CN101549158A - 一种海藻酸钠肝靶向纳米给药系统及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种海藻酸钠肝靶向纳米给药系统,以海藻酸钠为载体材料,以甘草次酸为肝靶向化合物,通过甘草次酸的羧基与乙二胺反应制得单端修饰甘草次酸-乙二胺,再通过海藻酸钠的羧基与甘草次酸-乙二胺的胺基反应制得甘草次酸-海藻酸钠,最后将甘草次酸-海藻酸钠通过钙离子交联制得海藻酸钠肝靶向载药纳米粒。本发明的有益效果:本发明制备的肝靶向纳米给药系统具有高度肝脏靶向性,对亲水性抗癌药物和疏水性抗癌药物可同时进行包封或只对单一抗癌药物进行包封,具有药物缓释功能、可减少药物用量和给药次数、降低药物毒副作用、提高药效,制备方法简单实用,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及生物医药领域,特别是一种海藻酸钠肝靶向纳米给药系统及其制备方法。
背景技术
恶性肿瘤是严重威胁人类健康的常见病、多发病,目前尚无有效的防治措施。据联合国网站报道,导致死亡的癌症种类主要为:肺癌、胃癌、肝癌、结肠癌等。2007年因肝癌死亡的人数高达65.3万。目前,临床治疗癌症的主要方法是化疗,但化疗中使用的抗肿瘤药物对人体正常脏器存在严重的毒副作用,因而,化疗过程中常出现严重的不良反应。肝靶向给药系统通过载体材料将药物直接传送到肝脏的病变部位而发挥疗效,该系统具有特异性强、降低毒副作用、提高药效、减少用药剂量和给药次数等优点。
1991年,Negishi证实了大鼠肝细胞膜上存在大量甘草次酸结合位点(Negishi M.,IrieA.,Nagata N.,et al.Specific binding of glycyrrhetinic acid to the rat liver membrane,Biochim.Biophys.Acta.,1991,1066,77-82)。随后,国内学者也证实了大鼠肝细胞膜上含有大量的甘草次酸受体,并成功合成了一些以甘草次酸为靶向基团的肝靶向载体材料(顾云姊,周方成,杨山麦等“甘草次酸和甘草酸对离体大鼠肝细胞膜效应的电镜观察”,《上海医科大学学报》,2000,27(4),270-273;毛声俊,侯世祥,金辉等“肝细胞靶向甘草次酸表面修饰脂质体的制备”,《中国中药杂志》,2003,28(4),328-331;查瑞涛,杜田,袁直“端基为肝靶向基团的聚谷氨酸苄酯的合成及表征”,《高等学校化学学报》,2006,27(5),885-887)。中国专利CN 1743008A制备的甘草次酸修饰的壳聚糖纳米粒子表现出明显的肝靶向性。中国专利CN 101254308A公开了一种聚乙二醇修饰壳聚糖或壳聚糖衍生物肝靶向复合给药系统与制备方法,该专利将肝靶向化合物修饰的聚乙二醇与壳聚糖或壳聚糖衍生物通过物理缠绕制备出具有主动肝靶向性的聚乙二醇/壳聚糖或壳聚糖衍生物复合给药系统。中国专利CN 101249266A公开了一种纳米肝靶向两亲性嵌段共聚物给药系统及其制备方法,其将甘草次酸修饰至可生物降解并具有良好生物相容性的两亲性嵌段共聚物上,通过溶剂透析或溶剂挥发法制备肝靶向给药系统。但上述技术仅对亲水性药物或疏水性药物进行单独包封。
海藻酸钠是一种具有良好生物相容性、生物可降解的天然多糖。早在20世纪70年代,美国食品药品监督管理局(FDA)就已授予海藻酸钠“公认安全物质”的称号。国内外科技工作者在以海藻酸钠为载体材料方面做了大量的工作,如中国专利CN 101254307A公开了一种疏水性药物的海藻酸钠载药微球的制备方法,并对疏水性药物布洛芬进行包埋释放研究。中国专利CN 1736484A制备了一种具有肝靶向性的半乳糖化海藻酸钠-多聚赖氨酸纳米基因载体。中国专利CN 1879607A公开了一种包载水溶性药物的海藻酸钠微球血管栓塞剂及其制备方法。中国专利CN 101158062A公开了一种具有优良力学性能的海藻酸钠/聚乙二醇共混载药纤维及其制备方法和用途。美国专利US 2007/0202183A1公开了一种制备海藻酸钠纳米胶囊的制备方法,该专利将海藻酸钠水溶液加入到含有表面活性剂的油相中,分离出半固化的纳米胶囊,经钙离子交联得到粒径为100~1000nm的海藻酸钠纳米胶囊。
迄今,具有主动肝靶向性、且可对亲水性抗癌药物和疏水性抗癌药物进行同时包封或只对单一抗癌药物进行包封的海藻酸钠肝靶向纳米给药系统技术尚未见相关文献报道。
发明内容
本发明的目的在于针对上述存在问题,提供一种具有药物缓释功能、药效高且毒副作用低、对亲水性抗癌药物和疏水性抗癌药物可同时进行包封或只对单一抗癌药物进行包封、制备方法简单实用的一种海藻酸钠肝靶向纳米给药系统及制备方法。
本发明的技术方案:
一种海藻酸钠肝靶向纳米给药系统,以海藻酸钠为载体材料,以甘草次酸为肝靶向化合物,通过甘草次酸的羧基与乙二胺反应制得单端修饰甘草次酸-乙二胺,再通过海藻酸钠的羧基与甘草次酸-乙二胺的胺基反应制得甘草次酸-海藻酸钠,最后将甘草次酸-海藻酸钠通过钙离子交联制得海藻酸钠肝靶向载药纳米粒,偶联了甘草次酸的海藻酸钠的结构单元结构式为
所述海藻酸钠肝靶向载药纳米粒的粒径为30nm~1000nm。
一种上述海藻酸钠肝靶向纳米给药系统的制备方法,通过制备肝靶向化合物甘草次酸修饰的海藻酸钠,在乳化体系中以复凝聚法制备甘草次酸-海藻酸钠肝靶向纳米给药系统,再通过钙离子交联制得海藻酸钠肝靶向载药纳米粒,包括如下步骤:
1)甘草次酸-乙二胺的制备
将甘草次酸溶于30mL四氢呋喃,溶液浓度为20mg/mL~300mg/mL,向溶液中加入N,N’-二环己基碳二亚胺,甘草次酸与N,N’-二环己基碳二亚胺甘草次酸的摩尔比为1∶1~2,搅拌0.5~1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,甘草次酸与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1~2,继续搅拌10~20h,过滤后将滤液滴入70mL乙二胺的四氢呋喃溶液中,甘草次酸与乙二胺的摩尔比为1∶20~40,反应12~24h,通过水沉淀,分离固体并真空干燥,再将该产物通过柱层析分离纯化,柱层析液体中乙酸乙酯与甲醇的体积比为1∶2,即制得单端修饰肝靶向化合物的甘草次酸-乙二胺;
2)甘草次酸-海藻酸钠的制备
将海藻酸钠溶于10mL水中,溶液浓度为20mg/mL~50mg/mL,搅拌0.5~1h后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,海藻酸钠与1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1∶1~2,搅拌0.5~1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,海藻酸钠与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1~2,继续搅拌0.5~1h后加入15~20mL甘草次酸-乙二胺的二甲基亚砜溶液,海藻酸钠与甘草次酸-乙二胺的摩尔比为1∶0.8~4,反应12~24h,通过丙酮沉淀,离心收集产品,溶解、沉淀重复3次,冻干后即制得甘草次酸-海藻酸钠;
3)海藻酸钠肝靶向载药纳米粒的制备
搅拌条件下,将亲水性抗癌药物的水溶液滴加到含有1%吐温80且浓度为0.4mg/mL~1mg/mL甘草次酸-海藻酸钠水溶液中,室温搅拌0.5~1小时,然后将疏水性抗癌药物的乙醇溶液滴加到上述甘草次酸-海藻酸钠溶液中,室温搅拌0.5~1小时,再向溶液中滴加浓度为0.5mg/mL~0.8mg/mL的氯化钙水溶液,室温搅拌0.5~1小时,经减压旋蒸20~60min,制得纳米粒悬浮液,离心后双蒸水洗两次,冷冻干燥,即制得载药纳米粒。
所述亲水性抗癌药物为阿霉素盐酸盐或5-氟尿嘧啶,其水溶液的浓度为0.1mg/mL~1mg/mL。
所述疏水性抗癌药物为阿霉素或紫杉醇,其乙醇溶液的浓度为0.1mg/mL~1mg/mL。
本发明的有益效果:本发明制备的肝靶向纳米给药系统具有高度肝脏靶向性,可对亲水性抗癌药物和疏水性抗癌药物同时进行包封或只对单一抗癌药物进行包封,具有药物缓释功能、可减少药物用量和给药次数、降低药物毒副作用、提高药效,制备方法简单实用,具有良好的应用前景。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明,但不用来限制本发明的范围。
实施例1:
1)将甘草次酸溶于四氢呋喃,溶液浓度为300mg/mL,向溶液中加入N,N′-二环己基碳二亚胺,甘草次酸与N,N’-二环己基碳二亚胺的摩尔比为1∶1,搅拌0.5h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,甘草次酸与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1,继续搅拌20h,过滤后将滤液滴入70mL乙二胺的四氢呋喃溶液中,甘草次酸与乙二胺的摩尔比为1∶20,反应24h,水沉淀,分离固体并真空干燥,将产物经柱层析分离纯化,柱层析液体中乙酸乙酯与甲醇的体积比为1∶2,得到单端修饰肝靶向化合物的甘草次酸-乙二胺。
2)将海藻酸钠溶于水中,溶液浓度为20mg/mL,搅拌0.5h后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,海藻酸钠与1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1∶1,搅拌0.5h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,海藻酸钠与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1,继续搅拌0.5h后加入甘草次酸-乙二胺的二甲基亚砜溶液,海藻酸钠与甘草次酸-乙二胺的摩尔比为1∶0.8,反应24h,丙酮沉淀,离心收集产品,溶解、沉淀重复3次,冻干,得到甘草次酸-海藻酸钠。对甘草次酸-海藻酸钠进行红外光谱分析,谱图中出现酰胺键特征吸收峰,说明成功制备了甘草次酸-海藻酸钠。
3)搅拌条件下,将浓度为0.5mg/mL的阿霉素盐酸盐水溶液滴加到含有1%吐温80的浓度为0.4mg/mL的甘草次酸-海藻酸钠水溶液中,室温搅拌0.5小时,然后将浓度为0.2mg/mL阿霉素的乙醇溶液滴加到甘草次酸-海藻酸钠溶液中,室温搅拌0.5小时,再向体系中滴加浓度为0.5mg/mL的氯化钙水溶液,室温搅拌0.5小时,减压旋蒸20min,得到载药纳米粒悬浮液,离心,双蒸水洗两次,冷冻干燥,收集海藻酸钠载药纳米粒。对海藻酸钠载药纳米粒进行透射电镜分析,结果显示海藻酸钠载药纳米粒具有很好的分散性,粒径为40±7.8nm。
实施例2:
1)将甘草次酸溶于四氢呋喃,溶液浓度为50mg/mL,向溶液中加入N,N′-二环己基碳二亚胺,甘草次酸与N,N’-二环己基碳二亚胺的摩尔比为1∶2,搅拌1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,甘草次酸与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶2,继续搅拌20h,过滤,将滤液滴入70mL乙二胺的四氢呋喃溶液中,甘草次酸与乙二胺的摩尔比为1∶40,反应12h,水沉淀,收集固体,真空干燥,柱层析液体中乙酸乙酯与甲醇的体积比为1∶2,得到单端修饰肝靶向化合物的甘草次酸-乙二胺。
2)将海藻酸钠溶于水中,溶液浓度为40mg/mL,搅拌1h后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,海藻酸钠与1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1∶2,搅拌1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,海藻酸钠与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶2,继续搅拌1h后加入20mL甘草次酸-乙二胺的二甲基亚砜溶液,海藻酸钠与甘草次酸-乙二胺的摩尔比为1∶4,反应24h,丙酮沉淀,离心收集产品,溶解、沉淀重复3次,冻干,得到甘草次酸-海藻酸钠。对甘草次酸-海藻酸钠进行红外光谱分析,谱图中出现酰胺键特征吸收峰,说明成功制备了甘草次酸-海藻酸钠。
3)搅拌条件下,将浓度为1mg/mL的5-氟尿嘧啶的水溶液滴加到含有1%吐温80的浓度为0.8mg/mL的甘草次酸-海藻酸钠水溶液中,室温搅拌1小时,然后将浓度为0.8mg/mL的紫杉醇乙醇溶液滴加到甘草次酸-海藻酸钠溶液中,室温搅拌1小时,再向体系中滴加浓度为0.7mg/mL的氯化钙水溶液,室温搅拌1小时,减压旋蒸50min,得到纳米粒悬浮液,离心,双蒸水洗两次,冷冻干燥,收集得到载药纳米粒子。对海藻酸钠载药纳米粒进行透射电镜分析,结果显示海藻酸钠载药纳米粒具有很好的分散性,粒径为320±16.7nm。
Claims (5)
2.根据权利要求1所述的海藻酸钠肝靶向纳米给药系统,其特征在于:所述海藻酸钠肝靶向载药纳米粒的粒径为30nm~1000nm。
3.一种如权利要求1所述的海藻酸钠肝靶向纳米给药系统的制备方法,其特征在于:通过制备肝靶向化合物甘草次酸修饰的海藻酸钠,在乳化体系中以复凝聚法制备甘草次酸-海藻酸钠肝靶向纳米给药系统,再通过钙离子交联制得海藻酸钠肝靶向载药纳米粒,包括如下步骤:
1)甘草次酸-乙二胺的制备
将甘草次酸溶于30mL四氢呋喃,溶液浓度为20mg/mL~300mg/mL,向溶液中加入N,N’-二环己基碳二亚胺,甘草次酸与N,N’-二环己基碳二亚胺甘草次酸的摩尔比为1∶1~2,搅拌0.5~1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,甘草次酸与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1~2,继续搅拌10~20h,过滤后将滤液滴入70mL乙二胺的四氢呋喃溶液中,甘草次酸与乙二胺的摩尔比为1∶20~40,反应12~24h,通过水沉淀,分离固体并真空干燥,再将该产物通过柱层析分离纯化,柱层析液体中乙酸乙酯与甲醇的体积比为1∶2,即制得单端修饰肝靶向化合物的甘草次酸-乙二胺;
2)甘草次酸-海藻酸钠的制备
将海藻酸钠溶于10mL水中,溶液浓度为20mg/mL~50mg/mL,搅拌0.5~1h后加入1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,海藻酸钠与1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐的摩尔比为1∶1~2,搅拌0.5~1h后加入N-羟基琥珀酰亚胺,海藻酸钠与N-羟基琥珀酰亚胺的摩尔比为1∶1~2,继续搅拌0.5~1h后加入15~20mL甘草次酸-乙二胺的二甲基亚砜溶液,海藻酸钠与甘草次酸-乙二胺的摩尔比为1∶0.8~4,反应12~24h,通过丙酮沉淀,离心收集产品,溶解、沉淀重复3次,冻干后即制得甘草次酸-海藻酸钠;
3)海藻酸钠肝靶向载药纳米粒的制备
搅拌条件下,将亲水性抗癌药物的水溶液滴加到含有1%吐温80且浓度为0.4mg/mL~1mg/mL甘草次酸-海藻酸钠水溶液中,室温搅拌0.5~1小时,然后将疏水性抗癌药物的乙醇溶液滴加到上述甘草次酸-海藻酸钠溶液中,室温搅拌0.5~1小时,再向溶液中滴加浓度为0.5mg/mL~0.8mg/mL的氯化钙水溶液,室温搅拌0.5~1小时,经减压旋蒸20~60min,制得纳米粒悬浮液,离心后双蒸水洗两次,冷冻干燥,即制得载药纳米粒。
4.根据权利要求3所述的海藻酸钠肝靶向纳米给药系统的制备方法,其特征在于:所述亲水性抗癌药物为阿霉素盐酸盐或5-氟尿嘧啶,其水溶液的浓度为0.1mg/mL~1mg/mL。
5.根据权利要求3所述的海藻酸钠肝靶向纳米给药系统的制备方法,其特征在于:所述疏水性抗癌药物为阿霉素或紫杉醇,其乙醇溶液的浓度为0.1mg/mL~1mg/mL。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20091007 |