CN101896446B - 制备2-氯-1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的方法 - Google Patents

制备2-氯-1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的方法 Download PDF

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Abstract

将2，2-二氯六氟丙烷(HFC-216aa)催化转化为2-氯-1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(HFC-217ba)的方法，包括将2，2-二氯六氟丙烷暴露于包含金属氧化物、卤化的金属氧化物或金属卤氧化物的含铬催化剂的步骤，该含铬催化剂包含0.01重量％至5.0重量％的锌或锌化合物。

Description

制备2-氯-1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷的方法
本发明涉及由2，2-二氯六氟丙烷(HFC-216aa)制备2-氯-1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(HFC-217ba)的制备方法。
HFC-216aa是已知的卤代烷烃。它在工业上可以特别适合用作六氟丙烯的已知前体，它很容易通过已知反应，例如通过催化加氢脱卤反应，例如在升高的温度下在氢的存在下转化为六氟丙烯。六氟丙烯本身是一种有用的化合物，具有许多用途，包括在氟乙烯聚合物的生产中作为共聚合物，和作为HFC-227ea和六氟环氧丙烷的前体，因此作为六氟丙酮和七氟醚的前体。此外，它可以通过已知工艺容易地转化为1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFC-1225ye)，其本身具有在制冷剂混合物中的潜在用途，特别是用在机动车空调中。
由US-A-5057634(DuPont de Nemours)已知，HFC-216aa可以在升高的温度下借助于许多催化剂(包括多种氧化铬催化剂)催化转化为HFC-217ba。
此外，US-A-5043491(DuPont de Nemours)描述了由丙烷多步合成六氟丙烯，其描述了许多合适的催化剂，包括用于丙烷和/或丙烯的氯氟化和用于所得卤代丙烷的加氢脱卤的氧化铬催化剂。
本说明书中对显然在先出版的文献的列举和讨论不应必须理解为承认该文献是现有技术的一部分或是公知常识。
我们已经发现一种方法，通过该方法可以用特定催化剂将HFC-216aa催化转化为HFC-217ba，所述特定催化剂提供特别令人满意的结果，特别是在工艺选择性方面，还提供在较低的操作温度下进行该工艺的能力，由此获得潜在的节约成本。
因此，根据本发明的第一方面，提供一种将2，2-二氯六氟丙烷(HFC-216aa)催化转化为2-氯-1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(HFC-217ba)的方法，包括将2，2-二氯六氟丙烷暴露于包含金属氧化物、卤化的金属氧化物或金属卤氧化物的含铬催化剂的步骤，该含铬催化剂包含0.01重量％至5.0重量％的锌或锌化合物。
该方法方便地在HF的存在下进行。优选在气相中进行该方法。
在EP-A-666105(Imperial Chemical Industries plc)中一般性描述了本发明的方法中使用的催化剂，其内容通过引用由此并入本文。
本发明的关键在于小心地控制含铬催化剂中锌或含锌化合物的量。该含铬催化剂中锌的用量方便地使其在从HFC-216aa向HFC-217ba的转化中起到活性助催化剂的作用。
该含铬催化剂优选含有氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬形式的铬。或者该含铬催化剂可以含有铬本身。但是，通常在采用该催化剂的氟化工艺中操作该催化剂的过程中，或在如下文所述时该催化剂进行预氟化处理过程中，起始催化剂中无论何种形式的铬均转化为氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬。
此外，含铬催化剂也可以包含与氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬不同的金属氧化物、卤化的金属氧化物或金属卤氧化物，其可以与氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬一起存在或替代氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬。金属氧化物可以是例如氧化铝、氧化镁或氧化锆，特别是氧化镁和氧化铝，其在催化剂的操作过程中可以分别至少部分地转化为氟化铝和氟化镁。由此，含铬催化剂也可以包含金属氟化物，例如氟化铝和氟化镁。
由此，含铬催化剂可以包含一定量的在诸如混合金属氧化物载体(例如氧化铬/氧化镁)的载体中和/或其上的锌或锌的化合物，或在也包含铬的金属氧化物载体中和/或其上的锌的化合物，例如在含铬的氧化铝或氧化镁上的锌。在后一种情况下，铬在使用该催化剂的工艺的运行过程中转化为氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬。此外，含铬催化剂可以包含一定量的在混合金属氧化物/氟化物载体(例如氧化铝/氟化铬或氧化铬/氟化镁)中和/或其上的锌；或一定量的在金属氟化物(例如氟化铬、氟化镁或氟化铝)或混合金属氟化物载体(例如氟化铬/氟化铝或氟化铬/氟化镁)上的锌，前提是在所有这些情况下该催化剂包含一种形式或另一种形式的铬。
此外，含铬催化剂可以包含活性炭载体。
存在于催化剂中的锌的量是重要的，这是因为加入过多的锌可能会导致次优的结果。但是，可以证明使用极低含量的锌提供的好处超过根本不包含锌的情况。该催化剂的锌含量优选为该催化剂的0.01重量％至5.0重量％，优选为该催化剂的至少0.1重量％。在某些优选的实施方案中，锌以该催化剂的至少0.5重量％的含量存在。要理解的是，本文中给出的锌的量指的是，无论是以单质锌形式存在或以锌化合物形式存在的锌的量，但是当锌以锌化合物的形式存在时，该量仅仅指的是锌的量，而非锌化合物的量。
可以以化合物，例如卤化物、卤氧化物、氧化物或氢氧化物(至少在某种程度上取决于所采用的催化剂制备技术)的形式将锌加入到该催化剂中和/或其上。在通过浸渍氧化铬、卤化的氧化铬或卤氧化铬制备催化剂的情况下，该化合物优选为水溶性的盐，例如卤化物、硝酸盐或碳酸盐，并以水溶液或浆料的形式使用。或者，可以将该助催化剂与铬的氢氧化物共沉淀并随后转化为氧化物以制备该催化剂，例如含有锌与铬的混合氧化物的催化剂。将不溶性锌化合物与基础催化剂混合并研磨提供了制备该催化剂的另一种方法。基于卤氧化铬制备催化剂的方法包括将该助催化剂的化合物加入到水合卤化铬中并煅烧该混合物。
制备该催化剂的其它方法包括例如用金属锌将铬(VI)化合物，例如铬酸盐、重铬酸盐，特别是重铬酸铵还原成铬(III)，随后共沉淀、洗涤和煅烧；或将固态的铬(VI)化合物和可氧化的锌化合物(例如乙酸锌或草酸锌)混合，并将混合物加热至高温以将铬(VI)化合物还原为氧化铬(III)并将锌盐转化为氧化锌。
前述方法的任一种或其它方法可用于制备本发明的锌促进的含铬催化剂。
加入到催化剂中的锌的量取决于所采用的催化剂的制备方法。据信，工作催化剂具有包含位于含铬催化剂例如铬氧化物、卤氧化物或卤化物晶格中的锌阳离子的表面，并且正是此类表面锌的量决定了该催化剂的活性。由此，所需的锌的量对通过浸渍制备的催化剂来说低于通过其它方法制备并在非表面位置中含有该助催化剂的催化剂。
本发明中使用的锌/氧化铬催化剂可以是无定形的。其是指当通过例如X-射线衍射分析时该催化剂并未表现出明显的结晶特征。
或者，该催化剂可以是部分结晶的。其是指0.1至50重量％的该催化剂为一种或多种铬的结晶化合物和/或一种或多种锌的结晶化合物的形式。如果使用部分结晶的催化剂，则其优选含有0.2至25重量％、更优选0.3至10重量％、还更优选0.4至5重量％的一种或多种铬的结晶化合物和/或一种或多种锌的结晶化合物形式的催化剂。
在用于脱氢卤化反应的过程中，结晶度可以改变。由此，本发明的催化剂在用于脱氢卤化反应之前可以具有如上定义的结晶度，而在用于脱氢卤化反应过程中或之后将具有在这些范围之外的结晶度。
本发明催化剂中的结晶材料的百分比可以通过本领域已知的任何合适的方法测定。合适的方法包括X-射线衍射(XRD)技术。当使用X-射线衍射时，结晶材料的量，如结晶氧化铬的量可以参考存在于该催化剂中石墨(例如，制备催化剂丸粒时使用的石墨)的已知量来确定，更优选通过比较样品材料与由适当的国际公认的标准制备的参比材料，例如NIST(National Institute of Standards and Technology)参比材料的XRD图谱强度来确定。
本发明的催化剂在用含氟化物的物质如氟化氢或氟化烃进行预处理之前，通常具有至少50平方米/克、优选70至250平方米/克、最优选100至250平方米/克的表面积。在该预处理过程中，催化剂中的至少部分氧原子被氟原子替代。
该氟化催化剂通常在用于氟化反应的催化之前用氟化氢和任选的惰性稀释剂进行预氟化处理。典型的预处理包括在250℃至450℃下加热与氟化氢，优选氟化氢与氮气的混合物或纯氟化氢接触的该催化剂。工作催化剂因此可以包含在氟化的含铬催化剂，例如氟化的氧化铬或氟氧化铬中和/或其上的至少部分氟化锌。
为了在固定床或流化床中使用，该催化剂可以是适当尺寸的丸粒或颗粒形式。其可以通过在空气中在约300℃至约500℃的温度下加热来再生或再活化。空气可以以与惰性气体(如氮气)的混合物或与来自催化剂处理过程的热的氟化氢的混合物形式使用，并可直接用于采用再活化催化剂的氟化过程中。
如果需要的话，该催化剂可以含有一种或多种不同于锌的金属，例如镍或钴，或其可以含有例如其它二价金属，但是通常优选的是该催化剂不包含诸如镍、钴或其它二价金属的其它金属。
采用的氟化条件可以是当使用含铬催化剂时已知可用的那些，例如大气压力或超大气压力、氟化氢和在180℃至约500℃范围内的温度，这取决于所进行的特定氟化反应。
在本发明的方法中使用本文中所述的催化剂允许该方法在与使用不同催化剂的方法相比在相对低的温度下实施；或者如果使用相同的工艺温度，则使用所述催化剂所需的接触时间更短。
本发明的方法可以是多级方法的一部分；例如可以是下文概述的更一般方法的第二级：
(a)C3H6+Cl2(过量)+HF(过量)→CF3CCl2CF3
(b)CF3CCl2CF3+HF→CF3CClFCF3
(c)CF3CClFCF3+H2→CF3CF＝CF2
所得的CF3CF＝CF2具有许多可能的用途，但是在优选实施方案中可以被氢化以制备CF3CHFCHF2，随后脱氢卤化以提供1，2，3，3，3-五氟丙烯(HFC-1225ye)。
在本发明的优选方法中，通常使用至少化学计量量的氟化氢。典型的量包括每摩尔HFC-216aa为1至10摩尔、方便地为1至6摩尔氟化氢。因此，除HFC-217ba和副产物之外，反应产物通常含有未反应的氟化氢。
方便地，该方法在350℃至500℃、优选400℃至460℃的温度下进行。
优选地，该方法在表压为0.1至30巴、优选表压为5至25巴、方便地表压为10至20巴的压力下进行。
优选地，该方法进行1秒至60分钟、优选1秒至10分钟、优选10秒至5分钟的反应时间。
构成本发明的反应及所采用的任何分离步骤可以采用常规的设备和技术进行。
优选的是连续运行本发明的方法。但是在实践中，催化剂失活、必要的周期性催化剂再生或再活化可以中断该方法的连续运行。
在本方法的运行过程中，向催化剂输送空气可以遏制催化剂失活并降低催化剂再生或再活化的工艺中断的频率。
本发明的方法可用于制备HFC-217ba以在操作温度方面获得20℃以上的益处，并获得改善的选择性。此外，有益地发现生成的大多数副产物可以重复使用，由此使得选择性(尽管仍是有益的)不那么至关重要。
实施例
实施例1
测试了不同配方的各种催化剂样品。在装料(2-6克)后，将催化剂干燥(250℃下1小时)并预氟化(N2：HF为6在250℃下持续1小时，温度升高至380℃，切断氮气稀释剂并放置过夜)。还测试了市售预氟化催化剂样品。在该情况下，催化剂在使用前仅经历预氟化过程的干燥阶段。在预氟化后，将反应器冷却，设立并调整进料流(HF和HFC-216aa)。进料均通过利用氮气鼓泡液体来输送。当稳定时，将进料输送到反应器中，并进行温度扫描试验。在每一温度下取废气样品，并用GC和GC-MS分析。
结果显示在表1中。
表1
Figure GPA00001153488800071
表1续
Figure GPA00001153488800081
在前两个试验中，将通过共沉淀和原位预氟化制备的5.2％的Zn/氧化铬与市售预氟化纯氧化铬进行比较。仅将2克催化剂用于这些试验，因此接触时间相对短。直到400℃仍未观察到明显的HFC-216aa向HFC-217ba的转化。此后，转化率随温度提高，但两种催化剂的性能看起来非常类似，说明Zn没有起到助催化剂的作用。反应器废气经GC-MS分析确定下列副产物：
HFC-115(氯代五氟乙烷)、六氟丙烯、HFC-1215和氯氟丙烯，包括HFC-1214和HFC-1213。
除HFC-115外，所有这些化合物可以容易地回收使用。
由此结果可以看出，两种低锌含量催化剂(0.137％锌和0.537％锌)显著优于仅包含氧化铬(即无锌)的催化剂、包含5.2％的锌/氧化铬的催化剂。采用这两种低锌催化剂，可以在400℃而不是420℃下获得约40％的HFC-216aa的转化率，并具有改善的选择性(70-80％，而不是约65％)。

Claims (16)

1.一种将2，2-二氯六氟丙烷(HFC-216aa)催化转化为2-氯-1，1，1，2，3，3，3-七氟丙烷(HFC-217ba)的方法，其包括将2，2-二氯六氟丙烷暴露于包含金属氧化物、卤化的金属氧化物或金属卤氧化物的含铬催化剂的步骤，所述含铬催化剂包含0.01重量％至5.0重量％的锌或锌化合物。
2.权利要求1的方法，其中所述方法在HF的存在下进行。
3.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述方法在气相中进行。
4.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述含铬催化剂含有处于氧化铬、卤化的氧化铬或氟氧化铬形式的铬。
5.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述含铬催化剂包含载体。
6.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂中锌的含量为所述催化剂的至少0.1重量％。
7.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂中锌的含量为所述催化剂的至少0.5重量％。
8.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂是无定形的。
9.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂是部分结晶的。
10.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂具有70至250平方米/克的表面积。
11.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述催化剂在所述反应前进行预氟化。
12.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述反应在350至500℃的温度下进行。
13.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述反应在400至460℃的温度下进行。
14.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述反应在表压为0.1至30巴的压力下进行。
15.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述反应进行1秒至六十分钟的时间。
16.权利要求1或权利要求2的方法，其中所述反应连续进行。
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3331846B1 (en) * 2015-08-07 2020-10-28 The Chemours Company FC, LLC Catalytic isomerization of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
FR3055221B1 (fr) 2016-08-29 2023-12-15 Arkema France Compositions de catalyseurs d'oxyfluorure ou de fluorure de chrome, leur preparation et leur utilisation dans des procedes en phase gazeuse

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5057634A (en) * 1989-12-19 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
CN1064628A (zh) * 1991-03-07 1992-09-23 帝国化学工业公司 用于氟化反应的催化剂及其制备方法
WO2003029173A2 (en) * 2001-09-28 2003-04-10 Pcbu Services, Inc. Materials and methods for the production and purification of chlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
CN1867530A (zh) * 2003-10-14 2006-11-22 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3,3－六氟丙烷以及1,1,1,2,3,3－六氟丙烷和1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷中至少之一的方法
CN1867531A (zh) * 2003-10-14 2006-11-22 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3－五氟丙烷和1,1,1,3,3,3－六氟丙烷的方法

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3017154A1 (de) 1980-05-05 1981-11-12 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von 2-chlor-1,1,1,2,3,3,3,-heptafluor-propan
US5068472A (en) 1989-12-19 1991-11-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
US5043491A (en) * 1989-12-19 1991-08-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
JPH0597723A (ja) * 1991-10-08 1993-04-20 Daikin Ind Ltd ２，２−ジブロモまたはジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの製法
ES2104790T3 (es) 1991-11-01 1997-10-16 Solvay Procedimiento para la preparacion de 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropano (r227).
EP0925112A1 (en) * 1996-09-10 1999-06-30 Imperial Chemical Industries Plc Fluorination catalyst and process
JP2002510665A (ja) 1998-04-03 2002-04-09 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ２，２−ジクロロ−１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンの精製および使用方法
WO1999051553A1 (en) 1998-04-03 1999-10-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Process for the production of fluorocarbons
CN1279007C (zh) 2002-08-22 2006-10-11 纳幕尔杜邦公司 制备2－氯－1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷,六氟丙烯和1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷的方法
US7250539B2 (en) * 2002-12-30 2007-07-31 Great Lakes Chemical Corp. Materials and methods for the conversion of hydrofluorocarbons
WO2005037743A1 (en) * 2003-10-14 2005-04-28 E.I. Dupont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane
WO2007019356A2 (en) 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Copper-substituted chromium oxide compositions, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors
WO2007019354A1 (en) 2005-08-05 2007-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of 1,1,3,3,3-pentafluoropropene and 1,2,3,3,3-pentafluoropropene
US20080207964A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Velliyur Nott Mallikarjuna Rao Compositions containing chromium, oxygen and gold, their preparation, and their use as catalysts and catalyst precursors

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5057634A (en) * 1989-12-19 1991-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multistep synthesis of hexafluoropropylene
CN1064628A (zh) * 1991-03-07 1992-09-23 帝国化学工业公司 用于氟化反应的催化剂及其制备方法
WO2003029173A2 (en) * 2001-09-28 2003-04-10 Pcbu Services, Inc. Materials and methods for the production and purification of chlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons
CN1867530A (zh) * 2003-10-14 2006-11-22 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3,3－六氟丙烷以及1,1,1,2,3,3－六氟丙烷和1,1,1,2,3,3,3－七氟丙烷中至少之一的方法
CN1867531A (zh) * 2003-10-14 2006-11-22 纳幕尔杜邦公司 制备1,1,1,3,3－五氟丙烷和1,1,1,3,3,3－六氟丙烷的方法

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