CN102105460A - 具有除草作用的哌嗪化合物 - Google Patents

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Abstract

其中各变量如说明书所定义的式(I)的哌嗪化合物、所述哌嗪化合物的可农用盐、制备式(I)的哌嗪化合物的方法和中间体、包含所述化合物的组合物及其作为除草剂，即防治杂草的用途，以及一种防止不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种式(I)的哌嗪化合物作用于植物、其种子和/或其生长地。

Description

具有除草作用的哌嗪化合物
本发明涉及式I的哌嗪化合物及其可农用盐：
Figure BDA0000045584500000011
其中各变量如下所定义：
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、S(O)nRy、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链烯硫基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6炔硫基、NRARB、三-C1-C4烷基甲硅烷基、Z-C(＝O)-Ra1、Z-C(＝S)-Ra1、Z-C(＝N-ORA)-Ra1、Z-C[＝N(O)-RA]-Ra1、Z-P(＝O)(Ra1)2、3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，该杂环经由碳或氮连接，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以被基团Raa和/或Ra1部分或完全取代和/或与另一饱和、不饱和或芳族碳环或杂环稠合，
Ry为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2；
RA、RB相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6链烯基羰基、C3-C6环烯基羰基或C3-C6炔基羰基；
Z为共价键或C1-C4亚烷基；
Ra1为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、C5-C6环烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯氧基、C3-C8炔氧基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基氨基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基、苯基氨基或5或6员单环或9或10员双环杂环，该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子，其中环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团Raa取代；
Raa为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、Z-C(＝O)-Ra1、Z-C(＝S)-Ra1、Z-C(＝N-ORA)-Ra1、Z-C[＝N(O)-RA]-Ra1、氧代(＝O)和三-C1-C4烷基甲硅烷基；
其中在基团Ra及其取代基中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个取代基Raa和/或Ra1；
R1为氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或C(＝O)R11，
R11为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R2为C1-C4烷基、C3-C4链烯基或C3-C4炔基；
R3为OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C4羟基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C(＝O)R11；
R4为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基或R4和R5一起为共价键；
R5、R6、R7、R8相互独立地为氢、卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环炔基；
R9、R10相互独立地为氢、卤素、OH、卤代烷基、NRARB、NRAC(O)R91、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、O-C(O)R91、苯氧基或苄氧基，其中在基团R9和R10中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个取代基Raa；
R91为C1-C4烷基或NRARB；
V、W、X、Y为N或C-Rb，其中1-3个基团相互独立地为N，
Rb相互独立地为氢、CN、NO2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或S(O)nRy，其中
Ra和/或Rb与相邻碳原子所连接的基团Ra或Rb一起或与相邻环氮原子一起本身也可以形成5或6员饱和或部分或完全不饱和环，该环除了碳原子外还可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子，可以被1-3个基团Raa取代和/或与另一饱和、不饱和或芳族碳环或杂环稠合；
Figure BDA0000045584500000031
为双键，或若Ra与V位置的氮原子形成环，则为单键。
此外，本发明涉及制备式I的哌嗪化合物及其可农用盐的方法和中间体，包含它们的组合物和它们作为除草剂的用途，即在防治有害植物中的用途，以及一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种式I的哌嗪化合物或I的可农用盐作用于植物、其种子和/或其生长地。
本发明的其他实施方案可以在权利要求书、说明书和实施例中找到。应理解的是本发明主题的上述特征和下文仍要说明的那些不仅可以用于相应的所给组合，而且可以在不背离本发明范围下用于其他组合。
由植物病原体马铃薯疮痂病菌(S.scabies)产生的thaxtomin A和B(King R.R.等，J.Agric.Food Chem.(1992)40，834-837)是具有在3位带有4-硝基吲哚-3-基甲基且在2位带有任选OH取代的苄基的中心哌嗪-2，5-二酮环的天然产物。由于其植物损害作用，也已检查该化合物类别用作除草剂的适应性(King R.R.等，J.Agric.Food Chem.(2001)49，2298-2301)。
WO 2007/077201和WO 2007/077247描述了除草的2，5-二酮基哌嗪，其在3和6位具有经由亚甲基或次甲基连接的苯基或杂芳基。
本发明的目的是提供具有除草作用的化合物。尤其提供了甚至在低施用率下也具有强除草作用的化合物，其与农作物的相容性对商业应用而言是足够的。
这些和其他目的由开头所定义的式I化合物及其可农用盐实现。
本发明化合物与由WO 2007/077201和WO 2007/077247已知的那些的不同主要在于哌嗪环1位的N-取代和2位的取代基。
本发明化合物可以类似于WO 2007/077201和WO 2007/077247中所述合成途径根据有机化学的标准方法，例如包括如下步骤的方法(下文称为方法A)制备：
方法A
其中R1≠氢的式I化合物优选可以通过使其中R1为氢的式I的哌嗪化合物与含有不为氢的基团R1的烷基化剂或酰化剂反应而制备(方法A)。该类反应可以类似于已知方法进行，例如根据I.O.Donkor等，Bioorg.Med.Chem.Lett.11(19)(2001)，2647-2649，B.B.Snider等，Tetrahedron57(16)(2001)，3301-3307，I.Yasuhiro等，J.Am.Chem.Soc.124(47)(2002)，14017-14019或M.Falorni等，Europ.J.Org.Chem.(8)(2000)，1669-1675所述的方法进行。
Figure BDA0000045584500000041
根据方法A，使其中R1＝氢的式I的哌嗪化合物与合适的烷基化剂(下文为化合物X1-R1)或酰化剂(下文为化合物X2-R1)反应，得到其中R1≠氢的式I的哌嗪化合物。
在烷基化剂X1-R1中，X1可以为卤素或O-SO2-Rm，其中Rm具有的含义为C1-C4烷基或任选被卤素、C1-C4烷基或卤代-C1-C4烷基取代的芳基。在酰化剂X2-R1中，X2可以为卤素，尤其是Cl。这里的R1≠氢且具有上面所给含义，尤其为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6炔基、C3-C6环炔基、苯基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基或苯基杂环基-C1-C6烷基；或COR11或SO2R25，其中所述R1的脂族、环状或芳族结构部分可以部分或完全被卤代和/或可以带有1-3个下列基团：氰基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、二-C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基、羟基羰基、C1-C4烷氧羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、二-C1-C4氨基羰基或C1-C4烷基羰氧基。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-50℃至65℃，尤其优选-30℃至65℃的温度下进行。该反应通常在溶剂中，优选在惰性有机溶剂中进行。
合适的惰性有机溶剂包括脂族烃类，如戊烷、己烷、环己烷和C5-C8链烷烃的混合物，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二
Figure BDA0000045584500000051
烷、茴香醚和四氢呋喃，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、叔丁醇，水以及二甲亚砜、二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺，还有吗啉和N-甲基吗啉。还可以使用所述溶剂的混合物。
在本发明的优选实施方案中，该反应在四氢呋喃/水混合物(例如使用1∶10-10∶1(体积比)的混合比)中进行。在另一优选实施方案中，甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺或其混合物是合适的。在本发明的特别优选实施方案中，该反应在四氢呋喃中进行。
在优选实施方案中，使其中R1＝H的化合物I与烷基化剂或酰化剂在碱存在下反应。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，氨水溶液，碱金属或碱土金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物，如氨基锂，例如二异丙基氨基锂，氨基钠和氨基钾，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂、碳酸钾、碳酸铯和碳酸钙，还有碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁，如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾、叔戊醇钾和二甲氧基镁，此外还有有机碱，例如叔胺类，如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺、2-羟基吡啶和N-甲基哌啶，吡啶，取代吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，还有双环胺类。还可以使用不同碱的混合物。
在本发明方法的一个实施方案中，II的反应在碱存在下，优选在碱叔丁醇钾、2-羟基吡啶或氨水溶液或这些碱的混合物存在下进行。优选仅使用这些碱中的一种。在尤其优选的实施方案中，该反应在浓度例如可以为10-50％(w/v)的氨水溶液存在下进行。
碱通常以等摩尔量使用。它们还可以过量使用或甚至用作溶剂。在本发明方法的优选实施方案中，碱以等摩尔量或基本等摩尔量加入。在另一优选实施方案中，所用碱为氢化钠。
通过本发明方法之一得到的反应混合物例如可以常规方式后处理。这例如可以通过与水混合，分离各相以及需要的话层析提纯粗产物而进行。某些中间体和终产物以粘稠油形式得到，通常可以将它们在减压和温和升高的温度下除去挥发性成分或提纯。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
方法B
B.1
类似于上述程序，可以使其中R2为氢的化合物I与烷基化剂R2-X1或酰化剂R2-X2反应，得到其中R2≠氢的式I化合物(方法B)。反应条件对应于方法A的那些。优选的碱是氢化钠(NaH)、二异丙基氨基锂(LDA)和六甲基二硅氮化锂(LiHMDS)。
B.2
类似于上述程序，可以使其中R3为氢的化合物I与烷基化剂R3-X1或酰化剂R3-X2反应，得到其中R3瓦≠氢的式I化合物。反应条件对应于方法A的那些。
若式I或II中的基团R1为氢，则烷基化引入基团R1。若式I或II中的R1为保护基团，则首先将其除去，得到其中R1为氢的化合物，通过烷基化在后者中引入基团R1。若式I或II中的R2为氢，则可以通过烷基化或酰化步骤引入基团R2。若R1和R2相同，则烷基化或酰化步骤可以同时或以任何顺序依次进行。若基团R1、R2和R3相同，则基团R3可以在引入基团R1和/或R2的同时或在其之后引入。
或者，还可以将基团R1、R2和/或R3引入化合物I或II的其他前体中。因此，例如可以使其中R1、R2和/或R3为氢的化合物IV、VI、VIII、IX、XI和XII进行上述反应。
方法C
式I化合物可以根据下列方案所示方法通过转化取代基Ra而制备，例如类似于J.Tsuji，Top.Organomet.Chem.(14)(2005)，332或J.Tsuji，Organic Synthesis with Palladium Compounds(1980)，207。
Figure BDA0000045584500000071
因此，例如其中Ra为CN、任选取代的苯基或任选取代的杂环基的式I化合物可以通过转化取代基Ra而由其中Ra为卤素如Cl、Br或I的化合物I制备。
为此，通过与含有基团Ra的偶联配对(化合物Ra-X3)反应而将代替取代基Ra具有合适离去基团L的式Ia的哌嗪化合物转化成另一式I的哌嗪衍生物。
该反应通常在催化剂存在下，优选在过波金属催化剂存在下进行。该反应通常在碱存在下进行。
下面使用取代基Ra的实例说明该反应顺序；当然还可以以类似方式将该反应顺序用于转化取代基Rb。
合适的离去基团L例如为卤素或S(O)nRk，其中n＝0、1、2、3，例如三氟甲磺酸根，其中Rk具有的含义为C1-C6烷基、卤代-C1-C6烷基或任选卤代或C1-C4烷基取代的芳基。
合适的偶联配对X3-Ra尤其为其中若Ra具有C1-C6烷基、C2-C6链烯基、芳基或杂芳基的含义，则X3为下列基团之一的那些化合物：
-Zn-Rl，其中Rl具有的含义为卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、芳基或杂芳基；
-B(ORm)2，其中Rm具有的含义为H或C1-C6烷基，其中两个烷基取代基可以一起形成C2-C4亚烷基链；或
-SnRn 3，其中Rn具有的含义为C1-C6烷基、芳基或烷氧基链烯基。
若Ra为C2-C6炔基，则X3还可以为氢。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-30℃至65℃，尤其优选30-65℃的温度下进行。该反应通常在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。
合适的溶剂是对方法A所述化合物。在本发明方法的一个实施方案中，使用四氢呋喃和催化量的水；在另一实施方案中，仅使用四氢呋喃。
合适的碱是对方法A所述化合物。碱通常以等摩尔量使用。它们还可以过量使用或甚至用作溶剂。
在本发明方法的优选实施方案中，碱以等摩尔量加入。在另一优选实施方案中，所用碱为三乙胺或碳酸铯，特别优选碳酸铯。
适合本发明方法的催化剂原则上是过渡金属Ni、Fe、Pd和Cu的化合物。还可以使用有机或无机化合物。具有各种配体的过渡金属配合物是合适的(参见Accts.Chem.Res.2008，41(11)，1439-1564，特刊；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.，2009，48，4114-4133)。可以提到的实例是Pd(PPh3)2Cl2、Pd(OAc)2、PdCl2或Na2PdCl4。此时Ph为苯基。
为了制备其中Ra为CN的化合物I，还可以类似于已知方法(参见Organikum，21.2001版，Wiley，第404页；Tetrahedron Lett.42，2001，第7473页；Org.Lett.5，2003，1785)使其中L为氯、溴或碘的化合物Ia与氰化铜反应。
这些反应通常在100℃至反应混合物的沸点，优选100-250℃的温度下进行。该反应通常在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂尤其是非质子极性溶剂，例如二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N，N′-二甲基咪唑烷-2-酮和二甲基乙酰胺。
或者，基团Ra的转化还可以在化合物I的前体中进行。因此，例如可以使其中Ra为卤原子如Cl、Br或I的化合物II进行上述反应。
方法D
根据如下所示合成，式I化合物可以通过将式IV的哌嗪化合物与化合物V偶联而制备。IV与V的偶联可以类似于已知方法实现，例如根据G.Porzi等，Tetrahedron 9(19)(1998)，3411-3420或C.I.Harding等，Tetrahedron 60(35)(2004)，7679-7692。
Figure BDA0000045584500000091
在该方案中，V、W、X、Y和R1-R10具有上面所给含义。L1为合适的离去基团，如卤素或OSO2Rm，其中Rm具有的含义为C1-C4烷基、芳基或被C1-C4烷基单取代至三取代的芳基。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-78℃至40℃，尤其优选-78℃至30℃的温度下进行。
该反应通常在惰性有机溶剂中在碱存在下进行。合适的溶剂是对方法A所述的那些，优选四氢呋喃。
合适的碱是对方法A所述化合物。在另一优选实施方案中，所用碱为二异丙基氨基锂，特别优选以基本等摩尔量，尤其是等摩尔量使用。
某些式V化合物可市购或者可以通过如文献所述转化对应的市售前体而制备。后处理可以类似于方法A进行。
制备式I化合物所需的某些前体和中间体可市购，由文献已知或者可以通过由文献已知的方法制备。
式II的二肽化合物例如可以类似于已知方法由式VI的N-保护二肽制备，例如根据Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)(2001)，635-638。
Figure BDA0000045584500000092
在式II和VI中，各变量具有对式I所给含义，SG为氮保护基团，如Boc(＝叔丁氧羰基)且ORx为经由氧原子连接的离去基团。式I化合物的优选含义当然也以相应方式适用于式II或IV化合物。对于离去基团ORx，上面对式II所述内容适用。
因此，例如可以在酸存在下将其中SG为Boc且ORx为合适的离去基团，其中Rx例如为C1-C6烷基，尤其是甲基、乙基或苄基式VI的二肽转化成式II化合物。
该反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，尤其优选20-35℃的温度下进行。
该反应可以在溶剂中进行，尤其在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是对碱性环化所述的那些，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物，优选二氯甲烷。
合适的酸原则上是布朗斯台德酸和路易斯酸。尤其可以使用无机酸，例如氢卤酸，如氢氟酸、盐酸、氢溴酸，无机含氧酸，如硫酸和高氯酸，此外还有无机路易斯酸，如三氟化硼、三氯化铝、氯化铁(III)、氯化锡(IV)、氯化钛(IV)和氯化锌(II)，以及有机酸，例如羧酸和羟基羧酸，如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、柠檬酸和三氟乙酸，还有有机磺酸，如甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸等。当然还可以使用不同酸的混合物。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下进行，例如在有机强酸，如甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行。在优选实施方案中，该反应在三氟乙酸存在下进行。后处理可以类似于方法A进行。
式VI的被保护二肽可以类似于已知方法制备，例如根据Wilford L.Mendelson等，Int.J.Peptide & Protein Research 35(3)(1990)，249-57。典型的途径是根据下列方案用式VII的氨基酸酯将Boc保护的氨基酸VIII酰胺化：
在该方案中，各变量具有如上所述的含义。代替Boc，还可以使用其他氨基保护基团。
VII与VIII的反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，尤其优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是就碱性环化对方法A所提到的溶剂。
该反应通常要求存在活化剂。合适的活化剂是缩合剂，例如聚苯乙烯负载的或非聚苯乙烯负载的二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)、羰基二咪唑，氯代羧酸酯，如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙基酯、氯甲酸异丁基酯、氯甲酸仲丁基酯或氯甲酸烯丙基酯，新戊酰氯，聚磷酸，丙烷膦酸酐，二(2-氧代-3-
Figure BDA0000045584500000111
唑烷基)磷酰氯(BOPCl)或磺酰氯，如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。根据一个实施方案，所用活化剂是EDAC或DCC。
VII与VIII的反应优选在碱存在下进行。合适的碱是对方法A所述化合物。在一个实施方案中，所用碱为三乙胺或N-乙基二异丙基胺或其混合物，特别优选N-乙基二异丙基胺。后处理可以类似于方法A进行。
式VII化合物本身可以通过类似于已知的方法将对应的被保护氨基酸化合物IX解保护而制备，例如根据Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)(1978)，2285-6或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)(2001)，635-638。由Boc-保护的氨基酸化合物IX制备VII如下列方案所示。代替Boc基团，还可以使用其他氨基保护基团。
Figure BDA0000045584500000112
式IX化合物向化合物VII的转化通常在酸存在下在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂是对碱性环化所述的溶剂，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物，优选二氯甲烷。
所用合适的酸和酸性催化剂原则上是布朗斯台德酸和路易斯酸，尤其是上述那些。
在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸存在下进行，例如在有机强酸如甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行，优选在三氟乙酸存在下进行。后处理可以类似于方法A进行。
式IX化合物可以根据下列方案所示反应制备。化合物V与被保护氨基酸化合物X的反应可以类似于由文献已知的方法进行，例如根据I.Ojima等，J.Am.Chem.Soc.，109(21)(1987)，6537-6538或J.M.McIntosh等，Tetrahedron 48(30)(1992)，6219-6224。
Figure BDA0000045584500000121
在该方案中，各变量具有如上所述的含义。L为离去基团，例如对方法F所提到的离去基团之一。代替Boc，还可以使用其他氨基保护基团。
V与X的反应通常在碱存在下进行。合适的碱是对方法A所述化合物。在另一优选实施方案中，所用碱是二异丙基氨基锂，特别优选以基本等摩尔量，尤其是等摩尔量使用。
该反应通常在-78℃至反应混合物的沸点，优选-78℃至该沸点，特别优选-78℃至30℃的温度下进行。
该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂原则上是对碱性环化所提到的溶剂，尤其是二氯甲烷或四氢呋喃或其混合物，优选四氢呋喃。后处理可以类似于方法A进行。
某些式V化合物可市购或者可以通过如文献所述转化对应的市售前体而制备。
某些式VIII、X的氨基酸衍生物或下述衍生物XV同样可以市购或者可以通过如文献所述转化对应的市售前体而制备。
其中R1≠氢的式IV化合物可以通过使其中R1为氢的式IV哌嗪化合物与含有不为氢的基团R1的烷基化剂或酰化剂反应而制备。可以以类似方式通过使其中R2为氢的式IV的哌嗪化合物与含有不为氢的基团R2的烷基化剂或酰化剂反应而制备其中R2≠氢的化合物IV。该类反应可以类似于已知方法进行，例如通过I.O.Donkor等，Bioorg.Med.Chem.Lett.11(19)(2001)，2647-2649，B.B.Snider等，Tetrahedron 57(16)(2001)，3301-3307，I.Yasuhiro等，J.Am.Chem.Soc.124(47)(2002)，14017-14019或M.Falorni等，Europ.J.Org.Chem.(8)(2000)，1669-1675所述的方法。
Figure BDA0000045584500000131
对于烷基化剂或酰化剂，对方法B和C所述内容以相同方式适用。对于这些反应的反应条件，对方法B和C所述内容也适用。
式IV化合物还可以通过式XIII化合物类似于其他已知方法的分子内环化而制备，例如根据T.Kawasaki等，Org.Lett.2(19)(2000)，3027-3029。
Figure BDA0000045584500000132
此时ORx为合适的离去基团，Rx此时例如为C1-C6烷基，尤其是甲基、乙基或苄基。
在式XIII中，各变量具有对式II所给含义。基团ORx为经由氧连接的合适离去基团。Rx此时例如为C1-C6烷基，尤其是甲基、乙基或苯基-C1-C6烷基，例如苄基。
式XIII化合物的环化可以在碱存在下进行。此时该反应通常在0℃至反应混合物的沸点，优选10-50℃，尤其优选15-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是对热环化所述化合物，尤其是混合比为1∶10-10∶1的四氢呋喃/水混合物。
合适的碱是对根据方法A的碱性环化所提到的碱，尤其是叔丁醇钾、2-羟基吡啶或氨水溶液或这些碱的混合物。优选仅使用这些碱中的一种。在特别优选的实施方案中，该反应在浓度可以为10-50体积％的氨水溶液存在下进行。
式XIII化合物本身可以类似于已知方法通过下列方案所示合成制备，例如根据Wilford L.Mendelson等，Int.J.Peptide & Protein Research35(3)(1990)，249-57，Glenn L.Stahl等，J.Org.Chem.43(11)(1978)，2285-6.或A.K.Ghosh等，Org.Lett.3(4)(2001)，635-638。
Figure BDA0000045584500000141
在该方案中，变量Rx、R1-R4和R7-R10具有对式II或XIII所给含义。在第一步中，合成包括氨基酸化合物XV与Boc保护的氨基酸VIII在活化剂存在下的偶联。
式XV化合物与式VIII化合物的反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。对于进一步的详情参考通过氨基酸化合物VIII与化合物VII的酰胺化制备化合物Vl。
该反应通常要求存在活化剂。合适的活化剂是缩合剂，如聚苯乙烯负载的或非聚苯乙烯负载的二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺、1-乙基-3-(二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDAC)、羰基二咪唑，氯代羧酸酯，如氯甲酸甲酯、氯甲酸乙酯、氯甲酸异丙基酯、氯甲酸异丁基酯、氯甲酸仲丁基酯或氯甲酸烯丙基酯，新戊酰氯，聚磷酸，丙烷膦酸酐，二(2-氧代-3-唑烷基)-磷酰氯(BOPCl)或磺酰氯，如甲烷磺酰氯，甲苯磺酰氯或苯磺酰氯。根据一个实施方案，优选的活化剂是EDAC或DCC。
XV与VIII的反应优选在碱存在下进行。合适的碱是对方法A所述的化合物。在一个实施方案中，所用碱为三乙胺或N-乙基二异丙基胺或其混合物，特别优选N-乙基二异丙基胺。后处理可以类似于方法A进行。
由化合物XIV得到化合物XIII的解保护通常通过用酸处理而进行。该反应通常在-30℃至反应混合物的沸点，优选0-50℃，特别优选20-35℃的温度下进行。该反应可以在溶剂，优选惰性有机溶剂中进行。
合适的溶剂原则上是就碱性环化而言对方法A所提到的溶剂，尤其是四氢呋喃或二氯甲烷或其混合物，优选二氯甲烷。
所用酸是对方法A所提到的酸。有关进一步的详情还参考由VI得到化合物II的解保护。其中所提到的反应条件也适于对化合物XIV解保护。在本发明方法的一个实施方案中，该反应在有机酸，尤其是有机强酸存在下进行，例如在甲酸、乙酸或三氟乙酸或其混合物存在下进行，优选在三氟乙酸存在下进行。后处理可以类似于方法A进行。
其中R4和R5一起为共价键的式I化合物(式I.A)：
Figure BDA0000045584500000151
可以使用合成有机化合物的标准方法通过各种途径制备，优选通过如下所示合成制备：
方法E
其中R6为H的式XIV化合物(式XIVa)也可以如下列方案所示通过将醛Va与哌嗪IV以醛醇缩合反应偶联而制备：
Figure BDA0000045584500000152
在上式中，各变量具有对式I所给含义。在式XIVa中，基团R1和R2相互独立地还可以为烷基羰基，如乙酰基。该反应通常类似于IIa到XIV的转化所述条件进行。
醛醇缩合反应还可以直接得到对应的醛醇缩合产物，即其中R6为H的式I.A化合物。尤其在该反应在升高的温度下以较长反应时间进行时情况确实如此。
醛Va可市购或者可以根据制备醛的已知方法合成。该类醛醇缩合可以类似于J.Org.Chem.2000，65(24)，8402-8405中所述方法进行。
原则上还可以将醛醇缩合反应或缩合用于制备其中R6不一定为氢但还可以为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环炔基、苯基、苯基-C1-C6烷基、杂环基、杂环基-C1-C6烷基、苯基-[C1-C6烷氧羰基]-C1-C6烷基或苯基杂环基-C1-C6烷基，优选C1-C6烷基的化合物I。此时代替醛Va使用酮Vb：
Figure BDA0000045584500000161
其中R6为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环炔基，优选C1-C6烷基。
然而，这里可能形成复合反应混合物，尤其当R6为其中在连接点的α位连接的碳原子带有氢原子的基团时。此外，在大多数情况下也要求更为苛刻的反应条件，从而醛醇缩合优选仅用于制备其中R6为H的化合物I.A。后处理可以类似于方法A进行。
方法F
方法A有利地适合制备其中R1≠氢的化合物I.A。对方法A提到的条件和优选情形类似地也适用于制备化合物I.A。
Figure BDA0000045584500000162
有利地合适的溶剂是对方法A所列那些，尤其是甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺或其混合物，优选四氢呋喃。
在优选实施方案中，使其中R1为H的化合物I与烷基化剂或酰化剂在碱存在下进行。合适的碱是对方法A所列化合物。碱通常以等摩尔量使用。它们还可以过量使用或甚至用作溶剂。在优选实施方案中，碱以等摩尔量或基本等摩尔量加入。在另一优选实施方案中，所用碱为氢化钠。后处理可以类似于方法A进行。
或者其中R1和R2分别为氢的基团NR1和/或NR2的烷基化或酰化还可以在前体中进行。因此，例如可以将其中R1和/或R2为H的化合物II、IV、VI、VII、VIII、IX、X、XIII、XIV、XV或XVI如上所述N-烷基化或N-酰化。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相并且需要的话层析提纯粗产物。某些中间体和终产物以无色或轻微棕色的粘稠油形式得到，它们在减压和温和升高的温度下提纯或除去挥发性组分。若中间体和终产物以固体得到，则还可以通过重结晶或浸煮进行提纯。
若各化合物I不能通过上述途径得到，则可以通过衍生其他化合物I制备它们。
然而，若合成得到异构体混合物，则通常不一定要求分离，因为在某些情况下各异构体可在为了应用的后处理过程中或在施用过程中(例如在光、酸或碱的作用下)相互转化。该类转化也可以在施用后发生，例如在植物处理的情况下在被处理的植物中或在待防治的有害植物中。
对本发明化合物的取代基所提到的有机结构部分是各基团成员的单独列举的集合性术语。所有烃链，如烷基、卤代烷基、链烯基、炔基以及烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基磺酰基氨基、链烯氧基、炔氧基、烷氧基氨基、烷基氨基磺酰基氨基、二烷基氨基磺酰基氨基、链烯基氨基、炔基氮基、N-链烯基-N-烷基氨基、N-炔基-N-烷基氨基、N-烷氧基-N-烷基氨基、N-链烯基-N-烷氧基氨基或N-炔基-N-烷氧基氨基中的烷基结构部分和链烯基结构部分可以是直链或支化的。
前缀Cn-Cm-表示烃单元中的相应碳数。除非另有指明，卤代取代基优选带有1-5个相同或不同的卤原子，尤其是氟原子或氯原子。
卤素在每种情况下指氟、氯、溴或碘。
其他含义的实例是：
烷基以及例如在烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、N-烷基磺酰基氨基、烷基氨基磺酰氨基、二烷基氨基磺酰氨基、N-链烯基-N-烷基氨基、N-炔基-N-烷基氨基、N-烷氧基-N-烷基氨基中的烷基结构部分：具有一个或多个碳原子，例如1或2个，1-4个或1-6个碳原子的饱和直链或支化烃基，例如C1-C6烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基。在本发明的一个实施方案中，烷基表示小烷基，如C1-C4烷基。在本发明的另一实施方案中，烷基表示相对大的烷基，如C5-C6烷基。
卤代烷基：其氢原子部分或完全被卤原子如氟、氯、溴和/或碘替代的上述烷基，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基、2-氟丙基、3-氟丙基、2，2-二氟丙基、2，3-二氟丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2，3-二氯丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、3，3，3-三氟丙基、3，3，3-三氯丙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、七氟丙基、1-(氟甲基)-2-氟乙基、1-(氯甲基)-2-氯乙基、1-(溴甲基)-2-溴乙基、4-氟丁基、4-氯丁基、4-溴丁基和九氟丁基。
环烷基以及例如在环烷氧基或环烷基羰基中的环烷基结构部分：具有3个或更多个碳原子，例如3-6个碳环成员的单环饱和烃基，如环丙基、环丁基、环戊基和环己基。
链烯基以及例如在链烯基氨基、链烯氧基、N-链烯基-N-烷基氨基、N-链烯基-N-烷氧基氨基中的链烯基结构部分：具有2个或更多个碳原子，例如2-4个、2-6个或3-6个碳原子和在任意位置的双键的单不饱和直链或支化烃基，例如C2-C6链烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
环烯基：具有3-6个，优选5或6个碳环成员的单环单不饱和烃基，如环戊烯-1-基、环戊烯-3-基、环己烯-1-基、环己烯-3-基、环己烯-4-基。
炔基以及例如在炔氧基、炔基氨基、N-炔基-N-烷基氨基或N-炔基-N-烷氧基氨基中的炔基结构部分：具有2个或更多个碳原子，例如2-4个、2-6个或3-6个碳原子和在任意位置的叁键的直链或支化烃基，例如C2-C6炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。
烷氧基：经由氧原子连接的如上所定义的烷基：例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基或1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基或1-乙基-2-甲基丙氧基。
5或6员杂环：具有5或6个环原子的环状基团，其中1、2、3或4个环原子为选自O、S和N的杂原子，其中该环状基团为饱和、部分不饱和或芳族的。杂环基团的实例是：
经由碳连接的5员饱和环，如四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-2-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡咯-2-基、四氢吡咯-3-基、四氢吡唑-3-基、四氢吡唑-4-基、四氢异
Figure BDA0000045584500000201
唑-3-基、四氢异
Figure BDA0000045584500000202
唑-4-基、四氢异
Figure BDA0000045584500000203
唑-5-基、1，2-氧硫杂环戊-3-基、1，2-氧硫杂环戊-4-基、1，2-氧硫杂环戊-5-基、四氢异噻唑-3-基、四氢异噻唑-4-基、四氢异噻唑-5-基、1，2-二硫戊环-3-基、1，2-二硫戊环-4-基、四氢咪唑-2-基、四氢咪唑-4-基、四氢
Figure BDA0000045584500000204
唑-2-基、四氢
Figure BDA0000045584500000205
唑-4-基、四氢
Figure BDA0000045584500000206
唑-5-基、四氢噻唑-2-基、四氢噻唑-4-基、四氢噻唑-5-基、1，3-二氧戊环-2-基、1，3-二氧戊环-4-基、1，3-氧硫杂环戊-2-基、1，3-氧硫杂环戊-4-基、1，3-氧硫杂环戊-5-基、1，3-二硫戊环-2-基、1，3-二硫戊环-4-基、1，3，2-二氧硫杂环戊-4-基；
经由碳连接的6员饱和环，如四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、四氢噻喃-2-基、四氢噻喃-3-基、四氢噻喃-4-基、1，3-二
Figure BDA0000045584500000207
烷-2-基、1，3-二烷-4-基、1，3-二
Figure BDA0000045584500000209
烷-5-基、1，4-二
Figure BDA00000455845000002010
烷-2-基、1，3-二噻烷-2-基、1，3-二噻烷-4-基、1，3-二噻烷-5-基、1，4-二噻烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-2-基、1，3-氧硫杂环己烷-4-基、1，3-氧硫杂环己烷-5-基、1，3-氧硫杂环己烷-6-基、1，4-氧硫杂环己烷-2-基、1，4-氧硫杂环己烷-3-基、1，2-二噻烷-3-基、1，2-二噻烷-4-基、六氢嘧啶-2-基、六氢嘧啶-4-基、六氢嘧啶-5-基、六氢吡嗪-2-基、六氢哒嗪-3-基、六氢哒嗪-4-基、四氢-1，3-
Figure BDA00000455845000002011
嗪-2-基、四氢-1，3-
Figure BDA00000455845000002012
嗪-4-基、四氢-1，3-嗪-5-基、四氢-1，3-
Figure BDA00000455845000002014
嗪-6-基、四氢-1，3-噻嗪-2-基、四氢-1，3-噻嗪-4-基、四氢-1，3-噻嗪-5-基、四氢-1，3-噻嗪-6-基、四氢-1，4-噻嗪-2-基、四氢-1，4-噻嗪-3-基、四氢-1，4-嗪-2-基、四氢-1，4-
Figure BDA00000455845000002016
嗪-3-基、四氢-1，2-
Figure BDA00000455845000002017
嗪-3-基、四氢-1，2-嗪-4-基、四氢-1，2-嗪-5-基、四氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000212
嗪-6-基；
经由氮连接的5员饱和环，如四氢吡咯-1-基、四氢吡唑-1-基、四氢异
Figure BDA0000045584500000213
唑-2-基、四氢异噻唑-2-基、四氢咪唑-1-基、四氢
Figure BDA0000045584500000214
唑-3-基、四氢噻唑-3-基；
经由氮连接的6员饱和环，如哌啶-1-基、六氢嘧啶-1-基、六氢吡嗪-1-基、六氢哒嗪-1-基、四氢-1，3-
Figure BDA0000045584500000215
嗪-3-基、四氢-1，3-噻嗪-3-基、四氢-1，4-噻嗪-4-基、四氢-1，4-
Figure BDA0000045584500000216
嗪-4-基、四氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000217
嗪-2-基；
经由碳连接的5员部分不饱和环，如2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，5-二氢呋喃-2-基、2，5-二氢呋喃-3-基、4，5-二氢呋喃-2-基、4，5-二氢呋喃-3-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，5-二氢噻吩-2-基、2，5-二氢噻吩-3-基、4，5-二氢噻吩-2-基、4，5-二氢噻吩-3-基、2，3-二氢-1H-吡咯-2-基、2，3-二氢-1H-吡咯-3-基、2，5-二氢-1H-吡咯-2-基、2，5-二氢-1H-吡咯-3-基、4，5-二氢-1H-吡咯-2-基、4，5-二氢-1H-吡咯-3-基、3，4-二氢-2H-吡咯-2-基、3，4-二氢-2H-吡咯-3-基、3，4-二氢-5H-吡咯-2-基、3，4-二氢-5H-吡咯-3-基、4，5-二氢-1H-吡唑-3-基、4，5-二氢-1H-吡唑-4-基、4，5-二氢-1H-吡唑-5-基、2，5-二氢-1H-吡唑-3-基、2，5-二氢-1H-吡唑-4-基、2，5-二氢-1H-吡唑-5-基、4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500000218
唑-3-基、4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500000219
唑-4-基、4，5-二氢异
Figure BDA00000455845000002110
唑-5-基、2，5-二氢异
Figure BDA00000455845000002111
唑-3-基、2，5-二氢异
Figure BDA00000455845000002112
唑-4-基、2，5-二氢异
Figure BDA00000455845000002113
唑-5-基、2，3-二氢异唑-3-基、2，3-二氢异
Figure BDA00000455845000002115
唑-4-基、2，3-二氢异唑-5-基、4，5-二氢异噻唑-3-基、4，5-二氢异噻唑-4-基、4，5-二氢-异噻唑-5-基、2，5-二氢异噻唑-3-基、2，5-二氢异噻唑-4-基、2，5-二氢异噻唑-5-基、2，3-二氢异噻唑-3-基、2，3-二氢异噻唑-4-基、2，3-二氢异噻唑-5-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-3-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-4-基、Δ3-1，2-二硫杂环戊二烯-5-基、4，5-二氢-1H-咪唑-2-基、4，5-二氢-1H-咪唑-4-基、4，5-二氢-1H-咪唑-5-基、2，5-二氢-1H-咪唑-2-基、2，5-二氢-1H-咪唑-4-基、2，5-二氢-1H-咪唑-5-基、2，3-二氢-1H-咪唑-2-基、2，3-二氢-1H-咪唑-4-基、4，5-二氢
Figure BDA00000455845000002117
唑-2-基、4，5-二氢
Figure BDA00000455845000002118
唑-4-基、4，5-二氢
Figure BDA00000455845000002119
唑-5-基、2，5-二氢
Figure BDA00000455845000002120
唑-2-基、2，5-二氢
Figure BDA00000455845000002121
唑-4-基、2，5-二氢
Figure BDA00000455845000002122
唑-5-基、2，3-二氢
Figure BDA00000455845000002123
唑-2-基、2，3-二氢
Figure BDA00000455845000002124
唑-4-基、2，3-二氢
Figure BDA00000455845000002125
唑-5-基、4，5-二氢噻唑-2-基、4，5-二氢噻唑-4-基、4，5-二氢噻唑-5-基、2，5-二氢噻唑-2-基、2，5-二氢噻唑-4-基、2，5-二氢噻唑-5-基、2，3-二氢噻唑-2-基、2，3-二氢噻唑-4-基、2，3-二氢噻唑-5-基、1，3-二氧杂环戊烯-2-基、1，3-二氧杂环戊烯-4-基、1，3-二硫杂环戊二烯-2-基、1，3-二硫杂环戊二烯-4-基、1，3-氧硫杂环戊烯-2-基、1，3-氧硫杂环戊烯-4-基、1，3-氧硫杂环戊烯-5-基；
经由碳连接的6员部分不饱和环，如2H-3，4-二氢吡喃-6-基、2H-3，4-二氢吡喃-5-基、2H-3，4-二氢吡喃-4-基、2H-3，4-二氢吡喃-3-基、2H-3，4-二氢吡喃-2-基、2H-3，4-二氢噻喃-6-基、2H-3，4-二氢噻喃-5-基、2H-3，4-二氢噻喃-4-基、2H-3，4-二氢噻喃-3-基、2H-3，4-二氢噻喃-2-基、1，2，3，4-四氢吡啶-6-基、1，2，3，4-四氢吡啶-5-基、1，2，3，4-四氢吡啶-4-基、1，2，3，4-四氢吡啶-3-基、1，2，3，4-四氢吡啶-2-基、2H-5，6-二氢吡喃-2-基、2H-5，6-二氢吡喃-3-基、2H-5，6-二氢吡喃-4-基、2H-5，6-二氢吡喃-5-基、2H-5，6-二氢吡喃-6-基、2H-5，6-二氢噻喃-2-基、2H-5，6-二氢噻喃-3-基、2H-5，6-二氢噻喃-4-基、2H-5，6-二氢噻喃-5-基、2H-5，6-二氢噻喃-6-基、1，2，5，6-四氢吡啶-2-基、1，2，5，6-四氢吡啶-3-基、1，2，5，6-四氢吡啶-4-基、1，2，5，6-四氢吡啶-5-基、1，2，5，6-四氢吡啶-6-基、2，3，4，5-四氢吡啶-2-基、2，3，4，5-四氢吡啶-3-基、2，3，4，5-四氢吡啶-4-基、2，3，4，5-四氢吡啶-5-基、2，3，4，5-四氢吡啶-6-基、4H-吡喃-2-基、4H-吡喃-3-基、4H-吡喃-4-基、4H-噻喃-2-基、4H-噻喃-3-基、4H-噻喃-4-基、1，4-二氢吡啶-2-基、1，4-二氢吡啶-3-基、1，4-二氢吡啶-4-基、2H-吡喃-2-基、2H-吡喃-3-基、2H-吡喃-4-基、2H-吡喃-5-基、2H-吡喃-6-基、2H-噻喃-2-基、2H-噻喃-3-基、2H-噻喃-4-基、2H-噻喃-5-基、2H-噻喃-6-基、1，2-二氢吡啶-2-基、1，2-二氢吡啶-3-基、1，2-二氢吡啶-4-基、1，2-二氢吡啶-5-基、1，2-二氢吡啶-6-基、3，4-二氢吡啶-2-基、3，4-二氢吡啶-3-基、3，4-二氢吡啶-4-基、3，4-二氢吡啶-5-基、3，4-二氢吡啶-6-基、2，5-二氢吡啶-2-基、2，5-二氢吡啶-3-基、2，5-二氢吡啶-4-基、2，5-二氢吡啶-5-基、2，5-二氢吡啶-6-基、2，3-二氢吡啶-2-基、2，3-二氢吡啶-3-基、2，3-二氢吡啶-4-基、2，3-二氢吡啶-5-基、2，3-二氢吡啶-6-基、2H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000221
嗪-3-基、2H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000222
嗪-4-基、2H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000223
嗪-5-基、2H-5，6-二氢-1，2-嗪-6-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000231
嗪-3-基、4H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000232
嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1.2-
Figure BDA0000045584500000233
嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000234
嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2H-3，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000235
嗪-3-基、2H-3，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000236
嗪-4-基、2H-3，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000237
嗪-5-基、2H-3，6-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000238
嗪-6-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2H-3，4-二氢-1，2-
Figure BDA0000045584500000239
嗪-3-基、2H-3，4-二氢-1.2-
Figure BDA00000455845000002310
嗪-4-基、2H-3，4-二氢-1，2-
Figure BDA00000455845000002311
嗪-5-基、2H-3，4-二氢-1，2-嗪-6-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-3-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-4-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-5-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-6-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-3-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-4-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-5-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-6-基、3，4，5，6-四氢哒嗪-3-基、3，4，5，6-四氢哒嗪-4-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-3-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-4-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-5-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-6-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-3-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-嗪-2-基、4H-5，6-二氢-1.3-
Figure BDA00000455845000002314
嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-
Figure BDA00000455845000002315
嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，3-嗪-6-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-2-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-4-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-5-基、4H-5，6-二氢-1，3-噻嗪-6-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-2-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-4-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-5-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-6-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-2-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-5-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-2-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-4-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-5-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-6-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-2-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-3-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-5-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-6-基、2H-1，2-
Figure BDA00000455845000002317
嗪-3-基、2H-1，2-
Figure BDA00000455845000002318
嗪-4-基、2H-1，2-
Figure BDA00000455845000002319
嗪-5-基、2H-1，2-
Figure BDA00000455845000002320
嗪-6-基、2H-1，2-噻嗪-3-基、2H-1，2-噻嗪-4-基、2H-1，2-噻嗪-5-基、2H-1，2-噻嗪-6-基、4H-1，2-
Figure BDA00000455845000002321
嗪-3-基、4H-1，2-
Figure BDA00000455845000002322
嗪-4-基、4H-1，2-嗪-5-基、4H-1，2-
Figure BDA00000455845000002324
嗪-6-基、4H-1，2-噻嗪-3-基、4H-1，2-噻嗪-4-基、4H-1，2-噻嗪-5-基、4H-1，2-噻嗪-6-基、6H-1，2-
Figure BDA00000455845000002325
嗪-3-基、6H-1，2-嗪-4-基、6H-1，2-
Figure BDA00000455845000002327
嗪-5-基、6H-1，2-
Figure BDA00000455845000002328
嗪-6-基、6H-1，2-噻嗪-3-基、6H-1，2-噻嗪-4-基、6H-1，2-噻嗪-5-基、6H-1，2-噻嗪-6-基、2H-1，3-
Figure BDA00000455845000002329
嗪-2-基、2H-1，3-
Figure BDA0000045584500000241
嗪-4-基、2H-1，3-
Figure BDA0000045584500000242
嗪-5-基、2H-1，3-嗪-6-基、2H-1，3-噻嗪-2-基、2H-1，3-噻嗪-4-基、2H-1，3-噻嗪-5-基、2H-1，3-噻嗪-6-基、4H-1，3-
Figure BDA0000045584500000244
嗪-2-基、4H-1，3-
Figure BDA0000045584500000245
嗪-4-基、4H-1，3-
Figure BDA0000045584500000246
嗪-5-基、4H-1，3-
Figure BDA0000045584500000247
嗪-6-基、4H-1，3-噻嗪-2-基、4H-1，3-噻嗪-4-基、4H-1，3-噻嗪-5-基、4H-1，3-噻嗪-6-基、6H-1，3-
Figure BDA0000045584500000248
嗪-2-基、6H-1，3-
Figure BDA0000045584500000249
嗪-4-基、6H-1，3-
Figure BDA00000455845000002410
嗪-5-基、6H-1，3-
Figure BDA00000455845000002411
嗪-6-基、6H-1，3-噻嗪-2-基、6H-1，3-
Figure BDA00000455845000002412
嗪-4-基、6H-1，3-
Figure BDA00000455845000002413
嗪-5-基、6H-1，3-噻嗪-6-基、2H-1，4-
Figure BDA00000455845000002414
嗪-2-基、2H-1，4-
Figure BDA00000455845000002415
嗪-3-基、2H-1，4-
Figure BDA00000455845000002416
嗪-5-基、2H-1，4-
Figure BDA00000455845000002417
嗪-6-基、2H-1，4-噻嗪-2-基、2H-1，4-噻嗪-3-基、2H-1，4-噻嗪-5-基、2H-1，4-噻嗪-6-基、4H-1，4-嗪-2-基、4H-1，4-
Figure BDA00000455845000002419
嗪-3-基、4H-1，4-噻嗪-2-基、4H-1，4-噻嗪-3-基、1，4-二氢哒嗪-3-基、1，4-二氢哒嗪-4-基、1，4-二氢哒嗪-5-基、1，4-二氢哒嗪-6-基、1，4-二氢吡嗪-2-基、1，2-二氢吡嗪-2-基、1，2-二氢吡嗪-3-基、1，2-二氢吡嗪-5-基、1，2-二氢吡嗪-6-基、1，4-二氢嘧啶-2-基、1，4-二氢嘧啶-4-基、1，4-二氢嘧啶-5-基、1，4-二氢嘧啶-6-基、3，4-二氢嘧啶-2-基、3，4-二氢嘧啶-4-基、3，4-二氢嘧啶-5-基或3，4-二氢嘧啶-6-基；
经由氮连接的5员部分不饱和环，如2，3-二氢-1H-吡咯-1-基、2，5-二氢-1H-吡咯-1-基、4，5-二氢-1H-吡唑-1-基、2，5-二氢-1H-吡唑-1-基、2，3-二氢-1H-吡唑-1-基、2，5-二氢异
Figure BDA00000455845000002420
唑-2-基、2，3-二氢异
Figure BDA00000455845000002421
唑-2-基、2，5-二氢异噻唑-2-基、2，3-二氢异
Figure BDA00000455845000002422
唑-2-基、4，5-二氢-1H-咪唑-1-基、2，5-二氢-1H-咪唑-1-基、2，3-二氢-1H-咪唑-1-基、2，3-二氢
Figure BDA00000455845000002423
唑-3-基、2，3-二氢噻唑-3-基、1，2，4-Δ4-
Figure BDA00000455845000002424
二唑啉-2-基、1，2，4-Δ2-
Figure BDA00000455845000002425
二唑啉-4-基、1，2，4-Δ3-二
Figure BDA00000455845000002426
唑啉-2-基、1，3，4-Δ2-
Figure BDA00000455845000002427
二唑啉-4-基、1，2，4-Δ5-噻二唑啉-2-基、1，2，4-Δ3-噻二唑啉-2-基、1，2，4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1，3，4-Δ2-噻二唑啉-4-基、1，2，3-Δ2-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ2-三唑啉-4-基、1，2，4-Δ3-三唑啉-1-基、1，2，4-Δ1-三唑啉-4-基；
经由氮连接的6员部分不饱和环，如1，2，3，4-四氢吡啶-1-基、1，2，5，6-四氢吡啶-1-基、1，4-二氢吡啶-1-基、1，2-二氢吡啶-1-基、2H-5，6-二氢-1，2-嗪-2-基、2H-5，6-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2H-3，6-二氢-1，2-
Figure BDA00000455845000002429
嗪-2-基、2H-3，6-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2H-3，4-二氢-1，2-
Figure BDA00000455845000002430
嗪-2-基、2H-3，4-二氢-1，2-噻嗪-2-基、2，3，4，5-四氢哒嗪-2-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-1-基、1，2，5，6-四氢哒嗪-2-基、1，2，3，6-四氢哒嗪-1-基、3，4，5，6-四氢嘧啶-3-基、1，2，3，4-四氢吡嗪-1-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-1-基、1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基、2，3-二氢-1，4-噻嗪-4-基、2H-1，2-
Figure BDA0000045584500000251
嗪-2-基、2H-1，2-噻嗪-2-基、4H-1，4-
Figure BDA0000045584500000252
嗪-4-基、4H-1，4-噻嗪-4-基、1，4-二氢哒嗪-1-基、1，4-二氢吡嗪-1-基、1，2-二氢吡嗪-1-基、1，4-二氢嘧啶-1-基或3，4-二氢嘧啶-3-基；
经由碳连接的5员杂芳族环，如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异唑-3-基、异唑-4-基、异
Figure BDA0000045584500000255
唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、
Figure BDA0000045584500000256
唑-2-基、
Figure BDA0000045584500000257
唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1，2，3-
Figure BDA0000045584500000259
二唑-4-基、1，2，3-
Figure BDA00000455845000002510
二唑-5-基、1，2，4-二
Figure BDA00000455845000002511
唑-3-基、1，2，4-
Figure BDA00000455845000002512
二唑-5-基、1，3，4-
Figure BDA00000455845000002513
二唑-2-基、1，2，3-噻二唑-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-3-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基；
经由碳连接的6员杂芳族环，如吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基和1，2，4-三嗪-6-基；
经由氮连接的5员杂芳族环，如吡咯-1-基、吡唑-1-基、咪唑-1-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，4-三唑-1-基、[1H]-四唑-1-基和[2H]-四唑-1-基。
上述杂环可以以所示方式被取代。在上述杂环中，硫原子可以被氧化成S＝O或S(＝O)2。
在带有基团R3和/或R4的碳原子上，式I化合物具有手性中心。此外，取决于取代方式，它们可以含有一个或多个其他手性中心。因此，本发明化合物可以作为纯对映体或非对映体或对映体或非对映体混合物存在。本发明提供了纯对映体或非对映体及其混合物。
式I化合物还可以以其可农用盐形式存在，盐的类型通常并不重要。合适的盐通常是其阳离子和阴离子分别对化合物I的除草活性没有不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。
合适的阳离子尤其是碱金属的离子，优选锂、钠或钾离子，碱土金属的离子，优选钙或镁离子，以及过渡金属的离子，优选锰、铜、锌或铁离子。可以使用的其他阳离子是其中需要的话1-4个氢原子可以被C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或苄基替代的铵，优选铵、二甲基铵、二异丙基铵、四甲基铵、四丁基铵、2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵、二(2-羟基乙-1-基)铵、三甲基苄基铵。合适的还有还有
Figure BDA0000045584500000261
离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，或氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
合适酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根以及C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根或丁酸根。
对于各变量，中间体的特别优选实施方案对应于式I的基团的那些。
在特殊实施方案中，式I化合物的各变量具有下列含义，这些含义本身和相互组合为式I化合物的特殊实施方案：
在优选实施方案中，包含基团V、W、X、Y的6员环为取代的杂芳族环，如吡啶、嘧啶或吡嗪。
在式I化合物的一个实施方案中，V为N且W、X和Y为C-Rb。这些化合物对应于式I.1：
Figure BDA0000045584500000262
其中基团Rb2、Rb3和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb2为H、卤素、烷基、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3或CH3；
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V、X和Y为C-Rb且W为N。这些化合物对应于式I.2：
Figure BDA0000045584500000271
其中基团Rb1、Rb3和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H；
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V、W和Y为C-Rb且X为N。这些化合物对应于式I.3：
Figure BDA0000045584500000272
其中基团Rb1、Rb2和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H；
Rb2为H、卤素、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V、W和X为C-Rb且Y为N。这些化合物对应于式I.4：
Figure BDA0000045584500000273
其中基团Rb1、Rb2和Rb3各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H，
Rb2为H、卤素、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3；
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V和X为N且W和Y为C-Rb。这些化合物对应于式I.5：
Figure BDA0000045584500000281
其中基团Rb2和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb2为H、卤素、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V和Y为N且W和X为C-Rb。这些化合物对应于式I.6：
其中基团Rb2和Rb3各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb2为H、卤素、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3；
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，V和W为N且X和Y为C-Rb。这些化合物对应于式I.7：
Figure BDA0000045584500000283
其中基团Rb3和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，W和Y为N且V和X为C-Rb。这些化合物对应于式I.8：
Figure BDA0000045584500000284
其中基团Rb1和Rb3各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H，
Rb3为卤素、CH3或OCH3，尤其是F、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，W和X为N且V和Y为C-Rb。这些化合物对应于式I.9：
Figure BDA0000045584500000291
其中基团Rb1和Rb4各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H；
Rb4为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
在式I化合物的其他实施方案中，X和Y为N且V和W为C-Rb。这些化合物对应于式I.10：
Figure BDA0000045584500000292
其中基团Rb1和Rb2各自对应于基团Rb且优选具有下列含义：
Rb1为H；
Rb2为H、卤素、卤代甲基，尤其是H、Cl、CF3。
在式I化合物的其他实施方案中，V、W和X为N且Y为C-Rb。这些化合物对应于式I.11：
Figure BDA0000045584500000293
其中基团Rb2对应于基团Rb且优选为H、卤素、CH3或OCH3，尤其是H、F、Cl、Br、CH3或OCH3。
式I化合物的特别优选方面涉及各自为式I.1-I.12的那些，其中变量Ra和R1-R10具有对式I所优选的含义。
在本发明的第一优选实施方案中，Ra为CN或NO2。
Ra尤其为CN、NO2或如上所定义的5或6员杂芳族基团，该基团优选具有1、2或3个氮原子或1个氧或1个硫原子和任选1或2个氮原子作为环成员并且未被取代或可以具有1或2个选自Raa和/或Ra1的基团。
在本发明的另一优选实施方案中，Ra为如上所定义的5或6员杂环，该杂环具有1、2、3或4个氮原子或1个氧或1个硫原子和任选1或2个氮原子作为环成员且未被取代或可以具有1或2个选自Raa的取代基。优选经由氮连接的饱和或部分不饱和基团，如杂芳族基团：哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、吡嗪-2-基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、异
Figure BDA0000045584500000301
唑-3-基、异
Figure BDA0000045584500000302
唑-4-基、异
Figure BDA0000045584500000303
唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、
Figure BDA0000045584500000304
唑-2-基、
Figure BDA0000045584500000305
唑-4-基、
Figure BDA0000045584500000306
唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基和噻唑-5-基。
在另一方面，Ra为经由碳连接的杂芳族基团，如吡唑-3-基、咪唑-5-基、
Figure BDA0000045584500000307
唑-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基、[1H]-四唑-5-基和[2H]-四唑-5-基，其中本文以示例方式提到的杂环可以具有1或2个选自Raa的取代基。优选的基团Raa尤其为F、Cl、CN、NO2、CH3、乙基、OCH3、OC2H5、OCHF2、OCF3和CF3。
还优选其中Ra为卤素，尤其是Cl或Br的式I化合物及其盐。
在另一优选方面，Ra为NRARB，其中RA和RB相互独立地为氢、烷基、卤代烷基、链烯基、炔基或烷氧基烷基或氰基烷基。
在另一优选方面，Ra为C(Raa)C(O)Ra1，其中Raa尤其为CN或基团C(O)Ra1且Ra1优选为C1-C6烷氧基。
若Ra为环烷基，则环己级和尤其是环丙基是优选的基团。
在另一优选方面，Ra为可以被C1-C6烷氧基、C3-C8链烯氧基或C3-C8炔氧基取代的C1-C4烷基。
在另一优选方面，Ra为可以被卤素、CN、NO2或NRARB取代的C1-C4烷基、C2-C6链烯基或C2-C6炔基。
基团Rb优选为H、F、Cl、C1-C2烷基、C1-C2氟烷基、CH＝CH2、C1-C2烷氧基或C1-C2氟烷氧基，尤其是F、Cl、CH3、C2H5、OCH3、CH＝CH2或OCF3。
在特别优选的实施方案中，Rb为卤素，尤其是Cl或F，甲基或甲氧基，其位于杂芳基环(Rb4)的连接点的邻位。
在其中Rb为卤素的式I化合物中，还优选其中Rb位于基团Ra的对位的那些化合物。
在其中Rb为卤素的式I化合物中，优选其中Rb为F或Cl的那些化合物。
R1优选为H、C1-C6烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基，特别优选H、CH3、C2H5、正丙基、烯丙基、正丁基，尤其优选CH3。
还优选其中R1为基团C(＝O)R11的式I化合物，其中R11具有上述含义之一，尤其是H，C1-C4烷基，优选CH3或C2H5，或为C1-C4卤代烷基，优选C1-C2氟烷基，如CF3。
在本发明的另一实施方案中，R1为C1-C4卤代烷基。
在本发明的另一实施方案中，R1为C3-C4链烯基或C3-C4炔基，如CH2CH＝CHCH3、CH2CH2CH＝CH2、CH2C(CH3)＝CH2、CH2C≡CCH3或CH2CH2C≡CH。
R2优选为CH3。
R3优选为C1-C3烷基、C1-C2氟烷基或C2-C3链烯基，尤其是CH3、C2H5、正丙基、CF3、CH＝CH2或2-丙烯-1-基，优选CH3或C2H5。
优选基团R7和R8中至少一个为H，尤其是两者均为H。
在其中R9为不同于H的基团的式I化合物中，优选其中R9位于基团CR7R8的对位的那些化合物。
在其中R9为不同于H的基团的式I化合物中，优选其中R9位于连接点的间位且优选为卤素，尤其是F或Cl的那些化合物。在另一同样优选的实施方案中，R9为H。
R10优选为H或卤素，如Cl或F，尤其是F。在优选方面，R10位于邻位或对位。特别优选R10为H。
在基团C(O)R11中，R11优选为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。
在式I化合物及其盐中，优选式I.A化合物及其可农用盐：
Figure BDA0000045584500000321
其中各变量具有对式I所给含义之一，尤其是作为优选给出的含义。
在式I，尤其是式I.A和由其衍生的子式中，基团R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10、Ra和Rb相互独立地但优选组合地具有下列含义：
R1为H、CH3、C2H5、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2C≡CH、CH2CH＝CH2，尤其是CH3；
R2为CH3；
R3为C1-C4烷基、OH、CH2OH、NH2、C(O)R11，其中R11为C1-C4烷氧基，尤其是CH3或C2H5；
R6为H、CH3或C2H5，尤其是H；
R7、R8为H；
R9为H、卤素、OH、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰氧基，特别是H或3-卤素、OH、CH3、OCOCH3，尤其是H或3-F；
R10为H或F；
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、NRARB、卤代烷基、卤代烷氧基，尤其是Cl、CN、NO2、CH3、OCH3、OC2H5、SCH3或NRARB，其中RA和RB与氮原子一起形成6员饱和杂环，如N-吗啉基；以及
Rb为H、F、Cl、Br、CH3、OCH3、卤代甲基，尤其取决于基团Rb的位置，为如上面对Rb1、Rb2、Rb3、Rb4进一步提到的含义。
在特别优选的方面，化合物I.A具有式I.1-I.11的优选特征。因此，将它们称为式I.1A-I.11A。
式I化合物的另一实施方案涉及其中R4和R5为H的那些。该化合物对应于式I.B：
Figure BDA0000045584500000331
在特别优选的方面，化合物I.B具有式I.1-I.11的优选特征。因此，将它们称为式I.1B-I.12B。
在带有基R3上的碳原子上，式I化合物具有手性中心。本发明的优选实施方案涉及如下所示式I-S的纯对映体：
Figure BDA0000045584500000332
其中各变量具有上述含义之一，尤其是作为优选或特别优选给出的含义之一，以及具有对映体过量的式I-S对映体的对映体混合物。
在特别优选的方面，化合物I-S具有式I.1-I.11的优选特征。因此，将它们称为式I.1-S至I.11-S。
若R4不表示与R5的键，则化合物I也在带有基团R4的碳原子上具有手性中心。对于式I化合物，尤其是式I-S的那些，优选在该位置的S构型。
对映体过量优选表示至少70％，尤其是至少80％，优选至少90％的ee值。还优选对映体I-S的可农用盐以及具有对映体过量的式I-S对映体的盐的对映体混合物。
同样优选的另一实施方案涉及I及其盐的外消旋体。
特别优选的实施方案涉及下面所给式I.A-S的纯对映体，其中各变量具有上面所给含义之一，尤其是作为优选或特别优选给出的含义之一，以及具有对映体过量的式I.A-S对映体的对映体混合物。
Figure BDA0000045584500000333
还优选对映体I.A-S的可农用盐以及具有对映体过量的式I.A-S对映体的盐的对映体混合物。
本发明的另一特别优选实施方案涉及I.A及其盐的外消旋体。
在式I.A和由其衍生的子式的化合物中，优选其中在哌嗪环上的外双键具有(Z)构型的那些化合物。还优选(E)异构体与(Z)构体的混合物，其中Z异构体过量存在，尤其是E/Z比不超过1∶2，尤其不超过1∶5的异构体混合物。
尤其考虑到其应用，优选汇编在下表中的式I化合物，这些化合物分别对应于式1.1A’和I.1B’。
Figure BDA0000045584500000341
此外，对表中取代基所提到的基团本身为所述取代基的特别优选方面，与其中提到它们的组合无关。
表1
其中Ra为CN，Rb2、Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表2
其中Ra为CN，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表3
其中Ra为CN，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表4
其中Ra为CN，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表5
其中Ra为CN，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表6
其中Ra为CN，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表7
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表8
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表9
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表10
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表11
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表12
其中Ra为CN，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表13
其中Ra为Cl，Rb2、Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表14
其中Ra为Cl，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表15
其中Ra为Cl，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表16
其中Ra为Cl，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表17
其中Ra为Cl，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表18
其中Ra为Cl，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表19
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表20
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表21
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表22
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表23
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表24
其中Ra为Cl，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表25
其中Ra为NO2，Rb2、Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表26
其中Ra为NO2，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表27
其中Ra为NO2，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表28
其中Ra为NO2，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表29
其中Ra为NO2，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表30
其中Ra为NO2，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表31
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表32
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表33
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表34
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表35
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表36
其中Ra为NO2，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表37
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表38
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表39
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表40
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表41
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表42
其中Ra为CH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表43
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表44
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表45
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表46
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表47
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表48
其中Ra为CH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表49
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表50
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表51
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表52
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表53
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表54
其中Ra为CF3，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表55
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表56
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表57
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表58
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表59
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表60
其中Ra为CF3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表61
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表62
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表63
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表64
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表65
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表66
其中Ra为OCH3，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表67
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表68
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表69
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表70
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表71
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表72
其中Ra为OCH3，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表73
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表74
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表75
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表76
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表77
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表78
其中Ra为OC2H5，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表79
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表80
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表81
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表82
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表83
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表84
其中Ra为OC2H5，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表85
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表86
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表87
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表88
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表89
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表90
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表91
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表92
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表93
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表94
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表95
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表96
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为H，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表97
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表98
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表99
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表100
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表101
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表102
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表103
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表104
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表105
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表106
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表107
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表108
其中Ra为CN，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表109
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表110
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表111
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表112
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
1表113
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表114
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表115
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表116
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表117
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表118
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表119
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表120
其中Ra为Cl，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表121
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表122
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表123
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表124
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表125
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表126
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表127
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表128
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表129
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表130
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表131
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表132
其中Ra为NO2，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表133
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表134
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表135
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表136
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表137
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表138
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表139
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表140
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表141
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表142
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表143
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表144
其中Ra为CH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表145
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表146
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表147
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表148
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表149
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表150
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表151
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表152
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表153
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表154
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表155
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表156
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表157
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表158
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表159
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表160
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表161
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表162
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表163
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表164
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表165
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表166
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表167
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表168
其中Ra为OCH3，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表169
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表170
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表171
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表172
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表173
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表174
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表175
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表176
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表177
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表178
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表179
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表180
其中Ra为OC2H5，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表181
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表182
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表183
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表184
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表185
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表186
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表187
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表188
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表189
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表190
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表191
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表192
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为F，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表193
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表194
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表195
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表196
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表197
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表198
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表199
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表200
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表201
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表202
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表203
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表204
其中Ra为CN，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表205
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表206
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表207
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表208
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表209
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表210
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表211
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表212
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表213
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表214
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表215
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表216
其中Ra为Cl，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表217
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表218
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表219
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表220
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表221
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表222
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表223
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表224
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表225
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表226
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表227
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表228
其中Ra为NO2，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表229
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表230
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表231
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表232
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表233
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表234
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表235
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表236
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表237
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表238
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表239
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表240
其中Ra为CH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表241
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表242
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表243
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表244
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表245
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表246
其中Ra为CF3，Rb2为F，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表247
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表248
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表249
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表250
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表251
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表252
其中Ra为CF3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表253
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表254
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表255
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表256
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表257
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表258
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表259
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表260
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表261
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表262
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表263
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表264
其中Ra为OCH3，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表265
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表266
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表267
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表268
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表269
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表270
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表271
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表272
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表273
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表274
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表275
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表276
其中Ra为OC2H5，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表277
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表278
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表279
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表280
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表281
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表282
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表283
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表284
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表285
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表286
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表287
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表288
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为Cl，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表289
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表290
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表291
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表292
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表293
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表294
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表295
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表296
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表297
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表298
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表299
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表300
其中Ra为CN，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表301
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表302
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表303
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表304
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表305
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表306
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表307
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表308
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表309
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表310
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表311
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表312
其中Ra为Cl，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表313
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表314
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表315
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表316
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表317
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表318
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表319
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表320
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表321
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表322
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表323
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表324
其中Ra为NO2，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表325
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表326
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表327
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表328
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表329
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表330
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表331
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表332
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表333
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表334
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表335
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表336
其中Ra为CH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表337
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表338
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表339
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表340
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表341
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表342
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表343
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表344
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表345
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表346
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表347
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表348
其中Ra为CF3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表349
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表350
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表351
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表352
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表353
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表354
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表355
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表356
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表357
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表358
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表359
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表360
其中Ra为OCH3，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表361
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表362
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表363
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表364
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表365
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表366
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表367
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表368
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表369
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表370
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表371
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表372
其中Ra为OC2H5，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表373
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表374
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表375
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表376
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表377
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表378
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表379
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表380
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表381
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表382
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表383
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表384
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为CH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表385
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表386
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表387
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表388
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表389
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表390
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表391
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表392
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表393
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表394
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表395
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表396
其中Ra为CN，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表397
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表398
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表399
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表400
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表401
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表402
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表403
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表404
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表405
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表406
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表407
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表408
其中Ra为Cl，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表409
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表410
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表411
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表412
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表413
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表414
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表415
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表416
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3和Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表417
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表418
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表419
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表420
其中Ra为NO2，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表421
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表422
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表423
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表424
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表425
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表426
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表427
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表428
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表429
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表430
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表431
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表432
其中Ra为CH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表433
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表434
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表435
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表436
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表437
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表438
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表439
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表440
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表441
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表442
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表443
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表444
其中Ra为CF3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表445
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表446
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表447
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表448
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表449
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表450
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表451
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表452
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表453
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表454
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表455
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表456
其中Ra为OCH3，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表457
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表458
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表459
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表460
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表461
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表462
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表463
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表464
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表465
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表466
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表467
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表468
其中Ra为OC2H5，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表469
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3和Rb3为H，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表470
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3和Rb3为H，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表471
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表472
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为H，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表473
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3和Rb3为H，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表474
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3和Rb3为H，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表475
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为H且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表476
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为F且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表477
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Cl且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表478
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为Br且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表479
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为CH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表480
其中Ra为吗啉-1-基，Rb2为OCH3，Rb3为F，Rb4为OCH3且R1、R3、R9和R10的组合对化合物而言在每种情况下对应于表A的一行的式I化合物
表A
分别对应于式I.1A′和I.1B′的式I化合物
Figure BDA0000045584500000841
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-1   I.1A’   H   CH3   H   H
  A-2   I.1A’   CH3   CH3   H   H
  A-3   I.1A’   CH2CH3   CH3   H   H
  A-4   I.1A’   CH2CH2CH3   CH3   H   H
  A-5   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH3   H   H
  A-6   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH3   H   H
  A-7   I.1A’   CH2C≡CH   CH3   H   H
  A-8   I.1A’   H   CH2CH3   H   H
  A-9   I.1A’   CH3   CH2CH3   H   H
  A-10   I.1A’   CH2CH3   CH2CH3   H   H
  A-11   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2CH3   H   H
  A-12   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   H   H
  A-13   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   H   H
  A-14   I.1A’   CH2C≡CH   CH2CH3   H   H
  A-15   I.1A’   H   OH   H   H
  A-16   I.1A’   CH3   OH   H   H
  A-17   I.1A’   CH2CH3   OH   H   H
  A-18   I.1A’   CH2CH2CH3   OH   H   H
  A-19   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   OH   H   H
  A-20   I.1A’   CH2CH＝CH2   OH   H   H
  A-21   I.1A’   CH2C≡CH   OH   H   H
  A-22   I.1A’   H   CH2OH   H   H
  A-23   I.1A’   CH3   CH2OH   H   H
  A-24   I.1A’   CH2CH3   CH2OH   H   H
  A-25   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2OH   H   H
  A-26   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   H   H
  A-27   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2OH   H   H
  A-28   I.1A’   CH2C≡CH   CH2OH   H   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-29   I.1A’   H   NH2   H   H
  A-30   I.1A’   CH3   NH2   H   H
  A-31   I.1A’   CH2CH3   NH2   H   H
  A-32   I.1A’   CH2CH2CH3   NH2   H   H
  A-33   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   H   H
  A-34   I.1A’   CH2CH＝CH2   NH2   H   H
  A-35   I.1A’   CH2C≡CH   NH2   H   H
  A-36   I.1A’   H   COOCH3   H   H
  A-37   I.1A’   CH3   COOCH3   H   H
  A-38   I.1A’   CH2CH3   COOCH3   H   H
  A-39   I.1A’   CH2CH2CH3   COOCH3   H   H
  A-40   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   H   H
  A-41   I.1A’   CH2CH＝CH2   COOCH3   H   H
  A-42   I.1A’   CH2C≡CH   COOCH3   H   H
  A-43   I.1A’   H   CH3   2-F   H
  A-44   I.1A’   CH3   CH3   2-F   H
  A-45   I.1A’   CH2CH3   CH3   2-F   H
  A-46   I.1A’   CH2CH2CH3   CH3   2-F   H
  A-47   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH3   2-F   H
  A-48   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH3   2-F   H
  A-49   I.1A’   CH2C≡CH   CH3   2-F   H
  A-50   I.1A’   H   CH2CH3   2-F   H
  A-51   I.1A’   CH3   CH2CH3   2-F   H
  A-52   I.1A’   CH2CH3   CH2CH3   2-F   H
  A-53   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2CH3   2-F   H
  A-54   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   2-F   H
  A-55   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   2-F   H
  A-56   I.1A’   CH2C≡CH   CH2CH3   2-F   H
  A-57   I.1A’   H   OH   2-F   H
  A-58   I.1A’   CH3   OH   2-F   H
  A-59   I.1A’   CH2CH3   OH   2-F   H
  A-60   I.1A’   CH2CH2CH3   OH   2-F   H
  A-61   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   OH   2-F   H
  A-62   I.1A’   CH2CH＝CH2   OH   2-F   H
  A-63   I.1A’   CH2C≡CH   OH   2-F   H
  A-64   I.1A’   H   CH2OH   2-F   H
  A-65   I.1A’   CH3   CH2OH   2-F   H
  A-66   I.1A’   CH2CH3   CH2OH   2-F   H
  A-67   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2OH   2-F   H
  A-68   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   2-F   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-69   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2OH   2-F   H
  A-70   I.1A’   CH2C≡CH   CH2OH   2-F   H
  A-71   I.1A’   H   NH2   2-F   H
  A-72   I.1A’   CH3   NH2   2-F   H
  A-73   I.1A’   CH2CH3   NH2   2-F   H
  A-74   I.1A’   CH2CH2CH3   NH2   2-F   H
  A-75   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   2-F   H
  A-76   I.1A’   CH2CH＝CH2   NH2   2-F   H
  A-77   I.1A’   CH2C≡CH   NH2   2-F   H
  A-78   I.1A’   H   COOCH3   2-F   H
  A-79   I.1A’   CH3   COOCH3   2-F   H
  A-80   I.1A’   CH2CH3   COOCH3   2-F   H
  A-81   I.1A’   CH2CH2CH3   COOCH3   2-F   H
  A-82   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   2-F   H
  A-83   I.1A’   CH2CH＝CH2   COOCH3   2-F   H
  A-84   I.1A’   CH2C≡CH   COOCH3   2-F   H
  A-85   I.1A’   H   CH3   3-F   H
  A-86   I.1A’   CH3   CH3   3-F   H
  A-87   I.1A’   CH2CH3   CH3   3-F   H
  A-88   I.1A’   CH2CH2CH3   CH3   3-F   H
  A-89   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-F   H
  A-90   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH3   3-F   H
  A-91   I.1A’   CH2C≡CH   CH3   3-F   H
  A-92   I.1A’   H   CH2CH3   3-F   H
  A-93   I.1A’   CH3   CH2CH3   3-F   H
  A-94   I.1A’   CH2CH3   CH2CH3   3-F   H
  A-95   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   H
  A-96   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   H
  A-97   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-F   H
  A-98   I.1A’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-F   H
  A-99   I.1A’   H   OH   3-F   H
  A-100   I.1A’   CH3   OH   3-F   H
  A-101   I.1A’   CH2CH3   OH   3-F   H
  A-102   I.1A’   CH2CH2CH3   OH   3-F   H
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  A-106   I.1A’   H   CH2OH   3-F   H
  A-107   I.1A’   CH3   CH2OH   3-F   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-108   I.1A’   CH2CH3   CH2OH   3-F   H
  A-109   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   H
  A-110   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   H
  A-111   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-F   H
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  A-117   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-F   H
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  A-121   I.1A’   CH3   COOCH3   3-F   H
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  A-130   I.1A’   CH2CH2CH3   CH3   4-F   H
  A-131   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH3   4-F   H
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  A-193   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   2-F
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  A-224   I.1A’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-F   4-F
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  A-243   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-F   4-F
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  A-324   I.1A’   CH3   NH2   3-OH   H
  A-325   I.1A’   CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-326   I.1A’   CH2CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-327   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-328   I.1A’   CH2CH＝CH2   NH2   3-OH   H
  A-329   I.1A’   CH2C≡CH   NH2   3-OH   H
  A-330   I.1A’   H   COOCH3   3-OH   H
  A-331   I.1A’   CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-332   I.1A’   CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-333   I.1A’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-334   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-335   I.1A’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-OH   H
  A-336   I.1A’   CH2C≡CH   COOCH3   3-OH   H
  A-337   I.1A’   H   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-338   I.1A’   CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-339   I.1A’   CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-340   I.1A’   CH2CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-341   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-342   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH3   3-OC(O)CH3   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-343   I.1A’   CH2C≡CH   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-344   I.1A’   H   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-345   I.1A’   CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-346   I.1A’   CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-347   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-348   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-349   I.1A’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-350   I.1A’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
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  A-361   I.1A’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
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  A-366   I.1A’   CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
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  A-369   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-370   I.1A’   CH2CH＝CH2   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-371   I.1A’   CH2C≡CH   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-372   I.1A’   H   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-373   I.1A’   CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-374   I.1A’   CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-375   I.1A’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-376   I.1A’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-377   I.1A’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-378   I.1A’   CH2C≡CH   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-379   I.1B’   H   CH3   H   H
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  A-383   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   H   H
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  A-417   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   H   H
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  序号   式   R1   R3   R9   R10
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  A-545   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   4-F   H
  A-546   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   4-F   H
  A-547   I.1B’   H   CH3   3-F   2-F
  A-548   I.1B’   CH3   CH3   3-F   2-F
  A-549   I.1B’   CH2CH3   CH3   3-F   2-F
  A-550   I.1B’   CH2CH2CH3   CH3   3-F   2-F
  A-551   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-F   2-F
  A-552   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH3   3-F   2-F
  A-553   I.1B’   CH2C≡CH   CH3   3-F   2-F
  A-554   I.1B’   H   CH2CH3   3-F   2-F
  A-555   I.1B’   CH3   CH2CH3   3-F   2-F
  A-556   I.1B’   CH2CH3   CH2CH3   3-F   2-F
  A-557   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   2-F
  A-558   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   2-F
  A-559   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-F   2-F
  A-560   I.1B’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-F   2-F
  A-561   I.1B’   H   OH   3-F   2-F
  A-562   I.1B’   CH3   OH   3-F   2-F
  A-563   I.1B’   CH2CH3   OH   3-F   2-F
  A-564   I.1B’   CH2CH2CH3   OH   3-F   2-F
  A-565   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   OH   3-F   2-F
  A-566   I.1B’   CH2CH＝CH2   OH   3-F   2-F
  A-567   I.1B’   CH2C≡CH   OH   3-F   2-F
  A-568   I.1B’   H   CH2OH   3-F   2-F
  A-569   I.1B’   CH3   CH2OH   3-F   2-F
  A-570   I.1B’   CH2CH3   CH2OH   3-F   2-F
  A-571   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   2-F
  A-572   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   2-F
  A-573   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-F   2-F
  A-574   I.1B’   CH2C≡CH   CH2OH   3-F   2-F
  A-575   I.1B’   H   NH2   3-F   2-F
  A-576   I.1B’   CH3   NH2   3-F   2-F
  A-577   I.1B’   CH2CH3   NH2   3-F   2-F
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-578   I.1B’   CH2CH2CH3   NH2   3-F   2-F
  A-579   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-F   2-F
  A-580   I.1B’   CH2CH＝CH2   NH2   3-F   2-F
  A-581   I.1B’   CH2C≡CH   NH2   3-F   2-F
  A-582   I.1B’   H   COOCH3   3-F   2-F
  A-583   I.1B’   CH3   COOCH3   3-F   2-F
  A-584   I.1B’   CH2CH3   COOCH3   3-F   2-F
  A-585   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-F   2-F
  A-586   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-F   2-F
  A-587   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-F   2-F
  A-588   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   3-F   2-F
  A-589   I.1B’   H   CH3   3-F   4-F
  A-590   I.1B’   CH3   CH3   3-F   4-F
  A-591   I.1B’   CH2CH3   CH3   3-F   4-F
  A-592   I.1B’   CH2CH2CH3   CH3   3-F   4-F
  A-593   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-F   4-F
  A-594   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH3   3-F   4-F
  A-595   I.1B’   CH2C≡CH   CH3   3-F   4-F
  A-596   I.1B’   H   CH2CH3   3-F   4-F
  A-597   I.1B’   CH3   CH2CH3   3-F   4-F
  A-598   I.1B’   CH2CH3   CH2CH3   3-F   4-F
  A-599   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   4-F
  A-600   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-F   4-F
  A-601   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-F   4-F
  A-602   I.1B’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-F   4-F
  A-603   I.1B’   H   OH   3-F   4-F
  A-604   I.1B’   CH3   OH   3-F   4-F
  A-605   I.1B’   CH2CH3   OH   3-F   4-F
  A-606   I.1B’   CH2CH2CH3   OH   3-F   4-F
  A-607   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   OH   3-F   4-F
  A-608   I.1B’   CH2CH＝CH2   OH   3-F   4-F
  A-609   I.1B’   CH2C≡CH   OH   3-F   4-F
  A-610   I.1B’   H   CH2OH   3-F   4-F
  A-611   I.1B’   CH3   CH2OH   3-F   4-F
  A-612   I.1B’   CH2CH3   CH2OH   3-F   4-F
  A-613   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   4-F
  A-614   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-F   4-F
  A-615   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-F   4-F
  A-616   I.1B’   CH2C≡CH   CH2OH   3-F   4-F
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-617   I.1B’   H   NH2   3-F   4-F
  A-618   I.1B’   CH3   NH2   3-F   4-F
  A-619   I.1B’   CH2CH3   NH2   3-F   4-F
  A-620   I.1B’   CH2CH2CH3   NH2   3-F   4-F
  A-621   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-F   4-F
  A-622   I.1B’   CH2CH＝CH2   NH2   3-F   4-F
  A-623   I.1B’   CH2C≡CH   NH2   3-F   4-F
  A-624   I.1B’   H   COOCH3   3-F   4-F
  A-625   I.1B’   CH3   COOCH3   3-F   4-F
  A-626   I.1B’   CH2CH3   COOCH3   3-F   4-F
  A-627   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-F   4-F
  A-628   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-F   4-F
  A-629   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-F   4-F
  A-630   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   3-F   4-F
  A-631   I.1B’   H   CH3   3-CH3   H
  A-632   I.1B’   CH3   CH3   3-CH3   H
  A-633   I.1B’   CH2CH3   CH3   3-CH3   H
  A-634   I.1B’   CH2CH2CH3   CH3   3-CH3   H
  A-635   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-CH3   H
  A-636   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH3   3-CH3   H
  A-637   I.1B’   CH2C≡CH   CH3   3-CH3   H
  A-638   I.1B’   H   CH2CH3   3-CH3   H
  A-639   I.1B’   CH3   CH2CH3   3-CH3   H
  A-640   I.1B’   CH2CH3   CH2CH3   3-CH3   H
  A-641   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-CH3   H
  A-642   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-CH3   H
  A-643   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-CH3   H
  A-644   I.1B’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-CH3   H
  A-645   I.1B’   H   OH   3-CH3   H
  A-646   I.1B’   CH3   OH   3-CH3   H
  A-647   I.1B’   CH2CH3   OH   3-CH3   H
  A-648   I.1B’   CH2CH2CH3   OH   3-CH3   H
  A-649   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   OH   3-CH3   H
  A-650   I.1B’   CH2CH＝CH2   OH   3-CH3   H
  A-651   I.1B’   CH2C≡CH   OH   3-CH3   H
  A-652   I.1B’   H   CH2OH   3-CH3   H
  A-653   I.1B’   CH3   CH2OH   3-CH3   H
  A-654   I.1B’   CH2CH3   CH2OH   3-CH3   H
  A-655   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-CH3   H
  A-656   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-CH3   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-657   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-CH3   H
  A-658   I.1B’   CH2C≡CH   CH2OH   3-CH3   H
  A-659   I.1B’   H   NH2   3-CH3   H
  A-660   I.1B’   CH3   NH2   3-CH3   H
  A-661   I.1B’   CH2CH3   NH2   3-CH3   H
  A-662   I.1B’   CH2CH2CH3   NH2   3-CH3   H
  A-663   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-CH3   H
  A-664   I.1B’   CH2CH＝CH2   NH2   3-CH3   H
  A-665   I.1B’   CH2C≡CH   NH2   3-CH3   H
  A-666   I.1B’   H   COOCH3   3-CH3   H
  A-667   I.1B’   CH3   COOCH3   3-CH3   H
  A-668   I.1B’   CH2CH3   COOCH3   3-CH3   H
  A-669   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-CH3   H
  A-670   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-CH3   H
  A-671   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-CH3   H
  A-672   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   3-CH3   H
  A-673   I.1B’   H   CH3   3-OH   H
  A-674   I.1B’   CH3   CH3   3-OH   H
  A-675   I.1B’   CH2CH3   CH3   3-OH   H
  A-676   I.1B’   CH2CH2CH3   CH3   3-OH   H
  A-677   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-OH   H
  A-678   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH3   3-OH   H
  A-679   I.1B’   CH2C≡CH   CH3   3-OH   H
  A-680   I.1B’   H   CH2CH3   3-OH   H
  A-681   I.1B’   CH3   CH2CH3   3-OH   H
  A-682   I.1B’   CH2CH3   CH2CH3   3-OH   H
  A-683   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OH   H
  A-684   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OH   H
  A-685   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-OH   H
  A-686   I.1B’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-OH   H
  A-687   I.1B’   H   OH   3-OH   H
  A-688   I.1B’   CH3   OH   3-OH   H
  A-689   I.1B’   CH2CH3   OH   3-OH   H
  A-690   I.1B’   CH2CH2CH3   OH   3-OH   H
  A-691   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   OH   3-OH   H
  A-692   I.1B’   CH2CH＝CH2   OH   3-OH   H
  A-693   I.1B’   CH2C≡CH   OH   3-OH   H
  A-694   I.1B’   H   CH2OH   3-OH   H
  A-695   I.1B’   CH3   CH2OH   3-OH   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-696   I.1B’   CH2CH3   CH2OH   3-OH   H
  A-697   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-OH   H
  A-698   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-OH   H
  A-699   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-OH   H
  A-700   I.1B’   CH2C≡CH   CH2OH   3-OH   H
  A-701   I.1B’   H   NH2   3-OH   H
  A-702   I.1B’   CH3   NH2   3-OH   H
  A-703   I.1B’   CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-704   I.1B’   CH2CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-705   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-OH   H
  A-706   I.1B’   CH2CH＝CH2   NH2   3-OH   H
  A-707   I.1B’   CH2C≡CH   NH2   3-OH   H
  A-708   I.1B’   H   COOCH3   3-OH   H
  A-709   I.1B’   CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-710   I.1B’   CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-711   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-712   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-OH   H
  A-713   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-OH   H
  A-714   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   3-OH   H
  A-715   I.1B’   H   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-716   I.1B’   CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-717   I.1B’   CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-718   I.1B’   CH2CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-719   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-720   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-721   I.1B’   CH2C≡CH   CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-722   I.1B’   H   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-723   I.1B’   CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-724   I.1B’   CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-725   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-726   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-727   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-728   I.1B’   CH2C≡CH   CH2CH3   3-OC(O)CH3   H
  A-729   I.1B’   H   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-730   I.1B’   CH3   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-731   I.1B’   CH2CH3   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-732   I.1B’   CH2CH2CH3   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-733   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-734   I.1B’   CH2CH＝CH2   OH   3-OC(O)CH3   H
  序号   式   R1   R3   R9   R10
  A-735   I.1B’   CH2C≡CH   OH   3-OC(O)CH3   H
  A-736   I.1B’   H   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-737   I.1B’   CH3   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-738   I.1B’   CH2CH3   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-739   I.1B’   CH2CH2CH3   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-740   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-741   I.1B’   CH2CH＝CH2   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-742   I.1B’   CH2C≡CH   CH2OH   3-OC(O)CH3   H
  A-743   I.1B’   H   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-744   I.1B’   CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-745   I.1B’   CH2CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-746   I.1B’   CH2CH2CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-747   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-748   I.1B’   CH2CH＝CH2   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-749   I.1B’   CH2C≡CH   NH2   3-OC(O)CH3   H
  A-750   I.1B’   H   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-751   I.1B’   CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-752   I.1B’   CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-753   I.1B’   CH2CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-754   I.1B’   CH2CH2CH2CH3   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-755   I.1B’   CH2CH＝CH2   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
  A-756   I.1B’   CH2C≡CH   COOCH3   3-OC(O)CH3   H
在上面以示例方式提到的化合物及其盐中，优选其中在哌嗪环上的外双键具有(Z)构型的那些化合物及其盐。还优选(E)异构体与(Z)异构体的混合物，其中Z异构体过量存在，尤其优选E/Z比不超过1∶2，尤其不超过1∶5的异构体混合物。
在上面以示例方式提到的式I.1B’化合物及其盐中，优选其中R3和位置R4的氢原子具有顺式构型的那些化合物及其盐。还优选顺式和反式异构体的混合物，其中顺式异构体过量存在，尤其优选顺式/反式比不超过1∶2，尤其不超过1∶5的异构体混合物。
在上面以示例方式提到的化合物及其盐中，优选其中带有基团R3的碳原子具有S构型的那些化合物及其盐，以及具有对映体过量的S对映体的对映体混合物，尤其是ee值至少为70％，特别优选至少80％，优选至少90％的那些。还优选这些化合物的外消旋体及其盐。
化合物I及其可农用盐适合以异构体混合物形式和纯异构体形式用作除草剂。它们适合直接使用或适合以适当配制的组合物使用。包含化合物I(尤其是其优选方面)的除草组合物非常有效地防治非作物区域的植物生长，尤其是在高施用率下。它们在诸如小麦、稻、玉米、大豆和棉花的作物中作用于阔叶杂草和禾本科杂草而不对农作物引起任何显著的损害。该效果主要在低施用率下观察到。
取决于所述施用方法，化合物I，尤其是其优选方面，或者包含它们的组合物可以额外用于许多其他农作物以消除不希望的植物。合适的作物实例如下：洋葱(Allium cepa)、凤梨(Ananas comosus)、落花生(Arachis hypogaea)、石刁柏(Asparagus officinalis)、燕麦(Avena sativa)、甜菜(Beta vulgaris spec.altissima)、甜菜(Beta vulgaris spec.rapa)、欧洲油菜(Brassica napus var.napus)、芜青甘蓝(Brassica napus var.napobrassica)、芜青(Brassica rapa var.silvestris)、羽衣甘蓝(Brassicaoleracea)、黑芥(Brassica nigra)、大叶茶(Camellia sinensis)、红花(Carthamus tinctorius)、美国山核桃(Carya illinoinensis)、柠檬(Citruslimon)、甜橙(Citrus sinensis)、小果咖啡(Coffea arabica)(中果咖啡(Coffea canephora)、大果咖啡(Coffea liberica))、黄瓜(Cucumissativus)、狗牙根(Cynodon dactylon)、胡萝卜(Daucus carota)、油棕(Elaeis guineensis)、欧洲草莓(Fragaria vesca)、大豆(Glycine max)、陆地棉(Gossypium hirsutum)(树棉(Gossypium arboreum)、草棉(Gossypiumherbaceum)、Gossypium vitifolium)、向日葵(Helianthus annuus)、Heveabrasiliensis、大麦(Hordeum vulgare)、啤酒花(Humulus lupulus)、甘薯(Ipomoea batatas)、核桃(Juglans regia)、兵豆(Lens culinaris)、亚麻(Linum usitatissimum)、番茄(Lycopersicon lycopersicum)、苹果属(Malusspec.)、木薯(Manihot esculenta)、紫苜蓿(Medicago sativa)、芭蕉属(Musa spec.)、烟草(Nicotiana tabacum)(黄花烟草(N.rustica))、油橄榄(Olea europaea)、稻(Oryza sativa)、金甲豆(Phaseolus lunatus)、菜豆(Phaseolus vulgaris)、欧洲云杉(Picea abies)、松属(Pinus spec.)、开心果(Pistacia vera)、Pisum sativum、欧洲甜樱桃(Prunus avium)、Prunuspersica、西洋梨(Pyrus communis)、杏(Prunus armeniaca)、欧洲酸樱桃(Prunus ceraasus)、扁桃(Prunus dulcis)和欧洲李(Prunus domestica)、Ribes sylvestre、蓖麻(Ricinus communis)、甘蔗(Saccharumofficinarum)、黑麦(Secale cereale)、白芥(Sinapis alba)、马铃薯(Solanumtuberosum)、两色蜀黍(Sorghum bicolor)(高粱(S.vulgare))、可可树(Theobroma cacao)、红车轴草(Trifolium pratense)、普通小麦(Triticumaestivum)、小黑麦(Triticale)、硬粒小麦(Triticum durum)、蚕豆(Viciafaba)、葡萄(Vitis vinifera)、玉蜀黍(Zea mays)。
术语“农作物”还包括已经通过育种、诱变或基因工程修饰的植物。基因修饰植物是其基因材料以在自然条件下不通过杂交、突变或自然重组(即基因信息的重组)发生的方式修饰的植物。此处通常将一个或多个基因整合到植物的基因材料中以改善植物性能。
因此，术语“农作物”还包括已经通过育种和基因工程而获得对某些类别的除草剂的耐受性的植物，所述除草剂例如羟基苯基丙酮酸双加氧酶(HPPD)抑制剂，乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂如磺酰脲类(EP-A 257993，US 5,013,659)或咪唑啉酮类(例如见US 6,222,100、WO 01/82685、WO 00/026390、WO 97/41218、WO 98/002526、WO 98/02527、WO04/106529、WO 05/20673、WO 03/014357、WO 03/13225、WO03/14356、WO 04/16073)，烯醇丙酮酰莽草酸3-磷酸合成酶(EPSPS)抑制剂如草甘膦(glyphosate)(例如见WO 92/00377)，谷氨酰胺合成酶(GS)抑制剂如草铵膦(glufosinate)(例如见EP-A-0242236、EP-A 242 246)或oxynil除草剂(例如见US 5,559,024)。
许多农作物如
Figure BDA0000045584500001051
油菜已经借助常规育种(诱变)方法而耐受咪唑啉酮类如咪草啶酸(imazamox)。已经借助基因工程方法产生耐受草甘膦或草铵膦的农作物如大豆、棉花、玉米、甜菜和油菜，它们可以以商标名
Figure BDA0000045584500001052
(耐受草甘膦)和
Figure BDA0000045584500001053
(耐受草铵膦)市购。
因此，术语“农作物”还包括借助基因工程而产生一种或多种毒素如芽孢杆菌属(Bacillus)细菌菌株的那些的植物。由该类基因修饰植物产生的毒素例如包括芽孢杆菌属，尤其是苏云金芽孢杆菌(B.thuringiensis)的杀虫蛋白如内毒素Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1、Cry9c、Cry34Ab1或Cry35Ab1；或无性杀虫蛋白(VIP)，例如VIP1、VIP2、VIP3或VIP3A；线虫定居细菌的杀虫蛋白，例如发光杆菌属(Photorhabdus)或致病杆菌属(Xenorhabdus)；动物有机体的毒素如黄蜂、蜘蛛或蝎子毒素；真菌毒素，例如来自链霉菌属(Streptomycetes)；植物凝集素，例如来自豌豆或大麦；凝集素，蛋白酶抑制剂，例如胰蛋白酶抑制剂，丝氨酸蛋白酶抑制剂，patatin，半胱氨酸蛋白酶抑制剂或木瓜蛋白酶抑制剂，核糖体失活蛋白(RIP)，例如蓖麻蛋白、玉米-RIP、相思豆毒蛋白、丝瓜籽蛋白、皂草素或异株腹泻毒蛋白(bryodin)；类固醇代谢酶，例如3-羟基类固醇氧化酶、蜕皮甾类-IDP糖基转移酶、胆固醇氧化酶、蜕皮激素抑制剂或HMG-CoA还原酶；离子通道阻断剂，例如钠通道或钙通道抑制剂；保幼激素酯酶；利尿激素受体(helicokinin受体)；茋合成酶，联苄合成酶，壳多糖酶和葡聚糖酶。在植物中，这些毒素还可以作为前毒素、杂合蛋白或截短的或其他方面改性的蛋白产生。杂合蛋白的特征在于不同蛋白域的新型组合(例如参见WO2002/015701)。该类毒素或产生这些毒素的基因修饰植物的其他实例公开于EP-A 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A 427 529、EP-A451 878、WO 03/18810和WO 03/52073中。生产这些基因修饰植物的方法对本领域熟练技术人员是已知的且例如公开于上述出版物中。许多上述毒素赋予产生它们的植物以对所有分类学上为节肢动物的害虫，尤其是甲虫(鞘翅目(Coeleropta))、双翅目昆虫(双翅目(Diptera))和蝴蝶(鳞翅目(Lepidoptera))以及线虫(线虫纲(Nematoda))的耐受性。
对杀虫毒素产生一个或多个基因编码的基因修饰植物例如描述于上述出版物中，它们中的一些可市购，例如
Figure BDA0000045584500001061
(产生毒素Cry1Ab的玉米品种)，
Figure BDA0000045584500001062
Plus(产生毒素Cry1Ab和Cry3Bb1的玉米品种)，(产生毒素Cry9c的玉米品种)，
Figure BDA0000045584500001064
RW(产生毒素Cry34Ab1、Cry35Ab1和酶膦丝菌素-N-乙酰转移酶[PAT]的玉米品种)；
Figure BDA0000045584500001065
33B(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，
Figure BDA0000045584500001066
I(产生毒素Cry1Ac的棉花品种)，II(产生毒素Cry1Ac和Cry2Ab2的棉花品种)；
Figure BDA0000045584500001071
(产生VIP毒素的棉花品种)；
Figure BDA0000045584500001072
(产生毒素Cry3A的土豆品种)；
Figure BDA0000045584500001074
Bt11(例如
Figure BDA0000045584500001075
CB)和法国Syngenta Seeds SAS的Bt176(产生毒素Cry1Ab和PAT酶的玉米品种)，法国Syngenta Seeds SAS的MIR604(产生毒素Cry3A的修饰译本的玉米品种，见WO 03/018810)，比利时Monsanto Europe S.A.的MON 863(产生毒素Cry3Bb1的玉米品种)，比利时Monsanto Europe S.A.的IPC 531(产生毒素Cry1Ac的修饰译本的棉花品种)和比利时Pioneer Overseas Corporation的1507(产生毒素Cry1F和PAT酶的玉米品种)。
因此，术语“农作物”还包括借助基因工程产生一种或多种更强壮或对细菌、病毒或真菌病原体的耐受性增强的蛋白质的植物，例如与发病机理相关的蛋白(PR蛋白，参见EP-A 0 392 225)，抗性蛋白(例如产生两种针对来自野生墨西哥土豆Solanum bulbocastanum的致病疫霉(Phytophthora infestans)的抗性基因的土豆品种)或T4溶菌酶(例如通过产生该蛋白而耐受细菌如Erwinia amylvora的土豆栽培品种)。
因此，术语“农作物”还包括已经借助基因工程方法，例如通过提高潜在产量(例如生物质、谷粒产量、淀粉、油或蛋白质含量)，对干旱、盐或其他极限环境因素或对害虫以及真菌、细菌和病毒病原体的耐受性而改善生产量的植物。
因此，术语“农作物”还包括尤其为了改善人类或动物膳食而借助基因工程方法修饰其成分的植物，例如产生促进健康的长链ω-3脂肪酸或单不饱和ω-9脂肪酸的油料植物(例如
Figure BDA0000045584500001076
油菜)。
因此，术语“农作物”还包括已经借助用于改进原料生产的基因工程方法修饰的植物，例如通过增加土豆的支链淀粉含量(
Figure BDA0000045584500001077
土豆)。
此外，已经发现式I化合物还适于植物部分的脱叶和/或干燥，对此合适的是农作物如棉花、土豆、油菜、向日葵、大豆或蚕豆，尤其是棉花。就此而言，已经发现用于植物干燥和/或脱叶的组合物、制备这些组合物的方法以及使用式I化合物使植物干燥和/或脱叶的方法。
作为干燥剂，式I化合物特别适于干燥农作物如土豆、油菜、向日葵和大豆以及禾谷类的地面上部分。这使得这些重要农作物的完全机械化收获成为可能。
还具有经济益处的是促进柑橘类水果、橄榄和其他品种的仁果、核果和坚果的收获，这通过在一定时间期限内集中裂开或降低对树的粘附而成为可能。相同的机理，即促进水果部分或叶部分与植物的枝部分之间产生脱离组织对于有用植物，尤其是棉花的易控脱叶也是必要的。
此外，各棉花植株成熟的时间间隔缩短导致收获后的纤维质量提高。
化合物I或包含化合物I的除草组合物例如可以以即喷水溶液，粉末，悬浮液以及高度浓缩的水性、油性或其它悬浮液或分散体，乳液，油分散体，糊，粉剂，撒播用材料或颗粒的形式通过喷雾、雾化、撒粉、撒播、浇灌或处理种子或与种子混合而使用。使用形式取决于意欲的目的；在任何情况下都应确保本发明活性成分的最佳可能分布。
除草组合物包含除草有效量的至少一种式I化合物或I的可农用盐和常用于配制作物保护试剂的助剂。
常用于配制作物保护试剂的助剂实例是惰性助剂，固体载体，表面活性剂(如分散剂、保护性胶体、乳化剂、润湿剂和增粘剂)，有机和无机增稠剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，任选还有着色剂以及用于种子配制剂的粘合剂。
增稠剂(即赋予配制剂以改性的流动性能，即静止状态下的高粘度和运动状态下的低粘度的化合物)的实例是多糖，如黄原胶(来自Kelco的
Figure BDA0000045584500001081
23(Rhone Poulenc)或
Figure BDA0000045584500001082
(来自R.T.Vanderbilt)，以及有机和无机片状矿物，如
Figure BDA0000045584500001083
(来自Engelhardt)。
消泡剂实例是聚硅氧烷乳液(如
Figure BDA0000045584500001084
SRE，Wacker或
Figure BDA0000045584500001085
来自Rhodia)，长链醇，脂肪酸，脂肪酸盐，有机氟化合物及其混合物。
可以加入杀菌剂以稳定含水除草配制剂。杀菌剂实例是基于双氯芬和苄醇半缩甲醛的杀菌剂(ICI的或Thor Chemie的RS以及Rohm & Haas的MK)，还有异噻唑啉酮衍生物，如烷基异噻唑啉酮类和苯并异噻唑啉酮类(Thor Chemie的Acticide MBS)。
防冻剂实例是乙二醇、丙二醇、脲或甘油。
着色剂的实例是微水溶性颜料和水溶性染料。可以提到的实例是以如下名称已知的染料：若丹明B，C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1，以及颜料蓝15:4，颜料蓝15:3，颜料蓝15:2，颜料蓝15:1，颜料蓝80，颜料黄1，颜料黄13，颜料红112，颜料红48:2，颜料红48:1，颜料红57:1，颜料红53:1，颜料橙43，颜料橙34，颜料橙5，颜料绿36，颜料绿7，颜料白6，颜料棕25，碱性紫10，碱性紫49，酸性红51，酸性红52，酸性红14，酸性蓝9，酸性黄23，碱性红10，碱性红108。
粘合剂的实例是聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和纤基乙酸钠。
合适的惰性添加剂例如为下列物质：中沸点到高沸点的矿物油馏分如煤油和柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃如石蜡，四氢化萘，烷基化萘及其衍生物，烷基化苯及其衍生物，醇类如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇和环己醇，酮类如环己酮或强极性溶剂，例如胺类如N-甲基吡咯烷酮，以及水。
固体载体为矿土如硅石、硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁和氧化镁，磨碎的合成材料，肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲类以及植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉或其它固体载体。
合适的表面活性剂(助剂、润湿剂、增粘剂、分散剂和乳化剂)是芳族磺酸如木素磺酸(例如Borrespers类型，Borregaard)、苯酚磺酸、萘磺酸(Morwet类型，Akzo Nobel)和二丁基萘磺酸(Nekal类型，BASF SE)以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基-和烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐，以及硫酸化十六-、十七-和十八烷醇的盐，还有脂肪醇乙二醇醚的盐，磺化萘及其衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基酚醚，乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，异十三烷醇，脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚，月桂醇聚乙二醇醚乙酸酯，山梨糖醇酯，木素亚硫酸盐废液和蛋白质，变性蛋白质，多糖(如甲基纤维素)，疏水改性的淀粉，聚乙烯醇(Mowiol类型，Clariant)，聚羧酸盐类(BASF SE，Sokalan类型)，聚烷氧基化物，聚乙烯胺(BASF SE，Lupamine类型)，聚乙烯亚胺(BASF SE，Lupasol类型)，聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物。
粉末、撒播材料和粉剂可以通过将活性成分与固体载体混合或研磨来制备。
颗粒如包衣颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过使活性成分与固体载体粘附而制备。
含水使用形式可以通过添加水由乳油、悬浮液、糊、可湿性粉末或水分散性颗粒制备。为了制备乳液、糊或油分散体，可以借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将式I或Ia化合物直接或溶于油或溶剂之后在水中均化。或者还可以制备包含活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及需要的话，溶剂或油的浓缩物，该类浓缩物适于用水稀释。
式I化合物在即用制剂中的浓度可以在宽范围内变化。配制剂通常包含0.001-98重量％，优选0.01-95重量％至少一种活性化合物。活性化合物以90-100％，优选95-100％(根据NMR光谱)的纯度使用。
本发明化合物I例如可以按如下配制：
1.用水稀释的产品
A水溶性浓缩物
将10重量份活性化合物溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。这得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B分散性浓缩物
将20重量份活性化合物溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到分散体。活性化合物含量为20重量％。
C可乳化浓缩物
将15重量份活性化合物溶于75重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D乳液
将25重量份活性化合物溶于35重量份有机溶剂(如烷基芳烃)中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E悬浮液
在搅拌的球磨机中，将20重量份活性化合物粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中活性化合物含量为20重量％。
F水分散性颗粒和水溶性颗粒
将50重量份活性化合物细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G水分散性粉末和水溶性粉末
将75重量份活性化合物在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
H凝胶配制剂
在球磨机中研磨20重量份活性化合物、10重量份分散剂、1重量份胶凝剂和70重量份水或有机溶剂，得到细悬浮液。用水稀释得到活性化合物含量为20重量％的稳定悬浮液。
2.不经稀释而施用的产品
I粉剂
将5重量份活性化合物细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的撒粉粉末。
J颗粒(GR，FG，GG，MG)
将0.5重量份活性化合物细碎研磨并结合95.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为0.5重量％的颗粒。
K ULV溶液(UL)
将10重量份活性化合物溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到不经稀释而施用的活性化合物含量为10重量％的产品。
化合物I或包含它们的除草组合物可以出苗前或出苗后施用，或者与农作物的种子一起施用。还可以通过施用被除草组合物或活性化合物预处理的农作物的种子而施用除草组合物或活性化合物。若活性化合物不能被某些农作物良好地耐受，则可以使用其中借助喷雾设备喷雾除草组合物以使它们尽可能不接触敏感农作物的叶子，而活性成分到达生长在下面的不希望的植物的叶子或裸露的土壤表面的施用技术(后引导，最后耕作程序)。
在另一实施方案中，可以通过处理种子而施用式I化合物或其除草组合物。
种子的处理基本包括所有本领域熟练技术人员熟知的基于本发明式I化合物或由其制备的组合物的程序(拌种、种子包衣、种子撒粉、种子浸泡、种子包膜、种子多层包衣、种子包壳、种子浸滴和种子造粒)。这里可以加以稀释或不加稀释地施用除草组合物。
术语种子包括所有类型的种子，如玉米、种子、果实、块茎、秧苗和类似形式。这里优选术语种子描述的是玉米和种子。
所用种子可以是上述有用植物的种子，但还可以是转基因植物或通过常规育种方法得到的植物的种子。
活性化合物的施用率为0.001-3.0kg/ha，优选0.01-1.0kg/ha活性物质(a.s.)，取决于防治目标、季节、目标植物和生长阶段。为了处理种子，化合物I通常以0.001-10kg/100kg种子的量使用。
还可能有利的是将式I化合物与安全剂组合使用。安全剂是防止或降低对有用植物的损害而不显著影响式I化合物对不希望的植物的除草作用的化合物。它们可以在播种之前(例如在种子处理中或在插条或秧苗上)和有用植物出苗之前或之后使用。安全剂和式I化合物同时或依次使用。合适的安全剂例如为(喹啉-8-氧基)乙酸、1-苯基-5-卤代烷基-1H-1，2，4-三唑-3-羧酸、1-苯基-4，5-二氢-5-烷基-1H-吡唑-3，5-二羧酸、4，5-二氢-5，5-二芳基-3-异
Figure BDA0000045584500001131
唑羧酸、二氯乙酰胺、α-肟基苯基乙腈、苯乙酮肟、4，6-二卤代-2-苯基嘧啶、N-[[4-(氨基羰基)苯基]磺酰基]-2-苯甲酰胺、1，8-萘二甲酸酐、2-卤代-4-卤代烷基-5-噻唑羧酸、硫代磷酸酯类和O-苯基N-烷基氨基甲酸酯及其可农用盐，以及它们的可农用衍生物如酰胺、酯和硫酯，条件是它们具有酸官能团。
为了拓宽活性谱并获得协同增效效果，可以将式I化合物与大量其他除草或生长调节活性化合物的代表或安全剂混合并联合施用。合适的混合配对例如为1，2，4-噻二唑类，1，3，4-噻二唑类，酰胺类，氨基磷酸及其衍生物，氨基三唑类，酰替苯胺类，芳氧基/杂芳氧基链烷酸及其衍生物，苯甲酸及其衍生物，苯并噻二嗪酮类，2-芳酰基/杂芳酰基-1，3-环己烷二酮类，杂芳基芳基酮类，苄基异
Figure BDA0000045584500001132
唑烷酮类，间-CF3-苯基衍生物，氨基甲酸酯类，喹啉羧酸及其衍生物，氯代乙酰苯胺类，环己酮肟醚衍生物，二嗪类，二氯丙酸及其衍生物，二氢苯并呋喃类，二氢呋喃-3-酮类，二硝基苯胺类，二硝基苯酚类，二苯基醚类，联吡啶类，卤代羧酸及其衍生物，脲类，3-苯基尿嘧啶类，咪唑类，咪唑啉酮类，N-苯基-3，4，5，6-四氢邻苯二甲酰亚胺类，
Figure BDA0000045584500001133
二唑类，环氧乙烷类，酚类，芳氧基-和杂芳氧基苯氧基丙酸酯，苯基乙酸及其衍生物，苯基丙酸及其衍生物，吡唑类，苯基吡唑类，哒嗪类，吡啶羧酸及其衍生物，嘧啶基醚类，磺酰胺类，磺酰脲类，三嗪类，三嗪酮类，三唑啉酮类，三唑羧酰胺，尿嘧啶类，苯基吡唑啉类，异
Figure BDA0000045584500001134
唑啉类及其衍生物。
此外，可能有用的是单独或与其他除草剂组合施用化合物I，或者还可以与其他作物保护试剂混合而联合施用化合物I，例如与用于防治害虫或植物病原性真菌或细菌的组合物联合施用化合物I。还令人感兴趣的是与无机盐溶液的溶混性，所述盐溶液用于缓解营养和痕量元素缺乏。还可以加入其他添加剂如非植物毒性油和油浓缩物。
可以与本发明的式I的哌嗪二酮化合物组合使用的除草剂实例为：b1)选自如下的类脂生物合成抑制剂：枯杀达(alloxydim)、枯杀达(alloxydim-sodium)、丁氧环酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、炔草酯(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、氯甲草(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、
Figure BDA0000045584500001141
唑禾草灵(fenoxaprop)、
Figure BDA0000045584500001142
唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高
Figure BDA0000045584500001143
唑禾草灵(fenoxaprop-P)、高
Figure BDA0000045584500001144
唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、吡氟禾草灵(fluazifop)、吡氟禾草灵(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P-butyl)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵(haloxyfop-methyl)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P)、精吡氟氯禾灵(haloxyfop-P-methyl)、
Figure BDA0000045584500001145
唑酰草胺(metamifop)、唑啉草酯(pinoxaden)、环苯草酮(profoxydim)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵(quizalofop-ethyl)、喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-tefuryl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵(四氢糠基酯)(quizalofop-P-tefuryl)、稀禾定(sethoxydim)、醌肟草(tepraloxydim)、肟草酮(tralkoxydim)、呋草黄(benfuresate)、苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、茅草枯(dalapon)、哌草丹(dimepiperate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、乙呋草黄(ethofumesate)、四氟丙酸(flupropanate)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、TCA、杀草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(triallate)和灭草猛(vernolate)；
b2)选自如下的ALS抑制剂：磺氨黄隆(amidosulfuron)、四唑黄隆(azimsulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron)、苄嘧黄隆(bensulfuron-methyl)、双嘧苯甲酸(bispyribac)、双嘧苯甲酸钠(bispyribac-sodium)、氯嘧黄隆(chlorimuron)、氯嘧黄隆(chlorimuron-ethyl)、绿黄隆(chlorsulfuron)、醚黄隆(cinosulfuron)、唑嘧磺胺酸(cloransulam)、唑嘧磺胺盐(cloransulam-methyl)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)、唑嘧磺胺(diclosulam)、胺苯黄隆(ethametsulfuron)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、乙氧嘧黄隆(ethoxysulfuron)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟唑啶草(flumetsulam)、氟定黄隆(flupyrsulfuron)、氟定黄隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron)、吡氯黄隆(halosulfuron-methyl)、咪草酯(imazamethabenz)、咪草酯(imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)、咪草烟(imazethapyr)、啶咪黄隆(imazosulfuron)、碘黄隆(iodosulfuron)、碘甲黄隆钠(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、唑草磺胺(metosulam)、甲黄隆(metsulfuron)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、环丙氧黄隆(oxasulfuron)、五氟磺草胺(penoxsulam)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆(primisulfuron-methyl)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone-sodium)、氟丙黄隆(prosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron-ethyl)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、pyrimisulfan、环酯草醚(pyriftalid)、肟啶草(pyriminobac)、肟啶草(pyriminobac-methyl)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)、嘧硫苯甲酸钠(pyrithiobac-sodium)、啶磺草胺(pyroxsulam)、玉嘧黄隆(rimsulfuron)、嘧黄隆(sulfometuron)、嘧黄隆(sulfometuron-methyl)、乙黄黄隆(sulfosulfuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻黄隆(thifensulfuron)、噻黄隆(thifensulfuron-methyl)、醚苯黄隆(triasulfuron)、苯黄隆(tribenuron)、苯黄隆(tribenuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)和三氟甲磺隆(tritosulfuron)；
b3)选自如下的光合成抑制剂：莠灭净(ametryn)、胺唑草酮(amicarbazone)、莠去津(atrazine)、噻草平(bentazone)、噻草平(bentazone-sodium)、除草定(bromacil)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)及其盐和酯、氯溴隆(chlorobromuron)、杀草敏(chloridazone)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、草净津(cyanazine)、异苯敌草(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、丁
Figure BDA0000045584500001161
隆(dimefuron)、戊草津(dimethametryn)、敌草快阳离子(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、敌草隆(diuron)、伏草隆(fluometuron)、六嗪同(hexazinone)、碘苯腈(ioxynil)及其盐和酯、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、卡草灵(karbutilate)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、苯嗪草(metamitron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、色满隆(metobenzuron)、甲氧隆(metoxuron)、赛克津(metribuzin)、绿谷隆(monolinuron)、草不隆(neburon)、对草快阳离子(paraquat)、对草快(paraquat-dichloride)、对草快(paraquat-dimetilsulfate)、蔬草灭(pentanochlor)、苯敌草(phenmedipham)、乙苯敌草(phenmedipham-ethyl)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、敌稗(propanil)、扑灭津(propazine)、pyridafol、达草止(pyridate)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、丁唑隆(tebuthiuron)、特草定(terbacil)、甲氧去草净(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、赛二唑素(thidiazuron)和草达津(trietazine)；
b4)选自如下的原卟啉原-IX氧化酶抑制剂：氟锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚(acifluorfen-sodium)、唑啶炔草(azafenidin)、bencarbazone、双苯嘧草酮(benzfendizone)、治草醚(bifenox)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮唑草(carfentrazone-ethyl)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac)、酰亚胺苯氧乙酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、氟
Figure BDA0000045584500001162
嗪酮(flumioxazin)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、达草氟(fluthiacet)、达草氟(fluthiacet-methyl)、氟黄胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、炔丙
Figure BDA0000045584500001171
唑草(oxadiargyl)、恶草灵(oxadiazon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、戊
Figure BDA0000045584500001172
唑草(pentoxazone)、氟唑草胺(profluazol)、双唑草腈(pyraclonil)、氟唑草酯(pyraflufen)、氟唑草酯(pyraflufen-ethyl)、嘧啶肟草醚(saflufenacil)、磺胺草唑(sulfentrazone)、噻二唑胺(thidiazimin)、2-氯-5-[3，6-二氢-3-甲基-2，6-二氧代-4-三氟甲基-1(2H)-嘧啶基]-4-氟-N-[(异丙基)甲基氨磺酰基]苯甲酰胺(CAS 372137-35-4)、[3-[2-氯-4-氟-5-(1-甲基-6-三氟甲基-2，4-二氧代-1，2，3，4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶氧基]乙酸乙酯(CAS 353292-31-6)、N-乙基-3-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452098-92-9)、N-四氢糠基-3-(2，6-二氯-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 915396-43-9)、N-乙基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS452099-05-7)和N-四氢糠基-3-(2-氯-6-氟-4-三氟甲基苯氧基)-5-甲基-1H-吡唑-1-甲酰胺(CAS 452100-03-7)；
b5)选自如下的漂白剂除草剂：苯草醚(aclonifen)、杀草强(amitrol)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、异恶草酮(clomazone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、异
Figure BDA0000045584500001173
氟草(isoxaflutole)、甲基磺草酮(mesotrione)、达草灭(norflurazon)、氟吡酰草胺(picolinafen)、pyrasulfutole、吡唑特(pyrazolynate)、苄草唑(pyrazoxyfen)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione、tembotrione、topramezone、4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CAS 352010-68-5)和4-(3-三氟甲基苯氧基)-2-(4-三氟甲基苯基)嘧啶(CAS 180608-33-7)；
b6)选自如下的EPSP合成酶抑制剂：草甘膦、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)和草硫膦(glyphosate-trimesium)(sulfosate)；
b7)选自如下的谷氨酰胺合成酶抑制剂：双丙氨酰膦(bilanaphos(bialaphos))、双丙氨酰膦(bilanaphos-sodium)、草铵膦和草铵膦(glufosinate-ammonium)；
b8)选自如下的DHP合成酶抑制剂：黄草灵(asulam)；
b9)选自如下的有丝分裂抑制剂：胺草磷(amiprophos)、甲基胺草磷(amiprophos-methyl)、氟草胺(benfluralin)、草胺磷(butamiphos)、地乐胺(butralin)、长杀草(carbetamide)、氯苯胺灵(chlorpropham)、敌草索(chlorthal)、敌草索(chlorthal-dimethyl)、敌乐胺(dinitramine)、氟硫草定(dithiopyr)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、黄草消(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨基丙氟灵(prodiamine)、苯胺灵(propham)、拿草特(propyzamide)、丙戊草胺(tebutam)、噻氟啶草(thiazopyr)和氟乐灵(trifluralin)；
b10)选自如下的VLCFA抑制剂：乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、莎稗磷(anilofos)、丁草胺(butachlor)、唑草胺(cafenstrole)、克草胺(dimethachlor)、噻吩草胺(dimethanamid)、精噻吩草胺(dimethanamid-P)、草乃敌(diphenamid)、四唑酰草胺(fentrazamide)、氟噻草胺(flufenacet)、苯噻草胺(mefenacet)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(metolachlor-S)、萘丙胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、烯草胺(pethoxamid)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、扑草胺(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)(KIH-485)和噻醚草胺(thenylchlor)；式2化合物：
其中各变量具有下列含义：
Y为苯基或如开头所定义的5或6员杂芳基，所述基团可以被1-3个基团Raa取代；
R21、R22、R23、R24为H、卤素或C1-C4烷基；
X为O或NH；
n为0或1。
式2化合物尤其具有下列含义：
Y为
Figure BDA0000045584500001191
其中#表示与该分子的骨架的键；
R21、R22、R23、R24各自为H、Cl、F或CH3；
R25为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R26为C1-C4烷基；
R27为卤素、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R28为H、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基或C1-C4卤代烷氧基；
m为0、1、2或3；
X为氧；
n为0或1。
优选的式2化合物具有下列含义：
Y为
Figure BDA0000045584500001192
R21为H；
R22、R23为F；
R24为H或F；
X为氧；
n为0或1。
特别优选的式2化合物为3-[5-(2，2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基甲磺酰基]-4-氟-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001193
唑、3-{[5-(2，2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]氟甲磺酰基}-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001194
唑、4-(4-氟-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001195
唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1，2，3]三唑、4-[(5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001196
唑-3-磺酰基)氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1，2，3]三唑、4-(5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001197
唑-3-磺酰基甲基)-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1，2，3]三唑、3-{[5-(2，2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001201
唑、4-[(5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001202
唑-3-磺酰基)二氟甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1，2，3]三唑、3-{[5-(2，2-二氟乙氧基)-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基]二氟甲磺酰基}-4-氟-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001203
唑、4-[二氟-(4-氟-5，5-二甲基-4，5-二氢异
Figure BDA0000045584500001204
唑-3-磺酰基)甲基]-2-甲基-5-三氟甲基-2H-[1，2，3]三唑；
b11)选自如下的纤维素生物合成抑制剂：草克乐(chlorthiamid)、敌草腈(dichlobenil)、胺草唑(flupoxam)和异恶草胺(isoxaben)；
b12)选自如下的分离剂除草剂：地乐酚(dinoseb)、地乐消酚(dinoterb)以及二硝甲酚(DNOC)及其盐；
b13)选自如下的植物生长素除草剂：2，4-D及其盐和酯、2，4-DB及其盐和酯、氨草啶(aminopyralid  及其盐如氨草啶铵盐(aminopyralid-tris(2-hydroxypropyl)ammonium)和酯、草除灵(benazolin)、草除灵(benazolin-ethyl)、草灭平(chloramben)及其盐和酯、稗草胺(clomeprop)、二氯皮考啉酸(clopyralid)及其盐和酯、麦草畏(dicamba)及其盐和酯、2，4-滴丙酸(dichlorprop)及其盐和酯、高2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)及其盐和酯、氟草烟(fluroxypyr)、氟草烟(fluroxypyr-butometyl)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、MCPA及其盐和酯、2甲4氯乙硫酯(MCPA-thioethyl)、MCPB及其盐和酯、2甲4氯丙酸(mecoprop)及其盐和酯、高2甲4氯丙酸(mecoprop-P)及其盐和酯、毒莠定(picloram)及其盐和酯、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、TBA(2，3，6)及其盐和酯、绿草定(triclopyr)及其盐和酯以及5，6-二氯-2-环丙基-4-嘧啶甲酸(CAS 858956-08-8)及其盐和酯；
b14)选自如下的植物生长素输送抑制剂：二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆(diflufenzopyr-sodium)、抑草生(naptalam)和抑草生(naptalam-sodium)；
b15)选自如下的其他除草剂：溴丁酰草胺(bromobutide)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、环庚草醚(cinmethylin)、苄草隆(cumyluron)、茅草枯、棉隆(dazomet)、苯敌快(difenzoquat)、苯敌快(difenzoq uat-metilsulfate)、噻节因(dimethipin)、甲胂钠(DSMA)、香草隆(dymron)、敌草腈(endothal)及其盐、乙苯酰草(etobenzanid)、氟燕灵(flamprop)、氟燕灵(flamprop-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-methyl)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、麦草伏(flamprop-M-methyl)、抑草丁(flurenol)、抑草丁(flurenol-butyl)、调嘧醇(flurprimidol)、膦铵素(fosamine)、膦铵素(fosamine-ammonium)、indanofan、抑芽丹(maleichydrazide)、氟草磺(mefluidide)、威百亩(metam)、叠氮甲烷(methylazide)、溴甲烷(methyl bromide)、苯丙隆(methyl-dymron)、碘甲烷(methyl iodide)、甲胂一钠(MSMA)、油酸(oleic acid)、氯
Figure BDA0000045584500001211
嗪草(oxaziclomefone)、壬酸(pelargonic acid)、稗草畏(pyributicarb)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧丙胺津(triaziflam)、灭草环(tridiphane)、和6-氯-3-(2-环丙基-6-甲基苯氧基)-4-哒嗪醇(CAS 499223-49-3)及其盐和酯。
优选安全剂的实例为解草酮(benoxacor)、喹氧乙酸(cloquintocet)、抑害腈(cyometrinil)、cyprosulfamide、抑害胺(dichlormid)、dicyclonone、dietholate、解草唑(fenchlorazole)、解草啶(fenclorim)、解草安(flurazole)、肟草安(fluxofenim)、解草呋(furilazole)、双苯
Figure BDA0000045584500001212
唑酸(isoxadifen)、吡咯二酸(mefenpyr)、mephenate、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(MON4660，CAS71526-07-3)和2，2，5-三甲基-3-(二氯乙酰基)-1，3-
Figure BDA0000045584500001213
唑烷(R-29148，CAS52836-31-4)。
b1)-b15)组活性化合物和安全剂是已知的除草剂和安全剂，例如参见The Compendium of Pesticide Common Names(http://www.alanwood.net/ pesticides/)；B.Hock，C.Fedtke，R.R.Schmidt，Herbizide[除草剂]，Georg Thieme Verlag，Stuttgart，1995。其他除草活性化合物由WO96/26202、WO 97/41116、WO 97/41117、WO 97/41118、WO 01/83459和WO 2008/074991，W.
Figure BDA0000045584500001214
等(编辑)″Modern Crop ProtectionCompounds″，第1卷，Wiley VCH，2007以及其中引用的文献已知。
本发明化合物I和组合物还可以具有植物增强作用。因此，它们适合调动植物的防御系统以对抗不希望的微生物如有害真菌以及病毒和细菌的侵袭。植物增强(诱发抗性)的物质在本发明上下文中应理解为指能够刺激被处理植物的防御系统以使得当随后被不希望的微生物接种时被处理植物对这些微生物显示出显著抗性的那些物质。
化合物I可以用于在处理之后的一定时间内保护植物免受不希望的微生物侵袭。起保护作用的时间期限通常为用化合物I处理植物之后或处理种子之后的1-28天，优选1-14天，至多在播种之后9个月。
本发明化合物I和组合物还适合提高收获产量。
此外，它们具有降低的毒性且被植物良好耐受。
下面通过实施例说明式I的哌嗪化合物的制备，本发明主题并不限于所示实施例。
合成实施例
适当改变原料，使用下列合成实施例所给程序制备其他化合物I。以此方式得到的化合物与物理数据一起列于下表中。
如下所示产物通过测定熔点、通过NMR光谱法或通过HPLC-MS光谱法测定的质量([m/z])或保留时间(RT；分钟)表征。
[HPLC-MS＝与质谱联用的高效液相色谱法；HPLC柱：
a)RP-18柱(德国Merck KgaA的Chromolith Speed ROD)，50＊4.6mm；
移动相：乙腈+0.1％三氟乙酸(TFA)/水+0.1％TFA，在40℃下在5分钟内使用5∶95-100∶0的梯度，流速1.8ml/min；或
b)RP-18柱(Waters的XTerra MS 5mm)，移动相：乙腈+0.1％甲酸(A)/水+0.1％甲酸(B)，在20-25℃下在8分钟内使用5∶95(A/B)至100∶0(A/B)的梯度，流速2ml/min。
MS：Quadrupole电喷射离子化，80V(正模式)。]
除非另有指明，HPLC/MS数据使用方法a)得到。
I.制备实施例
实施例1：制备1-乙酰基-6-苄基-3-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-6-甲基哌嗪-2，5-二酮
将11.3g 2-氯烟碱醛和16.5g K2CO3加入24.1g 1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮(参见PCT/EP2008/057329)在250ml二甲基甲酰胺(DMF)中的溶液中。将反应混合物在20-25℃下搅拌18小时，然后加入500ml水和10g柠檬酸并用CH2Cl2重复萃取该混合物。在用水洗涤之后，将合并的有机相干燥、过滤并减压除去溶剂。由乙酸乙酯(EA)重结晶得到25g熔点为190℃的黄色结晶状标题化合物。
实施例2：制备3-苄基-6-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-3-甲基哌嗪-2，5-二酮
将3.5g水合肼加入25g来自实施例1的化合物在75ml DMF中的溶液中。将反应混合物在20-25℃下搅拌18小时，然后加入水，将沉淀的固体滤出并用水和冷丙酮洗涤。这得到20g标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：371.2[M]+。
实施例3：制备3-苄基-6-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮
在0℃下将5.38g NaH(60％)加入23g实施例2的化合物在230ml DMF中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后加入38.2g CH3I。将反应混合物在20-25℃下搅拌18小时，然后加入水。将该混合物用甲基叔丁基醚(MTBE)反复萃取。在用水洗涤之后将合并的有机相干燥、过滤并减压除去溶剂。由MTBE重结晶得到21g熔点为146℃的标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：370.2[M+H]+
实施例3b：类似地制备3-苄基-6-[1-(2-碘吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮。
HPLC-MS[m/z]：461.8[M+1]+
实施例4：制备3-(5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基)吡啶-2-甲腈
将7.2g CuCN和7.6g CuI加入14.8g来自实施例3的化合物在100mlN-甲基吡咯烷酮(NMP)中的溶液中。将反应混合物在155℃下搅拌16小时并在冷却至20-25℃之后引入EA中。将该混合物用MTBE稀释，然后将以此方式得到的有机相在用水洗涤、干燥和过滤之后减压除去溶剂。柱层析提纯残余物之后得到12.1g熔点为163℃的标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：361.5[M+1]+
实施例5：制备3-苄基-6-[1-(2-羟基吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮
将0.08g CuI加入2.0g 3-苄基-6-(2-碘亚苄基)-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮(见实施例2)在10ml水和20ml浓度为10％的KOH溶液中的悬浮液中。将反应混合物在微波炉中于15W的功率下加热4.5小时。将该混合物用水/乙腈稀释，滤出沉淀的Cu盐，将滤液用用浓度为10％的HCl溶液酸化并浓缩至其原始体积的约20％。将水相用EA和CH2Cl2萃取，干燥并用乙醚(Et2O)研制。所得残余物为8.78mg轻度污染的标题化合物，其作为粗材料直接进一步反应。
HPLC-MS[m/z]：352.4[M+1]+
实施例6：制备{3-[5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基]吡啶-2-基氧基}乙腈
在20-25℃下将471mg Ag2CO3加入在10ml乙腈中的300mg来自实施例5的羟基化合物中，然后滴加154mg溴乙腈。将反应混合物在回流下加热60小时，然后再加入102mg溴乙腈并将该混合物在回流下加热18小时。在冷却之后将水加入反应混合物中，滤出盐，将滤液浓缩至1/3，然后用CH2Cl2稀释并在相分离之后将有机相用浓度为5％的NaOH溶液洗涤、干燥和除去溶剂。这在借助RP-LC提纯之后得到29mg标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：391.4[M+1]+
实施例7：制备3-苄基-6-[1-(2-二乙氨基吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮
在0℃下将35mg 60％纯NaH加入100mg 3-苄基-6-[1-(2-氨基吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮(类似于实施例1由2-氨基烟碱醛制备)在5ml DMF中的溶液中。将反应混合物在0℃下搅拌2小时，然后加入200mg碘乙烷，随后将该混合物在20-25℃下搅拌18小时，再加入柠檬酸的饱和溶液并将该混合物用EA反复萃取。合并的有机相在用水洗涤之后干燥、过滤并减压除去溶剂。在硅胶上层析(移动相EA)得到50mg标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：406.8[M]+
实施例8：制备{3-[5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基]吡啶-2-基}氧基}氰基乙酸乙酯
将500mg 3-苄基-6-[1-(2-碘吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮(制备见实施例3b)溶于25ml二
Figure BDA0000045584500001251
烷中并加入20.6mg CuI、26.7mg吡啶甲酸、1059mg Cs2CO3和250mg氰基乙酸乙酯。在回流下1小时后，再加入206mg CuI，并将该混合物在回流下加热18小时。在冷却之后将NH4Cl溶液加入反应混合物中，将反应混合物用EA萃取，将有机相干燥并在除去溶剂之后使用EA/环己烷层析。这得到183mg标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：447.5[M]+
实施例9：制备3-苄基-1，3，4-三甲基-6-[1-(2-吗啉-4-基吡啶-3-基)亚甲基]哌嗪-2，5-二酮
将244mg Cs2CO3加入230.5mg 3-苄基-6-[1-(2-碘吡啶-3-基)亚甲-(Z)-基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮(制备见实施例3b)在1ml吗啉和1ml DMF中的溶液中，并将该混合物在微波炉中于15W的功率和140℃下搅拌40分钟(压力约2巴)，然后搅入浓度为5％的柠檬酸溶液中并用CH2Cl2萃取。在除去溶剂之后，将残余物在20-25℃下过夜结晶。将晶体用冷乙酸乙酯洗涤并干燥。这得到154mg标题化合物。
HPLC-MS[m/z]：421.1[M+1]+
实施例10：制备3-苄基-1，3，4-三甲基-6-[1-[2-(5-甲基噻吩-2-基)吡啶-3-基]亚甲-(Z)-基]哌嗪-2，5-二酮
在100℃下将在10ml正丁醇和50μl水中的134.5mg 4，4，5，5-四甲基-2-(5-甲基噻吩-2-基)-[1，3，2]二氧杂硼杂戊环(dioxaborolane)、140.1mgK3PO4、230mg 3-苄基-6-[1-(2-碘吡啶-3-基)亚甲-(Z)-基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮(制备见实施例3b)、57.2mg 2-二环己基膦基-2，4，6-三异丙基-1，1-联苯和28.8mg(0.05mmol)二(二亚苄基丙酮)钯搅拌20小时。在加入约20ml水之后，将反应混合物萃取2次，每次使用30ml EA，将合并的有机相干燥并减压除去溶剂。残余物在硅胶上层析(环己烷/EA)之后得到110mg标题化合物。HPLC-MS[m/z]：431.9[M+1]+
实施例11：制备3-[5-(3-羟基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基]吡啶-2-甲腈
11a)3-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-1，4，6-三甲基哌嗪-2，5-二酮
类似于实施例1使1，4-二乙酰基-3-甲基哌嗪-2，5-二酮(制备类似于1，4-二乙酰基-3-苄基哌嗪-2，5-二酮，参见WO 2008/152073)与2-氯烟碱醛缩合而得到3-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-1，4，6-三甲基哌嗪-2，5-二酮。
11b)3-(3-苄氧基苄基)-6-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮
在-78℃下将4.3ml六甲基二硅氮烷锂(LiHMDS)在四氢呋喃(THF)中的1M溶液缓慢滴加到1g来自实施例11a的氯代吡啶化合物在40ml THF中的溶液中。将反应混合物在-75℃下搅拌10分钟，然后在-75℃下加入在2ml THF中的650mg 1-苄氧基-3-氯甲基苯并将该混合物在该温度下搅拌1小时，然后在20-25℃下搅拌18小时。在加入柠檬酸溶液之后，将该混合物用EA反复萃取。合并的有机相在用水洗涤之后干燥、过滤并除去溶剂。在硅胶上层析得到890mg 3-(3-苄氧基苄基)-6-[1-(2-氯吡啶-3-基)亚甲基]-1，3，4-三甲基哌嗪-2，5-二酮。
HPLC-MS[m/z]：478.2[M+H]+
11c)3-[5-(3-苄氧基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]吡啶-2-甲腈
将在40ml二甲基乙酰胺中的521.6mg(1.31mmol)2-(二叔丁基膦基)-1，1’-联萘、217.6mg Pd(TFA)2、244.5mg Zn粉、889mg来自实施例11b)的哌嗪和724.4mg Zn(CN)2在125℃下搅拌6小时并在20-25℃下搅拌14小时，然后加入约40ml浓度为5％的NH3溶液。将反应混合物用EA萃取，将合并的有机相用水洗涤、干燥并除去溶剂。残余物在硅胶上层析(环己烷/EA)之后得到455mg 3-[5-(3-苄氧基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]吡啶-2-甲腈。
HPLC-MS[m/z]：467.4[M+1]+
11d)3-[5-(3-羟基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基]吡啶-2-甲腈
将380mg 3-[5-(3-苄氧基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]吡啶-2-甲腈和2ml BCl3xS(CH3)2在CH2Cl2中的2M溶液在80mlCH2Cl2中的溶液在回流下加热2小时，在20-25℃下搅拌18小时，搅入水和CH2Cl2中，然后用CH2Cl2萃取。在用浓度为5％的NaHCO3溶液洗涤之后，干燥合并的有机相，然后除去溶剂。残余物在硅胶上层析(环己烷/EA)得到130mg 3-[5-(3-羟基苄基)-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-2-亚基甲基]吡啶-2-甲腈。
HPLC-MS[m/z]：376.8[M+1]+
实施例12：3-[(R)-5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]吡啶-2-甲腈和3-[(S)-5-苄基-1，4，5-三甲基-3，6-二氧代哌嗪-(2Z)-亚基甲基]吡啶-2-甲腈[I-306/I-307]的对映体分离
通过在如下条件下层析分离3-R-和3-S-对映体：固定相：250×4.6mm
Figure BDA0000045584500001271
IA 5μm(来自Chiral Technologies Europe)；移动相：70∶30∶0.1％(v/v)正庚烷∶乙醇∶二乙胺；流速：1.0ml/min；温度：25℃；在260nm下检测。R-对映体在9.46min的保留时间下洗脱；S-对映体在11.99mmin分钟后洗脱。这两种对映体的化学纯度(根据260nm下的面积％)在每种情况下＞99.5％。对映体过量(ee)分别为＞99.5(R)和＞98.0(S)。
Figure BDA0000045584500001281
Figure BDA0000045584500001291
Figure BDA0000045584500001301
Figure BDA0000045584500001321
Figure BDA0000045584500001351
Figure BDA0000045584500001361
Figure BDA0000045584500001371
Figure BDA0000045584500001391
Figure BDA0000045584500001401
Figure BDA0000045584500001411
Figure BDA0000045584500001421
Figure BDA0000045584500001431
Figure BDA0000045584500001441
Figure BDA0000045584500001461
Figure BDA0000045584500001471
Figure BDA0000045584500001481
Figure BDA0000045584500001491
Figure BDA0000045584500001501
Figure BDA0000045584500001511
Figure BDA0000045584500001521
Figure BDA0000045584500001531
Figure BDA0000045584500001541
Figure BDA0000045584500001551
Figure BDA0000045584500001571
Figure BDA0000045584500001591
Figure BDA0000045584500001601
Figure BDA0000045584500001611
Figure BDA0000045584500001621
Figure BDA0000045584500001631
Figure BDA0000045584500001641
Figure BDA0000045584500001671
Figure BDA0000045584500001681
Figure BDA0000045584500001691
Figure BDA0000045584500001701
Figure BDA0000045584500001721
Figure BDA0000045584500001731
Figure BDA0000045584500001751
表III：其他式I化合物
Figure BDA0000045584500001761
应用实施例
式I化合物的除草活性通过下列温室试验证实：
所用培养容器为含有含约3.0％腐殖土的壤质砂作为底物的塑料花盆。对每一品种单独播种测试植物的种子。
对于出苗前处理，直接在播种之后借助细分布喷嘴施用悬浮或乳化于水中的活性化合物。温和灌溉容器以促进发芽和生长，然后用透明塑料罩覆盖，直到植物生根。该覆盖导致测试植物均匀发芽，除非被活性化合物损坏。
对于出苗后处理，首先使测试植物生长到3-15cm的高度，这取决于植物习性，然后用悬浮或乳化于水中的活性化合物处理。为此，将测试植物直接播种并在相同容器中生长，或者首先使它们作为秧苗单独生长并在处理之前几天移植到测试容器中。
取决于品种，将植物保持在10-25℃或20-35℃。测试期为2-4周。在此期间照料植物并评价它们对各处理的响应。
使用0-100的评分进行评价。100表示没有植物出苗，或者至少地面上部分完全受损，而0表示没有损害，或者生长过程正常。对良好的除草活性给予至少70的分值，而对非常良好的除草活性给予至少85的分值。
用于温室试验中的植物属于下列种属：
 Bayer代码   学名   通用名
 ABUTH   Abutilon theophrasti   苘麻
 ALOMY   Alopecurus agrestis   看麦娘
 AMARE   Amaranthus retoflexus   反枝苋
 AVEFA   Avena fatua   野燕麦
 APESV   Apera spica-venti   阿披拉草
 BRAPL   Brachia ria plantaginea   四生臂形草
 BROIN   Bromus inermis   无芒雀麦
 CHEAL   Chenopodium album   藜
 ECHCG   Echinochloa crus-galli   稗草
 LAMPU   Lamium purpureum   小野芝麻
 LOLMU   Lolium multiflorum   多花野麦草
 POLCO   Fallopia convolvulus   野荞麦
 SETVI   Setaria viridis   狗尾草
 SETFA   Setaria faberi   大狗尾草
 VIOAR   Viola arvensis   野生堇菜
实施例1-10：各活性化合物
1)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-1、I-8、I-9、I-22、I-23、I-50、I-51、I-53、I-78，I-85和I-132对ALOMY显示出非常良好的除草活性。
2)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-23、I-52和I-85以及在0.5kg/ha的施用率下通过出苗前施用的活性化合物I-404对AMARE显示出非常良好的除草活性。
3)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗后施用的活性化合物I-1和I-50对AMARE显示出非常良好的除草活性。
4)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-1、I-2、I-7、I-8、I-9、I-10、I-22、I-27、I-38、I-50、I-51、I-53、I-78、I-85、I-127、I-129、I-130、I-32和I-133，以及在0.5kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-5、I-36、I-203、I-324、I-419、I-427、I-447、I-463、I-487、I-489、I-497、I-512、I-521、I-526、II-10、II-24、II-38、II-49和II-76对APESV显示出非常良好的除草活性。
5)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗后方法施用的活性化合物I-1对AVEFA显示出非常良好的除草活性。
6)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-1、I-2、I-3、I-7、I-8、I-9、II-10、I-22、I-27、I-38、I-50、I-52、I-85、I-90、I-127、I-129、I-130、I-132和I-133以及在0.5kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-36、I-203、I-324、I-419、I-427、I-447、I-489、I-497、I-512、I-521、I-526、II-10、II-24、II-38、II-49和II-76对ECHCG显示出非常良好的除草活性且活性化合物I-463对ECHCG显示出良好的除草活性。
7)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗后方法施用的活性化合物I-1对ECHCG显示出非常良好的除草活性。
8)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗后方法施用的活性化合物I-1对LOLMU显示出非常良好的除草活性。
9)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-1、I-2、I-3、I-7、I-8、I-9、I-10、I-22、I-27、I-38、I-50、I-52、I-78、I-85、I-127、I-129、I-130、I-132和I-133以及在0.5kg/ha的施用率下通过出苗前方法施用的活性化合物I-36、I-203、I-324、I-419、I-427、I-447、I-463、I-487、I-489、I-497、I-512、I-521、I-526 II-10、II-24、II-38、II-49和II-76对SETFA显示出非常良好的除草活性。
10)在1.0kg/ha的施用率下通过出苗后方法施用的活性化合物I-1和I-50对SETVI显示出非常良好的除草活性。
实施例11：与WO 2007/077247的对比试验
与由已知WO 2007/077247的化合物相比，本发明活性化合物的有利除草作用由下列对比试验证实：
测试化合物：
WO 2007/077247的实施例14
a)在0.125kg/ha的施用率下，通过出苗前方法施用的活性化合物I-2对APESV显示出100％除草活性，而化合物实施例14仅显示出90％的除草活性。
b)在0.125kg/ha的施用率下，通过出苗前方法施用的活性化合物I-2对ALOMY显示出75％的除草活性，而化合物实施例14不显示出除草活性。
c)在0.125kg/ha的施用率下，通过出苗前方法施用的活性化合物I-2对ECHCG显示出80％的除草活性，而化合物实施例14不显示出除草活性。
实施例12-16：活性化合物组合
将各所述组分A和B配制成浓度为5重量％或10重量％的乳液浓缩物，或者使用组分B的市售配制剂，并且在加入一定量的溶剂体系之后引入用于施用活性化合物的喷雾液中。在实施例中，所用溶剂为水。
测试期为20或21天。在此期间照料植物并监测其对用活性化合物处理的反应。
在下列实施例中，使用S.R.Colby(1967)的方法“计算除草剂组合的协同增效和拮抗响应”，Weeds 15，第22页及随后各页计算E值，该值为各活性化合物的活性仅为加和时的预期值。
E＝X+Y-(X·Y/100)
其中
X＝以施用率a使用活性化合物A的活性％；
Y＝以施用率b使用活性化合物B的活性％；
E＝在施用率a+b下对A+B的预期活性(％)。
若试验测定的值高于根据Colby计算的值E，则存在协同增效作用。
这些试验的结果示于应用实施例11-15的下表中并且表明包含至少一种式I的哌嗪二酮化合物和至少一种其他除草剂的混合物存在协同增效作用。
此处的a.s.为活性物质，基于100％活性化合物。在下列应用实施例11-15中，根据Colby计算的E值示于括号中。
与未处理对照植物相比较，使用0-100％的分值评价化学组合物的损害。0表示没有损害，100表示植物完全受损。
12)活性化合物I-2与胺硝草(
Figure BDA0000045584500001801
SC，400g/l)组合通过出苗后方法的协同增效除草活性：
Figure BDA0000045584500001802
13)活性化合物I-2与胺硝草(SC，400g/l)组合通过出苗前方法的协同增效除草活性：
Figure BDA0000045584500001804
14)活性化合物I-2与嘧啶肟草醚(WG，70％)组合通过出苗前方法的协同增效除草活性：
Figure BDA0000045584500001805
Figure BDA0000045584500001811
15)活性化合物I-2与派罗克杀草砜(SC，100g/l)组合通过出苗前方法的协同增效除草活性：
Figure BDA0000045584500001812
16)活性化合物I-2与派罗克杀草砜(SC，100g/l)组合通过出苗后方法的协同增效除草活性：
Figure BDA0000045584500001813

Claims (15)

1.式I的哌嗪化合物及其可农用盐：
Figure FDA0000045584490000011
其中各变量如下所定义：
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、S(O)nRy、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6链烯氧基、C3-C6链烯硫基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、C3-C6炔硫基、NRARB、三-C1-C4烷基甲硅烷基、Z-C(＝O)-Ra1、Z-C(＝S)-Ra1、Z-C(＝N-ORA)-Ra1、Z-C[＝N(O)-RA]-Ra1、Z-P(＝O)(Ra1)2、3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，该杂环经由碳或氮连接，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以被基团Raa和/或Ra1部分或完全取代和/或与另一饱和、不饱和或芳族碳环或杂环稠合，
Ry为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基且n为0、1或2；
RA、RB相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C3-C6环烷基羰基、C3-C6链烯基羰基、C3-C6环烯基羰基或C3-C6炔基羰基；
Z为共价键或C1-C4亚烷基；
Ra1为氢、OH、C1-C8烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C2-C8链烯基、C5-C6环烯基、C2-C8炔基、C1-C6烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C8链烯氧基、C3-C8炔氧基、NH2、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基、C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰基氨基、C1-C6烷基氨基磺酰基氨基、二-C1-C6烷基氨基磺酰基氨基、C3-C6链烯基氨基、C3-C6炔基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷基氨基、N-C1-C6烷氧基-N-C1-C6烷基氨基、N-C2-C6链烯基-N-C1-C6烷氧基氨基、N-C2-C6炔基-N-C1-C6烷氧基氨基、C1-C6烷基磺酰基、三-C1-C4烷基甲硅烷基、苯基、苯氧基、苯基氨基或5或6员单环或9或10员双环杂环，该杂环含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子，其中环状基团未被取代或被1、2、3或4个基团Raa取代；
Raa为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、Z-C(＝O)-Ra1、Z-C(＝S)-Ra1、Z-C(＝N-ORA)-Ra1、Z-C[＝N(O)-RA]-Ra1、氧代(＝O)和三-C1-C4烷基甲硅烷基；
其中在基团Ra及其取代基中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个取代基Raa和/或Ra1；
R1为氢、C1-C6烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或C(＝O)R11，
R11为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基；
R2为C1-C4烷基、C3-C4链烯基或C3-C4炔基；
R3为OH、NH2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6链烯基、C3-C6炔基、C1-C4羟基烷基、C1-C4氰基烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基或C(＝O)R11；
R4为氢、卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基或R4和R5一起为共价键；
R5、R6、R7、R8相互独立地为氢、卤素、OH、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环炔基；
R9、R10相互独立地为氢、卤素、OH、卤代烷基、NRARB、NRAC(O)R91、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、O-C(O)R91、苯氧基或苄氧基，其中在基团R9和R10中，碳链和/或环状基团可以带有1、2、3或4个取代基Raa；
R91为C1-C4烷基或NRARB；
V、W、X、Y为N或C-Rb，其中1-3个基团相互独立地为N，
Rb相互独立地为氢、CN、NO2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或S(O)nRy，其中
Ra和/或Rb与相邻碳原子所连接的基团Ra或Rb一起或与相邻环氮原子一起本身也可以形成5或6员饱和或部分或完全不饱和环，该环除了碳原子外还可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子，可以被1-3个基团Raa取代和/或与另一饱和、不饱和或芳族碳环或杂环稠合；
Figure FDA0000045584490000031
为双键，或若Ra与V位置的氮原子形成环，则为单键。
2.根据权利要求1的式I化合物或其可农用盐，其中
Ra为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nRy、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C3-C6链烯氧基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、NRARB、三-C1-C4烷基甲硅烷基、Z-C(＝O)-Ra1、Z-P(＝O)(Ra1)2、3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，该杂环经由碳或氮连接，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以被基团Raa和/或Ra1部分或完全取代，RA、RB相互独立地为氢、C1-C6烷基、C3-C6链烯基或C3-C6炔基；
Raa为卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、Z-C(＝O)-Ra1或三-C1-C4烷基甲硅烷基；
R1为氢、C1-C6烷基、C3-C4链烯基、C3-C4炔基或C(＝O)R11，
Rb相互独立地为氢、CN、NO2、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C3-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、苄基或S(O)nRy，
Figure FDA0000045584490000032
为双键；
Rb与相邻碳原子所连接的基团Ra或Rb一起还可以形成5或6员饱和或部分或完全不饱和环，该环除了碳原子外还可以含有1、2或3个选自O、N和S的杂原子且可以被1-3个基团Raa取代。
3.根据权利要求1或2的式I化合物，其中Ra为卤素、氰基或硝基。
4.根据权利要求1或2的式I化合物，其中Ra为C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、S(O)nRy、C1-C4卤代烷硫基或3-7员单环或9或10员双环饱和、不饱和或芳族杂环，该杂环经由氮连接，含有1、2、3或4个选自O、N和S的杂原子且可以部分或完全被基团Raa和/或Ra1取代。
5.根据权利要求1或2的式I化合物，其中Ra为氯、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、三氟甲基或任选取代的6员饱和杂环，该杂环经由氮连接且含有1或2个选自O和N的杂原子。
6.根据权利要求1-5中任一项的式I化合物，其中R4和R5一起为共价键。
7.根据权利要求6的式I化合物，其中在哌嗪环上的外双键具有(Z)构型。
8.根据权利要求1-7中任一项的式I化合物，对应于下式I.1：
Figure FDA0000045584490000041
9.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R1为氢、甲基、乙基、丙基、丁基、烯丙基或炔丙基。
10.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R2为甲基或乙基。
11.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R3为甲基或乙基。
12.根据前述权利要求中任一项的式I化合物，其中R4和R5一起为共价键或为氢且R6、R7和R8为氢。
13.一种包含除草有效量的至少一种根据权利要求1-12中任一项的式I的哌嗪化合物或其可农用盐和常用于配制作物保护剂的助剂的组合物。
14.根据权利要求13的组合物，包含至少一种其他活性化合物。
15.一种防治不希望的植物生长的方法，包括使除草有效量的至少一种根据权利要求1-12中任一项的式I的哌嗪化合物或其可农用盐作用于植物、其种子和/或其生长地。
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