CN104432462A - 焦甜香料配合物在低温烟草上的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及焦甜香料配合物在低温烟草上的应用,所述焦甜香料配合物由焦甜香料与金属离子配位得到,焦甜香料选自式A至式D中的化合物中的一种或多种,其中,R1、R2、R3均分别表示氢原子、甲基或乙基;金属离子选自Ca2+和/或Zn2+。将焦甜香料配合物应用在低温烟草中,在其吸食过程中焦甜香料的香味散发均匀,持久。
Description
技术领域
本发明涉及焦甜香料配合物在低温烟草上的应用。
背景技术
吸食传统卷烟时,卷烟燃烧端温度可高达800 ℃,但除了燃烧端和燃烧线附近2毫米左右外,卷烟的其它部分温度并不高,一般在80 ℃以下。因此,卷烟燃吸释放香味的主要方式是:燃烧端和燃烧线附近温度高,裂解和挥发产生绝大部分的香味物质,而烟丝的其它部分基本不释放香味物质,包括添加的香味物质;随着燃烧端和燃烧线逐步向滤嘴端推移,卷烟释放香味的部分也逐步向滤嘴端推进。因此,从这个意义上来说,卷烟各口主流烟气的香味总体上是均匀的。
低温烟草属于新型烟草制品,包括外形酷似卷烟的低温卷烟和不用卷烟纸包裹的片状、棒状等形状的低温烟草,其共同特征是消费者吸食时必须将其烟草部分置于特定的加热装置中进行加热才能产生烟雾,其加热温度通常在180 ℃至300 ℃之间。
低温烟草加热时,制品的烟草部分整体都处于加热状态,温度在180至300 ℃之间,直至低温烟草吸食完毕。因此,添加于低温烟草的香精香料,从加热开始,就一直处于180 ℃至300 ℃的高温。而对香精香料而言,主要组份是挥发性和半挥发性组份,180 ℃至300 ℃区间是主要组份的沸腾蒸发区间、极易挥发温度区间,而香精香料的添加量都很小,通常最多100 ppm,用量小的则达0.001 ppm级。因此,在吸食低温烟草时,由于从第一口烟气至最后一口烟气,烟草整体都处于高温状态,绝大多数种类香精香料都会在第一口或第二口烟气就挥发出来,导致第三口至最后一口没有香味物质可挥发。从这个意义上来说,与传统卷烟比较,如果不采用合适的释放控制技术,低温烟草的各口主流烟气在香味总体上是非常不均匀的。
CN201010557474.8和CN201010556979.2公开了一类锌的配合物在烟草中的应用,利用了利用了麦芽酚等香料的锌配合物(香料:锌=1:2)在300 ℃以上可以分解成具有香味的香料,解决普通卷烟中香料易潮解、易变质、不好保存等问题,同时普通卷烟燃烧端温度远高于300 ℃,足以使配比为1:2的香料的锌配合物分解重新生成香料;未燃烧区域的锌配合物也不会提前释放香料。但是由于低温香烟与普通香烟加热方式不同,香料:锌=1:2的配合物在150 ℃至280 ℃之间几乎没有失重,直到约300 ℃才发生剧烈分解,故其控制其香料释放的方式与普通香烟也不同。
发明内容
本发明为解决的技术问题是:低温烟草吸食过程中焦甜香料的香味散发不均匀,散失快。
本发明为解决上述技术问题,将焦甜香料配合物应用在低温烟草上,所述焦甜香料配合物由焦甜香料与金属离子配位得到,焦甜香料选自图8式A至式D中的一种或多种,其中,R1、R2、R3表示氢原子、甲基或乙基;金属离子选自Ca2+和/或Zn2+。
进一步地,所述金属离子与所述焦甜香料的摩尔数之比大于0.5。
更进一步地,所述金属离子与所述焦甜香料的摩尔数之比优选为0.7-1.0。
再进一步地,所述Ca2+和Zn2+分别来自醋酸钙和醋酸锌。
在低温烟草制品的烟草部分,添加了一种或多种焦甜香料如麦芽酚、乙基麦芽酚、呋喃酮、甲基环戊(己)烯醇酮等,同时还添加了钙盐和/或锌盐。由于加入过程会使用水和/或乙醇作溶剂,以及烟草部分本身含有一些水分,乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料会与金属离子如钙离子、锌离子等发生配位作用,从而会大幅提高如乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料的挥发温度、降低挥发性,使得体系中的乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料不会因为处于高温状态而在第一口、第二口挥发殆尽,而是一直存留在体系中,从而使得赋予低温烟草制品烟气以持久稳定的焦甜香气成为可能。
焦甜香料与金属离子的调配与各物质的加入顺序无关,还可以通过如下方式来实现:
先将乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料与钙盐和/或锌盐混合在一起调配,调配以水和/或乙醇作为溶剂;再将调配物按一定比例添加到低温烟草制品的烟草部分。还可将乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料先溶解,再添加钙盐和/或锌盐或其溶液,混合搅拌得到调配溶液。调配溶液再加入低温烟草制品的烟草部分。
进一步地,还可按照如下方式实施:将上述乙基麦芽酚、呋喃酮等焦甜香料与钙盐和/或锌盐的调配溶液浓缩冷却,析出焦甜香料的钙、锌配合物,再将焦甜香料的钙、锌配合物加入低温烟草制品的烟草部分。
上述钙盐和锌盐优选醋酸钙和醋酸锌。说明书中所述钙盐和锌盐是指可与焦甜香料配位的Zn2+和Ca2+。
将焦甜香料配合物应用在低温烟草中,在其吸食过程中焦甜香料的香味散发均匀,持久。
该方法赋予烟气以持续稳定的焦甜香气的原理是:一方面,钙、锌离子与焦甜香料分子之间相互配合,存在作用力,从而大幅提高了焦甜香料的挥发温度、降低了挥发性;另一方面,形成的配合物固体体系中,仍然存在焦甜香料蒸汽与固体配合物的气固可逆平衡,气相中存在一定的焦甜香料蒸汽,常温下其蒸汽压约为相应焦甜香料的平衡蒸汽压的1%至5%左右。随着体系温度的升高,配合物固体体系中的焦甜香料蒸汽压会相应升高,从而赋予低温烟草烟气以焦甜香气。由于加热时配合物固体体系中的焦甜香料蒸汽压仍远低于相同高温下相应焦甜香料的平衡蒸汽压,所以配合物固体释放焦甜香料是缓慢而均匀的,显著区别于高温下焦甜香料的表现。高温下焦甜香料的平衡蒸汽压会迅速增高,所以会快速挥发殆尽。配合物固体体系中,焦甜香料蒸汽被吸烟的气流带走后,由于气固平衡的存在,配合物平衡体系向产生焦甜香料蒸汽的方向移动,形成新的焦甜香料蒸汽,从而保证低温烟草烟气中焦甜香气的均匀性。该控制释放技术显著区别于潜香物质在卷烟燃吸温度下发生剧烈、完全热分解以释放香气的技术,其释放香气的温度低于配合物的热分解温度。
在具体实施中,钙、锌离子与焦甜香料可能形成2种配位形式的配合物,其中钙、锌离子与焦甜香料的配比为1:2配合物能稳定存在并已经被报道,另一种配比极有可能为1:1的配合物,这种配合物难以稳定存在并被单独分离。
钙盐和锌盐的物质的量是焦甜香料物质的量的0.45倍以上,一般不超过1倍。钙、锌离子超过1倍的部分是过量的,不会起到配位作用;钙、锌离子的物质的量为焦甜香料的物质的量的0.5倍时,形成的主要是1:2配合物;小于0.5倍时,还有部分游离的焦甜香料;进一步地,小于0.45倍时,游离焦甜香料的量会显著增加,会导致低温烟第一口烟气与后续各口的烟气差异增大;0.5倍至1倍之间为1:2配合物和1:1配合物的混合物。从提高稳定性同时有确保有效释放的角度,优选比例为0.7至1.2倍。因为这时调配物1:1配合物为主,1:1配合物稳定性差于1:2配合物。
附图说明
图1表示麦芽酚随锌离子浓度变化的紫外-可见吸收光谱。
图2表示麦芽酚的TG/DSC同步热分析曲线。
图3表示麦芽酚的锌调配物的TG/DSC同步热分析曲线。
图4 表示35 ℃下乙基麦芽酚的钙调配物的顶空气相色谱图。
图5 表示35 ℃下乙基麦芽酚及其钙调配物的顶空气相色谱对比图。
图6表示呋喃酮35 ℃和60 ℃顶空气相色谱对比图。
图7 表示呋喃酮钙调配物35 ℃与60 ℃顶空气相色谱对比图。
图8 表示本发明所提供的焦甜香料的化学通式。
具体实施方式
实施例中提到的呋喃酮均指4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮。实施例及附图说明中提到的锌调配物和钙调配物是对钙、锌离子与焦甜香料之间不同配比的统称。
实施例1
图1为固定麦芽酚的浓度,改变锌盐的浓度,通过紫外光谱检测麦芽酚的吸收光谱随锌盐浓度变化情况,得到两束曲线。其中①表示麦芽酚随Zn2+浓度变化的吸收光谱;②表示麦芽酚随Zn2+浓度变化的吸收光谱(在pH值7.4的缓冲液中);麦芽酚的浓度固定在6.684×10-6 g/ml,锌盐的初始浓度从3.278×10-6 g/ml,然后浓度增大到2倍、4倍、6倍、8倍、10倍、12倍、14倍、16倍初始浓度。从图上可看出无论是否在中性缓冲液中,麦芽酚与锌盐之间会形成两个等吸收点,其中B处形成的等吸收点比较明显,对应锌离子与麦芽酚形成的配合物配比为1:2,而A处形成的等吸收点实际是一块等吸收的区间,对应锌离子与麦芽酚形成的不稳定配合物配比为1:1。
实施例2
取0.05 mol麦芽酚,加入50 mL乙醇,搅拌下滴加0.025 mol乙酸锌的水溶液,加完后室温搅拌5小时。旋转蒸发去除大部分溶剂,冰箱冷却得到麦芽酚锌配合物粉末,真空干燥。将麦芽酚和麦芽酚锌配合物分别进行热重差热分析,得到如图2和图3所示曲线。
从图2可以看到,麦芽酚从100 ℃左右开始显著失重,至160 ℃左右即完全失重,说明其在加热情况下挥发极快,如果应用到低温烟草中,在低温烟草180 ℃至300 ℃加热温度区间,其会在第一口或最多第二口就会几乎挥发殆尽,导致后续各口几乎没有麦芽酚释放。
从图3可以看到,麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)除了在约140 ℃失去结晶水外,在150 ℃至280 ℃之间几乎没有失重,直到约300 ℃才发生剧烈分解,说明麦芽酚用醋酸锌调配后挥发性显著降低,即使在低温烟草中加热到160 ℃至280 ℃,也会保持基本稳定,锌调配物的麦芽酚不会在第一口或第二口挥发殆尽,而是一直延续到后续各口。
实施例3
将乙基麦芽酚钙配合物、乙基麦芽酚分别在35 ℃下进行顶空分析,得到图4乙基麦芽酚钙配合物的顶空气相色谱图和图5 钙配合物、乙基麦芽酚的顶空气相色谱重叠图。其中图4保留时间约为6.5 min 的峰为检测到的乙基麦芽酚,从图4可以看出,乙基麦芽酚钙配合物平衡体系中有明显的乙基麦芽酚蒸汽;从图5可以看出,在35 ℃下,乙基麦芽酚钙配合物平衡体系中乙基麦芽酚蒸汽浓度显著低于乙基麦芽酚平衡体系中乙基麦芽酚蒸汽浓度。经计算,在35 ℃下乙基麦芽酚配合物平衡体系中乙基麦芽酚蒸汽浓度约为乙基麦芽酚平衡体系中蒸汽浓度的5%。
实施例4
将呋喃酮及其钙调配物分别在35 ℃和60 ℃两个温度梯度下进行顶空分析对比,图6为呋喃酮35 ℃与60 ℃顶空分析叠加,结果表明呋喃酮随着温度的升高,平衡蒸汽浓度相应增加,60 ℃下平衡蒸汽浓度为35 ℃下的10倍。
图7为呋喃酮的钙调配物35℃与60℃顶空分析叠加,保留时间为4.85 min的峰检测到的呋喃酮。顶空分析表明呋喃酮的钙调配物随着温度的升高,平衡蒸汽浓度相应增加,60 ℃下平衡蒸汽浓度为35 ℃下的4.18倍。说明钙配合物平衡体系加热情况下通过气固平衡体系的平衡移动可以产生足够的焦甜香料蒸汽并赋予焦甜香气。图6和图7对比分析可知,呋喃酮经钙调配后随着温度的升高,平衡蒸汽浓度增加趋势减弱,但能产生足够的焦甜香料蒸汽并赋予焦甜香气。
实施例5
将实施例1得到的麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)用含水乙醇反复重结晶(除去游离麦芽酚),真空干燥。将纯化的麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)和麦芽酚香料进行嗅辨对比,发现麦芽酚香料的焦甜香特征强烈,而麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)的嗅香则非常柔和,但仍是焦甜香特征,与麦芽酚香气特征属于同一类型。由于产生嗅香的物质基础是物质挥发产生蒸汽压,可以判断麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)体系存在配合物与麦芽酚蒸汽的平衡反应,即麦芽酚配合物可发生可逆平衡反应游离出少量的麦芽酚蒸汽。将麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)在35 ℃下进行顶空气质联用分析,发现麦芽酚的锌调配物(Zn(malt)2)密闭体系中气体确实有麦芽酚蒸汽;将顶空平衡温度升高到120 ℃,发现麦芽酚色谱峰面积显著增加。升高温度和及时移走体系中的蒸汽气体可促使麦芽酚的锌调配物不断解离出麦芽酚蒸汽(不是剧烈分解,而是平衡反应体系平衡点的移动)。
本实施例从原理上说明,麦芽酚的锌配合物(Zn(malt)2) 即使在低温烟草中加热到160 ℃至280 ℃不会剧烈分解挥发,但由于麦芽酚的锌配合物体系中存在的配合物与麦芽酚蒸汽的平衡反应,麦芽酚的锌配合物体系中仍会产生麦芽酚蒸汽而使得配合物显现麦芽酚特有的焦甜香,而且随着加热温度的升高,麦芽酚蒸汽浓度会显著增高使得嗅香变浓;随着低温烟草中加热产生的烟气被移走,平衡体系被破坏,麦芽酚的锌配合物平衡体系继续解析出麦芽酚蒸汽。在麦芽酚的锌配合物的量远大于解离量的情况下,麦芽酚锌配合物的量会保持相对的恒定值,从而可以保持低温烟草各口烟气中麦芽酚释放量保持均匀。
实施例6
取0.05 mol乙基麦芽酚,加入5 mL乙醇和20 mL水,加入 0.05 mol乙酸锌,回流搅拌至全溶,冷却到室温,得到乙基麦芽酚与锌比例为1:1的调配物溶液。将乙基麦芽酚和该调配物分别添加到低温烟草的烟草部分,并在同样条件下调节水分,得到试制低温烟草和对照样低温烟草,添加量以乙基麦芽酚计均为50 ppm。低温烟草的加热温度为180 ℃,在同样条件下进行评吸,发现试制低温烟草则第一至第十口烟气焦甜香气基本保持均匀持续,且各口焦甜香气明显弱于对照样的第一口;而添加乙基麦芽酚的对照样,第一口烟气焦甜香气很浓,第二口烟气焦甜香气显著下降,第三口烟气焦甜香气极淡,很不均匀。
实施例7
采用乙基麦芽酚与乙酸钙,分别制备钙离子与乙基麦芽酚比例为0.5:1,0.7:1,1:1和1:1.2的四种调配液;并按照实施例6的方法,将四种调配液施加于低温烟草的烟草部分,添加量以乙基麦芽酚计均为50 ppm,制得三种试制低温烟草。在同样条件下对三种样品进行评吸,低温烟草的加热温度为170 ℃,发现三种低温烟草样品中各口烟气的焦甜香气都比较持续均匀,但香气浓度有差别。其中钙离子与乙基麦芽酚比例为0.5:1的试制低温烟焦甜香气最淡,钙离子与乙基麦芽酚比例为1:1的试制低温烟焦甜香气最浓,钙离子与乙基麦芽酚比例为0.7:1和1:1.2的试制低温烟焦甜香气居中。
实施例8
按照实施例6的方法,制备钙离子与4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮比例为0.45:1的调配液,并将调配液施加于低温烟草的烟草部分,添加量以4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮计为50 ppm,制得试制低温烟草。低温烟草的加热温度为200 ℃,评吸发现,除了第一口烟气焦甜香气较浓外,其余各口烟气焦甜香气都均匀一致。
实施例9
将甲基环戊烯醇酮的锌配合物(Zn(mcp)2)用乙醇和水的混合溶剂溶解,按照实施例6的方法制得试制低温烟草。低温烟草的加热温度为200 ℃,评吸发现,各口烟气焦甜香气都均匀一致。
实施例10
用乙醇和水的混合溶剂制备锌、钙离子:甲基环戊烯醇酮比例为1:1(其中Zn2+:Ca2+为1:1)的调配液,按照实施例6的方法制得试制低温烟草。低温烟草的加热温度为190 ℃,评吸发现,各口烟气焦甜香气都均匀一致。
实施例11
用水为溶剂制备钙离子:麦芽酚、呋喃酮比例为1:1(其中麦芽酚:呋喃酮为1:1)的调配液,按照实施例6的方法制得试制低温烟草。低温烟草的加热温度为220 ℃,评吸发现,各口烟气焦甜香气都均匀一致。
Claims (4)
1.焦甜香料配合物在低温烟草上的应用,所述焦甜香料配合物由焦甜香料与金属离子配位得到,焦甜香料选自式A至式D中的化合物中的一种或多种:
其中,R1、R2、R3均分别表示氢原子、甲基或乙基;金属离子选自Ca2+和/或Zn2+。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述金属离子与所述焦甜香料的摩尔数之比大于0.5。
3.根据权利要求2所述的应用,其特征在于:所述金属离子与所述焦甜香料的摩尔数之比优选为0.7-1.2。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述Ca2+和Zn2+分别来自醋酸钙和醋酸锌。
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