CN101798442A - 聚醚烷醇胺分散剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种通过将单官能胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚反应得到的水溶性产物，该产物可用于最终用途的分散剂和已知使用分散剂的配方中。本发明还提供了包括将单官能胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚反应的方法。
Description
相关申请的交叉参考
本申请是中国专利申请200580015107.2的分案申请。本申请要求享有于2004年5月13日提交的美国临时申请序列号60/570,600的优先权。
背景信息
本发明总体上涉及表面活性剂，更具体地说，涉及聚醚烷醇胺表面活性剂，这些表面活性剂衍生自环氧树脂和单官能胺端基聚醚。
有一类聚合物，有时被本领域技术人员称作“梳型聚合物”，因为这类聚合物包含相对长且疏水或亲水的主链，该主链有附在该主链上的大量支链，其中这些支链类似于梳子的齿。这些支链本身也可以是疏水或亲水的。在这些梳型聚合物中，梳子基底的化学性质有时与梳子支化齿的化学性质大相径庭。在这些情况下，这类聚合物可以是有表面活性的，因此可以在各种各样的最终用途中用作分散性聚合物。
美国专利No.6,506,821B1公开了通过将芳香族聚环氧化物与聚氧化烯胺以在3.6∶1和10∶1之间的当量比(环氧当量：胺当量)反应得到的环氧树脂。由于这些树脂的环氧基含量很高，因此它们不溶于水而且不适宜作为颜料分散剂。美国申请No.20050020735公开了一种通过将1)单官能或多官能的芳香族环氧化物与2)聚氧化烯基单胺反应而制备的分散剂，其中90％到100％的环氧基发生了反应。本发明的聚合物也是通过将脂肪族聚环氧化物与单官能、胺端基聚醚反应而获得的。然而，我们意外地发现了，当使用过量的环氧树脂时，有色配方的粘度远运低于一个本领域普通技术人员所能预料的。
发明概述
本发明的一个实施方案提供了由如下结构定义的分散性聚合物，并包括它们的混合物：
其中R1可以是任何C1-C100烃基；R2可以是由如下结构定义的任何烷氧基化的烃基：
其中R3是任何C1至约C24烃基；X1、X2、X3、X4、X5和X6在每次出现时独立地选自由氢、甲基和乙基组成的组，附带条件是连在同一烷氧基单元上的两个X基中的至少一个是氢；p、q和r可以各自独立地是在零和约100之间的任何整数，包括零在内，附带条件是p、q和r中至少一个不是零；其中n是在1和约50之间的任何整数。在本发明的一个优选形式中，当所述烃基为芳香族烃基时，n是在1和约10之间的任一整数。在另一个实施方案中，当所述烃基为脂肪族烃基时，n是在约1和50之间的任一整数。
在另一个实施方案中，本发明提供了由如下结构定义的水溶性的分散性聚合物，并包括它们的混合物：
其中R1可以是任何C1-C100脂肪族或芳香族烃基；R2可以是由如下结构定义的任何烷氧基化烃基：
其中R3选自由氢和任何C1至约C24烃基组成的组；X1、X2、X3、X4、X5和X6在每次出现时独立地选自由氢、甲基和乙基组成的组，附加条件是连在同一烷氧基单元上的两个X基中的至少一个是氢；p、q和r可以各自独立地是在零和约100之间的任一整数，包括零在内，附加条件是且p、q和r中至少一个不是零；而且其中n是在1和约50之间的任一整数，且s是0或1。在本发明的一个优选形式中，当所述烃基是芳香族烃基时，n是在1和约10之间的任一整数。在另一实施方案中，当烃基是脂肪族烃基时，n为在约1和20之间的任一整数。
发明详述
根据本发明的一个实施方案，梳型聚合物可通过将单官能、胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚反应而制备。由这种方法得到的产物可以方便地称为聚醚烷醇胺。根据本发明的一个优选实施方案，所述胺端基聚醚(ATP)反应物的存在量足以保证在存在的所述胺(类)的氮原子上的活性氢原子的总数至少在化学计量上等于存在于所存在的多元醇的所有缩水甘油醚中的环氧基的量。
在另一宽泛的方面，本发明提供了一种方法，该方法包括将单官能、胺端基聚醚(“ATP”)与多元醇的缩水甘油醚反应。根据本发明的另一实施方案的方法包括，将一种或多种环氧树脂与具有亲水主链的ATP在升高的温度下反应，以提供具有很多亲水支链的热塑性聚乙醇胺。这些产物的聚合物分子量和物理性质可以通过对原料、两种起始物料的比例以及混合温度的选择来控制。
本发明的聚乙醇胺可以通过将双酚A(或双酚F)的二缩水甘油醚与分子量为250到3500的单官能聚醚胺反应来制备。聚醚(即聚氧化烯)链可以基于环氧乙烷、环氧丙烷、环氧丁烷或这些物料的任意组合，并且还可以包括衍生自氰乙基化的聚氧化亚烷基二醇类的物料。
本发明用以形成本文所述的水溶性梳型材料的反应优选在大约50℃和150℃之间的范围内的任何温度下进行。根据反应物的性质(即，存在的位阻的程度)，反应时间独立地变化，可以是在约2和约10小时之间的任意时间，优选的反应时间还取决于起始物料的性质。
根据本发明的一个优选实施方案制备的梳型聚合物是水溶性的，溶解度为在水中至少5重量％的聚合物。在另一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少10重量％的聚合物。在一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少15重量％的聚合物。在另一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少20重量％的聚合物。在一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少25重量％的聚合物。在另一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少30重量％的聚合物。在一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少35重量％的聚合物。在另一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少40重量％的聚合物。在一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少45重量％的聚合物。在另一个实施方案中，梳型聚合物优选是可溶于水的，溶解度为在水中至少50重量％的聚合物。在又一个实施方案中，梳型聚合物可以与水以任意比例互溶。
制备本发明的一个实施方案的梳型聚合物的一般反应图解为：
其中将含有至少两个环氧官能端基的环氧树脂与伯胺反应。在上述反应中的R1可以是任何C1-C100烃基；这样环氧反应物可以是任何官能度至少为2的环氧树脂，并且非限制性地包括在本说明书的缩水甘油醚部分列出的物料。此外，本领域普通技术人员能容易地控制用以形成本发明分散剂的原料的相对用量。在一个实施方案中，存在过量的环氧树脂，这样能产生用环氧基封端的分散剂分子。在另一个实施方案中，使用过量的胺来形成分散剂，这样能产生用胺基封端的分散剂分子。
上面的方程式中，n可以是在约1和约50之间的任意整数；R2可以是任何烃基，其包括作为其分子结构的一部分的含有至少两个相互连接的烷氧基的部分，也就是说，R2基可以是如下的基团：
其中R3是任何C1至约C24烃基；X1、X2、X3、X4、X5和X6在每次出现时独立地选自由氢、甲基和乙基组成的组，附带条件是连在同一烷氧基单元上的两个X基中的至少一个是氢；p、q和r可以各自独立地是在零和约100之间的任意整数，包括零在内，附带条件是p、q和r中至少一个不是零；且s＝0或1。
胺组分
通过具有如下结构的胺与如前面定义的具有至少二官能度的环氧树脂的反应，可以将如上面所定义的R2基引入到本发明的聚合物分散剂中：
其中各个变量如前面所定义。因此，上面的结构包括R2基，它们非限制性地包括如下单体中的任一种或多种(单独或相互以任意比例混合的)的无规和嵌段聚合物和共聚物：环氧乙烷，环氧丙烷和环氧丁烷。根据本发明的一个优选形式，胺反应物的分子量是在大约100和12,000之间的任意分子量。在一个优选实施方案中，胺端基聚醚的分子量为从大约1,000到大约3,000。在另一个实施方案中，胺端基聚醚的分子量在从大约250到大约3500的范围内。在又一个实施方案中，该分子量为从大约1500到大约2000。
当用这类胺的混合物生成这里提供的聚合物时，其优选分子量实际上为存在的所有胺的平均分子量，正如本领域技术人员所公认的，由于该方法本身的特性，这类烷氧基化胺的制备，固有地生成胺的混合物。
因此，本发明中所用的单胺官能胺端基聚醚非限制性地包括Woodlands，Texas的Huntsman LLC公司以商标
和
销售的那些，还包括由其他公司提供的类似化合物，包含聚氧化烯化的伯胺。适宜的单胺包括
和
M-2070和M-2005具有如下的结构：
其中R＝H或CH3，m为从约3到32，n为从约10到32。虽然这些化合物是甲氧基封端的，但是在实施本发明中使用的胺端基聚醚可以被其它基团封端，所述其它基团中甲氧基中的甲基被更高级的烃基(例如乙基、丙基、丁基或至多大约18个碳的任一取代基，包括多个取代基)所替代。典型的胺端基是伯胺基。用于实施本发明的适宜的胺端基聚醚的其它代表性、非限制性的例子包括
一种分子量为600的甲基封端胺，其PO/EO比为9/1；一种分子量为1000的甲基封端胺，其PO/EO比为3/19；
一种分子量为2000的甲基封端胺，其PO/EO比为29/6；
一种分子量为2000的甲基封端胺，其PO/EO比为10/31；
一种分子量为3000的甲基封端胺，其PO/EO比为8/58；一种分子量为325的C13烷基封端胺，其具有两到三个PO基；以及一种分子量为1004的壬基苯基封端胺，其具有13.5份PO。
用于形成胺端基聚醚的适宜聚醚嵌段包括：聚乙二醇、聚丙二醇、聚乙二醇和聚丙二醇的共聚物、聚(1，2-丁二醇)，和聚(1，4-丁二醇)。这些二元醇可以由熟知的方法胺化以制得胺端基聚醚。一般来说，二元醇是由环氧乙烷，环氧丙烷或其组合用熟知的方法制得，这些方法诸如通过甲氧基或羟基引发的反应。通过改变EO和/或PO的量可以改变生成的产物的亲水性。当使用环氧乙烷和环氧丙烷两者时，如果需要得到无规聚醚就可以使这些氧化物同时反应，如果希望得到嵌段聚醚就可以使这些氧化物相继反应。
在本发明的一个实施方案中，胺端基聚醚由环氧乙烷、环氧丙烷或其组合制得。一般来说，当胺端基聚醚由环氧乙烷、环氧丙烷或其组合制得时，按照摩尔基准，环氧乙烷的量大于胺端基聚醚的约50％，优选大于约75％，更优选大于约90％。在本发明的一个实施方案中，可以将二胺和三胺排除在组成之外。类似地，醚键和胺基以外的官能团，如羟基，也可以是胺端基聚醚中所没有的。本发明的实施中使用的单官能胺封端的胺可以以熟知的胺化技术制备，如U.S.3,654,370；U.S.4,152,353；U.S.4,618,717；U.S.4,766,245；U.S.4,960,942；U.S.4,973,761；U.S.5,003,107；U.S.5,352,835；U.S.5,422,042；和U.S.5,457,147中所述。一般来说，单官能胺封端的胺是通过在诸如含有镍的催化剂(例如Ni/Cu/Cr催化剂)之类的催化剂的存在下用氨胺化聚醚单醇而制备的。
特别优选的胺端基聚醚的分子量为从约1,000到约3,000。(除非在这里另有说明，所有的分子量都是以原子质量单位(“a.m.u.”)表示的)。虽然这些特殊的物料是甲氧基封端的，但是本发明实施中使用的胺端基聚醚可以被其它基团封端，在所述的其它基团中，甲氧基中的甲基被氢或更高级的烃基(诸如乙基、丙基、丁基等，包括任何含至多约18个碳的烃基取代基)反替代。特别优选的是，胺端基是伯胺基。因此，可用于本发明的一个实施方案的单官能胺端基聚醚可以具有如下一般结构：
其中R1和R2各自独立地选自由氢和任何C1到C4烃基组成的组；R3独立地选自由氢、甲基、甲氧基，乙氧基和羟基组成的组；而且，其中n是在约5和100之间的范围内的任意整数，且包括其异构体的混合物。这样的物料可以在市场上从Houston，Texas的Huntsman LLC高质量、逐批一致地购得。
缩水甘油醚组分
可用于提供本发明组合物的多元醇缩水甘油醚一般被称为“环氧树脂”，其包括各种环氧树脂，包括常规的、商业上可获得的环氧树脂在内。此外，可以使用包含任何两种或更多种环氧树脂的混合物，采用相互间的任意组合比例，得到一种混合物，本文中提到的伯胺可与该混合物反应。一般来说，环氧树脂可以是缩水甘油化的树脂、脂环族树脂、环氧化油等等。所述缩水甘油化的树脂常常作为缩水甘油醚(如表氯醇)和双酚化合物(如双酚A)的反应产物形成。C2-C28烷基缩水甘油醚；C2-C28烷基-和-烯基-缩水甘油酯；C1-C28烷基-，单-和多-酚缩水甘油醚；邻苯二酚，间苯二酚，氢醌，4，4’-二羟基二苯基甲烷(或双酚F)，4，4’-二羟基-3，3’-二甲基二苯基甲烷，4，4’-二羟基二苯基二甲基甲烷(或双酚A)，4，4’-二羟基-3，3’-二甲基二苯基丙烷，4，4’-二羟基二苯基砜和三(4-羟基苯基)甲烷的多缩水甘油醚；
树脂的多缩水甘油醚；二酚的多缩水甘油醚，它由酯化通过酯化芳香族氢羧酸的盐与二卤代烷或二卤代二烷基醚得到的二元酚的醚制备；通过缩合酚类与含有至少2个卤原子的长链卤代链烷烃得到的多酚的多缩水甘油醚；N，N’-二缩水甘油基-苯胺；4-缩水甘油氧基-N，N’-二缩水甘油基苯胺；N，N’-二甲基-N，N’-二缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷；N，N，N’，N’-四缩水甘油基-4，4’-二氨基二苯基甲烷；N，N’-二缩水甘油基-4-氨基苯基缩水甘油醚；以及它们的组合。在本发明的实施中可使用的可商业上获得的环氧树脂包括但不局限于
树脂(Huntsman Advanced Materials)，
树脂(Huntsman AdvancedMaterials)，
树脂(Resolution Polymers)，和
树脂(theDow Chemical Co.)，Heloxy 68，Eponex 1510和
0500。
梳型聚合物
一般而言，本发明的聚合物通过将芳香族聚环氧化物与单官能胺端基聚醚反应得到，其中，基于当量，芳香族聚环氧化物是过量的，其中原料中约40％到约75％的环氧基发生反应，环氧/胺的当量比是在1.10∶1和2.5∶1之间的任意比例。在一个优选实施方案中，用以形成本发明的分散剂的反应混合物中，环氧基与氨基氢原子(连接在伯胺的氮原子上的氢)的比例在约1.1∶1和2.5∶1之间的范围内。这样的规定保证了，在反应混合物中少于90％的环氧基发生反应，当所述环氧组分是芳香族的以制备在本发明范围内的物料时，这是特别有益的。
因此，本领域技术人员可以看出并认识到，本发明的分散剂的R1基是衍生自前面所述物料的烃基残基。
一般优选的是，胺端基聚合物和多元醇的缩水甘油醚存在的数量是这样的：聚醚的胺基能通过与缩水甘油醚的基本上所有环氧官能团反应而消耗。因此，在反应过程中，胺端基聚醚的量在化学计量上等于或大于多元醇缩水甘油醚中的环氧基的量。反应后生成的产物中留下的未反应的环氧官能团即使有也没有多少。
根据所使用的伯胺的起始量，在最终产物中可能形成仲胺或者形成叔胺。因此，可能形成含有重的复单元的产物，所述重复单元中ATP已经与两个环氧基反应生形成叔胺。这一结果可以通过下面的代表式来阐明：
RNHCH2CHOHCH2-[-O-A-O-CH2CHOHCH2NRCH2CHOHCH2-O-]x-A-O-CH2CHOHCH2-NRH
其中R表示ATP的封端聚醚部分；A表示烃基例如双酚A的烃部分；x可从0(若不存在叔胺)变化到约100。形成这类产物的反应优选在环境压力下、在约80℃和约150℃之间的范围内的任何温度下进行。
因此，在一个较宽的方面可以看出，本发明是一种通过将单官能胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚反应而形成的产物。所述胺组分和所述缩水甘油醚组分各自分别可包含胺和缩水甘油醚的混合物。提供的胺端基聚醚的量一般优选为化学计量上等于或大于多元醇的缩水甘油醚中的环氧基的量。在一个实施方案中，使用至多大约10％过量的多元醇缩水甘油醚。
在另一宽泛的方面，本发明包括一种方法，该方法包括使单官能胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚接触。与多元醇的缩水甘油醚中环氧基的量相比，使用的胺端基聚醚的量在化学计量上是相等或者更大的。同样地，在一个实施方案中，使用了至多约10％过量的多元醇的缩水甘油醚。
本发明提供的加合聚合物能在水溶液、烃和其它有机溶剂中作为表面活性剂使用，这取决于使用哪种可能的组合物。它们可用于已知含有分散剂作为组分的所有最终用途的应用和配方中。
胺端基聚醚与多元醇的缩水甘油醚的反应能在有或没有一种或多种溶剂的情况下进行。一般而言，在不存在溶剂的情况下，可以采用纯净形式的一种或两种反应物进行反应。如果使用溶剂，该溶剂应当是对胺端基聚醚、环氧树脂或胺端基聚醚与环氧树脂的反应产物没有反应活性的。这些溶剂的代表性的、非限制性的例子包括醇类如异丙醇，酮类如甲基异丁基酮，和芳香烃如甲苯，和其它醇类，酮类，醚类和烃类。水同样也可以作为溶剂使用。
下面的实施例用以说明本发明，而且不能被解释为以任何方式限制本发明。除非另有说明，所有的份数和百分比都是基于重量的。
实施例1
标准环氧树脂的混合物，诸如购自Resolution Polymers，Inc.的EPON828，或者ARALDITE 6010(Huntsman Advanced Materials的一种产品)，与稍微摩尔过量的诸如
的ATP混合。得到的混合物的粘度非常低，形成澄清的溶液，将其加热至100℃，维持三到四小时。在这段时间过程中，发生了作为结果的聚合反应，形成了聚醚烷醇胺，并随时间粘度逐步增加。生成的聚合物是清澈的粘性液体，它溶于水。当搅拌溶液时，产生了泡沫且保持稳定。
其它的单官能ATP产物，诸如
(XTJ-506)，和一种实验产物，XTJ-580(500MW)以类似的方式与上面实施例中的环氧树脂反应时生成类似的产物。
实施例2
向小试样瓶中加入10g(0.04当量摩尔(量/当量重量))的XTJ-580(一种具有250当量重量的500MW的ATP)和5g(0.0266当量摩尔)的EPON828(双酚A的二缩水甘油醚，其具有188的当量重量)。胺的当量重量是通过除以活性胺氢的数量计算得到的。本实施例用的XTJ-580与EPON828的当量摩尔比为1.5。将得到的混合物混合成清澈的溶液，然后放入50℃的烘箱中1小时。之后，该混合物仍然是澄清和可流动的，再将其置于100℃的烘箱中5小时。形成了梳型聚乙醇胺，它是清澈粘性液体，可溶于水。摇动时水溶液轻微起泡沫。
实施例3
向一个小瓶中加入10g(0.040当量摩尔)的XTJ-580和6g(0.0319当量摩尔)的EPON828。摇动后成为澄清的水白色溶液，将其置于100℃的烘箱中3小时。在本实施例中采用的XTJ-580与EPON828的当量摩尔比为1.25。形成了梳型聚乙醇胺，它可完全溶于水，摇动时轻微起泡沫。
实施例4
向一个小瓶中加入9g(0.036当量摩尔)的XTJ-580和6.4g(0.034当量摩尔)的EPON828。摇动后两层形成澄清的水白色溶液，将其置于100℃的烘箱中3小时。在本实施例中采用的XTJ-580与EPON828的当量摩尔比为1.06。将生成的混合物混合成为澄清的溶液，再将其放入100℃的烘箱2.5小时。产物大部分是可溶于水的。将混合物再放回100℃的烘箱中又经过15小时。梳型聚乙醇胺为粘性的，在100℃下可流动，在20℃下不可流动，可溶于水，摇动时起泡沫。
实施例5
在50℃下，向1品脱广口玻璃容器中加入200g(0.2当量摩尔)的JEFFAMINEM-2070。在50℃下添加EPON828(30g，0.16当量摩尔)。摇动得到的混合物直至均匀，在100℃下加热大约6小时，然后冷却至室温。得到的聚乙醇胺产物的总的可乙酰化物(acetylatables)为1.28毫当量/克，总的胺为0.379毫当量/克，分子量为2009。
实施例6
向500毫升的广口瓶中加入XTJ-580(200g，0.4摩尔当量)和HELOXY65(184g，0.89摩尔当量)，其中HELOXY65是一种间-叔丁基苯基缩水甘油醚。将得到的混合物搅拌成澄清的均相溶液，紧密封盖，置于50℃的烘箱1小时。再将溶液置于100℃的烘箱3.5小时，然后在从烘箱取出之前冷却至85℃约1小时，然后任其冷却至室温。产物的分析表明：总的可乙酰化物，2.29毫当量/克；总的胺，1.046毫当量/克；仲胺，0.0474毫当量/克；叔胺，0.9965毫当量/克；伯胺，0.003毫当量/克；25℃下的粘度为1959cps，环氧化物当量重量为0.0130。
实施例7
向一个小的广口玻璃瓶中加入JEFFAMINE M-1000(XTJ-506，50g，0.1摩尔当量)和EPON828(15g，0.08摩尔当量)。将混合物旋转成均相的灰白色溶液并置于100℃的烘箱中5小时。产物在25℃下是软的蜡状半固体。产物的分析表明：总的可乙酰化物，1.79毫当量/克；总的胺，0.75毫当量/克；仲胺和叔胺，0.3759毫当量/克；叔胺，0.770毫当量/克。产物完全可溶于水。摇动水溶液时能产生稳定的泡沫。
实施例8
向一个小的广口瓶中加入XTJ-534(叔丁基封端的聚醚单胺，50g，0.2摩尔当量)和EPON828(30g，0.161摩尔当量)。将得到的混合物摇动直至均相且澄清，再封盖置于100℃的烘箱内4小时。认定该产物主要包括由5份环氧基和6份XTJ-534(2份仲胺和4份叔胺)组成的分子。产物的分析表明：总的可乙酰化物，2.44毫当量/克；总胺，1.15毫当量/克。
实施例9
向一个1品脱的广口罐中加入XTJ-580(100g)和EPON828(60g，0.319摩尔当量)。将得到的混合物混合直至均匀，再置于100℃的烘箱中4小时，然后任其冷却至室温。产物的分析表明：总的可乙酰化物，2.4毫当量/克；羟基数，137.5；总的胺，1.25毫当量/克。
Claims (6)
1.一种物质组合物，它包含具有如下结构的水密性分散剂：
其中R1可以是任何C1-C100脂肪族或芳香族烃基；R2可以是由如下结构定义的任何烷氧基化烃基：
其中R3选自由氢和任何C1至约C24烃基组成的组；X1、X2、X3、X4、X5和X6在每次出现时独立地选自由氢、甲基和乙基组成的组，附带条件是连接在同一个烷氧基单元上的两个X基中至少一个是氢；p、q和r可以各自独立地是在零和约100之间的任何整数，包括零在内，附带条件是p、q和r中至少一个不是零；n是在2和约20之间的任何整数；且s可以是0或1。
2.权利要求1所述的组合物，它进一步包含溶剂。
3.权利要求2所述的组合物，其中所述的溶剂组分包含水。
4.权利要求2所述的组合物，其中所述的溶剂包含一种或多种有机溶剂，该有机溶剂选自由下列物质组成的组：多元醇；二醇；二元醇；二醇酯；二醇醚；多烷基二醇；多元醇的低级烷基醚；每个分子中少于约8个碳原子的醇；酮；醚；酯；和内酰胺。
5.权利要求2所述的组合物，其中所述的溶剂含有一种或多种有机溶剂，该有机溶剂选自由下列物质组成的组：乙二醇，丙二醇；丁二醇；戊二醇；丙三醇；丙二醇月桂酸酯；聚乙二醇；乙二醇单甲醚；乙二醇单乙醚；乙二醇单丁醚；每分子中少于大约8个碳原子的醇例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇；丙酮；二噁烷；乙酸乙酯，乙酸丙酯，乙酸叔丁酯，和2-吡咯烷酮。
6.前面任一权利要求所述的组合物，其中所述的溶剂组分的含量是在约50重量％和99重量％之间的任一含量，基于所述组合物的总重量。
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107892530A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-04-10 | 安徽力峰建材科技有限公司 | 一种低气味彩色瓷砖填缝剂的制备方法 |
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| WO2016044045A1 (en) * | 2014-09-15 | 2016-03-24 | Basf Coatings Gmbh | Aqueous thermo-thickening resin solutions |
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| US4421906A (en) * | 1982-10-15 | 1983-12-20 | Texaco Inc. | Water-based epoxy resin coating composition |
| US4618717A (en) | 1984-09-17 | 1986-10-21 | Texaco Inc. | Catalytic process for the production of primary amines from oxyethylene glycol monoalkyl ethers |
| US4766245A (en) | 1985-03-01 | 1988-08-23 | Texaco Inc. | Process for the preparation of polyoxyalkylene polyamines |
| US4960942A (en) | 1988-05-17 | 1990-10-02 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for the manufacture of N-(polyoxyalkyl)-N-(alkyl)amines |
| DE3827119A1 (de) | 1988-08-10 | 1990-02-15 | Basf Ag | Amino-mono- oder -di (poly-n-butoxy)-n-butylamino - (poly-n-butoxy)-n-butylamine |
| US5003107A (en) | 1989-12-18 | 1991-03-26 | Texaco Chemical Company | Catalytic method for the reductive amination of poly(oxytetramethyle) glycols |
| US5567748A (en) * | 1991-12-17 | 1996-10-22 | The Dow Chemical Company | Water compatible amine terminated resin useful for curing epoxy resins |
| CA2111277C (en) | 1992-12-14 | 1998-06-23 | Martin P. Mcgrath | Controlled functional density poly(secondary amines) and method for preparation thereof |
| US5352835A (en) | 1993-02-08 | 1994-10-04 | Texaco Chemical Company | Supported catalysts for amination |
| US5422042A (en) | 1993-11-19 | 1995-06-06 | Huntsman Corporation | Imidazolidone polyetheramine strength enhancing additives of epoxy resin systems |
| DE4342721A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Hoechst Ag | Elastisches Epoxidharz-Härter-System |
| AU1403595A (en) * | 1993-12-27 | 1995-07-17 | Henkel Corporation | Self-dispersing curable epoxy resins and coatings |
| JP2000504372A (ja) * | 1996-11-20 | 2000-04-11 | ジーカ ヒェミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | エポキシ樹脂用乳化剤として使用するためのエポキシ・アミン付加化合物；水性ベースのエポキシ樹脂分散系及びその製造のための方法 |
| DE19858920A1 (de) | 1998-12-19 | 2000-06-21 | Cognis Deutschland Gmbh | Selbstdispergierbare härtbare Epoxidharze |
| DE10326147A1 (de) | 2003-06-06 | 2005-03-03 | Byk-Chemie Gmbh | Epoxid-Addukte und deren Salze als Dispergiermittel |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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| CN107892530A (zh) * | 2017-12-20 | 2018-04-10 | 安徽力峰建材科技有限公司 | 一种低气味彩色瓷砖填缝剂的制备方法 |
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