CN105713002A - 抗生素Versicoloids A和B及其制备方法和在制备抗植物病原菌药物中的应用 - Google Patents

抗生素Versicoloids A和B及其制备方法和在制备抗植物病原菌药物中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了抗生素Versicoloids A和B及其制备方法和在制备抗植物病原菌药物中的应用。Versicoloids A和B，结构式如式(I)所示，其是由曲霉(Aspergillus sp.)SCSIO 05879发酵产生，对胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和香蕉枯萎病菌有生长抑制活性，对其进行生物工程改造或化学结构修饰有望开发成为抗植物病原菌新药。

Description

抗生素Versicoloids A和B及其制备方法和在制备抗植物病原菌药物中的应用
技术领域：
本发明属于海洋天然产物领域，具体涉及新的抗生素VersicoloidsA和B及其制备方法和在制备抗植物病原菌中的应用。
背景技术：
目前，农业生产上存在的植物病原菌主要有胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、香蕉枯萎病菌、黄瓜疫霉枯萎病菌、玉米大斑病菌、玉米小斑病菌、甘蔗凤梨病菌等，其分布广泛，对农作物的生产危害极大。随着人民生活水平的不断提高，对食用农副产品的品质要求也越来越高。因此，从天然产物中筛选和寻找防治植物病原菌的活性先导化合物，对人类健康、农业与环境的可持续发展都具有极其重要的意义。
发明内容：
本发明的第一个目的是提供一类新的具有抗植物病原菌活性的生物碱化合物VersicoloidsA和B。
本发明的一类新的生物碱化合物VersicoloidsA或B，其结构如式(I)所示：
本发明的第二个目的是提供生物碱化合物VersicoloidsA和B的制备方法。
本发明的VersicoloidsA和B是从曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物中制备分离得到的。
本发明优选通过以下方法从曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物中制备得到VersicoloidsA和B，具体步骤如下：
制备曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物，分离得到上清发酵液和沉淀菌丝体，上清发酵液用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液经减压浓缩得发酵液浸膏；沉淀菌丝体用丙酮水溶液超声浸提，提取液经减压蒸馏后，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液经减压浓缩得菌丝体浸膏；合并发酵液浸膏和菌丝体浸膏得粗浸膏，经硅胶柱层析分离，采用二氯甲烷/甲醇从100:0，99:1，98:2，97:3，95:5，90:10，80:20，50:50，0:100,v/v梯度洗脱，收集二氯甲烷/甲醇100：0v/v洗脱的组分fr1，经SephadexLH-20柱层析，以二氯甲烷/甲醇1:1,v/v为洗脱剂，洗脱后的产物经纯化得到VersicoloidA和VersicoloidB。
所述的洗脱后的产物经纯化得到VersicoloidA和VersicoloidB具体是以250和340nm波长做检测、采用4mL/min的流速，以甲醇：水(65:35,v/v)进行等梯度洗脱进行半制备高效液相分离，HPLC(Sunfire,PrepC18OBD,10×250mm,5μm)，得到VersicoloidA(4.6mg，保留时间tR22.6min)和VersicoloidB(6.1mg,保留时间tR16.1min)。
所述的制备曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物优选是通过以下方法制备：将活化的曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879接入种子培养基，28℃，180rpm，培养48h得种子液，将种子液以体积比5％的接种量接入到发酵培养基中，28℃，180rpm，静置培养40天，而制得发酵培养物，所述的种子培养基和发酵培养基的配方都为每升培养基中含有可溶性淀粉10g，鱼蛋白胨1g，粗海盐20g，余量为水，pH7.5。
本发明的第三个目的是提供曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879在制备化合物VersicoloidsA或B中的应用。
本发明人通过实验发现，化合物VersicoloidsA和B对胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和香蕉枯萎病菌有明显的生长抑制活性，其MIC值分别是1.6/1.6μgmL-1、128/128μgmL-1和64/64μgmL-1。因此，本发明的第四个目的是提供化合物VersicoloidsA或B在制备抗菌药物中的应用。
所述的抗菌药物优选为抗胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌或香蕉枯萎病菌的药物。
本发明的第五个目的是提供一种抗菌药物，其特征在于，包含有效量的VersicoloidsA或B作为活性成份。
所述的抗菌药物优选为抗胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌或香蕉枯萎病菌的药物。
本发明从曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879分离得到2个新的具有抗菌活性的生物碱化合物VersicoloidsA和B，其能用于制备抗菌药物，通过生物工程或化学修饰可望开发成为抗菌新药。
本发明的曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879是从印度洋水深为-3927米的沉积物(6°00′00″N,87°30′50″E)中分离获得的。
本发明的曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879，其于2015年7月17日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，中国北京市朝阳区北辰西路1号院3号中国科学院微生物研究所，保藏号为：CGMCCNo.11123。
附图说明：
图1化合物VersicoloidA的关键的1H–1HCOSY,HMBC和NOE相关。
图2化合物VersicoloidsA(1)和B(2)的实测CD及计算ECD图谱。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：活性代谢产物VersicoloidsA和B的分离和制备
1、种子培养基和发酵培养基：可溶性淀粉10g，鱼蛋白胨1g，粗海盐20g，水1L，pH7.5，混合均匀后调pH值，灭菌备用。
2、发酵
2.1、种子培养：将培养皿上活化的曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的单菌落分别接入30瓶，每瓶含有50mL种子培养基的250mL的锥形培养瓶中，28℃，180r·min-1，培养48h，制得种子液1500mL。
2.2、发酵培养：将种子液以5％的接种量(体积百分比)接入到30L发酵培养基(置于1000mL的锥形培养瓶，每瓶含有300mL发酵培养基，共100瓶)中，28℃，180r·min-1，静置培养40天，得到30L发酵培养物。
3、萃取：发酵培养物先进行离心分离(3500r·min-1，8min)，得到30L体积的上清发酵液和沉淀菌丝体。上清发酵液用乙酸乙酯等体积萃取3次，乙酸乙酯萃取液在低于40℃减压浓缩得发酵液浸膏；沉淀菌丝体用体积分数85％的丙酮水溶液超声浸提，提取液经减压蒸馏后，再用乙酸乙酯反复萃取三次，乙酸乙酯萃取液在低于40℃下减压浓缩得菌丝体浸膏；合并发酵液浸膏和菌丝体浸膏共计得约18.3g粗浸膏。
4、活性化合物的提取分离和鉴定
4.1化合物VersicoloidsA和B的提取分离和鉴定：粗浸膏用300-400目硅胶柱层析分离，经拌样、干法装柱后，采用二氯甲烷/甲醇从100:0,99:1,98:2,97:3,95:5,90:10,80:20,50:50,0:100,v/v梯度洗脱顺序得6个组分(fr1-fr6)。组分fr1(二氯甲烷/甲醇100：0v/v洗脱的组份)经SephadexLH-20柱层析，以二氯甲烷/甲醇(1:1,v/v)为洗脱剂，洗脱纯化后的产物，以250和340nm波长做检测、采用4mL/min的流速，以甲醇：水(65:35,v/v)进行等梯度洗脱进行半制备高效液相分离，HPLC(Sunfire,PrepC18OBD,10×250mm,5μm)，得到VersicoloidA(4.6mg，保留时间tR22.6min)和VersicoloidB(6.1mg,保留时间tR16.1min)。通过结构分析，对本发明的从曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物中制备得到的两个化合物—化合物1(对应化合物VersicoloidA)和化合物2(对应化合物VersicoloidB)(式(I))对其进行鉴定，其鉴定结果如下：
化合物1(VersicoloidA)：黄色油状物，1HNMR(500MHz,DMSO-d6)和13CNMR(125MHz,DMSO-d6)数据，见表1；HRESIMSm/z382.1726[M+Na]+(calcdforC19H25N3NaO4,382.1737)。
化合物1的高分辨电喷雾质谱图显示其准分子离子峰为m/z[M+Na]+382.1726，推测其分子式为C19H25N3O4(不饱和度为9)。分析1H，13C和HSQC(表1)数据表明该化合物含有5个甲基[δH3.64(H3-20),1.07(d,J＝6.9,H3-19),0.96(d,J＝6.4,H3-23),0.91(d,J＝6.4,H3-22),和0.81(t,J＝6.9,H3-22)]，1个sp3杂化的亚甲基，3个sp2杂化的次甲基，4个sp3杂化的次甲基，6个sp2杂化的季碳。通过HMQC谱图、1H-1HCOSY图谱、HMBC谱图(图1)分析显示化合物1与已知化合物OxepinamidesB[Chem.Eur.J.2000,6(8):1355–1360]很相似，推测是化合物1中的缬氨酸残基代替了已知化合物OxepinamidesB中的丙氨酸残基部分。在HMBC谱图中，出现了关键的H-15与C-1，C-4和C-13以及H-3与C-16，C-17和C-19的相关信号，证明了缬氨酸残基的存在。进一步的Noesy谱图显示，可以观察到H-3和H-21的相关信号，推测了H-3和H-15在哌嗪六元环的异侧。同时通过计算化合物1的ECD谱图(图2)，结合其生物合成途径将其绝对构型推测为3R和15S。
VersicoloidA的结构如下所示：
化合物2(VersicoloidB)：黄色油状物，1HNMR(500MHz,DMSO-d6)和13CNMR(125MHz,DMSO-d6)数据，见表1；HRESIMSm/z398.1689[M+Na]+(calcdforC19H25N3NaO5,398.1686)。
化合物2的高分辨电喷雾质谱图显示其准分子离子峰为m/z[M+Na]+398.1689，推测其分子式为C19H25N3O5(不饱和度为9)。分析1H，13C和HMQC(表1)数据表明化合物2与化合物1结构上非常相似，分子量上只相差一个氧原子。进一步分析一维的1H和13C谱发现，化合物2比化合物1少一个sp3杂化的次甲基，多一个sp3杂化的季碳，且为连氧季碳，结合分子式推测是3位上的羟基取代了化合物1中3位的氢原子。关键的HMBC相关信号H2-17和H3-19与C-3的相关证明了以上推测的正确性。化合物2的旋光数据OR(c0.3,MeOH)–114.9°和圆二色谱数据CD(c0.02,MeOH)(Δε)218(+20.6),245(-14.9)确定化合物2的立体构型与化合物1旋光数据OR(c0.4,MeOH)–239.4°和CD(c0.02,MeOH)(Δε)219(+13.6),2248(-16.4)一致，其绝对构型同样推测为3R和15S。
VersicoloidB的结构如下所示：
表1.化合物VersicoloidsA和B的核磁数据归属(CD3OD,500MHz)
实施例2：VersicoloidsA和B的抑菌活性的测定
VersicoloidsA和B针对三种植物病原菌：胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和香蕉枯萎病菌进行了活性测定，实验方法参考文献[DangQL.,ShinTS.,ParkMS.,ChoiYH.,ChoiGJ.,JangKS.,KimIS.,KimJC.,AntimicrobialactivitiesofnovelmannosyllipidsisolatedfromthebiocontrolfungusSimplicilliumlamellicolaBCPagainstphytopathogenicbacteria.J.Agric.FoodChem.,2014,62,3363–3370]。以放线菌酮作阳性对照(对胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌、香蕉枯萎病菌的MIC值分别是6.4μgmL-1、12.8μgmL-1和12.8μgmL-1)。结果表明VersicoloidsA对胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和香蕉枯萎病菌的MIC值分别是1.6μgmL-1、128μgmL-1和64μgmL-1；VersicoloidsB对胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和香蕉枯萎病菌的MIC值分别是1.6μgmL-1、128μgmL-1和64μgmL-1。VersicoloidsA和B对所测的三种植物病原菌表现有生长抑制活性，通过生物工程或化学修饰可望开发成为抗植物病原菌新药。

Claims (10)

1.化合物VersicoloidsA或B，其结构如式(I)所示：
2.一种权利要求1所述的化合物VersicoloidsA和B的制备方法，其特征在于，所述的化合物VersicoloidsA和B是从曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物中制备分离得到的。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，具体步骤如下：
制备曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物，分离得到上清发酵液和沉淀菌丝体，上清发酵液用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液经减压浓缩得发酵液浸膏；沉淀菌丝体用丙酮水溶液超声浸提，提取液经减压蒸馏后，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液经减压浓缩得菌丝体浸膏；合并发酵液浸膏和菌丝体浸膏得粗浸膏，经硅胶柱层析分离，采用二氯甲烷/甲醇从100:0，99:1，98:2，97:3，95:5，90:10，80:20，50:50，0:100,v/v梯度洗脱，收集二氯甲烷/甲醇100：0v/v洗脱的组分fr1，经SephadexLH-20柱层析，以二氯甲烷/甲醇1:1,v/v为洗脱剂，洗脱后的产物经纯化得到VersicoloidA和VersicoloidB。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的制备曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879的发酵培养物是通过以下方法制备：将活化的曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879接入种子培养基，28℃，180rpm，培养48h得种子液，将种子液以体积比5％的接种量接入到发酵培养基中，28℃，180rpm，静置培养40天，而制得发酵培养物，所述的种子培养基和发酵培养基的配方都为每升培养基中含有可溶性淀粉10g，鱼蛋白胨1g，粗海盐20g，余量为水，pH7.5。
5.曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879在制备权利要求1所述的化合物VersicoloidsA或B中的应用。
6.权利要求1所述的化合物VersicoloidsA或B在制备抗菌药物中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于，所述的抗菌药物为抗胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌或香蕉枯萎病菌的药物。
8.一种抗菌药物，其特征在于，包含有效量的VersicoloidsA或B作为活性成份。
9.根据权利要求8所述的抗菌药物，其特征在于，所述的抗菌药物为抗胶孢炭疽病菌、水稻稻瘟病菌或香蕉枯萎病菌的药物。
10.曲霉(Aspergillussp.)SCSIO05879，保藏号为：CGMCCNo.11123。
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