CN101591299A - 含侧咪唑基联苯胺衍生物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一类含侧咪唑基联苯胺衍生物及其制备方法,以2,2’-二羧基联苯为原料,通过硝化、还原、成咪唑环三步反应,制备得到了2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,它们是一类新型的含侧咪唑基的芳香二元胺。这种新型含侧咪唑基的芳香二元胺是制备多种聚酰胺、聚酰亚胺的重要单体原料,丰富了含咪唑基二胺和聚合物的种类,提高了聚合物的性能,在高性能纤维和燃料电池等领域具有广泛的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一类含侧咪唑基联苯胺衍生物及其制备方法,以这类物质为单体原料,可以制备多种含有侧咪唑基的高性能聚合物,如聚酰胺、聚酰亚胺等。
背景技术
公开号为CN101200822A的中国发明专利报道了含有咪唑基的聚酰亚胺纤维比相应的不含咪唑基的聚酰亚胺纤维有着更好的力学性能和耐热性能;此外,文献J.Membr.Sci.2009,326,708-713报道说,咪唑基的引入还可以赋予聚酰亚胺薄膜更好的抗自由基氧化性能,而且咪唑基是一种碱性的基团,可以与酸发生相互作用,因此将咪唑基引入聚合物可以使聚合物吸收酸性物质,赋予聚合物更多的特殊功能。目前,含咪唑基的二胺单体种类极少,常用的是结构如下
上图所示的主链含咪唑基的二胺,与二元酸酐或二元羧酸反应,可以聚合生成主链含咪唑基的聚酰亚胺或聚酰胺。
目前,由于含咪唑基二胺种类极少,限制了含咪唑基聚合物品种的发展。
多年来,本领域技术人员一直致力于研究合成新的含咪唑基二胺单体,以丰富聚合物的种类,提高聚合物的性能,满足实际应用需求。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足,提供一类含侧咪唑基联苯胺衍生物及其制备方法,工艺简单,成本低廉,制得的该二胺单体可以制备多种侧链含咪唑基的聚合物,不仅可以丰富聚合物的种类,咪唑基的引入也可以提高聚合物的某些性能。
为实现这一目的,本发明从分子设计和实际应用的角度出发,以2,2’-二羧基联苯为原料,通过硝化、还原和形成咪唑环三步反应,制备得到一类新的含侧咪唑基联苯胺衍生物,其化学名称分别为2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,结构如下所示:
2,2′-二苯并咪唑基联苯胺 2,2′-二萘并咪唑基联苯胺
本发明的2,2’-二苯并(萘并)咪唑基联苯胺具体制备方法如下:
第一步:将原料2,2’-二羧基联苯溶于质量浓度为98%的浓硫酸中配成溶液,溶液中固含量保持在10-30%,然后向溶液中滴加质量浓度为65%的浓硝酸,硝酸的摩尔数为2,2’-二羧基联苯摩尔数的2-3倍,整个滴加过程保持温度为0℃-50℃。滴加完毕后,继续维持0℃-50℃的反应温度,反应2-48小时。反应结束后,将反应液缓慢注入碎冰当中,得到黄色固体。将黄色固体水洗到弱酸性并过滤收集,得到的初产物用乙醇和水(乙醇/水的体积比为3/7-4/6)的混合溶剂重结晶,过滤收集,50℃真空干燥,获得纯净的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯。
第二步:在惰性气体的保护下,将0.1摩尔的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯加入到1,4-二氧六环或乙醇或二者的混合溶剂中配成溶液,溶液中固含量为1-20%,再加入0.1-2克钯炭催化剂,所述钯炭催化剂的炭上载钯量为5-10%;将溶液加热到60℃-110℃后,滴入水合肼,水合肼的摩尔数为2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯摩尔数的3~30倍,水合肼滴加完毕,维持反应温度60℃-110℃,继续反应6-48小时。反应结束后,去除钯炭和溶剂,得到固体为2,2’-二羧基联苯胺,收集,40℃真空干燥。
第三步:首先配制好五氧化二磷质量浓度为82-88%的多聚磷酸作为溶剂,在惰性气体的保护下,加入0.1摩尔的2,2’-二羧基联苯胺使之溶于其中,随后加入0.2-1的摩尔邻苯二胺或1,8-二氨基萘,加入的两种原料在多聚磷酸中的总体固含量为5%-50%;在140-180℃下反应48-120小时,使羧基与氨基之间发生形成咪唑环的脱水反应。反应结束后,趁热将反应物倾倒到碎冰当中,充分搅拌使大部分固体都溶于该磷酸的水溶液,过滤,向滤液中滴加碱性溶液至PH值接近7,这时析出的大量固体为2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,最后,将得到的固体悬浮在碱性溶液中充分搅拌24小时,去除吸附在其表面的微量磷酸,水洗至中性,初产物过滤收集并用有机溶剂和水的混合溶剂重结晶,得到2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,50℃下真空干燥。
本发明所述的碱性溶液包括:氨水或氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液或碳酸钠水溶液或碳酸氢钠水溶液。
本发明所述的有机溶剂包括:二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
本发明所制备的2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺是一种新型的含侧咪唑基的二元胺,其结构分别用核磁谱图和红外谱图进行了表征。以这种二元胺为原料,可以用来制备多种含咪唑基的聚酰胺和聚酰亚胺,丰富聚合物种类,提高聚合物的性能,尤其适用于高性能纤维和燃料电池等领域,使得含咪唑基聚合物具有更广泛的应用前景。
本发明制备的一类结构对称的侧基为咪唑基的二胺,丰富了含咪唑基聚酰胺和聚酰亚胺的种类。由本发明公开的侧咪唑基联苯胺制备的侧链含咪唑基的聚酰亚胺或聚酰胺可比主链含咪唑基的聚合物有着更好的溶解性和水解稳定性,并且有低溶胀、低吸水率的优点。
附图说明
图1:2,2’-二苯并咪唑基联苯胺的红外光谱图IR(KBr)
图2:2,2’-二苯并咪唑基联苯胺的核磁谱图1H NMR(DMSO-D6)
具体实施方式
以下通过具体的实施例对本发明的技术方案做进一步的描述。以下的实施例是对本发明的进一步说明,而不是限制本发明的范围。
实施例1
首先,在冰浴条件下,将2.42克(10mmol)原料2,2’-二羧基联苯溶于25毫升的质量浓度为98%的浓硫酸中,然后向溶液中滴加1.4毫升(20.4mmol)质量浓度为65%的浓硝酸。滴加完毕后,维持0℃-5℃的反应条件,搅拌反应10小时。反应结束后,将反应液缓慢注入碎冰当中,得到黄色固体,反复过滤水洗到弱酸性,收集固体,该初产物用乙醇和水(乙醇/水的体积比为3/7-4/6)的混合溶剂90毫升重结晶,得到纯净的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯,过滤收集,50℃下真空干燥6小时,产物质量为2.2克,产率为65%。
其次,在惰性气体的保护下,将3.32克(10mmol)的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯加入到170毫升1,4-二氧六环和乙醇的混合溶剂(体积比为1∶1)中,并加入0.15克钯炭催化剂(炭上载钯量为5%),溶液加热到90℃后,逐渐滴加9毫升(150mmol)85%浓度的水合肼。水合肼滴加完毕,维持反应温度90℃,再反应24小时。反应结束后,去除钯炭和溶剂,得到白色固体为2,2’-二羧基联苯胺,收集,40℃下真空干燥,终产物质量为2.45克,产率为90%。
最后,首先配制好14克五氧化二磷质量浓度为86%的多聚磷酸作为溶剂,在惰性气体的保护下,将2.72克(10mmol)的2,2’-二羧基联苯胺溶于其中,随后加入3.24克(30mmol)邻苯二胺,在180℃下反应72小时,反应结束后,趁热将反应物倾倒到碎冰当中,搅拌,过滤,向滤液中滴加氨水溶液至PH值接近7,析出的大量固体为2,2’-二苯并咪唑基联苯胺,用PH=8的氨水溶液充分搅拌洗涤24小时,再水洗至中性,得到的初产物过滤收集并用二甲基亚砜和水的混合溶剂(体积比为2∶3)重结晶,最后,得到纯净的终产物,50℃下真空干燥,终产物质量为2.5克,产率约为60%。
对2,2’-二苯并咪唑基联苯胺进行表征,由红外光谱和核磁共振谱图证明所得到的产物为目标产物。
表征结果如下:
图1是2,2’-二苯并咪唑基联苯胺的红外光谱图(KBr):其中1640cm-1-1700cm-1之间较宽且很强的羧基吸收峰消失,取而代之的是1647cm-1处的咪唑环上C=N双键的中强吸收峰;此外在3300cm-1附近,2,2’-二羧基联苯胺的氨基峰也发生变化,以及1427cm-1处的特征吸收峰都证明了咪唑环的生成。图2是2,2’-二苯并咪唑基联苯胺的1H NMR,以DMSO-d6为溶剂,各个峰的归属分别在图谱中予以标明,6.85ppm是苯环上1位氢的化学位移,6.36-6.54ppm是苯环上2位氢的化学位移,6.52-6.54ppm是苯环上3位氢的化学位移,7.47ppm是苯环上4位氢的化学位移,7.10-7.12ppm是苯环上5位氢的化学位移,5.10ppm是氨基上氢的化学位移,12.97ppm是咪唑环上氮氢的化学位移。
实施例2
首先,在冰浴条件下,将2.42克(10mmol)原料2,2’-二羧基联苯溶于12毫升的质量浓度为98%的浓硫酸中,然后向溶液中滴加2.1毫升(30.6mmol)质量浓度为65%的浓硝酸。滴加完毕后,维持0℃-5℃的反应条件,搅拌反应10小时。反应结束后,将反应液缓慢注入碎冰当中,得到黄色固体,反复过滤水洗到弱酸性,收集固体,该初产物用乙醇和水(乙醇/水的体积比为3/7-4/6)的混合溶剂90毫升重结晶,得到纯净的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯,过滤收集,50℃下真空干燥6小时,产物质量为2.5克,产率为74%。
其次,在惰性气体的保护下,将3.32克(10mmol)的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯加入到170毫升1,4-二氧六环溶剂中,并加入0.15克钯炭催化剂(炭上载钯量为5%),溶液加热到90℃后,逐渐滴加2.7毫升(45mmol)85%浓度的水合肼。水合肼滴加完毕,维持反应温度90℃,再反应48小时。反应结束后,去除钯炭和溶剂,得到白色固体为2,2’-二羧基联苯胺,收集,40℃下真空干燥,终产物质量为2.5克,产率为92%。
最后,首先配制好28克五氧化二磷质量浓度为85%的多聚磷酸作为溶剂,在惰性气体的保护下,将2.72克(10mmol)的2,2’-二羧基联苯胺溶于其中,随后加入3.24克(30mmol)邻苯二胺,在180℃下反应72小时,反应结束后,趁热将反应物倾倒到碎冰当中,搅拌,过滤,向滤液中缓慢滴加氢氧化钠溶液至PH值接近7,析出的大量固体为2,2’-二苯并咪唑基联苯胺,用PH=8的氨水溶液充分搅拌洗涤24小时,再水洗至中性,得到的初产物过滤收集并用二甲基亚砜和水的混合溶剂(体积比为2∶3)重结晶,最后,得到纯净的终产物,50℃下真空干燥,终产物质量为2.4克,产率约为58%。
经核磁、红外光谱表征,结果同实施例1,证明得到的固体为本发明的目标产物2,2’-二苯并咪唑基联苯胺。
实施例3
首先,在冰浴条件下,将2.42克(10mmol)原料2,2’-二羧基联苯溶于8毫升的质量浓度为98%的浓硫酸中,然后向溶液中滴加1.4毫升(20.4mmol)质量浓度为65%的浓硝酸。滴加完毕后,维持0℃-5℃的反应条件,搅拌反应10小时。反应结束后,将反应液缓慢注入碎冰当中,得到黄色固体,反复过滤水洗到弱酸性,收集固体,该初产物用乙醇和水(乙醇/水的体积比为3/7-4/6)的混合溶剂90毫升重结晶,得到纯净的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯,过滤收集,50℃下真空干燥6小时,产物质量为2.3克,产率为68%。
其次,在惰性气体的保护下,将3.32克(10mmol)的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯加入到170毫升乙醇溶剂中,并加入0.15克钯炭催化剂(炭上载钯量为5%),溶液加热到80℃后,逐渐滴加30.0毫升(300mmol)50%浓度的水合肼。水合肼滴加完毕,维持反应温度80℃,再反应24小时。反应结束后,去除钯炭和溶剂,得到白色固体为2,2’-二羧基联苯胺,收集,40℃下真空干燥,终产物质量为2.3克,产率为84%。
最后,首先配制好72克五氧化二磷质量浓度为88%的多聚磷酸作为溶剂,在惰性气体的保护下,将2.72克(10mmol)的2,2’-二羧基联苯胺溶于其中,随后加入4.74克(30mmol)1,8-二氨基萘,在180℃下反应72小时,反应结束后,趁热将反应物倾倒到碎冰当中,搅拌,过滤,向滤液中缓慢滴加碳酸氢钠水溶液至PH值接近7,析出的大量固体为2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,用PH=8的氨水溶液充分搅拌洗涤24小时,再水洗至中性,得到的初产物过滤收集并用二甲基亚砜和水的混合溶剂(体积比为3∶4)重结晶,最后,得到纯净的终产物,50℃下真空干燥,终产物质量为3.7克,产率约为69%。
经核磁、红外光谱表征,证明得到的固体为本发明的目标产物2,2’-二萘并咪唑基联苯胺。
Claims (4)
1、一类含侧咪唑基联苯胺衍生物的制备方法,其特征在于包括如下步骤:
(1)将原料2,2’-二羧基联苯溶于质量浓度为98%的浓硫酸中配成溶液,溶液中固含量保持在10-30%,然后向溶液中滴加质量浓度为65%的浓硝酸,硝酸的摩尔数为2,2’-二羧基联苯摩尔数的2-3倍,整个滴加过程保持温度为0℃-50℃;滴加完毕后,继续维持0℃-50℃的反应温度,反应2-48小时;反应结束后,将反应液缓慢注入碎冰当中,得到黄色固体;将黄色固体水洗到弱酸性并过滤收集,得到的初产物用体积比为乙醇/水=3/7-4/6的混合溶剂重结晶,过滤收集,50℃真空干燥,获得纯净的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯;
(2)在惰性气体的保护下,将0.1摩尔的2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯加入到1,4-二氧六环或乙醇或二者的混合溶剂中配成溶液,溶液中固含量为1-20%,再加入0.1-2克钯炭催化剂,所述钯炭催化剂的炭上载钯量为5-10%;将溶液加热到60℃-110℃后,滴入水合肼,水合肼的摩尔数为2,2’-二羧基4,4’-二硝基联苯摩尔数的3~30倍;水合肼滴加完毕,维持反应温度60℃-110℃,继续反应6-48小时。反应结束后,去除钯炭和溶剂,得到固体为2,2’-二羧基联苯胺,收集,40℃真空干燥;
(3)配制五氧化二磷质量浓度为82-88%的多聚磷酸作为溶剂,在惰性气体的保护下,加入0.1摩尔的2,2’-二羧基联苯胺使之溶于其中,随后加入0.2-1的摩尔邻苯二胺或1,8-二氨基萘,加入的两种原料在多聚磷酸中的总体固含量为5%-50%;在140-180℃下反应48-120小时;反应结束后,趁热将反应物倾倒到碎冰当中,充分搅拌使大部分固体都溶于该磷酸的水溶液,过滤,向滤液中滴加碱性溶液至PH值接近7,将析出的固体悬浮在碱性溶液中充分搅拌24小时,水洗至中性,初产物过滤收集并用有机溶剂和水的混合溶剂重结晶,得到含侧咪唑基联苯胺衍生物2,2’-二苯并咪唑基联苯胺或2,2’-二萘并咪唑基联苯胺,50℃下真空干燥。
2、根据权利要求1的含侧咪唑基联苯胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述的碱性溶液为氨水、氢氧化钠水溶液、氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液或碳酸氢钠水溶液。
3、根据权利要求1的含侧咪唑基联苯胺衍生物的制备方法,其特征在于步骤(3)中所述的有机溶剂为二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
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