CN101675023B - 包含聚醚羧酸根作为阴离子的离子液体，其制备方法及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包含聚醚羧酸根作为阴离子的新型离子液体，并涉及该离子液体的生产方法及其用途。

Description

包含聚醚羧酸根作为阴离子的离子液体，其制备方法及其用途
本发明涉及包含聚醚羧酸根作为阴离子的新型离子液体，其制备方法及其用途。
对于本领域熟练技术人员，离子液体为仅由离子组成且熔点低于100℃的液体。离子液体中典型阳离子的实例包括四烷基铵、四烷基鏻、二烷基咪唑鎓或烷基吡啶鎓阳离子，典型阴离子的实例包括三氟甲烷磺酸根、四氟硼酸根、烷基磺酸根或双(三氟甲基磺酰基)酰亚胺)。近年来离子液体变得越来越重要。它们已被提议例如用作溶剂，用作传热介质，用作电池、双层电容器、太阳能电池中的电解质或者用在萃取或分离工艺中。例如在P.Wasserscheid，W.Keim，Angew.Chem.2000，112，3926-3945或在“IonicLiquids”，Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry，ElectronicRelease，第7版，Wiley-VCH，Weinheim，New York 2007中可以找到离子液体的综述。
WO 2005/070896和WO 2007/057403公开了阴离子Ra-S-作为离子液体中阴离子的用途。此时，S-可以为各种酸基之一如磺酸根、亚硫酸根、膦酸根、亚磷酸根或羧基。基团Ra可以是许多任选取代烃基之一，包括烷基醚或烷基聚醚基团。公开的具体基团R为5-甲氧基-3-氧杂戊基、8-甲氧基-3，6-二氧杂辛基、11-甲氧基-3，6，9-三氧杂十一烷基、7-甲氧基-4-氧杂庚基、11-甲氧基-4，8-二氧杂十一烷基、15-甲氧基-4，8，12-三氧杂十五烷基、9-甲氧基-5-氧杂壬基、14-甲氧基-5，10-氧杂十四烷基以及相应的乙氧基和羟基衍生物。然而，未公开这些基团与特定酸基和特定阳离子的具体组合。
US 5,233,087公开了通式RO(CH2CH2O)xCH2COO-M+的烷基聚乙氧基羧酸盐，其中R为C8-C18烷基，x为1-15且M为碱金属或碱土金属离子。通过使相应的醇RO(CH2CH2O)xH与氯乙酸反应获得烷基乙氧基羧酸盐。它们在水溶液中用作表面活性剂。
EP 716 072 A1公开了通式RO(AO)nCH2COO-M+的浓缩可流动聚醚羧酸盐，其中R为C8-C24烷基或具有9-24个碳原子的烷基取代的芳基，n为1-15，A为C2-C5亚烷基且M为碱金属、1/2碱土金属、铵或取代铵离子。它们可以在洗衣店洗涤剂和清洁剂领域用作分散剂和乳化剂。
在WO 97/28238或DE 10 2004 027 329 A1中公开了基于烷基聚醚羧酸盐的表面活性剂的其它实例。基于烷基聚醚羧酸盐的表面活性剂也可以例如商品名称Marke Akypo市购。然而，所述文献均没有公开这种烷基聚醚羧酸盐在离子液体中的用途。
离子液体仅由阳离子和阴离子组成的事实说明了它们的独特性能。其中它们具有非常低的蒸气压，可以溶解许多有机和无机材料并显示出高热稳定性。通过所用离子确定离子液体的物理和化学性能，例如熔点、热稳定性、粘度、电导率、溶剂化强度、溶解性、酸性和配位能力，即它们可以通过选择阳离子和阴离子以目标方式在宽范围内改变并与特定用途相匹配。
离子液体现在也可市购。为了具有对每一工艺可用的合适离子液体，极大的兴趣是合成新型离子液体。因此本发明的目的是获得新型离子液体。
因此我们发现了熔点低于100℃的通式1/n[Xn+][Y-]的离子液体，其中n为1、2或3，并且
●阳离子Xn+为选自金属离子、季铵、氧鎓、锍和鏻离子的阳离子，
●阴离子Y-具有通式(II)
R6O-(R7-O-)x-R8-COO-(II)
其中
●x为2-8，
●R6为具有1-3个碳原子的支化或未支化烃基，
●基团R7各自彼此独立地为具有2-4个碳原子的支化或未支化亚烷基，及
●R8为具有1-4个碳原子的支化或未支化亚烷基，
并且基团R6、R7和R8中的氢原子每种情况下可以完全或部分被氟替代。
以下提供本发明的详细情况：
在下文中，“离子液体”通常为无溶剂，特别是无水的组合物，其熔点低于100℃且仅由阳离子和阴离子组成。
本发明离子液体具有通式1/n[Xn+][Y-]。
在阳离子Xn+中，n为1、2或3，优选1或2，特别优选1。
阳离子可以是金属离子，特别是碱金属或碱土金属离子。优选金属离子的实例包括Li+、Na+、K+、Be2+、Mg2+和Ca2+。特别优选Na+和K+，非常特别优选Na+。
阳离子Xn+也可以是季铵、氧鎓、锍或鏻阳离子。用在离子液体中的这类合适阳离子是本领域熟练技术人员已知的，例如由WO 2007/057235，第4页第13行至第18页第38行已知。本领域熟练技术人员可以根据离子液体的所需性能作出适当选择。
阳离子优选为铵离子。它们可以是脂族或芳族胺如氮杂环的NH4 +或铵离子。特别是在WO 2007/057235第5页第14行至第7页第20行中给出了这种化合物的实例。
为进行本发明，优选式(Ia)、(Ib)和(Ic)的铵离子：
(Ia) (Ib) (Ic)
本发明的优选实施方案还包括通式(Id)的鏻离子和通式(Ie)的锍离子：
(Id) (Ie)
在上述式(Ia)-(Ie)中，基团R以及R1-R5各自彼此独立地为氢或者饱和或不饱和的具有1-20个碳原子的无环或环状脂族、芳族或芳脂族烃基，其中这些基团中的非相邻碳原子还可以被氧原子和/或氮原子替代或者这些基团可以被官能团取代。烃基优选为所述如果合适可以被取代的饱和脂族烃基。基团R每种情况下优选为氢、甲基或乙基，特别优选为氢。
烃基中可能的官能团原则上是可与碳原子键合的所有官能团。可以提及的合适实例为-OH(羟基)、＝O(特别是羰基)、-NH2(氨基)、＝NH(亚氨基)、-COOH(羧基)、-CONH2(酰胺)、-SO3H(磺基)和-CN(氰基)以及氟、氯、溴和碘。优选的官能团为-OH和-COOH。
如果烃基中非相邻碳原子被杂原子替代，则它们优选为氧原子。换句话说，如果替代的话，优选包含醚基-O-、羟基-OH和/或羧基-COOH的基团。
优选的式(Ia)铵离子包括其中R为氢，R1为具有1-20个碳原子，优选4-20个碳原子，特别优选6-20个碳原子，非常特别优选8-20个碳原子的线性或支化(优选线性)烷基，并且R2和R3各自彼此独立地为氢、甲基或乙基，优选氢或甲基的那些。可以经由基团R1的长度控制离子液体的性能如熔点。
其它优选的铵离子(Ia)为其中基团R、R1、R2和R3中的至少一个为具有1-20个碳原子，优选2-20个碳原子的基团并且被OH基，优选OH端基取代的那些。还有选单乙醇铵、二乙醇铵或三乙醇铵离子，例如HO-CH2-CH2-NH3 +、(HO-CH2-CH2-)2NH2 +、(HO-CH2-CH2-)3NH+或HO-CH2-CH2-N(CH3)3 +(胆碱)。这些基团可任选包含其它取代基，特别是-COOH。实例为肉碱(H3C)3N+-CH2-CH(OH)-CH2-COO-。
优选的吡啶鎓离子(Ib)和咪唑鎓离子(Ic)包括其中基团R和R1-R4或R5中的至少一个为具有1-20个碳原子，优选4-20个碳原子，特别优选6-20个碳原子的线性或支化(优选线性)烷基，并且其余基团各自彼此独立地为氢、甲基或乙基，优选氢或甲基的那些。
根据本发明，阴离子Ym-具有通式(II)：
R6O-(R7-O-)x-R8-COO-(II)。
基团R6为具有1-3个碳原子的直链或支化烃基，其中氢原子也可完全或部分被氟替代。优选选自甲基、乙基、正丙基或异丙基的烷基。优选甲基或乙基，非常特别优选甲基。
基团R6经由x个式-R7-O-的烷氧基与基团-R8-COO-键合，其中阴离子中的烷氧基可以相同或不同。
基团R7为具有2-4个碳原子的亚烷基，其中氢原子也可完全或部分被氟替代。R7的实例包括1，2-亚乙基(-CH2-CH2-)、1，2-亚丙基(-CH2-CH(CH3)-)、1，3-亚丙基(-CH2-CH2-CH2-)、1，4-亚丁基(-CH2-CH2-CH2-CH2-)或1，2-亚丁基(-CH2-CH(C2H5)-)。优选1，2-亚乙基(-CH2-CH2-)和/或1，2-亚丙基(-CH2-CH(CH3)-)，特别优选1，2-亚乙基(-CH2-CH2-)。优选至少50％的亚烷基为1，2-亚乙基。如果亚烷基为支化的，则它们可以在所示方向或在相反方向与阴离子结合。
基团R8为具有1-4个碳原子的支化或未支化亚烷基，其中氢原子也可完全或部分被氟替代。实例包括亚甲基(-CH2-)、1，2-亚乙基(-CH2-CH2-)、1，2-亚丙基(-CH2-CH(CH3)-)、1，3-亚丙基(-CH2-CH2-CH2-)、1，4-亚丁基(-CH2-CH2-CH2-CH2-)或亚叔丁基(-CH2-C(CH3)2-)。优选亚甲基-CH2-。
指数x为2-8，优选2-6，特别优选3-5，非常特别优选3，并且以已知的方式为存在的烷氧基的平均数，其当然不必是自然数，而也可以是任何有理数。
本发明离子液体的性能可能会受到本领域熟练技术人员对阴离子和阳离子的选择的影响。当然，离子液体还可以包含多种不同阴离子Y-和/或多种不同阳离子Xn+。
不希望受特定理论限制，本发明离子液体的特定性能看起来至少受螯合物形成的影响，如下文通过举例所示的羧基和钠离子的情况。
由于内部螯合物的形成，离子液体的似盐性能降低，离子液体更多地显示出非极性行为。例如与其它具有类似阳离子的盐相比，本发明离子液体的熔点较低，并且对非极性物质的溶解能力好。使用本发明阴离子能够例如制备在室温下为液体的长链烷基咪唑鎓盐。
特别优选由阴离子H3CO-(CH2-CH2-O)3-CH2-COO-(III)和选自K+、NH4 +或R1-NH3 +的阳离子组成的离子液体，其中R1在优选变量中为具有1-20个，优选4-20个，特别优选6-18个，非常特别优选8-18个碳原子的线性烷基。(III)中特别优选的离子R1-NH3 +的实例包括正己基铵、正辛基铵、正癸基铵、正十二烷基铵、正十四烷基铵、正十六烷基铵和正十八烷基铵。
对于阴离子(III)的其它特别优选的阳离子为Ca2+、Mg2+、胆碱以及每种情况下具有含4-20个，优选6-18个，特别优选8-18个碳原子的线性烷基R1的四烷基铵离子、咪唑鎓离子和吡啶鎓离子。
本发明离子液体可以通过例如首先合成对应于阴离子R6O-(R7-O-)x-R8-COO-(II)的酸R6O-(R7-O-)x-R8-COOH(V)及在第二步骤中使该酸与包含阳离子或其前驱体的碱反应而制备。将合成过程中所用的任何溶剂从反应体系中去除。
为合成酸R6O-(R7-O-)x-R8-COOH(V)，可以例如从相应的聚氧化烯单烷基醚R6O-(R7-O-)x-H(IV)开始。它们与通式Hal-R8-COOH的卤化羧酸反应形成羧酸R6O-(R7-O-)x-R8-COOH(V)，其中Hal为F、Cl、Br或I，优选Cl、Br或I。可以优选使用通式Cl-R8-COOH的ω-氯羧酸，在合成氯乙酸的特别优选的变型中使用。该反应可以通过使无水醚醇(IV)与元素钠反应形成反应性更强的醇盐而进行。羧酸(V)可以借助本领域熟练技术人员已知的技术分离并例如通过真空蒸馏提纯。
可以在第二步骤中借助合适的碱中和羧酸(V)。随后通过蒸馏分离溶剂(其中碱可能已溶解)。例如可以通过用合适量的含水NaOH中和随后在减压下去除水而制备钠盐。其也可以在无水条件下通过使羧酸(V)与碳酸氢钠在醇中反应随后通过蒸馏去除醇而进行。
可以简单方式通过添加相应的未质子化胺(如果合适以在合适溶剂中的溶液形式)至羧酸(V)中而制备具有其中R为氢的铵离子(Ia)、(Ib)或(Ic)的离子液体。如果将完全烷基化的铵离子用作碱，则铵离子可以相应的氢氧化物形式如四烷基氢氧化铵(NR4 +OH-)使用。代替氢氧化物，还可以使用相应的四烷基卤化铵并在第二步骤中借助离子交换剂用氢氧根离子代替卤素离子。例如可以根据WO 01/77081中描述的方法借助强碱如叔丁醇钾首先将咪唑转化成咪唑鎓卡宾(imidazolium carbene)。然后使咪唑鎓卡宾与酸(V)接触而形成羧酸阴离子和相应的咪唑鎓阳离子。
本发明离子液体的熔点低于100℃，优选低于75℃，特别优选低于60℃。可以根据所需熔点通过选择合适的阴离子和阳离子确定熔点。也可以容易地提供在室温下为液体的离子液体。
本发明离子液体特别是可以用作溶剂或萃取剂。
它们与其它离子液体的不同之处在于它们具有更强的配阳离子能力。此外，它们不包含任何有毒组分并具有非常高的电化学稳定性。本发明离子液体特别用作进行化学反应，特别是进行置换反应的溶剂，或者天然和合成聚合物的溶剂。此时，取决于其组成，它们显示出经典溶剂的性能、水溶助长剂的性能或表面活性剂的性能。
它们还可以用作液-液萃取的萃取剂，例如重金属、药理活性物质、天然化合物、食品或食品添加剂的萃取。
它们还可以用作能量存储系统如电池或能量转化系统如太阳能电池中的非水电解质或非水电解质组分。另外，它们适合作为电化学工艺如电化学沉积金属的溶剂。
其它用途包括用作纳米颗粒合成中的溶剂和/或结构化基体，用于稳定纳米颗粒或用作天然和合成聚合物的溶剂。
当然本发明离子液体还可以与其它离子液体混合使用。以此方式，可以获得具有新型性能谱的其它离子液体。
当本发明离子液体用作溶剂和萃取剂时，具有很多优点：
离子液体可以提供在非水的质子惰性介质中的盐溶液。该溶液可以有利地用在电化学工艺如电化学沉积金属中，因为不是每一种金属都可以从含水介质中沉积。本发明离子液体的环伏安图显示出宽的电压范围及由此导致的高氧化还原稳定性。它们因此特别用于电化学应用。
由于它们的质子惰性，离子液体适合作为在反应期间似盐或极性物质必须保持在溶液中但同时质子基团如OH基或水的存在会对其有不利影响的化学反应的反应介质。
此外，离子液体具有电导性而不包含水，结果需要考虑必须使用许多其中无水液体具有高介电常数的工业方法。
本发明离子液体具有低挥发性。其中需要实现低压的工业设备(如泵)要求低挥发性溶剂。此外，Na+和K+盐特别是具有非常高的分解点和低腐蚀性。它们因此特别适合高温应用，例如高温润滑或电路板的生产。
以下实施例用于解释本发明：
实施例1：2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸钠(TEGMECH2COO-Na+)的合成
第1步：聚醚羧酸的制备：
在保护气体气氛下将15.3g Na溶解于260ml三甘醇单甲醚中同时剧烈搅拌。该溶解首先在室温下进行，之后将该混合物逐渐加热至约120℃。Na完全溶解之后，将该溶液冷却至100℃并逐滴加入溶解在60ml三甘醇单甲醚中的30.9g氯乙酸。然后在100℃下搅拌该反应混合物约12小时。
然后在油泵真空(约10-3毫巴)(沸点：约88-90℃)中蒸除过量三甘醇单甲醚。随后将冷却的残余物与约150ml水混合并且在简单搅拌后与23ml 85％浓度的磷酸混合。用3×200ml二氯甲烷萃取目前澄清的褐色溶液。经过硫酸镁干燥混合有机相。过滤并去除溶剂后最终产生深褐色油状液体。
通过在油扩散泵真空(约10-7毫巴；沸点：135-145℃)中蒸馏两次而提纯粗2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸。最后获得无色粘性液体。
第2步：转化成Na盐
通过使酸与等摩尔量的0.1M氢氧化钠水溶液反应获得2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸的钠盐。中和后在旋转蒸发器上移去水。相继在油泵真空、油扩散泵真空和涡轮分子泵真空中干燥产物(每种情况下干燥几天)。
或者，还可以通过无水途径通过使等摩尔量的2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸与碳酸氢钠在乙醇中反应制备化合物2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸钠。以与含水合成类似的方式进行干燥。
在第三种变型中，可以在水溶液中用NaOH标准溶液滴定聚醚羧酸直到正好达到等效点(借助pH测试)。该方法避免了称重两种组分中的不准确性，以可靠确保等摩尔量。如上文所述进行后处理。
2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸钠可与水、二氯甲烷、戊醇和丙酮以任何比例混溶并与二乙醚部分混溶。在25℃下在低剪切速率下的粘度的数量级为一百万毫帕斯卡秒。熔点在表1中示出。
实施例2：2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸锂(TEGMECH2COO-Li+)的合成
重复实施例1的程序，使用LiOH进行中和。熔点在表1中示出。
实施例3：2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸钾(TEGMECH2COO-K+)的合成
重复实施例2的程序，使用KOH进行中和。熔点在表1中示出。
实施例4：二(2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸)钙((TEGMECH2COO-)2Ca2+)的合成
重复实施例2的程序，使用CaCO3进行中和。熔点在表1中示出。
实施例5：2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸己基铵的合成
如实施例1中所述制备2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸。通常可以通过酸与等摩尔量的相应胺直接反应获得烷基铵盐。
为合成2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸己基铵，用正己基胺中和2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸。可以在没有溶剂的情况下进行该反应(例如逐滴添加纯己基胺至醚羧酸中，同时冷却)或者在有机溶剂(通常为乙醇)中进行该反应。为了避免在高真空干燥中胺的逆反应和蒸发，这些化合物只在油泵真空中干燥约一天。因为合成在没有水的情况下进行并且中和过程中没有水形成，在这里轻度干燥足够了。熔点在表1中示出。
铵盐的粘度比钠盐的粘度显著更低且数量级为20 000mPas。因此可与蜂蜜或糖浆的粘度相比。从电导性和荧光测试中可以推断实施例5的离子液体在水溶液中具有亲水性。
实施例6：2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸十二烷基铵的合成
重复实施例4的程序，使用正十二烷基胺进行中和。
从电导率和在含水介质中表面张力的测量可以推断实施例6的离子液体具有表面活性剂的性能。由于两亲性和由此导致的稳定化性能，实施例6的离子液体具有比传统离子液体更宽的溶剂谱。此外，可以推断实施例6的离子液体在水、有机溶剂及还特别是在纯状态下具有结构化性能。因此，它可以用作例如矿化工艺(如中孔硅酸盐)中的模板。此外，实施例6的离子液体在室温下为液体(熔点见表1)。由于其非常低的熔点，离子液体以任何比例与水混合产生低粘度液体，与在高表面活性剂浓度下在水中形成高粘性液晶相的经典离子表面活性剂相反。
实施例7-11：其它2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸烷基铵的合成
重复实施例5的程序，使用以下胺：
实施例7：正辛基胺
实施例8：正癸基胺
实施例9：正十四烷基胺
实施例10：正十六烷基胺
实施例11：正十八烷基胺
熔点、分解点和粘度在表1中示出。
性能总结
阳离子 熔点[℃] 分解点[℃] 25℃下的粘度1[mPa·s]
实施例2 Li+ 玻璃化转变温度＜-20 n.d. n.d.
实施例1 Na+ 玻璃化转变温度-51.6 384 1.64·105
实施例3 K+ 59.1 369 n.d.
实施例4 Ca2+ 玻璃化转变温度-80 320 n.d.
实施例5 正己基铵 在-20至+16固化 n.d. 2.40·102
实施例7 正辛基铵 在-20至+16固化 145 3.75·102
实施例8 正癸基铵 14 156 4.00·102
实施例6 正十二烷基铵 22 165 4.67·102
实施例9 正十四烷基铵 38 170 n.d.
实施例10 正十六烷基铵 47 175 n.d.
实施例11 正十八烷基铵 55 182 n.d.
表1：
各2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸盐的熔点和分解点(开始分解)及粘度
1所有检查的液体表现为牛顿流体
n.d.未测定
表1显示出离子液体的熔点随着阴离子中烷基链长的增加而增加。因此可以通过选择链长以目标方式设置熔点。
同样，通过选择阳离子可以影响分解点和粘度。
离子液体的用途
使用如实施例1中所述合成的2，5，8，11-四氧杂十三烷-13-酸钠进行溶解度实验。
硝酸铵即使在室温下也易溶于TEGMECH2COONa，而NaCl在高于100℃的温度下以低浓度溶解。在120℃下，硫酸镁微溶于TEGMECH2COONa。关于钠盐的环境相容性，橄榄油以高达10重量％的浓度溶解于TEGMECH2COONa中是特别值得一提的。

Claims (16)

1.一种熔点低于100℃的通式1/n[Xn+][Y-]的离子液体，其中n为1、2或3，及
·阳离子Xn+为钠离子，
·阴离子Y-具有通式(II)
R6O-(R7-O-)x-R8-COO- (II)
其中
·x为2-8，
·R6为甲基、乙基、正丙基或异丙基，
·基团R7为1，2-亚乙基-CH2-CH2-、1，2-亚丙基-CH2-CH(CH3)-、1，3-亚丙基-CH2-CH2-CH2-、1，4-亚丁基-CH2-CH2-CH2-CH2-或1，2-亚丁基-CH2-CH(C2H5)-，及
·R8为亚甲基-CH2-、1，2-亚乙基-CH2-CH2-、1，2-亚丙基-CH2-CH(CH3)-、1，3-亚丙基-CH2-CH2-CH2-、1，4-亚丁基-CH2-CH2-CH2-CH2-或亚叔丁基-CH2-C(CH3)2-。
2.根据权利要求1的离子液体，其中R6为甲基。
3.根据权利要求1的离子液体，其中至少50％的基团R7为1，2-亚乙基。
4.根据权利要求1的离子液体，其中x为3-5。
5.根据权利要求1的离子液体，其中R8为亚甲基-CH2-。
6.根据权利要求1的离子液体，其中所述阳离子为Na+，所述阴离子为H3CO-(-CH2-CH2-O-)3-CH2-COO-。
7.制备权利要求1的离子液体的方法，其中
·在第一反应步骤中使聚氧化烯单烷基醚R6O-(R7-O-)x-H(IV)与通式Hal-R8-COOH的卤化羧酸反应形成羧酸R6O-(R7-O-)x-R8-COOH(V)，其中Hal为F、Cl、Br或I，x为2-8，R6为甲基、乙基、正丙基或异丙基，基团R7为1，2-亚乙基-CH2-CH2-、1，2-亚丙基-CH2-CH(CH3)-、1，3-亚丙基-CH2-CH2-CH2-、1，4-亚丁基-CH2-CH2-CH2-CH2-或1，2-亚丁基-CH2-CH(C2H5)-，R8为亚甲基-CH2-、1，2-亚乙基-CH2-CH2-、1，2-亚丙基-CH2-CH(CH3)-、1，3-亚丙基-CH2-CH2-CH2-、1，4-亚丁基-CH2-CH2-CH2-CH2-或亚叔丁基-CH2-C(CH3)2-，及
·在第二反应步骤中用碱X(OH)n或[X-nH]中和形成的羧酸R6O-(R7-O-)x-R8-COOH(V)，形成离子液体1/n[Xn+][R6O-(R7-O-)x-R8-COO-]，
条件是完全分离出所用溶剂和/或反应过程中形成的溶剂。
8.根据权利要求7的方法，其中卤化羧酸为氯乙酸。
9.权利要求1-6中任一项的离子液体作为溶剂的用途。
10.根据权利要求9的用途，其中所述溶剂用于进行化学反应。
11.根据权利要求9的用途，其中所述溶剂用于溶解天然和合成聚合物。
12.根据权利要求9的用途，其中所述溶剂用于电化学工艺。
13.根据权利要求9的用途，其中所述溶剂用于生产和稳定纳米颗粒。
14.权利要求1-6中任一项的离子液体作为液-液萃取的萃取剂的用途。
15.权利要求1-6中任一项的离子液体作为能量存储系统和能量转化系统中的电解质或非水电解质组分的用途。
16.权利要求1-6中任一项的离子液体作为高温润滑剂的用途。
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