CN101602743A - 光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用 - Google Patents
光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物及其制备方法与用途，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率和很好的灵敏度等优越性能，具有指定的吸收波长，呈色态的吸收光谱位于400～600nm，正好与波长为532nm的激光器相匹配，可用于较短波长有机光致变色光子型记录介质的研制，它还可用于荧光检测及荧光光控开关，此类光致变色材料已初步用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储。
Description
技术领域
本发明属于有机光致变色材料领域，尤其是一种光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用。
背景技术
信息技术的高速发展对光存储系统的容量和数据传输率提出了越来越高的要求：既要满足高存储密度、高数据传输速率、高存储寿命和高擦写次数，又要具有简单经济的设备和低价格信息位的优势。可擦重写光盘作为新一代存储技术已经在无机介质为基础的磁光型和相变型材料上取得突破而获得实用化。光存储技术由于具有存储寿命长、可非接触式读/写/擦、信息的载噪比高、信息位的价格低等优点，所以必将取代部分磁信息记录而占据一定的地位。
对超高密度光盘存储技术来说，存储材料是其中心组成部分。作为理想的光子存储介质，光致变色化合物必须具备以下性能：①热稳定性好；②耐疲劳；③对半导体激光器灵敏；④响应速度快；⑤读出过程无损坏；⑥在固相介质中能保持光致变色性能。以光致变色分子作为光记录介质的最大问题是热稳定性差，其次是耐疲劳性不够。虽然从70年代以来，Heller等在对俘精酸酐深入研究的基础上，开发出了一批热稳定性好、抗疲劳的俘精酸酐光致变色化合物，使得有机光致变色材料朝实用化方面大大推进了一步，但是这些分子均由于其固有的性质缺陷而不能满足下一代高密度光盘的需要。
近年来，杂环基取代的二芳基乙烯类光致变色化合物的研究，取得了鼓舞人心的结果，该类化合物普遍表现出来良好的热稳定性、耐疲劳性、高的环化量子产率和灵敏度等优点；是继螺吡喃、俘精酸酐之后，在总体性能上接近应用水平，使其在可擦写光存储材料和光控开关材料中具有很好的应用前景而成为研究的热点。
目前，在全氟环戊烯二芳基乙烯类化合物中，乙烯双键两端所连接的芳环主要是噻吩和苯并噻吩等芳香基(Irie，M.Chem.Rev.100(2000)1685)。迄今为止，噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯类化合物尚未见报道。
发明内容
本发明的目的就是提供一种光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物及制备方法和应用。
本发明的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物的分子结构通式如下：
其中R为甲基或甲氧基或腈基或卤素。
本发明的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物的通用合成方法是：以2，4-二甲基噻唑为原料，首先在冰浴的条件下溴化，然后在正丁基锂作用下，溴代的2，4-二甲基噻唑与全氟环戊烯反应生成单代，最后在正丁基锂的作用下，将溴代六元环与单取代的全氟环戊烯反应得到目标分子产物。
本发明的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物的用途有：作为构建荧光探针的光开关分子骨架；搀杂高分子材料或制成膜片，实用于超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料；用于制备光控开关元件；用于制备光致变色发光器件等。
本发明的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物的优点主要有以下几个方面：
1、选用该类化合物作为构建荧光探针的光开关分子骨架，开发具有半胱氨酸和高半胱氨酸识别功能的FRET探针，这对于研究半胱氨酸和高半胱氨酸的生理过程具有重要的价值；
2、与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其制备材料的成本相对较低，应用前景更大；
3、在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性和很好的灵敏度等优越性能；
4、具有指定的吸收波长，呈色态的吸收光谱位于400～600nm，正好与波长为532nm的激光器相匹配，可用于较短波长有机光致变色光子型记录介质的研制；
5、其开环态在350-550nm范围内具有较强的荧光，而且随着紫外光照时间的延长，其荧光发射光谱的强度下降，说明该类物质的闭环态没有荧光，因而可用于荧光检测及荧光光控开关；
6、此类光致变色材料已初步用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储。
附图说明
图1为本发明光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物的分子结构通式；
图2为本发明的化合物1a、2a、3a的光致变色反应原理示意图；
图3为化合物1a、2a、3a在正己烷溶液中紫外光照射前后的吸收光谱图；
图4为化合物1a、2a、3a在PMMA膜片中紫外光照射前后的吸收光谱图；
图5为化合物1a、2a、3a在正己烷溶液中荧光发射光谱随紫外光照时间变化图；
图6为化合物1a、2a、3a在PMMA膜片中荧光发射光谱随紫外光照时间变化图。
具体实施方式
[实施例1]：[化合物1a]：
在分子结构通式中，当R为甲基，即构成光致变色化合物1a，其名称为：[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-甲基苯基)]全氟环戊烯(1a)，结构式如下：
这种新型二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 1所示：Scheme 1：
具体合成步骤如下所述：
1.2，4-二甲基-5-溴噻唑(2)
在冰浴条件下，将2，4-二甲基噻唑1(12.00g，106.0mmoL)溶于120mL二硫化碳中，于搅拌状态下滴加含有液溴的二硫化碳，继续冰浴反应6h，加水停止反应，用三氯甲烷萃取，合并有机相，无水MgSO4干燥，抽虑，旋蒸去溶剂，得到浅橘黄色液体16.56g，产率：81.33％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ2.56(s，3H，-CH3)，3.06(s，3H，-CH3)。
2.1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)全氟环戊烯(3)
在氮气及-78℃条件下，将2(3.00g，15.62mmol)溶于精制的四氢呋喃中，搅拌，慢慢注入n-BuLi(17.20mmol)，低温反应半小时后，将全氟代环戊烯(2.12mL，15.62mmol)注入到反应烧瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌1h，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用乙醚萃取。合并有机相，蒸馏去溶剂，真空干燥。残余物用石油醚/乙酸乙酯硅胶柱色谱分离得到3黄色油状液体1.95g，产率：40.6％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ2.28(s，3H，-CH3)，2.56(s，3H，-CH3)。
3.[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-甲基苯基)]全氟环戊烯(1a)
在氮气及-78℃条件下，将4(0.34g，2.00mmol)溶于精制THF中，搅拌加入n-BuLi的正己烷溶液且保持低温搅拌0.5小时；将单取代全氟代环戊烯3(0.61g，2.00mmol)的THF溶液加入到反应烧瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌1小时，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用乙醚萃取。合并有机相，蒸馏去溶剂，真空干燥。残余物用石油醚/乙酸乙酯经硅胶柱色谱分离得到1a黄色油状液体0.27g，产率：35.2％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ1.96(s，3H，-CH3)，1.99(s，3H，-CH3)，2.53(s，3H，-CH3)，7.13(d，1H，J＝8.0Hz benzene-H)，7.20(t，2H，J＝6.0Hz，benzene-H)，7.25-7.29(m，1H，benzene-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)：δ16.85，19.03，19.55，116.40，126.31，127.02，129.17，130.16，130.95，136.92，154.44，168.42；IR(KBr v cm-1)：586，744，833，866，989，1072，1132，1193，1276，1342，1400，1456，1627。
[实施例2]：[化合物2a]：
在分子结构通式中，当R为甲氧基时，即构成光致变色化合物2a，其名称为：[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-甲氧基苯基)]全氟环戊烯(2a)，结构式如下：
这种新型二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 2所示：Scheme 2：
具体合成步骤如下所述：
1.[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-甲氧基苯基)]全氟环戊烯(2a)
在氮气及-78℃条件下，将5(0.37g，2.00mmol)溶于精制THF中，搅拌加入n-BuLi的正己烷溶液且保持低温搅拌0.5小时；将单取代全氟代环戊烯3(0.61g，2.00mmol)的THF溶液加入到反应烧瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌1小时，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用乙醚萃取。合并有机相，蒸馏去溶剂，真空干燥。残余物用石油醚/乙酸乙酯经硅胶柱色谱分离得到2a晶状固体0.40g，产率：51.2％。
结构鉴定：Mp 55-55.5℃；1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ1.90(s，3H，-CH3)，2.67(s，3H，-CH3)，3.60(s，3H，-OCH3)，6.88(d，1H，J＝8.0Hz，benzene-H)，7.03(t，1H，J＝6.0Hz，benzene-H)，7.34(d，1H，J＝8.0Hz，benzene-H)，7.40(t，1H，J＝8.0Hz，benzene-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，ppm)：δ16.12，19.04，55.24，111.48，116.88，117.16，120.96，129.90，132.07，153.36，157.02，167.63；IR(KBrvcm-1)：707，760，790，831，864，985，1023，1047，1073，1126，1190，1271，1338，1400，1438，1463，1532，1630。
[实施例3]：[化合物3a]：
在分子结构通式中，当R氰基时，即构成光致变色化合物3a，其名称为：[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-氰基苯基)]全氟环戊烯(3a)，结构式如下：
这种新型二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成方案Scheme 3所示：Scheme 3：
具体合成步骤如下所述：
1.[1-(2，4-二甲基噻唑-5-基)，2-(2-氰基苯基)]全氟环戊烯(3a)
在氮气及-78℃条件下，将6(0.36g，2.00mmol)溶于精制THF中，搅拌加入n-BuLi的正己烷溶液且保持低温搅拌0.5小时；将单取代全氟代环戊烯3(0.61g，2.00mmol)的THF溶液加入到反应烧瓶中，继续将反应混合物在低温下搅拌1小时，自然升至室温，加入适量水终止反应。分液并用乙醚萃取。合并有机相，蒸馏去溶剂，真空干燥。残余物用石油醚/乙酸乙酯经硅胶柱色谱分离得到3a黄色油状液体0.32g，产率：41.5％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3，ppm)：δ1.97(s，3H，-CH3)，2.67(s，3H，-CH3)，7.62-7.66(m，2H，benzene-H)，7.73(d，1H，J＝8.0Hz，benzene-H)，7.77(t，1H，J＝8.0Hz，benzene-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3，TMS)：δ16.75，19.17，113.23，115.64，116.08，129.93，130.75，131.28，133.30，134.01，154.85，169.74；IR(KBr v cm-1)：767，834，867，949，990，1036，1073，1137，1199，1282，1341，1399，1445，1524，1624，1628，1986，2232，2931，2968，3197。
Claims (5)
1、一种光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物，其特征在于：其分子结构式如下：
其中R为甲基或甲氧基或腈基或卤素。
2、如权利要求1所述的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物，其制备方法是：以2，4-二甲基噻唑为原料，首先在冰浴的条件下溴化，然后在正丁基锂作用下，溴代的2，4-二甲基噻唑与全氟环戊烯反应生成单代，最后在正丁基锂的作用下，将溴代六元环与单取代的全氟环戊烯反应得到目标分子产物。
3、如权利要求1所述的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料的应用。
4、如权利要求1所述的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备光控开关元件的应用。
5、如权利要求1所述的光致变色噻唑六元环混联型不对称全氟环戊烯化合物在制备光致变色发光器件中的应用。
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