CN101720238B - 具有适合的机械性能的骨水泥 - Google Patents
具有适合的机械性能的骨水泥 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101720238B CN101720238B CN200880014552.0A CN200880014552A CN101720238B CN 101720238 B CN101720238 B CN 101720238B CN 200880014552 A CN200880014552 A CN 200880014552A CN 101720238 B CN101720238 B CN 101720238B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- bone cement
- phase
- monomer
- bone
- fluid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/0047—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material
- A61L24/0073—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix
- A61L24/0084—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix containing fillers of phosphorus-containing inorganic compounds, e.g. apatite
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/001—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L24/0036—Porous materials, e.g. foams or sponges
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/0047—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material
- A61L24/0073—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix
- A61L24/0094—Composite materials, i.e. containing one material dispersed in a matrix of the same or different material with a macromolecular matrix containing macromolecular fillers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L24/00—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices
- A61L24/04—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials
- A61L24/06—Surgical adhesives or cements; Adhesives for colostomy devices containing macromolecular materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
Abstract
本发明提供一种骨水泥,其包含单体和与所述单体可完全混溶的无反应性物质。所得的固化骨水泥表现出期望性能,例如对材料刚度的改性。诸如刚度的改性性能可以调整为匹配骨性能并且减少在邻近骨水泥修复区域处骨折的发生。一个实例包括在椎体成形术中相邻椎体的骨折。
Description
相关申请
本专利申请要求2007年3月2日提交的题为“PMMA CEMENTWITH ADAPTED MECHANICAL PROPERTIES”的美国临时专利申请第60/904,673号和2007年8月31日提交的题为“PMMA CEMENT WITHADAPTED MECHANICAL PROPERTIES”的美国临时专利申请第60/967,052号的优先权,以上申请并入本文作为参考。
背景技术
骨质疏松症患者中的椎体压缩性骨折通常采用称为椎体成形术的外科手术来治疗。在该手术中,用骨水泥来增强断裂的椎体。骨水泥在注入椎体后聚合并硬化,从而使骨折稳定。椎体成形术通常迅速为患者缓解疼痛并且其特征在于高成功率。
通常,骨水泥在即将注射前通过将骨水泥粉末(例如聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA))、液体单体(例如甲基丙烯酸甲酯单体(MMA))、x射线造影剂(例如硫酸钡)和聚合反应引发剂(例如N,N-二甲基-对甲苯胺)混合以形成流体混合物来制备。在骨水泥中也可包含其它添加剂,包括但不限于稳定剂、药物、填料、染料和纤维。由于组分一混合就反应,立即导致聚合,因此骨水泥的组分在使用者预备形成所需的骨水泥之前必须保持相互隔离。一旦混合,使用者必须非常迅速地操作,因为骨水泥会迅速凝固并硬化。
骨水泥组合物和/或其用途的其它实例在美国专利7,138,442、美国专利7,160,932、美国专利7,014,633、美国专利6,752,863、美国专利6,020,396、美国专利5,902,839、美国专利4,910,259、美国专利5,276,070、美国专利5,795,922、美国专利5,650,108、美国专利6,984,063、美国专利4,588,583、美国专利4,902,728、美国专利5,797,873、美国专利6,160,033和欧洲专利0701824中进行了讨论,以上专利公开内容并入本文作为参考。
典型的PMMA骨水泥的弹性模量为约2-4GPa,而骨质疏松的松质骨的弹性模量为0.1-0.5GPa。这种刚度(stiffness)的不匹配通常被认为促进了与所增强的椎体相邻的椎体随后骨折。
因此本发明的一个目的是获得具有与周围骨的刚度相适应的降低刚度的骨水泥。这被认为是在椎体增强后降低相邻椎体骨折风险的有效方式。
通过在PMMA中引入不混溶相如含水组分使其在聚合后刚度降低是众所周知的并且此前已描述过。这产生具有降低刚度的大孔结构。
发明概述
本发明涉及骨水泥,其包含单体和与该单体基本可混溶且对聚合反应基本无贡献的物质。在本发明一个实施方案中,所述物质为N-甲基吡咯烷酮。在另一个实施方案中,所述物质为二甲基亚砜(DMSO)。在另一个实施方案中,所述物质为聚乙二醇(PEG)。在另一个实施方案中,所述物质为纤维素和纤维素衍生物。在另一个实施方案中,所述物质为上述物质或者其它相似物质的混合物或共混物。在另一个实施方案中,所述物质降低骨水泥的交联密度。在另一个实施方案中,所述物质在骨水泥中产生微孔结构。在另一个实施方案中,骨水泥还包括单体的聚合。在另一个实施方案中,在聚合过程中用所述物质替代一部分单体。在另一个实施方案中,用所述物质替代单体导致骨水泥的刚度降低。
本发明还涉及包含甲基丙烯酸甲酯和N-甲基吡咯烷酮的骨水泥。在本发明的一个实施方案中,被NMP、DMSO、PEG或其它类似物质替代的甲基丙烯酸甲酯的体积百分比为20%-60%。一个具体实施例包括替代的体积百分比为25%。可以用上述纯物质中的一种或这些物质的混合物来替代MMA的体积。在本发明的另一个实施方案中,骨水泥的刚度为约100MPa到约2000MPa。在本发明的另一个实施方案中,骨水泥的刚度为约100MPa到约1500MPa。在本发明的另一个实施方案中,骨水泥的刚度为约500MPa到约1200MPa。在本发明的另一个实施方案中,骨水泥的屈服强度为约30MPa到约100MPa。在本发明的另一个实施方案中,骨水泥的屈服强度为约30MPa到约80MPa。
本发明还涉及形成骨水泥的方法。在本发明的一个实施方案中,形成骨水泥的方法包括:形成流体相,包括混合甲基丙烯酸甲酯单体和聚合剂;在所述流体相中加入聚甲基丙烯酸甲酯粉末相;确定骨的机械性能;和在所述流体相中加入可混溶物质,以将固化骨水泥的机械性能改性为基本匹配骨的机械性能,其中所述可混溶物质为N-甲基吡咯烷酮,并且N-甲基吡咯烷酮体积为甲基丙烯酸甲酯单体体积的100%至150%。在本发明的另一个实施方案中,所述方法还包括在所述流体相中加入造影剂。在本发明的另一个实施方案中,所述方法中在所述流体相加入粉末相包括在所述流体相中加入羟基磷灰石粉末。在本发明的另一个实施方案中,所述方法中在所述流体相中加入可混溶物质以将固化骨水泥的弹性模量改性为基本匹配骨的弹性模量。
附图说明
图1是示出根据本发明一个实施方案的骨水泥的刚度和屈服强度的图。
图2是示出根据本发明一个实施方案的骨水泥的硬化行为的图。
发明详述
本发明涉及具有与骨或骨质疏松骨相适应的改进机械性能的聚合物骨水泥或其衍生物。在本发明的一个实施方案中,聚合物骨水泥为PMMA。通过在反应性MMA单体中加入与PMMA不反应的可完全混溶的溶剂来实现改进的机械性能。由此,可以降低材料的交联密度和刚度。
本发明基于使用与单体可完全混溶并因此以分子水平溶解在聚合后的PMMA中的物质。然而,由于其无反应性,因此这导致最终交联密度降低和/或产生具有微孔结构的材料,并因此降低材料的刚度。在材料植入和完全聚合后,降低交联的物质可逐渐被体液所置换。
通过用对聚合反应无贡献的N-甲基吡咯烷酮(NMP)替代不同量的反应性单体来测试该概念。随后对以该方式产生的PMMA样品的机械测试表明在一些实施方案中刚度的降低超过约50%。
所述的材料降低刚度的效应可以通过使用与PMMA的单体可混溶但对聚合反应无贡献的任意溶剂来获得。这样的溶剂的另一实例为二甲基亚砜(DMSO)。在其它实施方案中,还可以设想其它溶剂范围。在另一实施方案中,可以加入诸如PEG、纤维素、纤维素衍生物或其混合物的物质。
此外,本发明不限于PMMA骨水泥,其可以适用于各种PMMA衍生物,例如其中苯乙烯基团构建到聚合物主链的改性。相同概念还适用于不基于丙烯酸化学的骨水泥。
如上所述的具有适应如骨质疏松骨的机械性能的材料可以用于例如近端股骨、近端肱骨、长骨、椎体等的骨需要增强的任何适应症中。
如表1中的数据所示,根据本发明实施方案包含NMP的骨水泥与无NMP的骨水泥相比表现出刚度降低。出现刚度降低是由于部分MMA单体被NMP替代的结果。根据一些实施方案,通过在聚合过程中用无反应性的有机溶剂NMP替代一部分反应性液体MMA,降低了最终材料的交联密度并因此降低了材料的刚度。在其它实施方案中,NMP可起到成孔相的作用,以产生具有微孔结构的骨水泥。如上所述,刚度降低是降低椎体成形术中相邻椎体骨折风险的有效方式。
在一些实施方案中,包含NMP的骨水泥证实硬化时间增加。也就是说,对于具有NMP组分的骨水泥而言,骨水泥的固定和硬化的时间更长。在一些实施方案中,处理时间的增加使得使用者的操作时间变长,这可以增加外科手术的安全性。
除了降低刚度外,受上述改性影响的另一性质是PMMA放热聚合的最高聚合温度。通常,PMMA聚合可产生足够的热并升高骨水泥的温度至如导致组织坏死的程度。因为本发明的骨水泥包含较低含量的作为在聚合反应过程中生热组分的单体(MMA),因此可以降低最高聚合温度。这是特别有利的,因为在使用本发明的骨水泥时可以减少或避免组织坏死,这允许在对热特别敏感的身体区域使用骨水泥。例如,由于组织和骨结构的过度敏感,导致骨坏死或其它组织坏死在骨水泥可能接触硬膜的颅骨再造术期间可能成为主要问题。因此在这些区域使用减少生热的骨水泥是特别期望的。
本发明的骨水泥的另一优点是潜在降低了组合物的毒性。包含甲基丙烯酸甲酯的骨水泥单体挥发出会刺激眼睛和呼吸系统的有毒蒸气。此外,丙烯酸酯单体会刺激皮肤,并且接触微小浓度就可导致过敏。因此,由于本发明的骨水泥使用较低含量的单体,当使用本发明的骨水泥时可以降低出现上述问题的潜在可能性。
在本发明的一些实施方案中,骨水泥可用于椎体成形术。上述硬化行为、机械和热性质的性质,尤其是延长处理时间(给外科医生更多时间并因此更安全)、降低刚度(避免骨和骨水泥的机械性能不匹配)以及降低聚合温度(减少组织坏死)对于椎体成形术所用骨水泥而言是重要的性质。通过用NMP替代部分MMA单体可以实现所有这些需求。
实施例
使用商购PMMA骨水泥Vertecem来实施以下实施例。Vertecem是用于经皮椎体成形术的快凝、不透射线的丙烯酸骨水泥。流体相由97.6%的甲基丙烯酸甲酯(MMA),2.4%的作为引发剂的N,N-二甲基对甲苯胺和极少量(20ppm)的作为稳定剂的对苯二酚组成。聚合物粉末由64.4%的PMMA、0.6%的引发聚合反应的过氧化苯甲酰、25%的作为造影剂的硫酸钡和10%的羟基磷灰石构成。
用NMP有机溶剂以不同的量部分替代流体MMA单体相。NMP与MMA单体流体可完全混溶。用于不同组合物中的MMA和NMP以及PMMA的量列于表1中。
表1
将MMA单体和NMP预混合以形成流体混合物。随后将该流体混合物与PMMA粉末混合形成糊料。为制备用于机械测试的样品,将糊料填入圆筒状模具(高20mm,直径6mm)。然后从模具中取出硬化的圆柱体,将其锯开并研磨至长度为12mm,这些尺寸符合标准ISO5833的要求。在将样品室温储存在水中6天之后,根据ISO5833对它们进行机械压缩测试。根据所述标准测定弹性模量和屈服强度并在图1中示出。结果示于图1中,示出与NMP替代的MMA的百分比对应的趋势。
为研究骨水泥组合物的硬化行为,将3mL混合的骨水泥放在具有为用户定制的双缺口测量系统的旋转流变仪中,并且将24份接合剂的流变数据直接记录到计算机上。图2给出了复数的粘度-时间数据的实(流体状)部。
Claims (10)
1.一种骨水泥,包含:
流体相,所述流体相包含:
具有单体体积的单体,所述单体为甲基丙烯酸甲酯;和
具有物质体积的物质,所述物质为N-甲基吡咯烷酮,其中所述物质与所述单体基本可溶混并且其中所述物质对于聚合反应基本无贡献;
其中所述物质体积为所述单体体积的100%至150%。
2.根据权利要求1所述的骨水泥,其中所述物质降低所述骨水泥的交联密度。
3.根据权利要求1所述的骨水泥,其中所述物质在所述骨水泥中产生微孔结构。
4.根据权利要求1所述的骨水泥,其中用所述物质替代所述单体导致所述骨水泥的刚度降低。
5.根据权利要求1所述的骨水泥,其中所述骨水泥具有适用于骨质疏松骨的机械性能。
6.一种骨水泥,其由流体相和聚合物粉末形成,所述流体相由以下组成:
97.6%的甲基丙烯酸甲酯单体;
2.4%的聚合引发剂,所述聚合引发剂为N,N-二甲基对甲苯胺;和
20ppm的聚合稳定剂,所述聚合稳定剂为对苯二酚;
其中以N-甲基吡咯烷酮替代50体积%或60体积%的所述流体相;
并且
所述聚合物粉末由以下组成:
64.4%的PMMA;
0.6%的引发聚合反应的过氧化苯甲酰;
25%的作为造影剂的硫酸钡;和
10%的羟基磷灰石。
7.一种形成骨水泥的方法,包括:
形成流体相,包括混合甲基丙烯酸甲酯单体和聚合剂;
在所述流体相中加入聚甲基丙烯酸甲酯粉末相;
确定骨的机械性能;和
在所述流体相中加入可混溶物质,以将固化骨水泥的机械性能改性为基本匹配骨的机械性能,
其中所述可混溶物质为N-甲基吡咯烷酮,并且N-甲基吡咯烷酮体积为甲基丙烯酸甲酯单体体积的100%至150%。
8.根据权利要求7所述的方法,还包括在所述流体相中加入造影剂。
9.根据权利要求7所述的方法,其中在所述流体相加入粉末相包括在所述流体相中加入羟基磷灰石粉末。
10.根据权利要求7所述的方法,其中在所述流体相中加入可混溶物质以将固化骨水泥的弹性模量改性为基本匹配骨的弹性模量。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US90467307P | 2007-03-02 | 2007-03-02 | |
US60/904,673 | 2007-03-02 | ||
US96705207P | 2007-08-31 | 2007-08-31 | |
US60/967,052 | 2007-08-31 | ||
PCT/US2008/002811 WO2008109045A2 (en) | 2007-03-02 | 2008-02-29 | Bone cement with adapted mechanical properties |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101720238A CN101720238A (zh) | 2010-06-02 |
CN101720238B true CN101720238B (zh) | 2014-01-08 |
Family
ID=39738977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200880014552.0A Expired - Fee Related CN101720238B (zh) | 2007-03-02 | 2008-02-29 | 具有适合的机械性能的骨水泥 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8618188B2 (zh) |
EP (1) | EP2131877B1 (zh) |
JP (2) | JP5646180B2 (zh) |
KR (1) | KR20090125141A (zh) |
CN (1) | CN101720238B (zh) |
AU (1) | AU2008223503A1 (zh) |
BR (1) | BRPI0808383A2 (zh) |
CA (1) | CA2679552A1 (zh) |
CO (1) | CO6231005A2 (zh) |
WO (1) | WO2008109045A2 (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104945547A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-09-30 | 苏州佑君环境科技有限公司 | 一种骨水泥用复合材料的制备方法 |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9649404B2 (en) | 2009-03-05 | 2017-05-16 | Teknimed | Bone filling cement |
FR2942723B1 (fr) * | 2009-03-05 | 2011-06-10 | Teknimes | Ciment pour comblement osseux |
CA2772569A1 (en) * | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Synthes Usa, Llc | Bone cement containing bone marrow |
KR101851410B1 (ko) * | 2010-03-05 | 2018-04-23 | 신세스 게엠바하 | 골 증강용 골 시멘트 시스템 |
DE102012001637A1 (de) * | 2012-01-30 | 2013-08-01 | Heraeus Medical Gmbh | Pastenförmiger Knochenzement |
WO2015130079A1 (ko) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 주식회사 마루치 | 단일 페이스트형 치과용 수경성 충전재 조성물 |
KR101615622B1 (ko) | 2014-02-25 | 2016-04-26 | 주식회사 마루치 | 단일 페이스트형 치과용 수경성 충전재 조성물 |
CN104147639B (zh) * | 2014-08-06 | 2016-01-06 | 山东明德生物医学工程有限公司 | 含锶可注射骨水泥及制备方法 |
CN104174070B (zh) * | 2014-09-11 | 2016-03-23 | 山东明德生物医学工程有限公司 | 锶钙复合骨水泥及制备方法 |
KR102628554B1 (ko) * | 2019-03-21 | 2024-01-25 | (주)비티엔 | 주입형 폴리 메틸 메타크릴레이트계 골시멘트 및 이의 제조방법 |
CN110025823B (zh) * | 2019-03-29 | 2021-06-29 | 太原理工大学 | 一种骨水泥材料及其制备方法 |
US11381464B2 (en) | 2019-11-28 | 2022-07-05 | Keysight Technologies, Inc. | Methods, systems, and computer readable media for implementing a generalized model for defining application state machines |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0111759A2 (de) * | 1982-12-11 | 1984-06-27 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Chirurgisches Material |
CN1126618A (zh) * | 1994-09-17 | 1996-07-17 | 默克专利股份有限公司 | 含活性化合物的骨胶接剂制备方法 |
CN1166373A (zh) * | 1996-04-26 | 1997-12-03 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 制备多孔材料的方法及多孔材料 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH611150A5 (zh) * | 1975-04-18 | 1979-05-31 | Sulzer Ag | |
DE69104853T2 (de) * | 1990-01-25 | 1995-03-16 | Howmedica | Knochenzement. |
DE19641775A1 (de) * | 1996-08-22 | 1998-02-26 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von wirkstoffhaltigen Knochenzementen |
EP1592463B1 (en) | 2003-02-13 | 2006-08-16 | SYNTHES AG Chur | Injectable bone-replacement mixture |
US7093576B2 (en) * | 2004-06-15 | 2006-08-22 | Ford Global Technologies, Llc | System and method to prime an electronic returnless fuel system during an engine start |
US7651701B2 (en) * | 2005-08-29 | 2010-01-26 | Sanatis Gmbh | Bone cement composition and method of making the same |
-
2008
- 2008-02-29 CA CA002679552A patent/CA2679552A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-29 WO PCT/US2008/002811 patent/WO2008109045A2/en active Search and Examination
- 2008-02-29 CN CN200880014552.0A patent/CN101720238B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2008-02-29 KR KR1020097020056A patent/KR20090125141A/ko active Search and Examination
- 2008-02-29 EP EP08726365.3A patent/EP2131877B1/en not_active Not-in-force
- 2008-02-29 AU AU2008223503A patent/AU2008223503A1/en not_active Abandoned
- 2008-02-29 US US12/529,562 patent/US8618188B2/en active Active
- 2008-02-29 BR BRPI0808383-5A2A patent/BRPI0808383A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-02-29 JP JP2009551757A patent/JP5646180B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-09-30 CO CO09107331A patent/CO6231005A2/es not_active Application Discontinuation
-
2013
- 2013-05-01 JP JP2013096455A patent/JP2013146592A/ja not_active Abandoned
- 2013-12-10 US US14/102,155 patent/US20140100297A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0111759A2 (de) * | 1982-12-11 | 1984-06-27 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Chirurgisches Material |
CN1126618A (zh) * | 1994-09-17 | 1996-07-17 | 默克专利股份有限公司 | 含活性化合物的骨胶接剂制备方法 |
CN1166373A (zh) * | 1996-04-26 | 1997-12-03 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 制备多孔材料的方法及多孔材料 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
BRUENS M L 等.POROUS POLYMETHYLMETHACRYLATE AS BONE SUBSTITUTE IN THE CRANIOFACIAL AREA.《JOURNAL OF CARNIOFACIAL SURGERY》.2003,第14卷(第1期),第63-68页. * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104945547A (zh) * | 2015-06-30 | 2015-09-30 | 苏州佑君环境科技有限公司 | 一种骨水泥用复合材料的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2131877B1 (en) | 2018-03-28 |
CN101720238A (zh) | 2010-06-02 |
JP5646180B2 (ja) | 2014-12-24 |
AU2008223503A1 (en) | 2008-09-12 |
US8618188B2 (en) | 2013-12-31 |
WO2008109045A2 (en) | 2008-09-12 |
US20100056654A1 (en) | 2010-03-04 |
EP2131877A2 (en) | 2009-12-16 |
BRPI0808383A2 (pt) | 2014-07-01 |
CO6231005A2 (es) | 2010-12-20 |
US20140100297A1 (en) | 2014-04-10 |
WO2008109045A3 (en) | 2009-07-09 |
CA2679552A1 (en) | 2008-09-12 |
KR20090125141A (ko) | 2009-12-03 |
JP2013146592A (ja) | 2013-08-01 |
JP2010519959A (ja) | 2010-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101720238B (zh) | 具有适合的机械性能的骨水泥 | |
JP2010519959A5 (zh) | ||
Lai et al. | Chemical and physical properties of bone cement for vertebroplasty | |
Blattert et al. | Suitability of a Calcium Phosphate Cement in Osteoporotic Vertebral Body Fracture Augmentation: A Controlled, Randomized, Clinical Trial of Balloon Kyphoplasty Comparing Calcium Phosphate: Versus: Polymethylmethacrylate | |
JP5695627B2 (ja) | 骨造成のための注射用フィブリン組成物 | |
JP2006513760A (ja) | 注入可能な骨置換混合物 | |
CN103463678B (zh) | 一种多功能医用生物骨水泥 | |
Liu et al. | Injectable, biomechanically robust, biodegradable and osseointegrative bone cement for percutaneous kyphoplasty and vertebroplasty | |
RU2407552C2 (ru) | Инъецируемый композитный материал, пригодный для использования в качестве заменителя костной ткани | |
de Lacerda Schickert et al. | Tough and injectable fiber reinforced calcium phosphate cement as an alternative to polymethylmethacrylate cement for vertebral augmentation: a biomechanical study | |
Tang et al. | Fabrication of injectable and expandable PMMA/PAASf bone cements | |
CN104826170A (zh) | 一种显影性骨水泥及制备方法和用途 | |
Boger et al. | NMP‐modified PMMA bone cement with adapted mechanical and hardening properties for the use in cancellous bone augmentation | |
Tian et al. | Calcium phosphate‐based composite cement: Impact of starch type and starch pregelatinization on its physicochemical properties and performance in the vertebral fracture surgical models in vitro | |
EP3122391B1 (en) | Acrylic bone cement having a delayed release polymerization inhibitor such as an anti-oxidant for increased working time | |
Sanus et al. | Use of Cortoss™ as an alternative material in calvarial defects: the first clinical results in cranioplasty | |
Meng et al. | Biomechanical characteristics of cement/gelatin mixture for prevention of cement leakage in vertebral augmentation | |
Rodrigues et al. | An ex vivo exothermal and mechanical evaluation of two-solution bone cements in vertebroplasty | |
Sun et al. | Effect of surgical factors on the augmentation of cement-injectable cannulated pedicle screw fixation by a novel calcium phosphate-based nanocomposite | |
JP2013503659A (ja) | 骨髄を含む骨セメント | |
WO2008054204A1 (en) | Two component bone cement composition for vertebroplasty | |
Yuan et al. | Technologies for Use in Indirect Distraction Procedures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20140108 |
|
CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |