CN101648934B - 一种异戊烯基黄酮及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种异戊烯基黄酮,以及该化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。所述的异戊烯基黄酮是从小叶莲中分离得到的一个新化合物,为8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚。对人乳腺癌细胞的抑制作用实验表明,其具有良好的抑制乳腺癌细胞的作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种异戊烯基黄酮,以及该化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
背景技术
小叶莲(Fructus Sinopodophylli)为常用藏药,中国药典2005年版收载其来源为小檗科植物桃儿七Podophyllum hexandrum Royle的干燥成熟果实。具有活血调经功能,常用于治疗多种妇科疾病。但是目前关于小叶莲的研究却少见报道。
目前,从小叶莲中分离得到的主要化合物有:
木脂素类(lignanoids)化合物:鬼臼毒素(podophyllotoxin)、去氧鬼臼毒素(deoxypodophyllotoxin)、4′-去甲去氧鬼臼毒素(4′-demethyldesoxypodophyllotoxin)。
黄酮类(flavones)化合物:槲皮素(quercetin)、8-异戊烯基山柰酚(8-prenylkaemferol)和柠檬酚(citrusinol)。
至今未见小叶莲及其化合物在抑制乳腺癌方面的报道。
发明内容
本发明的目的在于提出一种异戊烯基黄酮,以及该化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
本发明通过将小叶莲干燥粉碎,以80%~95%乙醇回流提取2~4次,每次0.5~2小时,回收乙醇,浓缩至60~80℃时相对密度为1.05~1.30的浸膏。将其均匀分散至水中,分别用石油醚、乙酸乙酯和水饱和正丁醇萃取,回收溶剂得到不同极性的萃取物;乙酸乙酯萃取部分经反复硅胶柱色谱(石油醚-丙酮或氯仿-甲醇洗脱)并通过Sephadex LH-20纯化、氯仿-甲醇洗脱,得到一个新化合物,将其命名为8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚(8,2′-diprenylquercetin3-methyl ether)。
8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚为黄色粉末,盐酸镁粉反应呈阳性。HR-ESI-MS:m/z453.19118[M+H]+,给出分子式C26H28O7。1H-NMR、13C-NMR、HSQC和HMBC数据见表1。该化合物为一新化合物,命名为8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚。
表1 8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚的核磁数据
其结构式如下:
该化合物对人乳腺癌细胞的抑制作用实验表明,其具有良好的抑制乳腺癌细胞的作用。
具体实施方式
实施例1
干燥小叶莲药材,粉碎后约18kg,以8倍量95%乙醇回流提取2次,提取时间分别为2小时和1小时,回收乙醇,浓缩至70℃时相对密度为1.10的浸膏约5.2kg。取约4.8kg,加10L蒸馏水充分搅拌至完全悬浮后,依次用石油醚、乙酸乙酯、水饱和正丁醇等体积萃取5次。萃取液减压回收溶剂,得各萃取部位。取乙酸乙酯部分274g,经硅胶柱(100~200目)色谱进行分离,氯仿-甲醇(10∶0~0∶10)梯度洗脱,根据TLC检测结果,在氯仿∶甲醇为40∶1~30∶1极性部位含有8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚,通过Sephadex LH-20纯化、氯仿-甲醇(6∶4)洗脱,得到8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚60mg。
实施例2
采用酸性磷酸酶法检测8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚对人乳腺癌细胞的抑制作用。
人乳腺癌MDA-231细胞株和人乳腺癌T47D细胞株均用含体积分数为10%新生牛血清、100U/mL青霉素、100U/mL链霉素的DMEM培养基培养,37℃,95%湿度,5%CO2孵箱条件;常规2.5g/L胰蛋白酶消化传代。
取对数生长期细胞消化后,制成细胞悬液按1.5×103/孔的密度接种于96孔培养板,培养24h细胞完全贴壁之后,实验组分别加入不同浓度的化合物;空白对照组加入DMEM培养液。实验中,每个浓度设6个平行孔,作用24h、48h、72h后,弃去96孔板中的培养基,各孔用PBS 100μL洗2遍,弃PBS,加入10mmol/L的硝基苯磷酸盐溶液100μL(0.1mol/L醋酸缓冲液配制,含0.1%Triton X-100),置于37℃孵育2h后,每孔加入1mol/L氢氧化钠10μL终止反应。用酶联免疫检测仪在405nm处检测光吸收度(A值)记录结果,重复实验3次。结果表明,如表2所示,8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚具有较强的乳腺癌细胞抑制作用。
表2 8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚对两种细胞株的IC50
Claims (3)
1.一种异戊烯基黄酮类化合物8,2′-二异戊烯基槲皮素3-甲醚,其特征在于该化合物具有以下结构式所示的化学结构:
2.一种治疗乳腺癌的药物组合物,其特征在于含有如权利要求1所述的化合物,以及药学上可以接受的载体。
3.如权利要求1所述的化合物在制备治疗乳腺癌药物中的应用。
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