CN101735078A - 一种金刚烷基羟乙基季铵盐及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种金刚烷基羟乙基季铵盐及其制备方法，这种金刚烷基羟乙基季铵盐的结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种金刚烷基羟乙基季铵盐及其制备方法。
背景技术
季铵盐化合物是一类非常重要的精细化学品，其性质不受pH变化的影响，可作为洗涤剂、杀菌剂、抗静电剂、柔软剂、模板剂的主要成分，在日用化学品、汽车、纺织、电子、石油开采、生物医学、制药、新材料制备等领域有广泛而重要的用途。带有羟乙基的季铵盐亲水性增强，表面活性高，具有独特性能，引起普遍兴趣，CN101381318A提供了一种在始终保持微波连续作用的回流反应过程中，合成十二烷基甲基二羟乙基溴化铵的方法，CN101165045提出了一种双烷基甲基羟乙基季铵盐及其合成方法，这种双烷基甲基羟乙基季铵盐具有优良的生物降解性、生态毒性低、环境相容性好。US7,282,471提出含有羟乙基基团的季铵盐或双子季铵盐，作为个人护理用品中的重要组成成分，有着极其优异的特殊性能。本发明提出了一种疏水链含高刚性金刚烷基团的羟乙基季铵盐及其合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种金刚烷基羟乙基季铵盐及其制备方法。
本发明的技术方案如下：
本发明所涉及的金刚烷基羟乙基季铵盐，其结构式如下：
本发明所涉及的金刚烷基羟乙基季铵盐的制备方法步骤如下：
将金刚烷基二甲基叔胺溶于有机溶剂中，在搅拌的条件下控制反应温度在30℃～60℃，于0.5～3小时内缓慢滴加季铵化试剂，然后升温至65℃～110℃，反应20～120小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物。
如上所述的有机溶剂为含1～5个碳原子的低碳醇。
所述的季铵化试剂为氯乙醇。
所述的金刚烷基二甲基叔胺与有机溶剂的质量比为1∶1～1∶10。
所述的金刚烷基二甲基叔胺与季铵化试剂的摩尔比为1∶1～1∶5。
所述的丙酮-无水乙醇混合溶剂中丙酮与无水乙醇体积比为1∶1。
本发明的有益效果：
本发明以金刚烷基二甲基叔胺和季铵化试剂为原料合成金刚烷基羟乙基季铵盐。本发明合成工艺路线简单，操作方便，条件温和易于现实，所得产物纯度高。将具有独特刚性对称笼状分子结构和优异理化性能的金刚烷基团引入含羟乙基季铵盐中，在表面活性剂、抗病毒剂、新型功能材料、催化剂等技术领域具有潜在的广阔应用前景。
附图说明
图1是目标产物金刚烷基羟乙基季铵盐的红外光谱图。
图2是目标产物金刚烷基羟乙基季铵盐的1HNMR谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作出进一步的具体说明，但本发明并不限于这些实施例。
实施例1
向装有回流冷凝管的500mL三口烧瓶中加入17.9g金刚烷基二甲基叔胺，150mL无水乙醇，搅拌状态下加热到60℃，2小时内加入16g氯乙醇，然后升温至78℃，反应84小时，减压蒸馏除去有机溶剂，再用体积比为1∶1的丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物，收率53％。
IR(KBr，cm-1)：3236，3029，2913，2855，1453，1105
1H NMR(CDCl3，400MHz，δppm)：1.627-1.701(m，6H，3CH2)，2.058-2.065(d，6H，3CH2)，2.330(s，3H，3CH)，3.166(s，6H，2CH3)，3.499-3.523(t，2H，CH2)，4.152(s，2H，CH2)，4.713(s，1H，OH).
实施例2
向装有回流冷凝管的1000mL三口烧瓶中加入17.9g金刚烷基二甲基叔胺，220mL甲醇，边搅拌边加热，先于30℃，0.5小时内加入40g氯乙醇，然后升温至65℃，反应120小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用体积比为1∶1的丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物，收率52％。
实施例3
向装有回流冷凝管的150mL三口烧瓶中加入17.9g金刚烷基二甲基叔胺，22mL正戊醇，边搅拌边加热，先于60℃，3小时内加入8g氯乙醇，然后升温至95℃，反应20小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用体积比为1∶1的丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物，收率48％。
实施例4
向装有回流冷凝管的250mL三口烧瓶中加入17.9g金刚烷基二甲基叔胺，110mL异丙醇，边搅拌边加热，先于50℃，2小时内加入24g氯乙醇，然后升温至80℃，反应50小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用体积比为1∶1的丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物，收率51％。
实施例5
向装有回流冷凝管的500mL三口烧瓶中加入17.9g金刚烷基二甲基叔胺，100mL无水乙醇，边搅拌边加热，先于50℃，2.5小时内加入16g氯乙醇，然后升温至70℃，反应120小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用体积比为1∶1的丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物，收率52％。
分析测试
目标产物金刚烷基羟乙基季铵盐采用FTIR和1H NMR进行了分析
红外光谱法(FTIR)分析：
样品制备采用KBr压片法制备，样品在NICOLET 380型红外分光光度计上进行分析。具体是，样品在真空烘箱中50℃下烘干10小时，取少量样品用KBr压片，经红外光谱法(FTIR)分析，如图1所示。
样品在3236cm-1出现羟基(-OH)的特征吸收峰，3029cm-1为+N-CH3的C-H伸缩振动峰，金刚烷骨架亚甲基C-H振动吸收峰在2855cm-1，而在2913cm-1处的吸收峰归属为金刚烷上桥头碳C-H振动吸收峰，连接到N+的亚甲基的弯曲振动在1453cm-1处。上述分析表明所合成样品为金刚烷基羟乙基季铵盐。1HNMR谱图分析可进一步确证。
核磁分析：
样品采用德国Bruker 400MHz超导核磁共振仪，溶剂为氘代氯仿。样品在真空烘箱中50℃下烘干10小时，溶于氘代氯仿中进行分析。
化学位移1.627-1.701的峰对应于金刚烷亚甲基的质子峰，而靠近N原子的金刚烷亚甲基的质子峰由于产生去屏蔽作用向低场位移，其峰在2.058-2.065；化学位移2.330的峰对应于金刚烷的桥头氢；3.166的峰对应与两个连接N原子的甲基的质子峰，由于发生去屏蔽作用，吸收峰向低场位移；化学位移4.152的峰对应于羟乙基中连接N原子的亚甲基氢，由于发生去屏蔽作用发生低场位移；在3.499-3.523处的质子峰归属与羟乙基中远离N原子的亚甲基氢；羟基的质子峰化学位移在4.713；化学位移为7.286处的峰为氘代氯仿的溶剂峰。
综合红外和核磁共振分析结果，可确定采用本发明提供的方法生成金刚烷基羟乙基季铵盐。
Claims (7)
1.一种金刚烷基羟乙基季铵盐，其特征在于所述金刚烷基羟乙基季铵盐的结构式如下：
2.一种权利要求1所述的金刚烷基羟乙基季铵盐的制备方法，其特征在于该制备方法步骤如下：
将金刚烷基二甲基叔胺溶于有机溶剂中，在搅拌的条件下控制反应温度在30℃～60℃，于0.5～3小时内缓慢滴加季铵化试剂，然后升温至65℃～95℃，反应20～120小时后，减压蒸馏除去有机溶剂，再用丙酮-无水乙醇混合溶剂重结晶，即得到金刚烷基羟乙基季铵盐的白色晶状产物。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为含1～5个碳原子的低碳醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的季铵化试剂为氯乙醇。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的金刚烷基二甲基叔胺与有机溶剂的质量比为1∶1～1∶10。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的金刚烷基二甲基叔胺与季铵化试剂的摩尔比为1∶1～1∶5。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述的丙酮-无水乙醇混合溶剂中丙酮与无水乙醇体积比为1∶1。
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