。
比较例1
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚乙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）620份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）148份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）232份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,8-二氮杂双环（5,4,0）-十一碳烯）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物在25℃是固体，为150dPa-s/100℃。
该物质的NCO/OH当量比为1.53。
比较例2
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）610份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）152份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）234份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下后取出。
所得聚氨酯预聚物在25℃为900dPa-s。该物质的NCO/OH当量比为1.54。
比较例3
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入二官能聚醚多元醇（聚丁二醇与聚乙二醇的共聚合聚醚多元醇，数均分子量为1800，OH值为62）678份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入2,4-甲苯二异氰酸酯102份，在内温为90～100℃的条件下搅拌3小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,8-二氮杂双环（5,4,0）-十一碳烯）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物在25℃为340dPa-s。该物质的NCO/OH当量比为1.56。
比较例4
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）420份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）279份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）298份，在90～100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,5-二氮杂双环（4,3,0）-壬烯-5）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物在25℃为940dPa-s。该物质的NCO/OH当量比为1.55。
比较例5
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丁二醇（数均分子量为2000，OH值为55）616份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）149份，进行加热减压，脱水处理后，一边导入干燥氮气并恢复至常压，一边使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）235份，在100℃搅拌2.5小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加胺系固化促进剂（1,8-二氮杂双环（5,4,0）-十一碳烯）3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物在25℃是固体，为630dPa-s/100℃。该物质的NCO/OH当量比为1.55。
比较例6
在带有搅拌机、温度计、气体导入口等的2升玻璃制反应容器中，装入聚丙二醇（数均分子量为2000，OH值为56）610份、和由1,4-丁二醇和己二酸形成的二官能聚酯二元醇（数均分子量为500，OH值为235）152份，进行加热减压，脱水处理后，导入氮气，使内温为90～100℃。加入预先加热熔融了的4,4′-亚甲基双（异氰酸苯酯）234份，在100℃搅拌2小时使其反应。反应结束后，冷却至40℃以下，添加锌系固化促进剂（辛酸锌（ ））3.0份，进行搅拌混合后取出。
所得聚氨酯预聚物的粘度为990dPa-s/25℃。该物质的NCO/OH当量比为1.54。
为了对实施例1～5和比较例1～6中得到的聚氨酯预聚物进行评价，实施以下的测定。
[树脂性状]测定25℃和100℃时的粘度。（根据JIS K7117）
[发泡性]在PET上涂布聚氨酯预聚物，使其厚度为100微米，评价在温度为40℃、湿度为60%的恒温槽中放置24小时后的膜截面的外观。
○：确认有均匀的发泡层 ×：不能确认有发泡层
[透湿性试验]
在脱模纸上涂布聚氨酯预聚物，将其在温度为40℃、湿度为60%的恒温槽中放置168小时后进行剥离，得到厚度为100微米的膜。对于这些膜，根据JIS L1099 A-1法来测定透湿性。
[耐水解性]在脱模纸上涂布聚氨酯预聚物，将其在温度为40℃、湿度为60%的恒温槽中放置168小时后进行剥离，得到厚度为100微米的膜。对于这些膜，进行在温度为70℃、湿度为95%的条件下放置4周后的耐水解性试验，并与试验前的膜物性（100%拉伸后的模量）相比较。
○：保持率为80%以上 △：保持率小于80%且为50%以上 ×：保持率小于50%
[粘合强度（剥离强度[N/25mm]）]：构成：PET/织物（棉布）
在PET膜上涂布100微米的聚氨酯预聚物，立即贴合棉布并用1kg辊压合，在温度为40℃、湿度为60%的条件下养生7天后，制成25mm宽的长条状的测定试样，以300mm/min的速度测定拉伸粘合强度。
将上述实施例和比较例的各聚氨酯预聚物的成分配合比例和性能评价结果统一示于表-1。
如上所述，从实施例和比较例的结果可知，本发明的聚氨酯预聚物可以完全满足粘合强度、树脂性状、透湿性、发泡性和耐水解性等的要求品质性状。
产业实用性
本发明的聚氨酯预聚物可用于粘合剂、涂料、密封材料等的多个领域，作为有用的材料在产业上的可利用性极高。
Claims (6)
1.无溶剂系的聚氨酯预聚物，其是使聚醚多元醇、聚酯多元醇和多异氰酸酯以NCO/OH当量比为1.1～3.0进行反应后，使其含有0.01～5质量%的胺系固化促进剂而成，其特征在于，聚醚多元醇/聚酯多元醇的质量比为95/5～75/25，上述聚醚多元醇为聚丁二醇-聚乙二醇共聚物,
上述胺系固化促进剂为选自二氮杂双环十一碳烯和二氮杂双环壬烯中的至少1种胺系化合物。
2.根据权利要求1所述的聚氨酯预聚物，其中，上述聚醚多元醇的数均分子量为500～3000，上述聚酯多元醇的数均分子量为300～3000。
3.根据权利要求1或2所述的聚氨酯预聚物，其中，上述聚酯多元醇为脂肪族聚酯多元醇。
4.根据权利要求1或2所述的聚氨酯预聚物，其粘度为20000dPa·s/25℃以下。
5.根据权利要求3所述的聚氨酯预聚物，其粘度为20000dPa·s/25℃以下。
6.根据权利要求4或5所述的聚氨酯预聚物，其粘度为3000dPa·s/25℃以下、50dPa·s/25℃以上。
7. 聚氨酯预聚物的涂布方法，其特征在于，通过湿气使权利要求1～6中任一项所述的聚氨酯预聚物一边发泡一边固化。
8. 粘合剂，其包含权利要求1～6中任一项所述的聚氨酯预聚物。
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