CN101817719B - 9-芴-蒽化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种9-芴-蒽化合物及其合成方法，该化合物的结构式为：
Description
技术领域：
本发明涉及一种蓝光发光材料及其合成方法，特别是一种9-芴-蒽化合物及其合成方法。
背景技术：
当今，随着多媒体技术的发展和信息社会的来临，对平板显示器的性能要求越来越高。而目前主要的三种显示技术，等离子显示器、场发射显示器和有机电致发光显示器(OLED)，均在一定程度上弥补了阴极射线管和液晶显示器的不足。其中，OLED(organicelectroluminescence diodes)具有低压直流驱动、发光效率高、主动发光和色彩丰富等独特的优点，备受人们关注，成为当前颇具潜力的新型平板显示器件。发光材料在OLEDs中是最重要的材料，发光材料的好坏直接影响器件的发光效率。要实现OLED全色显示，具有红、绿、蓝光的电致发光材料是必不可少的，其中可用于制作性能优良的有机电致发光器件的绿光发光材料已获得了理想的结果，而红光和蓝光发光材料，因稳定性差、亮度低等问题，尚未得到很好解决。寻找高效发红光和蓝光的材料是现在OELD领域研究的重点之一。
在有机小分子发光材料中，蒽类和芴类是两种蓝光发光效率较高的材料。研究表明将蒽和芴环适当结合可以提高材料的热转变温度，热稳定性提高，同时发光效率不会下降，从而得到更加理想的发光材料。
在已经报道过的研究中，芴与蒽连接多发生的芴的2或7位，而芴的9位联蒽尚未研究报道。
发明内容：
本发明的目的之一在于提供一种可用于制作性能优良的有机电致发光器件的发蓝光的材料的新化合物9-芴-蒽化合物。
本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。
为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：
一种9-芴-蒽化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中，R为H或t-C4H9。
一种制备上述的9-芴-蒽化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将9-溴芴、蒽衍生物溶于二硫化碳中，再加入金属催化剂，搅拌下回流12～24小时；反应结束后，冷却至室温，将滤液浓缩，分离提纯得9-芴-蒽化合物；所述的9-溴芴、蒽衍生物以及金属催化剂的摩尔比为：1∶(1～1.5)∶(1～2.0)；所述的蒽衍生物的结构式为：
其中R为H或t-C4H9。
上述的金属催化剂为：铁粉、铝粉或锌粉。
本发明创造性的将蒽与芴的9位相连，并对蒽环进行修饰，接入供电子的叔丁基。叔丁基的引入不仅可以抑制分子间作用力，而且提高了材料在有机溶剂中的溶解性。所得产物结构稳定、易于保存，适合大规模生产。
本发明原料易得，操作简单，产率高。
具体实施方式：
实施例一：制备9-芴-蒽采用如下步骤：①在50毫升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴0.735克，蒽0.534克，铁粉0.195g，二硫化碳15毫升。②反应物在回流下搅拌反应24小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去铁粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得黄绿色晶体0.482克，产率为47％。
实施例二：制备9-芴-蒽采用如下步骤：①在250毫升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴3.68克，蒽2.67克，铝粉0.98g，二硫化碳100毫升。②反应物在回流下搅拌反应24小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去铝粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得黄绿色晶体2.46克，产率为48％。
实施例三：制备9-芴-蒽采用如下步骤：①在2升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴33.1克，蒽24.03克，锌粉1.76g，二硫化碳800毫升。②反应物在回流下搅拌反应24小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去锌粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得黄绿色晶体20.78克，产率为45％。
所得产物9-芴-蒽的结构式为：
中文命名：9-芴-蒽
英文命名：9-(9H-fluoren-9-yl)anthracene
分子式：C27H18
分子量：342
外观：黄绿色晶体
熔点：222.7摄氏度
紫外光谱最大吸收峰所在波长位置：258纳米
发光最强峰所在波长：415纳米，蓝光
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，溴化钾压片法)：
vmax(cm-1)：3042，1934，1621，1473，1445，1342，1286，1159，1018，877，783，740，727。
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm)：8.69(d，1H)；8.47(s，1H)；8.13(d，1H)；8.00(d，2H)；7.92(d，1H)；7.64(t，1H)；7.57(d，1H)；7.44(t，2H)；7.22(t，1H)；7.16(t，2H)；7.06(d，2H)；6.83(t，1H)；6.65(d，1H)；6.52(s，1H)。
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm)：149.14；140.32；132.39；132.13；131.89；131.71；129.80；129.65；128.95；127.95；127.54；127.20；126.60；125.23；124.93；124.58；124.03；120.59；49.04。
实施例四：制备2，6-二叔丁基-9-芴-蒽采用如下步骤：①在50毫升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴0.735克，2，6-二叔丁基蒽0.87克，铁粉0.195g，二硫化碳15毫升。②反应物在回流下搅拌反应24小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去铁粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得白色固体0.722克，产率为53％。
实施例五：制备2，6-二叔丁基-9-芴-蒽采用如下步骤：①在250毫升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴3.68克，2，6-二叔丁基蒽4.35克，铁粉0.98g，二硫化碳100毫升。②反应物在回流下搅拌反应12小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去铁粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得白色固体3.75克，产率为55％。
实施例六：制备2，6-二叔丁基-9-芴-蒽采用如下步骤：①在2升的装有回流冷凝管的圆底烧瓶中加入9-溴芴33.1克，2，6-二叔丁基蒽39.15克，锌粉1.76g，二硫化碳800毫升。②反应物在回流下搅拌反应24小时后停止反应。③反应完毕后冷却至室温，抽滤除去锌粉，浓缩滤液。③将得到的浓缩液用硅胶层析分离，以石油醚为展开剂，后以石油醚/乙酸乙酯重结晶得白色固体27.79克，产率为51％。
所得化合物2，6-二叔丁基-9-芴-蒽的结构式为：
中文命名：2，6-二叔丁基-9-芴-蒽
英文命名：2，6-di-tert-butyl-9-(9H-fluoren-9-yl)anthracene
分子式：C35H34
分子量：454
外观：白色固体
熔点：256.3摄氏度
紫外光谱最大吸收峰所在波长位置：264纳米
发光最强峰所在波长：435纳米，蓝光
红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，溴化钾压片法)：
vmax(cm-1)：3059，3016，2957，2901，2865，1630，1476，1445，1362，1254，899，803，745。
核磁共振氢谱(500MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm)：8.61(d，1H)；8.35(s，1H)；7.97(d，3H)；7.81(d，1H)；7.69(t，1H)；7.39(t，2H)；7.27(d，1H)；7.14(t，2H)；7.07(d，2H)；6.55(s，1H)；6.48(s，1H)；1.51(s，9H)；0.81(s，9H)。
核磁共振碳谱(125MHz，CDCl3)化学位移(单位ppm)：149.49；146.68；146.66；140.57；131.07；131.04；130.83；129.07；128.29；127.48；127.05；126.96；125.94；124.75；124.07；123.92；123.83；121.22；120.38；49.03；34.91；31.12；30.62。
备注：
1.紫外光谱的测试方法：将化合物配制成1微克每毫升的二氯甲烷溶液，再取3毫升装入截面积为1厘米*1厘米的比色皿，用紫外分光光度计，进行测试，扫描范围从200纳米至800纳米。
2.发光波长的荧光测试方法：将化合物配制成1微克每毫升的二氯甲烷溶液，再取3毫升装入截面积为1厘米*1厘米的比色皿，用荧光分光光度计，进行测试，先用350纳米波长作为激发波长，测得一个发射曲线，再以该曲线最高峰对应的波长作为发射波长，得到一个激发曲线，最后再用该激发曲线最高峰对应的波长作为激发波长，第二次得到发射曲线，以此曲线的最高峰所对应的波长作为该化合物1微克每毫升的二氯甲烷溶液的发光波长。
Claims (2)
1.一种9-芴-蒽化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
2.一种制备根据权利要求1所述的9-芴-蒽化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将9-溴芴、蒽衍生物溶于二硫化碳中，再加入金属催化剂，搅拌下回流12～24小时；反应结束后，冷却至室温，将滤液浓缩，分离提纯得9-芴-蒽化合物；所述的9-溴芴、蒽衍生物以及金属催化剂的摩尔比为：1∶(1～1.5)∶(1～2.0)；所述的蒽衍生物的结构式为：所述的金属催化剂为：铁粉、铝粉或锌粉。
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