CN101928248B - 一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，具体如下：制备邻二羰基类化合物或邻二羰基类化合物与有机溶剂的混合物；制备苯甲醛或取代苯甲醛、氨或铵盐的混合物；将邻二羰基类化合物或邻二羰基类化合物与有机溶剂的混合物滴加到苯甲醛或取代苯甲醛、氨或铵盐的混合物中；反应温度为0～100℃；反应压强为：0.1～2MPa；反应后得到2-苯基咪唑类化合物的粗制品；然后采用卤代烃或卤代烯烃对2-苯基咪唑类化合物的粗制品进行纯化，从而得到高纯度的2-苯基咪唑类化合物。本发明采用的制备方法操作简单，成本低，产出的2-苯基咪唑类化合物纯度高。
Description
技术领域
本发明涉及化合物的制备方法，特别是涉及一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法。
背景技术
由于2-苯基咪唑类化合物的广泛用途和经济上的重要性，各种合成2-苯基咪唑类化合物的方法已经得到了开发.
文献《2-苯基咪唑合成研究进展》(《广州化工》，2009年37卷第三期.周佳麟，范和平)综述了2-苯基咪唑类化合物的各种合成方法.这些方法中最具经济价值的方法就是Debus法—醛与邻二羰基类化合物反应的合成方法.其它方法或由于反应条件的剧烈，或由于副反应的存在，或由于收率太低，经济上不合适而只具有学术研究价值.但是关于使用该方法合成2-苯基咪唑类化合物的文献却并不多。
专利Ger.offen2360175(Frank Aton，Karn Helmut.Verfahren ZurHeratellung Von Imidazolen[P])选用苯甲醛、乙二醛加入氨水在乙醇溶剂中加压反应得到2-苯基咪唑.但是该方法需要同时调节三种原料的流量，操作上控制反应液的pH值有一定的难度.同时根据实践，由于反应液pH高，本方法产生的2-苯基咪唑色泽偏深，副产物多，不容易纯化得到符合要求的产品.
专利US3715365(Schuize.H.Imidazole synthesis[P].1973-02-06)中选用乙二醛及对应的苯甲醛在强酸的铵盐水溶液中，在加热条件下反应制备2-苯基咪唑.但是，由于苯甲醛在水中的溶解度太低，此反应为两相反应，生成的产品很少，收率很低，并且副产物较多，不利于纯化.
专利JP6056961(Nakayama Shigenobu；Noguchi Yoshiaki；Production ofImidazole[P].1985-04-02)选用碳酸铵盐替代氨水在高浓度条件下抑制副产物的合成.虽然有所改进，但是仍然存在生成的产品很少，收率很低，并且副产物较多，不利于纯化的问题。
发明内容
发明目的：本发明的目的是为了克服现有技术的不足，提供了一种操作简便、适于工业化生产，并能产生高纯度2-苯基咪唑类化合物的制备方法。
技术方案：为了实现以上目的，本发明所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，具体步骤如下：
(a)制备邻二羰基类化合物(Ⅳ)或邻二羰基类化合物(Ⅳ)与有机溶剂的混合物；
(b)制备苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)的混合物；
(c)将邻二羰基类化合物(Ⅳ)或邻二羰基类化合物(Ⅳ)与有机溶剂的混合物滴加入苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)的混合物中；反应温度为0～100℃；反应压强为：0.1～2MPa；反应后得到2-苯基咪唑类化合物(Ⅰ)的粗制品；
(d)采用卤代烃或卤代烯烃为纯化剂，对2-苯基咪唑类化合物(Ⅰ)的粗制品进行纯化，得到高纯度的2-苯基咪唑类化合物。
本发明中苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)、邻二羰基类化合物(Ⅳ)三者的摩尔比例为：苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)∶氨或铵盐(Ⅲ)∶邻二羰基类化合物(Ⅳ)＝1∶2～4∶1～2；反应方程式如下：
其中R代表烷基或支链烷基(如甲基、乙基、异丙基)，或卤原子(如氟、氯、溴、碘)，或羟基，或烷氧基(如甲氧基、乙氧基、异丙氧基)，R可以位于苯环上醛基的邻位、对位或间位。
本方法中作为杂环氮的来源的氨或铵盐(Ⅲ)，包括：
①、氨或液氨；
②、各种无机酸的铵盐包括：氯化铵、硫酸铵、硝酸铵、碳酸铵、碳酸氢铵等等；
③、各种有机酸的铵盐包括：甲酸铵、乙酸铵、草酸铵、丁二酸铵等等；优选碳酸铵和碳酸氢铵，最优选碳酸铵作为杂环氮的来源。
本发明所述的制备方法中，苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)、邻二羰基类化合物(Ⅳ)三者优选的摩尔比例为：1∶2～2.2∶1～1.2。大规模生产时，可以根据苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)的残留量适当增加邻二羰基类化合物(Ⅳ)的投料量。
本发明所述步骤(a)中有机溶剂为：醇类溶剂或酮类溶剂或含氧原子杂环类溶剂；
具体分类说明如下：
(A)醇类溶剂：包括低级醇类如甲醇、乙醇、异丙醇等等；二醇类如乙二醇、丙二醇等等；或这些醇类溶剂两者之间或三者之间或更多者之间形成的混合溶剂.优选甲醇、乙醇，更优选甲醇作为反应溶剂.
(B)酮类溶剂：如丙酮、丁酮等等.优选丙酮作为反应溶剂.
(C)含氧原子杂环类溶剂：如二氧六环、四氢呋喃。
有机溶剂可以与水进行混合，制备2-苯基咪唑类化合物的反应可以在水与有机溶剂的混合溶剂中进行；
水与有机溶剂(A)或(B)或(C)，两者之间以任意比例混合形成混合溶剂；优选甲醇与水形成的混合溶剂。
本发明中有机溶剂或水与有机溶剂的混合溶剂的使用量可以不受限制，在保证反应的正常进行的情况下，水与有机溶剂的使用量越少越好；这样可以增加反应物的浓度，抑制副反应的产生，同时降低了成本。
本发明中，苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)、邻二羰基类化合物(Ⅳ)三者的投料顺序和投料时间对产品的收率和质量产生影响，因此制备完成的邻二羰基类化合物(Ⅳ)或邻二羰基类化合物(Ⅳ)与有机溶剂的混合物在需在0.5～5小时内滴加到苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)的混合物中；优选在3～5小时内将邻二羰基类化合物(Ⅳ)或邻二羰基类化合物(Ⅳ)与有机溶剂的混合物滴加到苯甲醛或取代苯甲醛(Ⅱ)、氨或铵盐(Ⅲ)的混合物中。
本发明中，步骤(c)中反应温度优选为：35～40℃；同时考虑到降低生产设备的复杂性，反应优选在常压密闭容器中进行。
步骤(d)中，2-苯基咪唑类化合物的纯化溶剂为卤代烃或卤代烯烃，优选使用卤代烃；卤代烃包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷等等(优选1，2-二氯乙烷作为纯化溶剂)；卤代烯烃包括三氯乙烯、四氯乙烯等等(优选三氯乙烯作为纯化溶剂)；从节约成本出发，以上纯化溶剂中最优选1，2-二氯乙烷。
由于2-苯基咪唑类化合物在碱性条件下难溶于水，步骤(d)中，纯化2-苯基咪唑类化合物粗制品的方法为：将卤代烃或卤代烯烃加热、搅拌、结晶、过滤、洗涤；优选使用方法为：将卤代烃或卤代烯烃加热、搅拌，将上层水相分去，然后结晶、过滤、洗涤。
有益效果：本发明提供的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，操作简单，生产成本低廉，适于工业化生产；生产中浓缩回收的甲醇、卤代或卤代烯烃可循环利用，降低了成本；本发明采用了卤代烃或卤代烯烃进行纯化，由于2-苯基咪唑类化合物在卤代烃或卤代烯烃中的溶解度非常小，纯化过程中产品的损失相当小，同时卤代烃或卤代烯烃又能去除去几乎所有的杂质，并且制成的2-苯基咪唑类化合物质量稳定，PLC分析(λ＝254nm)达到98％甚至99.5％以上。
具体实施方式：
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所附权利要求所限定的范围。
实施例1
在1000mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入水200g，碳酸铵63g，甲醇200g，苯甲醛46.4g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛112.5g和甲醇112g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中，然后保持内温在35～40℃反应1小时.取样HPLC分析显示产品含量为92.4184％(Area％)。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入150g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用25g×2水洗涤两次，干燥后得到57.4g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为82.98％.粗品HPLC分析结果为97.3399％(Area％)。
实施例2
在500mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入水30g，碳酸铵42g，甲醇100g，苯甲醛46.4g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃。将28％丙酮醛112.5g和甲醇60g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中。当滴加的混合液体剩余10％时，补加碳酸铵8.4g。然后保持内温在35～40℃反应1小时。取样HPLC分析显示产品含量为94.5558％(Area％)。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇。向残余物中加入150g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用25g×2水洗涤两次，干燥后得到63.4g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为91.656％.粗品HPLC分析结果为97.7150％(Area％)。
实施例3
在1000mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入水120g，碳酸铵63g，甲醇100g，苯甲醛46.4g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛112.5g和甲醇112g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中，然后保持内温在35～40℃反应8小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入150g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用25g×2水洗涤两次，干燥后得到60.4g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为87.32％.粗品分析结果为96.8605％(Area％)。
以自制的白色2-苯基-4-甲基咪唑作为标准品(HPLC分析99.7135％)，对粗品进行HPLC定量分析，显示干燥粗品中含有2-苯基-4-甲基咪唑(简称2P4MZ)纯品为41.525g，以苯甲醛计算纯品2P4MZ的收率为60.032％.粗品中2P4MZ的含量为68.75％。
实施例4
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛56.265g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，28％丙酮醛14g，然后保持内温在35～40℃反应8小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，干燥后得到30g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为86.7％.粗品HPLC分析结果为97.5891％(Area％)。
以自制的白色2-苯基-4-甲基咪唑作为标准品，对粗品进行HPLC定量分析，显示干燥粗品中含有2-苯基-4-甲基咪唑(简称2P4MZ)纯品为23.11g，以苯甲醛计算纯品2P4MZ的收率为66.82％.粗品中2P4MZ的含量为77.032％。
实施例5
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃。将28％丙酮醛70.265g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应4小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，干燥后得到29g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为83.85％.粗品HPLC分析结果为97.8001％(Area％)。
以自制的白色2-苯基-4-甲基咪唑作为标准品，对粗品进行HPLC定量分析，显示干燥粗品中含有2-苯基-4-甲基咪唑(简称2P4MZ)纯品为22.86g，以苯甲醛计算纯品2P4MZ的收率为66.1％.粗品中2P4MZ的含量为78.83％。
实施例6
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛70.265g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应4小时.反应液取样HPLC分析显示产品含量为92.5656％(Area％)，苯甲醛残留为3.3009％(Area％)。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，干燥后得到29g黄色粗品，以苯甲醛计算粗品的收率为83.85％.粗品HPLC分析结果为97.8001％(Area％)。
以自制的白色2-苯基-4-甲基咪唑作为标准品，对粗品进行HPLC定量分析，显示干燥粗品中含有2-苯基-4-甲基咪唑(简称2P4MZ)纯品为22.86g，以苯甲醛计算纯品2P4MZ的收率为66.1％.粗品中2P4MZ的含量为78.83％。
实施例7
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛63.3g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在3小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应4小时.反应液取样HPLC分析显示产品含量为90.8049％(Area％)，苯甲醛残留为4.7410％(Area％)。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，得到2P4MZ黄色湿品85.6g.粗品HPLC分析结果为97.8001％(Area％)。
2P4MZ黄色湿品85.6g置于250mL单口瓶中，加入1，2-二氯乙烷40g，加热回流，于-10～-5℃浴温中降温至内温5～10℃并保温5～10℃结晶0.5小时，过滤，固体用1，2-二氯乙烷30g分多次洗涤，得到2P4MZ类白色湿品36.6g.60℃常压干燥至恒重为22.3g，产品以苯甲醛计算收率为64.48％.HPLC分析结果为99.3176％(Area％)。
实施例8
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛63.3g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在3小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应4小时.反应液取样HPLC分析显示产品含量为90.8049％(Area％)，苯甲醛残留为4.7410％(Area％)。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，得到2P4MZ黄色湿品.粗品HPLC分析结果为95.8105％(Area％)，苯甲醛残留2.4206％(Area％)。
2P4MZ黄色湿品85.6g置于250mL单口瓶中，加入实施例6中过滤得到的二氯乙烷滤液51.6g，加热回流，于-10～-5℃浴温中降温结晶并搅拌过夜.次日过滤，固体用1，2-二氯乙烷30g分多次洗涤，得到2P4MZ类白色湿品36.6g.60℃常压干燥至恒重为24.8g，产品以苯甲醛计算收率为71.7％.HPLC分析结果为98.6579％(Area％)。
实施例9
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛63.3g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应2小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入75g水，搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用12.5g×2水洗涤两次，得到2P4MZ黄色湿品。
2P4MZ黄色湿品置于250mL单口瓶中，加入1，2-二氯乙烷80g，加热回流溶解，倾去上层水.于-7～-10℃浴温中降温结晶并搅拌过夜.次日过滤，固体用1，2-二氯乙烷分多次洗涤，得到2P4MZ类白色湿品32.4g.60℃常压干燥至恒重为22.7g，产品以苯甲醛计算收率为65.6％.HPLC分析结果为99.8157％(Area％)。
实施例10
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛63.3g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中.滴加完毕补加碳酸铵4.2g，然后保持内温在35～40℃反应2小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇.向残余物中加入40g水，然后加入1，2-二氯乙烷50g，加热回流，于-7～-10℃浴温中降温结晶并搅拌过夜.次日过滤，固体用1，2-二氯乙烷分多次洗涤，得到2P4MZ类白色湿品42.6g.60℃常压干燥至恒重为22g，产品以苯甲醛计算收率为63.337％.HPLC分析结果为99.3711％(Area％)。
实施例11
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将28％丙酮醛63.3g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在4.5小时内滴加入反应液中.混合液滴加至剩余10％时补加碳酸铵2.1g，然后保持内温在35～40℃反应2小时。
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇，得到黄色残余固体57.2g.向残余物中加入40g水，然后加入1，2-二氯乙烷50g，加热回流溶解固体.混合物于-7～-10℃浴温中降温结晶并搅拌过夜.次日过滤，固体用1，2-二氯乙烷分多次洗涤，得到2P4MZ类白色湿品39.4g.60℃常压干燥至恒重为21.3g，产品以苯甲醛计算收率为61.586％.HPLC分析结果为99.5705(Area％)。
实施例12
在250mL四口瓶中，配上温度计，电动搅拌器，回流冷凝管，加入碳酸铵21g，甲醇50g，苯甲醛23.2g，水45.6g，搅拌，水浴加热升温，并保持内温在35～40℃.将2，3-丁二酮(GC分析99.5463％)20.7g和甲醇25g混合均匀，置于200mL恒压滴液漏斗中，在3.0小时内滴加入反应液中.混合液滴加至剩余10％时补加碳酸铵2.1g，然后保持内温在35～40℃反应过夜.
反应结束后，将反应液减压浓缩至干并回收甲醇，得到淡黄色残余固体.向残余物中加入75g水，搅拌使固体分散.搅拌均匀并降温结晶，过滤，固体用25g×2水洗涤两次，得到2-苯基-4，5-二甲基咪唑淡黄色湿品36g.干燥至恒重后得到23.8g淡黄色产品，以苯甲醛计算的收率为63.21％.粗品HPLC分析结果为99.0129％(Area％)。
Claims (8)
1.一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：该制备方法具体如下：
(a)制备邻二羰基类化合物(IV)或邻二羰基类化合物(IV)与有机溶剂的混合物；
(b)制备苯甲醛或取代苯甲醛(II)、铵盐(III)的混合物；
(c)将邻二羰基类化合物(IV)或邻二羰基类化合物(IV)与有机溶剂的混合物应在0.5～5小时内滴加入苯甲醛或取代苯甲醛(II)、铵盐(III)的混合物中；反应温度为35～40℃；反应压强为：0.1～2MPa；反应后得到2-苯基咪唑类化合物(I)的粗制品；
(d)以卤代烃或卤代烯烃为纯化剂，对2-苯基咪唑类化合物(I)的粗制品进行纯化；
其中苯甲醛或取代苯甲醛(II)、铵盐(III)、邻二羰基类化合物(IV)三者的摩尔比例为：苯甲醛或取代苯甲醛(II)∶铵盐(III)∶邻二羰基类化合物(IV)＝1∶2～4∶1～2；反应方程式如下：
其中R代表甲基，或乙基，或异丙基；R1和R2分别代表氢；所述铵盐(III)为碳酸铵或碳酸氢铵。
2.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：苯甲醛或取代苯甲醛(II)、铵盐(III)、邻二羰基类化合物(IV)三者的摩尔比例优选为：1∶2～2.2∶1～1.2。
3.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(a)中有机溶剂为：醇类溶剂、或酮类溶剂、或含氧原子杂环类溶剂。
4.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(d)中优选1，2-二氯乙烷作为纯化剂。
5.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(c)中，反应优选在常压密闭容器中进行。
6.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(d)中，纯化方法为：将卤代烃或卤代烯烃加热、搅拌、结晶、过滤、洗涤。
7.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：步骤(d)中纯化方法优选为：将卤代烃或卤代烯烃加热、搅拌，将上层水相分去，然后结晶、过滤、洗涤。
8.根据权利要求1所述的一种2-苯基咪唑类化合物的制备方法，其特征在于：制备完成的邻二羰基类化合物(IV)或邻二羰基类化合物(IV)与有机溶剂的混合物优选在3～5小时内滴加到苯甲醛或取代苯甲醛(II)、铵盐(III)的混合物中。
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