CN101851516B - 液晶取向剂和液晶显示元件 - Google Patents

Abstract

本发明提供一种液晶取向剂和液晶显示元件。液晶取向性优异而且耐热性和耐光性好，可以形成电性质优异的液晶取向膜，而且保持稳定性良好的液晶取向剂。上述液晶取向剂包含聚有机硅氧烷(A)以及化合物(B)，其中该聚有机硅氧烷(A)具有Si-X’键(其中，X’是包含具有液晶取向能的结构的基团)和Si-X^I键(其中，X^I是包含环氧结构的基团)；该化合物(B)在分子内具有2个以上选自羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁基酯结构构成的群组中的至少一种结构。

Description

液晶取向剂和液晶显示元件

技术领域

本发明涉及液晶取向剂和液晶显示元件。

背景技术

目前，作为液晶显示元件，已知具有所谓TN型(TwistedNematic，扭曲向列)液晶盒的TN型液晶显示元件，其在设置了透明导电膜的基板表面上形成由有机树脂等形成的液晶取向膜，作为液晶显示元件用的基板，将其2块相对设置，在其间隙内形成具有正的介电各向异性的向列型液晶层，构成夹层结构的盒，该液晶分子的长轴从一块基板向另一块基板连续地扭转90度。另外，最近还开发了对比度比TN型液晶显示元件高的STN(Super Twisted Nematic，超扭曲向列)型液晶显示元件以及视角依赖性少的IPS(In-Plane Switching：面内切换)型液晶显示元件、使用具有负介电各向异性的向列型液晶的VA(Vertical Alignment)型液晶显示元件等(专利文献1～5)。

上述各种液晶显示元件的运行原理可以大致区分为透过型和反射型。透过型液晶显示元件是利用元件驱动时，来自元件背面的背光用光源的透光光强度变化，进行显示的元件。反射型液晶显示元件是不使用背光光源，在元件驱动时利用太阳光等来自外部的光的反射光的强度变化进行显示的元件，与透过型元件相比，由于耗电少，所以可以认为在户外使用时特别有利。

对透过型液晶显示元件来说，其中具有的液晶取向膜可以长时间暴露在来自背光光源的光中。特别是，除了商业用途以外，近年来作为家庭影院的需要也逐渐升高的液晶放映机用途中，使用金属卤化物灯等照射强度非常高的光源。另外，由于照射强度高的光，可以认为驱动时，液晶显示器元件自身的温度也升高。

在为反射型液晶显示元件时，户外使用的可能性增大，在这种情况下，包含强烈的紫外光的太阳光成为光源。另外，在为反射型元件时，在原理方面，与透过型相比元件内透过光的距离更长。

此外，透过型液晶显示元件、反射型液晶显示元件，例如都有普遍设置在家用轿车内等的趋势，作为液晶显示元件的适用形态与目前研究的方案相比，要在高的温度下使用和适应实际设置环境。

然而，在液晶显示元件的制造工序中，基于缩短工艺和提高效率的观点而开始使用是液晶滴加方式，也就是ODF(OnDrop Fill)方式。ODF方式与预先使用热固化性密封剂，将液晶注入组装完的空的液晶盒中的目前的方法不同，是在涂敷液晶取向膜的一侧基板的必要位置涂敷紫外光固化性的密封剂后，将液晶滴加在必要位置和另一个基板贴合后，整面照射紫外光，使密封剂固化，制造液晶盒的方法。此时照射的紫外光通常是在每1平方厘米为几焦耳以上的强度。也就是，在液晶显示元件的制造工序中，液晶取向膜和液晶一起暴露在这种强的紫外光下。

在这种液晶显示元件中，由于其多功能化、多用途化、制造工序的改良等，所以可以获得能适应高强度的光照射、高温环境、长时间运行等目前无法使用的苛刻的环境，而且在该环境下，液晶取向性、电压保持率等电性质、或者显示性质更优异的显示元件，进而进一步延长液晶显示元件的寿命。

作为构成液晶显示元件的液晶取向膜的材料到目前为止已知的有聚酰亚胺、聚酰胺酸、聚酰胺和聚酯等有机树脂。特别是，聚酰亚胺在有机树脂中，显示出耐热性和液晶的亲和性、机械强度等优异的物性，所以在大多的液晶显示元件中使用(专利文献6～8)。

然而，在近年的液晶显示元件中，随着上述制造环境、使用环境的更严苛，新的要求增强，目前可以使用的有机树脂所能达到的耐热性、耐光性还不足。

因此，对耐热性、耐光性优异的液晶取向膜进行研究。例如，在专利文献9中，公开了由聚硅氧烷溶液形成的垂直取向型的液晶取向膜，该聚硅氧烷溶液由具有4个烷氧基的硅化合物和具有3个烷氧基的硅化合物得到，还说明了该液晶取向膜垂直取向性、耐热性和均匀性优异，此外作为涂敷液的稳定性也优异。但是，该技术得到的液晶取向膜无法满足目前的制造环境、使用环境的过严所要求的性能，而且涂敷液的保存稳定性还不足，所以在工业使用方面的便利性还有问题。

此外，作为液晶显示元件对不产生残像问题，也就是电性质优异的液晶取向剂的开发要求依然强烈。

另一方面，如果通过摩擦处理形成液晶取向膜，则在工序内容易产生灰尘和静电，所以具有在取向膜表面粘附灰尘，成为产生显示不佳的原因的问题，已知的有光取向法，该光取向法是通过对基板表面形成的聚乙烯醇肉桂酸酯、聚酰亚胺、偶氮苯衍生物等感光性薄膜照射偏振光或非偏振光的放射线，赋予液晶取向能(专利文献10～12)。根据这些方法，不会产生静电或灰尘，可以实现均匀的液晶取向。然而，通过这些技术形成的液晶取向膜即使在形成初始显示出良好的预倾角，随时间变化，也会产生预倾角显现性缺失的现象，被指认为预倾角随时间变化稳定性欠佳。

如上所述，还无法知道下述液晶显示剂：在极为苛刻的目前的制造环境、使用环境下，可以提供具有足够耐热性、耐光性的液晶取向膜，而且保存稳定性优异，且在形成液晶显示元件时显示出优异的电性质的液晶取向剂。另外，还不知道通过光取向法形成时，显示出足够的预倾角随时间变化稳定性的液晶取向剂。

本申请发明人为了解决这些问题，近年来，发表了含有液晶取向性聚有机硅氧烷的液晶取向剂，该液晶取向性聚有机硅氧烷利用具有环氧基的聚有机硅氧烷的反应性，导入具有液晶取向能的结构而得到(专利文献13～16)。

然而，发现上述使用环境的苛刻化有日益激化的趋势，特别是液晶取向膜的耐热性需要进一步提高。

【现有技术】

【专利文献】

【专利文献1】日本特开平4-153622号公报

【专利文献2】日本特开昭60-107020号公报

【专利文献3】日本特开昭56-91277号公报

【专利文献4】US5,928,733号专利说明书

【专利文献5】日本特开平11-258605号公报

【专利文献6】日本特开平9-197411号公报

【专利文献7】日本特开2003-149648号公报

【专利文献8】日本特开2003-107486号公报

【专利文献9】日本特开平9-281502号公报

【专利文献10】日本特开平6-287453号公报

【专利文献11】日本特开2003-307736号公报

【专利文献12】日本特开2004-163646号公报

【专利文献13】日本特愿2008-19346号

【专利文献14】WO09/25385A

【专利文献15】WO09/25386A

【专利文献16】WO09/25388A

【专利文献17】日本特开昭63-291922号公报

【专利文献18】日本特开平6-222366号公报

【专利文献19】日本特开平6-281937号公报

【专利文献20】日本特开平5-107544号公报

【非专利文献】

【非专利文献1】“ゾル-ゲル法の科学”，アグネ承風社(株式会社)，1988年，第155～161页

【非专利文献2】T.J.Scheffer et.al.J.Appl.Phys.vo.19，p2013(1980))

发明内容

本发明是基于上述问题提出的，其目的在于提供液晶取向性优异，且耐热性和耐光性高，特别是高温环境下、即使照射高强度的光，电压保持率也很少降低，可以形成电性质优异的液晶取向膜，而且保存稳定性良好的液晶取向剂。

本发明的另一目的在于提供耐热性、耐光性和电性质优异，采用光取向法形成液晶取向膜时，预倾角的随时间变化稳定性优异的液晶显示元件。

本发明的其它目的和优点如下说明表明。

根据本发明，本发明的上述目的和优点，首先通过一种液晶取向剂实现，该液晶取向剂包含聚有机硅氧烷(A)以及化合物(B)，其中该聚有机硅氧烷(A)具有Si-X’键和Si-X^I键，其中，X’是包含具有液晶取向能的结构的基团，X^I是包含环氧结构的基团；该化合物(B)在分子内具有2个以上选自羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁基酯结构构成的群组中的至少一种结构。

本发明的上述目的和优点第二是通过具有由上述液晶取向剂形成的液晶取向膜的液晶显示元件实现。

本发明的液晶取向剂的液晶取向性优异，且耐热性和耐光性高，特别是高温环境下、即使照射高强度的光，电压保持率很少降低，可以形成电性质优异的液晶取向膜，而且保存稳定性优异。

这种具有由本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜的本发明的液晶显示元件的耐热性、耐光性和电性质优异，即使采用光取向法形成液晶取向膜时，预倾角的随时间变化的稳定性优异。

具体实施方式

本发明的液晶取向剂至少含有如上的聚有机硅氧烷(A)和化合物(B)。

<聚有机硅氧烷(A)>

本发明的聚有机硅氧烷(A)是具有Si-X’键(其中，X’是包含具有液晶取向能的结构的基团)和Si-X^I键(其中，X^I是含有环氧结构的基团)的聚有机硅氧烷。

作为上述基团X’中的具有液晶取向能的结构，优选为例如含有选自由具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基、环己基、具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基、具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基和具有碳原子数为1～20的氟代烷氧基的氟代烷氧基环己基构成的群组中的至少一种结构。

作为上述具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团优选碳原子数为17～30的情况。作为其具体例子，可以列举出例如胆甾烷-3-基、胆甾烷-5-烯-3-基、胆甾烷-24-烯-3-基、胆甾烷-5，24-二烯-3-基、羊毛甾烷-3-基等。

作为上述碳原子数为2～20的烷基，可以列举出例如乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正壬基、正癸基、正月桂基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正二十烷基等。该烷基的碳原子数优选为4～20。

上述碳原子数为1～20的氟代烷基，可以列举出例如三氟甲基、全氟乙基、3，3，3-三氟代丙基、4，4，4-三氟丁基、4，4，5，5，5-五氟戊基、3，3，4，4，5，5，5-七氟戊基等。

作为上述具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基，可以列举出例如正丙基环己基、正丁基环己基、正戊基环己基、正己基环己基、正庚基环己基、正辛基环己基等。

作为上述具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基，可以列举出例如三氟甲基环己基等；

作为上述具有碳原子数为1～20的氟代烷氧基的氟代烷氧基环己基，可以列举出例如4，4，4-三氟代丁氧基环己基、4，4，5，5，5-五氟代戊氧基环己基等。

作为上述具有液晶取向能的结构除了选自具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基、环己基、具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基和具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基构成的群组中的至少一种以外，还含有下式(X’-1)所示的结构时，

(式(X’-1)中，m是0～4的整数)

所得的液晶取向剂可以通过光取向法形成液晶取向膜。作为上式(X’-1)中的m，优选为0或1，更优选为0。

所述的上述基团X^I中的“环氧结构”是指1，2-环氧结构。

作为上述基团X^I，可以列举出例如下式(X^I-1’)或(X^I-2’)所示的基团。

(式(X^I-1’)和(X^I-2’)中，s是0～3的整数，t是1～6的整数，u是0～2的整，v是0～6的整数，“^*”分别表示连接键)。

特别优选下式(X^I-1)或(X^I-2)所示的基团，

(式(X^I-1)和(X^I-2)中，“^*”分别表示连接键)。

作为本发明的聚有机硅氧烷(A)中的基团X’的比例，相对于基团X’和基团X^I的总量，优选为10～90mol％，更优选为20～80mol％，特别优选为25～75mol％。

对于本发明的聚有机硅氧烷(A)，通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定的聚苯乙烯换算的重均分子量，优选为1,000～10,000,000，更优选为5,000～100,000，进一步优选为7,000～50,000。

这种聚有机硅氧烷(A)可以是例如具有Si-X^I键(其中，X^I和聚有机硅氧烷(A)中的X^I的定义相同)的聚有机硅氧烷(以下，称作“具有环氧基的聚有机硅氧烷”)和具有选自羧基和羟基构成的群组中的至少一种基团以及具有液晶取向能的结构的化合物(以下，称作“化合物a”)的反应产物。

具有环氧结构的聚有机硅氧烷优选通过凝胶渗透色谱法(GPC)测定的聚苯乙烯换算的重均分子量为500～100,000，更优选为1,000～10,000，进一步优选为1,000～5,000。

上述的基团X^I和聚有机硅氧烷(A)中的基团X^I相同地特别优选为上式(X^I-1)或(X^I-2)所示的基团。

这种具有环氧基的聚有机硅氧烷优选将具有环氧基的硅烷化合物、或具有环氧基的硅烷化合物和其它硅烷化合物的混合物，优选在合适的有机溶剂、水和催化剂的存在下，通过水解或水解缩合合成。

作为上述具有环氧基的硅烷化合物，可以列举出例如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基甲基二乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基二甲基乙氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三乙氧基硅烷等，优选使用选自它们的一种。

作为上述其它硅烷化合物，可以列举出例如四氯硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、三氯硅烷、三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三正丙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、三正丁氧基硅烷、三仲丁氧基硅烷、氟代三氯硅烷、氟代三甲氧基硅烷、氟代三乙氧基硅烷、氟代三正丙氧基硅烷、氟代三异丙氧基硅烷、氟代三正丁氧基硅烷、氟代三仲丁氧基硅烷、甲基三氯硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三氯硅烷、2-(三氟甲基)乙基三甲氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三乙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(三氟甲基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三氯硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(全氟-正己基)乙基三仲丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三氯硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三甲氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三乙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三异丙氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三正丁氧基硅烷、2-(全氟正辛基)乙基三仲丁氧基硅烷、

羟甲基三氯硅烷、羟甲基三甲氧基硅烷、羟基乙基三甲氧基硅烷、羟甲基三正丙氧基硅烷、羟甲基三异丙氧基硅烷、羟甲基三正丁氧基硅烷、羟甲基三仲丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三氯硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三正丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三异丙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三正丁氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三仲丁氧基硅烷、3-巯基丙基三氯硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丙氧基硅烷、3-巯基丙基三异丙氧基硅烷、3-巯基丙基三正丁氧基硅烷、3-巯基丙基三仲丁氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、乙烯基三氯硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三正丙氧基硅烷、乙烯基三异丙氧基硅烷、乙烯基三正丁氧基硅烷、乙烯基三仲丁氧基硅烷、烯丙基三氯硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、烯丙基三正丙氧基硅烷、烯丙基三异丙氧基硅烷、烯丙基三正丁氧基硅烷、烯丙基三仲丁氧基硅烷、苯基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三正丙氧基硅烷、苯基三异丙氧基硅烷、苯基三正丁氧基硅烷、苯基三仲丁氧基硅烷、甲基二氯代硅烷、甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、甲基二正丙氧基硅烷、甲基二异丙氧基硅烷、甲基二正丁氧基硅烷、甲基二仲丁氧基硅烷、二甲基二氯代硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二正丙氧基硅烷、二甲基二异丙氧基硅烷、二甲基二正丁氧基硅烷、二甲基二仲丁氧基硅烷、

(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二氯代硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二甲氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二乙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二异丙氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二正丁氧基硅烷、(甲基)[2-(全氟正辛基)乙基]二仲丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二氯代硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二甲氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二乙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二正丁氧基硅烷、(甲基)(3-巯基丙基)二仲丁氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二氯代硅烷、(甲基)(乙烯基)二甲氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二乙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二异丙氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二正丁氧基硅烷、(甲基)(乙烯基)二仲丁氧基硅烷、二乙烯基二氯代硅烷、二乙烯基二甲氧基硅烷、二乙烯基二乙氧基硅烷、二乙烯基二正丙氧基硅烷、二乙烯基二异丙氧基硅烷、二乙烯基二正丁氧基硅烷、二乙烯基二仲丁氧基硅烷、二苯基二氯代硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二苯基二正丙氧基硅烷、二苯基二异丙氧基硅烷、二苯基二正丁氧基硅烷、二苯基二仲丁氧基硅烷、氯代二甲基硅烷、甲氧基二甲基硅烷、乙氧基二甲基硅烷、氯代三甲基硅烷、溴代三甲基硅烷、碘化三甲基硅烷、甲氧基三甲基硅烷、乙氧基三甲基硅烷、正丙氧基三甲基硅烷、异丙氧基三甲基硅烷、正丁氧基三甲基硅烷、仲丁氧基三甲基硅烷、叔丁氧基三甲基硅烷、(氯代)(乙烯基)二甲基硅烷、(甲氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(乙氧基)(乙烯基)二甲基硅烷、(氯代)(甲基)二苯基硅烷、(甲氧基)(甲基)二苯基硅烷、(乙氧基)(甲基)二苯基硅烷等具有1个硅原子的硅烷化合物，以及

商品名为例如KC-89、KC-89S、X-21-3153、X-21-5841、X-21-5842、X-21-5843、X-21-5844、X-21-5845、X-21-5846、X-21-5847、X-21-5848、X-22-160AS、X-22-170B、X-22-170BX、X-22-170D、X-22-170DX、X-22-176B、X-22-176D、X-22-176DX、X-22-176F、X-40-2308、X-40-2651、X-40-2655A、X-40-2671、X-40-2672、X-40-9220、X-40-9225、X-40-9227、X-40-9246、X-40-9247、X-40-9250、X-40-9323、X-41-1053、X-41-1056、X-41-1805、X-41-1810、KF6001、KF6002、KF6003、KR212、KR-213、KR-217、KR220L、KR242A、KR271、KR282、KR300、KR311、KR401N、KR500、KR510、KR5206、KR5230、KR5235、KR9218、KR9706(以上，信越化学工业(株式会社)制造)；

グラスレジン(昭和電工(株式会社)制造)；SH804、SH805、SH806A、SH840、SR2400、SR2402、SR2405、SR2406、SR2410、SR2411、SR2416、SR2420(以上，東レ·ダウコ一ニング(株式会社)制造)；FZ3711、FZ3722(以上，日本ユニカ一(株式会社)制造)；

DMS-S12、DMS-S15、DMS-S21、DMS-S27、DMS-S31、DMS-S32、DMS-S33、DMS-S35、DMS-S38、DMS-S42、DMS-S45、DMS-S51、DMS-227、PSD-0332、PDS-1615、PDS-9931、XMS-5025(以上，チツソ(株式会社)制造)；

硅酸甲酯MS51、硅酸甲酯MS56(以上，三菱化学(株式会社)制造)；

硅酸乙酯28、硅酸乙酯40、硅酸乙酯48(以上，コルコ一ト(株式会社)制造)；GR100、GR650、GR908、GR950(以上，昭和電工(株式会社)制造)等部分缩合物。

在这些其它硅烷化合物中，优选选自四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三甲氧基硅烷、3-(甲基)丙烯氧基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三乙氧基硅烷、巯基甲基三甲氧基硅烷、巯基甲基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷和二甲基二乙氧基硅烷构成的群组中的一种以上。

上述具有环氧基的聚有机硅氧烷优选其环氧当量为100～10,000g/mol，更优选为150～1,000g/mol。因此，在合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时，优选调节具有环氧基的硅烷化合物和其它硅烷化合物的使用比例，以使所得的聚有机硅氧烷的环氧当量为上述范围。

作为合成具有环氧基的聚有机硅氧烷时，可以使用的有机溶剂，可以列举出例如烃、酮、酯、醚、醇等。

作为上述烃，可以列举出例如甲苯、二甲苯等；

作为上述酮，可以列举出例如甲乙酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮、二乙基酮、环己酮等；

作为上述酯，可以列举出例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异戊基酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乳酸乙酯等；

作为上述醚，可以列举出例如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、四氢呋喃、二噁烷等；

作为上述醇，可以列举出例如1-己醇、4-甲基-2-戊醇、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丙基醚等。它们之中，优选使用非水溶性的有机溶剂。

这些有机溶剂可以单独或混合2种以上使用。

相对于100重量份全部硅烷化合物，有机溶剂的用量优选为10～10,000重量份，更优选为50～1,000重量份。

制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时，水的用量相对于全部硅烷化合物，优选为0.5～100倍mol，更优选为1～30倍mol。

作为上述催化剂可以使用例如酸、碱金属化合物、有机碱、钛化合物、锆化合物等。

作为上述碱金属化合物，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、甲氧基钠、甲氧基钾、乙氧基钠、乙氧基钾等。

作为上述有机碱，可以分别列举出例如像乙胺、二乙胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯这样的伯、仲有机胺；

像三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、二氮杂环十一烯这样的叔型有机胺；

像氢氧化四甲基铵这样的季型有机胺等。这些有机碱中，优选像三乙基胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶这样的叔型有机胺；

像氢氧化四甲基铵这样的季型有机胺。

作为制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的催化剂，优选碱金属化合物或有机碱。通过使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，不会产生环氧基的开环等副反应，以高的水解、缩合速度，得到所需要的聚有机硅氧烷，所以生产稳定性优异，是优选的。另外，使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂合成的包含具有环氧基的聚有机硅氧烷和肉桂酸衍生物的反应物的本发明的液晶取向剂，保存稳定性极为优异，所以是合适的。其理由是，如非专利文献1(“ゾル-ゲル法の科学”，アグネ承風社(株式会社)，1988年，第154～161页)所指出的那样，可以推测如果在水解、缩合反应中使用碱金属化合物或有机碱作为催化剂，可以形成像无规结构或笼型结构这样的三维结构，不会得到硅烷醇基的含有比例少的聚有机硅氧烷。还推测通过减少硅烷醇基的含有比例，可以抑制硅烷醇基之间的缩合反应，进而本发明的液晶取向剂在含有后述的其它聚合物时，抑制硅烷醇基和其它聚合物的缩合反应，所以保存稳定性优异。

作为上述催化剂，特别优选为有机碱。有机碱的用量根据有机碱的种类、温度等反应条件而异，应当适当设定，例如，相对于全部硅烷化合物，为0.01～3倍mol，更优选为0.05～1倍mol。

制造具有环氧基的聚有机硅氧烷时的水解或水解-缩合反应，优选将具有环氧基的硅烷化合物和根据需要使用的其它硅烷化合物溶解到有机溶剂中，将该溶液与有机碱和水混合，通过例如油浴等加热进行。

在水解-缩合反应时，希望在加热温度优选为130℃以下，更优选为40～100℃，优选加热0.5～12小时，更优选为1～8小时。加热时，可以搅拌混合液，也可以回流进行。。

反应结束后，优选从反应液分取有机溶剂层，将其用水洗涤。在洗涤时，通过使用含有少量盐的水，例如使用0.2重量％这样的硝酸铵水溶液等洗涤，在可以容易地进行洗涤操作方面是优选的。洗涤进行到洗涤后的水层为中性，之后，根据需要将有机溶剂层用无水硫酸钙、分子筛等干燥剂干燥后，除去溶剂，可以得到所需要的具有环氧基的聚有机硅氧烷。

在本发明中，作为具有环氧基的聚有机硅氧烷可以使用市售的那些。作为这种商品，可以列举出例如DMS-E01、DMS-E12、DMS-E21、EMS-32(以上，チツソ(株式会社)制造)等。

上述化合物a是包含选自羧基和羟基构成的群组中的至少一种基团以及具有液晶取向能的结构的化合物。化合物a中的“羟基”是除了醇羟基以外，还包含酚羟基的定义。

作为化合物a优选下式(a-1)所示的化合物。

R-Z    (a-1)

(式(a-1)中，R是包含具有液晶取向能的结构的基团，Z是羧基或羟基)。

化合物a是化合物a中的基团Z和具有上述环氧结构的聚有机硅氧烷中的基团X^I反应，形成连接基团，从而引入聚有机硅氧烷(A)中的基团X’的化合物，因此，R的具有液晶取向能的结构的内容可以和聚有机硅氧烷(A)的基团X’中的具有液晶取向能的结构的含义同样地理解。另外，在基团R中增加的基团Z和基团X^I反应形成的连接基团是基团X’，这是本领域技术人员当然知晓的。

作为上式(a-1)中的Z优选为羧基。

以下，对优选的化合物a的方案进行说明。

R(以及X’)包含具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基、环己基、具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基或具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基，以及上式(X’-1)所示的结构时，作为化合物a，可以列举出例如下式(A-1)～(A-8)分别表示的化合物。

(式(A-1)中，R¹是具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基或环己基，或者具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基或具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基，

X¹是单键、氧原子、硫原子、亚苯基、亚环己基、-COO-、-NHCO-、-CONH-或-CO-，X²是单键或下式(X²-1)～(X²-6)任一个表示的基团，

(上式中，“^*”表示带有该符号的连接键在X¹侧。)

X³是单键、亚苯基、^*-O-(CH₂)_a-、^*-O-(CH₂)_a-CO-、

或^*-(CH₂)_a-OCO-(CH₂)_a-(其中，a各自独立地是1～6的整数，“^*”表示带有该符号的连接键在-CH＝CH-CO-侧)所示的基团，

Z和上式(a-1)中的Z的定义相同，

其中，邻接的2个键都是单键时，将其合并在一起形成一个单键。)

(式(A-2)中，R^I和Z分别和上式(A-1)中的R^I和Z的定义相同，

X⁴是单键、氧原子、硫原子、^*-COO-、^*-OCO-、^*-NHCO-、^*

-CONH-或^*-CO-(以上，“^*”表示带有该符号的连接键在R^I侧)，

X⁵是单键或亚苯基，

X⁶是单键或下式(X⁶-1)所示的基团，

(式(X⁶-1)中，“^*”表示带有该符号的连接键在X⁷侧)，

X⁷是单键、^*-CO-、^*-OCO-(CH₂)_a-、^*-OCO-(CH₂)_a-CO-、^*-O-(CH₂)_a-或

(以上，a是1～6的整数，“^*”表示带有该符号的连接键在X⁶侧)，其中，邻接的2个键都是单键时，将它们合并在一起形成一个单键。)，

(式(A-3)中，R^I和Z分别和上式(A-1)中的R^I和Z的定义相同，X⁸是单键或^*-O-(CH₂)_a-(其中，a是1～6的整数，“^*”表示带有该符号的连接键在-CH＝CH-CO-侧)，m是0～4的整数)

(式(A-4)～(A-6)中，R^I和Z分别和上式(A-1)中的R^I和Z的定义相同，X⁹分别是单键、氧原子、硫原子、^*-COO-、^*-OCO-、^*-NHCO-、^*-CONH-或^*-CO-(以上，“^*”表示带该符号的连接键在R^I侧)，X¹⁰分别是单键、氧原子、硫原子或-O-(CH₂)_a-^*(其中，a是1～6的整数，“^*”表示带该符号的连接键在Z侧)

(式(A-7)和(A-8)中，R^I和Z分别和上式(A-1)中的R¹和Z  的定义相同，X¹¹分别是单键、^*-(CH₂)_a-COO-、^*-COO-(CH₂)_a-或^*-O-(CH₂)_a-O-(其中，a是1～6的整数，“^*”表示带有该符号的连接键在Z侧)

其中，在上式(A-1)～(A-8)中，可以形成O-O键或α，β-二酮结构这样的取代基的组合是不允许的。

作为上述中的R^I的碳原子数为2～20的烷基，可以列举出例如乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、正十六烷基、正十八烷基、正二十烷基等。该烷基的碳原子数优选为4～20。

作为R^I中的碳原子数为1～20的氟代烷基，可以列举出例如三氟甲基、全氟乙基、3，3，3-三氟丙基、4，4，4-三氟丁基、4，4，5，5，5-五氟戊基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己基等。

作为R^I中的具有甾族骨架的R^I的1价有机基团，优选碳原子数为17～30的基团。作为具有甾族骨架的R^I的具体例子，可以列举出例如胆甾烷-3-基、胆甾烷-5-烯-3-基、胆甾烷-24-烯-3-基、胆甾烷-5，24-二烯-3-基、羊毛甾烷-3-基等。

作为该化合物a更优选的例子，在上式(a-1)中的Z为-COOH时，作为上式(A-1)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-1-C1)～(A-1-C22)分别表示的化合物等；

作为上式(A-2)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-2-C1)～(A-2-C5)分别表示的化合物等；

作为上式(A-3)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-3-C1)或(A-3-C2)所示的化合物等；

作为上式(A-4)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-4-C1)～(A-4-C3)分别表示的化合物等；

作为上式(A-5)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-5-C1)所示的化合物等；

作为上式(A-6)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-6-C1)或(A-6-C2)所示的化合物等；

作为上式(A-7)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-7-C1)所示的化合物等；

作为上式(A-8)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-8-C1)或(A-8-C2)所示的化合物等。

(上述中，R^I分别和上式(A-1)～(A-8)中的定义相同，a分别是1～6的整数。)

R为含有上式(X’-1)所示的结构的基团时，化合物a的优选的其它例子，在Z为-OH时，作为上式(A-1)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-1-O1)～(A-1-O7)分别表示的化合物等；

作为上式(A-2)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-2-O1)～(A-2-O3)分别表示的化合物等；

作为上式(A-8)所示的化合物，可以列举出例如下式(A-8-O1)所示的化合物等。

(上述中，R¹分别和上式(A-1)、(A-2)和(A-8)中的定义相同。)

另一方面，上式(a-1)中的R包含具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基、环己基、具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基或具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基，但是在不含上式(X’-1)所示的结构时，作为化合物a，优选例如下式(A-9)～(A-11)分别表示的化合物等。

(上式中的R^I和Z分别和上式(A-1)中的R^I和Z的定义相同，

式(A-10)和(A-11)中的X¹²分别是单键、氧原子、^*-COO-或^*-OCO-(以上，“^*”表示带该符号的连接键在R^I侧)，

式(A-11)中的p是1或2。)

作为Z为-COOH的上式(A-9)所示的化合物的例子，可以列举出例如正丁酸、正戊酸、正己酸、正庚酸、正辛酸、正壬酸、正癸酸、正十一酸、正十二酸、正十三酸、正十四酸、正十五酸、正十六酸、正十七酸、正十八酸、正十九酸、正二十酸、四氢松香酸、琥珀酸单胆甾烷基酯、戊二酸单胆甾烷基酯、下式(A-9-1)所示的化合物等，

C_hF2_h+1-C_iH_2i-COOH    (A-9-1)

(式(A-9-1)中，h是1～3的整数，i是3～18的整数)；

作为Z为-COOH的上式(A-10)所示的化合物的例子，可以列举出例如4-甲基苯甲酸、4-乙基苯甲酸、4-(正丙基)苯甲酸、4-(正丁基)苯甲酸、4-(正戊基)苯甲酸、4-(正己基)苯甲酸、4-(正庚基)苯甲酸、4-(正辛基)苯甲酸、4-(正壬基)苯甲酸、4-(正癸基)苯甲酸、4-(正十二烷基)苯甲酸、4-(正十八烷基)苯甲酸、4-(正甲氧基)苯甲酸、4-(乙氧基)苯甲酸、4-(正丙氧基)苯甲酸、4-(正丁氧基)苯甲酸、4-(正戊氧基)苯甲酸、4-(正己氧基)苯甲酸、4-(正庚氧基)苯甲酸、4-(正辛氧基)苯甲酸、4-(正壬氧基)苯甲酸、4-(正癸氧基)苯甲酸、4-(正十二烷氧基)苯甲酸、4-(正十八烷氧基)苯甲酸、下式(A-9-2)～(A-9-4)分别表示的化合物等，

(上式中，j是5～20的整数，k是1～3的整数，m是0～18的整数，n是1～18的整数)；

作为Z为-COOH的上式(A-11)所示的化合物的具体例，可以列举出例如4-(正丁基)环己基甲酸、4-(正戊基)环己基甲酸、4-(正丁基)二环己基甲酸、4-(正戊基)二环己基甲酸等。

此外，作为Z为-OH的上式(A-9)所示的化合物的例子，可以列举出例如1-丁醇、1-戊醇、1-己醇、1-庚醇、1-辛醇、1-癸醇、1-十一醇、1-十二醇、1-十三醇、1-十四醇、1-十五醇、1-十六醇、1-十七醇、1-十八醇、1-十九醇、1-二十醇等。

上式(A-1)～(A-11)分别表示的化合物可以分别以商品的形式获得，或者也可以通过适当组合有机化学的常规方法合成。以下，以R^I为烷基的化合物作为主要例子进行说明，但是对R^I为烷基以外的化合物也可以同样地，或者通过基于该方法的方法合成，这是本领域技术人员应当理解的。

例如，上式(A-1-C1)所示的化合物，可以通过例如将羟基肉桂酸和具有相当于R^I的烷基的卤代烷基，在碳酸钾等适当的碱的存在下，加热反应后，通过氢氧化钠等适当的碱水溶液水解而得到。

上式(A-1-C2)所示的化合物，可以通过例如将羟基肉桂酸和具有相当于R^I的烷基的烷基酰氯，在碳酸钾等适当的碱的存在下，在0℃～室温的温度下反应而得到。

上式(A-1-C4)所示的化合物，可以通过例如将羟基苯甲酸甲酯和具有相当于R^I的烷基的卤代烷基或甲苯磺酰化烷基，在碳酸钾等适当的碱的存在下，在室温～100℃下反应后，用氢氧化钠等适当的碱水溶液水解，然后将其用亚硫酰氯，形成酰氯后，将其在碳酸钾等适当的碱的存在下，和羟基肉桂酸在0℃～室温的温度下反应得到。

上式(A-1-C5)所示的化合物，可以通过例如将羟基苯甲酸和具有相当于R^I的烷基的烷基酰氯在三乙胺等适当的碱的存在下，在0℃～室温的温度下反应后，通过亚硫酰氯形成酰氯，将其在碳酸钾等适当的碱的存在下，和羟基肉桂酸在0℃～室温的温度下反应得到。

上式(A-1-C6)所示的化合物，可以通过例如将4-烷基苯甲酸用亚硫酰氯形成酰氯，将其在碳酸钾等适当的碱的存在下，和羟基肉桂酸在0℃～室温的温度下反应得到。

上式(A-1-C7)所示的化合物，可以通过例如将4-羟基环己基甲酸甲酯和具有相当于R^I的烷基的卤代烷基，在氢化钠或金属钠等适当的碱的存在下反应，形成醚后，用氢氧化钠等碱水溶液水解，再用亚硫酰氯形成酰氯后，将其在碳酸钾等适当的碱的存在下，和羟基肉桂酸在0℃～室温的温度下反应得到。

上式(A-1-C8)所示的化合物，可以通过例如将具有相当于R^I的烷基的4-烷基环己基甲酸，用亚硫酰氯形成酰氯，形成的酰氯在碳酸钾等适当的碱存在下，和羟基肉桂酸在0℃～室温的温度下反应得到。

上式(A-1-C9)所示的化合物，可以通过将具有相当于R^I的烷基的卤代烷基和羟基苯甲醛，在碳酸钾等碱的存在下反应，形成醚键后，在氢氧化钠存在下，将4-乙酰基苯甲酸，进行醇醛(aldol)缩合得到。上式(A-1-C10)～(A-1-C15)分别表示的化合物也可以通过基于该方法的方法得到。

上式(A-2-C1)所示的化合物，可以通过例如将4-碘化苯酚和具有相当于R^I的烷基的丙烯酸烷基酯，以钯和胺作为催化剂进行反应(通常，称作“Heck反应”)后，对反应产物开环加成琥珀酸酐或戊二酸酐等所希望的环状酸酐得到。

上式(A-2-C2)所示的化合物，可以通过将具有相当于R^I的烷基的4-烷基苯乙酮和4-甲酰基苯甲酸，在氢氧化钠存在下，进行醇醛缩合得到。上式(A-2-C3)所示的化合物也可以通过基于该方法的方法得到。

上式(A-2-C4)所示的化合物，可以通过将具有相当于R^I的烷基的4-烷基苯乙酮和4-羟基苯甲醛，在氢氧化钠存在下，进行醇醛缩合得到。上式(A-2-C5)所示的化合物也可以通过基于该方法的方法得到。

上式(A-3-C1)所示的化合物，可以通过使用钯催化剂，具有相当于R^I的烷基的丙烯酸酯和4-溴代肉桂酸，进行反应的方法(通常，称作Heck反应)得到。上式(A-3-C2)所示的化合物也可以通过基于该方法的方法得到。

上式(A-4-C1)所示的化合物例如在R^I为烷基时，将具有相当于R^I的烷基的烷基琥珀酸酐和4-氨基肉桂酸，在乙酸中回流下，或在三乙胺等适当的碱催化剂的存在下，在甲苯或二甲苯中回流下进行反应的方法得到。

在R^I为氟代烷基时，可以通过将马来酸酐用对甲苯胺等适当的保护基保护后，通过和具有相当于R^I的氟代烷基的氟代烷基碘化物的格林雅反应，偶联后，水解脱保护，进行脱水闭环后，和4-氨基肉桂酸反应的方法得到。

上式(A-4-C2)所示的化合物，例如可以通过将以下2条路线的任意一条合成。

作为第一条路线，可以列举出将马来酸酐用对甲苯胺等适当的保护基保护，在和碳酸钾这样适当的碱存在下，在其中迈克尔加成具有相当于R^I的烷基的醇后，水解脱保护，然后脱水闭环，其产物和上式(A-4-C1)所示的化合物的合成同样地，和4-氨基肉桂酸反应的方法。

作为第二条路线，可以列举出将苹果酸甲酯和具有相当于R^I的烷基的卤代烷基，例如在氧化银的存在下反应，成醚后，水解，再脱水闭环，其产物和合成上式(A-4-C1)所示的化合物同样地，和4-氨基肉桂酸反应的方法。

上式(A-4-C3)所示的化合物，除了例如代替具有相当于R^I的烷基的乙醇使用具有相当于R^I的烷基的硫醇以外，和合成上式(A-4-C2)所示的化合物的第一条路线同样地得到。

上式(A-5-C1)所示的化合物，例如可以通过将1，2，4-三羧基环己烷酐用亚硫酰氯形成酰氯后，在具有相当于R^I的烷基的醇和三乙胺的等适当的碱的存在下，反应酯化，其产物和合成上式(A-4-C1)所示的化合物同样地，和4-氨基肉桂酸反应得到。

上式(A-6-C1)所示的化合物，例如可以通过将对应于所希望的化合物的化合物R^I-OH和苯偏三酸酐氯化物反应，合成作为中间体的酯化合物，接着，将该酯化合物和4-氨基肉桂酸反应合成。中间体酯化合物的合成优选在适当的溶剂中，在碱性化合物的存在下进行，作为这里使用的溶剂，可以列举出例如四氢呋喃等，作为碱性化合物，可以列举出例如三乙胺等。酯化合物和4-氨基肉桂酸的反应，可以列举出例如将两者在乙酸中回流的方法；将两者在甲苯或二甲苯中，在适当的催化剂(例如，硫酸等酸催化剂或三乙胺等碱催化剂)的存在下回流的方法等。

上式(A-6-C2)所示的化合物，可以通过将5-羟基邻苯二甲酸例如在二乙基苯中回流，脱水闭环，形成酸酐后，和4-氨基肉桂酸通过和上述同样的方法反应，合成作为第一中间体的酰亚胺化合物，接着将该酰亚胺化合物和对应于所希望的化合物的化合物R^I-X(其中，X是卤原子)反应来合成。此时，优选在适当的溶剂中，在碱性化合物的存在下进行。作为可以在这里使用的溶剂，可以列举出例如N，N-二甲基乙酰胺等酰胺化合物等，作为碱性化合物，可以列举出例如碳酸钾等。

上式(A-7-C1)所示的化合物，可以通过例如将4-硝基肉桂酸在碳酸钾的存在下，和具有相当于R^I的烷基的卤代烷基反应，成酯，将该硝基例如通过氯化锡还原，形成氨基后，其产物和1，2，4-三羧基环己基环己烷酐反应得到。后者的反应，可以通过例如将原料化合物在乙酸中回流的方法，或者在三乙胺等适当的碱催化剂的存在下，在甲苯或二甲苯中回流的方法进行。通过根据该过程的方法，也可以合成上式(A-8-C1)所示的化合物。

上式(A-8-C2)所示的化合物，可以通过在合成上式(A-7-C1)所示的化合物时，使用羟基邻苯二甲酸代替1，2，4-三羧基环己基环己烷酐，合成具有酰亚胺环的肉桂酸衍生物后，和琥珀酸酐或戊二酸酐反应得到。

上式(A-1-O1)所示的化合物可以通过将具有相当于R^I的烷基的卤代烷基和4-羟基苯甲醛在碳酸钾等碱存在下反应，形成醚键后，将4-羟基苯乙酮在氢氧化钠的存在下，进行醇醛缩合得到。上式(A-1-O2)～(A-1-O7)所示的化合物也可以通过基于上述方法的方法得到。

上式(A-2-O1)所示的化合物，可以通过例如以钯和胺作为催化剂，将4-碘化苯酚和具有相当于R^I的烷基的丙烯酸烷基酯进行反应(一般，称作“Heck反应”)而得到。

上式(A-2-O2)所示的化合物，可以通过将具有相当于R^I的烷基的4-烷基苯乙酮和4-羟基苯甲醛在氢氧化钠的存在下进行醇醛(aldol)缩合得到。上式(A-2-O3)所示的化合物也可以通过基于上述方法的方法得到。

上式(A-8-O1)所示的化合物，可以通过例如将4-硝基肉桂酸用亚硫酰氯形成酰氯后，和具有相当于R^I的烷基的醇反应，形成酯，将该硝基例如用氯化锡还原，形成氨基后，其产物和羟基邻苯二甲酸酐反应得到。后者的反应可以通过例如将原料化合物在乙酸中回流的方法或者在三乙胺等适当的碱催化剂的存在下，在甲苯或二甲苯中回流的方法进行。

这些化合物a中，优选的是：

作为上式(a-1)中的R具有上式(X’-1)所示的结构，是上式(A-1-C1)、(A-1-C3)、(A-1-C4)、(A-1-C6)～(A-1-C8)、(A-1-C16)、(A-1-C19)、(A-1-C21)、(A-4-C1)、(A-4-C2)、(A-5-C1)和(A-7-C1)分别表示的化合物，

作为R不具有上式(X’-1)所示的结构的化合物，是正丁酸、正己酸、正辛酸、正月桂酸、正硬脂酸、4-正十八烷基苯甲酸、4-正十二烷基苯甲酸、4-正辛基苯甲酸、4-正己基苯甲酸、4-正十八烷氧基苯甲酸、4-正十二烷氧基苯甲酸、4-正辛氧基苯甲酸、4-正己氧基苯甲酸、1-己烷硫醇、1-庚烷硫醇、1-辛烷硫醇、1-壬烷硫醇、1-癸烷硫醇、1-十一烷硫醇、1-十二烷硫醇、1-十四烷硫醇、1-十六烷硫醇、1-十八烷硫醇、琥珀酸胆甾烷基酯和下式(A-9-3-1)～(A-9-3-3)分别表示的化合物。

在本说明书中，以下将R不具有上式(X’-1)所示的结构的化合物a称作“其它预倾角显现性化合物”。

本发明中的聚有机硅氧烷(A)要残留一部分来自具有环氧结构的聚有机硅氧烷的Si-X^I键。因此，在进行两者反应时，优选使用摩尔数比具有环氧结构的聚有机硅氧烷所具有的基团X^I的摩尔数更少的化合物a。

合成本发明的聚有机硅氧烷(A)时，化合物a的使用比例相对于1mol具有环氧结构的聚有机硅氧烷所具有的基团X^I，优选为0.1～0.9mol，更优选为0.2～0.8mol，进一步优选为0.25～0.75mol。

具有环氧结构的聚有机硅氧烷和化合物a的反应优选在催化剂的存在下进行。作为该催化剂，可以列举出例如有机碱、或作为促进环氧化合物和酸酐的反应的所谓的固化促进剂而公知的化合物。

作为上述有机碱，可以列举出例如像乙基胺、二乙基胺、哌嗪、哌啶、吡咯烷、吡咯这样的伯、仲有机胺；

像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环十一烯这样的叔型有机胺；

像氢氧化四甲基铵这样的季型有机胺等。在这些有机碱中，优选像三乙胺、三正丙基胺、三正丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶这样的叔型有机胺；像氢氧化四甲基铵这样的季型有机胺。

作为上述固化促进剂，可以列举出例如像苄基二甲基胺、2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚、环己基二甲基胺、三乙醇胺这样的叔胺；

像2-甲基咪唑、2-正庚基咪唑、2-正十一烷基咪唑、2-苯基咪唑、2-苯基-4-甲基咪唑、1-苄基-2-甲基咪唑、1-苄基-2-苯基咪唑、1，2-二甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-甲基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑、2-苯基-4-甲基-5-羟甲基咪唑、2-苯基-4，5-二(羟甲基)咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-苯基-4，5-二[(2’-氰基乙氧基)甲基]咪唑、1-(2-氰基乙基)-2-正十一烷基咪唑鎓苯偏三酸盐、1-(2-氰基乙基)-2-苯基咪唑鎓苯偏三酸盐、1-(2-氰基乙基)-2-乙基-4-甲基咪唑鎓苯偏三酸盐、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-(2’-正十一烷基咪唑基)乙基-s-三嗪、2，4-二氨基-6-[2’-乙基-4’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪、2-甲基咪唑的异氰尿酸加成物、2-苯基咪唑的异氰尿酸加成物、2，4-二氨基-6-[2’-甲基咪唑基-(1’)]乙基-s-三嗪的异氰尿酸加成物这样的咪唑化合物；

像二苯基膦、三苯基膦、亚磷酸三苯基酯这样的有机磷化合物；

像氯化苄基三苯基鏻、溴化四正丁基鏻、溴化甲基三苯基鏻、溴化乙基三苯基鏻、溴化正丁基三苯基鏻、溴化四苯基鏻、碘化乙基三苯基鏻、乙基三苯基鏻乙酸盐、四正丁基鏻-o，o-二硫代磷酸二乙基酯、四正丁基鏻苯并三唑盐、四正丁基鏻四氟硼酸盐、四正丁基鏻四苯基硼酸盐、四苯基鏻四苯基硼酸盐这样的季鏻盐；

像1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯-7及其有机酸盐这样的二氮杂二环烯烃；

像辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物这样的有机金属化合物；

像溴化四乙基铵、溴化四正丁基铵、氯化四乙基铵、氯化四正丁基铵这样的季铵盐；

像三氟化硼、硼酸三苯基酯这样的硼化合物；

像氯化锌、氯化锡这样的金属卤化物；

二氰基二酰胺以及胺和环氧树脂的加成物等胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性固化促进剂；

前述咪唑化合物、有机磷化合物以及季鏻盐等固化促进剂的表面用聚合物覆盖形成的微胶囊型潜在性固化促进剂；

胺盐型潜在性固化剂促进剂；

路易斯酸盐、布仑斯惕酸(Bronsted acid)盐等高温分解型的热阳离子聚合型潜在性固化促进剂等潜在性固化促进剂等。

它们之中，优选像溴化四乙基铵、溴化四正丁基铵、氯化四乙基铵、氯化四正丁基铵这样的季铵盐。

相对于100重量份具有环氧结构的聚有机硅氧烷，这些催化剂优选以100重量份以下，更优选以0.01～100重量份，进一步优选以0.1～20重量份的比例使用。

反应温度优选为0～200℃，更优选为50～150℃。

反应小时优选为0.1～50小时，更优选为0.5～20小时。

上述聚有机硅氧烷(A)的合成反应根据需要可以在有机溶剂的存在下进行。作为该有机溶剂，可以列举出例如烃化合物、醚化合物、酯化合物、酮化合物、酰胺化合物、醇化合物等。它们之中，醚化合物、酯化合物、酮化合物从原料和产物的溶解性以及产物容易精制的观点出发是优选的。溶剂以固体成分浓度(反应溶液中的溶剂以外的成分的总重量占据溶液的全部重量的比例)优选为0.1重量％以上、更优选为5～50重量％的比例使用。

上述聚有机硅氧烷(A)是将具有环氧结构的聚有机硅氧烷和化合物a反应，利用环氧基的开环加成，在聚有机硅氧烷中导入具有液晶取向性的基团形成的。该制造方法简单，而且在具有液晶取向能的结构的导入率高方面是极为合适的方法。

上述中，化合物a可以单独只使用1种，或者也可以将2种以上的化合物a混合使用。在这种情况下，具有上式(X’-1)所示的基团的化合物a的使用比例相对于化合物a的全部量优选为50mol％以上时，含有该聚有机硅氧烷(A)的液晶取向剂可以通过光取向法形成显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。

另外，在上述中，化合物a具有的基团Z为-COOH时，化合物a的一部分可以用其它羧酸取代进行反应。在这种情况下，作为其它羧酸的使用比例，相对于化合物a和其它羧酸的总量，优选为50mol％以下。

<化合物(B)>

本发明中的化合物(B)是在分子内具有2个以上选自羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁基酯结构构成的群组中的至少一种结构的化合物。化合物(B)可以是具有2个以上这些结构中的相同种类的结构的化合物，也可以是具有2个以上结合了这些结构中的不同种类的结构的化合物。

作为形成上述羧酸的缩醛酯结构的基团，可以列举出下式(B-1)和(B-2)分别表示的基团。

(式(B-1)中，R¹和R²分别是碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～10的脂环基、碳原子数为6～10的芳基或碳原子数为7～10的芳烷基，

式(B-2)中，n1是2～10的整数。)

其中，上式(B-1)中的R¹的烷基优选甲基；

脂环基优选环己基；

芳基优选苯基；

芳烷基优选苄基；

作为R²的烷基优选碳原子数为1～6的烷基；

作为脂环基优选碳原子数为6～10的脂环基；

作为芳基优选苯基；

作为芳烷基优选苄基或2-苯基乙基，

作为式(B-2)中的n1优选为3或4。

作为上式(B-1)所示的基团，可以列举出例如1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-异丙氧基乙氧基羰基、1-正丁氧基乙氧基羰基、1-异丁氧基乙氧基羰基、1-仲丁氧基乙氧基羰基、1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-环戊氧基乙氧基羰基、1-环己氧基乙氧基羰基、1-降冰片烷氧基乙氧基羰基、1-冰片氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯乙基氧基乙氧基羰基、(环己基)(甲氧基)甲氧基羰基、(环己基)(乙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(环己基)(环己氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苯氧基)甲氧基羰基、(环己基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苯基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苯基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(苯基)(环己氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苯基)(苄氧基)甲氧基羰基、(苄基)(甲氧基)甲氧基羰基、(苄基)(乙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(正丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(异丙氧基)甲氧基羰基、(苄基)(环己氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苯氧基)甲氧基羰基、(苄基)(苄氧基)甲氧基羰基等；

作为上式(B-2)所示的基团，可以分别列举出例如2-四氢呋喃基氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基等。它们之中，优选1-乙氧基乙氧基羰基、1-正丙氧基乙氧基羰基、1-环己氧基乙氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基等。

作为形成上述羧酸的缩酮酯结构的基团，可以列举出例如下式(B-3)～(B-5)分别表示的基团。

(式(B-3)中，R³是碳原子数为1～12的烷基，R⁴和R⁵分别是碳原子数为1～12的烷基、碳原子数为3～20的脂环基、碳原子数为6～20的芳基或碳原子数为7～20的芳烷基，

式(B-4)中，R⁶是碳原子数为1～12的烷基，n2是2～8的整数，

式(B-5)中，R⁷是碳原子数为1～12的烷基，n3是2～8的整数。)

其中，作为上式(B-3)中的R³的烷基优选甲基，

作为R⁴的烷基优选甲基，

作为脂环基优选环己基

作为芳基优选苯基，

作为芳烷基优选苄基；

作为R⁵的烷基优选碳原子数为1～6的烷基，

作为脂环基优选碳原子数为6～10的脂环基，

作为芳基优选苯基，

作为芳烷基优选苄基或2-苯基乙基；

作为式(B-4)中的R⁶的烷基优选甲基，

n2优选3或4；

作为式(B-5)中的R⁷的烷基优选甲基，

n3优选为3或4。

作为上式(B-3)所示的基团，可以列举出例如1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-正丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-异丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-仲丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-叔丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环戊氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-降冰片烷氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-冰片氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-(1-萘氧基)乙氧基羰基、1-甲基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-苯乙基氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-环己基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苯基-1-苄氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-正丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-异丙氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-环己氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苯氧基乙氧基羰基、1-苄基-1-苄氧基乙氧基羰基等；

作为上式(B-4)所示的基团，可以列举出例如2-(2-甲基四氢呋喃基)氧基羰基、2-(2-甲基四氢吡喃基)氧基羰基等；

作为上式(B-5)所示的基团，可以列举出例如1-甲氧基环戊氧基羰基、1-甲氧基环己氧基羰基等。它们之中，优选1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己氧基乙氧基羰基等。

作为形成上述羧酸的1-烷基环烷基酯结构的基团，可以列举出例如下式(B-6)所示的基团。

(式(B-6)中，R⁸是碳原子数为1～12的烷基，n4是1～8的整数。)

其中，作为上式(B-6)中的R⁸的烷基，优选碳原子数为1～10的烷基。

作为上式(B-6)所示的基团，可以列举出例如1-甲基环丙氧基羰基、1-甲基环丁氧基羰基、1-甲基环戊氧基羰基、1-甲基环己基氧基羰基、1-甲基环庚氧基羰基、1-甲基环辛氧基羰基、1-甲基环壬氧基羰基、1-甲基环癸氧基羰基、1-乙基环丙氧基羰基、1-乙基环丁氧基羰基、1-乙基环戊氧基羰基、1-乙基环己氧基羰基、1-乙基环庚氧基羰基、1-乙基环辛氧基羰基、1-乙基环壬氧基羰基、1-乙基环癸氧基羰基、1-(异)丙基环丙氧基羰基、1-(异)丙基环丁氧基羰基、1-(异)丙基环戊氧基羰基、1-(异)丙基环己氧基羰基、1-(异)丙基环庚氧基羰基、1-(异)丙基环辛氧基羰基、1-(异)丙基环壬氧基羰基、1-(异)丙基环癸氧基羰基、1-(异)丁基环丙氧基羰基、1-(异)丁基环丁氧基羰基、1-(异)丁基环戊氧基羰基、1-(异)丁基环己氧基羰基、1-(异)丁基环庚氧基羰基、1-(异)丁基环辛氧基羰基、1-(异)丁基环壬氧基羰基、1-(异)丁基环癸氧基羰基、1-(异)戊基环丙氧基羰基、1-(异)戊基环丁氧基羰基、1-(异)戊基环戊氧基羰基、1-(异)戊基环己氧基羰基、1-(异)戊基环庚氧基羰基、1-(异)戊基环辛氧基羰基、1-(异)戊基环壬氧基羰基、1-(异)戊基环癸氧基羰基，

1-(异)己基环丙氧基羰基、1-(异)己基环丁氧基羰基、1-(异)己基环戊氧基羰基、1-(异)己基环己氧基羰基、1-(异)己基环庚氧基羰基、1-(异)己基环辛氧基羰基、1-(异)己基环壬氧基羰基、1-(异)己基环癸氧基羰基、1-(异)庚基环丙氧基羰基、1-(异)庚基环丁氧基羰基、1-(异)庚基环戊氧基羰基、1-(异)庚基环己氧基羰基、1-(异)庚基环庚氧基羰基、1-(异)庚基环辛氧基羰基、1-(异)庚基环壬氧基羰基、1-(异)庚基环癸氧基羰基、1-(异)辛基环丙氧基羰基、1-(异)辛基环丁氧基羰基、1-(异)辛基环戊氧基羰基、1-(异)辛基环己氧基羰基、1-(异)辛基环庚氧基羰基、1-(异)辛基环辛氧基羰基、1-(异)辛基环壬氧基羰基、1-(异)辛基环癸氧基羰基等。

所述的形成上述羧酸的叔丁酯结构的基团是叔丁氧基羰基。

作为本发明中的化合物(B)优选为下式(B)所示的化合物。

B_nR    (B)

(式(B)中，B是上式(B-1)～(B-5)任一项所示的基团或叔丁氧基羰基，n是2且R是单键，或者n是2～10的整数且R是由碳原子数为3～10的杂环化合物除去n价的氢得到的基团或碳原子数为1～18的n价的烃基。)

作为n优选为2或3。

作为上式(B)中的R的具体例，在n为2时，可以列举出单键、亚甲基、碳原子数为2～12的亚烷基、1，2-亚苯基、1，3-亚苯基、1，4-亚苯基、2，6-亚萘基、5-钠磺基-1，3-亚苯基、5-四丁基锍磺基-1，3-亚苯基等；

作为n为3时，可以列举出下式所示的基团、

苯-1，3，5-三基等。作为上述亚烷基，优选直链的亚烷基。

上式(B)所示的化合物(B)可以通过有机化学的常规方法，或者适当组合有机化学的常规方法合成。

例如，上式(B)中的基团B是上式(B-1)所示的基团的化合物(其中，除去R¹为苯基的情形)优选在磷酸催化剂的存在下，将R-(COOH)_n(其中，R和n分别和上式(B)中的定义相同)和化合物R²-O-CH＝R¹’(其中，R²和上式(B)中的定义相同，R¹’是从上式(B)中的基团R¹的一个碳除去氢原子得到的基团)加成合成。

作为上式(B)中的基团B为上式(B-2)所示的基团的化合物，优选在对甲苯磺酸催化剂的存在下，将化合物R-(COOH)_n(其中，R和n分别和上式(B)中的定义相同)和下式所示的化合物加成来合成。

(上式中，n1和上式(B-2)中的定义相同。)

作为本发明的液晶取向剂中的化合物(B)的使用比例，即选自化合物(B)所具有的羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁基酯结构构成的群组中的至少一种结构的总摩尔数，相对于1mol聚有机硅氧烷(A)所具有Si-X^I键，优选为0.1～10mol的比例，更优选为0.4～4mol的比例，进一步优选为1.5～2mol的比例。因此，使用上式(B)所示的化合物作为化合物(B)时，上述化合物(B)的使用比例，相对于1mol聚有机硅氧烷(A)所具有的Si-X^I键，优选为0.1/n～10/n摩尔，更优选为0.4/n～4/n摩尔，更优选为1.5/n～2/n摩尔。其中，在上文中，n和上式(B)中的定义相同。

本发明的液晶取向剂通过含有这种化合物(B)，可以形成耐热性和耐光性优异的液晶取向膜，而且保存稳定性优异，所以优选。

<其它成分>

本发明的液晶取向剂含有如上所述的聚有机硅氧烷(A)和化合物(B)作为必须成分。

本发明的液晶取向剂除了含有上述聚有机硅氧烷(A)和化合物(B)以外，在不损害本发明的效果的范围内，还可以含有其他成分。作为这种其它成分，可以列举出例如聚有机硅氧烷(A)以外的聚合物(C)(以下，称作“其它聚合物(C)”)、在分子内具有至少一个环氧基的化合物(其中，除了相当于上述聚有机硅氧烷(A)的化合物。以下，称作“环氧化合物”)、官能性硅烷化合物、固化剂、固化催化剂、表面活性剂等。

作为上述其它聚合物(C)可以用于进一步改善本发明的液晶取向剂的溶液性质和所得的液晶取向膜的电性质。作为该其它聚合物，可以列举出例如选自聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组的至少一种聚合物(C1)、上述聚有机硅氧烷(A)以外的聚有机硅氧烷(C2)(以下，称作“其它聚有机硅氧烷(C2)”)、聚酰胺酸酯、聚酯、聚酰胺、纤维素衍生物、聚缩醛、聚苯乙烯衍生物、聚(苯乙烯-苯基马来酰亚胺)衍生物、聚(甲基)丙烯酸酯等。

{聚酰胺酸}

上述聚酰胺酸可以通过使四酸二酐和二胺反应得到。

作为用于合成本发明中的聚酰胺酸的四酸二酐，可以列举出例如脂肪族四酸二酐、脂环四酸二酐、芳香族四酸二酐等。作为它们的具体例子，其中，作为脂肪族四酸二酐，可以列举出例如丁四酸二酐等；

作为脂环四酸二酐，可以列举出例如1，2，3，4-环丁四酸二酐、2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐、1，3，3a，4，5，9b-六氢-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、1，3，3a，4，5，9b-六氢-8-甲基-5-(四氢-2，5-二氧代-3-呋喃基)-萘并[1，2-c]呋喃-1，3-二酮、3-氧杂二环[3.2.1]辛-2，4-二酮-6-螺-3’-(四氢呋喃-2’，5’-二酮)、5-(2，5-二氧代四氢-3-呋喃基)-3-甲基-3-环己烯-1，2-二甲酸酐、3，5，6-三羧基-2-羧甲基降冰片-2：3，5：6-二酐、2，4，6，8-四羧基二环[3.3.0]辛-2：3，5：6-二酐、4，9-二氧杂三环[5.3.1.02，6]十一烷-3，5，8，10-四酮等；

作为芳香族四酸二酐，可以列举出例如苯均四酸二酐等，以及可以使用日本特愿2009-84462中记载的四酸二酐。

作为用于合成前述聚酰胺酸的四酸二酐，在它们之中，优选含有脂环四酸二酐，更优选含有选自2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和1，2，3，4-环丁四酸二酐构成的群组中的至少一种，特别优选含有2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐

作为用于合成前述聚酰胺酸的四酸二酐，优选相对于全部四酸二酐，含有10mol％以上选自2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和1，2，3，4-环丁四酸二酐构成的群组中的至少一种，更优选为含有20mol％以上；最优选只含有选自2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和1，2，3，4-环丁四酸二酐构成的群组中的至少一种形成。

作为用于合成聚酰胺酸的二胺，可以列举出例如脂肪族二胺、脂环二胺、芳香族二胺、二氨基有机硅氧烷等。它们的具体例子中，作为脂肪族二胺，可以列举出例如1，1-间二甲苯二胺、1，3-丙二胺、1，4-丁二胺、1，5-戊二胺、1，6-己二胺等；

作为脂环二胺，可以列举出例如1，4-二氨基环己烷、4，4’-亚甲基二(环己基胺)、1，3-二(氨基甲基)环己烷等；

作为芳香族二胺，可以列举出例如对亚苯基二胺、4，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基硫醚、1，5-二氨基萘、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、4，4’-二氨基-2，2’-二(三氟甲基)联苯、2，7-二氨基芴、4，4’-二氨基二苯基醚、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、9，9-二(4-氨基苯基)芴、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟代丙烷、2，2-二(4-氨基苯基)六氟代丙烷、4，4’-(对亚苯基二亚异丙基)二苯胺、4，4’-(间亚苯基二亚异丙基)二苯胺、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-二(4-氨基苯氧基)联苯、2，6-二氨基吡啶、3，4-二氨基吡啶、2，4-二氨基嘧啶、3，6-二氨基吖啶、3，6-二氨基咔唑、N-甲基-3，6-二氨基咔唑、N-乙基-3，6-二氨基咔唑、N-苯基-3，6-二氨基咔唑、N，N’-二(4-氨基苯基)-联苯胺、N，N’-二(4-氨基苯基)-N，N’-二甲基联苯胺、1，4-二(4-氨基苯基)-哌嗪、3，5-二氨基苯甲酸、十二烷氧基-2，4-二氨基苯、十四烷氧基-2，4-二氨基苯、十五烷氧基-2，4-二氨基苯、十六烷氧基-2，4-二氨基苯、十八烷氧基-2，4-二氨基苯、十二烷氧基-2，5-二氨基苯、十四烷氧基-2，5-二氨基苯、

十五烷氧基-2，5-二氨基苯、十六烷氧基-2，5-二氨基苯、十八烷氧基-2，5-二氨基苯、胆甾烷基氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烯基氧基-3，5-二氨基苯、胆甾烷基氧基-2，4-二氨基苯、胆甾烯基氧基-2，4-二氨基苯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3，5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3，5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3，6-二(4-氨基苯甲酰氧基)胆甾烷、3，6-二(4-氨基苯氧基)胆甾烷、4-(4’-三氟代甲氧基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯、4-(4’-三氟甲基苯甲酰氧基)环己基-3，5-二氨基苯甲酸酯、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯氧基)甲基)苯基)-4-庚基环己烷、1，1-二(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-(4-庚基环己基)环己烷、N-(2，4-二氨基苯基)-哌啶和下式(D-1)所示的化合物等；

(式(D-1)中，X^I是碳原子数为1～3的烷基、^*-O-、^*-COO-或^*-OCO-(其中，带“^*”的连接键和二氨基苯基连接)，x是0或1，y是0～2的整数，z是1～20的整数。)

作为二氨基有机硅氧烷，可以列举出例如1，3-二(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷等，以及可以使用日本特愿2009-84462中记载的二胺。

上式(D-1)中的X^I优选为碳原子数为1～3的烷基、^*-O-或^*-COO-(其中带“^*”的连接键和二氨基苯基连接)。作为基团C_zH_2z+1-的具体例，可以列举出例如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基等。二氨基苯基中的2个氨基相对于其它基团在2，4-位或3，5-位。

作为上式(D-1)所示的化合物的具体例，可以列举出例如下式(D-1-1)～(D-1-4)分别表示的化合物等。

上式(D-1)中，优选x和y不同时为0。

这些二胺可以单独或组合2种以上使用。

用于聚酰胺酸的合成反应的四酸二酐和二胺的使用比例，相对于1当量二胺化合物中含有的氨基，四酸二酐的酸酐基优选为0.2～2当量的比例，更优选为0.3～1.2当量的比例。

聚酰胺酸的合成反应优选在有机溶剂中，优选在-20～150℃、更优选在0～100℃的温度条件下，优选进行0.5～24小时、更优选进行2～10小时。其中，作为有机溶剂，只要是能溶解合成的聚酰胺酸，就没有特别的限定，可以列举出例如N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基咪唑啉酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、四甲基尿素、六甲基磷酰三酰胺等非质子性极性溶剂；

间甲酚、二甲苯酚、苯酚、卤代苯酚等酚类溶剂等。有机溶剂的用量(a)是四酸二酐和二胺化合物的总量(b)相对于反应溶液的总量(a+b)优选为0.1～50重量％、更优选为5～30重量％的量。

如上可以得到溶解聚酰胺酸形成的反应溶液。该反应溶液可以直接用于制备液晶取向剂，也可以在分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于制备液晶取向剂，或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于制备液晶取向剂。

将聚酰胺酸脱水闭环形成聚酰亚胺时，可以将上述反应溶液直接用于脱水闭环反应；也可以分离反应溶液中含有的聚酰胺酸后，用于脱水闭环反应；或者将分离的聚酰胺酸精制后，用于脱水闭环反应。

聚酰胺酸的分离可以通过将上述反应溶液注入大量的贫溶剂中，得到析出物，将该析出物减压干燥的方法；或者通过蒸发器减压蒸馏反应溶液中的有机溶剂的方法等进行。另外，也可以通过将该聚酰胺酸再次溶解到有机溶剂中，然后在贫溶剂中析出的方法；或者将再次溶解后的溶液水洗后，用蒸发器将该溶液中的有机溶剂减压馏出，重复该工序1次或多次的方法精制聚酰胺酸。

[聚酰亚胺]

上述聚酰亚胺可以通过将如上得到的聚酰胺酸具有的酰胺酸结构脱水闭环制造。此时，可以将酰胺酸结构全部脱水闭环，完全酰亚胺化，或者只将酰胺酸结构中的一部分脱水闭环，形成酰胺酸结构和酰亚胺结构并存的部分酰亚胺化物。

聚酰胺酸的脱水闭环(i)通过加热聚酰胺酸的方法，或者(ii)通过将聚酰胺酸溶解到有机溶剂中，根据需要在该溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂，加热的方法进行。

上述(i)的加热聚酰胺酸的方法中的反应温度优选为50～200℃，更优选为60～170℃。反应温度不足50℃时，无法充分进行脱水闭环反应；如果反应温度超过200℃，则所得的酰亚胺化聚合物的分子量可能低下。加热聚酰胺酸的方法中的反应时间优选为0.5～48小时，更优选为2～20小时。

另一方面，在上述(ii)的在聚酰胺酸溶液中添加脱水剂和脱水闭环催化剂的方法中，作为脱水剂，可以使用例如乙酸酐、丙酸酐、三氟乙酸酐等酸酐。脱水剂的用量相对于1mol聚酰胺酸的酰胺酸结构单元，优选为0.01～20mol。另外，作为脱水闭环催化剂，可以使用例如吡啶、三甲基吡啶、二甲基吡啶、三乙胺等叔胺。但是并不限于此。脱水闭环催化剂的用量相对于1mol使用的脱水剂，优选为0.01～10mol。作为脱水闭环反应中使用的有机溶剂，可以列举出作为合成聚酰胺酸使用的溶剂例示的有机溶剂。脱水闭环反应的反应温度优选为0～180℃，更优选为10～150℃。反应时间优选为0.5～20小时，更优选为1～8小时。

上述方法(i)中得到的聚酰亚胺可以将其直接用于制备液晶取向剂，或者将所得的聚酰亚胺精制后，用于制备液晶取向剂。另一方面，在上述方法(ii)中，可以得到含有聚酰亚胺的反应溶液。该反应溶液可以将其直接用于制备液晶取向剂，也可以从反应溶液除去脱水剂和脱水闭环催化剂后，用于制备液晶取向剂；还可以分离聚酰亚胺后，用于制备液晶取向剂；或者将分离的聚酰亚胺精制后，用于制备液晶取向剂。为了从反应溶液除去脱水剂和脱水闭环催化剂，例如适合使用溶剂置换等方法。酰亚胺化聚合物的分离、精制可以通过聚酰胺酸的分离、精制方法而进行的上述同样的操作进行。

[其它聚有机硅氧烷(C2)]

上述其它聚有机硅氧烷(C2)可以通过例如将选自烷氧基硅烷化合物和卤代硅烷化合物构成的群组中的至少一种硅烷化合物(以下，称作“原料硅烷化合物”)，优选在适当的有机溶剂中，在水和催化剂的存在下，水解或水解、缩合合成。

作为可以在这里使用的原料硅烷化合物，可以列举出例如四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四正丙氧基硅烷、四异丙氧基硅烷、四正丁氧基硅烷、四仲丁氧基硅烷、四叔丁氧基硅烷、四氯硅烷；甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、甲基三正丙氧基硅烷、甲基三异丙氧基硅烷、甲基三正丁氧基硅烷、甲基三仲丁氧基硅烷、甲基三叔丁氧基硅烷、甲基三苯氧基硅烷、甲基三氯硅烷、乙基三甲氧基硅烷、乙基三乙氧基硅烷、乙基三正丙氧基硅烷、乙基三异丙氧基硅烷、乙基三正丁氧基硅烷、乙基三仲丁氧基硅烷、乙基三叔丁氧基硅烷、乙基三氯硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、苯基三氯硅烷；二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、二甲基二氯代硅烷；三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基氯代硅烷等。它们之中，优选四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、甲基三甲氧基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、三甲基甲氧基硅烷或三甲基乙氧基硅烷。

在合成其它聚有机硅氧烷时，作为可以任意使用的有机溶剂，可以列举出例如醇化合物、酮化合物、酰胺化合物或酯化合物或者其它非质子性化合物。它们可以单独或组合二种以上使用。

作为上述醇化合物，可以分别列举出例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、正戊醇、异戊醇、2-甲基丁醇、仲戊醇、叔戊醇、3-甲氧基丁醇、正己醇、2-甲基戊醇、仲己醇、2-乙基丁醇、仲庚醇、庚-3-醇、正辛醇、2-乙基己醇、仲辛醇、正壬醇、2，6-二甲基庚-4-醇、正癸醇、仲十一醇、三甲基壬醇、仲十四醇、仲十七醇、苯酚、环己醇、甲基环己醇、3，3，5-三甲基环己醇、苯甲醇、二丙酮醇等单醇化合物；

乙二醇、1，2-丙二醇、1，3-丁二醇、2，4-戊二醇、2-甲基-2，4-戊二醇、2，5-己二醇、2，4-庚二醇、2-乙基1，3-己二醇、二甘醇、二丙二醇、三甘醇、三丙二醇等多元醇化合物；

乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚、乙二醇单己基醚、乙二醇单苯基醚、乙二醇单-2-乙基丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单乙基醚、二甘醇单丙基醚、二甘醇单丁基醚、二甘醇单己基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单丙基醚等多元醇化合物的部分醚等。这些醇化合物可以使用一种或组合二种使用。

作为上述酮化合物，可以分别列举出例如、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、甲基正丁基酮、二乙基酮、甲基异丁基酮、甲基正戊基酮、乙基正丁基酮、甲基正己基酮、二异丁基酮、三甲基壬酮、环己酮、2-己酮、甲基环己酮、2，4-戊二酮、丙酮基丙酮、苯乙酮、葑酮等单酮化合物；

乙酰丙酮、2，4-己二酮、2，4-庚二酮、3，5-庚二酮、2，4-辛二酮、3，5-辛二酮、2，4-壬二酮、3，5-壬二酮、5-甲基-2，4-己二酮、2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮、1，1，1，5，5，5-六氟代-2，4-庚二酮等β-二羰基化合物等。这些酮化合物可以使用一种或组合二种以上使用。

作为上述酰胺化合物，可以列举出例如甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-乙基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、乙酰胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-乙基乙酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N-甲基丙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、N-甲酰基吗啉、N-甲酰基哌啶、N-甲酰基吡咯烷、N-乙酰基吗啉、N-乙酰基哌啶、N-乙酰基吡咯烷等。这些酰胺化合物可以使用一种或组合二种以上使用。

作为上述酯化合物，可以列举出例如碳酸二乙酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、碳酸二乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、γ-丁内酯、γ-戊内酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、乙酸甲基戊基酯、乙酸2-乙基丁基酯、乙酸2-乙基己基酯、乙酸苄基酯、乙酸环己基酯、乙酸甲基环己基酯、乙酸正壬酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、乙酸乙二醇单甲基醚酯、乙酸乙二醇单乙基醚酯、乙酸二甘醇单甲基醚酯、乙酸二甘醇单乙基醚酯、乙酸二甘醇单-正丁基醚酯、乙酸丙二醇单甲基醚酯、乙酸丙二醇单乙基醚酯、乙酸丙二醇单丙基醚酯、乙酸丙二醇单丁基醚酯、乙酸二丙二醇单甲基醚酯、乙酸二丙二醇单乙基醚酯、二乙酸乙二醇酯、乙酸甲氧基三甘醇酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、丙酸异戊基酯、草酸二乙酯、草酸二正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、乳酸正戊酯、丙二酸二乙基酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二乙酯等。这些酯化合物可以使用一种或组合二种以上使用。

作为上述其它非质子性化合物，可以列举出例如乙腈、二甲基亚砜、N，N，N’，N’-四乙基硫酰胺、六甲基磷酸三酰胺、N-甲基吗啉酮、N-甲基吡咯、N-乙基吡咯、N-甲基-Δ3-吡咯啉、N-甲基哌啶、N-乙基哌啶、N，N-二甲基哌嗪、N-甲基咪唑、N-甲基-4-哌啶酮、N-甲基-2-哌啶酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、1，3-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶酮等。

这些溶剂中，特别优选多元醇化合物、多元醇化合物的部分醚或酯化合物。

相对于1mol原料硅烷化合物所具有的烷氧基和卤原子的总量，作为合成其它聚有机硅氧烷时使用的水的比例，优选为0.5～100mol，更优选为1～30mol，进一步优选为1～1.5mol的比例。

作为可以在合成其它聚有机硅氧烷时使用的催化剂，可以列举出例如金属螯合物、有机酸、无机酸、有机碱、氨、碱金属化合物等。

作为上述金属螯合物，可以列举出例如三乙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、三正丙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、三异丙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、三正丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、三仲丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、三叔丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)钛、二乙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、二正丙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、二异丙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、二正丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、二仲丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、二叔丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)钛、单乙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、单正丙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、单异丙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、单正丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、单仲丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、单叔丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)钛、四(乙酰基丙酮酸酯)钛、三乙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、三正丙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、三异丙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、三正丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、三仲丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、三叔丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)钛、二乙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、二正丙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、二异丙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、二正丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、二仲丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、二叔丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)钛、单乙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、单正丙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、单异丙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、单正丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、单仲丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、单叔丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)钛、四(乙基乙酰乙酸酯)钛、单(乙酰基丙酮酸酯)三(乙基乙酰乙酸酯)钛、二(乙酰基丙酮酸酯)二(乙基乙酰乙酸酯)钛、三(乙酰基丙酮酸酯)单(乙基乙酰乙酸酯)钛等钛螯合物；

三乙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、三正丙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、三异丙氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、三正丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、三仲丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、三叔丁氧基-单(乙酰基丙酮酸酯)锆、二乙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、二正丙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、二异丙氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、二正丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、二仲丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、二叔丁氧基-二(乙酰基丙酮酸酯)锆、单乙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、单正丙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、单异丙氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、单正丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、单仲丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、单叔丁氧基-三(乙酰基丙酮酸酯)锆、四(乙酰基丙酮酸酯)锆、三乙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、三正丙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、三异丙氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、三正丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、三仲丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、三叔丁氧基-单(乙基乙酰乙酸酯)锆、二乙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、二正丙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、二异丙氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、二正丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、二-仲丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、二-叔丁氧基-二(乙基乙酰乙酸酯)锆、单乙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、单正丙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、单异丙氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、单正丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、单仲丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、单叔丁氧基-三(乙基乙酰乙酸酯)锆、四(乙基乙酰乙酸酯)锆、单(乙酰基丙酮酸酯)三(乙基乙酰乙酸酯)锆、二(乙酰基丙酮酸酯)二(乙基乙酰乙酸酯)锆、三(乙酰基丙酮酸酯)单(乙基乙酰乙酸酯)锆等的锆螯合物；

三(乙酰基丙酮酸酯)铝、三(乙基乙酰乙酸酯)铝等铝螯合物等。

作为上述有机酸，可以列举出例如醋酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、草酸、马来酸、甲基丙二酸、己二酸、癸二酸、没食子酸、丁酸、苯六酸、花生油烯酸、莽草酸、2-乙基己酸、油酸、硬脂酸、亚油酸、亚麻二烯酸、水杨酸、苯甲酸、对氨基苯甲酸、对甲苯磺酸、苯磺酸、单氯乙酸、二氯乙酸、三氯乙酸、三氟乙酸、甲酸、丙二酸、磺酸、邻苯二甲酸、富马酸、柠檬酸、酒石酸等。

作为上述无机酸，可以列举出例如盐酸、硝酸、硫酸、氢氟酸、磷酸等。

作为上述有机碱，可以列举出例如吡啶、吡咯、哌嗪、吡咯烷、哌啶、甲基吡啶、三甲基胺、三乙基胺、单乙醇胺、二乙醇胺、二甲基单乙醇胺、单甲基二乙醇胺、三乙醇胺、二氮杂二环辛烷(ジアザビシクロオクラン)、二氮杂二环壬烷、二氮杂二环十一碳烯、氢氧化四甲基铵等。

作为上述碱金属化合物，可以列举出例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、氢氧化钙等。

这些催化剂可以使用一种或将二种以上一起使用。

这些催化剂中，优选金属螯合化合物、有机酸或无机酸，更优选钛螯合化合物或有机酸。

催化剂的用量相对于作为100重量份原料硅烷化合物，优选为0.001～10重量份，更优选为0.001～1重量份。

合成其它聚有机硅氧烷(C2)时添加的水可以间歇性或连续地添加到在作为原料的硅烷化合物中或硅烷化合物溶解到有机溶剂形成的溶液中。

催化剂可以预先添加到作为原料的硅烷化合物中或硅烷化合物溶解到有机溶剂形成的溶液中，或者也可以溶解或分散到添加的水中。

作为合成其它聚有机硅氧烷(C2)时的反应温度，优选为0～100℃，更优选为15～80℃。反应时间优选为0.5～24小时，更优选为1～8小时。

[其它聚合物(C)的使用比例]

本发明的液晶取向剂在同时含有前述聚有机硅氧烷(A)和其它聚合物(C)时，作为其它聚合物的含有比例，相对于100重量份聚有机硅氧烷(A)，优选为10,000重量份以下。其它聚合物(C)更优选的含有比例根据其它聚合物的种类而异。

本发明的液晶取向剂在含有聚有机硅氧烷(A)和选自由聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中的至少一种聚合物(C1)时，两者更优选的使用比例是相对于100重量份聚有机硅氧烷(A)，聚酰胺酸和聚酰亚胺的总量为200～5,000重量份。

另一方面，本发明的液晶取向剂在含有聚有机硅氧烷(A)和其它聚有机硅氧烷(C2)时，两者更优选的使用比例是相对于100重量份聚有机硅氧烷(A)，其它聚有机硅氧烷(C2)的量为100～2,000重量份。

本发明的液晶取向剂在同时含有聚有机硅氧烷(A)和其它聚合物(C)时，作为其它聚合物(C)的种类，优选为选自聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中的至少一种聚合物(C1)、或者其它聚有机硅氧烷(C2)。作为其它聚合物(C)，特别优选为选自聚酰胺酸和聚酰亚胺的构成的群组中的至少一种聚合物(C1)。

[环氧化合物]

上述环氧化合物从进一步提供形成的液晶取向膜对基板表面的粘合性的观点出发，可以在本发明的液晶取向剂中含有。作为该环氧化合物，可以列举出例如乙二醇二缩水甘油基醚、聚乙二醇二缩水甘油基醚、丙二醇二缩水甘油基醚、三丙二醇二缩水甘油基醚、聚丙二醇二缩水甘油基醚、新戊二醇二缩水甘油基醚、1，6-己二醇二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、2，2-二溴代新戊二醇二缩水甘油基醚、1，3，5，6-四缩水甘油基-2，4-己二醇、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、1，3-二(N，N-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷、N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N-二缩水甘油基苄基胺、N，N-二缩水甘油基氨基甲基环己烷等作为优选的环氧化合物。

这些环氧化合物的混合比例，相对于100重量份聚合物的总量(是指聚有机硅氧烷(A)和其它聚合物(C)的总量。下同。)优选为40重量份以下，更优选为0.1～30重量份。本发明的液晶取向剂在含有环氧化合物时，基于有效地起到环氧基的交联反应的目的，可以同时使用1-苄基-2-甲基咪唑等碱催化剂。

[官能性硅烷化合物]

上述官能性硅烷化合物可以以提高所得的液晶取向膜和基板的粘合性的目的使用。作为官能性硅烷化合物，可以列举出例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、2-氨基丙基三甲氧基硅烷、2-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-(2-氨基乙基)-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三甲氧基硅烷、3-酰脲丙基三乙氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-乙氧基羰基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-三乙氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、N-三甲氧基甲硅烷基丙基三亚乙基三胺、10-三甲氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、10-三乙氧基甲硅烷基-1，4，7-三氮杂癸烷、9-三甲氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、9-三乙氧基甲硅烷基-3，6-二氮杂壬基乙酸酯、N-苄基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苄基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-二(氧化乙烯基)-3-氨基丙基三甲氧基硅烷、N-二(氧化乙烯基)-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等，还可以列举出专利文献17(日本特开昭63-291922号公报)中记载的四酸二酐和具有氨基的硅烷化合物的反应物等。

本发明的液晶取向剂在含有官能性硅烷化合物时，作为其含有比例，相对于100重量份聚合物的总量，优选为50重量份以下，更优选为20重量份以下。

[固化剂、固化催化剂]

上述固化剂和固化催化剂分别以使聚有机硅氧烷(A)的交联更牢固，进一步提高液晶取向膜的强度的目的，而在本发明的液晶取向剂中含有。本发明的液晶取向剂在含有固化剂时，可以进一步含有固化促进剂。

作为上述固化剂可以使用环氧基固化时常用的固化剂。作为该固化剂，可以列举出例如多元胺、多元羧酸酐、多元羧酸。作为多元羧酸酐的具体例子，可以列举出环己烷-1，2，4-三酸、环己烷-1，3，5-三酸、环己烷-1，2，3-三酸等。另外，作为环己烷三酸酐，可以列举出例如环己烷-1，3，4-三酸-3，4-酐、环己烷-1，3，5-三酸-3，5-酐、环己烷-1，2，3-三酸-2，3-酐、4-甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基纳迪克酸酐(Methyl nadic anhydride)、十二烯基琥珀酸酐，以及α-萜烯、别罗勒烯(alloocimene)等具有共轭双键的脂环化合物和马来酸酐的Diels-Alder反应产物以及它们的氢化物、琥珀酸酐、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、苯偏三酸酐，以及作为用于合成聚酰胺酸的四酸二酐而例示的上述化合物等。

作为上述固化促进剂，可以列举出例如咪唑化合物以及季鏻化合物、季铵化合物、像1，8-二氮杂二环[5.4.0]十一烯-7及其有机酸盐这样的二氮杂二环烯烃；

像辛酸锌、辛酸锡、乙酰丙酮铝络合物这样的有机金属化合物；

像三氟化硼、硼酸三苯酯这样的硼化合物，像氯化锌、氯化锡这样的金属卤化物，

二氰基二酰胺以及胺和环氧树脂的加成物等胺加成型促进剂等高熔点分散型潜在性固化促进剂；

将前述季鏻盐等固化促进剂的表面用聚合物覆盖的微胶囊型潜在性固化促进剂；胺盐型潜在性固化促进剂；路易斯酸盐、布仑斯惕酸盐等高温分解型热阳离子聚合型潜在性固化促进剂等潜在性固化促进剂。

作为上述固化催化剂，可以列举出例如六氟化锑化合物、六氟化磷化合物和铝三乙酰基丙酮酸盐等。

[表面活性剂]

作为上述表面活性剂，可以列举出例如非离子性表面活性剂、阴离子性表面活性剂、阳离子性表面活性剂、两性表面活性剂、有机硅表面活性剂、聚烯化氧表面活性剂、含氟表面活性剂等。

本发明的液晶取向剂在含有表面活性剂时，作为其含有比例，相对于100重量份全部的液晶取向剂，优选为10重量份以下，更优选为1重量份以下。

<液晶取向剂>

本发明的液晶取向剂如上所述含有聚有机硅氧烷(A)和化合物(B)作为必须成分，此外根据需要含有其它成分，优选将各成分溶解到有机溶剂中，制备为溶液状的组合物。

作为可以用于制备本发明的液晶取向剂的有机溶剂，优选为可以溶解聚有机硅氧烷(A)和化合物(B)以及任意使用的其它成分，而不会和它们反应的有机溶剂。

在本发明的液晶取向剂中优选使用的有机溶剂根据任意添加的其它聚合物(C)的种类而异。

本发明的液晶取向剂在含有聚有机硅氧烷(A)以及选自聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中的至少一种聚合物(C1)时，作为优选的有机溶剂，可以列举出合成聚酰胺酸时使用的有机溶剂而在上文例示的有机溶剂。这些有机溶剂可以单独或组合二种以上使用。

另一方面，本发明的液晶取向剂在只含有聚有机硅氧烷(A)作为聚合物时，或含有聚有机硅氧烷(A)和其它聚有机硅氧烷(C2)作为聚合物时，作为优选的有机溶剂，可以列举出例如1-乙氧基-2-丙醇、丙二醇单乙基醚、丙二醇单丙基醚、丙二醇单丁基醚、丙二醇单乙酸酯、二丙二醇甲基醚、二丙二醇乙基醚、二丙二醇丙基醚、二丙二醇二甲基醚、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丙基醚、乙二醇单丁基醚(丁基溶纤剂)、乙二醇单戊基醚、乙二醇单己基醚、二甘醇、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、丙基溶纤剂乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、甲基卡必醇、乙基卡必醇、丙基卡必醇、丁基卡必醇、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯、乙酸3-甲氧基丁基酯、乙酸甲基戊基酯、乙酸2-乙基丁基酯、乙酸2-乙基己基酯、乙酸苄基酯、乙酸正己酯、乙酸环己酯、乙酸辛酯、乙酸戊酯、乙酸异戊酯等。它们之中优选列举出乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、乙酸仲丁酯、乙酸正戊酯、乙酸仲戊酯等。

制备本发明的液晶取向剂时使用的优选的溶剂根据有无使用其它聚合物及其种类，使用上述有机溶剂的一种或组合二种以上的溶剂使用，以使在下述优选的固体成分浓度下，液晶取向剂中含有的各成分不会析出，而且液晶取向剂的表面张力为25～40mN/m的范围。

本发明的液晶取向剂中的固体成分浓度，也就是液晶取向剂中溶剂以外的全部成分的重量占据液晶取向剂的总重量的比例，考虑粘性、挥发性等选择，优选为1～10重量％的范围。本发明的液晶取向剂涂敷到基板表面形成液晶取向膜的涂膜，但是在固体成分浓度不足1重量％时，该涂膜的膜厚过小，无法得到良好的液晶取向膜；另一方面，固体成分浓度超过10重量％时，涂膜的膜厚过大，无法得到良好的液晶取向膜，而且液晶取向剂的粘性增大，涂敷性质可能不足。特别优选的固体成分浓度的范围根据在基板上涂敷液晶取向剂时使用的方法而异。例如，采用旋涂法涂敷时，固体成分浓度特别优选为1.5～4.5重量％的范围。采用印刷法涂敷时，固体成分浓度为3～9重量％的范围，由此，溶液粘度特别优选为12～50mPa·s的范围。采用喷墨法涂敷时，固体成分浓度为1～5重量％的范围，由此，溶液粘度特别优选为3～15mPa·s的范围。

调配本发明的液晶取向剂时的温度优选为0℃～200℃，更优选为10℃～60℃。

<液晶显示元件>

本发明的液晶显示元件含有由如上所述的本发明的液晶取向剂形成的液晶取向膜。

使用本发明的液晶取向剂形成液晶取向膜的方法根据合成本发明的液晶取向性聚有机硅氧烷时使用的化合物a所具有的液晶取向能的结构(因此，聚有机硅氧烷(A)的基团X’中的具有液晶取向能的结构)是否具有上式(X’-1)所示的结构而异。

聚有机硅氧烷(A)在不具有上式(X’-1)所示的结构时，可以通过将本发明的液晶取向剂涂敷到基板上，形成涂膜，根据需要进行摩擦处理，形成液晶取向膜。

另一方面，聚有机硅氧烷(A)在具有上式(X’-1)所示的结构时，可以通过将本发明的液晶取向剂涂敷到基板上，形成涂膜，然后对该涂膜照射放射线，形成液晶取向膜。

[聚有机硅氧烷(A)不含有上式(X’-1)所示的结构的情形]

首先，在基板上涂敷本发明的液晶取向剂，接着通过加热该涂敷面，在基板上形成涂膜。将设置有形成了图案的透明导电膜的2块基板作为一对，在其各透明性导电膜形成面上，优选通过辊涂法、旋涂法、印刷法、喷墨法分别涂敷本发明的液晶取向剂。然后，将该涂敷面预加热(预烘焙)，然后烧制(后烘焙)形成涂膜。烘焙条件例如是在40～120℃下进行0.1～5分钟，后烘焙条件是优选在120～300℃、更优选在150～250℃下，优选进行5～200分钟，更优选进行10～100分钟。后烘焙后的涂膜的膜厚优选为0.001～1μm，更优选为0.005～0.5μm。

作为上述基板，可以使用例如由浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、脂环式聚(烯烃)等塑料形成的透明基板。

作为在基板的一面上设置的透明导电膜，可以使用由氧化锡(SnO₂)形成的NESA膜(美国PPG公司的注册商标)、氧化铟-氧化锡(In₂O₃-SnO₂)形成的ITO膜等。为了得到形成图案的透明导电膜，可以通过例如形成无图透明导电膜后，通过光蚀刻，形成图案的方法；形成透明导电膜时，使用具有所希望的图案的掩膜的方法等得到。涂敷液晶取向剂时，为了使基板表面和透明导电膜与涂膜的粘结性更好，可以在基板表面中，应当形成涂膜的面上，预先涂敷官能性硅烷化合物、官能性钛化合物等进行前处理。

本发明的液晶取向剂在用于形成垂直取向型液晶显示元件用的液晶取向膜时，如上形成的涂膜可以直接作为垂直取向型液晶显示元件使用的液晶取向膜使用，也可以对该涂膜面进行任意的摩擦处理。另一方面，本发明的液晶取向剂在形成水平取向型液晶显示元件使用的液晶取向膜时，通过对如上形成的涂膜进行摩擦处理，可以形成液晶取向膜。

上述摩擦处理通过卷绕例如由尼龙、人造丝、棉花等纤维形成的布的辊，在一定方向摩擦进行。此时，例如如专利文献18(日本特开平6-222366号公报)或专利文献19(日本特开平6-281937号公报)表示的那样，对形成的液晶取向膜的一部分照射紫外线，进行改变预倾角的处理；或者也可以如专利文献20(日本特开平5-107544号公报)所示的那样，对形成的液晶取向膜表面的一部分形成抗蚀膜后，在和之前的摩擦处理不同的方向上进行摩擦处理后，除去抗蚀膜，进行使液晶取向膜的每个区域具有不同的液晶取向能的处理，从而改善得到的水平型液晶显示元件的视角性质。

准备2块如上形成液晶取向膜的基板，通过在对向配置的2块基板间配置液晶制造液晶盒。制造液晶盒可以列举出例如下述2种方法。

第一种方法是目前已知的方法。首先，为了使各液晶取向膜对向设置，通过间隙(盒的间隙)将2块基板对向配置，使用密封剂，将2块基板的周边部位贴合，在由基板表面和密封剂分割的盒间隙内注入填充液晶后，密封注入孔，可以制造液晶盒。

第二种方法是称作ODF(One Drop Fill)方式的方法。在形成液晶取向膜的2块基板中的一个基板上的规定位置，涂敷例如紫外光固化性密封材料，然后在液晶取向膜面上滴加液晶后，贴合另一个基板使液晶取向膜对向，然后，在基板的整面照射紫外光，使密封剂固化，制造液晶盒。

在任一种方法的情况下，希望接着将液晶盒，加热到使用的液晶各向同性的温度后，缓慢冷却到室温，除去注入时的流动取向。

然后，通过在液晶盒的外侧表面贴合偏振片，可以得到本发明的液晶显示元件。

作为前述密封剂，可以列举出例如含有作为隔片的氧化铝球聚合固化剂的环氧树脂等。

作为前述液晶，可以使用例如向列型液晶、碟型液晶等。在制造具有TN型液晶盒或STN型液晶盒的液晶显示元件时，优选向列型液晶中的具有正的介电各向异性的液晶(正型液晶)，可以使用例如联苯类液晶、苯基环己烷类液晶、酯类液晶、三联苯类液晶、联苯基环己烷类液晶、嘧啶类液晶、二噁烷类液晶、双环辛烷类液晶、立方烷类液晶等。在这些液晶中，可以进一步添加使用例如氯化二氢胆固醇(cholestylchloride)、胆固醇壬酸酯、胆固醇碳酸酯等胆固醇液晶；以商品名C-15、CB-15(メルク公司制造)销售的手性试剂；对癸氧基亚苄基-对-氨基-2-甲基丁基肉桂酸酯等强介电性液晶等。

另一方面，在为垂直取向型液晶盒时，优选向列型液晶中具有负的介电各向异性的液晶(负型液晶)，可以使用例如二氰基苯类液晶、哒嗪类液晶、西夫碱类液晶、氧化偶氮基类液晶、联苯类液晶、苯基环己烷类液晶等。

作为贴合到液晶盒外侧的偏振片，可以列举出边将聚乙烯醇延展取向，边用醋酸纤维素保护膜夹住吸收碘称作“H膜”的偏光膜形成的偏振片或由H膜本身形成的偏振片。

[聚有机硅氧烷(A)具有上式(X’-1)表示的结构的情形]

在这种情况下，可以通过在上述聚有机硅氧烷(A)不具备上式(X’-1)表示的结构的情形下制造液晶取向膜的方法中，代替摩擦处理进行照射放射线处理，制造液晶显示元件。

作为上述放射线照射处理中使用的放射线，可以使用直线偏光或部分偏光的放射线或无偏光的放射线，可以使用例如含有波长150～800nm的光的紫外线或可视光线，优选含有波长300～400mm的光的紫外线。使用的放射线在直线偏光或部分偏光时，可以从垂直基板面的方向照射，为了赋予预倾角，也可以从倾斜的方向照射，也可以组合这些方法照射。在照射非偏光的放射线时，照射方向必须是倾斜方向。

作为使用的光源，可以使用例如低压水银灯、高压水银灯、重氢灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光等。前述优选的波长区域的紫外线可以通过将前述光源和例如滤色片、衍射光栅等一起使用的机构等得到。

作为放射线的照射量，优选为1J/m²以上、不足10,000J/m²，更优选为10～3,000J/m²。另外，在通过光取向法对由目前已知的液晶取向剂形成的涂膜赋予液晶取向能时，必须照射10,000J/m²以上的放射线量。但是如果使用本发明的液晶取向剂，则光取向法时的放射线照射量为3,000J/m²以下，进一步是1,000J/m²以下，特别是500J/m²以下，可以赋予良好的液晶取向性，有助于削减液晶显示元件的制造成本。

本发明的液晶显示元件优选为垂直取向型液晶显示元件。

这样制造的本发明的液晶显示元件的耐热性、耐光性和电性质优异，在采用光取向法形成液晶取向膜时，预倾角随时间变化的稳定性优异。

【实施例】

以下，通过实施例对本发明进行具体地说明，但是本发明并不受到这些实施例的限定。

在以下的实施例中，重均分子量是通过下述条件的凝胶渗透色谱法测定的聚苯乙烯换算的值。

柱：東ソ一(株式会社)制造、TSKgelGRCXLII

溶剂：四氢呋喃

温度：40℃

压力：68kgf/cm²

环氧当量根据J IS C2105的“盐酸-甲乙酮法”测定。

以下的合成例根据需要通过下述合成路线重复进行，从而确保有以后的合成例和实施例中使用的必要量的产物。

<具有环氧结构的聚有机硅氧烷的合成>

合成例1

在带有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的反应容器中，加入100.0g的2-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、500g甲基异丁基酮和10.0g三乙胺，在室温下混合。接着，从滴液漏斗分30分钟滴加100g去离子水后，在回流下，边混合边在80℃下反应6小时。反应结束后，取出有机层，用0.2重量％的硝酸铵水溶液洗涤到洗涤后的水为中性后，减压下，馏出溶剂和水，得到聚有机硅氧烷EPS-1，为粘稠透明液体。

对该聚有机硅氧烷EPS-1进行¹H-NMR分析的话，在化学位移(δ)＝3.2ppm附近，得到基于氧代硅烷基的理论强度的峰，确认在反应中环氧基没有产生副反应。

该聚有机硅氧烷EPS-1的Mw为2,200，环氧当量为186。

<化合物a的合成>

合成例a-1

根据下述合成线路图1，合成化合物(A-1-C1-1)。

合成线路图1

在1L茄型烧瓶中，加入82g的对羟基肉桂酸、304g碳酸钾和400mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，在室温下搅拌1小时后，加入166g的1-溴代戊烷，在100℃下搅拌5小时。之后，减压下馏出溶剂。在其中，加入48g氢氧化钠和400mL水，回流3小时，进行水解反应。反应结束后，反应体系用盐酸中和，回收产生的沉淀，用乙醇重结晶，得到80g化合物(A-1-C1-1)的白色结晶。

合成例a-2

根据下述合成线路图2，合成化合物(A-1-C4-1)。

合成线路图2

在1L的茄型烧瓶中，加入91.3g的4-羟基苯甲酸甲酯、182.4g碳酸钾和320mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，在室温下搅拌1小时后，加入99.7g的1-溴代戊烷，在100℃下搅拌5小时进行反应。反应结束后，用水再次沉淀。接着，在该沉淀中加入48g氢氧化钠和400mL水，回流3小时，进行水解反应。反应结束后，用盐酸中和，生成的沉淀用乙醇重结晶，得到104g化合物(A-1-C4-1A)的白色结晶。

将104g该化合物(A-1-C4-1A)放入反应容器中，在其中加入1L亚硫酰氯和770μL的N，N-二甲基甲酰胺，在80℃下搅拌1小时。接着，在减压下馏出亚硫酰氯，加入二氯甲烷，用碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，进行浓缩后，加入四氢呋喃，形成溶液。

接着，在和上述不同的5L三口烧瓶中，加入74g的4-羟基肉桂酸、138g碳酸钾、4.8g四丁基铵、500mL四氢呋喃和1L水。将该水溶液用冰冷却，缓慢滴加含有上述化合物(A-1-C4-1A)和亚硫酰氯的反应物的四氢呋喃溶液，然后搅拌2小时进行反应。反应结束后，在反应混合物加入盐酸中和，用乙酸乙酯萃取后，萃取液用硫酸镁干燥，浓缩后，用乙醇重结晶，得到90g化合物(A-1-C4-1)的白色结晶。

合成例a-3

根据下述合成线路图3，合成化合物(A-1-C4-2)。

合成线路图3

在1L的茄型烧瓶中，加入82g的4-羟基苯甲酸甲酯、166g碳酸钾和400mL的N，N-二甲基乙酰胺，在室温下搅拌1小时后，加入95g的4，4，4-三氟代-1-碘化丁烷，在室温下搅拌5小时进行反应。反应结束后，用水再次沉淀。接着，在该沉淀中加入32g氢氧化钠和400mL水，回流4小时，进行水解反应。反应结束后，用盐酸中和，生成的沉淀用乙醇重结晶，得到80g化合物(A-1-C4-2A)的白色结晶。

将该化合物(A-1-C4-2A)中的46.4g放入反应容器中，在其中加入200mL亚硫酰氯和0.2mL的N，N-二甲基甲酰胺，在80℃下搅拌1小时。接着，在减压下馏出亚硫酰氯，加入二氯甲烷，用碳酸氢钠水溶液洗涤，用硫酸镁干燥，进行浓缩后，加入四氢呋喃，形成溶液。

接着，在和上述不同的2L三口烧瓶中，加入36g的4-羟基肉桂酸、55g碳酸钾、2.4g四丁基铵、200mL四氢呋喃和400mL水。该水溶液用冰冷却，缓慢滴加含有上述化合物(A-1-C4-2A)和亚硫酰氯的反应物的四氢呋喃溶液，然后搅拌2小时进行反应。反应结束后，在反应混合物加入盐酸中和，用乙酸乙酯萃取后，萃取液用硫酸镁干燥，浓缩后，用乙醇重结晶，得到39g化合物(A-1-C4-2)的白色结晶。

合成例a-4

根据下述合成线路图4，合成化合物(A-1-C8-1)。

合成线路图4

也就是，除了在上述合成例a-2中，使用9.91g的4-戊基-反-环己基甲酸代替化合物(A-1-C4-1A)以外，和合成合成例a-2的化合物(A-1-C4-1)同样地进行，得到13g化合物(A-1-C8-1)的白色结晶。

合成例a-5

根据下述合成线路图5，合成化合物(A-1-C16-1)。

合成线路图5

在带有回流管、温度计和氮气导入管的500mL的三口烧瓶中，加入31g化合物(A-1-C16-1A)、0.23g乙酸钯、1.2g三(邻甲苯基)膦、56mL三乙胺、8.2mL丙烯酸和200mL的N，N-二甲基乙酰胺，在120℃下搅拌3小时进行反应。反应结束后，过滤反应液，在所得的滤液中加入1L乙酸乙酯，对得到的有机层，依次用稀盐酸分液洗涤2次和用水分液洗涤3次。之后，有机层用硫酸镁干燥，浓缩、干燥固化后，用乙酸乙酯和四氢呋喃的混合溶剂重结晶，得到15g化合物(A-1-C16-1)的结晶。

合成例a-6

根据下述合成线路图6，合成化合物(A-1-C17-1)。

合成线路图6

也就是，除了使用36g化合物(A-1-C17-1A)代替化合物(A-1-C16-1A)以外，和上述合成例a-5同样地进行，得到16g化合物(A-1-C17-1)。

合成例a-7

根据下述合成线路图7，合成化合物(A-4-C1-1)。

合成线路图7

在带有回流管的200mL的茄型烧瓶中，加入12g癸基琥珀酸酐、8.2g的4-氨基肉桂酸和100mL乙酸，回流2小时进行反应。反应结束后，反应混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用水洗涤，用硫酸镁干燥后，用硅胶柱精制，然后通过乙醇和四氢呋喃的混合溶剂重结晶，得到10g化合物(A-4-C1-1)的白色结晶(纯度98.0％)。

合成例a-8

除了在上述合成例a-5中，使用28g下式所示的化合物(A-1-C16-2A)代替化合物(A-1-C16-1A)以外，和合成例a-5同样地，得到14g下式所示的化合物(A-1-C16-2)的结晶。

合成例a-9

根据下述合成线路图8，合成化合物(A-9-4-1)。

合成线路图8

在带有回流管和氮气导入管的500mL的三口烧瓶中，加入39g的β-胆甾烷醇、20g琥珀酸酐、1.5g的N，N-二甲基氨基吡啶、200mL乙酸乙酯和17mL三乙胺，回流8小时进行反应。反应结束后，在反应混合物中加入200mL四氢呋喃，对得到的有机层依次用1N盐酸水溶液洗涤2次和用水洗涤3次，硫酸镁干燥后，减压除去溶剂，所得的固体用乙酸乙酯重结晶，得到38g化合物(A-9-4-1)的白色结晶。

<聚有机硅氧烷(A)的合成>

合成例VE-1

在200mL的三口烧瓶中，加入10.0g上述合成例1合成的聚有机硅氧烷EPS-1、30.28g甲基异丁基酮。3.82g硬脂酸(相对聚有机硅氧烷EPS-1所具有的环氧基，相当于50mol％)和0.10g的UCAT 18X(商品名，サンアプロ(株式会社)制造，是环氧化合物的固化促进剂)，在100℃下搅拌48小时进行反应。反应结束后，在反应混合物中加入甲醇，生成沉淀，该沉淀物溶解到乙酸乙酯中，所得的溶液水洗3次，有机层用硫酸镁干燥后，馏出溶剂得到8.1g聚有机硅氧烷S-VE-1的白色粉末。S-VE-1的重量平均分子量为10,100。

合成例VE-2

除了在上述合成例VE-1中，使用3.98g的4-正十二烷氧基苯甲酸代替硬脂酸以外，和合成例VE-1同样地进行，得到9.0g聚有机硅氧烷S-VE-2的白色粉末。S-VE-2的重量平均分子量为9,900。

合成例CE-1

在200mL的三口烧瓶中，加入5.0g上述合成例1得到的聚有机硅氧烷EPS-1、46.4g甲基异丁基酮、4.76g作为化合物a的上述合成例a-2得到的化合物(A-1-C4-1)(相对于聚有机硅氧烷EPS-1所具有的环氧基，相当于50mol％)和0.10g溴化四丁基铵，在80℃下搅拌8小时进行反应。反应结束后，用甲醇再次沉淀，沉淀物溶解到乙酸乙酯中，得到溶液，该溶液水洗3次后，馏去溶剂，得到2.8g聚有机硅氧烷S-CE-1，为白色粉末。该聚有机硅氧烷S-CE-1的重量平均分子量Mw为9,500。

合成例CE-2～12

除了在上述合成例CE-1中，使用表1记载的化合物代替化合物(A-1-C4-1)作为化合物a以外，和合成例CE-1同样地进行，分别合成各种聚有机硅氧烷(A)。这里得到的各聚有机硅氧烷的重量平均分子量Mw合并到表1中表示。

表1中的化合物a的使用比例是相对于聚有机硅氧烷EPS-1所具有的环氧基的mol％。

另外，在合成例CE-6～8和12中，分别各使用2种化合物a。

表1

<化合物(B)的合成>

合成例B-1

根据下述合成线路图9，合成下记化合物(B-1-1)。

合成线路图9

在带有回流管、温度计和氮气导入管的500mL的三口烧瓶中，加入21g的1，3，5-苯三酸、60g正丁基乙烯基醚和0.09g磷酸，在50℃下搅拌30小时进行反应。反应结束后，在反应混合物中加入500mL己烷，对得到的有机层依次用1M氢氧化钠水溶液分液洗涤2次和用水分液洗涤3次。之后，从有机层馏去溶剂，得到50g化合物(B-1-1)，作为无色透明液体。

合成例B-2和3

除了在上述合成例B-1中，使用17g间苯二甲酸或35g下式(B-1-3a)所示的化合物代替1，3，5-苯三酸以外，和合成例B-1同样地进行，分别得到45g下式(B-1-2)所示的化合物和63g下式(B-1-3)所示的化合物。

<其它聚合物(C)的合成>

[聚酰胺酸的合成]

合成例PA-1

将196g(1.0mol)作为四酸二酐的1，2，3，4-环丁四酸二酐和212g(1.0mol)作为二胺的2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯溶解到4,050g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，在40℃下反应3小时，得到4,400g含有10重量％聚酰胺酸(PA-1)的溶液。该聚酰胺酸溶液的溶液粘度为170mPa·s。

合成例PA-2

将作为四酸二酐的86.3g(0.44mol)1，2，3，4-环丁四酸二酐和96.0g(0.44mol)苯均四酸二酐以及191.0g(0.90mol)作为二胺的2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯溶解到1,490g的N-甲基-2-吡咯烷酮中，在40℃下反应4小时，得到含有20重量％聚酰胺酸(PA-2)的溶液。少量分取该聚酰胺酸溶液，加入N-甲基-2-吡咯烷酮，形成10重量％的溶液，溶液粘度为43mPa·s。

[聚酰亚胺的合成]

合成例PI-1

将20.9g(0.093mol)作为四酸二酐的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的9.2g(0.085mol)对亚苯基二胺以及4.9g(0.009mol)下式(D-2)所示的化合物，溶解到140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应4小时，得到含有聚酰胺酸的溶液。

分取少量所得的聚酰胺酸溶液，加入N-甲基-2-吡咯烷酮，形成聚合物浓度10重量％的溶液，测定溶液粘度为126mPa·s。

接着，在所得的聚酰胺酸溶液中追加325g的N-甲基-2-吡咯烷酮，添加7.4g吡啶和9.5g乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水闭环。脱水闭环反应后，体系内的溶剂用新的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂置换，得到约210g含有16.1重量％的酰亚胺化率约54％的聚酰亚胺(PI-1)的溶液。

少量分取该聚酰亚胺溶液，加入N-甲基-2-吡咯烷酮，形成聚合物浓度10重量％的溶液，测定的溶液粘度为75mPa·s。

合成例PI-2

将20.0g(0.089mol)作为四酸二酐的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的6.8g(0.063mol)对亚苯基二胺、3.6g(0.018mol)4，4’-二氨基二苯基甲烷以及4.7g(0.0090mol)上式(D-2)所示的化合物，溶解到140g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应4小时，得到含有20重量％聚酰胺酸的溶液。测定所得的聚酰胺酸溶液的溶液粘度为2,200mPa·s。

接着，在所得的聚酰胺酸溶液中追加325g的N-甲基-2-吡咯烷酮，添加10.5g吡啶和13.6g乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，体系内的溶液用新的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂置换，得到约160g含有20重量％的酰亚胺化率约65％的聚酰亚胺(PI-2)的溶液。

合成例PI-3

将19.2g(0.086mol)作为四酸二酐的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的5.2g(0.034mol)3，5-二氨基苯甲酸以及25.5g(0.052mol)下式(D-3)所示的二胺，溶解到200g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应4小时，得到含有20重量％聚酰胺酸的溶液。测定所得的聚酰胺酸溶液的溶液粘度为1,450mPa·s。

接着，在所得的聚酰胺酸溶液中追加250g的N-甲基-2-吡咯烷酮，添加10.2g吡啶和13.2g乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，体系内的溶液用新的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂置换，得到约230g含有20重量％的酰亚胺化率约67％的聚酰亚胺(PI-3)的溶液。

合成例PI-4

将21.3g(0.095mol)作为四酸二酐的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的4.3g(0.029mol)3，5-二氨基苯甲酸、18.8g(0.038mol)上式(D-3)所示的化合物和5.5g(0.029mol)下式(D-4)所示的化合物N-(2，4-二氨基苯基)-哌啶，溶解到200gN-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应4小时，得到含有20重量％聚酰胺酸的溶液。测定所得的聚酰胺酸溶液的溶液粘度为900mPa·s。

接着，在所得的聚酰胺酸溶液中追加250g的N-甲基-2-吡咯烷酮，添加11.29g吡啶和14.58g乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水闭环反应。脱水闭环反应后，体系内的溶液用新的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂置换，得到约230g含有20重量％的酰亚胺化率约69％的聚酰亚胺(PI-4)的溶液。

合成例PI-5

将22.9g(0.10mol)作为四酸二酐的2，3，5-三羧基环戊基乙酸二酐和作为二胺的6.7g(0.062mol)间亚苯基二胺和20.4g(0.041mol)上式(D-4)所示的化合物，溶解到200g N-甲基-2-吡咯烷酮中，在60℃下反应4小时，得到含有20重量％聚酰胺酸的溶液。测定所得的聚酰胺酸溶液的溶液粘度为1,200mPa·s。

接着，在所得的聚酰胺酸溶液中追加250g的N-甲基-2-吡咯烷酮，添加12.12g吡啶和15.64g乙酸酐，在110℃下进行4小时脱水闭环。脱水闭环反应后，体系内的溶液用新的N-甲基-2-吡咯烷酮溶剂置换，得到约230g含有20重量％的酰亚胺化率约65％的聚酰亚胺(PI-5)的溶液。

[其它聚有机硅氧烷(C2)的合成]

合成例PS-1

在带有冷却管的200mL的三口烧瓶中加入20.8g四乙氧基硅烷和28.2g的1-乙氧基-2-丙醇，加热到60℃搅拌。在其中加入容量20mL的另一个烧瓶中调配的0.26g马来酸酐溶解到10.8g水中的马来酸酐水溶液，在60℃下再搅拌4小时，进行反应。反应结束后，从所得的反应混合物馏出溶剂，在残留物中加入1-乙氧基-2-丙醇，再次浓缩，得到含有10重量％的聚有机硅氧烷PS-1的溶液。测定该聚有机硅氧烷PS-1的重均分子量Mw为5,100。

<液晶取向剂的调配和保存稳定性的评价>

实施例VE-1

选取换算为PA-1相当于1,000重量份的量作为其它聚合物(C)而由上述合成例PA-1合成的含有聚酰胺酸PA-1的溶液，在其中加入100重量份作为聚有机硅氧烷(A)而由上述合成例VE-1合成的聚有机硅氧烷S-VE-1以及47重量份作为化合物(B)而由上述合成例B-1得到的化合物(B-1-1)，然后加入N-甲基-2-吡咯烷酮和丁基溶纤剂，形成溶剂组成为N-甲基-2-吡咯烷酮∶丁基溶纤剂＝50∶50(重量比)，固体成分浓度为3.0重量％的溶液。该溶液通过使用孔径1μm的过滤器过滤，调配液晶取向剂A-VE-1。

对该液晶取向剂A-VE-1，根据以下方法和判断基准评价保存稳定性时，液晶取向剂A-VE-1的保存稳定性为“良好”。

[保存稳定性的评价方法(1)]

在玻璃基板上，通过旋涂法，以转速为变量，涂敷液晶取向剂，然后在200℃下加热60分钟，形成涂膜，研究除去溶剂后涂膜的膜厚为

的转速。

接着，选取上述液晶取向剂的一部分，将其在-15℃下，保存5周。目视观察保存后的液晶取向剂，观察到析出不溶物时，将保存稳定性判定为“不好”。

在保存5周后观察不到不溶物时，使用保存后的液晶取向剂，通过保存前膜厚为

的转速的旋涂法，涂敷到玻璃基板上，然后在200℃下加热60分钟，形成涂膜，测定除去溶剂后的膜厚。该膜厚从

偏离10％以上时，将保存稳定性判定为“不好”，膜厚偏离不足10％时，将保存稳定性判定为“良”。

另外，上述涂膜的膜厚使用KLA-Tencor公司制造的触针式级差膜厚计测定。

实施例VE-2～4

除了聚有机硅氧烷(A)的种类以及化合物(B)的种类和量如表2所记载以外，和上述实施例VE-1同样地进行，分别调配液晶取向剂A-VE-2～4，评价保存稳定性。评价结果如表2所示。

实施例VE-5

选取换算为PS-1相当于500重量份的量由上述合成例PS-1合成的含有聚有机硅氧烷PS-1的溶液，在其中加入100重量份由上述合成例VE-1合成的聚有机硅氧烷S-VE-1以及43重量份由上述合成例B-2得到的化合物(B-1-2)，然后加入1-乙氧基-2-丙醇，形成固体成分浓度为4.0重量％的溶液。该溶液通过使用孔径1μm的过滤器过滤，调配液晶取向剂A-VE-5。

该液晶取向剂A-VE-5的保存稳定性和上述实施例VE-1同样地评价。评价结果如表2所示。

<垂直取向型液晶显示元件的制造和评价>

实施例VE-6

使用旋涂器，将上述实施例VE-1制备的液晶取向剂A-VE-1涂敷在带有由ITO膜构成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，在80℃的热板上，预烘焙1分钟后，在氮气置换的烘箱中，在200℃下加热1小时，形成膜厚0.1μm的涂膜(液晶取向膜)。重复该操作，制造一对(2块)具有液晶取向膜的基板。

在上述基板中的1块的具有液晶取向膜的面的外周，通过丝网印刷涂敷加入了含直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂粘合剂后，将一对基板的液晶取向膜面对向重合压接，在150℃下加热1小时，将粘合剂热固化。接着，从液晶注入口，在基板的间隙填充负型液晶(メルク公司制造，MLC-6608)后，用环氧类粘合剂密封液晶注入口，然后，为了除去液晶注入时的流动取向，将其在150℃下加热10分钟后，缓慢冷却到室温。

然后，在基板的外侧两面贴合偏振片以使2块偏振片的偏光方向相互正交，制造垂直取向型液晶显示元件。

[垂直取向型液晶显示元件的评价]

(1)液晶取向性的评价

在上述制造的液晶显示元件上ON-OFF(施加-解除)5V的电压时，目视观察有无明暗变化的异常区域。在电压OFF时，没有观察到从元件光渗透，而且施加电压时，元件驱动区域显示白色，从这以外的区域没有露出光的情形，记作液晶取向性“良好”；在电压OFF时，观察到光从元件渗透，或者电压ON时，光从元件驱动区域以外的区域渗透时，评价为液晶取向性“不好”，此时该液晶显示元件的液晶取向性“良好”。

(2)电压保持率的评价

对上述制造的液晶显示元件，在60℃下，以60微秒的施加时间、167毫秒的间隔下施加5V的电压后，测定从解除施加到167毫秒后的电压保持率。电压保持率的测定装置使用東陽テクニカ株式会社制造的“VHR-1”。

电压保持率为97％以上时，将电压保持率评价为“良好”，此时该液晶显示元件的电压保持率为“良好。

(3)耐热性的评价

对和上述同样地制造的液晶显示元件，在和上述电压保持率的评价同样的条件下，测定初期电压保持率。之后，在120℃的烘箱中，静置1000小时后，再次在和上述同样的条件下测定电压保持率。电压保持率的值和初期值相比较不足±2％时，评价为耐热性“良好”，为±2％以上时，评价为耐热性“不好”，此时该液晶显示元件的耐热性“良好”。

(4)残像性质的评价

对和上述同样地制造的液晶显示元件，在100℃的环境温度下，施加20小时直流17V的电压，切断直流电压后，就通过闪光(Flicker)消除法求得残留在液晶盒内的电压(残留DC电压)。该残留DC电压的值为500mV以下时，评价为耐热性“良好”，超过500mV时，评价为耐热性“不好”，此时该液晶显示元件的残像性质“良好”。

实施例VE-7～10

除了在实施例VE-6中，分别使用表3所示的液晶取向剂作为液晶取向剂以外，分别和实施例VE-6同样地制造垂直取向型液晶显示元件，进行评价。

结果如表3所示。

表3

<液晶取向剂的调配和保存稳定性的评价>

实施例CE-1

合并100重量份作为聚有机硅氧烷(A)的上述合成例CE-1得到的聚有机硅氧烷S-CE-1、换算为PA-1相当于2000重量份的作为其它聚合物(C)而由上述合成例PA-1得到含有聚酰胺酸PA-1的溶液、以及41重量份作为化合物(B)而由上述合成例B-2得到的化合物(B-1-2)，在其中加入N-甲基-2-吡咯烷酮和丁基溶纤剂，形成溶剂组成为N-甲基-2-吡咯烷酮∶丁基溶纤剂＝50∶50(重量比)，固体成分浓度为3.0重量％的溶液。该溶液通过使用孔径1μm的过滤器过滤，调配液晶取向剂A-CE-1。

对该液晶取向剂A-CE-1，根据以下方法和判断基准评价保存稳定性时，液晶取向剂A-CE-1的保存稳定性为“良好”。

[保存稳定性的评价方法(2)]

将该液晶取向剂在-15℃下保管6个月。保管前和后，在25℃下通过E型粘度计测定粘度。溶液粘度的保管前后的变化率不足10％时，评价保存稳定性评价为“良好”，10％以上时，保存稳定性评价为“不好”。

实施例CE-2～31

除了聚有机硅氧烷(A)的种类和其它聚合物(C)的种类分别如表4所记载以外，和上述实施例CE-1同样地，分别制备液晶取向剂A-CE-2～A-CE-31。在实施例CE-30和31中分别使用2种类的其它聚合物。

对这些液晶取向剂和实施例CE-1同样地，分别评价保存稳定性。评价结果如表4所示。

表4

<垂直取向型液晶显示元件的制造和评价>

实施例CE-32

[垂直取向型液晶显示元件的制造]

使用旋涂器，在带有由ITO膜形成的透明电极的玻璃基板的透明电极面上，涂敷上述实施例CE-1制备的液晶取向剂A-CE-1，在80℃的热板上预烘焙1分钟后，在内部氮气置换的烘箱中，在200℃下加热1小时，形成膜厚0.1μm的涂膜。接着，使用Hg-Xe灯和Glan-Taylor棱镜，从基板法线倾斜40°的方向对该涂膜表面照射包含313nm的辉线的偏光紫外线200J/m²，形成液晶取向膜。重复相同操作，制造1对(2块)具有液晶取向膜的基板。

通过丝网印刷，在上述基板中的1块具有液晶取向膜的面的外周，涂敷加入了直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂粘合剂后，使1对基板的液晶取向膜面相对，使各基板的紫外线的光轴往基板面的投影方向逆平行地压接，在150℃下，用1小时将粘合剂热固化。接着，从液晶注入口，在基板间的间隙中填充负型液晶(メルク公司制造，MLC-6608)后，用环氧类粘合剂密封液晶注入口，然后，为了除去液晶注入时的流动取向，将其在150℃下加热后，缓慢冷却到室温。然后，在基板的外侧两面贴合偏振片以使偏振片的偏光方向相互正交，而且和液晶取向膜的紫外线的光轴往基板面的投影方向形成45°的角度，制造垂直取向型液晶显示元件。

[垂直取向型液晶显示元件的评价]

对上述制造的液晶显示元件，除了和上述实施例VE-6同样地进行(1)液晶取向性的评价和(3)耐热性评价以外，和上述实施例VE-6中同样地测定(2)电压保持率。此外，如下进行预倾角的稳定性评价。评价结果如表5所示。

(5)预倾角的稳定性评价

对上述制造的液晶显示元件，根据非专利文献2(T.J.Scheffer et.al.J.Appl.Phys.第19卷，P2013(1980))记载的方法，通过使用He-Ne激光的结晶旋转法，测定预倾角(初期预倾角)。

接着，将测定初期预倾角后的上述液晶显示元件在23℃下静置30天后，通过和上述同样的方法，再次测定预倾角(保存后的预倾角)。

此时，研究保存后的预倾角相对于初期预倾角的变化量。该值不足1°时，认为预倾角随时间变化的稳定性为“良好”。

实施例CE-33～62

除了使用的液晶取向剂的种类如表5记载以外，和上述实施例CE-32同样地制造垂直取向型液晶显示元件，进行评价。结果如表5所示。

表5

Claims (11)

1.一种液晶取向剂，其特征在于：包含聚有机硅氧烷(A)以及化合物(B)，其中该聚有机硅氧烷(A)具有Si-X’键和Si-X^I键，其中，X’是包含具有液晶取向能的结构的基团，X^I是包含环氧结构的基团；该化合物(B)在分子内具有2个以上选自羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构、羧酸的1-烷基环烷基酯结构和羧酸的叔丁基酯结构构成的群组中的至少一种结构。

2.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中上述聚有机硅氧烷(A)中的基团X’的比例相对于基团X’和基团X^I的总量，为10～90mol%。

3.根据权利要求1或2所记载的液晶取向剂，其中上述聚有机硅氧烷(A)是具有Si-X^I键的聚有机硅氧烷、与含有选自羧基和羟基构成的群组中的至少一种基团以及具有液晶取向能的结构的化合物的反应产物，其中，X^I和聚有机硅氧烷(A)中的X^I的定义相同，该化合物的使用比例相对于1mol基团X^I为0.1～0.9mol。

4.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中基团X^I是下式(X^I-1’)或(X^I-2’)表示的基团，

式(X^I-1’)和(X^I-2’)中，s是0～3的整数，t是1～6的整数，u是0～2的整数，v是0～6的整数，“*”分别是连接键。

5.根据权利要求4所记载的液晶取向剂，其中基团X^I是下式(X^I-1)或(X^I-2)表示的基团，

式(X^I-1)和(X^I-2)中，“*”分别是连接键。

6.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中上述具有液晶取向能的结构是含有选自具有甾族骨架的碳原子数为17～51的基团、碳原子数为2～20的烷基、碳原子数为1～20的氟代烷基、环己基、具有碳原子数为1～20的烷基的烷基环己基、具有碳原子数为1～20的氟代烷基的氟代烷基环己基和具有碳原子数为1～20的氟代烷氧基的氟代烷氧基环己基构成的群组中的至少一种的结构。

7.根据权利要求6所记载的液晶取向剂，其中上述具有液晶取向能的结构是进一步包含下式(X’-1)所示结构的结构，

式(X’-1)中，m是0～4的整数。

8.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中进一步含有选自聚酰胺酸和聚酰亚胺构成的群组中的至少一种聚合物(C1)。

9.根据权利要求1所记载的液晶取向剂，其中进一步含有上述聚有机硅氧烷(A)以外的聚有机硅氧烷(C2)

10.一种液晶取向膜的形成方法，其特征在于：在基板上涂敷权利要求7所记载的液晶取向剂后，加热形成涂膜，对该涂膜照射放射线。

11.一种液晶显示元件，其特征在于：具有由权利要求1～9任一项所记载的液晶取向剂形成的液晶取向膜。