CN101928738B - 一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法:按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.1~8.7的缓冲溶液中加入脂肪酶制成酶溶液,再在酶溶液中加入有机溶剂,然后加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌溶解后加入乙酸酯类化合物,在40~65℃温度下搅拌反应,反应11~13小时补加一次乙酸酯类化合物,总共反应23~25小时反应结束,用蒸馏水洗涤后减压蒸馏,制得蔗糖-6-乙酸酯,所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯,所述酶溶液与有机溶剂的体积比为0.1~1∶100,所述有机溶剂为叔戊醇、仲丁醇或四氢呋喃。本发明通过有机溶剂的选择,并且控制反应体系中水的含量不超过1.0%,制得了高纯度的蔗糖-6-乙酸酯,纯度达75%以上,最高可达99%。
Description
一、技术领域
本方法涉及酶催化技术领域,特别涉及一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法。
二、背景技术
蔗糖-6-乙酸酯是合成甜味剂三氯蔗糖的关键中间体,高纯度蔗糖-6-乙酸酯的酶法合成技术显得十分重要。
蔗糖-6-乙酸酯现有的合成技术,多为化学合成方法。以脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯国内外也有研究开展,如专利申请号200910154595以脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯,但反应的体系与本发明技术不同,由于其采用水与有机溶剂的两相反应体系,所得的蔗糖-6-乙酸酯纯度较低,不超过55%。
三、发明内容
本发明的目的是提供新一种新的蔗糖-6-乙酸酯的酶法合成方法,提高产品纯度,使产品纯度在75%以上,最高可达99%。
本发明采用的技术方案是:
一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法,所述的方法为:按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.1~8.7以水为溶剂的缓冲溶液中加入脂肪酶制成酶溶液,所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶、嗜热真菌脂肪酶或南极假丝酵母脂肪酶,然后在酶溶液中加入有机溶剂,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入蔗糖质量0.8~1.0倍(优选1.0倍)的乙酸酯类化合物,在40~65℃(优选45~60℃)温度下搅拌反应,反应11~13小时(优选12小时)补加一次质量为蔗糖质量0.8~1.0倍(优选1.0倍)的乙酸酯类化合物,总共反应23~25小时(优选24小时)反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收有机溶剂,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯,所述酶溶液与有机溶剂的体积比为0.1~1∶100,所述有机溶剂为叔戊醇、仲丁醇或四氢呋喃。
所述加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和是指使反应液中溶解蔗糖达到最大量,即为蔗糖的饱和溶液,通常在生产时,慢慢加入蔗糖的过程中看到微量的过饱合现象即表明蔗糖的加入量达到最大了。
更具体的,所述方法为:
按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.1~8.7以水为溶剂的缓冲溶液中加入脂肪酶制成酶溶液,所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶、嗜热真菌脂肪酶或南极假丝酵母脂肪酶,然后在酶溶液中加入有机溶剂,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入与蔗糖等质量的乙酸酯类化合物,在40~65℃温度下搅拌反应,反应12小时补加一次蔗糖与等质量的乙酸酯类化合物,总共反应24小时反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收有机溶剂,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯,所述酶溶液与有机溶剂的体积比为0.1~1∶100,所述有机溶剂为叔戊醇、仲丁醇或四氢呋喃。
所述缓冲溶液为三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液、巴比妥钠-盐酸缓冲溶液或硼酸-硼砂缓冲溶液,优选三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液。
所述缓冲溶液的pH值优选为8.4。
所述有机溶剂优选仲丁醇。
所述脂肪酶优选假丝酵母脂肪酶。
所述乙酸酯类化合物优选乙酸乙烯酯。
最优选的,本发明所述方法按照以下步骤进行:
按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.4的三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液中加入假丝酵母脂肪酶制成酶溶液,然后在酶溶液中加入仲丁醇,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入与蔗糖等质量的乙酸乙烯酯,在45~60℃温度下,、在140~160转/分钟的搅拌速度下进行反应,反应12小时补加一次与蔗糖等质量的乙酸乙烯酯,总共反应24小时反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收仲丁醇,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述酶溶液与仲丁醇的体积比为0.1~1∶100。
所述搅拌反应通常在140~160转/分钟的搅拌速度下进行。
本发明的有益效果在于:通过有机溶剂的选择,并且控制反应体系中水的含量不超过1.0%,用乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯为酰基供体,用脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯,制得了高纯度的蔗糖-6-乙酸酯,纯度达75%以上,最高可达99%。与专利申请号200910154595相比,本发明方案的蔗糖-6-乙酸酯产品纯度显著提高。
四、具体实施方式
下面以具体实施例来对本发明方案做进一步说明,但本发明的保护范围不限于此。
高效液相色谱方测定蔗糖-6-乙酸酯纯度和含量的方法:产物经微滤后,高效液相色谱条件:色谱柱:ZORBAX SB-Aq 5μm 4.6×250mm,流动相:100%水,流速0.8mL/min,柱温30℃,进样量5μL。蒸发光检测器检测,条件为:温度85℃,氮气流速1.5L/min。记录色谱图。以蔗糖-6-乙酸酯标准品作标准曲线,外标法定量,并计算纯度。
实施例1:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.4。加入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液10克酶的量配入。取100毫升叔戊醇,加入1.0毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.3克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.3克乙酸乙烯酯,保持在60℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.3克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为68.3%,纯度为83.7%。
实施例2:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.2。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液12克酶的量配入。取100毫升叔戊醇,加入0.6毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.1克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.1克乙酸乙烯酯,保持在50℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.1克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为71.7%,纯度为88.6%。
实施例3:
用蒸馏水配制0.2mol/L硼酸溶液,用0.2mol/L硼砂调节pH为8.7.配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液15克酶的量配入。取100毫升叔戊醇,加入0.3毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.0克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.0克乙酸乙烯酯,保持在65℃,160转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.0克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为72.7.3%,纯度为90.3%。
实施例4:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.4。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液11克酶的量配入。取100毫升仲丁醇,加入0.8毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.3克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.3克乙酸乙烯酯,保持在55℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.3克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收仲丁醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为65.7%,纯度为98.7%。
实施例5:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.4。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液13克酶的量配入。取100毫升仲丁醇,加入0.5毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.1克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.1克乙酸乙烯酯,保持在50℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.1克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收仲丁醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为66.1%,纯度为99.5%。
实施例6:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.4。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液13克酶的量配入。取100毫升四氢呋喃,配入0.7毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.5克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.5克乙酸乙烯酯,保持在45℃,160转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.5克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收四氢呋喃,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为73.4%,纯度为78.6%。
实施例7:
用蒸馏水配制0.2mol/L硼酸溶液,用0.2mol/L硼砂调节pH为8.7。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液10克酶的量配入。取100毫升四氢呋喃,配入1.0毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.5克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.35克乙酸乙烯酯,保持在50℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应11小时,再加入1.5克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收四氢呋喃,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为72.8%,纯度为79.3%。
实施例8:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.1。配入8000单位/克酶活力的嗜热真菌脂肪酶(丹麦诺维信公司产),按每100毫升12克的量配入溶解均匀。取100毫升叔戊醇,配入0.8毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.3克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.3克乙酸乙烯酯,保持在60℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.3克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为85.2%,纯度为86.5%。
实施例9:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.2。配入8000单位/克酶活力的嗜热真菌脂肪酶(丹麦诺维信公司产),按每100毫升10克的量配入溶解均匀。取100毫升仲丁醇,配入1.0毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.5克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.5克乙酸乙烯酯,保持在55℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.5克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收仲丁醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为68.2%,纯度为98.3%。
实施例10:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.6。配入6000单位/克酶活力的南极假丝酵母脂肪酶(丹麦诺维信公司产),按每100毫升13克的量配入溶解均匀。取100毫升叔戊醇,配入0.5毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.3克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.3克乙酸乙烯酯,保持在50℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.3克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为82.7%,纯度为83.5%。
实施例11:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.7。配入6000单位/克酶活力的南极假丝酵母脂肪酶(丹麦诺维信公司产),按每100毫升12克的量配入溶解均匀。取100毫升仲丁醇,配入0.9毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.5克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.5克乙酸乙烯酯,保持在55℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.5克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收仲丁醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为80.7%,纯度为96.3%。
实施例12:
用蒸馏水配制0.1mol/L三羟甲基氨基甲烷溶液,用0.1mol/L盐酸调节pH为8.4。加入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液10克酶的量配入。取100毫升叔戊醇,加入1.0毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.3克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.3克乙酸异丙稀酯,保持在60℃,150转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入1.3克乙酸异丙稀酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为61.8%,纯度为84.5%。
实施例13:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.7。配入6000单位/克酶活力的南极假丝酵母脂肪酶(丹麦诺维信公司产),按每100毫升12克的量配入溶解均匀。取100毫升仲丁醇,配入0.9毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入1.5克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入1.5克乙酸异丙稀酯,保持在55℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应13小时,再加入1.2克乙酸异丙稀酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收仲丁醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为60.4%,纯度为95.7%。
实施例14:
用蒸馏水配制0.04mol/L巴比妥钠溶液,用0.2mol/L盐酸调节pH为8.2。配入10000单位/克酶活力的假丝酵母脂肪酶(无锡雪花酶制剂公司产),按每100毫升缓冲液12克酶的量配入。取100毫升叔戊醇,加入0.1毫升溶解了脂肪酶的缓冲液,配入0.9克蔗糖达到饱和,搅拌均匀,加入0.9克乙酸乙烯酯,保持在40℃,140转/分钟条件下搅拌反应。反应12小时,再加入0.9克乙酸乙烯酯,继续反应12小时。结束反应后用200毫升蒸馏水两次洗涤反应液,去除多余的蔗糖和酶。洗涤完成后,真空蒸馏回收叔戊醇,得产品,经高效液相色谱法测定,蔗糖酯化率为70.5%,纯度为89.3%。
Claims (9)
1.一种脂肪酶催化合成蔗糖-6-乙酸酯的方法,其特征在于所述的方法为:按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位的脂肪酶,向pH值为8.1~8.7以水为溶剂的缓冲溶液中加入脂肪酶制成酶溶液,所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶、嗜热真菌脂肪酶或南极假丝酵母脂肪酶,然后在酶溶液中加入有机溶剂,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入蔗糖质量0.8~1.0倍的乙酸酯类化合物,在40~65℃温度下搅拌反应,反应11~13小时补加一次质量为蔗糖质量0.8~1.0倍的乙酸酯类化合物,总共反应23~25小时,反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收有机溶剂,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯,所述酶溶液与有机溶剂的体积比为0.1~1∶100,所述有机溶剂为叔戊醇、仲丁醇或四氢呋喃;所述缓冲溶液为三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液、巴比妥钠-盐酸缓冲溶液或硼酸-硼砂缓冲溶液。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述的方法为:按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.1~8.7以水为溶剂的缓冲溶液中加入脂肪酶制成酶溶液,所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶、嗜热真菌脂肪酶或南极假丝酵母脂肪酶,然后在酶溶液中加入有机溶剂,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入与蔗糖等质量的乙酸酯类化合物,在40~65℃温度下搅拌反应,反应12小时补加一次与蔗糖等质量的乙酸酯类化合物,总共反应24小时反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收有机溶剂,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯或乙酸异丙烯酯,所述酶溶液与有机溶剂的体积比为0.1~1∶100,所述有机溶剂为叔戊醇、仲丁醇或四氢呋喃。
3.如权利要求1或2所述的方法,其特征在于所述缓冲溶液为三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述缓冲溶液的pH值为8.4。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述有机溶剂为仲丁醇。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述脂肪酶为假丝酵母脂肪酶。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述乙酸酯类化合物为乙酸乙烯酯。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述搅拌反应在140~160转/分钟的搅拌速度下进行。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于所述的方法为:按照每100毫升缓冲溶液配入7.2万~15万个酶活力单位脂肪酶,向pH值为8.4的三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲溶液中加入假丝酵母脂肪酶制成酶溶液,然后在酶溶液中加入仲丁醇,再加入蔗糖使反应液中蔗糖达到饱和,搅拌均匀后加入与蔗糖等质量的乙酸乙烯酯,在45~60℃温度下,在140~160转/分钟的搅拌速度下进行反应,反应12小时补加一次与蔗糖等质量的乙酸乙烯酯,总共反应24小时反应结束,用蒸馏水洗涤反应液后减压蒸馏回收仲丁醇,制得所述蔗糖-6-乙酸酯,所述酶溶液与仲丁醇的体积比为0.1~1∶100。
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-
2010
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Patent Citations (1)
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---|---|---|---|---|
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