CN102065839A - 包括米诺地尔的凝胶组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种包括米诺地尔的凝胶组合物,其可在溶解高浓度米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相。该凝胶组合物包括有效量的米诺地尔、增稠剂以及含有丙三醇的水溶剂。
Description
技术领域
本发明涉及一种包括米诺地尔(Minoxidil)的凝胶组合物,且更具体地涉及一种凝胶组合物,其在溶解高浓度米诺地尔的同时可保持稳定的凝胶相。
背景技术
米诺地尔:2,4-二氨基-6-哌啶嘧啶-3-氧化物,是一种广泛用于治疗或预防高血压或雄激素性秃发的有效成分。美国专利4139619和4596812等中特别公开了使用米诺地尔用于毛发生长或治疗男性型或女性型秃发的方法及其外用制剂。
包括米诺地尔的外用制剂可具有多种形式,包括液体、凝胶或悬浮液等等。
但是,在外用制剂是悬浮液形式的情况下,有效成分米诺地尔不溶于介质中,而仅处于悬浮状态,有效成分不能彻底地吸收进机体,因此就不能充分展现其治疗效果。而且,在外用制剂是液体形式的情况下,因为其难于在所施加的区域上保持足够的时间,所以有效成分米诺地尔不能被足量吸收,因此就降低了生物药效率,且因此不能充分显示米诺地尔的治疗效果。
同时,在外用制剂是凝胶形式的情况下,其可在所施加的区域(例如头皮)上保持足够的时间,因此就增加了米诺地尔的吸收和生物药效率,并显示出较佳的治疗效果。
因此,已经采用多种尝试来提供凝胶形式的包括米诺地尔的外用制剂。
例如,美国专利5,225,189公开了一种凝胶组合物,其包括有效成分米诺地尔、水、卡波姆(Carbomer)增稠剂、可药用的二醇(例如丙二醇)、乙醇或异丙醇以及可溶于水或酒精中的胺。在该凝胶组合物中,米诺地尔与二醇(例如丙二醇)一起溶解,以凝胶的形式提供具有卡波姆增稠剂的制剂。
且WO 02/11698公开了一种凝胶组合物,其包括有效成分米诺地尔、非卡波姆(Non-carbomer)增稠剂以及可药用的溶剂(例如,二醇如丙二醇以及酒精如乙醇等)。在该组合物中,米诺地尔与诸如二醇(例如,丙二醇)的溶剂一起溶解,且以凝胶的形式提供具有非卡波姆增稠剂的组合物。
但是,在现有技术中的凝胶形式的外用制剂中,虽然米诺地尔在某种程度上与诸如丙二醇的溶剂一起溶解,但是米诺地尔与丙二醇的溶解作用却受到限制。例如,现有技术中的凝胶外用制剂难于在米诺地尔溶解达到3wt%或更多的高浓度下保持稳定凝胶相,且因此不能对秃头症等疾病产生充分的治疗效果。
因为丙二醇显示出相对较高的皮肤刺激性,所以如果将相同的凝胶形式的外用制剂施加到头皮或其他区域时,用于医治秃头症的治疗会导致副作用。
发明内容
本发明提供一种凝胶组合物,其可在溶解了较高浓度的米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相,并降低皮肤刺激。
本发明提供一种凝胶组合物,其包括有效量的米诺地尔、增稠剂以及含有丙三醇的水溶剂。
在该凝胶组合物中,米诺地尔的含量为1~10wt%。
增稠剂可包括卡波姆增稠剂。
凝胶组合物优选包括1~10wt%的米诺地尔、0.1~2wt%的增稠剂以及89~98wt%的含有丙三醇的水溶剂。丙三醇可占总凝胶组合物的10~30wt%。
水溶剂可包括丙三醇、水和乙醇,其中水与乙醇重量比(水∶乙醇)优选为1∶2~1∶4。
凝胶组合物的pH值优选为7.5~9.0,且为此,合成物可具有额外的胺类pH值控制剂。
具体实施方式
现在将根据本发明的一个实施例更详细地说明本发明。但是该实施例仅用于说明本发明,且不能限制本发明的范围,而在本发明的范围内可进行多种改进。
本文中使用的术语“包括”或“含有”的意思是没有特定限制地包括一种要素(或一种成分),且其不应被解释为排除其他要素(或成分)。
根据本发明的一个实施例,提供凝胶组合物,其包括有效量的米诺地尔、增稠剂和含有丙三醇的水溶剂。
根据实验结果,本发明人发现如果使用丙三醇,则较高浓度(例如3~5wt%)的米诺地尔可溶解于水溶剂中,且特别地,即使与用于提供凝胶型组合物的增稠剂一起使用,溶解于水溶剂中的米诺地尔也不会产生白色沉淀物,且能保持溶解的透明凝胶相。因此,根据本发明的一个实施例,包括米诺地尔的凝胶组合物可在溶解了较高浓度的米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相。
该凝胶组合物可使米诺地尔与具有较低的皮肤刺激性并适于美容应用中的丙三醇一起溶解,而不是使用具有相对较高的皮肤刺激性的丙二醇,且因此,可以很大程度上降低由该凝胶组合物导致的皮肤刺激性和副作用。而且,与液体型外用制剂相比,该凝胶组合物可在所施加的区域(例如头皮)上保持充足的时间,因此可以充分地提高米诺地尔的吸收和生物药效率。
因此,具有较高浓度米诺地尔的该凝胶组合物可以在诸如头皮的施加区域上保持充足的时间,从而很大程度地增加米诺地尔的吸收和生物药效率,并提高秃头症等的治疗效果。而且,该凝胶组合物可减小由溶剂导致的皮肤刺激性或其他副作用。
该凝胶组合物可包括1~10g/100g,优选3~7g/100g,且最优选5g/100g的有效成分米诺地尔。因此,该凝胶组合物可优选用于秃头症等的治疗或预防。
由于该凝胶组合物中使用了增稠剂,所以优选使用卡波姆增稠剂。卡波姆增稠剂的实例包括可商购获得的卡波940(Carbopol 940)。增稠剂提供黏性,从而致使该组合物成为凝胶状态,且卡波姆增稠剂使组合物能够保持更稳定的凝胶相。
该凝胶组合物优选包括1~10wt%的米诺地尔、0.1~2wt%的增稠剂以及89~98wt%的含有丙三醇的水溶剂。而且,该组合物优选包括占总凝胶组合物10~30wt%,更优选12~24wt%的丙三醇。
在该凝胶组合物包括上述各个成分,特别是包括上述含量范围的有效成分米诺地尔以及丙三醇的水溶剂的情况下,其可在水溶剂中溶解了较高浓度的米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相。如果不满足上述含量范围,特别是丙三醇的含量太高或太低,则其难于溶解较高浓度的米诺地尔并保持稳定的凝胶相,而且还会导致诸如形成白色沉淀物的问题。
含有丙三醇的水溶剂可包括水和丙三醇,且其可具有额外的酒精溶剂,例如乙醇。水与酒精溶剂的重量比(水∶酒精溶剂,例如水∶乙醇)优选为1∶2~1∶4,更优选1∶2.5~1∶3.75。
在水溶剂含有上述重量比的丙三醇,水和酒精溶剂的情况下,可以溶解较高浓度的米诺地尔,且凝胶组合物可保持稳定的凝胶相。如果水与乙醇的重量比不合适,则难于溶解高浓度的米诺地尔,且卡波姆增稠剂会产生浓密的团状物,因此会导致凝胶组合物难以保持优选的凝胶相。
该凝胶组合物的pH值优选为7.5~9.0,且该组合物可进一步包括胺类pH值控制剂,例如三乙醇胺。
根据实验结果,本发明人发现当凝胶组合物显示出这种弱碱性pH值时,可在溶解高浓度米诺地尔的同时形成并保持更稳定的凝胶相,且该组合物具有合适的黏性(例如8000-14000cP),从而可在诸如头皮的施加区域上保持足够的时间,这使得该凝胶组合物更有效地用于秃头症等的治疗。
如上所述,根据本发明的一个实施例的凝胶组合物可在溶解较高浓度的米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相,而又不会导致皮肤刺激性。因此,该凝胶组合物使得较高浓度的米诺地尔能在诸如头皮的施加区域上保持充足的时间,从而增加米诺地尔的吸收和生物药效率,因此,提高了米诺地尔对秃头症的治疗效果。
该凝胶组合物可通过下列常规凝胶组合物制备方法来制备:
首先,将增稠剂与酒精溶剂等混合,从而溶解增稠剂,且搅动溶液约10~20分钟,从而制备增稠剂溶液。
随后,混合丙三醇和水溶剂(例如水和酒精溶剂),且搅动溶液约10~20分钟,且添加有效成分米诺地尔并搅动溶液约30~50分钟,从而制备米诺地尔溶液。此时,较高浓度的米诺地尔通过丙三醇的作用而溶解。
随后,混合米诺地尔溶液和增稠剂溶液,且搅动组合物约50~70分钟,且添加诸如三乙醇胺的胺类pH值控制剂并搅动组合物约1~10分钟,从而控制pH值。
通过上述方法,可以制备成在溶解较高浓度的米诺地尔的同时保持稳定凝胶相的凝胶组合物。
如上所述,根据本发明的一个实施例,提供了凝胶组合物,其可在溶解较高浓度米诺地尔的同时保持稳定的凝胶相。该凝胶组合物可在诸如头皮的施加区域上保持足够的时间,而又包括较高浓度的米诺地尔,因此,可更有效地用于秃头症等的治疗。
实例
将参考下列实例说明本发明。但是这些实例仅用于说明本发明而不是限制本发明的范围。
实例1和比较例1~4:制备包括米诺地尔的凝胶组合物(合适溶剂的选择)
对于下表1中说明的组合物来说,混合有效成分米诺地尔、增稠剂(卡波940)、胺类pH值控制剂、乙醇、净化水和溶剂(实例1:丙三醇,比较例1~4:其他溶剂),从而制备包括米诺地尔的凝胶组合物。
对于丙三醇来说,使用浓缩丙三醇,其包括98%或更大浓度的丙三醇,且对于胺类pH控制剂来说,使用三乙醇胺。
将上述成分混入推进式混合器(型号名称:IKA-RW20DZM.n)(agi-混合器),且在600-800rpm的情况下操作混合器。
以下列出混合各种成分和制备凝胶组合物的方法。
首先,将增稠剂与乙醇混合,从而溶解增稠剂,且搅动溶液约10分钟,从而制备增稠剂溶液。随后,将所选择的溶剂、水和乙醇混合并搅动溶液约10分钟,并添加米诺地尔,随后搅动溶液约30分钟,从而制备米诺地尔溶液。混合米诺地尔溶液和增稠剂溶液,随后搅动混合溶液约50分钟,并添加胺类pH控制剂并搅动组合物约2分钟。由此制备得到实例1和比较例1~4的凝胶组合物。
表1
在上表1中,“Labrafil M1944CS”表示“油酸聚乙二醇甘油酯”,其是一种表面活性剂,且“Cremorphor ELP”表示“peg-35蓖麻油”,其用作增溶剂。
在制备实例1和比较例1~4的凝胶组合物后,观察白色沉淀物的出现,从而检查5wt%的高浓度米诺地尔是否溶解以及是否形成透明凝胶相。结果在下表2中列出。
表2
从表2中可以看出,实例1的凝胶组合物在5wt%的高浓度米诺地尔完全溶解的同时产生了透明且稳定的凝胶相。比较例1~4的凝胶组合物不能溶解高浓度米诺地尔并产生了白色沉淀物,因此不能提供透明凝胶相。
实例2~6以及比较例5~10:包括米诺地尔的凝胶组合物的制备(pH值控制)
对于下表3和4中说明的组合物来说,混合有效成分米诺地尔以及增稠剂(卡波940)、pH控制剂(碱化剂或成酸剂)、乙醇、净化水和丙三醇(浓缩丙三醇),从而制备凝胶组合物。
混合各种成分和制备凝胶组合物的方法与实例1和比较例1~4中描述的方法相同,除了下表3和4中描述的组合物除外。
表3
表4
制备实例2~6以及比较例5~10的凝胶组合物之后,测量各个凝胶组合物的黏性,从而确定各个凝胶组合物是否具有合适的黏性以及是否形成为透明凝胶相。结果示于下表5和6中。
表5
表6
从上表5和6可以看出,实例2~6的凝胶组合物显示出具有合适的黏性,以便能够保持在诸如头皮的施加区域上充足的时间,且可以溶解5wt%的高浓度米诺地尔,因为将其pH值控制在7.5~9.0,而比较例5~10的凝胶组合物基本上形成为显示出非常低黏性的液相,并难于溶解高浓度的米诺地尔,且不能提供透明且稳定的凝胶相。
Claims (9)
1.一种凝胶组合物,其中包括:有效量的米诺地尔、增稠剂以及含有丙三醇的水溶剂。
2.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中:所述米诺地尔的含量为1~10wt%。
3.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中:所述增稠剂包括卡波姆增稠剂。
4.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中包括:1~10wt%的米诺地尔、0.1~2wt%的增稠剂以及89~98wt%的含有丙三醇的水溶剂。
5.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中:所述丙三醇占所述凝胶组合物总量的10~30wt%。
6.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中:所述水溶剂包括丙三醇、水和乙醇。
7.根据权利要求6所述的凝胶组合物,其中:所述水与乙醇的重量比(水∶乙醇)为1∶2~1∶4。
8.根据权利要求1所述的凝胶组合物,其中:该组合物的pH值为7.5~9.0。
9.根据权利要求8所述的凝胶组合物,其中进一步包括:胺类pH值控制剂。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110548044A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-10 | 上海理工大学 | 一种壳聚糖米诺地尔生发凝露及其制备方法 |
CN113057935A (zh) * | 2021-03-26 | 2021-07-02 | 湖南华腾医药有限公司 | 一种米诺地尔凝胶组合物及其制备方法 |
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Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Family Cites Families (6)
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KR100893469B1 (ko) * | 2006-12-22 | 2009-04-17 | 씨제이제일제당 (주) | 피부 투과성이 우수한 미녹시딜 함유 발모용 외용액제조성물 |
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110548044A (zh) * | 2019-09-25 | 2019-12-10 | 上海理工大学 | 一种壳聚糖米诺地尔生发凝露及其制备方法 |
CN113057935A (zh) * | 2021-03-26 | 2021-07-02 | 湖南华腾医药有限公司 | 一种米诺地尔凝胶组合物及其制备方法 |
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