CN101774963B - 一种受阻胺光稳定剂的制备方法 - Google Patents
一种受阻胺光稳定剂的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101774963B CN101774963B CN2010101075327A CN201010107532A CN101774963B CN 101774963 B CN101774963 B CN 101774963B CN 2010101075327 A CN2010101075327 A CN 2010101075327A CN 201010107532 A CN201010107532 A CN 201010107532A CN 101774963 B CN101774963 B CN 101774963B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- organic solvent
- light stabilizer
- hindered amine
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)(C1)*C(C)(C)CC1OC(*)=O Chemical compound CC(C)(C1)*C(C)(C)CC1OC(*)=O 0.000 description 3
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
本发明公开了一种受阻胺光稳定剂的制备方法，所述的方法为：如式III所示的脂肪酸甲酯、如式II所示的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物，在无水有机溶剂中，在催化剂的作用下，加热反应，跟踪监测至反应完全后，反应液后处理制得如式I所示的受阻胺光稳定剂，其特征在于所述的反应液后处理方法为：反应液蒸馏回收有机溶剂，然后加入水破坏催化剂，减压蒸馏除去未反应物和残留的有机溶剂，剩余物过滤，取滤液即为所述受阻胺光稳定剂。本发明与现有技术相比，处理方法简便，过程中使用的水用量很少，过量未反应原料可回收利用，这不仅节约成本，而且不产生废水，具有显著的经济效益和环保意义，适用于工业化生产。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种受阻胺光稳定剂的制备方法，属于高分子材料改性领域。
(二)背景技术
光稳定剂就是用来防止或延缓高分子材料发生光降解老化的稳定剂。受阻胺光稳定剂不吸收紫外线，却能猝灭单线态氧，分解氢过氧化物，捕获自由基，并且受阻胺光稳定剂可以循环再生，所以受阻胺光稳定剂比传统的紫外线吸收剂和猝灭剂有更高的光稳定效率，且对厚、薄高分子材料都有很好的防护效果。
本发明涉及一种如式I所示的受阻胺光稳定剂，式I中，R1为CnH2n+1，n＝7～21，R2为H或CH3：
本发明的受阻胺光稳定剂与其它受阻胺光稳定剂770、944、783等相比，具有以下优势：
(1)优异的对表面(光泽度，粉化，黄变)的稳定性；
(2)低色污、低挥发性；
(3)相容性好，无喷霜现象；
(4)与其它稳定剂，特别是高分子量的HALS和紫外吸收剂有最佳的协同作用的特性；
本发明的光稳定剂产品主要用于聚烯烃如：聚乙烯塑料的膜、扁丝、注塑和滚塑、片材、茂金属，聚丙烯的膜、扁丝、纤维、注塑等，以及TPO，聚甲醛，聚酰胺，ASA，ABS，HIPS，SAN和PUR中。
本发明的光稳定剂是由饱和脂肪酸甲酯和2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物进行酯交换反应成制得，国内未见此产品研发的相关报道。中国专利ZL92102840.7中由二羧酸酯制备烷基取代的4-羟基哌啶化合物的双酯的方法，使用由碱性无机化合物如：氨基化锂等和质子惰性极性有机化合物如：N-甲基吡咯烷酮或1，2-二甲氧基苯或N，N-二甲基乙酰胺等构成的催化系统，这些质子惰性有机化合物沸点高容易在最终产品中残留，使产品不能被用来制造使用时会接触食物、药品、医药用品的塑料制品中。
现有类似产品生产中，如中国发明专利200810124576.3和200910026784.4，产品后处理方法一般采用先水洗，然后除水、除色、除溶剂的办法来进行提纯处理，其中第一步加水水洗通常需要加入和反应液体积相当的水，生产过程中就会产生大量废水，带来环保处理的问题；并且水洗的同时增加了回收原料2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物的成本。
(三)发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种受阻胺光稳定剂的生产方法，具有产品质量好、工艺简单、副产物方便回收利用的优点。
本发明采用的技术方案是：
一种如式I所示的受阻胺光稳定剂的制备方法，所述的方法为：如式III所示的脂肪酸甲酯、如式II所示的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物，在无水有机溶剂中，在催化剂的作用下，加热反应，跟踪监测(通常可用气相色谱跟踪)至反应完全后，反应液后处理制得所述受阻胺光稳定剂，所述催化剂为硼酸三甲酯、异丙醇铝、钛酸四甲酯、钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯或正硅酸乙酯，其特征在于所述的反应液后处理方法为：反应液蒸馏回收有机溶剂，然后加入水破坏催化剂，减压蒸馏除去未反应物和残留的有机溶剂，剩余物过滤(通常为趁热过滤，一般在50～150℃进行)，取滤液即为所述受阻胺光稳定剂；
式I、式II或式III中，R1为CnH2n+1，n＝7～21，优选n＝11～17，R2为H或CH3。
本发明所述水的加入量与催化剂与水分解反应所需的水的物质的量比为1～10∶1，优选为1～2∶1，最优选为1.1～1.5∶1。
所述催化剂与水分解反应所需的水的物质的量是指催化剂中的酯键与水进行水解反应所需的水的物质的量，一摩尔酯键与一摩尔水反应，根据催化剂结构式中含有的酯键数即可计算，这是本领域人员通知的计算方法。
本发明所述脂肪酸甲酯和2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物的物质的量之比为1∶1.0～1.3，优选为1∶1.05～1.2。
本发明所述催化剂优选为异丙醇铝、钛酸四乙酯或钛酸四异丙酯。
所述脂肪酸甲酯和催化剂的质量比为1∶0.01～0.1，优选为1∶0.02～0.05。
本发明所述有机溶剂为正庚烷、异辛烷、正辛烷、沸程为90～140℃的石油醚或2，2，5-三甲基己烷，优选正辛烷、异辛烷、沸程为90～140℃的石油醚。
所述脂肪酸甲酯与有机溶剂的质量比为1∶0.1～8，优选1∶1～3。
本发明所述反应液后处理方法中，减压蒸馏后的剩余物过滤，通常趁着前步减压蒸馏后，剩余物较高的温度下进行，因为本发明产品熔点在25～35℃之间，因此过滤通常在50～150℃之间进行。
较为优选的，本发明所述加热反应中，生成副产物甲醇，甲醇与有机溶剂共沸蒸出，本发明利用所用的有机溶剂与甲醇不互溶的特点，蒸出含甲醇的混合溶剂，冷却静置后分层，下层为甲醇，可用于脂肪酸甲酯的合成，上层为蒸出的有机溶剂，取上层返回反应体系中，回收利用，跟踪监测至反应完全后，反应液后处理制得所述受阻胺光稳定剂。
本发明所述加热反应中的反应的温度为80～160℃，优选100～140℃，更优选110～140℃。
较为具体的，推荐本发明所述的方法为按照以下步骤进行：如式III所示的脂肪酸甲酯、如式II所示的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物，在无水有机溶剂中，在催化剂的作用下，加热反应，蒸出含甲醇的混合溶剂，冷却静置后分层，取上层返回反应体系中，跟踪监测至反应完全后，反应液蒸馏回收有机溶剂，然后加入水破坏催化剂，减压蒸馏除去未反应物和残留的有机溶剂，剩余物过滤，取滤液即为所述受阻胺光稳定剂，所述催化剂为异丙醇铝、钛酸四乙酯或钛酸四异丙酯，所述水的加入量与催化剂与水分解反应所需的水的物质的量比为1.1～1.5∶1。
本发明还提供一种受阻胺光稳定剂的制备方法，所述的方法为：脂肪酸甲酯混合物、如式II所示的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物，在无水有机溶剂中，在催化剂的作用下，加热反应，跟踪监测至反应完全后，反应液蒸馏回收有机溶剂，然后加入水破坏催化剂，减压蒸馏除去未反应物和残留的有机溶剂，剩余物过滤，取滤液即为所述受阻胺光稳定剂；所述脂肪酸甲酯混合物为式III所示的R1为CnH2n+1，n＝7～21，优选n＝11～17中两种以上的脂肪酸甲酯的混合物。
本发明利用反应物2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物会升华的特性，在反应液后处理时，通过减压加热蒸馏，除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物和残留的有机溶剂，最后过滤除去固体不溶物，得到受阻胺光稳定剂。
本发明的优点和积极效果：
1、本发明中使用的催化剂遇水即分解为低级醇和固体，根据这个特点，本发明在反应液后处理时，先加少量水破坏催化剂，然后分解产物低级醇用蒸馏的方法除去，分解产物固体用过滤的方法除去，处理方法简便，过程中使用的水用量很少，不仅节约成本，而且不产生废水。
2、本发明中反应产生的副产物甲醇在所使用的有机溶剂中的溶解度较小，有机溶剂通过冷却分离后回到反应体系中，既使反应进行完全，又减少了溶剂的使用量和消耗。
3、利用2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物会升华的特性，蒸馏除去2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物和有机溶剂，操作简便有效。
4、与现有技术相比，现有类似产品生产的后处理方法一般采用先水洗，然后除水、除色、除溶剂的办法来进行提纯处理，其中第一步加水水洗通常需要加入和反应液体积相当的水，生产过程中产生大量废水，带来环保处理的问题；并且水洗的同时增加了回收原料2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物的成本。本发明方法加反应量的水破坏催化剂，分解产物低级醇用蒸馏的方法除去，分解产物固体用过滤的方法除去，处理方法简便，过程中使用的水用量很少，过量未反应原料可回收利用，这不仅节约成本，而且不产生废水，具有显著的经济效益和环保意义，适用于工业化生产。
因此本发明是一种适合于工业化生产受阻胺光稳定剂的方法。
(四)具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明，以下实施例是对本发明的解释而本发明的保护范围并不局限于以下实施例。
实施例1：
将214kg月桂酸甲酯、165kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到110℃真空脱水；脱水完毕加入无水正辛烷1712kg和钛酸四甲酯21.4kg，开动搅拌升温到125～130℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正辛烷后，再加入9.1kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，然后趁热(60～70℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到330kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)95.8％，收率97.3％。
实施例2
将298kg硬脂酸甲酯、204kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水正庚烷29.8kg和硼酸三甲酯3.0kg，开动搅拌升温到100～105℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正庚烷后，再加入6.3kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(60～70℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到409.5kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)93.6％，收率96.8％。
实施例3
将270kg棕榈酸甲酯、180kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水异辛烷910kg和异丙醇铝13.5kg，开动搅拌升温到110～115℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收异辛烷后，再加入6kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(70～80℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到386.7kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)92.4％，收率97.9％。
实施例4
将242kg十四碳酸甲酯、188.4kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水2，2，5-三甲基己烷242kg和钛酸四异丁酯2.5kg，开动搅拌升温到124～130℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收2，2，5-三甲基己烷后，再加入1.3kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(80～90℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到337kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)94.2％，收率91.8％。
实施例5
将326kg二十碳酸甲酯、188.4kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水石油醚(沸程90～140℃)32.6kg和钛酸四乙酯32.6kg，开动搅拌升温到100～110℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收石油醚后，再加入11.3kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(90～110℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到428.5kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)95.1％，收率95.0％。
实施例6
将354kg二十二碳酸甲酯、172.7kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水正辛烷35.4kg和正硅酸乙酯17.7kg，开动搅拌升温到130～135℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正辛烷后，再加入15.3kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(100～120℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到453.6kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)93.3％，收率97.4％。
实施例7
将284kg脂肪酸酸甲酯(十六碳与十八碳的物质的量比例为1∶1)、204kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水异辛烷142kg和钛酸四甲酯14.2kg，开动搅拌升温到115～120℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收异辛烷后，再加入11.9kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(80～90℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到399.6kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)98.1％，收率97.7％。
实施例8
将270kg棕榈酸甲酯、198kg N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水正辛烷910kg和异丙醇铝13.5kg，开动搅拌升温到110～115℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正辛烷后，再加入6kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(90～110℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到397.1kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)94.7％，收率97.1％。
实施例9
将298kg硬脂酸甲酯、222.3kg N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水正庚烷30kg和钛酸四甲酯3.0kg，开动搅拌升温到100～105℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正庚烷后，再加入1.87kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的N-甲基2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(100～120℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到416.5kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)92.5％，收率95.3％。
实施例10
将214kg月桂酸甲酯、180kg N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到110℃真空脱水；脱水完毕加入无水2，2，5-三甲基己烷1712kg和钛酸四异丙酯21.4kg，开动搅拌升温到125～130℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收2，2，5-三甲基己烷后，再加入8.1kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(60～70℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到348.7kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)94.9％，收率98.8％。
实施例11
将284kg脂肪酸酸甲酯(十六碳与十八碳的物质的量比例为1∶1)、205.2kg N-甲基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水异辛烷284kg和钛酸四乙酯14.2kg，开动搅拌升温到125～130℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收异辛烷后，再加入6.7kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的N-甲基2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(70～80℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到415kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)95.2％，收率98.1％。
实施例12
将158kg辛酸甲酯、188.4kg 2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇投入反应釜中升温到100℃真空脱水；脱水完毕加入无水正辛烷316kg和钛酸四异丁酯15.8kg，开动搅拌升温到124～130℃后保持温度，蒸出混合溶剂冷却静置分层，分出上层回流到反应釜中，直至反应结束(GC监测反应)。
将结束反应的物料蒸馏回收正辛烷后，再加入3.7kg水破坏催化剂，减压蒸馏除去过量的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇和残留的有机溶剂，趁热(80～90℃)过滤除去固体不溶物，取滤液得到337kg受阻胺光稳定剂，含量(GC)95.2％，收率96.8％。
Claims (6)
1.一种如式I所示的受阻胺光稳定剂的制备方法，所述的方法为：如式III所示的脂肪酸甲酯、如式II所示的2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物，在无水有机溶剂中，在催化剂的作用下，加热反应，跟踪监测至反应完全后，反应液后处理制得所述受阻胺光稳定剂，所述催化剂为硼酸三甲酯、异丙醇铝、钛酸四甲酯、钛酸四乙酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯或正硅酸乙酯，其特征在于所述的反应液后处理方法为：反应液蒸馏回收有机溶剂，然后加入水破坏催化剂，减压蒸馏除去未反应物和残留的有机溶剂，剩余物过滤，取滤液即为所述受阻胺光稳定剂；所述脂肪酸甲酯和2，2，6，6-四甲基-4-哌啶醇类化合物的物质的量之比为1∶1.0～1.3；所述水的加入量与催化剂与水分解反应所需的水的物质的量比为1～10∶1；所述脂肪酸甲酯和催化剂的质量比为1∶0.01～0.1；
式I、式II或式III中，R1为CnH2n+1，n＝7～21，R2为H或CH3。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述水的加入量与催化剂与水分解反应所需的水的物质的量比为1.1～1.5∶1。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述有机溶剂为正庚烷、异辛烷、正辛烷、沸程为90～140℃的石油醚或2，2，5-三甲基己烷。
4.如权利要求3所述的方法，其特征在于所述加热反应为蒸出含甲醇的混合溶剂，冷却静置后分层，取上层返回反应体系中，跟踪监测至反应完全后，反应液后处理制得所述受阻胺光稳定剂。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于所述脂肪酸甲酯与有机溶剂的质量比为1∶0.1～8。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于所述加热反应中的反应的温度为80～160℃。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010101075327A CN101774963B (zh) | 2010-01-30 | 2010-01-30 | 一种受阻胺光稳定剂的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN2010101075327A CN101774963B (zh) | 2010-01-30 | 2010-01-30 | 一种受阻胺光稳定剂的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101774963A CN101774963A (zh) | 2010-07-14 |
| CN101774963B true CN101774963B (zh) | 2012-07-04 |
Family
ID=42511577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2010101075327A Active CN101774963B (zh) | 2010-01-30 | 2010-01-30 | 一种受阻胺光稳定剂的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN101774963B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104592504A (zh) * | 2015-01-21 | 2015-05-06 | 苏州飞翔新材料研究院有限公司 | 一种光稳定剂622的制备方法 |
| CN106957258A (zh) * | 2017-02-28 | 2017-07-18 | 江苏兆康新材料有限公司 | 2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶基硬脂酸酯的制备方法 |
| CN107022111A (zh) * | 2017-04-26 | 2017-08-08 | 宿迁万康新材料有限公司 | 一种反应型光稳定剂及其制备方法 |
| CN107721910A (zh) * | 2017-08-28 | 2018-02-23 | 新秀化学（烟台）有限公司 | 一种双(1‑烷氧基‑2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶基)烷基二酸酯的生产工艺 |
| CN112724071B (zh) * | 2019-10-14 | 2024-07-02 | 浙江合糖科技有限公司 | 一种受阻胺光稳定剂的制备方法及设备 |
| CN110885310A (zh) * | 2019-11-07 | 2020-03-17 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种光稳定剂的制备方法 |
| CN110938233B (zh) * | 2019-11-07 | 2021-07-27 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种尼龙用受阻胺光稳定剂及其制备方法 |
| CN112646152B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-04-28 | 利安隆凯亚(河北)新材料有限公司 | 受阻胺类光稳定剂的制备方法 |
| CN112661695B (zh) * | 2020-12-22 | 2024-03-05 | 利安隆凯亚(河北)新材料有限公司 | 采用溶剂法制备受阻胺类光稳定剂的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544595A (zh) * | 2009-05-06 | 2009-09-30 | 南通大学 | 光稳定剂硬脂酸2，2，6，6-四甲基-4-哌啶酯及其生产方法 |
-
2010
- 2010-01-30 CN CN2010101075327A patent/CN101774963B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101544595A (zh) * | 2009-05-06 | 2009-09-30 | 南通大学 | 光稳定剂硬脂酸2，2，6，6-四甲基-4-哌啶酯及其生产方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Paola Franchi, et al..Time Evolution of the Concentration Profiles of HALS Stabilizers and of the Corresponding Oxidation Forms across Poly(propylene) Plaques Irradiated with UV-Visible Light.《Macromolecular Chemistry and Physics》.2001,第202卷(第7期),第1246页至第1256页. * |
| 刘军生.受阻胺类光稳定剂Tinuvin765的合成工艺研究.《广州化工》.2009,第37卷(第3期),第136页至第138页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN101774963A (zh) | 2010-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101774963B (zh) | 一种受阻胺光稳定剂的制备方法 | |
| JP4621739B2 (ja) | ギ酸の製造方法 | |
| JP2012523442A5 (zh) | ||
| CN101664700B (zh) | 一种负载型离子液体催化剂及其制备方法和应用 | |
| CN102659590B (zh) | 废聚乳酸材料在离子液体环境下的醇解回收方法 | |
| CN103360260B (zh) | 一种对苯二甲酸乙二酯的制备工艺和聚酯的制备方法 | |
| CN106397368A (zh) | 一种脂肪醇聚氧乙烯醚缩水甘油醚及其制备方法 | |
| CN101108799A (zh) | 脂肪酸异辛酯的合成方法 | |
| CN101096350A (zh) | α-氰基丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN101544595B (zh) | 光稳定剂硬脂酸2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酯的生产方法 | |
| CN102976922B (zh) | 一种废聚乳酸材料水解回收乳酸钙的新方法 | |
| CN111072602A (zh) | 氨基酸离子液体催化甲壳素单体n-乙酰氨基葡萄糖制备3-乙酰氨基-5-乙酰基呋喃 | |
| CN104592024A (zh) | 一种废聚乳酸材料的醇解回收方法 | |
| CN103497157B (zh) | 一种2-咪唑烷酮的合成方法 | |
| CN102584590A (zh) | 一种合成柠檬酸三乙酯的方法 | |
| CN106694035B (zh) | 一种酸性离子液体催化剂在催化多元糖醇制备相应的脱水化合物中的用途 | |
| CN114890898B (zh) | 一种基于双组分催化剂醇解回收废弃聚酯的方法 | |
| CN105237354B (zh) | 甘油氯化残液的回收利用方法 | |
| CN114853580A (zh) | 磷酸三（丁氧基乙基）酯生产过程中的副产物2-丁氧基氯乙烷的分离提纯工艺 | |
| CN112645815A (zh) | 一种基于低共熔溶剂催化合成肉桂酸甲酯的制备方法 | |
| KR20180014056A (ko) | 유기산의 암모늄 염을 함유하는 혼합물로부터의 유기산의 분리 | |
| JPH0848666A (ja) | ε−カプロラクタムの精製法 | |
| CN105749967A (zh) | 利用竹炭基固体磺酸催化剂制备柠檬酸三丁酯的方法 | |
| CN103333066B (zh) | 一种季戊四醇三丙烯酸酯的制备方法 | |
| CN101914034A (zh) | 一种n,n-二乙基间甲基苯甲酰胺的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder | ||
| CP01 | Change in the name or title of a patent holder |
Address after: 321016 Zhejiang city of Jinhua Province Jin Qu Road No. 128 Patentee after: Zhejiang Sugar Technology Co., Ltd. Address before: 321016 Zhejiang city of Jinhua Province Jin Qu Road No. 128 Patentee before: Dier Chemical Co., Ltd., Zhejiang |