CN101792435B - 光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用 - Google Patents

光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率和很好的灵敏度等优越性能，其开环态在365-550nm范围内具有较强的荧光，且荧光的强度随着紫外光照射时间的增加而降低，该类物质的闭环态没有荧光，因而可用于荧光检测及荧光光控开关等领域。

Description

光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用
技术领域
本发明属于有机光致变色材料领域，尤其是一种光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用。
背景技术
随着信息存储技术的高速发展，对光信息存储材料的容量、数据传输率和响应时间等方面提出了越来越高的要求。探索以有机光致变色化合物作为可擦重写信息材料格外引人注目，因为光致变色材料是以光子方式记录信息，一旦实用化，它将实现人们所期待的光存储高速度、大容量的特性。
有机光致变色材料因其独特的光电特性和结构可控等优点，并且有优异的热稳定性好、耐疲劳、对半导体激光器灵敏且响应速度快等特点。因此，在高密度、可擦重写光子型光信息存储领域备受关注。在众多光致变色化合物中，由M.Irie等人合成、发展的全氟环戊烯二芳基乙烯类化合物具有良好的光致变色性能、热稳定性、耐疲劳性及响应时间快等诸多优点，是最具应用前景的光致变色材料之一。这类化合物是继螺吡喃、俘精酸酐之后，在总体性能上接近应用水平，使其在可擦写光存储材料和光控开关材料中具有很好的应用前景而成为研究的热点，极有可能成为新一代光子存储介质一类的光致变色物质。
目前，在全氟环戊烯二芳基乙烯类化合物中，乙烯双键两端所连接的芳环主要是噻吩和苯并噻吩两种芳香基(Irie，M.Chem.Rev.100(2000)1685)，也有少部分用噻唑、吡咯、吲哚和苯并呋喃等杂环取代噻吩或苯并噻吩而形成新的二芳烯化合物。迄今为止，噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物尚未见任何文献和专利报道。
发明内容
本发明的目的就是提供一种光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物及合成方法和应用。
本发明的光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物的分子结构通式如下：
Figure G2010100458223D00021
其中R为氢、烷基(甲基)、烷氧基(如甲氧基等)、卤素等。
本发明的光致变色噻吩吲哚杂环混联型不对称全氟环戊烯化合物的通用合成方法是：以2-取代基噻吩为原料，首先在冰浴条件下溴化，然后通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应，生成2-取代基-3-溴-5-硼酸基噻吩，以四三苯磷钯作催化剂，通过偶联反应将取代苯与噻吩环连接起来；在正丁基锂作用下，进一步生成单取代的全氟环戊烯；最后，在正丁基锂作用下，将3-溴-1，2-二甲基-吲哚化合物与单取代的全氟环戊烯反应得到目标分子产物。
本发明的光致变色噻吩吲哚杂环混联型不对称全氟环戊烯化合物的用途：搀杂高分子材料或制成膜片，实用于超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料；用于制备光控开关元件；用于制备光致变色发光器件等。
本发明的光致变色噻吩吲哚杂环混联型不对称全氟环戊烯化合物的优点主要有以下几个方面：
1、在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能；
2、该类化合物的开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率和很好的灵敏度等优越性能；
3、其开环态在365-550nm范围内具有较强的荧光，而且荧光的强度随着紫外光照射时间的增加而降低，说明该类物质的闭环态没有荧光，因而可用于荧光检测及荧光光控开关。
附图说明
图1为本发明光致变色噻吩吲哚杂环混联型不对称全氟环戊烯化合物的分子结构通式；
图2为本发明的化合物1a、2a、3a的光致变色反应原理示意图；
图3为化合物1a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光谱图；
图4为化合物2a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光谱图；
图5为化合物3a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光谱图；
图6为化合物1a、2a、3a在正己烷中的光致反应前后的颜色变化；
图7为化合物1a、2a、3a在PMMA薄膜中的光致反应前后的颜色变化；
图8为化合物1a在PMMA膜片中的荧光发射光谱随紫外光照射时间变化图；
图9为化合物2a在PMMA膜片中的荧光发射光谱随紫外光照射时间变化图；
图10为化合物3a在PMMA膜片中荧光发射光谱随紫外光照射时间变化图；
图11为化合物1a在PMMA膜片中的光存储图案；
图12为化合物2a在PMMA膜片中的光存储图案；
图13为化合物3a在PMMA膜片中的光存储记录点照片。
具体实施方式
[实施例1].  [化合物1a]：
在通式中，当R为甲基，即构成光致变色化合物1a，其名称为：[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(1a)，结构式如下：
Figure G2010100458223D00031
这种二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 1所示：Scheme 1：
Figure G2010100458223D00032
具体合成步骤如下所述：
1、3，5-二溴-2-甲基噻吩的合成：
将34.6g2-甲基噻吩溶于120mL的冰乙酸于500mL单口烧瓶中；将41.52mL液溴溶于80mL乙酸置于恒压漏斗中；将恒压漏斗安置于单口烧瓶上，在搅拌冰浴下缓慢滴加液溴，慢慢滴加完毕，继续冰浴16h。
反应完毕后加入100mL水分液，水相用Na2CO3中和至中性，并用乙醚萃取(4×50mL)，合并有机相，用50mL饱和Na2CO3液体洗涤，无水CaCl2干燥，除去溶剂，减压蒸馏得产物64.4g，产率70.6％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.26(s，3H，-CH3)，6.78(s，1H，thienyl-H)；
IR(cm-1)：780.4，810.1，949.8，1010.5，1138.8，1301.7，1450.9，1535.8，2785.8，3080.9。
2、2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩的合成：
将20.677 g(80.0 mmol)的3，5-二溴-2-甲基噻吩溶于200 mL精制乙醚中，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 32.6 mL(2.5 M，81.5 mmol)，低温反应30.0 min，一次性由恒压漏斗滴加B(OBu)3(2-3 min)，自然升到室温，再过1h后，加入4％HCl 50 mL停止反应，分液去水相，有机相用4％NaOH萃取三次，合并有机相，水相用10％HCl酸化，直到不再产生白色沉淀，抽滤，沉淀物用稀HCl洗涤，真空干燥。得12.0988 g，产率67.72％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.51(s，3H)，4.59(s，2H)，7.33(s，1H)；
IR(cm-1)690.0，789.9，832.3，1009.9，1132.4，1340.3，1473.5，1528.3，1290.8，3201.5。
3、3-溴-2-甲基-5-苯噻吩的合成：
先将溴苯3.14 g(20.0 mmol)和Pd(PPh3)40.8112 g(0.70 mmol)溶于60mL的精制THF中，搅拌20 min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩4.416 g(20.0mmol)溶于50 mL Na2CO3(2M，0.1 mol)中，将以上两种溶液混匀，Ar保护下搅拌回流16 h。
停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相分别用盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅黄色固体2.8 g，产率55.0％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.28(s，3H，-CH3)，6.84(s，1H，phenyl-H)，7.12(s，1H，thienyl-H)，7.33-7.35(d，2H，J＝8.0 Hz，phenyl-H)，7.57(d，2H，J＝8.0 Hz，phenyl-H)。
4、[1-(2-甲基-5苯基)噻吩-3-基]全氟环戊烯的合成：
将3-溴-2-甲基-5-苯噻吩2.576 g(10.16 mmol)溶于60 mL精制THF中，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 4.1 mL(2.5 M，10.25 mmol)，低温反应30.0min，再快速加入1.40 mL(10.29 mmol)的C5F8，继续低温反应2h，自然升至室温，加入10mL水中止反应，旋蒸除溶剂，残余物用乙醚萃取，盐水洗涤，MgSO4干燥，旋蒸，用正己烷过柱，得黄色液体2.051 g，产率55.1％。
1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ2.51(s，3H，-CH3)，7.24(s，1H，thienyl-H)，7.31(t，1H，J＝6.8 Hz，phenyl-H)，7.39(t，2H，J＝7.2 Hz，phenyl-H)，7.54(d，2H，J＝7.8 Hz，phenyl-H)；
13C NMR(100 MHz，CDCl3)：δ14.69，120.45，122.28，125.58，125.63，125.78，128.10，128.80，129.05，133.16，142.59，143.05。
5、3-溴-1，2-二甲基-吲哚的合成：
将2.1780g(15 mmol)1，2-二甲基-吲哚溶于60 mL的精制THF，在室温中搅拌15 min，在10 min中内慢慢加入3.0 g(16.86 mmol)N-溴代丁二酰亚胺(NBS)，继续在室温下反应16 h，加入10 mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用乙醚萃取，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得白色固体2.3 g，产率68.4％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.45(s，3H，-CH3)，3.71(s，3H，-CH3)，7.15(t，1H，J＝7.26 Hz，phenyl-H)，7.21(t，1H，J＝7.42 Hz，phenyl-H)，7.26(d，1H，J＝7.59 Hz，phenyl-H)，7.49(d，1H，J＝7.76 Hz，phenyl-H)；
6、[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-苯基噻吩-3-基)]全氟环戊烯(1a)的合成：
将0.2241 g(1 mmol)3-溴-1，2-二甲基-吲哚溶于30 mL的精制THF，在氩气保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi0.4 mL(2.5 M，1mmol)，低温反应30.0 min，再加入[1-(2-甲基-5-苯基噻吩-3-基]全氟环戊烯0.3663g(1 mmol)，继续低温反应2 h，自然升至室温，加入10 mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用三氯甲烷萃取，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚∶三氯甲烷(90∶10)洗脱液过柱，得白色固体0.2503 g，产率50.9％。
结构鉴定：m.p.160-161 ℃；Anal.Calcd for C26H19F6NS(％)：Calcd C，63.54；H，3.90.Found C，63.44；H，3.96；1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ1.77(s，3H，-CH3)，2.02(s，3H，-CH3)，3.66(s，3H，-CH3)，7.17(t，1H，J＝7.4 Hz，phenyl-H)，7.25(s，1H，thienyl-H)，7.23-7.42(m，5H，phenyl-H)，7.56(d，2H，J＝7.5 Hz，phenyl-H)，7.65(d，2H，J＝8.0 Hz，phenyl-H)；IR(KBr，cm-1)：441，477，539，585，689，749，811，842，893，974，998，1044，1107，1184，1272，1335，1401，1454，1625，1667，3209。
[实施例2]：[化合物2a]：
在通式中，当R为甲氧基，即构成光致变色化合物2a，其名称为：[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(2a)，结构式如下：
Figure G2010100458223D00061
这种二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 2所示：Scheme 2：
Figure G2010100458223D00062
具体合成步骤如下所述：
1、3-溴-2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩的合成：
先将3-溴苯甲醚4.4990 g(24.05 mmol)和Pd(PPh3)40.82 g(0.71 mmol)溶于65 mL的精制THF中，搅拌20 min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩5.310g(24.05 mmol)溶于50 mL Na2CO3中，将以上两种溶液混匀，Ar保护下搅拌回流16 h。
停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相分别用盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得黄色液体5.1984g，产率53.0％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.34(s，3H，-CH3)，3.77(s，3H，-OCH3)，6.76(d，1H，J＝6.8 Hz，phenyl-H)，6.96(s，1H，thienyl-H)，7.03(s，2H，phenyl-H)，7.21(t，1H，J＝7.9 Hz，phenyl-H)；
2.、[1-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯的合成：
将3-溴-2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩2.672 g(9.44 mmol)溶于50 mL精制THF中，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 3.8 mL(2.5M，9.5 mmol)，低温反应30.0 min，再快速加入1.3 mL(9.56 mmol)的C5F8，继续低温反应2 h，自然升至室温，加入10 mL水中止反应，旋蒸除溶剂，残余物用乙醚萃取，盐水洗涤，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅黄色液体1.074 g，产率28.7％。
1HNMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.33(s，3H，-CH3)，3.77(s，3H，-CH3)，6.75(d，1H，J＝8.2 Hz，phenyl-H)，6.95(s，1H，thi enyl-H)，7.01(s，2H，phenyl-H)，7.19(t，1H，J＝8.1 Hz，phenyl-H)；
3、[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(2a)的合成：
将0.6063 g(2.71 mmol)3-溴-1，2-二甲基-吲哚溶于30 mL的精制THF，在氩气保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 1.10 mL(2.5 M，2.75mmol)，低温反应30.0 min，再加入[1-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基]全氟环戊烯1.074 g(2.71 mmol)，继续低温反应2 h，自然升至室温，加入10 mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用三氯甲烷萃取，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚∶三氯甲烷(90∶10)过柱，得绿色固体0.7361 g，产率52.2％。
结构鉴定：m.p.102-103 ℃；Anal.Calcd for C27H21F6NOS(％)：Calcd C，62.18；H，4.06.Found C，62.37；H，4.01；1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ1.77(s，3H，-CH3)，2.01(s，3H，-CH3)，3.63(s，3H，-CH3)，3.84(s，3H-OCH3)，6.84(d，1H，J＝8.2 Hz，phenyl-H)，7.03(s，1H，thienyl-H)，7.12(d，1H，J＝6.9 Hz，phenyl-H)，7.15(d，1H，J＝7.9 Hz，phenyl-H)，7.22(t，1H，J＝7.3 Hz，phenyl-H)，7.26-7.32(m，3H，phenyl-H)，7.61(d，1H，J＝7.9 Hz，phenyl-H)；IR(KBr，cm-1)：526，551，588，692，751，781，845，976，996，1047，1119，1183，1268，1338，1401，1454，1534，1618，1668，2840，3192。
[实施例3]：[化合物3a]：
在通式中，当R为氟原子，即构成光致变色化合物3a，其名称为：[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-间氟苯基噻吩-3-基)]全氟环戊烯(3a)，结构式如下：
Figure G2010100458223D00081
这种二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 3所示：Scheme 3：
Figure G2010100458223D00082
具体合成步骤如下所述：
1、3-溴-2-甲基-5-间氟苯基噻吩的合成：
先将3-氟溴苯2.850 g(16.3 mmol)和Pd(PPh3)40.71 g(0.6l mmol)溶于60 mL的精制THF中，搅拌20 min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩3.600 g(16.3 mmol)溶于40 mL Na2CO3中，将以上两种溶液混匀，Ar保护下搅拌回流16 h。
停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相分别用盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅黄固体3.3110g，产率74.9％。
1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.43(s，3H，-CH3)，6.98(t，1H，J＝8.5Hz，phenyl-H)，7.12(s，1H，thienyl-H)，7.20(d，1H，J＝10.0 Hz，phenyl-H)，7.29-7.36(m，2H，phenyl-H)；
2、[1-(2-甲基-5-间氟苯基噻吩-3-基)]全氟环戊烯的合成：
将3-溴-2-甲基-5-间氟苯基噻吩0.8134 g(3.0 mmol)溶于30 mL精制THF中，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 1.2 mL(2.5 M，3.0 mmol)，低温反应30.0 min，再快速加入0.41 mL(3.0 mmol)的C5F8，继续低温反应2 h，自然升至室温，加入10 mL水中止反应，旋蒸除溶剂，残余物用乙醚萃取，盐水洗涤，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅黄色液体0.5215 g，产率45.2％。
1HNMR(400 MHz，CDCl3)：δ2.48(s，3H，-CH3)，6.76(s，1H)，7.10-7.41(m，4H)；
3、[1-(1，2-二甲基-吲哚-3-基)，2-(2-甲基-5-(3-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(3a)的合成：
将0.2241g(1 mmol)3-溴-1，2-二甲基-吲哚溶于30 mL的精制THF，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78 ℃，注射n-BuLi 0.4 mL(2.5 M，1 mmol)，低温反应30.0 min，再加入[1-(2-甲基-5-间氟苯基噻吩-3-基]全氟环戊烯0.3843g(1mmol)，继续低温反应2 h，自然升至室温，加入10 mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用三氯甲烷萃取，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚∶三氯甲烷(90∶10)洗脱液过柱，得浅黄色固体0.2436 g，产率47.8％。
结构鉴定：m.p.153-154 ℃；Anal.Calcd for C26H18F7NS(％)：Calcd C，61.29；H，3.56.Found C，61.34；H，3.51；1H NMR(400 MHz，CDCl3)：δ1.78(s，3H，-CH3)，2.03(s，3H，-CH3)，3.66(s，3H，-CH3)，7.00-7.02(t，1H，J＝7.6 Hz，phenyl-H)，7.17(t，1H，J＝7.3 Hz，phenyl-H)，7.23-7.38(m，6H)，7.63(d，1H，J＝7.6 Hz，phenyl-H)；IR(KBr，cm-1)：527，587，681，749，780，839，899，977，996，1046，1110，1161，1181，1272，1342，1401，1454，1534，1621，1667，3198。

Claims (4)

1.一种光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物，其特征在于：其分子结构通式如下：
Figure FSB00000668866200011
其中R为氢、甲氧基或卤素。
2.如权利要求1所述的光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料的应用。
3.如权利要求1所述的光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备光控开关元件的应用。
4.如权利要求1所述的光致变色噻吩吲哚混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备光致变色发光器件中的应用。
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