CN113151375A - 一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及甜味剂技术领域，具体涉及一种酶法制备蔗糖‑6‑乙酸酯的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：将蔗糖溶于有机溶剂中，加入固定化脂肪酶和乙酸酐，搅拌混合均匀，于20~40℃反应2~24h；反应结束后，抽滤除去固定化脂肪酶，固定化脂肪酶进行回收处理，滤液减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖‑6‑乙酸酯粗品。本发明提供的酶法制备蔗糖‑6‑乙酸酯的方法以N,N‑二甲基甲酰胺与叔丁醇为混合溶剂，以乙酸酐为酰基供体，不仅可以提高蔗糖转化率，提高蔗糖‑6‑乙酸酯得率，并且降低了酰基供体的用量和单价，降低了生产成本。
Description
技术领域
本发明涉及甜味剂技术领域，涉及一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法。
背景技术
蔗糖-6-乙酸酯是合成三氯蔗糖的关键中间体。三氯蔗糖是一种以蔗糖为原料的功能型甜味剂，甜度高，口味纯正，热量低，具有良好的溶解性和稳定性等诸多优点，广泛用于食品医疗保健等行业。
三氯蔗糖是蔗糖4,1’,6’位羟基取代为氯原子，并发生构型翻转的产品。但在氯化过程中6为羟基容易发生反应，导致甜度大幅下降，产生苦涩感，所以制备三氯蔗糖的关键是将活性强的6位羟基保护起来。制备三氯蔗糖主要分为化学法和酶法，化学法又分为全基团保护法和单基团保护法，目前工业生产主要使用为单基团保护法，主要为原乙酸三甲酯法和二丁基氧化锡法，原乙酸三甲酯法省去分离中间产物，减少步骤，简化了反应，但原乙酸三甲酯法制备蔗糖-6-乙酸酯的产率往往低于80%，蔗糖转化率低，造成后续氯化副产物增多，增加纯化步骤，成本较高；二丁基氧化锡法相比于原乙酸三甲酯法蔗糖-6-乙酸酯转化率高，但生成的副产物蔗糖-2-酯及蔗糖-2,6-二酯和有机锡具有毒性，对环境污染较大。而酶法制备蔗糖-6-乙酸酯因酶具有高效的专一选择性，无需大量的化学试剂，不会造成环境污染等优点受到越来越多的关注。
脂肪酶是一类能进行水解、酯化、酯基交换、氨解反应的生物催化剂，普遍存在于动植物，微生物中，是生物化工使用较多的酶，也有各种各样的商业脂肪酶。传统上酶在水溶液中才具有活性，但随着研究的深入，在非水相体系中酶也具有活性，以非水相体系作为生物催化反应的介质，具有多种优点，例如能增强底物的溶解度，对于微溶或者不溶于水的反应物能在有机相中进行酶催化反应；大多反应中，酶只悬浮在疏水有机溶剂而不溶解，方便酶的回收利用；酶在非水相体系中具有较好的热稳定性；不同于水相体系，有机溶剂体系更容易分离回收。
目前酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的生产成本相对较高，降低生产成本，寻找一种适合工业生产的方法是研究的重点。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：提供一种。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述方法为：将蔗糖溶于有机溶剂中，加入固定化脂肪酶和乙酸酐，搅拌混合均匀，于20~40℃反应2~24h；反应结束后，抽滤除去固定化脂肪酶，固定化脂肪酶进行回收处理，滤液减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品。
优选的，所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液，N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇的体积比为1：1~3。
优选的，所述的有机溶剂中N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇的体积比为1：2。
优选的，所述有机溶剂的加入量为每克蔗糖20~80ml。
进一步的，所述有机溶剂的加入量为每克蔗糖30~50ml。
优选的，所述蔗糖与乙酸酐的质量比为1：0.5~4。
进一步的，所述蔗糖与乙酸酐的质量比为1：1~2。
优选的，所述蔗糖与固定化脂肪酶的质量比为1：1~3。
进一步的，所述蔗糖与固定化脂肪酶的质量比为1：1.5~2。
优选的，所述的固定化脂肪酶选自大孔树脂吸附的假丝酵母脂肪酶。
本发明中化合物的中文命名与结构式有冲突的，以结构式为准；结构式有明显错误的除外。
本发明提供的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法以N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇为混合溶剂，以乙酸酐为酰基供体，不仅可以提高蔗糖转化率，提高蔗糖-6-乙酸酯得率，并且降低了酰基供体的用量和单价，降低了生产成本。
附图说明
图1为本发明具体实施方式制备得到的蔗糖-6-乙酸酯的氢谱图；
图2为本发明具体实施方式制备得到的蔗糖-6-乙酸酯的碳谱图。
具体实施方式
以下结合实例说明本发明，但不限制本发明。在本领域内，技术人员对本发明所做的简单替换或改进均属于本发明所保护的技术方案内。
制备例1
树脂预处理：将ECR-1030M脂肪酶固定化树脂（杭州创科生物科技有限公司）使用95%酒精洗涤，洗涤完成后用蒸馏水洗涤除去乙醇，抽滤得到预处理后的树脂。
取10L去离子水，加入磷酸氢二钠和磷酸二氢钠配置得到pH为7.5的缓冲液。将50g（≥700u/mg酶活力）假丝酵母脂肪酶（丹麦维诺信）溶解于缓冲液中，搅拌使酶溶解，过滤去除不溶性成分得到酶溶液。向酶溶液中加入预处理后的树脂180g，室温下搅拌吸附3h；经检测，固定化率为97.2%。吸附完成后过滤，滤饼在35℃下真空干燥至含水量低于5%，得到固定化脂肪酶。
实施例1
称取60g蔗糖加入烧瓶中，加入3000ml的N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液（N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇体积比为1：1）搅拌溶解，溶解完全后，加入120g固定化脂肪酶和60g乙酸酐，35℃搅拌反应16小时。反应结束后抽滤上述反应溶液，分离回收滤饼固定化脂肪酶，滤液85℃减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品65.9g，经HPLC检测纯度为88.2%（理论产量67.4g），蔗糖-6-乙酸酯粗品收率为86.3%。
实施例2
称取60g蔗糖加入烧瓶中，加入1800ml的N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液（N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇体积比为1：2）搅拌溶解，溶解完全后，加入120g固定化脂肪酶和60g乙酸酐，35℃搅拌反应12小时。反应结束后抽滤上述反应溶液，分离回收滤饼固定化脂肪酶，滤液85℃减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品67.8g，经HPLC检测纯度为90.5%，蔗糖-6-乙酸酯粗品收率为91.1%。
实施例3
称取60g蔗糖加入烧瓶中，加入2100ml的N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液（N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇体积比为1：3）搅拌溶解，溶解完全后，加入100g固定化脂肪酶和60g乙酸酐，40℃搅拌反应20小时。反应结束后抽滤上述反应溶液，分离回收滤饼固定化脂肪酶，滤液80℃减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品66.3g，经HPLC检测纯度为89.8%，蔗糖-6-乙酸酯粗品收率为88.3%。
实施例4
称取60g蔗糖加入烧瓶中，加入1800ml的N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液（N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇体积比为1：2）搅拌溶解，溶解完全后，加入120g固定化脂肪酶和120g乙酸酐，40℃搅拌反应18小时。反应结束后抽滤上述反应溶液，分离回收滤饼固定化脂肪酶，滤液85℃减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品69.7g，经HPLC检测纯度为88.6%，蔗糖-6-乙酸酯粗品收率为91.6%。
实施例5
称取60g蔗糖加入烧瓶中，加入2000ml的N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液（N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇体积比为1：2）搅拌溶解，溶解完全后，加入90g固定化脂肪酶和60g乙酸酐，35℃搅拌反应10小时。反应结束后抽滤上述反应溶液，分离回收滤饼固定化脂肪酶，滤液85℃减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品69.3g，经HPLC检测纯度为84.7%，蔗糖-6-乙酸酯粗品收率为87.1%。
以上所述的仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述方法包括如下步骤：将蔗糖溶于有机溶剂中，加入固定化脂肪酶和乙酸酐，搅拌混合均匀，于20~40℃反应2~24h；反应结束后，抽滤除去固定化脂肪酶，固定化脂肪酶进行回收处理，滤液减压蒸馏除去有机溶剂，得蔗糖-6-乙酸酯粗品。
2.如权利要求1所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇混合溶液，N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇的体积比为1：1~3。
3.如权利要求2所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述的有机溶剂中N,N-二甲基甲酰胺与叔丁醇的体积比为1：2。
4.如权利要求1所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述有机溶剂的加入量为每克蔗糖20~80ml。
5.如权利要求4所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述有机溶剂的加入量为每克蔗糖30~50ml。
6.如权利要求1所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述蔗糖与乙酸酐的质量比为1：0.5~4。
7.如权利要求6所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述蔗糖与乙酸酐的质量比为1：1~2。
8.如权利要求1所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述蔗糖与固定化脂肪酶的质量比为1：1~3。
9.如权利要求8所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述蔗糖与固定化脂肪酶的质量比为1：1.5~2。
10.如权利要求1~9任一项所述的酶法制备蔗糖-6-乙酸酯的方法，其特征在于，所述的固定化脂肪酶选自大孔树脂吸附的假丝酵母脂肪酶。
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