CN102093551B - 一种制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法 - Google Patents
一种制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法 Download PDFInfo
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Abstract
一种制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，即将硫酸化试剂与络合剂制成络合硫酸化试剂，再对烷基酚聚醚原料进行硫酸酯化获得烷基酚聚醚硫酸酯中间体，然后用碱中和后得到烷基酚聚醚硫酸酯盐产品，该方法具有产品纯度高、成本低、络合剂可重复使用等优点。所合成的烷基酚聚醚硫酸酯盐分子结构中含有的聚氧乙烯醚和聚氧丙烯醚链节可以灵活调节，可根据不同的需求调节烷基酚聚醚硫酸酯盐分子的HLB值。本发明还公开了制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的络合硫酸化剂，该络合硫酸化工艺具有苯环不磺化、制备简单、成本低、选择性高等优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种烷基酚聚醚硫酸酯盐的制备方法，属于精细化学品技术领域。
技术背景
目前，我国许多油田进入常规开采后期，采出液含水80%以上，油田采油成本上升，产能递减。而常规的采油方法（一次采油和二次采油）一般仅能采出原油地质储量的35 %左右，大约65 %的原油仍滞留在地层中。如何进一步大幅度提高原油采收率，保持石油产量的可持续发展，一直是国内外石油界共同关注的课题。三次采油技术是一种有效提高原油采收率的方法，在三次采油技术中，由碱/表面活性剂/聚合物组成的三元复合驱是提高石油采收率幅度较大，运用较广。
在三元复合驱采油作业中，表面活性剂的主要功能是降低油水界面张力，聚合物则用于提高注入液体的粘度以改善油水流度比，碱的存在起到协同作用，而使复合体系产生超低界面张力。
作为三元复合驱中的主要成分，表面活性剂的作用至关重要。近20年来，人们对三元复合驱用表面活性剂进行了大量的研究，但仍存在三元复合驱成本偏高，现有表面活性剂耐温抗盐性差、强碱的使用破坏了聚合物溶液的粘度，并容易导致油井结垢和设备腐蚀等一系列问题。因此开发一种在弱碱甚至无碱条件下仍能达到超低界面张力且耐温抗盐的表面活性剂成为发展的趋势。含聚醚链节的阴离子表面活性剂是一种非离子-阴离子复合表面活性剂，其分子结构中既含有非离子型表面活性剂的亲水基——乙氧基，又含有阴离子型表面活性剂的亲水基——磺酸基（硫酸酯基），其具有较强的耐盐能力，可用作高矿度储层驱油用表面活性剂。文献CN101279937A公开了一种在无碱、高温高盐条件下仍能与原油形成超低界面张力的表面活性剂——烷基酚磺酸盐聚氧乙烯醚磺酸盐，该表面活性剂为二磺酸盐，制备过程需用到亚硫酰氯等有毒试剂，且制备步骤较多。合成烷基酚聚醚硫酸酯盐通常采用由烷基酚聚醚与硫酸化试剂直接作用的工艺，所选硫酸化试剂主要有发烟硫酸、三氧化硫、氨基磺酸、氯磺酸等。但以上工艺的反应产物含有苯环上的磺化物和聚醚端羟基上硫酸化物的混合物，很难获得纯度高的烷基酚聚醚硫酸酯盐。目前，一般采取氨基磺酸法生产烷基酚聚醚硫酸酯盐，但其价格昂贵，且是液固非均相反应，反应温度偏高，在反应过程中还需加入尿素等助剂，助剂不可回收，增加了产品的成本和纯化难度。
发明内容
本发明的目的解决现有技术中存在的上述技术问题，提供一种制备高纯度烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，该方法具有产品纯度高、成本低、络合剂可重复使用等优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，即以烷基酚聚醚为原料，采用络合硫酸化试剂对烷基酚聚醚进行硫酸酯化，制备烷基酚聚醚硫酸酯，最后用碱中和，制得烷基酚聚醚硫酸酯盐。反应式如下：
其中烷基酚聚醚硫酸酯盐中的烷基R为C1~C16的直链或支链烷基，R’为H或C1~C16的直链或支链烷基；m为环氧丙烷的平均加成数，取值范围为0~20；n为环氧乙烷的平均加成数，取值范围为0~20；并且m+n≥1；M为K或Na或NH4或有机碱单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺。
所述的络合硫酸化试剂是由硫酸化试剂SO3、ClSO3H或发烟硫酸与络合试剂吡啶、甲酰胺、乙酰胺或烷基咪唑络合而成；硫酸化试剂与络合试剂的摩尔比为1:1~20。
所述的甲酰胺为N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二乙基甲酰胺，N,N-二苯基甲酰胺；所述的乙酰胺为N,N-二甲基乙酰胺，N,N-二乙基乙酰胺；所述的烷基咪唑为N-甲基咪唑，N-乙基咪唑，N-丙基咪唑，N-丁基咪唑，N-苄基咪唑。
本发明方法中硫酸酯化反应可在釜式磺化器中进行，也可在膜式磺化器中进行。
烷基酚聚醚与硫酸化试剂的摩尔比为1:1 ~ 2.0；硫酸酯化温度为10 ~ 80 oC。反应结束后用碱中和，制得烷基酚聚醚硫酸酯盐产品；所述的碱溶液为无机碱NaOH、KOH或NH4OH水溶液或有机碱为单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺。
本发明采取络合硫酸化法制备烷基酚聚醚磺酸盐，具有苯环不磺化的特点，并且合成路线短、选择性高，产品纯度高、制造成本低、络合剂易分离、可回收重复利用等优点。产品结构中含有的聚氧乙烯醚和聚氧丙烯醚链节可以灵活调节，可根据不同的需求调节烷基酚聚醚硫酸酯盐分子的HLB值。
具体实施方式
实施例1 壬基酚聚氧乙烯醚（3）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧乙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至30 oC，滴加氯磺酸-吡啶0.11 mol，其中氯磺酸与吡啶的摩尔比为1:4，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，取样分析，减压蒸馏回收吡啶，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物。采用混合指示剂两相滴定法对样品进行分析，测得活性物含量为98.0 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。取0.5 g样品，加入50 mL 0.5 mol/L的硫酸溶液在回流温度下水解3 h，两相滴定法测得活性物含量为0 %，证明所合成的硫酸化产物全部为烷基酚聚醚硫酸酯盐，不含有苯环上的磺化产物（壬基酚聚氧乙烯醚磺酸盐）。
对照例1非络合硫酸法制备壬基酚聚氧乙烯醚（3）硫酸钠
按实施例1的操作方法进行实验，只是将络合硫酸化试剂换成氯磺酸，即不用络合硫酸化法。反应结束后，测得活性物含量为97.5 %。取0.5 g样品，加入50 mL 0.5 mol/L的硫酸溶液在回流温度下水解3 h，测得活性物含量为30.0%；经IR、质谱表征，结果表明所含活性物为壬基酚聚氧乙烯醚（3）磺酸盐，即硫酸酯化率为67.5%，磺化率为30.0%，也就是说在非络合条件下所合成的壬基酚聚氧乙烯醚硫酸化产物中含有苯环上的磺化产物（壬基酚聚氧乙烯醚磺酸盐）。
实施例2壬基酚聚氧乙烯醚（5）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧乙烯醚（5）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加氯磺酸-吡啶0.105 mol，其中氯磺酸与吡啶的摩尔比为1:6，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收吡啶，最后用30 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧乙烯醚（5）硫酸钠，硫酸酯化率95 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例3壬基酚聚氧乙烯醚（10）硫酸钾的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧乙烯醚（10）0.1 mol，待油浴升温至60 oC，滴加氯磺酸-N,N-二甲基甲酰胺0.12 mol，其中氯磺酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:8，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，最后用50 %的KOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧乙烯醚（10）硫酸钾，硫酸酯化率97 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例4壬基酚聚氧乙烯醚（15）硫酸铵的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧乙烯醚（15）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加氯磺酸-N,N-二甲基甲酰胺0.12 mol，其中氯磺酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:10，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，最后用50 %的NH4OH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧乙烯醚（15）硫酸铵，硫酸酯化率97 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例5壬基酚聚氧丙烯醚（3）硫酸钾的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧丙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加氯磺酸-N,N-二甲基甲酰胺0.105 mol，其中氯磺酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:12，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，最后用40 %的KOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（3）硫酸钾，硫酸酯化率95 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例6辛基酚聚氧丙烯醚（6）硫酸单乙醇胺盐的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入辛基酚聚氧丙烯醚（6）0.1 mol，待油浴升温至80 oC，滴加20 %发烟硫酸-N,N-二甲基甲酰胺0.2 mol，其中20 %发烟硫酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:10，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，加入一定量的水，分酸，用单乙醇胺溶液中和硫酸化产物，得辛基酚聚氧丙烯醚（6）硫酸单乙醇胺盐，硫酸酯化率85 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例7壬基酚聚氧丙烯醚（15）硫酸二乙醇胺盐的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧丙烯醚（15）0.1 mol，待油浴升温至60 oC，滴加50 %发烟硫酸-N,N-二甲基乙酰胺0.15 mol，其中50 %发烟硫酸与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:10，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，加入一定量的水，分酸，用二乙醇胺溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（15）硫酸二乙醇胺盐，硫酸酯化率95 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例8壬基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）硫酸三乙醇胺盐的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至40 oC，滴加SO3-N,N-二甲基甲酰胺0.105 mol，其中SO3与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1：12，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，最后用三乙醇胺溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）硫酸三乙醇胺盐，硫酸酯化率93 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例9辛基酚聚氧丙烯醚（7）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管（上装有氯化氢气体回收装置）、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入辛基酚聚氧丙烯醚（7）聚氧乙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至40 oC，滴加氯磺酸-N-甲基咪唑0.105 mol，其中氯磺酸与N-甲基咪唑的摩尔比为1:16，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-甲基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得辛基酚聚氧丙烯醚（7）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠，硫酸酯化率93 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例10壬基酚聚氧丙烯醚（20）聚氧乙烯醚（12）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧丙烯醚（20）聚氧乙烯醚（12）0.1 mol，待油浴升温至30 oC，滴加SO3-吡啶0.13 mol，其中SO3与吡啶的摩尔比为1:10，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收吡啶，最后用40%的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（20）聚氧乙烯醚（12）硫酸钠，硫酸酯化率95 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例11壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（18）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（18）0.1 mol，待油浴升温至20 oC，滴加SO3-N-丁基咪唑0.105 mol，其中SO3与N-丁基咪唑的摩尔比为1:12，2 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-丁基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（18）硫酸钠，硫酸酯化率92 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例12十二烷基酚聚氧乙烯醚（3）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入十二烷基酚聚氧乙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至40 oC，滴加SO3-N-苄基咪唑0.105 mol，其中SO3与N-苄基咪唑的摩尔比为1:20，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-苄基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得十二烷基酚聚氧乙烯醚（3）硫酸钠，硫酸酯化率92 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例13十二烷基酚聚氧丙烯醚（7）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入十二烷基酚聚氧丙烯醚（7）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加SO3-N-乙基咪唑0.14 mol，其中SO3与N-乙基咪唑的摩尔比为1:5，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-乙基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得十二烷基酚聚氧丙烯醚（7）硫酸钠，硫酸酯化率98.5 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例14十二烷基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入十二烷基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）0.1 mol，待油浴升温至70 oC，滴加SO3-N,N-二乙基甲酰胺0.15 mol，其中SO3与N,N-二乙基甲酰胺的摩尔比为1:2，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得壬基酚聚氧丙烯醚（3）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠，硫酸酯化率95 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例15十二烷基酚聚醚硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入十二烷基酚聚氧丙烯醚（6）聚氧乙烯醚（10）无规共聚物0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加SO3-N-乙基咪唑0.105 mol，其中SO3与N-乙基咪唑的摩尔比为1:5，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-乙基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得十二烷基酚聚醚硫酸钠，硫酸酯化率92 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例16二壬基酚聚氧乙烯醚（5）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入二壬基酚聚氧乙烯醚（5）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加SO3-N-乙基咪唑0.105 mol，其中SO3与N-乙基咪唑的摩尔比为1:5，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N-乙基咪唑，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得二壬基酚聚氧乙烯醚（5）硫酸钠，硫酸酯化率92 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例17十二烷基酚聚氧丙烯醚（5）聚氧乙烯醚（5）硫酸钠的制备
在装有温度计、回流冷凝管、机械搅拌装置及恒压滴液漏斗的四口烧瓶中，加入十二烷基酚聚氧丙烯醚（5）聚氧乙烯醚（5）0.1 mol，待油浴升温至50 oC，滴加SO3-N,N-二甲基甲酰胺0.105 mol，其中SO3与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:5，1 h内滴加完毕后，保温反应5 min，反应结束后，减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺，最后用40 %的NaOH水溶液中和硫酸化产物，得十二烷基酚聚氧丙烯醚（5）聚氧乙烯醚（5）硫酸钠，硫酸酯化率93 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
实施例18膜式磺化器中生产壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠
将壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）的N,N-二甲基甲酰胺溶液与SO3/空气混合物分别计量进入膜式磺化器中，其中壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）与N,N-二甲基甲酰胺的摩尔比为1:6，SO3与壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）摩尔比为1.1:1，SO3/空气混合物的浓度为体积比5 %；磺化温度为50 oC，磺化反应为瞬时连续反应；反应产物经气液分离器后，液体部分进入老化釜于磺化温度下老化45分钟；经减压蒸馏回收N,N-二甲基甲酰胺后得到壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）硫酸酯；中和釜中添加20 %的NaOH水溶液，缓慢加入壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）硫酸酯，同时加入40% NaOH水溶液并保持中和釜内pH为9左右，控制中和反应在40 oC下进行，搅拌3 h，最后调节产物pH值达到7~8，得到壬基酚聚氧丙烯醚（9）聚氧乙烯醚（3）硫酸钠，硫酸酯化率98.5 %，未检出烷基酚聚醚磺酸盐。
Claims (3)
1.一种制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，其特征是将硫酸化试剂与络合剂制成络合硫酸化试剂，再对烷基酚聚醚原料进行硫酸酯化获得烷基酚聚醚硫酸酯中间体，然后用碱中和后得到烷基酚聚醚硫酸酯盐产品，其主要反应式示意如下：
上式中的烷基R为C1~C16的直链或支链烷基，R’为H或C1~C16的直链或支链烷基；m为环氧丙烷的平均加成数，取值范围为0~20；n为环氧乙烷的平均加成数，取值范围为0~20；并且m+n≥1；M为K、Na、NH4或有机碱单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺；
所述的络合硫酸化试剂是由硫酸化试剂SO3或ClSO3H或发烟硫酸，与络合试剂吡啶或甲酰胺或乙酰胺或烷基咪唑络合而成，硫酸化试剂与络合试剂的摩尔比为1:1~20；烷基酚聚醚原料与硫酸化试剂的摩尔比为1:1~2.0；硫酸酯化温度为10~80℃。
2.根据权利要求1所述的制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，其特征在于：所述的甲酰胺为N,N-二甲基甲酰胺，N,N-二乙基甲酰胺，N,N-二苯基甲酰胺；所述的乙酰胺为N,N-二甲基乙酰胺，N,N-二乙基乙酰胺；所述的烷基咪唑为N-甲基咪唑，N-乙基咪唑，N-丙基咪唑，N-丁基咪唑。
3.根据权利要求1所述的制备烷基酚聚醚硫酸酯盐的方法，其特征在于：用于中和烷基酚聚醚硫酸酯中间体的碱为无机碱NaOH、KOH或NH4OH，或有机碱单乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺。
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| CN102093551A (zh) | 2011-06-15 |
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