CN1020105C - 蔗糖脂肪酸酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明是关于用溶剂法合成蔗糖脂肪酸酯(下称SE)的方法。本法从脂肪酸出发，与低级醇酯化为脂肪酸酯，再在催化剂存在下，常压低于100℃条件下，和蔗糖在丙二醇溶剂中进行酯交换反应，得到含SE量为85%以上产物，其中主要为单酯，酯肪酸酯转化率为80%以上。该工艺简单合理，适宜于大规模工业化生产。
Description
本发明是关于用溶剂法合成蔗糖脂肪酸酯的改进方法。
众所周知，蔗糖脂肪酸酯（以下称SE）是一类可食用及使用安全的表面活性剂，广泛应用食品工业，日用化学工业，医药工业及其它工业部门。
SE可以用二甲基甲酰胺或二甲基亚砜为共溶剂来制备，称为DMF法·1956年FASTER DSNELL LNE公司的OSTPOW等人发明了此法，但由于该法使用了有毒性溶剂，完全从SE中除去溶剂是困难的，因而将蔗糖酯精制到可食纯度费用昂贵·1967年OSIPOW等人又开发了使用不含氮的溶剂（丙二醇）来合成SE微乳化法（FDS法）。该法使用乳化剂，使反应原料形成微小的乳滴，加速了反应的进行，也简化了SE的精制。但是由于反应在蒸糖焦化温度之上进行，易于焦化，原料蔗糖损失较大，产品间或有着色现象，能耗较大，且要在减压条件下操作，增加了动力消耗，还要添加乳化剂，这样给SE的精制也带来不利。
日本特许公报昭53-6130发表了合成SE的水溶剂法，使蒸糖，脂肪酸皂和水成为均一的蔗糖、肥皂溶液，然后提高温度，同时加入催化剂和脂肪酸酯反应生成SE。但这种方法，是在110℃以上的温度和减压下操作，反应条件不易控制，易使熔融系统脂肪酸酯发生水解，因而给工业化生产带来困难。
湖北省化学研究所余仲元等人以猪油脂和蔗糖为原料，采用二步法来生产SE，首先将猪油与无水乙醇反应生成脂肪酸乙酯，然后在二甲基甲酰胺溶液中与蔗糖反应生成SE，同样给溶剂的回收带来困难，SE的精制不容易，限制了SE的应用。
本发明的目的就是为了提供一个不用有毒而又昂贵的溶剂来合成SE的方法。从而减少产品后处理的困难，扩大SE的应用范围。
本发明的另一个目的就是为了提供一个易于工业化生产SE的方法，使之能在常压，低温下操作，反应条件易于控制。
本发明的再一个目的，就是为了提供一个产品中以一酯为主要成份的SE生产方法，使之具有很高的亲水性和很强的乳化效果。
在这种情况下，本发明者经过反复研究，以脂肪酸和蔗糖为主要原料，低级醇或无毒醇类为溶剂，采用二步法来合成SE。
根据本发明这里所说的脂肪酸是指含碳数为12～20的脂肪酸，最好是C16～18的脂肪酸，优先选用的是硬脂酸和油酸。
根据本发明，所说的蔗糖是指白糖和黄砂糖。
根据本发明，所说的低级醇是甲醇、乙醇、丙醇和丁醇，由于乙醇无毒且沸点低，易于回收、价格低廉，易于得到，所以最好为乙醇。
根据本发明，所说的无毒醇类溶剂是指丙二醇，丁二醇、和甘油，由于丙二醇本身作为食品添加剂来使用，因而即使SE中残存有该溶剂也不影响产品的应用。而且，丙二醇不仅能溶解蔗糖，也能溶解脂肪酸酯，因此，最好使用丙二醇。
根据本发明，脂肪酸与乙醇的克分子用量比是1∶8～15，最好为1∶10;而蔗糖与丙二醇的重量比1∶2～6，最好为1∶2.5～3.5;蔗糖与脂肪酸酯的重量比2.5～1.0∶1，最好为1～1.5∶1。
根据本发明，蔗糖和脂肪酸酯进行酯交换反应，所用的催化剂，一般是采用碱性物质，也就是说如钾、钠或锂的盐类或氢氧化物，也可以用甲基、乙基、丙基化合物的碱金属盐，但使用KOH，K2CO3等钾盐更为有利，催化剂的用量是总物料重量的0.1～5%，最好是2.5～3.5%。
根据本发明，脂肪酸与乙醇的酯化反应是在以硫酸为催化剂的情况下反应的，硫酸的用量为脂肪酸用量的3%，反应温度在60～90℃，常压下，边搅拌边进行反应，4～8小时后，在80～90℃减压至50～100mmHg蒸馏回收乙醇，再用水洗涤反应产物至pH＝7为止，再把水和产物脂肪酸酯分离，便得到本发明所需要的反应中间体脂肪酸酯。
根据本发明，脂肪酸酯与蔗糖的酸交换反应是在将反应物，催化剂、溶剂同时加入到反应釜中，于60～100℃，最好为70～90℃，常压下，边搅拌边进行反应的，反应时间为4～10小时，最好为5～8小时，然后减压至500～750mmH，80～120℃的温度下，蒸馏回收丙二醇，便得到本发明的产物SE粗品。
根据本发明，回收丙二醇后，产物中还残存有除SE外的其他杂质，如未反应完的蔗糖，丙二醇、催化剂，一般采用萃取或洗涤，可用作这类的萃取剂有正己烷，乙酸乙酯，甲乙酮、丁酮、氯化钠溶液等。优先选用的是氯化钠溶液，浓度在3～12%（重量），在搅拌的情况下，将反应产物加到氯化钠溶液中，至两溶液产生明显的界面分层，然后分去水层便得到本发明的产品SE。
根据本发明，产品的分析可采用气相色谱测定杂质，薄层色谱定性质谱或液相色谱定量法，经测定产品中含总酯量在85%以上，其中大部分为单酯。其余为双酯或多酯，脂肪酸酯的转化率及蔗糖酯的产率均在70%以上。
根据本发明的方法生产出的SE，个有单酯含量高，不残存有毒溶剂，外观色泽好，有较高的商品价值。
根据本发明所提出的生产SE的方法，具有工艺合理简单，反应条件易于控制，反应温度低，产品不产生焦化现象，降低了能耗，不添加乳化剂，简化了SE的精制过程，产品收率在70%以上，总酯含量在85%以上，其中大部分为单酯。利用工业化生产。
下面是本发明的实施例。
例1：
在20立升的反应釜中，加入8.7公斤乙醇，5公斤硬脂酸，184.9克硫酸，在边搅拌，82℃，常压下反应8小时，然后蒸馏回收过量的乙醇，现用水洗涤反应产物至pH＝7为止，即得第一步反应产物硬脂酸乙酯，测定其酸值，皂化值，酯值后，计算其转化率，酯得率，结果如下：
转化率（%） 93.36
酯得率（%） 93.93
转化率（%） 93.36
酯得率（%） 93.93
（注）：转化率＝ (原料总酸值-产品总酸值)/(原料总酸值) ×100%
酯得率＝ (产品酯值-原料酯值)/(理论酯值) ×100%
酸值、皂化值、酯值均用常规化学分析法。
将上述第一步反应得到的产物硬脂肪酸乙酯198克，蔗糖200克，丙二醇623克，碳酸钾25克分别加入到2000毫升反应釜中，在边搅拌、常压85℃的条件下反应7小时后加入8克酒石酸，再减压至740毫米汞柱下蒸馏回收丙二醇;将产物与浓度为8%的氯化钠溶液混合，搅拌以洗去未反应完的蔗糖;静置分层并分离去下层液体，上层产物经干燥后即得蔗糖酯产品，产品经色谱法和化学法分析产品中杂质含量，并测得蔗糖酯总含量为85.62%，测其理化性能可知其中大部分为蔗糖单酯。
例2：
合成SE的方法和例1相同，组成中用甲醇代替乙醇，第一步产物其反应结果如下：
转化率（%） 91.26
酯得率（%） 94.60
第二步产物SE含量（%） 88.52
例3：
合成SE方法和例1相同，用油酸代替硬脂酸，其反应结果如下：
第一步产物：
转化率（%） 96.41
酯得率（%） 96.96
第二步产物总蔗糖酯含量（%） 91.17
Claims (1)
- 一种溶剂法合成蔗糖脂肪酸酯的方法，该方法包括用脂肪酸与低级醇进行酯化反应得到脂肪酸酯，再与蔗糖进行酯交换反应；其特征在于：脂肪酸与低级醇以1∶8-15的摩尔比反应得到脂肪酸酯，再在60-100℃，常压下，丙二醇中，不添加乳化剂，蔗糖与脂肪酸酯重量比为2.5-1.0∶1的条件下反应生成蔗糖脂肪酸酯，分离丙二醇溶剂后，用氯化钠溶液除去产品中杂质和未反应的反应物。
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