CN101541771A - 具有杀虫作用的n-取代的（2-取代的-1，3-噻唑）烷基磺基肟 - Google Patents

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Abstract

式(I)所示的N－取代的(2－取代的－1，3－噻唑)烷基磺基肟，其可有效防治昆虫。

Description

具有杀虫作用的N-取代的(2-取代的-1，3-噻唑)烷基磺基肟
对相关申请的交叉参考
本申请要求2006年9月1日向美国专利局提交的美国临时申请60/841,938的优先权。
技术领域
本发明涉及新的N-取代的(2-取代的-1，3-噻唑)烷基磺基肟及其在防治昆虫(control insect)以及某些其它无脊椎动物(invertebrate)中的用途，特别是在防治蚜虫(aphid)和其它刺吸口器昆虫(sucking insect)中的用途。本发明还包括用于制备所述化合物的新的合成方法、含有所述化合物的杀虫剂组合物和利用所述化合物防治昆虫的方法。
背景技术
人们急需新的杀虫剂。昆虫对目前使用的杀虫剂形成耐药。至少400种节肢动物对一种或多种杀虫剂耐药。对一些较老的杀虫剂(例如DDT、氨基甲酸酯类和有机磷类)形成耐药是公知的。但是，甚至对一些较新的合成除虫菊酯(pyrethroid)杀虫剂也已经形成耐药。因此，需要新的杀虫剂，特别是需要具有新的作用模式或非常规的作用模式的化合物。
美国专利申请公开号2005/0228027A1公开了某些磺基肟化合物，包括含有(2-氯-1，3-噻唑)烷基的一些磺基肟化合物，以及公开了这些化合物在防治昆虫中的用途。可以证明的是，某些(2-取代的-1，3-噻唑-4-基)烷基磺基肟和(2-取代的-1，3-噻唑-5-基)烷基磺基肟具有相当的活性或甚至重大改进的活性。
发明内容
本发明涉及可用于防治昆虫的化合物，特别是可用于防治蚜虫和其它刺吸口器昆虫的化合物。更具体地，本发明涉及式(I)化合物：
其中
X代表NO2、CN、-COOR4或-COR5；
L代表单键，或在R1、S和L一起代表4、5或6元环的情况下，L代表-CH(CH2)m-，其中m为1-3的整数；
n为0-3的整数；
Y代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、氟、溴、碘、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、CN、NO2或R6SOz-，其中z为0-2的整数；
R1代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基或C3-C6炔基，或在R1、S和L一起代表4、5或6元环的情况下，R1代表-(CH2)-；
R2和R3独立地代表氢、甲基、乙基、环丙基、氟、氯、溴或碘；
R4代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；
R5代表氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；和
R6代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基或C3-C6炔基。
优选的式(I)化合物包括以下种类：
(1)式(I)化合物，其中X为NO2或CN，最优选为CN。
(2)式(I)化合物，其中Y为C1-C4卤代烷基、氟或溴，最优选为CF3。
(3)式(I)化合物，其中n为0或1，以及R1、S和L一起形成饱和5元环，所述化合物具有如下结构：
(4)式(I)化合物，其中L代表单键并且n＞0，所述化合物具有如下结构：
Figure A20078004061500052
本领域技术人员应该理解的是，最优选的化合物通常是由上述优选种类的组合所构成的那些化合物。
本发明还提供制备式(I)化合物的新方法以及新的组合物及新的使用方法，下面将对这些内容进行详细讨论。
具体实施方式
在本申请全文中，除非另有说明，所有温度的单位均为摄氏度，所有百分比均为重量百分比。
本发明使用的术语″烷基″、″烯基″和″炔基″以及衍生术语例如″烷氧基″、″酰基″、″烷基硫基″、″芳基烷基″、″杂芳基烷基″和″烷基磺酰基″在它们的范围内包括直链、支链和环状部分。因此，典型的烷基为甲基、乙基、1-甲基乙基、丙基、1，1-二甲基乙基和环丙基。除非另有说明，每个基团可以是未取代的或经一个或多个选自下列但不限于下列的取代基取代：卤素、羟基、烷氧基、烷基硫基、C1-C6酰基、甲酰基、氰基、芳基氧基或芳基，条件是所述取代基是立体相容的，并且满足化学键合及应变能(strain energy)的要求。术语″卤代烷基″和″卤代烯基″包括被一个至最大可能数目的卤素原子(包括各种卤素的所有组合)取代的烷基和烯基。术语″卤素″或″卤代″包括氟、氯、溴和碘，优选是氟。术语″烯基″和″炔基″意在包括一个或多个不饱和的键。
术语″芳基″是指苯基、茚满基或萘基。术语″杂芳基″是指含有一个或多个杂原子的5或6元芳香族环，所述杂原子即N、O或S，以及这些杂芳香族环可与其它芳香族系稠合。芳基或杂芳基作为取代基可以是未取代的，或经一个或多个选自下述的取代基取代：卤素、羟基、硝基、氰基、芳基氧基、甲酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6酰基、C1-C6烷基硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、芳基、C1-C6烷基C(O)O-、C1-C6烷基C(O)NH-、-C(O)OH、C1-C6烷基OC(O)-、-C(O)NH2、C1-C6烷基NHC(O)-或(C1-C6烷基)2NC(O)-，条件是所述取代基是立体相容的，并且满足化学键合及应变能的要求。
本发明化合物可按一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此，本发明化合物包括外消旋混合物、单一立体异构体和光学活性混合物。本领域技术人员应该理解的是，一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单一立体异构体和光学活性混合物可通过如下方式获得：选择性的合成方法、利用拆分的起始原料的常规合成方法或常规的拆分方法。
式(Ia)化合物(其中R1、R2、R3、R4、R5、n、X和Y如前述所定义，以及L为单键)可通过方案A所示的合成方法制备：
方案A
Figure A20078004061500061
在方案A的步骤a中，在0℃以下和在极性溶剂中用间氯过氧苯甲酸(mCPBA)氧化式(A)硫化物(sulfide)得到式(B)亚砜。在大多数情况下，二氯甲烷是氧化反应的优选溶剂。
在方案A的步骤b中，在非质子溶剂中在加热条件下在浓硫酸存在下用叠氮化钠对亚砜(B)进行亚氨化得到式(C)磺基肟。在大多数情况下，氯仿是该反应的优选溶剂。
在方案A的步骤c中，磺基肟(C)中的氮可在碱存在下用溴化氰进行氰化，或在乙酸酐存在下在适度高温用硝酸进行硝化，或在碱(例如4-二甲氨基吡啶(DMAP))存在下用氯甲酸烷基(R4)酯进行羧化，或在碱(例如4-二甲氨基吡啶(DMAP))存在下用酰卤进行酰化，得到N-取代的磺基肟(Ia)。为了有效地进行氰化、羧化或酰化，需要使用碱，以及优选的碱为DMAP，而硫酸作为催化剂用于有效地进行硝化反应。
式(Ia)化合物(其中X代表CN)可通过方案B所示的温和有效方法进行制备：
Figure A20078004061500071
在方案B的步骤a中，在0℃在氨腈(cyanamide)存在下用二乙酸碘苯(PhI(OAc)2，iodobenzene diacetate)对硫化物进行氧化得到硫亚胺(D)。反应可在极性非质子溶剂如CH2Cl2中进行。
在方案B的步骤b中，用mCPBA氧化硫亚胺(D)。用碱例如碳酸钾中和mCPBA的酸度。使用质子极性溶剂(例如乙醇和水)来增加硫亚胺起始原料和所使用的碱的溶解度。
如方案C所述，式(Ia)所示N-取代的磺基肟(即在与磺基肟官能团邻接的(CR2R3)n基团中n＝1并且R3＝H)中的α-碳可以在碱(例如六甲基二硅氨基钾(potassium hexamethyl-disilamide，KHMDS))存在下进一步被烷基化或卤化得到式(Ib)磺基肟，其中R1、R2、X、L和Y如前述所定义，以及Z为合适的离去基团。优选的离去基团为碘基团(R6＝烷基)、苯亚砜酰亚氨基(benzenesulfonimide)(R6＝F)、四氯乙基(tetrachloroethene)(R6＝Cl)和四氟乙基(tetrafluoroethene)(R6＝Br)。
方案C
式(Ic)磺基肟化合物(其中R1、S和L一起形成饱和4、5或6元环并且n＝1)可通过方案D所示的方法进行制备，其中X和Y如前述所定义，以及m为0、1或2。
方案D
Figure A20078004061500081
在方案D的步骤a(该步骤与方案A的步骤b相似)中，在浓硫酸存在下用叠氮化钠对亚砜进行亚氨化，或在极性非质子溶剂中用O-间三甲基苯基磺酰基羟胺(O-mesitylsulfonylhydroxylamine)进行亚氨化，得到相应的N-未取代的磺基肟。氯仿或二氯甲烷为优选溶剂。
在方案D的步骤b(该步骤与方案A的步骤c相似)中，磺基肟中的氮可用溴化氰进行氰化，或用硝酸进行硝化然后在回流条件下用乙酸酐处理，或在碱(例如4-二甲氨基吡啶(DMAP))存在下用氯甲酸甲酯进行羧化，或在碱(例如4-二甲氨基吡啶(DMAP))存在下用酰卤进行酰化，得到N-取代的环状磺基肟。为了有效地进行氰化、羧化或酰化，需要使用碱，以及优选的碱为DMAP，而硫酸作为催化剂用于有效地进行硝化反应。
在方案D的步骤c中，N-取代的磺基肟中的α-碳可在碱例如KHMDS或丁基锂(BuLi)存在下用1，3-噻唑基甲基卤化物进行烷基化得到所需的N-取代的磺基肟。优选的卤化物为溴化物、氯化物或碘化物。
可选择地，式(Ic)化合物可如下制备：分别利用上述方案D的步骤c、a和b，首先对亚砜进行α-烷基化得到α-取代的亚砜，然后对所述α-取代的亚砜进行亚氨化，之后对所得磺基肟进行N-取代。
方案A中的起始硫化物(A)可采用方案E、F、G和H中所示的不同方法进行制备。
在方案E中，式(A1)硫化物(其中R1、R2和Y如前述所定义，n＝1，以及R3＝H)可由式(E)所示1，3-噻唑基甲基卤化物通过与烷基硫醇的钠盐进行亲核取代来制备。
方案E
Figure A20078004061500091
在方案F中，式(A2)硫化物(其中R1、R2和Y如前述所定义，n＝3，以及R3＝H)可如下由式(E)卤化物制备：在碱(例如叔丁醇钾)存在下使式(E)卤化物与2-单取代的丙二酸二甲酯反应得到2，2-二取代的丙二酸酯，在碱性条件下水解形成二元酸，通过加热使所述二元酸脱羧化得到一元酸，用硼烷-四氢呋喃络合物对所述一元酸进行还原得到醇，在碱(例如吡啶)存在下用甲苯磺酰氯(tosyl chloride)对所述醇进行甲苯磺酰化得到甲苯磺酸酯，以及用所需硫醇的钠盐对所述甲苯磺酸酯进行置换。
方案F
Figure A20078004061500092
在方案G中，式(A3)硫化物(其中R1、R2和Y如前述所定义，n＝2，以及R3＝H)可如下由式(F)腈制备：式(F)腈用强碱去质子和用烷基碘化物进行烷基化得到α-烷基化的腈，在强酸(例如HCl)存在下对所述α-烷基化的腈进行水解得到酸，用硼烷-四氢呋喃络合物对所述酸进行还原得到醇，在碱(例如吡啶)存在下用甲苯磺酰氯对所述醇进行甲苯磺酰化得到甲苯磺酸酯，以及用所需硫醇的钠盐对所述甲苯磺酸酯进行置换。
方案G
Figure A20078004061500101
在方案H中，式(A4)硫化物(其中R1、S和L一起代表4、5或6元环(m＝0、1或2)以及n为0)可如下由1，3-噻唑基甲基卤化物(E)制备：用硫脲处理1，3-噻唑基甲基卤化物(E)，水解，随后在碱水溶液条件下用合适的溴代氯代烷(m＝1、2或3)进行烷基化，以及在极性非质子溶剂(例如THF(四氢呋喃))中在碱(例如叔丁醇钾)存在下进行环化。
方案H
Figure A20078004061500102
1，3-噻唑基甲基卤化物(E)可根据文献记载的方法进行制备。例如5-溴甲基-2-三氟甲基-1，3-噻唑(E1)的制备公开在美国专利5,324,837中。
Figure A20078004061500103
方案I中所示的另一种方法可用于制备一些4-氯甲基-2-取代的-1，3-噻唑(E2)(其中Y＝C1-C4(卤代)烷基或C2-C4(卤代)烯基或C2-C4(卤代)炔基)。在该方案中，用五硫化二磷(P2S2)将具有合适Y基团的酰胺转化为硫代酰胺，然后用溴丙酮酸乙酯处理得到相应的4-乙氧羰基-1，3-噻唑(G)。然后用氢化铝锂还原并将所得的醇用亚硫酰氯转化为氯化物，得到所需的(2-取代的-1，3-噻唑-4-基)甲基氯(E2)。
方案I
Figure A20078004061500111
实施例
这些实施例用于进一步说明本发明。不应将这些实施例理解为对本发明的限制。
实施例I：甲基(氧化){[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈(1)
Figure A20078004061500112
在室温用甲硫醇钠(MeSNa，60mg，0.86mmol)处理5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)-1，3-噻唑(根据美国专利5,338,856制备，170mg，069mmol)于5mL乙醇中的溶液。反应在10分钟内完成，接着在不加热条件下减压(40mmHg)小心除去溶剂。残余物在二氯甲烷和稀盐酸之间分配，用饱和盐水洗涤，经硫酸钠干燥。再次在不加热条件下减压(40mmHg)小心除去溶剂，得到5-[(甲硫基)甲基]-2-(三氟甲基)-1，3-噻唑(140mg；96％)，其为浅橙色液体：1HNMR(CDCl3)δ7.75(s，1H)，3.90(s，2H)，2.10(s，3H)；GCMS(FID)m/z 213(M+)。
Figure A20078004061500113
将5-[(甲硫基)甲基]-2-(三氟甲基)-1，3-噻唑(140mg，0.62mmol)和氨腈(H2NCN，35mg，0.83mmol)于6mL二氯甲烷中的溶液冷却到0℃，并用二乙酸碘苯(860mg，2.59mmol)处理。得到清澈黄色溶液。使混合物历时1小时温热至室温，然后减压除去溶剂，残余物进一步用硅胶快速柱色谱法(使用丙酮和石油醚的50％混合物作为洗脱剂)纯化。减压除去溶剂得到130mg(83％)的(1E)-甲基{[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈，其为浅黄色浆状物：1H NMR(CDCl3)δ8.00(s，1H)，4.60(s，2H)，2.85(s，3H)；LCMS(ESI)m/z254(M+H)。
Figure A20078004061500121
将快速搅拌着的(1E)-甲基{[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈(86mg，0.34mmol)于10mL二氯甲烷中的溶液首先用三氯化钌(III)(RuCl3)水合物(8mg，0.04mmol)处理，然后用高碘酸钠(NaIO4，146mg，0.68mmol)于5mL水中的溶液处理。将黑色混合物在室温搅拌45分钟，此时所有原料都消耗完。然后使黑色混合物通过氧化铝塞，之后用丙酮洗涤。合并的滤液在二氯甲烷和水之间分配，用盐水洗涤，有机层用硫酸钠干燥。减压除去溶剂得到70mg(76％)的甲基(氧化){[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈，其为白色固体：mp 123-124℃；1H NMR(CDCl3)δ8.00(s，1H)，4.95(s，2H)，3.10(s，3H)；LCMS(ESI)m/z 268(M-H)。
实施例II：甲基(氧化){1-甲基-1-[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]乙基}-λ4-硫亚氨腈(2)和甲基(氧化){1-[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]乙基}-λ4-硫亚氨腈(3)
Figure A20078004061500122
在氮气气氛下将甲基(氧化){[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-5-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈(124mg，0.46mmol)在8mL四氢呋喃中的溶液冷却到-78℃，并用六甲基二硅氨基钾(potassium hexamethyldisilazide)的甲苯溶液(1.10mL，0.5M)和六甲基磷酸三酰胺(0.04mL，0.23mmol)进行处理。20分钟后，加入碘甲烷(0.3mL，4.8mmol)，使混合物历时2小时温热至0℃。用1M盐酸将反应淬灭，混合物在稀盐酸和二氯甲烷之间分配。有机层用硫酸钠干燥，减压除去溶剂，得到180mg黄色浆状物。通过硅胶快速柱色谱(使用1％乙醇/二氯甲烷)将产物和残余原料分开。得到极性较低的二甲基化产物(50mg，39％)，其为浅黄色浆状物：1H NMR(CDCI3)δ8.05(s，1H)，3.05(s，3H)，2.08(s，6H)；LCMS(ESI)m/z296(M-H)。
得到单甲基化产物的非对映异构体混合物(45mg，31％)，其为无色浆状物：1H NMR(CDCl3)δ8.03(d，J＝4Hz，1H)，5.02(q，J＝8Hz，1H)，3.08(d，J＝6Hz，3H)，2.05(d，J＝8Hz，3H)；LCMS(ESI)m/z 282(M-H)。
实施例III：1-氧代-2-((2-三氟甲基-噻唑-5-基)甲基)-四氢-1λ6-噻吩-1-亚氨腈(4)
Figure A20078004061500131
在氮气气氛下将1-氧代-四氢-1λ6-噻吩-1-亚氨腈(根据美国专利申请2005228027制备，200mg，1.39mmol)于8mL四氢呋喃中的溶液冷却到-78℃，并用正丁基锂的己烷溶液(0.60mL，2.5M)处理。15分钟后，将溶解在1mL四氢呋喃中的5-(溴甲基)-2-(三氟甲基)-1，3-噻唑(340mg，1.39mmol)一次性加入到混合物中。90分钟后，使混合物温热至-40℃，用1M盐酸淬灭。反应混合物在稀盐酸和二氯甲烷之间分配。有机层用硫酸钠干燥，减压除去溶剂得到430mg黄色浆状物。将混合物进一步用反相HPLC(使用乙腈和水的混合物作为洗脱剂)纯化。得到产物的非对映异构体混合物(71mg，17％)，其为浅黄色浆状物：1H NMR(CDCl3)δ7.90(s，1H)，3.4-3.8(m，3H)，3.2-3.4(m，2H)1.9-2.7(m，4H)；LCMS(ESI)m/z 310(M+H)。
实施例IV：甲基(氧化){[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-4-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈(5)
Figure A20078004061500141
将(2-(三氟甲基)-噻唑-4-基)甲醇(EP 402246；1.5g，8.3mmol)溶解在15ml氯仿中，用亚硫酰氯(SOCl2，1.8ml，2.4g，21mmol)处理，加热回流。1小时后，将混合物冷却，真空除去挥发物。将残余物吸收在25ml乙酸乙酯中，用10ml饱和NaHCO3、10ml饱和NaCl洗涤，干燥(Na2SO4)并蒸发。将残余物吸收在5ml乙醇中，用甲硫醇钠(800mg，12mmol)逐份处理，在25℃搅拌1小时。将混合物倒入15ml水中，用乙酸乙酯(2×15ml)萃取。合并的萃取液用饱和NaCl溶液洗涤，干燥(Na2SO4)并蒸发得1.3g的2-(三氟甲基)-4-[(甲硫基)甲基]-噻唑(A)。
Figure A20078004061500142
将2-(三氟甲基)-4-[(甲硫基)甲基]-噻唑(1.3g，6.1mmol)溶解在10ml二氯甲烷中，用氨腈(520mg，12mmol)处理，冷却到0-5℃，用二乙酸碘苯(2.1g，6.7mmol)一次性处理。3小时后，蒸发除去溶剂，残余物在硅胶上进行色谱分离(用5％甲醇/25％乙酸乙酯/70％二氯甲烷洗脱)，得到680mg中间体硫亚氨。将该物质溶解在7ml二氯甲烷中，倒入搅拌着的高碘酸钠(1.1g，5.4mmol)和三氯化钌水合物(30mg，0.14mmol)于7ml水中的混合物中。将混合物在25℃搅拌2小时，分离二氯甲烷相，水相用10ml二氯甲烷萃取一次。干燥(Na2SO4)合并的萃取液，蒸发，残余物在硅胶上进行色谱分离(用1％甲醇/25％丙酮/75％己烷洗脱)，得到335mg的甲基(氧化){[2-(三氟甲基)-1，3-噻唑-4-基]甲基}-λ4-硫亚氨腈(5)。mp 66-68℃。电喷雾MS M+＝246。
实施例V：杀虫试验
利用下述方法对上述实施例(化合物1-5)和表1(化合物6-18)所确认的化合物的抗棉蚜(cotton aphid)作用进行试验。
在叶喷雾测定(foliar spray assay)中针对棉蚜(Aphis gossypii)的杀虫试验
对具有完全展开子叶的南瓜植物进行修剪，使每株植物具有一片子叶，并用棉蚜(无翅成虫和若虫)对所述植物进行侵害1天，然后进行化学应用。在化学应用前，对每株植物进行检查，确保适当的侵害(每株约30-70个蚜虫)。将化合物(2mg)溶解在2mL丙酮∶甲醇(1∶1)溶剂中，形成浓度为1000ppm的原液。将原液用0.025％Tween 20/H2O稀释5倍，得到最高试验浓度(200ppm)的溶液。通过用含有80份0.025％Tween 20/H2O和20份丙酮∶甲醇(1∶1)的稀释剂对所述浓度为200ppm的溶液进行连续的4倍稀释来制备较低试验浓度(50ppm)的溶液。使用手持Devilbiss喷雾器来将喷雾溶液施用到南瓜子叶的两面，直到形成径流(runoff)。针对每种化合物的每个浓度使用4株植物(重复4次)。对照植物(溶剂检测)仅用稀释剂喷雾。将经处理的植物在保育室(holding room)内在约23℃和40％RH条件下保持三天，然后记录每株植物上的活蚜虫的数目。通过“校正的防治百分数(％)”(利用Abbott’s校正公式)来测定杀虫活性，并将杀虫活性值示于表1中。
校正的防治百分数(％)＝100*(X-Y)/X
其中X＝溶剂检测植物上的活蚜虫的数目
Y＝经处理的植物上的活蚜虫的数目
表1
  化合物#   CA 200   CA 50
  1   A   A
  2   A   C
  3   A   A
4 A A
5 C E
CA200是指在叶喷雾测定中浓度为200ppm时抗棉蚜的防治百分数(％)。
CA50是指在叶喷雾测定中浓度为50ppm时抗棉蚜的防治百分数(％)。
对于表1的各种情况，评级标准如下所示：
  防治百分数(％)(或死亡率)   评级
  90-100   A
  80-89   B
  70-79   C
  60-69   D
  50-59   E
杀虫用途
本发明化合物可用于防治昆虫。因此，本发明也涉及抑制昆虫的方法，所述方法包括将昆虫抑制量的式(I)化合物施用到有昆虫的位置、施用到要保护的区域或直接施用到要防治的昆虫上。本发明化合物也可用于防治其它无脊椎害虫(pest)例如螨虫和虱及线虫。
本发明使用的术语“有昆虫或其它害虫的位置”是指昆虫或其它害虫生存的环境或它们的卵保存的环境，包括它们周围的空气、它们吃的食物或它们接触的物体。例如，食用、破坏或接触食物、日用品、装饰品、草皮或牧场植物的昆虫可通过如下方式进行防治：在种植前将活性化合物施用到植物的种子，施用到幼苗或所种植的插条、叶子、茎、果实、谷粒和/或根，或在庄稼种植前或种植后施用到土壤或其它生长介质。保护这些植物免受病毒、真菌或细菌疾病的侵害也可间接通过防治食汁液害虫例如粉虱、飞虱、蚜虫和革螨(spider mite)来实现。上述植物包括通过常规途径繁殖的那些植物以及利用现代生物技术进行遗传修饰以获得抗昆虫特性、抗除草剂特性、营养提高特性或任何其它有益特性的那些植物。
据预测，所述化合物也可用于保护纺织品、纸制品、储存的谷物、种子和其它食物、房屋和其它建筑物(所述房屋或建筑物可以由人和/或团体、农庄、农场、动物园或其它动物占据)，其方法是通过将活性化合物施用到上述目标或施用到上述目标附近。可以用所述化合物保护家畜、建筑物或人，其方法是通过防治寄生的或能够传播传染性疾病的无脊椎动物害虫和/或线虫害虫。上述害虫包括例如沙螨(chigger)，壁虱(tick)，虱(lice)，蚊(mosquitoe)，蝇(fly)，蚤(flea)和恶丝虫(heartworm)。非农业应用也包括防治树林中的、庭院中的、道路两侧的和铁路沿线的无脊椎动物害虫。
术语″抑制昆虫″是指减少活昆虫的数量或减少活昆虫卵的数量。化合物所实现的减少程度当然取决于化合物的施用比率、所使用的具体化合物和目标昆虫的种类。应该使用至少失活量。术语″昆虫失活量″用于描述这样的量：所述量足以可测量地减少被处理昆虫的群落。通常使用按重量计约1至约1000ppm的活性化合物。例如，可被抑制的昆虫包括但不限于：
鳞翅目(Lepidoptera)-铃虫属种(Heliothis spp.)、青虫属种(HelicoverpaspP.)、夜蛾属种(Spodoptera spp.)、粘虫(Mythimna unipuncta)、小地蚕(Agrotisipsilon)、金刚钻属种(Earias spp.)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、尺蠖(Rachiplusia nu)、小菜蛾(Plutella xylostella)、螟虫属种(Chilo spp.)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、大螟(Sesamia inferens)、稻纵卷螟(Cnaphalocrocis medinalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana)、果树卷叶蛾(Archipsargyrospilus)、木槿卷叶蛾(Pandemis heparana)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)、Polychrosis viteana、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、菜青虫(Pieris rapae)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnisitis citrella)；
鞘翅目(Coleoptera)-叶甲属种(Diabrotica spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、棉象甲(Anthonomus grandis)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、叩甲属种(Agriotes spp.)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、日本丽金龟(Popillia japonica)、金龟属种(Cyclocephala spp.)、谷盗属种(Tribolium spp.)；
同翅目(Homoptera)-蚜虫属种(Aphis spp.)、桃蚜(Myzus persicae)、管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea)、二岔蚜属种(Toxoptera spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、蔷薇麦蚜(Metopolophiumdirhodum)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)、蝉属种(Nephotettix spp.)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)、棉粉虱(Bemisia tabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Aleurodes proletella、丝绒粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、矢尖蚧(Unaspisyanonensis)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)；
半翅目(Hemiptera)-盲蝽属种(Lygus spp.)、Eurygaster maura、稻绿蝽(Nezara viridula)、Piezodorus guildingi、稻蛛缘蝽(Leptocorisa varicornis)；
缨翅目(Thysanoptera)-西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、蓟马属种(Thrips spp.)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)；
等翅目(Isoptera)-黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)；
直翅目(Orthoptera)-德国小蠊(Blattella germanica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.)；
双翅目(Diptera)-潜蝇属种(Liriomyza spp.)、家蝇(Musca domestica)、伊蚊属种(Aedes spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)-阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、火蚁属种(Solenopsis spp.)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、叶蚁属种(Atta spp.)、农蚁属种(Pogonomyrmex spp.)、黑蚁属种(Camponotus spp.)；
蚤目(Siphonaptera)-栉头蚤属种(Ctenophalides spp.)、人蚤(Pulex irritans)；
蜱螨目(Acarina)-叶螨属种(Tetranychus spp.)、全爪螨属种(Panonychusspp.)、鹅耳枥东方叶螨(Eotetranychus carpini)、桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、Aculus pelekassi、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、猫背肛螨(Notoedres cati)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、家刺皮螨属种(Dermatophagoides spp.)；
线虫目(Nematoda)-恶丝虫(Dirofilaria immitis)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)、矛状线虫(Hoplolaimuscolumbus)、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis)、装饰小环线虫(Criconemella ornate)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、水稻干尖滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)。
组合物
本发明化合物以组合物的形式施用，这是本发明的重要实施方案，所述组合物包含本发明化合物和植物学上可接受的惰性载体。通过以如下形式施用本发明化合物来防治昆虫：喷雾、局部处理、形成胶体(gel)、种子涂敷、微囊化、系统吸收(systemic uptake)、诱饵、eartag，填塞(bolus)，烟雾、熏蒸、气雾、粉尘(dust)和多种其它形式。所述组合物为浓缩的固体或液体制剂(其中将所述浓缩的固体或液体制剂分散在水中用于施用)，或为粉尘或颗粒制剂(其中不经进一步处理即可施用所述粉尘或颗粒制剂)。根据农业化学领域的常规方法和配方制备所述组合物，但是由于本发明化合物的存在，所述方法和配方也是新颖和重要的。然而，为了确保农业化学人员能容易地制备任何所需组合物，将对所述组合物的配制进行一些描述。
化合物施用到其中的分散体系最常见的是由所述化合物的浓缩制剂制备的含水悬浮液或乳液。这样的水可溶、水可悬浮或水可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末)或液体(通常已知为可乳化浓缩物或含水悬浮液)。可润湿粉末(可以被压制形成水可分散颗粒)包含活性化合物、惰性载体和表面活性剂的充分混合物(intimate mixture)。活性化合物的浓度通常为约10wt％(重量百分比)至约90wt％。所述惰性载体通常选自硅镁土(attapulgite clay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purifiedsilicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5％至约10％)选自磺酸化的木质素、浓缩的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂例如烷基酚的氧化乙烯加成物。
所述化合物的可乳化浓缩物包含溶解在惰性载体(所述惰性载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂与乳化剂的混合物)中的合适浓缩的化合物，例如每升液体约50-约500克化合物，相当于约10％-约50％化合物。可用的有机溶剂包括芳香族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳香族石脑油)。也可使用其它有机溶剂，例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于可乳化浓缩物的合适乳化剂选自常见的非离子表面活性剂，例如上面所述的那些表面活性剂。
含水悬浮液包括本发明水不可溶化合物分散在含水载体中的悬浮液，浓度为约5wt％-约50wt％。如下制备悬浮液：精细研磨所述化合物，将其剧烈混合到载体中，所述载体包含水和选自上述相同类型的表面活性剂。也可加入惰性成分，例如无机盐以及合成胶或天然胶，以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机(sand mill)、球磨机(ball mill)或活塞式匀化器(piston-type homogenizer)中制备含水混合物并且对其进行匀化来同时研磨和混合所述化合物。
所述化合物也可以按颗粒组合物的形式施用，所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt％-约10wt％所述化合物，所述惰性载体完全或大部分由粘土(clay)或相似的廉价物质组成。上述组合物通常如下制备：将所述化合物溶解在合适的溶剂中，将其施用到颗粒载体，所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至约3mm)。上述组合物也可如下制备：将所述载体和化合物制成糊状或膏状，然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。
含有所述化合物的粉剂如下制备：充分混合粉末状的所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。粉剂可合适地含有约1％-约10％所述化合物。
当出于任何理由而需要时，同样可行的是施用溶液形式的所述化合物(在合适的有机溶剂中，所述溶剂通常为温和的石油(bland petroleum oil)例如喷雾油，它们广泛用于农业化学中)。
杀虫剂和杀疥虫剂(acaricide)通常以活性成分在液体载体中的分散液形式施用。通常用活性成分在载体中的浓度来指施用比率(application rate)。最广泛使用的载体为水。
本发明化合物也可按气溶胶组合物的形式施用。在这样的组合物中，将活性化合物溶解或分散在惰性载体中，所述载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中，通过雾化阀使所述混合物从所述容器分散出来。推进剂混合物包括可以与有机溶剂混合的低沸点卤代烃或用惰性气体或气态烃加压的含水悬浮液。
施用到有昆虫和螨的位置的化合物的实际量不是关键的，其可以容易地由本领域技术人员根据上述实施例确定。通常，化合物浓度为10ppm至5000ppm(以重量计)时能实现好的防治。对于多种所述化合物，浓度为100至1500ppm时可满足要求。
化合物施用到的位置可以是昆虫或螨栖息的任何位置，例如蔬菜作物、水果树和坚果树、葡萄藤、观赏植物、家畜、建筑物的内或外表面以及建筑物周围的土壤。
由于昆虫卵具有抗毒药作用的独特能力，因此可能需要重复施用以防治新出现的幼虫，其它已知的杀虫剂和杀疥虫剂正是如此施用。
本发明化合物在植物内的系统移动可用于通过将所述化合物施用到所述植物的一个部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如，防治食叶昆虫可以通过滴注灌溉施用或梨沟施用或者通过种植前处理种子来防治。种子处理可以应用于所有类型的种子，包括可生长成遗传转化为表达特定属性的植物的那些种子。代表性的例子包括表达对无脊椎害虫(例如Bacillusthuringiensis)有毒的蛋白质或其它杀虫毒素的那些种子或表达抗除草剂的那些种子(例如“Roundup
Figure A20078004061500211
”种子)。
含有本发明化合物和引诱剂和/或进食刺激剂的杀虫诱饵组合物可用于提高杀虫剂抗昆虫害虫的效力，所述杀虫剂放置在装置例如陷阱、饵站(baitstation)等中。所述诱饵组合物通常为固体、半固体(包括凝胶)或液体诱饵基质，其包含刺激剂和一种或多种非微囊化的或微囊化的杀虫剂，杀虫剂的量使其有效成为杀灭剂。
本发明化合物(式I)通常与一种或多种其它杀虫剂或杀真菌剂共同施用，从而防治更多种害虫和病害。当与其它杀虫剂或杀真菌剂共同施用时，本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂或杀真菌剂配制在一起，可与其它杀虫剂或杀真菌剂在容器中混合(tank mix)在一起，或可与其它杀虫剂或杀真菌剂顺序施用。
可有益地与本发明化合物联用的一些杀虫剂包括：抗生素类杀虫剂例如阿洛氨菌素(allosamidin)和敌贝特(thuringiensin)；大环内酯类杀虫剂(macrocyclic lactone insecticide)例如艾克敌(spinosad)、DE-175和其它多杀菌素(spinosyn)包括21-丁烯基多杀菌素(21-butenyl spinosyn)和它们的衍生物；齐墩螨素杀虫剂(avermectin insecticide)例如阿维菌素(abamectin)、多拉克汀(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、齐墩螨素(ivermectin)和赛拉菌素(selamectin)；美倍霉素杀虫剂(milbemycininsecticide)例如lepimectin、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycinoxime)和莫西克丁(moxidectin)；砷杀虫剂(arsenical insecticide)例如砷酸钙(calcium arsenate)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copperarsenate)、砷酸铅(lead arsenate)、亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite)；生物杀虫剂(biological insecticide)例如日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、球形芽胞杆菌(B.sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B.thuringiensissubsp.tenebrionis)、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)、日本金龟颗粒病毒(Cydiapomonell agranulosis virus)、冷杉合毒蛾核多角体病毒(Douglas fir tussockmoth NPV)、舞毒蛾核多角体病毒(gypsy moth NPV)、谷实夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)、印度谷螟颗粒体病毒(Indian meal moth granulosisvirus)、拜欧1020(Metarhizium anisopliae)、诺洛克(Nosema locustae)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、淡紫拟青霉(P.lilacinus)、发光光秆状菌(Photorhabdus luminescens)、甜菜夜蛾核多角体病毒(Spodoptera exigua NPV)、胰蛋白酶调节抑卵因子(trypsin modulating oostatic factor)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus)和伯氏致病杆菌(X.bovienii)、植物结合杀虫剂(plant incorporated protectant insecticide)例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1A.105、Cry2Ab2、Cry3A、mir Cry3A、Cry3Bbl、Cry34、Cry35和VIP3A；植物性杀虫剂(botanical insecticide)例如新烟碱(anabasine)、艾扎丁(azadirachtin)、右旋柠檬烯(d-limonene)、烟碱(nicotine)、除虫菊(pyrethrins)、瓜菊酯(cinerin)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、茉莉菊酯I(jasmolinI)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、苦木(quassia)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)和沙巴草(sabadilla)；氨基甲酸酯类杀虫剂(carbamate insecticide)例如噁虫威(bendiocarb)和甲萘威(carbaryl)；苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(benzofuranylmethylcarbamate insecticide)例如丙硫克拜威(benfuracarb)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、一甲呋喃丹(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb)；二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(dimethylcarbamate insecticide)例如氮芥(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、喹啉威(hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb)；肟氨基甲酸酯类杀虫剂(oxime carbamate insecticide)例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、灭多虫(methomyl)、腈叉威(nitrilacarb)、甲氨叉威(oxamyl)、噻螨威(tazimcarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫双灭多威(thiodicarb)和特氨叉威(thiofanox)；苯基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(phenylmethylcarbamateinsecticide)例如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、除线威(cloethocarb)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、二氧威(dioxacarb)、多杀威(EMPC)、苯虫威(ethiofencarb)、乙苯威(fenethacarb)、丁苯威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；二硝基苯酚杀虫剂(dinitrophenolinsecticide)例如消螨酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和二硝甲酚(DNOC)；氟杀虫剂(fluorine insecticide)例如六氟硅酸钡(bariumhexafluorosilicate)、氟铝酸钠(cryolite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)和氟虫胺(sulfluramid)；甲脒杀虫剂(formamidineinsecticide)例如虫螨脒(amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威(formparanate)；熏蒸杀虫剂(fumigant insecticide)例如丙烯腈(acrylonitrile)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、对二氯苯(para-dichlorobenzene)、1，2-二氯丙烷(1，2-dichloropropane)、甲酸乙酯(ethyl formate)、1，2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1，2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethyleneoxide)、氢氰酸(hydrogen cyanide)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methylbromide)、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、萘(naphthalene)、磷化氢(phosphine)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)和四氯乙烷(tetrachloroethane)；无机杀虫剂(inorganic insecticide)例如硼砂(borax)、石硫合剂(calcium polysulfide)、油酸酮(copper oleate)、氯化亚汞(mercurouschloride)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)和硫氰酸钠(sodium thiocyanate)；几丁质合成抑制剂(chitin synthesis inhibitor)例如双二氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)；保幼激素模拟物(juvenile hormone mimic)例如保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)和硫烯酸酯(triprene)；保幼激素(juvenile hormone)例如保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)和保幼激素III(juvenile hormone III)；蜕皮激素激动剂(moulting hormone agonist)例如环虫酰胺(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和双苯酰肼(tebufenozide)；蜕皮激素(moulting hormone)例如α-蜕皮素(alpha-ecdysone)和促蜕皮甾酮(ecdysterone)；蜕皮抑制剂(moulting inhibitor)例如噁茂醚(diofenolan)；早熟素(precocene)例如早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)和早熟素III(precocene III)；未分类昆虫生长调节剂(unclassified insect growth regulator)例如环虫腈(dicyclanil)；沙蚕毒素类似物杀虫剂(nereistoxin analogueinsecticide)例如杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)、硫环杀(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap)；烟碱杀虫剂(nicotinoid insecticide)例如氟啶虫酰胺(flonicamid)；硝基胍杀虫剂(nitroguanidinein secticide)例如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)；硝基亚甲基杀虫剂(nitromethylene insecticide)例如硝胺烯啶(nitenpyram)和硝虫噻嗪(nithiazine)；吡啶基甲基胺杀虫剂(pyridylmethylamineinsecticide)例如吡虫清(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)；有机氯杀虫剂(organochlorine insecticide)例如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、五氯苯酚(pentachlororphenol)和TDE；环戊二烯类杀虫剂(cyclodiene insecticide)例如艾氏剂(aldrin)、溴烯杀(bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、狄氏剂(dieldrin)、dilor、硫丹(endosulfan)、异狄氏剂(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、异艾氏剂(isodrin)、克来范(kelevan)和灭蚁灵(mirex)；有机磷酸酯杀虫剂(organophosphate insecticide)例如溴苯烯磷(bromfenvinfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、丁烯磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、甲基毒死蜱(fospirate)、庚虫磷(heptenophos)、丁烯胺磷(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、萘肽磷(naftalofos)、磷胺(phosphamidon)、丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos)；有机硫代磷酸酯杀虫剂(organothiophosphate insecticide)例如杀抗松(dioxabenzofos)、丁苯硫磷(fosmethilan)和稻丰散(phenthoate)；脂肪族有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphaticorganothiophosphate insecticide)例如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线磷(cadusafos)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-S(demeton-S)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、丰丙磷(IPSP)、叶蚜磷(isothioate)、马拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、甲拌磷(phorate)、硫特普(sulfotep)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon)；脂肪族酰胺有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphatic amide organothiophosphate insecticide)例如赛果(amidithion)、果虫磷(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧乐果(omethoate)、发果(prothoate)、苏果(sophamide)和蚜灭多(vamidothion)；肟有机硫代磷酸酯杀虫剂(oxime organothiophosphate insecticide)例如氯腈肟磷(chlorphoxim)、肟硫磷(phoxim)和甲基肟硫磷(phoxim-methyl)；杂环有机硫代磷酸酯杀虫剂(heterocyclic organothiophosphate insecticide)例如唑啶磷(azamethiphos)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌噁磷(dioxathion)、因毒磷(endothion)、灭蚜松(menazon)、茂果(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)和喹塞昂(quinothion)；苯并噻喃有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzothiopyran organothiophosphate insecticide)例如噻喃磷(dithicrofos)和噻氯磷(thicrofos)；苯并三嗪有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzotriazine organothiophosphate insecticide)例如益棉磷(azinphos-ethyl)和保棉磷(azinphos-methyl)；异吲哚有机硫代磷酸酯杀虫剂(isoindoleorganothiophosphate insecticide)例如氯亚磷(dialfos)和亚胺硫磷(phosmet)；异噁唑有机磷酸酯杀虫剂(isoxazole organothiophosphate insecticide)例如噁唑磷(isoxathion)和zolaprofos；吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrazolopyrimidine organothiophosphate insecticide)例如氯吡唑磷(chlorprazophos)和定菌磷(pyrazophos)；吡啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyridineorganothiophosphate insecticide)例如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)；嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrimidineorganothiophosphate insecticide)例如特嘧硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、乙嘧硫磷(etrimfos)、啶虫磷(lirimfos)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、嘧啶磷(pyrimitate)和嘧丙磷(tebupirimfos)；喹噁啉有机硫代磷酸酯杀虫剂(quinoxalineorganothiophosphate insecticide)例如喹噁啉(quinalphos)和甲基喹噁啉(quinalphos-methyl)；噻二唑有机磷酸酯杀虫剂(thiadiazoleorganothiophosphate insecticide)例如艾噻达松(athidathion)、噻唑磷(lythidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion)；三唑有机磷酸酯杀虫剂(triazole organothiophosphate insecticide)例如氯唑磷(isazofos)和三唑磷(triazophos)；苯基有机硫代磷酸酯杀虫剂(phenyl organothiophosphateinsecticide)例如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、三硫磷(carbophenothion)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、杀螟磷(cyanophos)、赛灭磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、etaphos、氨磺磷(famphur)、皮蝇磷(fenchlorphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、速杀硫磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、芬硫磷(phenkapton)、对氯硫磷(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)和氯苯乙丙磷(trifenofos)；膦酸酯杀虫剂(phosphonate insecticide)例如丁酯磷(butonate)和敌百虫(trichlorfon)；硫代膦酸酯杀虫剂(phosphonothioateinsecticide)例如甲基灭蚜磷(mecarphon)；苯基乙基硫代膦酸酯杀虫剂(phenylethylphosphonothioate insecticide)例如地虫磷(fonofos)和壤虫磷(trichloronat)；苯基苯基硫代膦酸酯杀虫剂(phenyl phenylphosphonothioate insecticide)例如苯腈磷(cyanofenphos)、苯硫磷(EPN)和溴苯磷(leptophos)；磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidate insecticide)例如育畜磷(crufomate)、克线磷(fenamiphos)、伐线丹(fosthietan)、二噻磷(mephosfolan)、棉安磷(phosfolan)和甲胺嘧磷(pirimetaphos)；硫代磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidothioate insecticide)例如高灭磷(acephate)、水胺硫磷(isocarbophos)、丙胺磷(isofenphos)、甲胺磷(methamidophos)和烯虫磷(propetamphos)；磷二酰胺杀虫剂(phosphorodiamideinsecticide)例如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、丙胺氟磷(mipafox)和八甲磷(schradan)；噁二嗪杀虫剂(oxadiazine insecticide)例如茚虫威(indoxacarb)；酞酰亚胺杀虫剂(phthalimide insecticide)例如氯亚磷(dialifos)、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin)；吡唑杀虫剂(pyrazole insecticide)例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡啶醇(pyriprole)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和氟吡唑虫(vaniliprole)；合成除虫菊酯杀虫剂(pyrethroid ester insecticide)例如氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、熏虫菊(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、bioethanomethrin、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、苄菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、糠醛菊酯(furethrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊脂(permethrin)、生物氯菊酯(b iopermethrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、profluthrin、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin)；合成除虫菊酯醚杀虫剂(pyrethroidether insecticide)例如醚菊酯(etofenprox)、氟丙苄醚(flufenprox)、卤醚菊酯(halfenprox)、protrifenbute和灭虫硅醚(silafluofen)；嘧啶胺杀虫剂(pyrimidinamine insecticide)例如flufenerim和嘧胺苯醚(pyrimidifen)；吡唑杀虫剂(pyrrole insecticide)例如氟唑虫清(chlorfenapyr)；季酮酸杀虫剂(tetronic acidinsecticide)例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)；硫脲杀虫剂(thiourea insecticide)例如杀螨硫隆(diafenthiuron)；脲杀虫剂(urea insecticide)例如氟氯双苯隆(flucofuron)和磺苯醚隆(sulcofuron)；和未分类杀虫剂(unclassifiedin secticide)例如AKD-3088、氯氰碘柳胺(closantel)、克罗米通(crotamiton)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、E2Y45、EXD、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、fenoxacrim、唑螨酯(fenpyroximate)、FKI-1033、氟虫酰胺(flubendiamide)、HGW86、灭蚁腙(hydramethylnon)、IKI-2002、稻瘟灵(isoprothiolane)、苄丙二腈(malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、噁虫酮(metoxadiazone)、氟蚁灵(nifluridide)、NNI-9850、NNI-0101、拒嗪酮(pymetrozine)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、Qcide、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯虫苯甲酰胺(rynaxypyr)、SYJ-159、苯螨噻(triarathene)和醚苯磺隆(triazamate)；和它们的任意组合。
可有益地与本发明化合物联用的一些杀真菌剂包括：2-(硫代氰酸基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、艾丘10(Ampelomyces)、使君子(quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)、氢氧化铜(copperhydroxide)、辛酸酮(copper octanoate)、王铜(copperoxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1，2-亚乙基二(二硫代氨基甲酸铵)(diammoniumethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuricoxide)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methylisothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyllaurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenyl mercury acetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenylphenoxide)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(R，S)-N-(3，5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺)((R，S)-N-(3，5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1，2-二氯丙烷(1，2-dichloropropane)、1，3-二氯-1，1，3，3-四氟丙酮水合物(1，3-dichloro-1，1，3，3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2，4-二硝基萘(1-chloro-2，4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-1-yl)ethanol)、2，3-二氢-5-苯基-1，4-二硫杂环己二烯-1，1，4，4-四氧化物(2，3-dihydro-5-phenyl-1，4-dithi-ine-1，1，4，4-tetraoxide))、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-1-enyl)phenyl thiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(bariumpolysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methylmercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、灭菌铜(cupric hydraziniumsulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules 3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methyl mercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3，5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3，5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluene sulfonanilide)、二(N，N-二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N，N-二甲基二硫代氨基甲酸苯基汞(phenyl mercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞(phenyl mercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、胺丙威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、氟苄酰胺(XRD-563)和灭杀威(zarilamid)；和它们的任意组合。

Claims (3)

1.式(I)化合物：
其中
X代表NO2、CN、-COOR4或-COR5；
L代表单键，或在R1、S和L一起代表4、5或6元环的情况下，L代表-CH(CH2)m-，其中m为1-3的整数；
n为0-3的整数；
Y代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、氟、溴、碘、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、CN、NO2或R6SOZ-，其中z为0-2的整数；
R1代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基或C3-C6炔基，或在R1、S和L一起代表4、5或6元环的情况下，R1代表-(CH2)-；
R2和R3独立地代表氢、甲基、乙基、环丙基、氟、氯、溴或碘；
R4代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；
R5代表氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；和
R6代表C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6烯基、C3-C6卤代烯基或C3-C6炔基。
2.一种组合物，其用于防治昆虫，所述组合物包含权利要求1所述的化合物及植物学上可接受的载体。
3.一种防治昆虫的方法，所述方法包括向需要防治的位置施用昆虫失活量的权利要求1所述的化合物。
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