CN101863851A - 一种二氯丙烯类化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种结构新颖的二氯丙烯类化合物，如通式I所示：
Figure 200910081857.X_AB_0
式中：R1、R2选自H、卤素、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基，但R1、R2中有一个为H；X选自O、S或N-R3；R3选自C1-C3烷基、烯丙基或炔丙基；Y选自O或S；n＝0、1、2、3或4。通式化合物I具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。

Description

一种二氯丙烯类化合物及其应用
技术领域
本发明属于杀虫剂领域。涉及一种二氯丙烯类化合物及其应用。
背景技术
由于杀虫剂在使用一段时间后，害虫会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具杀虫活性的化合物和组合物。同时，随着人们对农畜产品等日益增长的需要和对环境保护的日益重视，也一直需要使用成本更低、对环境友好的新的杀虫剂。
中国专利申请CN1169147A中公开了含有苯并杂环基团的二氯丙烯类化合物及其杀虫活性，其中化合物KC1、KC2(结构如下所示)在500ppm的浓度下对斜纹夜蛾致死率达80％以上。
Figure B200910081857XD0000011
该专利中公开了部分杀虫活性较高的化合物，如化合物KC3(结构如下所示)，在50ppm的浓度下对小菜蛾致死率达80％以上。该化合物已被开发为商品化杀虫剂，通用名为Pyridalyl：
Figure B200910081857XD0000012
申请人注意到这样一个事实：现有技术中，对于在苯并杂环基团的苯环上带有取代基的二氯丙烯类化合物仅仅出现在化合物列表中，其制备、物性及其杀虫活性均未见公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖、杀虫活性更好的二氯丙烯类化合物，它可应用于农业、林业或卫生上虫害的防治。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种二氯丙烯类化合物，如通式I所示：
Figure B200910081857XD0000021
式中：
R1、R2选自H、卤素、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自C1-C3烷基、烯丙基或炔丙基；
Y选自O或S；
n＝0、1、2、3或4。
本发明中较优选的化合物为，通式I中：
R1、R2选自H、卤素、甲基或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O或S；
n＝1、2或3。
本发明中进一步优选的化合物为，通式I中：
R1、R2选自H、Cl或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O；
n＝1。
或者，本发明中进一步优选的化合物为，通式I中：
R1、R2选自H、Cl或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O；
n＝2。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基基团。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，例如三氟甲基。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。卤代烷氧基是指烷基被一个或多个卤原子取代，末端连有氧原子的基团，例如三氟甲氧基。卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明的通式I化合物可由如下两种方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
方法一(用于制备Y＝O的通式I化合物)：
Figure B200910081857XD0000031
通式II化合物与通式III(式中：Y＝O；n＝0、1、2、3或4)化合物在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
当X＝O时，通式II化合物的制备参考下列文献的操作进行：J.Org.Chem.1996，61，3289-3297；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 17(2007)4689-4693。
当X＝S时，通式II化合物的制备参考下列文献的操作进行：J.Am.Chem.Soc.1927，49，1748-1758；ARKIVOC 2008(xiv)109-114。
当X＝N-R3时，通式II化合物的制备参考下列文献的操作进行：CN1425665A(实施例5、7)。
通式III化合物的制备参见CN1860874A(实施例1、2、3)中描述的方法。
方法二(可用于制备Y＝O或S的通式I化合物)：
Figure B200910081857XD0000032
通式IV化合物与通式V(式中：n＝0、1、2、3或4；L为氯、溴、碘或苯基磺酸酯)化合物在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时通过缩合反应制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N，N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
当X＝O时，通式IV化合物的制备可以参考下列文献的操作进行：J.Org.Chem.1996，61，3289-3297；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters 17(2007)4689-4693。
当X＝S时，通式IV化合物的制备可以参考下列文献的操作进行：J.Am.Chem.Soc.1927，49，1748-1758；ARKIVOC 2008(xiv)109-114。
当X＝N-R3时，通式IV化合物的制备参考下列文献的操作进行：CN1425665A(实施例5、6)。
通式V化合物的制备参见CN1860874A(实施例1、2、7)中描述的方法。
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
Figure B200910081857XD0000041
  化合物   R1   R2   X   Y   n   外观(熔点(℃)
  1   H   Cl   O   O   0   黄色固体(104-106)
  2   H   CF3   O   O   0   黄色油
  3   CF3   H   O   O   0   黄色固体(66-69)
  4   H   Cl   O   O   1   白色固体(58-60)
  5   Cl   H   O   O   1   黄色油
  6   CH3   H   O   O   1   黄色油
  7   H   CF3   O   O   1   黄色油
  8   CF3   H   O   O   1   黄色油
  9   H   Cl   O   O   2   白色固体(63-65)
  10   H   CF3   O   O   2   黄色油
  11   CF3   H   O   O   2   黄色油
  12   Cl   H   S   O   1   白色固体(139-141)
  13   CF3   H   S   O   1   白色固体(75-77)
  13a   CF3   H   S   O   2   黄色油
  14   Cl   H   O   S   1   黄色油
  15   CH3   H   O   S   1   黄色油
  化合物   R1   R2   X   Y   n   外观(熔点(℃)
  16   Cl   H   S   S   1   黄色油
  17   CF3   H   S   S   1   黄色油
  18   CF3   H   N-CH3   O   1   黄色油
部分化合物的1H NMR(300MHz，CDCl3)数据如下：
化合物1：4.39-4.42(m，2H)，4.59(d，2H)，7.833(d，1H)，4.89-4.92(m，2H)，6.11(t，1H)，6.85(s，2H)，7.22-7.27(m，1H)，7.8-7.41(m，2H)。
化合物2：4.40-4.43(m，2H)，4.59(d，2H)，7.833(d，1H)，4.93-4.96(m，2H)，6.11(t，1H)，6.85(s，2H)，7.56(s，2H)，7.65(s，1H)。
化合物3：4.40-4.43(m，2H)，4.58(d，2H)，7.833(d，1H)，4.92-4.95(m，2H)，6.11(t，1H)，6.85(s，2H)，7.47-7.48(m，2H)，7.75(s，1H)。
化合物4：2.34-2.42(m，2H)，4.14(t，2H)，4.58(d，2H)，4.87(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.21-7.26(m，2H)，7.38-7.41(m，1H)。
化合物5：2.36-2.40(m，2H)，4.14(t，2H)，4.58(d，2H)，4.88(t，2H)，6.11(t，1H)，6.83(s，2H)，7.15(dd，1H)，7.25-7.28(m，1H)，7.47(d，1H)。
化合物6：2.35-2.39(m，2H)，2.42(s，3H)，4.14(t，2H)，4.56(d，2H)，4.85(t，2H)，6.10(t，1H)，6.82(s，2H)，7.25(d，2H)，7.15(dd，1H)，7.28-7.29(m，2H)。
化合物7：2.37-2.42(m，2H)，4.15(t，2H)，4.58(d，2H)，4.92(t，2H)，6.11(t，1H)，6.83(s，2H)，7.55-7.56(m，2H)，7.62(d，1H)。
化合物8：2.35-2.41(m，2H)，4.15(t，2H)，4.58(d，2H)，4.91(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.42-7.46(m，2H)，7.76(s，1H)。
化合物9：1.99-2.06(m，2H)，2.17-2.21(m，2H)，4.03(t，2H)，4.58(d，2H)，4.67(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，6.85-7.26(m，1H)，7.37-7.40(m，1H)。
化合物10：2.00-2.05(m，2H)，2.19-2.23(m，2H)，4.03(t，2H)，4.58(d，2H)，4.71(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.54(d，2H)，7.62(s，1H)。
化合物11：2.02-2.05(m，2H)，2.18-2.21(m，2H)，4.04(t，2H)，4.58(d，2H)，4.71(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.44-7.46(m，2H)，7.74-7.75(m，1H)。
化合物12：2.34-2.38(m，2H)，4.14(t，2H)，4.58(d，2H)，4.86(t，2H)，6.11(t，1H)，6.83(s，2H)，7.22(dd，1H)，7.55(d，1H)，7.69(d，1H)。
化合物13：2.35-2.39(m，2H)，4.15(t，2H)，4.58(d，2H)，4.89(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.49(d，1H)，7.75(d，1H)，7.96(s，1H)。
化合物13a：2.01-2.05(m，2H)，2.15-2.19(m，2H)，4.03(t，2H)，4.58(d，2H)，4.70(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.45(d，1H)，7.73(d，1H)，7.93(s，1H)。
化合物14：2.35-2.39(m，2H)，3.62(t，2H)，4.12(d，2H)，4.58(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.34(d，2H)，7.57(d，1H)。
化合物15：2.32-2.38(m，2H)，2.44(s，3H)，3.61(t，2H)，4.12(d，2H)，4.58(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.03-7.05(m，1H)，7.30(d，1H)，7.39(s，1H)。
化合物16：2.33-2.37(m，2H)，3.66(t，2H)，4.12(t，2H)，4.58(d，2H)，6.12(t，1H)，6.84(s，2H)，7.24-7.28(m，1H)，7.65(dd，1H)，7.84(dd，1H)。
化合物17：2.36-2.40(m，2H)，3.70(t，2H)，4.11(t，2H)，4.59(d，2H)，6.12(t，1H)，6.84(s，2H)，7.51-7.55(m，1H)，7.85(d，1H)，8.12(s，1H)。
化合物18：2.37-2.41(m，2H)，3.60(s，3H)，4.16(t，2H)，4.58(d，2H)，4.88(t，2H)，6.11(t，1H)，6.84(s，2H)，7.20(d，1H)，7.42(dd，1H)，7.80(d，1H)。
同已知的二氯丙烯类化合物相比，本发明的含取代苯并杂环基团的二氯丙烯类化合物具有意想不到的高杀虫活性。因此，本发明还包括通式I化合物可用于控制虫害的用途。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物。该杀虫组合物中活性组分的重量百分含量在1-99％之间。该杀虫组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治虫害的方法：将本发明的杀虫组合物施于所述的害虫或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列合成实例、生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
实例1化合物3的制备
向反应瓶中加入2-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)乙醇(0.33克，1.0毫摩尔，合成方法参考专利CN1860874A中实施例1、2、3)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌1小时后，加入2-氯-5-三氟甲基苯并噁唑(0.22克，1.0毫摩尔，合成方法参考J.Org.Chem.1996，61，3294)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶30)得到0.15克无色油状物，放置后固化为黄色固体，收率29％，熔点：66～69℃。
实例2化合物6的制备
Figure B200910081857XD0000062
向反应瓶中加入3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丙-1-醇(0.35克，1.0毫摩尔，合成方法参考专利CN1860874A中实施例1、2、3)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌1小时后，加入2-氯-5-甲基苯并噁唑(0.17克，1.0毫摩尔，合成方法参考J.Org.Chem.1996，61，3294)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)得到0.38克黄色油状物，收率80％。
实例3化合物7的制备
Figure B200910081857XD0000071
向反应瓶中加入3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丙-1-醇(0.35克，1.0毫摩尔)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌2小时后，加入2-氯-6-三氟甲基苯并噁唑(0.22克，1.0毫摩尔，合成方法参考J.Org.Chem.1996，61，3294)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)得到0.27克无色油状物，收率52％。
实例4化合物8的制备
Figure B200910081857XD0000072
向反应瓶中加入3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丙-1-醇(0.35克，1.0毫摩尔)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌2小时后，加入2-氯-5-三氟甲基苯并噁唑(0.22克，1.0毫摩尔)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)得到0.18克无色油状物，收率35％。
实例5化合物11的制备
Figure B200910081857XD0000073
向反应瓶中加入4-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丁-1-醇(0.36克，1.0毫摩尔，合成方法参考专利CN1860874A中实施例1、2、3)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌2小时后，加入2-氯-5-三氟甲基苯并噁唑(0.22克，1.0毫摩尔)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)得到0.11克黄色油状物，收率20％。
实例6化合物13的制备
Figure B200910081857XD0000081
向反应瓶中加入3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丙-1-醇(0.21克，1.0毫摩尔)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.05克，1.26毫摩尔)，搅拌2小时后，加入2-氯-5-三氟甲基苯并噻唑(0.14克，0.6毫摩尔，合成方法参考J.Am.Chem.Soc.1927，49，1753)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶50)得到0.05克无色油状物，放置固化。收率16％，熔点：75～77℃。
实例7化合物16的制备
Figure B200910081857XD0000082
向反应瓶中依次加入2-巯基-5-氯苯并噻唑(0.20克，1.0毫摩尔，合成方法参考J.Am.Chem.Soc.1927，49，1753)、N，N-二甲基甲酰胺10毫升、碳酸钾(0.16克，1.2毫摩尔)，反应混合物加热至80℃，反应1小时后，加入2-(3-溴丙氧基)-1，3-二氯-5-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯(0.41克，1.0毫摩尔，合成方法参考专利CN1860874A中实施例1、2、7)，继续反应2小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩，残余物柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)，得0.36克黄色油状物，收率68％。
实例8化合物18的制备
(1)、2-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑的制备
Figure B200910081857XD0000083
向反应瓶中加入60％的氢化钠(2.2克，50毫摩尔)、四氢呋喃10毫升，室温搅拌十分钟后，加入2-氯-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(10.2克，46毫摩尔，合成方法参考专利CN1425665实施例5、7)，反应2小时后，滴加碘甲烷(7.2克，50毫摩尔)，室温下继续反应3小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物用展开剂(乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)洗涤，过滤得到白色固体6.5克，收率56％，熔点：132～135℃。
1H NMR(300MHz，CDCl3)：3.84(d，3H)，7.39(d，1H)，7.57(d，1H)，7.97(d，1H)。
(2)、化合物18的制备
Figure B200910081857XD0000091
向反应瓶中加入3-(2，6-二氯-4-(3，3-二氯-烯丙氧基)苯氧基)丙-1-醇(0.35克，1.0毫摩尔)、四氢呋喃5毫升，室温下搅拌至溶解，加入60％的氢化钠(0.08克，2.1毫摩尔)，搅拌2小时后，加入2-氯-1-甲基-5-三氟甲基-1H-苯并咪唑(0.23克，1.0毫摩尔)，室温下继续反应5小时后，将反应液倾入50毫升水中，用3×50毫升乙酸乙酯萃取，有机层分别用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯∶石油醚＝1∶20)，得到0.13克黄色油状物，收率24％。
本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
生物活性测定实例
实例9杀虫活性的测定
根据待测化合物的溶解性，用丙酮或二甲亚砜溶解原药，然后用1‰的吐温80溶液配制成所需浓度的待测液50毫升，丙酮或二甲亚砜在总溶液中的含量不超过10％。
(1)、杀甜菜夜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，96小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为10ppm时对甜菜夜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：3，4，7，8，9，10和11。
按照以上方法，选取化合物11和已知化合物KC3(Pyridalyl)(CN 1169147A中的化合物36号)进行了杀甜菜夜蛾活性的测定。试验结果见表2。
表2：化合物11与已知化合物KC3杀甜菜夜蛾活性比较(施药浓度：1ppm)
  化合物   杀虫活性(死亡率，％)
  11   87.5
  KC3   50
(2)、杀小菜蛾活性的测定
将甘蓝叶片用打孔器打成直径1厘米的叶碟，用Airbrush喷雾处理，一定浓度的测试化合物在每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5毫升，阴干后每处理接入8头试虫(3龄)，每处理3次重复。处理后放入24℃、相对湿度60％～70％、无光照的室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为100ppm时对小菜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：3，4，5，6，7，8，12，15和18。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为50ppm时对小菜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：3，4，5，7，8，11，12，17和18。
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为25ppm时对小菜蛾的防治效果较好，死亡率在85％以上：4，5，7，8，11，12和17。
按照以上方法，选取化合物11与已知化合物KC1、KC2和KC3(Pyridalyl)(分别为CN1169147A中的化合物40号、39号、36号)进行了杀小菜蛾活性的测定。试验结果见表3。
表3：本发明化合物11与已知化合物KC1，KC2和KC3杀小菜蛾活性的比较(死亡率，％)
注*：“--”代表未测。

Claims (7)

1.一种二氯丙烯类化合物，如通式I所示：
Figure F200910081857XC0000011
式中：
R1、R2选自H、卤素、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自C1-C3烷基、烯丙基或炔丙基；
Y选自O或S；
n＝0、1、2、3或4。
2.按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1、R2选自H、卤素、甲基或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O或S；
n＝1、2或3。
3.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1、R2选自H、Cl或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O；
n＝1。
4.按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
R1、R2选自H、Cl或三氟甲基，但R1、R2中有一个为H；
X选自O、S或N-R3；
R3选自甲基；
Y选自O；
n＝2。
5.一种按照权利要求1所述的通式I化合物控制虫害的用途。
6.一种杀虫组合物，含有如权利要求1所述的通式I所示化合物为活性组分和农业、林业或卫生上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
7.一种控制虫害的方法，其特征在于：将权利要求6所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的害虫或其生长的介质上。
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