CN102165017A - 密封剂、密封部件及有机el器件 - Google Patents
密封剂、密封部件及有机el器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102165017A CN102165017A CN2009801382157A CN200980138215A CN102165017A CN 102165017 A CN102165017 A CN 102165017A CN 2009801382157 A CN2009801382157 A CN 2009801382157A CN 200980138215 A CN200980138215 A CN 200980138215A CN 102165017 A CN102165017 A CN 102165017A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- sealing agent
- organic
- silane coupling
- sealing
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000007789 sealing Methods 0.000 title claims abstract description 144
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims abstract description 5
- -1 siloxane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 64
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 claims abstract description 53
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 100
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 47
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 47
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 25
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 11
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 7
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 4
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000003475 lamination Methods 0.000 claims description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 5
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 abstract description 2
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 abstract 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 15
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XWQLYVIMMBLXPY-UHFFFAOYSA-N butan-2-yloxysilane Chemical class CCC(C)O[SiH3] XWQLYVIMMBLXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229940052810 complex b Drugs 0.000 description 10
- HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N propan-2-yloxysilane Chemical compound CC(C)O[SiH3] HCOKJWUULRTBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 10
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 6
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 4
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000035924 thermogenesis Effects 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 UUODQIKUTGWMPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical class CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000004693 imidazolium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpropane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)(O)C1=CC=CC=C1 MNAHQWDCXOHBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUGZWHZWSVUSBE-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCC1CO1 CUGZWHZWSVUSBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSHRTXBTHVBWTL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxy]ethanol Chemical compound OCCOCC(CC)OCC1CO1 YSHRTXBTHVBWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUSCNZBJFBNVDT-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)cyclohexyl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1(OCC2OC2)CCCCC1 LUSCNZBJFBNVDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxymethyl)cyclohexyl]methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC1(COCC2OC2)CCCCC1 HIGURUTWFKYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical class C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOAHDRRLJOCQGN-UHFFFAOYSA-N C(C1CO1)OCC(=S)OCCO Chemical compound C(C1CO1)OCC(=S)OCCO NOAHDRRLJOCQGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGUIILSGLFUTKG-UHFFFAOYSA-N CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.C=C[SiH3] Chemical compound CC(C)O.CC(C)O.CC(C)O.C=C[SiH3] AGUIILSGLFUTKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIMBQPUKUIPOFV-UHFFFAOYSA-N CCC(C)O[SiH3].Cl Chemical class CCC(C)O[SiH3].Cl VIMBQPUKUIPOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 206010016275 Fear Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- XCJXQCUJXDUNDN-UHFFFAOYSA-N chlordene Chemical compound C12C=CCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl XCJXQCUJXDUNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silicon Chemical compound CO[Si](C)OC PKTOVQRKCNPVKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 1
- QABJMCUIZVKWCF-UHFFFAOYSA-N methyl-di(propan-2-yloxy)silicon Chemical compound CC(C)O[Si](C)OC(C)C QABJMCUIZVKWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCNCCN MQWFLKHKWJMCEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPVUJLOXHZTLKK-UHFFFAOYSA-N n'-[3-[methyl-di(propan-2-yloxy)silyl]propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CC(C)O[Si](C)(OC(C)C)CCCNCCN VPVUJLOXHZTLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N n'-[4-[dimethoxy(methyl)silyl]oxybutyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](C)(OC)OCCCCNCCN IFZUFHWISBKFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
- C08L83/06—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J163/00—Adhesives based on epoxy resins; Adhesives based on derivatives of epoxy resins
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/80—Constructional details
- H10K30/88—Passivation; Containers; Encapsulations
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/80—Constructional details
- H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
- H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
- H10K59/872—Containers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
本发明的目的在于，在有机EL器件的密封部件中含有硅氧烷化合物时，使有机EL器件的元件劣化得到抑制，实现长使用寿命。涉及一种有机EL器件的密封部件，其由含有有机硅氧烷化合物的密封剂用树脂组合物的固化物或聚合物构成，通过顶空GC-MS法测定的上述固化物或聚合物中的伯醇浓度为10ppm以下。还涉及一种有机EL器件的密封剂用树脂组合物，其中含有硅烷偶联剂，并且伯醇的含量为50ppm以下。
Description
技术领域
本发明涉及密封剂、密封部件及用它们密封的有机EL器件。
背景技术
已知近年来进行大规模开发的有机电场发光元件极其容易因水分而劣化。例如，水分导致发光层和电极层之间产生剥离、导致发光材料变质而产生被称为暗点的非发光区域、导致发光本身不能持续。为此，在基板上密合固定气密壳体、密封部件，使有机EL元件与外部隔断从而进行保护，该技术被人们所知(例如，参见专利文献1～3)。
但是，依然存在有随着驱动时间的推移发光亮度下降、产生暗点而不能充分发挥元件功能的情况。其原因之一，人们担心是由密封部件本身产生气体且该气体使元件劣化。因此，人们提出了抑制烃气体、硅氧烷气体等产生的密封部件的方案(参见专利文献4)。
另一方面，随着有机电场发光元件的市场开发，要求密封部件具有更高的耐热性、固化时的低收缩性、透明性、透湿性。为了满足这些要求，人们开发了添加有填料、硅烷偶联剂的密封剂。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平5-36475号公报
专利文献2：日本特开平5-89959号公报
专利文献3：日本特开平7-169567号公报
专利文献4：日本特开平11-74074号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的是抑制有机电场发光元件的经时劣化，保持其初始性能。本发明人发现有机电场发光元件经时劣化的主要原因之一是元件内部产生的气体中的伯醇。而伯醇的主要产生源是有机电场发光元件的密封部件。另外，尤其是发现了密封剂所含的硅烷偶联剂是原因所在。
因此，本发明提供一种虽然在有机EL器件的密封部件中含有有机硅氧烷化合物但伯醇浓度极低的密封部件。目的在于由此抑制具有密封部件的有机电场发光元件的劣化，实现长使用寿命。另外，本发明还提供用于提供这种密封部件的密封剂，即，抑制伯醇产生的密封剂，以及能够吸收产生的伯醇或使伯醇反应而变成伯醇以外的物质的密封剂。
解决问题的手段
即，本发明的第一方面涉及密封剂。
[1]一种密封剂，其中，将该密封剂1g在100℃下加热60分钟而产生的伯醇量为10μg以下。
[2]根据[1]中所述的密封剂，其中，含有硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物。
[3]根据[1]中所述的密封剂，其中，上述伯醇在1个大气压下的沸点为120℃以下。
[4]根据[2]中所述的密封剂，其中，上述硅烷偶联剂用下述通式(1)、(1’)或(1”)表示。
(通式(1)、(1’)或(1”)中，R1～R3各自独立地表示下述通式(2)所示基团；R4、R4’及R4”各自独立地表示氧基以外的一价有机基团；n表示1以上的整数，n为2以上时，存在的2个以上的R2、R4及R4’可以相同也可以不同)
(通式(2)中，R5表示氢原子或烃基；R6及R7各自独立地表示烃基)
[5]根据[4]中所述的密封剂，其中，还含有环氧树脂，R4、R4’或R4”各自独立地具有环氧基、氨基、丙烯酰基、异氰酸酯基中的任一有机基团。
[6]根据[2]中所述的密封剂，其中，还含有吸附醇或与醇反应的化合物，上述硅烷偶联剂用下述通式(3)、(3’)或(3”)表示。
(通式(3)、(3’)或(3”)中，R11～R13各自独立地为一价有机基团，R11～R13中的一种以上为通式(4)表示的基团；R14、R14’及R14”各自表示氧基以外的一价有机基团；n表示1以上的整数，n为2以上时，存在的2个以上的R12、R14及R14’可以相同也可以不同)
(通式(4)中，R15表示氢原子或烃基)
[7]根据[6]中所述的密封剂，其中，上述吸附醇或与醇反应的化合物是异氰酸酯化合物。
[8]根据[1]中所述的密封剂，其中，还含有固化性树脂和/或热塑性树脂。
[9]根据[8]中所述的密封剂，其中，相对于上述固化性树脂和/或热塑性树脂100质量份，含有0.1～10质量份的硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物。
[10]根据[9]中所述的密封剂，其中，上述固化性树脂为热固性树脂。
[11]根据[10]中所述的密封剂，其中，上述热固性树脂为环氧树脂。
[12]根据[11]中所述的密封剂，其中，还含有酸酐及固化促进剂。
[13]根据[12]中所述的密封剂，其中，相对于上述环氧树脂100质量份，含有0.1～10质量份的硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物，并且上述酸酐及上述固化促进剂各自的酸酐基/环氧基的当量比为0.8～1.2，固化促进剂的活性官能团/环氧基的当量比为0.008～0.152。
本发明的第二方面涉及密封部件。
[14]一种密封部件，其为包含密封剂的聚合物或固化物的密封部件，所述密封剂含有硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物，将1g上述密封剂在100℃下加热60分钟而产生的伯醇量为10μg以下。
[15]根据[14]中所述的密封部件，其中，上述伯醇在1个大气压下的沸点为120℃以下。
本发明的第三方面涉及有机EL器件及其制造方法等。
[16]一种有机EL器件的制造方法，其包含：在基板上形成有机EL元件的第1工序；在上述有机EL元件上密合[1]中所述的密封剂的第2工序；使上述密封剂固化而形成密封部件的第3工序。
[17]根据[16]中所述的有机EL器件的制造方法，其中，通过热层压法进行上述第2工序。
[18]一种有机EL器件，其包含有机EL元件和与上述有机EL元件接触的[1]中所述的密封剂的固化物。
[19]一种有机EL器件，其包含[14]中所述的密封部件。
[20]一种有机EL显示板，其具备[18]或[19]中所述的有机EL器件。
发明效果
通过本发明的密封剂，可以提供密封性高且具有高使用寿命的有机EL器件。
附图说明
图1是表示采用含硅烷偶联剂的密封剂时粘接强度经时变化的图表；
图2是对评价实施例中的有机电场发光元件的发光状态的方法进行说明的图；
图3是表示有机电场发光元件的发光状态的照片。
具体实施方式
1.本发明的密封剂
本发明的密封剂的特征在于通过加热产生的伯醇量得到降低。具体来说，优选将1g本发明的密封剂在100℃下加热60分钟而产生的伯醇量为10μg以下，更优选为5μg以下。通过加热产生的伯醇量可以通过顶空GC-MS法进行测定。
顶空GC-MS法是指：以一定温度加热封入了试样的试样瓶，由试样产生挥发成分并达到平衡状态，然后将该挥发成分导入气相色谱-质量分析计(GC-MS)中，分析目标成分的方法。
对于将测定试样在顶空进样器中于100℃下加热60分钟而产生的排气成分，利用GC/MS法进行定性。对于排气产生量的定量，可以使用GC法并通过甲苯换算进行定量。
更具体来说，例如可以按以下条件进行。
(1)顶空进样器测定条件(机种：HP7694)
顶空瓶容量：10mL 定量环(Loop)容量：1mL 柱箱温度(Oven Temp)：100℃
定量环温度(Loop Temp)：150℃ 传输线温度(TR LINE Temp)：150℃ 气相色谱循环时间(Gc Cycle Time)：50分
顶空瓶加热平衡时间(VIALEQ Time)：30分 顶空瓶加压时间(Pressuriz Time)：0.13分 定量环加载时间(Loop Fill Time)：0.15分
定量环平衡时间(Loop EQ Time)：0.15分 注射时间(Inject Time)：10.3分
顶空瓶加压：69Kpa(AUX5)
(2)GC测定条件(机种：HP6890(FID))
柱：DB-WAX 122-7063
内径：0.25mm 长度：60m 膜厚：0.5μm
温度：柱40℃保持1分钟→230℃(10℃/分)保持15分钟
注入口250℃ 检测器250℃
载气：氦气 初始流量1.81ml/分 设定压力202kPa
平均线速度30cm/秒 分流比10∶1
检测器：氢气40ml/分 空气450ml/min
补充载气+柱合计50mL/分
(3)GC-MS测定条件(机种：HP6890-HP5973(MSD))
柱、温度条件：与前一项GC法的条件基本相同
总离子流色谱图(TIC)：m/z＝10～550
图书馆检索数据：NBS75000件
另外，本发明的密封剂中的伯醇的浓度优选为50质量ppm以下，更优选为10质量ppm以下。密封剂中的伯醇的浓度通过13C-NMR测定即可。
这样，本发明的密封剂的特征是通过加热产生的伯醇量、伯醇浓度得到了降低，该伯醇可以是在1个大气压下的沸点(bp)为120℃以下的醇。120℃以下的醇包括甲醇(65℃)、乙醇(78℃)、1-丙醇(97℃)、1-丁醇(117℃)等。
本发明的密封剂含有硅烷偶联剂及硅烷偶联剂的反应物中的一方或两方。硅烷偶联剂优选为烷氧基硅烷。硅烷偶联剂的反应物是指烷氧基硅烷的水解物、脱水缩合物等。在下文中，将硅烷偶联剂及硅烷偶联剂的反应物统称为硅烷偶联剂。
硅烷偶联剂可以提高所要密封的基材和密封剂的粘接性。为了提高粘接性，优选使密封剂中含有的硅烷偶联剂的含量设定成相对于构成密封剂的树脂100质量份为0.1～10质量份。
在构成硅烷偶联剂的烷氧基硅烷的Si元素上，优选结合有1个、2个或3个除了氧基以外的有机基团。氧基以外的有机基团优选含有环氧基、氨基、丙烯酰基或异氰酸酯基。这些基团可以与密封剂中含有的其它成分(树脂成分)进行反应。
本发明的密封剂中含有的作为硅烷偶联剂的烷氧基硅烷的烷氧基可以是伯烷氧基、仲烷氧基、叔烷氧基，具有伯烷氧基的硅烷偶联剂可以作为伯醇的产生源。
因此，本发明的密封剂中含有的硅烷偶联剂的第1种形式是不带伯烷氧基，而具有仲烷氧基或叔烷氧基的烷氧基硅烷。另一方面，本发明的密封剂中含有的硅烷偶联剂的第2种形式是具有伯烷氧基的烷氧基硅烷，但在这种情况下，优选本发明的密封剂含有吸收醇、或使醇反应而形成其它物质的成分。
如上所述，本发明的密封剂中含有的硅烷偶联剂的第1种形式是不带伯烷氧基的烷氧基硅烷，例如用以下通式(1)、(1’)或(1”)表示。
通式(1)、(1’)或(1”)中，R1～R3各自独立地表示下述通式(2)所示的基团。通式(2)中的R5表示氢原子或烃基。通式(2)中的R6及R7分别表示烃基。R5～R7表示的烃基优选为碳原子数1～4的烷基。
通式(1)、(1’)或(1”)表示的硅烷偶联剂可通过水解产生R1OH、R2OH、或R3OH，均为仲醇或叔醇，不是伯醇。
R4、R4’及R4”分别表示一价的有机基团，但不是氧基，不能通过水解产生醇。而且R4、R4’及R4”各自还可以具有有机官能团。此处的有机官能团优选为能够与密封剂中含有的树脂成分反应的官能团。这是因为如果硅烷偶联剂和密封材料中含有的树脂成分通过反应进行键合，则可以进一步提高基材和密封材料的粘接性。另外，也可以通过上述键合防止硅烷偶联剂从密封剂中析出。因此，密封剂中含有环氧树脂时，R4、R4’或R4”优选具有环氧基、氨基、丙烯酰基、异氰酸酯基或羟基等。另外，密封剂中含有带乙烯基的树脂时，优选R4、R4’或R4”带有乙烯基。
n表示1以上的整数，通常优选为1～5。n为2以上时，存在的2个以上的R2、R4及R4’可以相同也可以不同。
在不具有伯烷氧基的烷氧基硅烷的例子中，包括3-环氧丙氧基丙基三异丙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三2-丁氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三叔丁氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二异丙氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二2-丁氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二叔丁氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三2-丁氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三叔丁氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三异丙氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三2-丁氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三叔丁氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二异丙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二2-丁氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二叔丁氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三异丙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三2-丁氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三叔丁氧基硅烷、3-氨基丙基三异丙氧基硅烷、3-氨基丙基三2-丁氧基硅烷、3-氨基丙基三叔丁氧基硅烷、3-巯基丙基三异丙氧基硅烷、3-巯基丙基三2-丁氧基硅烷、3-巯基丙基三叔丁氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三2-丁氧基硅烷、乙烯基三叔丁氧基硅烷、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)-3-氨基丙基三异丙氧基硅烷盐酸盐、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)-3-氨基丙基三2-丁氧基硅烷盐酸盐、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)-3-氨基丙基三叔丁氧基硅烷盐酸盐、3-甲基丙烯酰氧基丙基三异丙氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三2-丁氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三叔丁氧基硅烷等硅烷偶联剂等。这些硅烷偶联剂可以混合2种以上。
本发明的密封剂中含有的硅烷偶联剂的第2种形式是具有伯烷氧基的烷氧基硅烷，例如用以下的通式(3)、(3’)或(3”)表示。
通式(3)、(3’)或(3”)中，R11～R13分别表示一价的有机基团，其中的一个以上为通式(4)所示基团(伯烷氧基)。通式(4)中，R15为氢原子或烃基，R15表示的烃基优选为碳原子数1～4的烷基。另外，是R11～R13表示的有机基团且又并非通式(4)表示的基团的有机基团优选为碳原子数1～4的烃基。
通式(3)、(3’)或(3”)表示的硅烷偶联剂可通过水解产生R11OH、R12OH、或R13OH，至少其中任一种为伯醇。因此，为了降低密封剂中的伯醇产生量及伯醇浓度等，优选与吸收醇或使醇反应而形成其它物质的成分组合来包含在密封剂中。
R14、R14’及R14”各自与通式(1)中的R4相同，表示一价的有机基团，但是不为氧基，是不能通过水解产生醇的基团。而且R14、R14’及R14”与R4一样，也可以带有有机官能团。
通式(3)或(3’)中的n表示1以上的整数，通常优选为1～5。n为2以上时，存在的2个以上的R12、R14及R14’可以相同也可以不同。
在带有伯烷氧基的烷氧基硅烷的例子中，包括3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、N-(2-(乙烯基苄基氨基)乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷盐酸盐、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷等烷氧基硅烷。这些硅烷偶联剂也可以混合2种以上。
本发明的密封剂还可以含有吸收醇尤其是伯醇、或与其反应而形成其它物质的成分。特别是密封剂中含有带伯烷氧基的烷氧基硅烷时，也优选含有该成分。
吸收醇的成分的例子包括异氰酸酯化合物。异氰酸酯化合物容易与醇，特别是伯醇反应而形成氨基甲酸酯。作为异氰酸酯化合物，烷基异氰酸酯、芳基异氰酸酯、多异氰酸酯均可。
作为密封剂用树脂组合物中含有的异氰酸酯化合物，与醇的反应性越高越好，因此相较于脂肪族系异氰酸酯化合物，有时更优选使用芳香族系的异氰酸酯化合物(例如2，6-甲苯二异氰酸酯(TDI)、亚甲基二(4，1-亚苯基)二异氰酸酯(MDI)等)。另外，由于最好是使异氰酸酯化合物不挥发，因此有时也优选使用高分子量的异氰酸酯化合物。
对于密封剂用树脂组合物中含有的异氰酸酯化合物的含量，当密封材料中所含的伯醇量(摩尔)明确时，添加该量的1～2倍当量的异氰酸酯。另外，由硅烷偶联剂产生伯醇时，优选添加可能产生的最大量的1～2倍当量的异氰酸酯。
本发明的密封剂优选含有树脂成分。树脂可以是固化性树脂、热塑性树脂，也可以是两种树脂。
固化性树脂
固化性树脂是指聚合物链通过交联反应进行相互结合而形成3维交联结构的树脂。固化性树脂的例子包括酚醛树脂、环氧树脂、脲醛树脂、三聚氰胺树脂、不饱和聚酯树脂、聚氨酯等。本发明的密封剂中所含的固化性树脂优选为环氧树脂。
环氧树脂含有在分子内具有1个以上环氧基的化合物。具有环氧基的化合物可以是单官能性环氧化合物、2官能性环氧化合物、3以上的多官能性环氧化合物。
单官能性环氧化合物的例子包括苯基缩水甘油基醚、2-乙基己基缩水甘油基醚、乙基二乙二醇缩水甘油基醚、二环戊二烯缩水甘油基醚、2-羟基乙基缩水甘油基醚等。
2官能性环氧化合物的例子包括对苯二酚二缩水甘油基醚、间苯二酚二缩水甘油基醚、乙二醇二缩水甘油基醚、聚乙二醇二缩水甘油基醚、1，4-丁二醇二缩水甘油基醚、1，6-己二醇二缩水甘油基醚、环己烷二醇二缩水甘油基醚、环己烷二甲醇二缩水甘油基醚、二环戊二烯二醇二缩水甘油基醚、1，6-萘二醇二缩水甘油基醚、双酚A二缩水甘油基醚、双酚F二缩水甘油基醚、氢化双酚A二缩水甘油基醚、氢化双酚F二缩水甘油基醚等。
3以上的多官能性环氧化合物的例子包括三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、季戊四醇四缩水甘油基醚、苯酚酚醛清漆型环氧化合物、甲酚酚醛清漆型环氧化合物等。
另外，环氧树脂也可以含有带环氧基的聚合物或低聚物。带环氧基的聚合物或低聚物没有特别的限制，可以由带环氧基的乙烯基单体等聚合而获得。在带环氧基的乙烯基单体的例子中，优选为(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、3，4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、甲基缩水甘油基(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸酯系单体。
环氧树脂也可以是带环氧基的乙烯基单体和其它的乙烯基单体等的共聚物或低聚物。在其它的乙烯基单体的例子中，可举出(甲基)丙烯酸酯类。(甲基)丙烯酸酯类的酯基优选为甲基、乙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、苄基、异冰片基、月桂基、肉豆蔻基等不论直链结构还是支化结构的非官能性烷基酯。而且环氧树脂也可以是具有环氧基的乙烯基单体和苯乙烯、α-甲基苯乙烯、醋酸乙烯酯等的共聚物。
热塑性树脂
本发明的密封剂中含有的树脂也可以是热塑性树脂。密封剂中含有的热塑性树脂为，例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚氯三氟乙烯等。含有热塑性树脂的密封剂可以与玻璃膜、玻璃片组合使用。例如，可以如日本特开2002-299041号公报中记载的那样，在玻璃膜的两面形成由本发明的密封剂用树脂组合物构成的层，将由此得到的膜用作密封部件。
本发明的密封剂可以含有酸酐。特别是由含有固化性树脂即环氧树脂和酸酐的密封剂用树脂组合物可以得到透明性高的密封材料。芳香族系酸酐往往会产生着色，因此优选为脂肪族系(芳香族系的氢化物)的酸酐。密封剂中所含的酸酐的例子包括邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、偏苯三酸酐、六氯桥亚甲基四氢邻苯二甲酸酐、二苯甲酮四羧酸酐等。透明性高的是脂肪族系的酸酐，可以使用六氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐。
含有固化性树脂的密封剂中可以含有固化促进剂。固化促进剂的种类没有特别的限制，根据固化性树脂的种类进行适当选择即可。固化性树脂为环氧树脂时，固化促进剂可以是咪唑化合物、胺化合物等。咪唑化合物的例子中包括2-乙基-4-甲基咪唑。胺化合物的例子中包括三-二甲基氨基甲基苯酚等。
就本发明的密封剂的优选组成的例子而言，含有100质量份的环氧树脂和0.1～10质量份的硅烷偶联剂，进一步按照使酸酐基/环氧基的当量比为0.8～1.2的量含有酸酐，而且按照使活性官能团/环氧基的当量比为0.008～0.152的量含有固化促进剂。固化促进剂的活性官能团是指氨基、咪唑基等。
本发明的密封剂中可以含有任意填料。任意填料的例子包括玻璃珠、苯乙烯系聚合物粒子、甲基丙烯酸酯系聚合物粒子、乙烯系聚合物粒子、丙烯系聚合物粒子等。
本发明的密封剂也可形成为膜状。作为有机EL器件的密封剂使用时，一般形成数微米至数十微米厚度的膜状密封剂。作为本发明的密封剂，除了本身形成膜状的密封剂，也可以是在其它膜、玻璃板、金属箔等支持体表面上成膜的密封剂。
2.有机EL器件
本发明的有机EL器件的特征在于使用本发明的密封剂进行密封。有机EL器件是指通常至少具有一对电极层(阳极电极层和阴极电极层)、配置于一对电极层之间的有机发光层的层叠型发光装置。
有机EL器件的密封方式没有特别的限制。有机EL器件的密封方式的例子有被称为“框密封”的方式和被称为“面密封”的方式。
框密封是指用密封罩覆盖配置于基板上的有机EL元件，并用密封部件对密封罩的周边部分进行密封(粘接)的方式。该密封部件可以用本发明的密封剂制作。另一方面，面密封是指在配置于基板上的有机EL元件上设置密封板，并在密封板和基板之间，及有机EL元件和密封板之间填充密封部件的方式。该密封部件可以用本发明的密封剂制作。
当然，可以仅在有机EL器件的发光面一侧或非发光面一侧用本发明的密封部件密封，也可以在发光面一侧及非发光面一侧的两个面上用本发明的密封部件进行密封。
另外，对于本发明的有机EL器件而言，可以将密封剂涂布在所期望的部位，使其固化或聚合，从而制作密封部件；也可以将预先形成规定形状(例如膜)的密封剂配置在所期望的部位进行密合，使其固化或聚合，从而制作密封部件。配置上述膜并使其密合时，可以进行热层压，也可以用粘接剂粘贴。
已知有机EL器件通常容易因水分等发生劣化，同样已知的是也容易因有机系气体而发生劣化。本发明人认识到伯醇气体容易使有机EL器件劣化，例如使其产生暗点、或导致其根本就不能发光。
而另一方面，还发现伯醇以外的醇气体，即仲醇气体及叔醇气体与伯醇相比，极难使有机EL器件劣化(参见后述的参考例)。此处的伯醇可以是1个大气压下的沸点(bp)为120℃以下的醇。120℃以下的醇包括甲醇(65℃)、乙醇(78℃)、1-丙醇(97℃)、1-丁醇(117℃)等。
使本发明的密封剂聚合或固化而得到的密封部件的特征在于，含有树脂的固化物或重合物、和有机硅氧烷化合物，并且伯醇浓度得到了极大地降低。有机硅氧烷化合物是指其中含有的硅原子与氧基以外的有机基团键合的硅氧烷化合物。优选氧基以外的有机基团的碳原子与硅原子键合。
本发明的有机EL器件的密封部件的伯醇浓度得到了极大地降低，具体来说优选通过顶空GC-MS法测定的浓度为10ppm以下。顶空GC-MS法如前述内容。
实施例
3-环氧丙氧基丙基-三异丙氧基硅烷的合成
将三氯硅烷(4.67g，31mmol)溶解在甲苯80mL中，在冰水冷却下缓慢滴加异丙醇(10.4g，170mmol)。滴加完成后，在室温下搅拌19小时。使碳酸钠2g在二异丙基醚50mL中悬浮，向其中缓慢滴加反应液。在室温下搅拌3小时后，过滤出固体，用甲苯10mL洗涤，得到三异丙氧基硅烷溶液。该溶液不进行纯化，用于后续反应。
在得到的三异丙氧基硅烷溶液中，加入含氯铂酸20mg的异丙醇30mL溶液和烯丙基缩水甘油基醚(1.65g，14.5mmol)，加热回流18小时。将反应液减压浓缩，再通过蒸馏得到目标3-环氧丙氧基丙基-三异丙氧基硅烷1.25g(3.9mmol)。
沸点106℃/4mmHg
收率13％
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)4.20(Hep.，3H，J＝6Hz)，3.69(dd，1H，J＝3Hz，11Hz)，3.5～3.3(m，3H)，3.15～3.1(m，1H)，2.79(dd，1H，J＝4Hz，5Hz)，2.61(dd，1H，J＝3Hz，5Hz)，1.75～1.65(m，2H)，1.18(d，18H，J＝6Hz)，0.6～0.55(m，2H)
纯度94.8％(GC测定)
将以下所示的环氧树脂、酸酐、叔胺、和硅烷偶联剂进行混合，得到表1所示的配合物A、配合物B、配合物C。
[表1]
エピクロン830S：大日本油墨化学工业株式会社
リカシッドMH-700：新日本理化株式会社
JERキユア3010：日本环氧树脂株式会社
3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷：KBM403(信越化学工业株式会社)
3-环氧丙氧基丙基三异丙氧基硅烷：上述合成例
[排气分析]
分别精称1.0g的表1中的配合物A及配合物B，封入顶空瓶中。将封入的配合物在100℃下加热60分钟。将顶空瓶内的气体导入GC-MS中，检测气体成分。检测的气体示于表2中。
[表2]
| 甲醇 | IPA | 丙酮 | MIBK | 六氢苯酞 | |
| 配合物A | 15μg | 3μg | 2μg | 1μg | |
| 配合物B | 20μg | 3μg | 2μg | 1μg |
IPA：异丙醇
MIBK：甲基异丁基酮
如上所述，从配合物A中检测到甲醇，从配合物B中检测到异丙醇。可以认为各自的硅烷偶联剂是其产生源。
[粘接试验]
准备2片厚度为5mm的玻璃板。在两片玻璃板之间封入表1所示的配合物A、配合物B或配合物C。两片玻璃板彼此之间的间隙为12μm。将得到的层叠玻璃板在100℃下加热30分钟，使封入的配合物固化。将得到的粘接玻璃板在60℃，90％RH的条件下保存规定的时间。然后，测定按2mm/min的拉伸速度剥下玻璃板时的断裂强度。测定的断裂强度除以粘接面积，作为粘接强度。
在图1的图表中，对于使用配合物A～C的情况，示出粘接强度和保存时间的关系。如图1所示，在使用未添加硅烷偶联剂的配合物C的情况下，初始(保存时间0小时)粘接强度低，并且随着保存时间推移，粘接强度下降。与此相对，在使用添加了硅烷偶联剂的配合物A及配合物B的情况下，初始粘接强度高，并且即使保存时间推移强度也不下降。另外，配合物A和配合物B具有相同的粘接性能。
[劣化试验]
准备形成了ITO膜的玻璃基板(东京三容真空株式会社，带ITO的钠钙玻璃、SLR品)，将ITO膜成图为电极形状。用超纯水、中性洗剂、丙酮及IPA进行超音波洗涤，再从煮沸的IPA取出进行干燥。并且，对表面进行UV/O3洗涤后，固定在真空蒸镀装置的基板夹上。将罐内的压力降低到1×10-8Pa以下。在保持减压的状态下形成下述膜。
在ITO电极面上形成铜酞菁(CuPC)蒸镀膜(厚度)，作为空穴注入层。在空穴注入层上形成4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(NPD)的蒸镀膜(厚度
)，作为空穴传输层。在空穴传输层上形成三(8-羟基喹啉)铝(ALq3)蒸镀膜(厚度
)，作为电子注入传输·发光层。在电子注入传输·发光层上形成氟化锂(LiF)膜，作为电子注入电极。在电子注入电极面上形成铝(Al)蒸镀膜
，作为保护电极。
在不接触空气的情况下，将制作的有机电场发光元件从蒸镀装置移送到氮气氛下的手套箱内。在手套箱内，如图2所示，将有机电场发光元件1配置在铝制的容器2内部，并密闭容器。将配置于铝制容器2内的有机电场发光元件1的各接触端子进行电连接，可以从外部控制其通电状态。将密闭的铝制容器2从手套箱中取出。
从容器的隔垫注入1g表1的配合物A或配合物B。通过加热使注入的配合物固化。然后，对于配置于容器内的有机电场发光元件，进行300小时的恒定电流驱动(125mA/cm2)，用亮度检测单元4观察发光部分的发光状态。确认产生了暗点时评价为×，未确认产生暗点时评价为○。图3A显示注入了配合物A时有机电场发光元件的发光状态，图3B显示注入了配合物B时有机电场发光元件的发光状态。
[表3]
| 实施例1 | 实施例2 | |
| 注入的配合物 | 配合物A | 配合物B |
| 300小时后的发光状态 | × | ○ |
[参考例]
与上述的劣化试验一样，制作有机电场发光元件，设置于铝制容器2(参见图2)的内部，并密闭容器。用微注射器3从容器的隔垫注入各种醇(30μL)。注入醇后，立即对配置于容器内的有机电场发光元件进行48小时的恒定电流驱动(125mA/cm2)，用亮度检测单元4观察发光部分的发光状态。确认产生了暗点时评价为×，未确认产生暗点时评价为○。
[表4]
| 参考实施例1 | 参考实施例2 | 参考实施例3 | |
| 注入成分 | 2-丙醇 | 2-丁醇 | 叔丁醇 |
| 48小时后的发光状态 | ○ | ○ | ○ |
[表5]
| 参考比较例1 | 参考比较例2 | 参考比较例3 | 参考比较例4 | |
| 注入成分 | 甲醇 | 乙醇 | 正丙醇 | 正丁醇 |
| 48小时后的发光状态 | × | × | × | × |
如表4所示的，注入作为仲醇的2-丙醇、2-丁醇、以及作为叔醇的叔丁醇时，未确认产生了暗点，未出现发光状态的劣化。另一方面，如表5所示，注入作为伯醇的甲醇、乙醇、正丙醇、正丁醇时，出现发光状态的劣化。
因此可知，具有抑制了伯醇气体产生的密封部件的有机EL器件具备了高使用寿命。
工业实用性
根据本发明的密封部件，可提供具有高使用寿命的有机EL器件。
本申请基于2008年9月29日提出的申请号JP2008-250598的申请主张优选权。该申请说明书及附图中记载的内容全部引入本申请中。
符号说明
1 有机电场发光元件
2 铝制容器
3 微注射器
4 亮度检测单元
Claims (20)
1.一种密封剂，其中，将该密封剂1g在100℃下加热60分钟而产生的伯醇量为10μg以下。
2.根据权利要求1所述的密封剂，其中，含有硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物。
3.根据权利要求1所述的密封剂，其中，所述伯醇在1个大气压下的沸点为120℃以下。
4.根据权利要求2所述的密封剂，其中，所述硅烷偶联剂用下述通式(1)、(1’)或(1”)表示，
通式(1)、(1’)或(1”)中，R1～R3各自独立地表示下述通式(2)所示基团；R4、R4’及R4”各自独立地表示氧基以外的一价有机基团；n表示1以上的整数，n为2以上时，存在的2个以上的R2、R4及R4’相互相同或不同，
通式(2)中，R5表示氢原子或烃基；R6及R7各自独立地表示烃基。
5.根据权利要求4所述的密封剂，其中，还含有环氧树脂，R4、R4’或R4”各自独立地具有环氧基、氨基、丙烯酰基、异氰酸酯基中的任一有机基团。
6.根据权利要求2所述的密封剂，其中，还含有吸附醇或与醇反应的化合物，
所述硅烷偶联剂用下述通式(3)、(3’)或(3”)表示，
通式(3)、(3’)或(3”)中，R11～R13各自独立地为一价有机基团，R11～R13中的一种以上为通式(4)表示的基团；R14、R14’及R14”各自表示氧基以外的一价有机基团；n表示1以上的整数，n为2以上时，存在的2个以上的R12、R14及R14’相互相同或不同，
通式(4)中，R15表示氢原子或烃基。
7.根据权利要求6所述的密封剂，其中，所述吸附醇或与醇反应的化合物是异氰酸酯化合物。
8.根据权利要求1所述的密封剂，其中，还含有固化性树脂和/或热塑性树脂。
9.根据权利要求8所述的密封剂，其中，相对于所述固化性树脂和/或热塑性树脂100质量份，含有0.1～10质量份的所述硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物。
10.根据权利要求9所述的密封剂，其中，所述固化性树脂为热固性树脂。
11.根据权利要求10所述的密封剂，其中，所述热固性树脂为环氧树脂。
12.根据权利要求11所述的密封剂，其中，还含有酸酐及固化促进剂。
13.根据权利要求12所述的密封剂，其中，相对于所述环氧树脂100质量份，含有0.1～10质量份的所述硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物，
所述酸酐及所述固化促进剂各自的酸酐基/环氧基的当量比为0.8～1.2，固化促进剂的活性官能团/环氧基的当量比为0.008～0.152。
14.一种密封部件，其为包含密封剂的聚合物或固化物的密封部件，所述密封剂含有硅烷偶联剂和/或硅烷偶联剂的反应物，将1g所述密封剂在100℃下加热60分钟而产生的伯醇量为10μg以下。
15.根据权利要求14所述的密封部件，其中，所述伯醇在1个大气压下的沸点为120℃以下。
16.一种有机EL器件的制造方法，其包含：在基板上形成有机EL元件的第1工序；在所述有机EL元件上密合权利要求1所述的密封剂的第2工序；使所述密封剂固化而形成密封部件的第3工序。
17.根据权利要求16所述的有机EL器件的制造方法，其中，通过热层压法进行所述第2工序。
18.一种有机EL器件，其包含有机EL元件和与所述有机EL元件接触的权利要求1所述的密封剂的固化物。
19.一种有机EL器件，其包含权利要求14所述的密封部件。
20.一种有机EL显示板，其具备权利要求18或19所述的有机EL器件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008-250598 | 2008-09-29 | ||
| JP2008250598 | 2008-09-29 | ||
| PCT/JP2009/004943 WO2010035502A1 (ja) | 2008-09-29 | 2009-09-28 | 封止剤および封止部材、ならびに有機ｅｌデバイス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102165017A true CN102165017A (zh) | 2011-08-24 |
| CN102165017B CN102165017B (zh) | 2014-03-26 |
Family
ID=42059513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200980138215.7A Active CN102165017B (zh) | 2008-09-29 | 2009-09-28 | 密封剂、密封部件及有机el器件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5449176B2 (zh) |
| KR (1) | KR101245079B1 (zh) |
| CN (1) | CN102165017B (zh) |
| HK (1) | HK1158238A1 (zh) |
| TW (1) | TWI449746B (zh) |
| WO (1) | WO2010035502A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103309162A (zh) * | 2012-03-06 | 2013-09-18 | 第一毛织株式会社 | 光固化组合物和包括含有其的阻挡层的封装装置 |
| CN106062121A (zh) * | 2014-05-02 | 2016-10-26 | 三井化学株式会社 | 密封材及其固化物 |
| CN111892621A (zh) * | 2019-05-05 | 2020-11-06 | 石家庄圣泰化工有限公司 | [(2-乙氧基)丙基]环氧乙基-三甲氧基硅烷的合成方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9013049B2 (en) | 2011-06-23 | 2015-04-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Surface sealant for optical semiconductor, method for manufacturing organic EL device, organic EL device and organic EL display panel using the same |
| US9365921B2 (en) * | 2013-06-28 | 2016-06-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Method for fabricating light-emitting element using chamber with mass spectrometer |
| CN111886315B (zh) * | 2018-03-19 | 2023-06-30 | 三井化学株式会社 | 显示元件用密封材及其固化物、有机el元件用框密封材以及有机el元件用面密封材 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0589959A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ素子の封止方法 |
| JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機ｅｌ素子封止材 |
| WO2007040209A1 (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | フラットパネルディスプレイ用シール材 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01167359A (ja) * | 1987-12-24 | 1989-07-03 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| KR930002763A (ko) * | 1991-07-03 | 1993-02-23 | 이헌조 | 냉동사이클의 냉매순환제어장치 |
| JP2004143383A (ja) * | 2002-10-28 | 2004-05-20 | Nikko Materials Co Ltd | 固形シランカップリング剤組成物、その製造方法およびそれを含有する樹脂組成物 |
| JP4736652B2 (ja) * | 2005-09-09 | 2011-07-27 | セイコーエプソン株式会社 | 発光装置の製造方法 |
| JP5241492B2 (ja) * | 2006-06-16 | 2013-07-17 | 株式会社日本触媒 | ポリマー被覆金属酸化物微粒子およびその応用 |
-
2009
- 2009-09-28 WO PCT/JP2009/004943 patent/WO2010035502A1/ja active Application Filing
- 2009-09-28 CN CN200980138215.7A patent/CN102165017B/zh active Active
- 2009-09-28 KR KR1020117000290A patent/KR101245079B1/ko active IP Right Grant
- 2009-09-28 JP JP2010530747A patent/JP5449176B2/ja active Active
- 2009-09-29 TW TW098133018A patent/TWI449746B/zh active
-
2011
- 2011-11-21 HK HK11112605.9A patent/HK1158238A1/xx unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0589959A (ja) * | 1991-09-30 | 1993-04-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機ｅｌ素子の封止方法 |
| JP2006070221A (ja) * | 2004-09-06 | 2006-03-16 | Three Bond Co Ltd | 有機ｅｌ素子封止材 |
| WO2007040209A1 (ja) * | 2005-10-03 | 2007-04-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | フラットパネルディスプレイ用シール材 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103309162A (zh) * | 2012-03-06 | 2013-09-18 | 第一毛织株式会社 | 光固化组合物和包括含有其的阻挡层的封装装置 |
| CN103309162B (zh) * | 2012-03-06 | 2016-08-10 | 第一毛织株式会社 | 光固化组合物和包括含有其的阻挡层的封装装置 |
| US10815391B2 (en) | 2012-03-06 | 2020-10-27 | Cheil Industries, Inc. | Apparatus comprising an encapsulated member |
| CN106062121A (zh) * | 2014-05-02 | 2016-10-26 | 三井化学株式会社 | 密封材及其固化物 |
| CN106062121B (zh) * | 2014-05-02 | 2018-03-13 | 三井化学株式会社 | 密封材及其固化物 |
| CN111892621A (zh) * | 2019-05-05 | 2020-11-06 | 石家庄圣泰化工有限公司 | [(2-乙氧基)丙基]环氧乙基-三甲氧基硅烷的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP5449176B2 (ja) | 2014-03-19 |
| CN102165017B (zh) | 2014-03-26 |
| KR101245079B1 (ko) | 2013-03-18 |
| JPWO2010035502A1 (ja) | 2012-02-23 |
| TW201022358A (en) | 2010-06-16 |
| KR20110028342A (ko) | 2011-03-17 |
| TWI449746B (zh) | 2014-08-21 |
| WO2010035502A1 (ja) | 2010-04-01 |
| HK1158238A1 (en) | 2012-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102165017B (zh) | 密封剂、密封部件及有机el器件 | |
| CN102388078B (zh) | 密封用组合物以及密封用片 | |
| KR101692450B1 (ko) | 다가 카르복시산, 그 조성물, 경화성 수지 조성물, 경화물 및 다가 카르복시산의 제조방법 | |
| CN102210192B (zh) | 有机el元件的面密封剂、显示装置的制造方法和显示装置 | |
| US9453105B2 (en) | Epoxy and alkoxysilyl group-containing silsesquioxane and composition thereof | |
| US8273843B2 (en) | Organosilicon compound and thermosetting resin composition containing the same | |
| CN103636286B (zh) | 光半导体用的表面密封剂、使用其的有机el器件的制造方法、有机el器件以及有机el显示面板 | |
| JP5574447B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物およびその製造方法、ならびに該多価カルボン酸組成物を含有してなる硬化性樹脂組成物 | |
| WO2020213526A1 (ja) | 脂環式エポキシ化合物製品 | |
| EP3190144A1 (en) | Epoxy-modified silicone resin, making method, curable composition, and electronic part | |
| JP5775869B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物、硬化剤組成物、ならびに該多価カルボン酸組成物または該硬化剤組成物をエポキシ樹脂の硬化剤として含有する硬化性樹脂組成物 | |
| CN103732658A (zh) | 片状环氧树脂组合物及含有该片状环氧树脂组合物的密封用片 | |
| JP5149126B2 (ja) | 半導体封止用硬化性組成物 | |
| KR20190049451A (ko) | 디스플레이용 봉지제 및 그것을 이용한 액정 표시 셀 | |
| KR101474680B1 (ko) | 유기발광표시장치의 제조방법 | |
| WO2019138988A1 (ja) | 脂環式エポキシ化合物製品 | |
| JP6239587B2 (ja) | 多価カルボン酸組成物、エポキシ樹脂用硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 | |
| JP6884192B2 (ja) | エポキシ樹脂硬化剤組成物、それを含有するエポキシ樹脂組成物、その硬化物 | |
| JP6324591B2 (ja) | 透明封止材料 | |
| KR20190044497A (ko) | 디스플레이용 봉지제 및 그것을 이용한 액정 시일제, 그리고 액정 표시 셀 | |
| WO2013180148A1 (ja) | 多価カルボン酸組成物、多価カルボン酸組成物の製造方法、エポキシ樹脂用硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物および硬化物 | |
| JP2017066387A (ja) | コーティング剤及び積層体 | |
| CN111286291A (zh) | 可挠性封装材料、其制备方法及使用所述材料的封装方法 | |
| KR20180021583A (ko) | 점착제 조성물 | |
| JP2005126662A (ja) | 光半導体素子の実装用エポキシ樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: DE Ref document number: 1158238 Country of ref document: HK |
|
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| REG | Reference to a national code |
Ref country code: HK Ref legal event code: GR Ref document number: 1158238 Country of ref document: HK |