CN101585792A - 一种仔猪肠道屏障功能调控物质-n-乙酰半胱氨酸的制备方法 - Google Patents

一种仔猪肠道屏障功能调控物质-n-乙酰半胱氨酸的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种仔猪肠道屏障功能调控物质－N－乙酰半胱氨酸的制备方法。其步骤是：a.将无结晶水的左旋半胱氨酸盐溶于蒸馏水，在有活性炭的漏斗中过滤，滤液加入乙醇，再加入工业吡啶，冷却后得左旋半胱氨酸；b.将得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸，三氯甲烷，在搅拌下加入乙酐，升温，加热，冷却冰箱过夜，得N－乙酰半胱氨酸粗品；c.得到的N－乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸。本发明生产的N－乙酰半胱氨酸，操作简便，原料易得，成本低。为实现用N－乙酰半胱氨酸在仔猪中的应用提供了切实可行的途径。有效提高了早期断奶仔猪肠道空肠粘膜抗氧化酶GSH和GSH－Px的活性，降低了MDA水平。

Description

一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法
技术领域
本发明涉及化学合成及该化合物在幼龄仔猪免疫调节技术领域，更具体涉及一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，适用于畜牧生产中，具有抗氧化作用，可以有效保护肠道黏膜结构与功能的完整性。
背景技术
N-乙酰半胱氨酸(N-acetylcysteine，NAC)化学式为C5H9NO3S，相对分子质量为163.2，为硫醇类化合物，作为小分子物质，进入机体后97％被小肠迅速吸收，并经小肠和肝脏细胞代谢与蛋白肽链结合形成多种代谢产物，对各种原因引起的肠黏膜损伤、萎缩、肠粘膜通透性增加以及肠菌群失调等等具有较好的防治作用。
发明人前期的研究中发现，L-半胱氨酸，NAC是天然氨基酸L-半胱氨酸与还原型谷胱甘肽(glutathione，GSH)的前体，亦是一种强有力的抗氧化剂，对改善其生物活性主要在于硫基，提高谷胱甘肽-S-转移酶活性，并具有较强的清除活性氧自由基(reactive oxygen species，ROS)能力，其中半胱氨酸为GSH的前体，可通过直接抗过氧化性损伤以及促进机体内GSH合成两种途径来发挥清除ROS的功效。而乙酰基使其抗氧化性更稳定。
N-乙酰半胱氨酸在胞浆不被分解，低剂量的N-乙酰半胱氨酸在增加氧化物酶、超氧化物歧化酶(SOD)、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶(GSH-Px)的含量等等具有高敏感性；而且N-乙酰半胱氨酸对血浆色氨酸、赖氨酸和组氨酸浓度没有影响，说明NCG不影响小肠对这些氨基酸的吸收。
发明内容
本发明的目的在于提供了一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，方法易行、操作简便、成本低。本品具有抗氧化作用，可以有效保护肠道黏膜结构与功能的完整性。使用N-乙酰半胱氨酸可以有效地提高抗氧化物酶、超氧化物歧化酶、过氧化氢酶、谷胱甘肽过氧化物酶的含量，发挥清除超氧游离基、过氧化氢产物等活性氧簇的作用，进而有效保护肠道黏膜结构与功能的完整性，对心、肝、肺及肾脏等组织器官也产生广泛的保护作用。
为了实现上述的目的，本发明采用以下技术措施，采用的材料是：半胱氨酸、乙醇、工业吡啶、冰醋酸、活性炭、三氯甲烷、乙酐。
一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，其特征包括下列步骤：
a.将左旋半胱氨酸盐(无结晶水)溶于0.6～1.0倍蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入2.0～4.0倍体积的95％的乙醇，再加入工业吡啶0.2～0.8倍体积，冷却到室温(20～25℃，以下相同)后得左旋半胱氨酸。
b.将步骤a得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸(容量为0.3～0.6份)，三氯甲烷(容量为0.25～0.40份)，在剧烈搅拌下加入乙酐(容量为0.6～1.0份)，让其自然升温80～90℃，反应30～60分钟，冷却，在2～6℃下静置6～10小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品。
c.将步骤b得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水0.3～0.6倍溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸。
本方法生产的N-乙酰半胱氨酸，采用谷氨酸为原料操作简便，原料易得，成本低，为实现用N-乙酰半胱氨酸作精氨酸的替代品提供了切实可行的途径。申请人研究发现，N-乙酰半胱氨酸可以维持早期断奶仔猪胃肠道的健康，降低仔猪腹泻率，增强仔猪机体免疫力，缓解仔猪断奶应激。研究表明，N-乙酰半胱氨酸有效提高了断奶仔猪肠道空肠粘膜抗氧化酶GSH和GSH-Px的活性，降低了MDA水平(表1)。
具体实施方式
根据以上生产流程，以下给出几个具体实施方式：
实施例1：
一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，其步骤是：
a.将左旋半胱氨酸盐(无结晶水)溶于0.6倍蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入2.0倍体积的95％的乙醇，再加入工业吡啶0.2倍体积，冷却至室温后得左旋半胱氨酸。
b.将步骤a得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸(容量为0.3份)，三氯甲烷(容量为0.25份)，在剧烈搅拌下加入乙酐(容量为0.6份)，让其自然升温至80℃，反应30分钟，冷却，在2℃下静置6小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品。
c.将步骤b得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水0.3倍溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸精品。
实施例2：
一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，其步骤是：
a.将左旋半胱氨酸盐(无结晶水)溶于0.8倍蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入3.0倍体积的95％的乙醇，再加入工业吡啶0.4倍体积，冷却至室温后得左旋半胱氨酸。
b.将步骤a得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸(容量为0.4份)，三氯甲烷(容量为0.30份)，在剧烈搅拌下加入乙酐(容量为0.8份)，让其自然升温至85℃，反应35分钟，冷却，在3℃下静置7小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品。
c.将步骤b得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水0.4倍溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸精品。
实施例3：
一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法，其步骤是：
a.将左旋半胱氨酸盐(无结晶水)溶于1.0倍蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入4.0倍体积的95％的乙醇，再加入工业吡啶0.6倍体积，冷却至室温后得左旋半胱氨酸。
b.将步骤a得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸(容量为0.5份)，三氯甲烷(容量为0.35份)，在剧烈搅拌下加入乙酐(容量为0.9份)，让其自然升温至90℃，反应40分钟，冷却，在4℃下静置8小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品。
c.将步骤b得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水0.5倍溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸精品。
实施例4：
a.将左旋半胱氨酸盐(无结晶水)溶于1.0倍蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入4.0倍体积的95％的乙醇，再加入工业吡啶0.8倍体积，冷却至室温后得左旋半胱氨酸。
b.将步骤a得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸(容量为0.6份)，三氯甲烷(容量为0.4份)，在剧烈搅拌下加入乙酐(容量为1.0份)，让其自然升温至90℃，反应50分钟，冷却，在6℃下静置10小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品。
c.将步骤b得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水0.6倍溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得N-乙酰半胱氨酸精品。
用本发明方法制得的N-乙酰半胱氨酸对仔猪服用方式如下：
一、针对哺乳仔猪和断奶后不采食的仔猪，将N-乙酰半胱氨酸用生理盐水配制成浓度为1％，按哺乳仔猪每天2次，每次50～200mg/kg体重给服。
二、针对会采食的仔猪，按每kg饲料添加0.5～1g N-乙酰半胱氨酸配成日粮供用。
通过本发明获得的N-乙酰半胱氨酸有效提高了断奶仔猪肠道空肠粘膜抗氧化酶GSH和GSH-Px的活性，降低了MDA水平(表1)。
表1N-乙酰半胱氨酸对早期断奶仔猪肠道空肠粘膜抗氧化的影响
Figure A20091004369100061

Claims (1)

1、一种仔猪肠道屏障功能调控物质-N-乙酰半胱氨酸的制备方法。其步骤是：
a.将无结晶水的左旋半胱氨酸盐溶于蒸馏水，然后在有活性炭的漏斗中过滤，在滤液中加入乙醇，再加入工业吡啶，冷却后得左旋半胱氨酸；
b.将步骤(a)得到的左旋半胱氨酸加入反应瓶中，加冰醋酸，三氯甲烷，在剧烈搅拌下加入乙酐，让其自然升温80～90℃，反应30～60分钟，冷却，在2～6℃下静置6～10小时，得N-乙酰半胱氨酸粗品；
c.将步骤(b)得到的N-乙酰半胱氨酸粗品加蒸馏水溶解，活性炭脱色过滤，滤液放冰浴中结晶，得乙酰半胱氨酸。
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