CN101845041A - 光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用 - Google Patents

光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及其合成方法与用途，该光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，且开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率和很好的灵敏度等优越性能，开环态在350-450nm范围内具有较强的荧光，而闭环态几乎没有荧光，因而可用于荧光检测及荧光光控开关，同时可用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储，其应用前景广大。

Description

光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用。
技术背景
近年来，随着现代科学技术的迅猛发展，海量信息存储与高速信息传输已成为现代信息技术发展的主要目标，人们迫切需要信息存储速度更快、存储容量更大的材料；在响应时间上希望能达到纳秒、皮秒级，最终实现在分子水平、甚至原子水平上存储信息。而高性能的有机光致变色材料正是能够满足这种要求的极具潜力的存储材料之一，因为对于有机光致变色材料而言，信息的读与写均采用全光子模式。
目前对于光致变色材料的研究大都集中在二芳基乙烯、俘精酸酐、螺吡喃、螺嗪、偶氮类以及相关的杂环化合物上。而二芳基乙烯类化合物从20世纪80年代首次被报道以来，因为其良好的热稳定性、显著的抗疲劳性能、高灵敏和快速响应等优点，迅速发展成为最具有应用潜力的光存储材料。
在众多光致变色化合物中，由M.Irie等人合成、发展的全氟环戊烯二芳基乙烯类化合物是继螺吡喃、俘精酸酐之后，在总体性能上接近应用水平，使其在可擦写光存储材料和光控开关材料中具有很好的应用前景而成为研究的热点，极有可能成为新一代光子存储介质一类的光致变色物质。
发明内容
本发明的目的就是提供一种光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物及合成方法和应用。
本发明的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物的分子结构通式如下：
Figure GSA00000122260800011
其中R为氢、甲基、烷氧基、卤素。
本发明的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物的通用合成方法是：(1)、以苯并呋喃为原料，在氮气及-78℃低温条件下，用正丁基锂与其作用，再和溴代烷烃反应，生成2-烷烃苯并呋喃，在室温下用NBS将其溴化，然后在正丁基锂作用下，与全氟环戊烯反应生成单取代的全氟环戊烯中间体；(2)、以2-甲基噻吩为原料，在冰浴条件下溴化，然后通过与正丁基锂和硼酸三丁酯反应，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩，再以四三苯基磷钯作催化剂，通过偶联反应将各种取代的卤代苯衍生物与噻吩环连接起来得到各种取代的噻吩类中间体；(3)、在低温氮气保护条件下，使用正丁基锂(n-BuLi)，将步骤(1)中制备的单取代全氟环戊烯中间体与步骤(2)中制备的噻吩类中间体反应，从而得到如分子结构通式类的目标化合物。
本发明的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物的主要用途有：作为超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料，用于制备光控开关元件；用于制备光致变色发光器件。
本发明的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物的优点主要有以下几个方面：
1、苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯光致变色材料在溶液或薄膜中均可保持良好的光致变色性能，并且开环态(无色态)和闭环态(呈色态)均具很好的化学和热稳定性、显著的抗疲劳性、较高的环化量子产率和很好的灵敏度等优越性能。
2、苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯光致变色材料的开环态在350-450nm范围内具有较强的荧光，而闭环态几乎没有荧光，因而可用于荧光检测及荧光光控开关。
3、本发明的含杂芳环基团的全氟环戊烯类二芳烯光致变色材料成功用于高密度全息光存储，其存储属性为可擦写光子型存储。
4、与对称噻吩或苯并噻吩型全氟环戊烯材料相比较，其应用前景更大。
附图说明
图1为本发明光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物的分子结构通式；
图2为本发明的化合物1a、2a、3a的光致变色反应原理示意图；
图3为化合物1a、2a、3a在正己烷溶液中紫外光照射后的光致变色图；
图4为化合物1a、2a、3a在PMMA膜片中的荧光发射光谱随紫外光照射时间变化图。
具体实施方法
实施例1：[化合物1a]：
在通式中，当R为甲氧基，即构成光致变色化合物1a，其名称为：[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(1a)，结构式如下：
Figure GSA00000122260800031
这种化合物的合成方案如Scheme 1所示：
Figure GSA00000122260800032
具体合成步骤如下所述：
1、2-乙基苯并呋喃的合成：
将6.1g苯并呋喃(51.64mmol)溶于100ml精制THF中，氩气保护，液氮丙酮浴下慢慢注入浓度为2.84mol/L的n-BuLi 20mL(56.80mmol)。正丁基锂，反应一小时后，加入溴乙烷4.63mL(62mmol)，反应18小时。将反应物倒入到饱和硫酸钠中去，用无水乙醚萃取，饱和硫酸钠洗，无水硫酸镁干燥。用石油醚过柱分离，得无色液体6.3g，产率83.49％。
结构鉴定：1H NMR(CDCl3，400MHz，TMS)：δ1.33(t，3H，J＝7.4Hz，-CH3)，2.76-2.82(m，2H，-CH2)，6.36(s，1H，thienyl-H)，7.15-7.23(m，2H，phenyl-H)，7.40(d，1H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.47(d，1H，J＝6.8Hz，phenyl-H)。
2、3-溴-2-乙基苯并呋喃：
将3.0g 2-乙基苯并呋喃(20.53mmol)溶于100mL THF中，冰浴下分批加入NBS 4.02g(22.58mmol)，反应搅拌24h，将反应液倒入硫代硫酸钠中，无水乙醚萃取，硫酸镁干燥。石油醚过柱分离，得淡黄色液体3.62g，产率为74.95％。
结构鉴定：1H NMR(CDCl3，400MHz，TMS)：δ1.32(t，3H，J＝7.6Hz，-CH3)，2.82-2.87(m，2H，-CH2)，7.24-7.29(m，2H，phenyl-H)，7.39-7.45(m，2H，phenyl-H)。
3、1-(3-溴-2-乙基苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯：将3.0g 3-溴-2-乙基苯并呋喃(13.33mmol)溶于100mL THF中，氩气保护，液氮丙酮浴下缓慢注入浓度为2.84mol/L的n-BuLi 5.2mL，低温反应半小时，一次性加入C5F82.2mL(16.0mmol)，继续低温反应2h。自然升至室温，加入10mL水中止反应。旋蒸除去THF，用无水乙醚萃取，饱和食盐水蒸馏水各洗一次，有机相用无水硫酸镁干燥。硅胶色谱柱过柱分离，得淡黄色液体2.6g，产率60.91％。
结构鉴定：1H NMR(CDCl3，400MHz，TMS)：δ1.36(t，3H，J＝7.6Hz，-CH3)，2.76-2.82(m，2H，-CH2)，7.27-7.36(m，2H，phenyl-H)，7.49-7.54(m，2H，phenyl-H)。
4、3，5-二溴-2-甲基噻吩的合成：
将34.6g 2-甲基噻吩溶于120mL的冰乙酸于500mL单口烧瓶中；将41.52mL液溴溶于80mL乙酸置于恒压漏斗中；将恒压漏斗安置于单口烧瓶上，在搅拌冰浴下缓慢滴加液溴，慢慢滴加完毕，继续冰浴16h。
反应完毕后加入100mL水分液，水相用Na2CO3中和至中性，并用乙醚萃取(4×50mL)，合并有机相，用50mL饱和Na2CO3液体洗涤，无水CaCl2干燥，除去溶剂，减压蒸馏得产物64.4g，产率70.6％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.26(s，3H，-CH3)，6.78(s，1H，thienyl-H)；
IR(cm-1)：780.4，810.1，949.8，1010.5，1138.8，1301.7，1450.9，1535.8，2785.8，3080.9。
5、2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩的合成：
将20.677g(80.0mmol)的3，5-二溴-2-甲基噻吩溶于200mL精制乙醚中，Ar保护下，液N2-丙酮冷却至-78℃，注射n-BuLi 32.6mL(2.5M，81.5mmol)，低温反应30.0min，一次性由恒压漏斗滴加B(OBu)3(2-3min)，自然升到室温，再过1h后，加入4％HCl 50mL停止反应，分液去水相，有机相用4％NaOH萃取三次，合并有机相，水相用10％HCl酸化，直到不再产生白色沉淀，抽滤，沉淀物用稀HCl洗涤，真空干燥。得12.0988g，产率67.72％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.51(s，3H)，4.59(s，2H)，7.33(s，1H)；IR(cm-1)690.0，789.9，832.3，1009.9，1132.4，1340.3，1473.5，1528.3，1290.8，3201.5。
6、3-溴-2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩的合成：
在Ar保护下先将4-甲氧基溴苯2.8g(15mmol)和Pd(PPh3)4 0.8112g(0.70mmol)溶于80mL的精制THF中，搅拌20min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩3.32g(15mmol)溶于50mL Na2CO3(2M，0.1mol)中，将以上两种溶液混匀，Ar保护下搅拌回流16h。停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相分别用盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅黄色固体2.09g，产率49.15％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.40(s，3H，-CH3)，3.83(s，3H，-OCH3)，6.90(d，2H，J＝8.7Hz，phenyl-H)，6.98(s，1H，thienyl-H)，7.43(d，2H，J＝8.7Hz，phenyl-H)。
7、[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(1a)
将0.566g(2mmol)3-溴-2-甲基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩溶于50mL的精制THF，在氩气保护下，液氮丙酮浴下冷却至-78℃，注射n-BuLi 0.75mL(2.93M，2.2mmol)，低温反应35.0min，再加入1-(3-溴-2-乙基苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯0.71g(2.1mmol)，继续低温反应2h，自然升至室温，加入10mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用无水乙醚萃取，无水MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚∶乙酸乙酯(10∶1)(体积比)洗脱液过柱，得紫红色油状液体0.54g，产率51.72％。
结构鉴定：1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.98(t，3H，J＝7.5Hz，-CH3)，1.87(s，3H，-CH3)，2.43-2.48(m，2H，-CH2)，3.82(s，3H，-OCH3)，6.90(d，2H，J＝8.4Hz，phenyl-H)7.17(s，1H，thienyl-H)，7.21(d，1H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.28(t，1H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.44(t，3H，J＝8.4Hz，phenyl-H)，7.51(d，1H，J＝7.6Hz，phenyl-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ11.34，14.64，20.84，55.38，104.35，111.09，114.24，114.42，120.13，121.42，121.84，123.56，124.49，125.33，126.04，126.22，126.48，126.79，126.99，140.36，142.30，154.29，159.58，160.40；IR(KBr，cm-1)：747，803，826，893，986，1107，1249，1339，1452，1476，1516，1555，1573，1638，1657，2839，2958。
[实施例2]：[化合物2a]：
在通式中，当R为氢，即构成光致变色化合物2a，其名称为：[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-苯基噻吩-3-基)]全氟环戊烯(2a)，结构式如下：
Figure GSA00000122260800061
这种化合物的合成方案如Scheme 2所示：
Figure GSA00000122260800062
具体合成步骤如下：
1、3-溴-2-甲基-5-苯基噻吩的合成：
先将溴苯3.14g(20.0mmol)和Pd(PPh3)40.8112g(0.70mmol)溶于60mL的精制THF中，搅拌20min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩4.416g(20.0mmol)溶于50mL Na2CO3(2M，0.1mol)中，将以上两种溶液混匀，Ar保护下搅拌回流16h。停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相分别用盐水洗涤，有机相用MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得白色固体2.8g，产率55.0％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3)：δ2.28(s，3H，-CH3)，6.84(s，1H，phenyl-H)，7.12(s，1H，thienyl-H)，7.33-7.35(d，2H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.57(d，2H，J＝8.0Hz，phenyl-H)。
2、[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-苯基噻吩-3-基)]全氟环戊烯(2a)：
将0.506g(2mmol)3-溴-2-甲基-5-苯基噻吩溶于50mL的精制THF，在氩气保护下，液氮丙酮浴下冷却至-78℃，注射n-BuLi0.77mL(2.84M，2.2mmol)，低温反应30.0min，再加入1-(3-溴-2-乙基苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯0.71g(2.1mmol)，继续低温反应2h，自然升至室温，加入10mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用无水乙醚萃取，MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚作为洗脱液过柱，得白色固体0.35g，产率35.57％。
结构鉴定：m.p.91℃；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.98(t，3H，J＝7.4Hz，-CH3)，1.89(s，3H，-CH3)，2.39-2.47(m，2H，-CH2)，7.24(s，1H，thienyl-H)，7.30(t，3H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.38(t，2H，J＝7.4Hz，phenyl-H)，7.44(d，1H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.52(d，3H，J＝7.2Hz，phenyl-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ11.35，14.72，20.83，104.35，111.09，120.10，122.49，123.57，124.50，125.66，126.40，127.92，128.99，133.35，141.32，142.33，154.26，160.38；IR(KBr，cm-1)：751，803，839，891，983，1074，1126，1195，1272，1337，1436，1474，1552，1630，1647，2932。
[实施例3]：[化合物3a]：
在通式中，当R为氟，即构成光致变色化合物3a，其名称为：[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-(4-氟苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(3a)，结构式如下：
Figure GSA00000122260800071
这种新型二芳基全氟环戊烯类光致变色化合物的合成与1a的合成方法类似，具体方案(如Scheme 3所示)及步骤如下：
Figure GSA00000122260800072
1、3-溴-2-甲基-5-(4-氟苯基)噻吩的合成：
先将4-氟溴苯2.36g(13.5mmol)和Pd(PPh3)4 0.8112g(0.70mmol)溶于80mL的精制THF中，搅拌20min；再将2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩3.0g(13.57mmol)溶于50mL Na2CO3(2M，0.1mol)中，将以上两种溶液混匀，氩气保护下搅拌回流16h。停止反应，冷至室温分液，下层水相用THF萃取后与有机相合并，有机相用盐水洗涤，用无水MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚过柱，得浅白色固体1.21g，产率33.0％。
结构鉴定：1H NMR(400MHz，CDCl3，TMS)：δ2.41(s，3H，-CH3)，7.03(s，1H，thienyl-H)，7.06(d，2H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.46(d，2H，J＝8.0Hz，phenyl-H).
2、[1-(2-乙基-苯并呋喃-3-基)，2-(2-甲基-5-(4-氟苯基)噻吩-3-基)]全氟环戊烯(3a)
将0.54g(2mmol)3-溴-2-甲基-5-(4-氟苯基)噻吩溶于50mL的精制THF，在氩气保护下，液氮丙酮浴下冷却至-78℃，注射n-BuLi0.75mL(2.93M，2.2mmol)，低温反应30min，再加入1-(2-乙基苯并呋喃-3-基)全氟环戊烯0.71g(2.1mmol)，继续低温反应2h，自然升至室温，加入10mL水中止反应，和水一起旋蒸去THF，残余物用无水乙醚萃取，无水MgSO4干燥，旋蒸，用石油醚作洗脱液过柱，得白色固体0.65g，产率63.73％。
结构鉴定：m.p.103℃；1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ0.98(t，3H，J＝7.4Hz，-CH3)，1.88(s，3H，-CH3)，2.41-2.47(m，2H，-CH2)，7.08(t，2H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.25(d，2H，J＝6.7Hz，phenyl-H)，7.29(s，1H，thienyl-H)，7.44(d，1H，J＝8.0Hz，phenyl-H)，7.45-7.50(m，3H，phenyl-H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)：δ11.37，14.69，20.85，104.35，111.13，115.89，116.11，116.28，120.10，122.52，123.60，124.56，125.50，126.41，127.38，127.46，129.66，141.27，141.33，154.29，160.38，161.33，163.79；IR(KBr，cm-1)：747，807，895，980，1066，1124，1157，1190，1230，1254，1275，1338，1402，1468，1512，1588，1629，1681，2980。

Claims (5)

1.一种光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物，其特征在于：其分子结构式如下：
其中R为氢、甲基、烷氧基、卤素。
2.如权利要求1所述的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物，其合成方法是：(1)、以苯并呋喃为原料，在氮气及-78℃低温条件下，用正丁基锂与其作用，再和溴代烷烃反应，生成2-烷烃苯并呋喃，在室温下用NBS将其溴化，然后在正丁基锂作用下，与全氟环戊烯反应生成单取代的全氟环戊烯中间体；(2)、以2-甲基噻吩为原料，在冰浴条件下溴化，然后通过与正丁基锂和硼酸三丁酯反应，生成2-甲基-3-溴-5-硼酸基噻吩，再以四三苯基磷钯作催化剂，通过偶联反应将各种取代的卤代苯衍生物与噻吩环连接起来得到各种取代的噻吩类中间体；(3)、在低温氮气保护条件下，使用正丁基锂(n-BuLi)，将步骤(1)中制备的单取代全氟环戊烯中间体与步骤(2)中制备的噻吩类中间体反应，从而得到目标化合物。
3.如权利要求1所述的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物在制备超高密度、可擦写有机光子型信息存储材料的应用。
4.如权利要求1所述的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物在制备光控开关元件的应用。
5.如权利要求1所述的光致变色苯并呋喃噻吩混联型全氟环戊烯化合物在制备光致变色发光器件中的应用。
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