CN101684405A - 一种双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种双子长链烷基苯双磺酸盐驱油剂的制备方法,按1∶1的体积加入蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂100mL、0.05mol铁粉、0.005mol铜粉,30℃熟化10min;加入0.004mol氯化亚铜;升温到70℃,滴加0.1mol长链烷基苄基氯;90℃反应20h;用石油醚稀释滤液,取有机层旋蒸除去石油醚;取0.04mol用40mL四氯化碳稀释,控温5℃以下,滴加10mL 50%的发烟硫酸;用200mL水和50mL四氯化碳稀释反应物,除去上层水溶液,用氢氧化钠溶液或氨水中和;本驱油剂用20mg/kg就能将界面张力降到5.8×10-3mN/m。
Description
技术领域:
本发明涉及一种双子长链烷基苯双磺酸盐驱油剂的制备方法。
背景技术:
目前我国的主要油田已经进入了二次采油的后期阶段,主要特点是高含水,原油产量递减速度加快,经济效益下降。采用化学复合驱进行三次采油,一般能使原油采收率提高20%左右。在油田三次采油中主要使用阴离子表面活性剂,主要包括烷基苯磺酸盐、石油磺酸盐、石油羧酸盐等。在具体应用中,石油磺酸盐存在的问题是易于和二、三价阳离子形成沉淀,易被粘土表面吸附,原料组成复杂,不同批次产品性质稳定性差,在地层中存在较严重的色谱分离问题等;羧酸盐在现场试验中因吸附损失严重,不宜在高矿化度地层条件下使用;烷基苯磺酸盐存在的问题是使用浓度偏高,且必须在高碱条件下使用,这会降低复合体系的粘弹性、造成地层及管线结垢和采出液破乳困难等问题。国内已经有开展双子表面活性剂驱油剂的研制工作的,如:中国石油勘探开发研究院研制的抗盐双子表面活性剂(谭中良.新型抗盐孪连表面活性剂的合成研究:[博士论文],中国石油勘探开发研究院,北京:2004),但是合成过程中用到不易购买的原料氢化钠和长链1,2-环氧乙烷,产品价格昂贵,不利于工业化生产;天津大学开展了双子烷基苯磺酸盐研制工作(王学元.磺酸盐型Gemini表面活性剂的合成与表征:[硕士学位论文],天津大学,天津:2004),但是合成过程用到了傅-克酰基化反应和高温黄鸣龙还原反应,工艺复杂,条件苛刻,中间体的收率不到30%,目前停留在实验室研究阶段;中国石油大学(北京)进行了以联苄为起始原料合成双子活性剂的新方法,合成过程虽然简单,但是由于用到了不耐水汽的离子液体,给工业化生产带来了难题,目前此问题尚未解决。
发明内容
本发明目的是提供一种利用苄基氯偶联再磺化中和的双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂的制备方法,克服以往用疏水链加入法制备此类表面活性剂时工艺复杂,副反应多,产物选择性低,产品收率不高等缺点,从而简化合成步骤,有利于工业化生产此种长链烷基苯磺酸盐驱油剂。
原理:本发明利用乌尔曼偶联反应原理将长链烷基苄基氯偶联,得到中间联接基团碳数为2的长链双烷基苯,再利用芳环易于磺化的特点,将长链双烷基苯磺化、用碱中和得到双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂。
双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂制备过程:
(1)在装有回流冷凝管、温度计及滴液漏斗的四口烧瓶中按1∶1的体积加入蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂100mL,再依次加入0.05mol铁粉、0.005mol铜粉,逐步升温至30℃熟化10min;
(2)熟化后加入0.004mol氯化亚铜,搅拌至氯化亚铜完全溶解;
(3)再升温到70℃,然后滴加0.1mol长链烷基苄基氯,快速滴完;
(4)温度控制在90℃反应20h,停止反应;
(5)将反应液趁热过滤,用石油醚稀释滤液后置于分液漏斗中,取有机层旋蒸除去石油醚,可得1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷;
(6)取0.04mol 1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷加入烧瓶中,并用40mL四氯化碳稀释,控温5℃以下,搅拌下滴加10mL 50%的发烟硫酸,滴加完毕后,控温20℃搅拌反应3h;
(7)将反应混合物倒出加200mL水和50mL四氯化碳稀释,静置分层,除去上层水溶液,然后用10%的碳酸钠溶液和去离子水分别洗涤2~3次,然后用氢氧化钠溶液或氨水中和,即得双烷基双磺酸钠(铵)基二苯乙烷双子表面活性剂。
中间体1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷的结构式为:
用乌尔曼偶联反应得来,偶联反应过程长碳链不重排,产物结构明确,而不是用芳烃和烯烃反应得到中间体。如图所示n=11时中间体1H-NMR,化学位移在6~8之间有3种H,且其峰面积之比接近1∶1∶1,对应苯环上的3种氢,说明为芳烃1,2,4-三取代产物;长碳链和苯环相连接的亚甲基上的氢受邻位磺酸基的吸电子诱导作用,其化学位移明显移向低场(2.7);长碳链末端有3个甲基H,面积为3.019,与苯环上的H的面积比接近3∶1,与其上的H原子个数比吻合,印证了其结构正确。
本发明所提供的双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂的制备方法,中间体长链双烷基二苯乙烷的转化率达到90%以上,反应步骤少,工艺简单,适于大规模生产。利用本发明合成的双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂,在很低浓度下即可将原油/水溶液界面张力降至超低,如对新疆五3东原油,当碳酸钠质量分数为1.0%时,本发明所制备的双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂为20mg/kg就能将界面张力降到5.8×10-3mN/m,而新疆油田开发的常规的石油磺酸盐KPS在1000~3000mg/kg范围内才能达到相同的效果。而且由于本发明所制备的双子表面活性剂结构单一,不存在表面活性剂作为驱油剂在地层中的色谱分离效应。
附图说明
图1 1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷的ESI-MS谱图。
图2双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷的FT-IR谱图。
图3双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷的ESI-MS谱图。
图4双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷与新疆五3东原油间的界面张力。
具体实施方式
实施例1:
(1)在装有回流冷凝管、温度计及滴液漏斗的四口烧瓶中加入蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂100mL,再依次加入0.05mol铁粉、0.005mol铜粉,逐步升温至30℃熟化10min;
(2)熟化后加入0.004mol氯化亚铜,搅拌至氯化亚铜完全溶解;
(3)再升温到70℃,然后滴加0.1mol十二烷基苄基氯,快速滴完;
(4)温度控制在90℃反应20h,停止反应;
(5)将反应液趁热过滤,用石油醚稀释滤液后置于分液漏斗中,取有机层旋蒸除去石油醚,可得中间产物1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷,其电喷雾质谱(ESI-MS)见图1,质谱图中,质荷比等于105和119的分别是长链烷基苯质谱图中典型的碎片离子,259为中间产物断裂为C12H25C6H5 +的碎片离子峰。质谱图中有很强的分子离子峰(质荷比为518),与目标产物的相对分子质量518完全吻合。
(6)取0.04mol双十二烷基二苯基乙烷加入到四口烧瓶中,并用40mL四氯化碳稀释,控温5℃以下,搅拌下滴加10mL 50%的发烟硫酸,滴加完毕后,控温20℃搅拌反应3h;
(7)将反应混合物倒出加200mL水和50mL四氯化碳稀释,静置分层,除去上层水溶液,然后用10%的碳酸钠溶液和去离子水分别洗涤有机层2~3次,再用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为8~9,即得双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷,其红外谱图见图2,其电喷雾质谱见图3,其弱碱性水溶液与新疆五3东原油间的界面张力见图4。
终产物双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷的FT-IR谱图中,1193cm-1为-SO3-Na的强吸收峰;832cm-1为苯环上1,2,4-三取代的=C-H面外弯曲振动吸收峰,3451cm-1为产品吸收水分所致。
终产物双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷的ESI-MS谱图中,m/z等于699.3为终产物分子失去1个Na后的离子峰,m/z等于338.3为终产物分子失去2个Na后的离子峰,m/z=677.4为终产物分子失去2个Na并得到一个质子后形成的一价离子峰。所以合成的双子磺酸盐的相对分子质量为722,与目标分子的相对分子质量相吻合。
终产物双十二烷基双磺酸钠基二苯乙烷与新疆五3东原油间的界面张力存在以合适的低张力活性剂浓度范围,当碳酸钠质量分数为1.0%时,双子烷基苯磺酸盐在20mg/kg就能将界面张力降到5.8×10-3mN/m,直到150mg/kg后才脱离超低张力区;当碳酸钠质量分数为1.5%时,双子烷基苯磺酸盐在50mg/kg下可将界面张力降到5.0×10-3mN/m,显示了其良好的降低油水界面张力的效率。
实施例2:
与实施例1相同的操作,仅将实施例1中的十二烷基苄基氯换为十六烷基苄基氯,30%氢氧化钠改为30%的氨水,可得双十六烷基双磺酸铵基二苯乙烷粗品。
实施例3:
与实施例1相同的操作,仅将实施例1中的十二烷基苄基氯换为十四烷基苄基氯,可得到双十四烷基双磺酸钠基二苯乙烷粗品。
上述实施例中,所用的仪器及试剂为:红外分析仪,Magana-IR 560E.S.PV.,美国Nicolet公司;色质联用仪,日本SHIMADZUGCMS-QP2010;P OWEREACH JJ2000A旋转滴界面张力仪,上海中晨有限公司;十二烷基苄基氯,自制;十四烷基苄基氯,自制;十六烷基苄基氯,自制;还原铁粉,分析纯,北京益利精细化学品有限公司;氯化亚铜,分析纯,北京化学试剂公司;N,N-二甲基甲酰胺,分析纯,北京益利精细化学品有限公司;铜粉,分析纯,北京化学试剂公司;发烟硫酸,分析纯,北京化工厂。
Claims (2)
1.一种双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂的制备方法,其特征在于:
(1)在装有回流冷凝管、温度计及滴液漏斗的四口烧瓶中按1∶1的体积加入蒸馏水和N,N-二甲基甲酰胺混合溶剂100mL,再依次加入0.05mol铁粉、0.005mol铜粉,逐步升温至30℃熟化10min;
(2)熟化后加入0.004mol氯化亚铜,搅拌至氯化亚铜完全溶解;
(3)再升温到70℃,然后滴加0.1mol长链烷基苄基氯,快速滴完;(4)温度控制在90℃反应20h,停止反应;
(5)将反应液趁热过滤,用石油醚稀释滤液后置于分液漏斗中,取有机层旋蒸除去石油醚,可得1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷;
(6)取0.04mol 1,-2-二(4,4’-十二烷基-1-苯基)乙烷加入烧瓶中,并用40mL四氯化碳稀释,控温5℃以下,搅拌下滴加10mL 50%的发烟硫酸,滴加完毕后,控温20℃搅拌反应3h;
(7)将反应混合物倒出加200mL水和50mL四氯化碳稀释,静置分层,除去上层水溶液,然后用10%的碳酸钠溶液和去离子水分别洗涤2~3次,然后用氢氧化钠溶液或氨水中和。
2.根据权利1所述的双子长链烷基苯磺酸盐驱油剂的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所用的长链烷基苄基氯为十二烷基苄基氯、十四烷基苄基氯或十六烷基苄基氯。
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