CN102127016B - 一种海替生型二萜生物碱及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种海替生型二萜生物碱及其制备方法，该二萜生物碱型以毛茛科乌头属植物附子为原料，经酸水提取、碱化、有机溶剂萃取和硅胶短柱层析、洗脱而制得，经色谱方法鉴定该化合物是一种新型的海替生型二萜生物碱carmichaeline A。动物实验表明，该新化合物对多种致炎剂引起的小鼠炎症模型具有一定的抗炎活性。

Description

一种海替生型二萜生物碱及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种从毛茛科乌头属植物附子中提取、分离的海替生型二萜生物碱及其具体制备方法。
背景技术
乌头主产于四川等地，其子根称为附子，是常用中药。现代药理学研究表明其主要活性成分为C19型二萜生物碱，具有抗炎、镇痛等多种活性，其含有的3-去氧乌头碱已开发成我国的原创新药。附子目前主要用于祛风湿等方面的疾病，具有镇痛、抗炎作用。
目前还未见有从毛茛科乌头属植物附子中提取、分离出的如结构式(I)所示的二萜生物碱的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构式(I)所示海替生型二萜生物碱、及其制备结构式(I)所示海替生型二萜生物碱的方法。
本发明提供了如下结构式(I)所示海替生型二萜生物碱：
Figure GDA0000151681660000011
本发明同时提供了结构式(I)所示海替生型二萜生物碱的制备方法，该方法包括如下步骤：
(1)取附子的干粉用pH 1-2的酸性水溶液冷浸1天，然后过滤得酸水提取液；
(2)用弱碱碱化酸水提取液至pH 9-10，再用有机溶剂萃取2-3次，将萃取液水洗至中性，并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩萃取液得总生物碱部分，
(3)将步骤(2)制得的总生物碱部分通过层析硅胶短柱层析，分别以不同比例的洗脱有机溶剂梯度洗脱，得到该化合物；
步骤(1)所述酸性水溶液的酸化剂是盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、甲酸、丁酸、醋酸中的一种或它们的混合物；
步骤(2)所述弱碱是氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氨水中的一种或它们的混合物，所述萃取有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚或正丁醇；
步骤(3)所述洗脱有机溶剂是石油醚-丙酮体系、乙酸乙酯-丙酮体系、氯仿-丙酮体系、氯仿-甲醇体系中的一种。
结构式(I)所示海替生型二萜生物碱为白色无定形粉末，分子式为C22H29NO3，其核磁数据如下：
(400MHz for 1H-NMR，100MHz for 13C-NMR，CDCl3，δin ppm，J in Hz)
Figure GDA0000151681660000021
Figure GDA0000151681660000031
下面用实验结果来说明本发明的效果：
实验动物：小鼠，每只25克左右，雌雄各半，由四川乐山长征制药厂实验动物中心提供；
药品及试剂：消炎痛、二甲苯，四川长征化学试剂厂提供。
实验方法：将小鼠80只分为四组，每组雌雄各半，分别腹腔注射等量生理盐水、本发明化合物0.4mg/kg、0.2mg/kg及皮下注射消炎痛20mg/kg。给药30min后于每只小鼠左侧耳壳均匀滴涂二甲苯0.03ml，右侧耳壳作对照。2h后剪下耳壳，用直径8mm打孔器取下耳片，称重。以左右耳重量差(单位为mg)为肿胀度。实验结果如下表：
Figure GDA0000151681660000032
给药组与对照组比较P＜0.01，表明目标化合物能显著抑制小鼠耳壳二甲苯致肿，具有抗炎作用。
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明的内容并不仅限于此。
具体实施方式
实施例1
取干燥的附子，粉碎，用pH 2的盐酸水溶液冷浸1天，重复提取三次，合并提取液，滤去沉淀，然后加氨水碱化酸水提取液至pH 9，再用乙酸乙酯萃取三次，将萃取液用水洗至中性，并用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩制得生物总碱提取物，将生物总碱经硅胶H短柱层析，分别以不同比例的石油醚-丙酮梯度洗脱，得本发明化合物。
实施例2
取干燥的附子，粉碎，用pH 1的硫酸水溶液冷浸1天，重复提取三次，合并提取液，滤去沉淀，然后加氢氧化钠碱化酸水提取液至pH 10，再用氯仿萃取三次，将萃取液用水洗至中性，并用无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩制得生物总碱提取物，将生物总碱经硅胶H短柱层析，分别以不同比例的乙酸乙酯-丙酮梯度洗脱，得本发明化合物。

Claims (2)

1.一种海替生型二萜生物碱，其结构式(I)如下：
Figure FDA0000151681650000011
2.如权利要求1所述海替生型二萜生物碱的制备方法，其特征在于包括如下步骤：
(1)取附子的干粉用pH 1-2的酸性水溶液冷浸1天，然后过滤得酸水提取液；
(2)用弱碱碱化酸水提取液至pH 9-10，再用有机溶剂萃取2-3次，将萃取液水洗至中性，并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩萃取液得总生物碱部分；
(3)将步骤(2)制得的总生物碱部分通过层析硅胶短柱层析，分别以不同比例的洗脱有机溶剂梯度洗脱，得到该化合物；
步骤(1)所述酸性水溶液的酸化剂是盐酸、硫酸、硝酸、磷酸、甲酸、丁酸、醋酸中的一种或它们的混合物；
步骤(2)所述弱碱是氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、氨水中的一种或它们的混合物，所述萃取有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿、乙醚或正丁醇；
步骤(3)所述洗脱有机溶剂是石油醚-丙酮体系、乙酸乙酯-丙酮体系、氯仿-丙酮体系、氯仿-甲醇体系中的一种。
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