CN101585788B - 一种烯丙基磺酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种如式(III)所示的烯丙基磺酰胺类化合物，其中，R1选自苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、间氟苯基、对甲氧基苯基或对乙氧基苯基；R2选自甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、对溴苯基或对碘苯基。本发明还提供所述烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法及其在制备桂皮醛类化合物中的应用。本发明提供的烯丙基磺酰胺类化合物，其制备方法反应条件温和，操作简便，选择性好，收率高，对环境友好，整个生产过程基本无毒害产生，原料利用率高。制备产物通过脱磺酰基、氧化反应可以转化成合成农药、医药等的重要化工原料桂皮醛类化合物，有着广泛的工业应用前景。
Description
(一)技术领域
本发明涉及一种烯丙基磺酰胺类化合物及其制备方法和应用。
(二)背景技术
烯丙基磺酰胺类化合物因其独特的结构，可作为天然产物合成中重要的中间体，具有广泛的应用价值。目前，关于烯丙基磺酰胺类化合物合成方法报道较多：1.通过芳基甲磺酰氯与烯丙胺在三乙胺条件下缩合制得(Orsay，Fr.European Journal of Organic Chemistry(2000)，(17)，3007-3011.)。2.通过对甲苯磺酰胺基甲酸酯类化合物与溴代苯丙烯类化合物经多步反应缩合制得(Cristina Nevado，Lise Charruault.Eur，J.Org.Chem.2003，706713)。3.通过对甲苯磺酰基异氰酸酯类化合物与1-苯基烯丙醇在醋酸钯、溴化锂催化作用下缩合制得(Aiwen Lei and Xiyan Lu，Org.Lett.，2000，2(15)，2357-2360)。4.通过甲磺酰氯、苯丙炔醇、对甲苯磺酰胺基硅烷三组分在碱性条件下缩合后催化加氢来制备(Sylvie Robin and Ge′rard Rousseau，Eur.J.Org.Chem.2000，300723011)。5.通过苯并二烯类化合物与对甲苯磺酰胺在醋酸钯催化下缩合制得(Mohammad AI-Masum t，Masaki Meguro and Yoshinori Yamamoto，Tetrahedron Letters，Vol.38，No.34，pp.6071-6074，1997)。
但上述方法尚有许多缺点：步骤繁琐、原料不易得、使用高沸点溶剂，难以除去、收率较低，且容易生成副产物，选择性不好，因此限制了其应用性。
(三)发明内容
本发明提供了一种如式(III)所示的烯丙基磺酰胺类化合物：
其中，R1选自苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、间氟苯基、对甲氧基苯基或对乙氧基苯基；R2选自甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、对溴苯基或对碘苯基。
本发明还提供一种条件温和、反应收率高、操作简便的合成烯丙基磺酰胺类化合物的新方法，所述制备方法为：如式(I)所示的联烯类化合物和如式(II)所示的磺酰胺类化合物在惰性有机溶剂中，在过渡金属催化剂MLYn作用下，于0～110℃温度下充分反应，以TLC检测反应终点，反应结束后，反应液经后处理制得如式(III)所示的烯丙基磺酰胺类化合物；所述如式(II)所示的磺酰胺类化合物和如式(I)所示的联烯类化合物的物质的量比为1∶1.0～4.0。所述反应的反应式如下：
式(I)、式(II)或式(III)中，R1选自苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、间氟苯基、对甲氧基苯基或对乙氧基苯基；R2选自甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、对溴苯基或对碘苯基；所述的过渡金属催化剂MLYn中，M为一价金阳离子或三价金阳离子；L为与金阳离子配位的配位子，选自下列之一：三苯基磷、三甲基磷或三丁基磷；Y为氯阴离子、溴阴离子或硝酸阴离子；n为M的价数与Y的价数的比值，即金阳离子的价数与阴离子价数的比值。
本发明使用如式(II)所示的磺酰胺类化合物为市售产品，如式(I)所示的联烯类化合物为相应的炔烃按以下反应制得。
反应式如下：
所述如式(II)所示的磺酰胺类化合物和如式(I)所示的联烯类化合物的物质的量比为1∶1.0～4.0，优选为1∶2。
所述过渡金属催化剂和如式(II)所示的磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1，优选0.02～0.1∶1。
所述的过渡金属催化剂MLYn中，M优选一价金阳离子，L优选三苯基磷，Y优选氯阴离子，即优选所述的催化剂为如式(IV)表示的氯化金-三苯基磷络合物，所述氯化金-三苯基磷络合物和如式(II)所示的磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1，优选0.02～0.1∶1。
(PPh3)AuCl
(IV)
进一步，本发明所述的反应除了加入过渡金属催化剂作为催化剂，还可以加入助催化剂，所述的助催化剂为三氟甲磺酸银或AgSbF6，优选三氟甲磺酸银。所述助催化剂与磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1，优选0.02～0.1∶1。
本发明所述的惰性有机溶剂选自C1～C4的卤代烃类、C7～C10的甲基取代苯类或C2～C8的醚类化合物，优选为下列之一：二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯乙醚、四氢呋喃或二氧六环。其中以醚类作为溶剂为最好。所述的惰性有机溶剂的用量以磺酰胺类化合物的物质的量计为1～8ml/mmol，优选为1～4ml/mmol。
本发明所述反应温度为0～110℃，优选为0～50℃。
本发明通过TLC检测反应终点，反应时间通常为1～24小时，优选4～20小时。
本发明所述的后处理步骤为：反应结束后，反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，取有机层用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液蒸馏除去溶剂后，以石油醚和乙酸乙酯的体积比为5∶1的溶液为展开剂，进行柱层析，即得到烯丙基磺酰胺类化合物产品。
较为具体的，推荐本发明所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法按照以下步骤进行：如式(I)所示的联烯类化合物和如式(II)所示的磺酰胺类化合物在惰性有机溶剂中，在催化剂氯化金-三苯基磷络合物和助催化剂三氟甲磺酸银的作用下，于0～50℃温度下反应4～20小时，以TLC检测反应终点，反应结束后，反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，取有机层用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液蒸馏除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯的体积比为5∶1的溶液为展开剂，进行柱层析，即得到烯丙基磺酰胺类化合物产品；所述如式(II)所示的磺酰胺类化合物和如式(I)所示的联烯类化合物的物质的量比为1∶2；所述氯化金-三苯基磷络合物、三氟甲磺酸银和磺酰胺类化合物的物质的量比为0.02～0.1∶0.02～0.1∶1；所述的惰性有机溶剂为下列之一：二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯乙醚、四氢呋喃或二氧六环；惰性有机溶剂的用量以磺酰胺类化合物的物质的量计为1～4ml/mmol。
本发明关于烯丙基磺酰胺类化合物及其衍生物的制备方法，其关键在于选用了含金属金的化合物做催化剂，反应生成磺酰胺类化合物。其优点是：(1)反应条件温和，操作简便，选择性好，收率高。(2)对环境友好，整个生产过程基本无毒害产生，对操作人员也安全。(3)本反应因为原料所有原子均参与到产物构成，无副产物生成，符合原子经济原则，原料利用率高。
本发明提供的烯丙基磺酰胺类化合物，通过脱磺酰基、氧化反应可以转化成合成农药、医药等的重要化工原料桂皮醛类化合物(Org.Biomol.Chem.2005，3，3767-3781，Organic Letters，10(11)，2259-2261；2008Synthesis 2008，No.3，425-428)，因此本发明有着广泛的工业应用前景(见实施例22)。
(四)具体实施方式
下面将通过实施例对本发明作进一步的说明，但本发明的保护范围不限于此。
实施例1：
N-苯丙烯基-4-甲基苯磺酰胺：
将苯丙二烯(116mg，1mmol)，对甲苯磺酰胺(78.6mg，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(12mg，0.025mmol)，三氟甲磺酸银(10mg，0.04mmol)在1，4-二氧六环(2.0mL)中混合，室温下反应16h。向反应液中加入5ml水，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥后过滤，滤液蒸馏除去溶剂，柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得到目标化合物129.3mg，收率为90％，黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.78(d，J＝8Hz，2H)，7.32-7.22(m，7H)，6.44(d，J＝16Hz，1H)，6.02(dt，J＝16，6.5Hz，1H)，4.52(t，J＝5.7Hz，1H)，3.77-3.75(m，2H)，2.42(s，3H).
对比例1：
操作参照实施例1，不加氯化金络合物((PPh)3AuCl)和三氟甲磺酸银，其它同实施例1，原料不反应。
实施例2：
操作参照实施例1，不加三氟甲磺酸银，其它同实施例1，得到目标产物40mg，收率为28％。
实施例3：
操作参照实施例1，只是将反应温度变为50℃，反应5h，其它同实施例1，得到目标产物88.7mg，收率为62％。
实施例4：
操作参照实施例1，只是将反应温度变为0℃，反应24h，其它同实施例1，得到目标产物62.7mg，收率为43.6％。
实施例5：
操作参照实施例1，只是将反应温度变为110℃，反应1h，其它同实施例1，得到目标产物32.7mg，收率为23.7％。
实施例6：
操作参照实施例1，只是将苯丙二烯与对甲苯磺酰胺的比例变为4∶1，实际投料为苯丙二烯(232mg，2mmol)，对甲苯磺酰胺(78.6mg，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(12mg，0.025mmol)，三氟甲磺酸银(10mg，0.04mmol)，其它同实施例1，得到目标产物133.4mg，收率为93％。
实施例7：
操作参照实施例1，只是将苯丙二烯与对甲苯磺酰胺的比例变为1∶1，实际投料为苯丙二烯(58mg，0.5mmol)，对甲苯磺酰胺(78.6mg，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(12mg，0.025mmol)，三氟甲磺酸银(10mg，0.04mmol)，其它同实施例1，得到目标产物57.8mg，收率为40％。
实施例8：
操作参照实例1，只是将对甲苯磺酰胺与对氯化金络合物的比例变为1∶0.01，与助催化剂的比例变为1∶0.01。实际投料为苯丙二烯(116mg，1mmol)，对甲苯磺酰胺(78.6，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(2.5mg，0.005mmol)，三氟甲磺酸银(1.3mg，0.005mmol)，室温(16℃)反应24h。其它同实施例1，得到目标产物23mg，收率为16％。
实施例9：
操作参照实例1，只是将对甲苯磺酰胺与对氯化金络合物的比例变为1∶0.2，与助催化剂的比例变为1∶0.2。实际投料为苯丙二烯(116mg，1mmol)，对甲苯磺酰胺(78.6，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(49mg，0.1mmol)，三氟甲磺酸银(25mg，0.1mmol)，室温(16℃)反应14h。其它同实施例1，得到目标产物136.5mg，收率为95％。
实施例10：
操作参照实施例1，只是用无水二氯乙烷代替无水1，4二氧六环，其它同实施例1，得到目标产物71.7mg，收率为50％。
实施例11：
操作参照实施例1，只是用无水四氢呋喃代替无水1，4二氧六环，其它同实施例1，得到目标产物43.1mg，收率为30％。
实施例12：
操作参照实施例1，只是用无水甲苯代替无水1，4二氧六环，无水甲苯的用量为0.5ml，其它同实施例1，得到目标产物50.22mg，收率为35％。
实施例13：
操作参照实施例1，只是用无水三氯甲烷代替无水1，4二氧六环，其它同实施例1，得到目标产物100.4mg，收率为70％。
实施例14：
操作参照实施例1，只是将反应温度变为110℃，反应时间10小时，其它同实施例1，得到目标产物84.6mg，收率为59％。
实施例15：
操作参照实施例1，只是用无水四氢呋喃代替无水1，4二氧六环，无水四氢呋喃的用量为4ml，反应温度为80℃，反应时间11小时，其它同实施例1，得到目标产物45.5mg，收率为38％。
实施例16：
操作参照实施例1，只是用AgSbF6取代三氟甲磺酸银，其它同实施例1，得到目标产物47.5mg，收率为33％。
实施例17：
N-3-氟苯丙烯基-4-甲基苯磺酰胺：
操作参照实施例1，只是用间氟苯丙二烯代替苯丙二烯，其它同实施例1，得到目标产物100mg，收率为65％，浅黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.79-7.77(m，2H)，7.31-7.21(m，3H)，7.00(d，J＝8.0Hz，1H)，6.94-6.88(m，2H)，6.40(d，J＝15.5Hz，1H)，6.00(dt，J＝15.5，6.5Hz，1H)，4.87(t，J＝6.3Hz，1H)，3.77-3.74(m，2H)，2.41(s，3H).
实施例18：
N-苯丙烯基-4-溴苯磺酰胺：
操作参照实施例1，只是用对溴苯磺酰胺代替对甲苯磺酰胺，其它同实施例1，得到目标产物100.9mg，收率为54％，黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.76-7.74(m，2H)，7.66-7.64(m，2H)，7.32-7.29(m，4H)，6.45(d，J＝15.5Hz，1H)，6.00(dt，J＝15.5，6.5Hz，1H).4.70(t，J＝6.3Hz，1H)，3.79-3.77(m，2H).
实施例19：
N-苯基烯丙基甲磺酰胺：
操作参照实施例1，只是用甲磺酰胺替对甲苯磺酰胺，用量同比例增加，实际投料为苯丙二烯(696mg，6mmol)，对甲苯磺酰胺(471.6mg，3mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(72mg，0.15mmol)，三氟甲磺酸银(60mg，0.24mmol)1，4-二氧六环(12.0mL)，其它同实施例1，得到目标产物354.5mg，收率为56％，浅黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ7.38-7.35(m，2H)，7.34-7.30(m，2H)，7.28-7.25(m，1H)，6.61(d，J＝16.0Hz，1H)，6.20(dt，J＝16.0，6.5Hz，1H)，4.82(t，J＝5.5Hz，1H)，3.93-3.90(m，2H)，2.98(s，3H).
实施例20：
N-苯基烯丙基-2-甲基苯磺酰胺：
操作参照实施例1，只是用邻甲苯磺酰胺代替对甲苯磺酰胺，其它同实施例1，得到目标产物86.1mg，收率为60％，浅黄色固体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ8.00(d，J＝8.5Hz，1H)，7.48-7.45(m，1H)，7.33-7.27(m，4H)，7.26-7.22(m，3H)，6.44(d，J＝16.0Hz，1H)，6.01(dt，J＝16.0，7.0Hz，1H)，4.68(t，J＝6.0Hz，1H)，3.76-3.73(m，2H)，2.67(s，3H).
实施例21：
N-4-丁基苯基烯丙基-4-甲基苯磺酰胺：
操作参照实施例1，只是用4-丁基苯丙二烯代替苯丙二烯。
4-丁基苯丙二烯按照如下方法制备：对丁基苯乙炔(1.12g，7mmol)、CuI(0.668g，3.5mmol)、多聚甲醛(0.53g，17.5mmol)、二异丙胺(2ml)和二氧六环(20ml)，在110℃油浴下搅拌回流反应20h。向反应液中加10ml乙醚稀释，加10％盐酸5ml，搅拌至溶液不再粘稠，真空抽滤，滤液用乙醚萃取，取有机层，无水NaSO4干燥，过滤，滤液减压蒸馏得到对丁基苯丙二烯0.865g，收率为70％。
取上述方法制得的4-丁基苯丙二烯(172mg，1mmol)，以及对甲苯磺酰胺(78.6mg，0.5mmol)，氯化金络合物((PPh)3AuCl)(12mg，0.025mmol)，三氟甲磺酸银(10mg，0.04mmol)在1，4-二氧六环(2.0mL)中混合进行反应，条件和操作同实施例1，得到目标产物240.1mg，收率为70％，黄色油状液体。
1H NMR(500MHz，CDCl3)：δ8.01-7.99(d，J＝8.5，2H)，7.55-7.51(m，2H)，7.31-7.26(3，J＝12.5，2H)，7.16-7.14(d，J＝8.0Hz，2H)，6.42-6.39(d，J＝16.0Hz，1H)，5.98-5.93(dt，J＝16.0，6.5Hz，1H)，4.62-4.59(t，1H)，3.75-3.72(m，2H)，2.59-2.56(t，J＝7.75，2H)，2.41(s，3H)，1.60-1.54(m，2H)，1.36-1.31(q，J＝7.5，2H)，0.93-0.90(t，J＝7.25，3H).
实施例22：
(I)在N2保护下向无水MeCN(8ml)中加入实施例19制得的N-苯丙烯基甲磺酰胺(338mg，1.6mmol)，然后加入BSTFA(2.36mmol)，加热回流反应17h。通过TLC检测反应。后处理直接将反应液浓缩得粗品N-三甲基硅基-N-苯并烯基甲磺酰胺，用柱层析法精制得到纯品。
(II)N-三甲基硅基N-苯并烯基甲磺酰胺(1mmol)，溶于10molMeCN中，加KF(2mmol)，60℃下搅拌2.5h。加饱和NH4Cl溶液，用乙酸乙酯萃取，有机层用饱和NaCl溶液洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤、浓缩后得到粗品(1E，2E)-肉桂醛肟，产物用柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝3∶1)精制。
(III)将(NH4)6Mo7O24·4H2O(1mmol)加入2ml水中，剧烈搅拌，然后加入30％的H2O2(4ml)，搅拌10min，加入KBr(1mmol)水溶液2mol，然后滴加HClO40.1mol，搅拌，直到反应溶液呈黄色，缓慢滴加肉桂醛肟(5mmol)，搅拌3h。反应通过TLC监测，停止反应后，依次用5％的NaHSO3溶液和水洗涤，乙酸乙酯萃取后用无水Na2SO4干燥，过滤、浓缩后得到肉桂醛。
Claims (10)
1.一种如式(III)所示的烯丙基磺酰胺类化合物：
其中，R1选自苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、间氟苯基、对甲氧基苯基或对乙氧基苯基；R2选自甲基、苯基、邻甲基苯基、对溴苯基或对碘苯基。
2.一种制备烯丙基磺酰胺类化合物的方法，其特征在于所述的方法为：如式(I)所示的联烯类化合物和如式(II)所示的磺酰胺类化合物在惰性有机溶剂中，在过渡金属催化剂MLYn作用下，于0～110℃温度下充分反应，以TLC检测反应终点，反应结束后，反应液经后处理制得如式(III)所示的烯丙基磺酰胺类化合物；所述如式(II)所示的磺酰胺类化合物和如式(I)所示的联烯类化合物的物质的量比为1∶1.0～4.0；
式(I)、式(II)或式(III)中，R1选自苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、间氟苯基、对甲氧基苯基或对乙氧基苯基；R2选自甲基、苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、对溴苯基或对碘苯基；所述的过渡金属催化剂MLYn中，M为一价金阳离子或三价金阳离子；L为与金阳离子配位的配位子，选自下列之一：三苯基磷、三甲基磷或三丁基磷；Y为氯阴离子、溴阴离子或硝酸阴离子；n为M的价数与Y的价数的比值。
3.如权利要求2所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述过渡金属催化剂和如式(II)所示的磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1。
4.如权利要求2所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的过渡金属催化剂为如式(IV)所示的氯化金-三苯基磷络合物；所述氯化金-三苯基磷络合物和如式(II)所示的磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1；
(PPh3)AuCl
(IV)。
5.如权利要求2所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应还加入助催化剂，所述的助催化剂为三氟甲磺酸银或AgSbF6，所述助催化剂与如式(II)所示的磺酰胺类化合物的物质的量比为0.01～0.2∶1。
6.如权利要求2～5之一所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的惰性有机溶剂选自C1～C4的卤代烃类化合物、C7～C10的甲基取代苯类化合物或C2～C8的醚类化合物。
7.如权利要求6所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的惰性有机溶剂选自下列之一：二氯甲烷、三氯甲烷、二氯乙烷、甲苯、氯苯乙醚、四氢呋喃或二氧六环。
8.如权利要求2所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的惰性有机溶剂的用量以磺酰胺类化合物的物质的量计为1～8ml/mmol。
9.如权利要求2所述的烯丙基磺酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述的后处理步骤为：反应结束后，反应液中加水，用乙酸乙酯萃取，取有机层干燥后过滤，滤液蒸馏除去溶剂后，以石油醚和乙酸乙酯的体积比为5∶1的溶液为展开剂，进行柱层析，即得到烯丙基磺酰胺类化合物产品。
10.如权利要求1所述的烯丙基磺酰胺类化合物在制备桂皮醛类化合物中的应用。
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