CN101955468A - 三聚氰胺半抗原、三聚氰胺完全抗原及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了三聚氰胺半抗原、三聚氰胺完全抗原及制备方法,三聚氰胺完全抗原,具有下述结构:
Description
技术领域
本发明涉及一种三聚氰胺半抗原、三聚氰胺完全抗原、三聚氰胺半抗原制备方法及三聚氰胺完全抗原的制备方法。
背景技术
民以食为天、食以安为先,食品安全事关人民群众身体健康和生命安全。然而2008年的三鹿奶粉事件导致中国30万儿童罹患疾病,至少6名婴儿死亡,令无数家庭心碎。该事件发生后,中国公布了关于乳制品及含乳食品中三聚氰胺临时管理限量值规定的公告。但违法添加三聚氰胺事件屡禁不止,此后又报道了2009年12月上海熊猫和陕西金桥乳业奶粉被查出三聚氰胺超标;2010年1月宁夏天天牌全脂乳粉检出三聚氰胺含量超标;2010年2月陕西乐康乳业三聚氰胺案件侦破以及2010年7月甘肃、青海、吉林再现三聚氰胺超标奶粉。这一连串的三聚氰胺事件引起了人们对三聚氰胺引发的食品安全问题更加广泛的关注。
三聚氰胺,简称三胺,俗称蛋白精,是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,分子式为C3N6H6,
其结构如式I所示:
三聚氰胺呈弱碱性,与盐酸、硫酸、硝酸、乙酸、草酸等都能形成三聚氰胺盐。三聚氰胺是重要的基本有机化工原料,广泛应用于塑料、装饰、涂料和造纸等行业,其主要用途是作为生产三聚氰胺甲醛树脂的原料。三聚氰胺树脂防火耐热且有很高的稳定性,用于生产塑料、厨房用具、防火纤维、商业滤膜、胶水和阻燃剂,在部分亚洲国家,也被用来制造化肥。
国际化学品安全规划署和欧洲联盟委员会合编的《国际化学品安全手册》第三卷表明:长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响,导致产生结石,因此三聚氰胺是一种禁止用于食品及动物饲料的化学物质。
由此可见,三聚氰胺既不是食品原料,也不是食品添加剂。但因其含氮量较高,加入食品中可产生蛋白质含量虚高的假象,因而被非法添加到牛奶以及其它蛋白制品中,从而导致了2008年震惊中外的“三鹿奶粉事件”及其之前2007年美国宠物的三聚氰胺中毒事件等严重的食物安全事故,给人民健康和生命造成极大的危害。因此,研究建立快速、简便的三聚氰胺检测方法对保证乳制品的质量安全、维护人们的身体健康和促进对外贸易具有十分重要的实际意义和应用价值。
发明内容
针对现有检测技术中存在的不足之处,本发明的目的是提供一种三聚氰胺半抗原。
本发明的第二个目的提供一种三聚氰胺半抗原的制备方法。
本发明的第三个目的提供一种三聚氰胺完全抗原。
本发明的第四个目的提供一种三聚氰胺完全抗原的制备方法。
本发明的技术方案概述如下:
一种三聚氰胺半抗原,具有式II结构:
其化学名称为2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
式II结构的三聚氰胺半抗原的制备方法,由如下步骤组成:
(1)以2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和碱性无机物为原料,按13-17mg∶1ml的比例将所述原料溶于体积浓度为40%-60%的乙醇水溶液中,加热回流,氮气保护,持续搅拌8-15小时;
(2)将步骤(1)的产物蒸干溶剂后加质量浓度为5%-10%的碳酸氢钠水溶液至溶解,调pH值为1-4;
(3)将步骤(2)的产物用氯仿或乙酸乙酯萃取,弃有机相,调水相的pH为2-5,得白色沉淀即为式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
所述2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和和碱性无机物的摩尔比优选为1∶1-3∶1-2。
所述碱性无机物优选为碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钠。
一种三聚氰胺完全抗原,具有式III结构:
式III结构的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,由如下步骤组成:
(1)制备A液:将式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺混合后溶于N,N-二甲基甲酰胺中,室温避光搅拌反应8-10小时;
(2)制备B液:将载体蛋白溶于pH为7.4、浓度为0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中;
(3)在室温、搅拌下,将A液滴加到B液中,4℃继续搅拌10-20小时,得到人工抗原混合液;
(4)将所述人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH为7.4的磷酸盐缓冲液透析2-3天,即得到一种三聚氰胺完全抗原。
所述式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1-3∶1-3。
所述载体蛋白与所述pH为7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液的比例为10mg∶1ml。
所述载体蛋白与式II所示化合物的摩尔比优选为1∶20-40。
所述载体蛋白为优选牛血清白蛋白、卵清白蛋白、匙孔血蓝蛋白或人血清白蛋白。
本发明的完全抗原较好的保持了原化合物的化学结构、电荷分布、空间结构等物理化学性质,利用此完全抗原对实验动物进行免疫,能得到特异性好、灵敏度高的抗体,能为后续建立三聚氰胺快速、灵敏、高效的ELISA检测方法奠定基础。
附图说明
图1为三聚氰胺半抗原的核磁氢谱图。
图2为三聚氰胺半抗原的核磁碳谱图。
图3为三聚氰胺半抗原的质谱TOF LD+图。
图4为三聚氰胺完全抗原的SDS-PAGE电泳图。
图中:1、3为0.2mg/mL的BSA,2为三聚氰胺完全抗原反应液,由SDS-PAGE电泳图可以看出反应液的条带比BSA明显滞后,初步说明已偶联上半抗原。
图5为三聚氰胺完全抗原的质谱TOF LD+图。
此图为BSA和MEL-BSA的对比图,其中A图为BSA的质谱图,所测质荷比为66902.9453;B图为MEL-BSA的质谱图,其质荷比为69979.3438,相较于BSA的峰其分子量增大了3076.3985。因其偶联的半抗原的分子量为215,故其偶联上的半抗原约为14个,即偶联比BSA/Hap=1/14。基于以上质谱结果可以确证三聚氰胺完全抗原偶联成功。
具体实施方式
以下的实施例便于更好地理解本发明,但并不限定本发明。下述实施例中的实验方法,如无特殊说明,均为常规方法。下述实施例中所用的试剂与材料,如无特殊说明,均可从常规试剂公司购买得到。
本发明的技术方案:一种三聚氰胺半抗原的制备及三聚氰胺完全抗原的制备:
选用三聚氰胺的衍生物(2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪)对其进行羧基化的改造,通过活性酯法将半抗原的羧基与N-羟基琥珀酰亚胺反应生成活性酯化合物,再与蛋白质上的氨基结合,制备三聚氰胺人工抗原。其反应方程式为:
本发明所述的三聚氰胺完全抗原,是式II所示化合物与载体蛋白的偶联物。
实施例1,三聚氰胺半抗原的制备和鉴定
一、三聚氰胺半抗原的制备
1、称取300mg 2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪(购自Sigma公司,CAS号:3397-62-4),340μL 3-巯基丙酸,168mg碳酸氢钠置于50mL烧瓶中,再加入30mL体积浓度为50%的乙醇水溶液中,100℃加热回流,氮气保护,持续搅拌10小时;
2、将步骤(1)的产物减压蒸干溶剂,并用50mL质量浓度为5%NaHC03水溶液溶解,再用1mol/L的HCl水溶液调溶液pH值到2;
3、将步骤(2)的产物用氯仿萃取3遍,弃有机相留水相,并用浓KOH调水相的pH到3,出现白色沉淀物;
4、过滤收集沉淀,自然晾干,得到反应产物260mg。计算目的产物的产率,其公式为:产率=实际得到的产物的质量/理论上得到产物的质量×100%。实验设2次重复,目的产物的产率为86%。
二、三聚氰胺半抗原的鉴定
将步骤一制备得到的产物进行核磁氢谱、碳谱及质谱鉴定。核磁氢谱图见图1。核磁碳谱图见图2。质谱图见图3。由以上鉴定可知,目的产物的分子结构式为如式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
实施例2,三聚氰胺半抗原的制备
(1)按摩尔比为1∶3∶2的比例取2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和氢氧化钾为原料,按13mg∶1ml的比例,将原料溶于体积浓度为40%的乙醇水溶液中,加热回流,氮气保护,持续搅拌15小时;
(2)将步骤(1)的产物旋干后加质量浓度为5%的碳酸氢钠水溶液至溶解(质量浓度为5%的碳酸氢钠水溶液的体积以能溶解旋干后的步骤(1)的产物来确定,实施例3和实施例4也是如此),调pH值到2:
(3)将步骤(2)的产物用氯仿萃取,弃有机相,调水相的pH到3,得白色沉淀,产率为86%。经鉴定即为式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
实施例3,三聚氰胺半抗原的制备
(1)按摩尔比为1∶1∶1的比例取2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和氢氧化钠为原料,按17mg∶1ml的比例,将原料溶于体积浓度为60%的乙醇水溶液中,加热回流,氮气保护,持续搅拌8小时;
(2)将步骤(1)的产物旋干后加质量浓度为10%的碳酸氢钠水溶液至溶解,调pH值到1;
(3)将步骤(2)的产物用乙酸乙酯萃取,弃有机相,调水相的pH到2,得白色沉淀,产率为81%。经鉴定即为式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
实施例4、三聚氰胺半抗原的制备
(1)按摩尔比为1∶2∶1的比例取2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和碳酸钠为原料,按15mg∶1ml的比例,将原料溶于体积浓度为50%的乙醇水溶液中,加热回流,氮气保护,持续搅拌12小时;
(2)将步骤(1)的产物旋干后加质量浓度为8%的碳酸氢钠水溶液至溶解,调pH值到4;
(3)将步骤(2)的产物用乙酸乙酯萃取,弃有机相,调水相的pH到5,得白色沉淀,产率为75%。经鉴定即为式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
实施例5、三聚氰胺完全抗原的制备和鉴定
一、三聚氰胺完全抗原的合成
(1)、制备A液:称取2mg实施例1制备的式II所示化合物三聚氰胺半抗原,2.7mg 1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)和1.6mgN-羟基琥珀酰亚胺(NHS)混合后溶于2mL N,N-二甲基甲酰胺中,室温避光搅拌反应9小时,得到溶液A;
(2)制备B液:称取20mg牛血清白蛋白溶于2mL的pH=7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中,为B液,低温保存;
(3)在室温、在400转/分钟的转速下搅拌,将A液缓慢滴加到B液中(牛血清白蛋白与式II所示化合物的投料摩尔比为1∶30),之后将反应得到的混合液置于4℃继续缓慢搅拌12小时,即得到人工抗原混合液;
(4)将人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH=7.4的磷酸盐缓冲液在4℃透析3天,每天换透析液2次,即得到三聚氰胺-牛血清蛋白的人工抗原(MEL-BSA)。分装于EP管中,-20℃保存。
二、三聚氰胺完全抗原的鉴定
采用SDS-PAGE电泳鉴定及质谱鉴定。见图4,见图5,经检测,产物为式III所示的三聚氰胺完全抗原。
实施例6、三聚氰胺完全抗原的制备
(1)制备A液:按摩尔比为1∶2∶2的比例取式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺,混合后溶于N,N-二甲基甲酰胺中(N,N-二甲基甲酰胺的量以能溶解上述物质为宜,实施例7和实施例8也是如此),室温避光搅拌反应9小时;
(2)制备B液:将20mg卵清白蛋白溶于2mLpH为7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中,为B液,低温保存;
(3)在室温、搅拌下,按卵清白蛋白与式II所示化合物的摩尔比为1∶30的比例,将A液滴加到B液中,4℃继续搅拌15小时,得到人工抗原混合液;
(4)将人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH=7.4的磷酸盐缓冲液在4℃透析3天,每天换透析液2次,即得到三聚氰胺-卵清白蛋白的人工抗原(MEL-BSA)。分装于EP管中,-20℃保存。
经鉴定产物为式III所示的三聚氰胺完全抗原。
实施例7、三聚氰胺完全抗原的制备
(1)制备A液:按摩尔比为1∶3∶3的比例取式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺,混合后溶于N,N-二甲基甲酰胺中,室温避光搅拌反应10小时;
(2)制备B液:将20mg匙孔血蓝蛋白溶于2mL pH为7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中,为B液,低温保存;
(3)在室温、搅拌下,按匙孔血蓝蛋白与式II所示化合物的摩尔比为1∶20的比例,将A液滴加到B液中,4℃继续搅拌10小时,得到人工抗原混合液;
(4)将人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH=7.4的磷酸盐缓冲液在4℃透析2天,每天换透析液2次,即得到三聚氰胺-匙孔血蓝蛋白的人工抗原(MEL-BSA)。分装于EP管中,-20℃保存。
经鉴定产物为式III所示的三聚氰胺完全抗原。
实施例8、三聚氰胺完全抗原的制备
(1)制备A液:按摩尔比为1∶1∶1的比例取式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺,混合后溶于N,N-二甲基甲酰胺中,室温避光搅拌反应8小时;
(2)制备B液:将20mg人血清白蛋白溶于2mL pH为7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中,为B液,低温保存;
(3)在室温、搅拌下,按载体蛋白与式II所示化合物的摩尔比为1∶40的比例,将A液滴加到B液中,4℃继续搅拌20小时,得到人工抗原混合液;
(4)将人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH=7.4的磷酸盐缓冲液在4℃透析3天,每天换透析液2次,即得到三聚氰胺-人血清白蛋白的人工抗原(MEL-BSA)。分装于EP管中,-20℃保存。
经鉴定产物为式III所示的三聚氰胺完全抗原。
用本发明的方法制备的三聚氰胺完全抗原可直接免疫动物,制备多克隆抗体或单克隆抗体。
Claims (10)
2.权利要求1的一种三聚氰胺半抗原的制备方法,其特征是由如下步骤组成:
(1)以2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和碱性无机物为原料,按13-17mg∶1ml的比例将所述原料溶于体积浓度为40%-60%的乙醇水溶液中,加热回流,氮气保护,持续搅拌8-15小时;
(2)将步骤(1)的产物蒸干溶剂后加质量浓度为5%-10%的碳酸氢钠水溶液至溶解,调pH值为1-4;
(3)将步骤(2)的产物用氯仿或乙酸乙酯萃取,弃有机相,调水相的pH为2-5,得白色沉淀即为式II所示的三聚氰胺半抗原,化学名称为:2-(2-羧乙基)硫代-4,6-二氨-1,3,5-三嗪。
3.根据权利要求2所述的一种三聚氰胺半抗原的制备方法,其特征是所述2-氯-4,6-二氨-1,3,5-三嗪、3-巯基丙酸和和碱性无机物的摩尔比为1∶1-3∶1-2。
4.根据权利要求2或3所述的一种三聚氰胺半抗原的制备方法,其特征是所述碱性无机物为碳酸氢钠、氢氧化钾、氢氧化钠或碳酸钠。
6.权利要求5的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,其特征是由如下步骤组成:
(1)制备A液:将式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺混合后溶于N,N-二甲基甲酰胺中,室温避光搅拌反应8-10小时;
(2)制备B液:将载体蛋白溶于pH为7.4、浓度为0.1mol/L的磷酸盐缓冲液中;
(3)在室温、搅拌下,将A液滴加到B液中,4℃继续搅拌10-20小时,得到人工抗原混合液;
(4)将所述人工抗原混合液移入透析袋中,用0.1mol/L、pH为7.4的磷酸盐缓冲液透析2-3天,即得到一种三聚氰胺完全抗原。
7.根据权利要求6所述的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,其特征是所述式II所示化合物、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐和N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1-3∶1-3。
8.根据权利要求6所述的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,其特征是所述载体蛋白与所述pH为7.4、0.1mol/L的磷酸盐缓冲液的比例为10mg∶1ml。
9.根据权利要求6所述的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,其特征是所述载体蛋白与式II所示化合物的摩尔比为1∶20-40。
10.根据权利要求6、8或9所述的一种三聚氰胺完全抗原的制备方法,其特征是所述载体蛋白为牛血清白蛋白、卵清白蛋白、匙孔血蓝蛋白或人血清白蛋白。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110126 |