CN102140389B - 邻羟基酮类调配香精及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了邻羟基酮类调配香精及其应用,该香精的特征在于每摩尔邻羟基酮类香料中加入[1/2~1]摩尔的含钙(或锌)化合物,在烟用香精常用溶剂中,一定温度下,进行调配,适当调整其pH值,利用邻羟基酮类香料与含钙(或含锌)化合物之间的配位作用,使邻羟基酮类香料挥发性明显降低,嗅香明显变轻,稳定性提高;调配后用于卷烟加香,在卷烟燃烧时邻羟基酮类香料又可有效释放出来。解决了这类香料稳定性差(易潮解、易变质、不好保存)及应用于烟草中挥发性强、闻香重、阈值低、香气释放不匀和不持久等问题。调配的香精适用于烟草调香及卷烟加香应用。
Description
技术领域
本发明属于烟草香精香料技术领域,具体涉及解决一类香原料在卷烟中应用存在的挥发性强、闻香重、易变质、加香后香气释放不匀及香气不持久等问题。
背景技术
在卷烟调香及应用中,有些挥发性强、阈值低的香原料本身能对卷烟烟气起到很好作用,但是这类香原料在实际应用中存在的问题一直困扰着调香工作者。如本发明所述邻羟基酮类香料主要包括邻羟基呋喃酮类和邻羟基吡喃酮类及甲基环戊烯醇酮类、甲基环己烯醇酮等四类香料,均属于环状α-二酮体烯醇式结构,虽然它们能赋予烟气以焦甜香、烤香香气,是卷烟烟气重要香味成分,对卷烟香气有重要贡献。但这类香料存在挥发性强、嗅香突出、易变质(潮解、氧化、变色)等问题,将其应用于卷烟加香中,加入量过少时,香气不持久,很容易挥发掉;加入量过多时,嗅香重,掩盖其它香气特征。应用这些香料的卷烟产品的感官质量会随着时间的延长发生变化。
针对现有技术中挥发性强、阈值低的香原料应用问题,现有的技术人员一般会从香原料研究角度出发,考虑将其制备成潜香物或胶囊。这两种途径除了存在制备过程繁琐,环境污染问题以外,均需在反应混合物中分离提纯出单一化合物,分离提纯工作往往比反应过程更繁琐,需投入更多的成本。
发明内容
本发明的目的在于:从香精调配角度出发解决挥发性香原料在调香及应用中存在的挥发性强、阈值低的实际问题,并可在无需分离提纯出香料单体的情况下,将调配得到的香精直接用于调香或卷烟加香。
具体操作为:在烟用香精常用溶剂中,向邻羟基酮类香料中添加一定比例的含钙(或含锌)化合物溶液,适当调整其pH值,所得香精用于烟草调香及卷烟加香应用中。
本发明利用金属离子与邻羟基酮类香料两者之间的配位作用,达到“固定”邻羟基酮类香料,降低其挥发逃逸特性,提高其稳定性的目的。该方法无需合成分离香原料单体,避免了传统方法中单体香料分离提纯繁琐工作,降低了成本,减少环境污染风险。另外,关于金属中心离子的选择是本发明的关键之一,发明人首先考虑到过渡金属离子,如铁盐;后经过大量的实验发现,金属盐的选择必须配位能力适中,配位能力太强,热裂解时金属离子会生成氧化物,而配体不能完整释放出来;配位能力太弱,则不能稳定挥发性香原料,不能解决挥发性香原料在调香应用中存在的问题。经过大量理论及实验验证,最终确定锌离子可能为理想的配位金属。一方面,锌有一定配位能力,同时其配位能力又比典型的过渡金属(如铁、钴、镍等)的配位能力要弱。这种中等强度的配位能力有可能实现一方面稳定邻羟基酮类香料,使其挥发性降低,同时又能受热时均匀释放出邻羟基酮类香料。该专利的发明点在于通过简单、易操作的香精调配手段(无需分离提纯出香料单体),运用邻羟基酮类化合物与含钙(或锌)化合物之间的配位作用机理,解决了挥发性邻羟基酮类香原料在实际调香中存在的难题,目前国内外未见类似报道。
发明人设计对比实验,制备对照样和调配样,对照样为邻羟基酮类香料的醇(或水或酒等)溶液,调配样为经含钙(或锌)化合物调配过的邻羟基酮类香料,两者浓度相等(按邻羟基酮类香料的质量百分比计),调配比例为每摩尔邻羟基酮类香料中加入[1/2~1]摩尔的含钙(或含锌)化合物。通过对比实验发现,经含钙(或锌)化合物调配的邻羟基酮类香料溶液,闻香显著减轻。通过分析仪器GC-MS检测,调配样中游离挥发性香原料明显减少,说明大多数的香原料被金属盐络合,故其挥发性会显著降低,闻香变轻。另外,将调配得到的香精用于卷烟加香,通过感官评吸评价发现,调配样中邻羟基酮类香料前后几口释放更均匀。稳定性实验表明,调配样放置一年后,溶液中留存的邻羟基酮类香料的量明显多于对照样,说明含钙(或锌)化合物确实能够稳定挥发性邻羟基酮类香料,降低了其挥发性。
本发明涉及的邻羟基酮类香料可分类为邻羟基呋喃酮类和邻羟基吡喃酮类及甲基环戊烯醇酮类等三种类型香料,具体包括2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(式I)、4-羟基-2-乙基-5-甲基基-3(2H)-呋喃酮(式II)、2-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮(式III)、3-甲基环戊烷-1,2-二酮(式IV)、4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮(式V)、3-乙基-2-羟基-4-甲基环戊-2-烯-1-酮(式VI)、5-乙基-2-羟基-3-甲基环戊-2-烯-1-酮(式VII)、3,5,5-三甲基-2-羟基-2-环己烯-1,4-二酮(式VIII)、3,4-二甲基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮(式IX)、3,5-二甲基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮(X)、2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮(DDMP)(XI)、3-乙基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮(XII)、2,4-二羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(XIII)、麦芽酚(XIV)、乙基麦芽酚(XV)。其中优选乙基麦芽酚和2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(俗称呋喃酮):
本发明中涉及到的含钙(或锌)化合物为氯化钙,硫酸锌,氯化锌,氧化钙,氢氧化钙,氧化锌,优选氯化钙、硫酸锌。
经本发明发明人实验证实,在不同的调配条件下,金属离子与邻羟基酮类香料可1∶1配位,也可1∶2配位,因此含钙(或锌)化合物与邻羟基酮类香料的调配比例(摩尔数之比)确定为[1/2~1]。
不同的邻羟基酮类香料与含钙(或锌)化合物的配合作用机理相似,因此在调配过程中可为同一种邻羟基酮类香料,也可为多种不同的邻羟基酮类香料参与调配,具体可根据调香需要。
本发明所涉及的调配溶剂为水,酒,乙醇,丙二醇,甘油,也可为这几种溶剂的混合物。
调配温度优选室温,对于个别室温下调配效果欠佳的例子,可采取适度加热的方式,在室温与溶剂沸点以下的温度区间进行调配。
本发明涉及的香精调配过程中,加入含钙(或锌)化合物后,溶液的pH值会变小,也就是溶液更加偏酸性,因此也可向其中加入食品添加剂清单中的酸度调节剂,如氢氧化钠,或碳酸钠或碳酸氢钠或碳酸钾等,以中和调配香精的pH值为7~8.5。
本发明调配得到的香精可作为原料参与其它香精的调配,能够克服直接使用邻羟基酮类香料加香存在的缺陷,效果优于直接使用邻羟基酮类进行调香并加香。调配香精最终用于卷烟加香,包括薄片或烟丝或梗丝的加香。经含钙(或锌)化合物调配后的邻羟基酮类香料,作为原料再参与其它香精的调配,不影响其使用比例。举例,如某一甜香香精,乙基麦芽酚的使用量为香精总量的6%,那么采用本专利的调配方法,先将乙基麦芽酚经含钙(或锌)化合物调配,再将得到的溶液参与甜香香精调配,调配比例不改变,仍以乙基麦芽酚计6%的比例进行调配。原因在于本发明涉及的配位作用强度适中,加香后在卷烟燃烧时邻羟基酮类香料又可有效释放出来,金属离子的作用只是起“固定”或“稳定”作用,降低邻羟基酮类香料的挥发性,不影响邻羟基酮类香料的受热释放。
本发明涉及的香精在卷烟加香应用中有较好的成本优势。首先,调配使用的含钙(或锌)化合物均是常见金属盐,折算起来均为每公斤几元人民币,因此不会增加原料成本。另一方面,因挥发性邻羟基酮类香料直接应用于卷烟产品时在生产加工中会挥发损失,另外在包装中也会发生扩散作用,从烟支中逃逸出来,这样实际转移到主流和侧流烟气中的有效量会相对减少,要达到同样的甜香效果,需要添加更多的香原料;而采用含钙(或锌)化合物调配后的香料,挥发性显著降低,稳定性增强,同样添加量下,烟气中有效含量会增加,实际上提高了邻羟基酮类香料的利用率,明显降低了成本。故总的来看本发明的调配香精很有成本优势。
本发明调配所得香精,可替代相应的邻羟基酮类香原料参与其它香精的调香,改善直接使用邻羟基酮类香料进行调香存在的挥发性强、阈值低、易氧化变质、释放不匀、香气不持久等问题,使用本发明调配的香精进行调香,效果明显优于直接使用邻羟基酮类香料进行调香。既然是替代,所以经本发明的调配,不影响邻羟基酮类香料在香精调配中的调配比例。以下实施例的目的是通过设计实验来验证经本发明调配的香精中含钙(或锌)化合物是否与邻羟基酮类香料发生了作用,更重要的在于验证调配香精在改善嗅香、均匀性、稳定性、持久性等方面的作用,突出本发明的优势。
附图说明
图1为实施例4的1#乙基麦芽酚对照样的TIC图及积分数据。
图2为实施例4的2#乙基麦芽酚调配样TIC图及积分数据。
图3为实施例5的1# M.C.P对照样。
图4为实施例5的2# M.C.P调配样。
其中:图1为5%(质量比)乙基麦芽酚的乙醇溶液(对照样)的TIC图,图2为乙基麦芽酚与氯化钙的调配样(调配比例为物质的量之比1∶1)的TIC图,按乙基麦芽酚质量百分比计浓度同样为5%。均以乙酸苯乙酯为内标。积分数据发现,1#样检测到游离乙基麦芽酚的量为内标的51.25%,而调配样检测到的游离乙基麦芽酚的量为内标15.36%,说明经氯化钙调配后,绝大多数乙基麦芽酚被氯化钙配位,其游离含量减少70%。说明经调配,降低了乙基麦芽酚的挥发逃逸性。
图3为质量百分比5.28%的M.C.P的乙醇溶液(对照样)放置一年的TIC图,而图4为经氯化钙调配的M.C.P溶液TIC图(调配样),同样放置一年,浓度同样以M.C.P质量百分比计5.28%。均以乙酸苯乙酯为内标。经GC-MS分析检测发现,调配样中M.C.P留存量明显多,成分相对单一,杂质较少。而对照样(未经调配)中M.C.P含量很少,甚至可忽略。该实验结果说明,钙盐对M.C.P有较好稳定或“固定”作用,抑制其挥发逃逸性,提高香气持久性。
具体实施方式
下面举例进一步阐明本发明。以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
在100ml水溶液中,溶解2g麦芽酚,缓慢加入0.88g无水氯化钙(极少量水溶解),搅拌20min,以pH试纸检测加入氯化钙前后溶液的pH值,对比发现加入钙盐后溶液的pH值明显下降,说明麦芽酚与钙离子发生了配位作用。
实施例2
在100ml水溶液中,溶解2g麦芽酚,缓慢加入4.55g七水硫酸锌(极少量水溶解),搅拌20min,用闻香纸对比辨闻加入七水硫酸锌前后溶液的嗅香,发现后者的麦芽酚焦甜香明显变轻,说明游离麦芽酚变少。
实施例3
按烟丝质量1%的比例(以麦芽酚重量计),将调配香精(氯化钙与麦芽酚调配比例为1∶1,乙醇溶剂,常温)均匀添加于烟丝上,卷制成实验卷烟。对照为等浓度麦芽酚的醇溶液(不加氯化钙)的烟丝卷制的卷烟,按照同样条件制作。所有烟支平衡水分48h,平衡条件为:温度(22±1)℃,相对湿度(60±2)%。经湖南中烟工业有限责任公司产品所评吸人员评吸,评吸结果:与对照样比较,试验样卷烟释放麦芽酚特征香气(焦甜香)前后几口差别不大,释放更均匀。(备注:为了更直观地验证经钙盐调配后麦芽酚在烟气中释放是否更均匀这一结论,特将调配香精的添加量放大到1%,实际卷烟加香的用量远小于1%。)。
实施例4
制备两个样:1#为5%(质量比)乙基麦芽酚的乙醇溶液(对照样),2#为乙基麦芽酚与氯化钙的调配样(调配比例为物质的量之比1∶1),按乙基麦芽酚的质量计浓度同样为5%,两个样中加入等质量的内标乙酸苯乙酯。图1和图2分别为1#和2#的GC-MS分析的TIC图及相应的积分数据。GC-MS的进样口温度及柱温最高温度均设定为200℃。
通过积分数据发现,1#样检测到游离乙基麦芽酚的量为内标的51.25%,而调配样检测到的游离乙基麦芽酚的量为内标15.36%,说明经氯化钙调配后,绝大多数乙基麦芽酚被氯化钙配位,其游离含量减少70%。说明经调配,降低了乙基麦芽酚的挥发逃逸性。
实施例5
制备两个样:1#为质量百分比5.28%的M.C.P的乙醇溶液(对照样),放置1年;2#为M.C.P经CaCl2调配样,调配比例为1∶1(物质的量之比),以M.C.P的质量计浓度为5.28%乙醇溶液,放置1年。首先闻香纸嗅闻,调配样的香气更加浓郁,而对照的闻香较淡,且有明显杂气。以GC-MS分析两个样,图3和图4分别为对照样和调配样的TIC图。GC-MS分析发现,调配样中M.C.P留存量明显多,成分相对单一,杂质较少。而对照样(未经调配)中M.C.P含量很少,甚至可忽略。该实验结果说明,钙盐对M.C.P有较好稳定或“固定”作用,抑制其挥发逃逸性,提高香气持久性。
Claims (10)
1.邻羟基酮类调配香精,其特征在于:在烟用香精溶剂中,向每摩尔邻羟基酮类香料中加入1/2~1摩尔的含钙或/和含锌化合物,发生配位作用,调节溶液的pH值为7~8.5,得到调配香精;所述的邻羟基酮类香料为含有碳氧双键和邻位羟基两个官能团的六元或五元环状结构的化合物;所述的溶剂选自水,酒,乙醇,丙二醇,甘油中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的香精,其特征在于:所述的六元或五元环状结构为同碳环或是含一个氧原子的杂环。
3.根据权利要求1所述的香精,其特征在于:所述的邻羟基酮类香料为邻羟基呋喃酮类或邻羟基吡喃酮类或甲基环戊烯醇酮或甲基环己烯醇酮类化合物。
4.根据权利要求1所述的香精,其特征在于:所述的邻羟基酮类香料选自以下化合物中的一种或多种:
2,5-二甲基-3-羟基-2-烯-4-呋喃酮式I;
5-甲基-2-乙基-3-羟基-2-烯-4-呋喃酮式II;
3,5,5-三甲基-2-羟基-2-环己酮烯式III;
3-甲基-1,2-环戊二酮式IV;
2-甲基-3羟基-2-烯-4-呋喃酮式V;
4-甲基-3-乙基-2-羟基-2-环戊酮烯式VI;
3-甲基-4-乙基-2-羟基-2-环戊酮烯式VII;
3,5,5-三甲基-2-羟基-2-烯-1,4-环己二酮式VIII;
3,4-二甲基-2-羟基-2-环戊酮烯式IX;
3,5-二甲基-2-羟基-2-环戊酮烯式X;
2-甲基-3,5二羟基-2-烯-4-吡喃酮式XI;
3-乙基-2-羟基-2-环戊酮烯式XII;
2,5-二甲基-3,5-二羟基-2-烯-4-呋喃酮式XIII;
麦芽酚式XIV;
乙基麦芽酚式XV;
式I~式XV的结构式如下:
6.根据权利要求1~4之一所述的香精,其特征在于:所述的含钙化合物为用作食品添加剂的钙盐、钙的氧化物或钙的氢氧化物;所述的含锌化合物为用作食品添加剂的锌盐、锌的氧化物或锌的氢氧化物。
7.根据权利要求1~4之一所述的香精,其特征在于:含钙或/和含锌化合物选自氯化钙、硫酸钙、硫酸锌、氯化锌、氧化钙、氧化锌、氢氧化钙、氢氧化锌中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的香精,其特征在于:所述的含钙或/和含锌化合物为氯化钙或硫酸锌中的一种或两种。
9.根据权利要求1所述的香精,其特征在于:所述的邻羟基酮类香料为同一种香料单体,或几种邻羟基酮类香料的混合物。
10.权利要求1~4任一项所述的香精的应用,其特征在于:所得香精用于烟草调香或卷烟加香。
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |