CN101534646A - N-取代的磺基肟在防治无脊椎害虫中的用途 - Google Patents

N-取代的磺基肟在防治无脊椎害虫中的用途 Download PDF

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CN101534646A CNA2007800417304A CN200780041730A CN101534646A CN 101534646 A CN101534646 A CN 101534646A CN A2007800417304 A CNA2007800417304 A CN A2007800417304A CN 200780041730 A CN200780041730 A CN 200780041730A CN 101534646 A CN101534646 A CN 101534646A
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迈克尔·R·洛索
罗伯特·L·希尔
詹姆斯·D·托马斯
托马斯·米德
詹姆斯·M·吉福德
约瑟夫·J·德马克
本杰明·M·纽金特
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Abstract

本发明披露了以下方法,所述方法通过直接或系统地向需要进行防治的位置施用有效量的N-取代的磺基肟化合物来在农业体系、城市体系、动物健康体系和工业体系中防治一些无脊椎动物包括昆虫。

Description

N-取代的磺基肟在防治无脊椎害虫中的用途
本申请要求2006年11月8日提交的美国临时申请序列号60/857,709的优先权。
技术领域
本发明涉及使用N-取代的磺基肟来防治无脊椎害虫(invertebrate pest)。本发明也包括适于所述化合物的农业和/或非农业应用,含有所述化合物的组合物,和使用所述化合物防治无脊椎害虫的方法。
背景技术
对一些杀虫剂包括DDT、氨基甲酸酯类、有机磷酸酯类和除虫菊酯类(pyrethroid)形成耐药是公知的。新烟碱类(neonicotinoid)杀虫剂的使用向种植者提供了用于控制世界上最具破坏性的一些农作物害虫(主要是同翅目(Homoptera)和鞘蛾目(Coleoptera)的那些害虫,包括对早期使用的产品具有长期耐药史的种类)的非常有价值的新工具。吡虫啉(imidacloprid)是首个投入市场的主要的新烟碱类活性成分。对具有相似结构的含有6-氯-3-吡啶基甲基部分的分子进行研究,得到吡虫清(acetamiprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid)。用氯噻唑基代替氯吡啶基部分,得到新烟碱类杀虫剂的另一个亚类,包括噻虫胺(clothianidin)和噻虫嗪(thiamethoxam)。尽管已经证明这些新烟碱类物质对耐药的形成具有相对的弹性(resilient),但各类之间对桃蚜(Myzus persicae)敏感性的差异可能高达20倍(Foster et al.,2003 Pest ManagSci.59:166-173;Nauen和Denholm,2005 Arch Insect Biochem Physiol.58:200-215)。已经确认在甘薯粉虱(sweet potato whitefly)、棉粉虱(Bemisiatabaci)的一些种群中形成较强的耐药性。在20世纪90年代晚期,耐药物种的潜能增强,更近期收集的上述粉虱的株(strain)对吡虫啉表现出高于100倍的耐药性,以及对噻虫嗪和吡虫清表现出水平相当的耐药性(Elbert和Nauen,2000Pest Manag Sci.56:60-64;Rauch和Nauen,2003 Arch Insects BiochemPhysiol.54:165-176;Gorman et al.,2003 Proc BCPC Intl Cong:Crop Science &Technology.2:783-788)。已经在另一重要的目标物种即科罗拉多马铃薯甲虫(Colorado potato beetle,Leptinotarsa decemlineata,CPB)中发现对吡虫啉的耐药性。目前,据报道在CPB中对涉及数个种类的42个活性成分(包括有机磷酸酯类、氨基甲酸酯类和除虫菊酯类)产生了耐药性(Whalon et al.,2006MSU杀虫剂耐药性数据库http://www.cips.msu.edu/resistance/rmdb)。吡虫啉是2002年以前唯一批准用于在美国马铃薯生长区防治CPB的新烟碱类杀虫剂,2002年时使用噻虫嗪(和之后其它新烟碱类物质)来防治CPB。在来自Long Island,NY的CPB成虫中发现对吡虫啉的高水平耐药性,以及在所测试的所有市售新烟碱类物质中观察到交叉耐药性(Mota-Sanchez et al.,2006 Pest Manag Sci.62:30-37)。因此,人们需要新的杀虫剂,尤其需要具有新作用模式或非常规作用模式的化合物或具有足够潜能和特定属性的化合物,所述化合物通过各种方法(例如喷雾、种子处理、灌溉、诱饵等)可在农业体系、城市体系和/或动物健康体系中有效地防治昆虫。
发明内容
本发明涉及在农业体系、城市体系、动物健康体系和工业体系中防治无脊椎害虫,其通过直接或系统地向需要进行防治的位置施用有效量的式(I)化合物来进行,所述式(I)化合物为:
Figure A200780041730D00051
其中X表示NO2、CN或COOR4
L表示单键,或在R1、S和L一起表示4、5或6元环的情况下,L表示-CH-(CH2)m-,其中m为1-3的整数;
R1表示甲基或乙基,或在R1、S和L一起表示4、5或6元环的情况下,R1表示-CH2-;
R2和R3独立地表示氢、甲基、乙基、氟、氯或溴;
n为0-3的整数;
Y表示6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基、2-氯噻唑-5-基或3-氯异噁唑-5-基;和
R4表示C1-C3烷基。
优选的式(I)化合物包括以下种类:
(1)式(I)化合物,其中X为NO2或CN,最优选为CN。
(2)式(I)化合物,其中R1、S和L一起形成饱和5元环,n=1,以及Y表示6-氯吡啶-3-基,即所述化合物具有如下结构:
Figure A200780041730D00061
其中X表示CN;和
R2和R3独立地表示氢或甲基。
(3)式(I)化合物,其中R1、S和L一起形成饱和5元环,以及n=0,即所述化合物具有如下结构:
Figure A200780041730D00062
其中X表示CN;和
Y表示6-卤代吡啶-3-基。
(4)式(I)化合物,其中R1表示CH3,L表示单键,以及Y表示6-氯吡啶-3-基,即所述化合物具有如下结构:
Figure A200780041730D00063
其中X表示CN;
R2和R3独立地表示氢或甲基;和
n=1-3。
本领域技术人员应该理解的是,最优选的化合物通常是由上述优选种类的组合所构成的那些化合物。
本发明提供式(I)化合物的具体用途,下面将对这些内容进行详细讨论。
具体实施方式
在本申请全文中,除非另有说明,所有温度的单位均为摄氏度,所有百分比均为重量百分比。
除非另有具体限定,本发明使用的术语烷基(包括衍生术语例如烷氧基)包括直链、支链和环状基团。因此,典型的烷基为甲基、乙基、1-甲基乙基、丙基、1,1-二甲基乙基和环丙基。术语"卤素"包括氟、氯、溴和碘。
本发明化合物可按一种或多种立体异构体形式存在。各种立体异构体包括几何异构体、非对映异构体和对映异构体。因此,本发明化合物包括外消旋混合物、单一立体异构体和光学活性混合物。本领域技术人员应该理解的是,一种立体异构体可能比其它立体异构体更具活性。单一立体异构体和光学活性混合物可通过如下方式获得:选择性的合成方法、利用拆分的起始原料的常规合成方法或常规的拆分方法。
美国专利公开号2005/0228027已经在先公开了制备磺基肟的方法。
实施例
实施例I-III.N-取代的磺基肟的制备
通过美国专利公开号2005/0228027所在先公开的方法制备磺基肟I-III。
实施例I.[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ 4 -硫亚氨腈(1)的制备
Figure A200780041730D00071
将5-氯甲基-2-氯吡啶(8.1g,50mmol)于乙醇(50mL)中的溶液加到搅拌的甲硫醇钠固体(4.2g,60mmol)于100mL乙醇中的悬浮液中。在加入过程中观察到放热反应,然后将混合物在室温搅拌过夜。
将溶剂乙醇减压除去,将残余物重新溶解在乙醚-乙酸乙酯溶剂中,并与盐水混合。分离两相,有机层用无水Na2SO4干燥,过滤、浓缩并快速通过硅胶塞(用40%EtOAc(乙酸乙酯)/己烷洗脱)由此进行纯化,得到8.14g 2-氯-5-[(甲硫基)甲基]吡啶,其为无色油状物,收率为94%。产物为分析纯的,并且直接用于下一步反应。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.28(dd,1H),7.65(dd,1H),7.30(d,1H),3.63(s,2H),2.00(s,3H)。
在搅拌下历时1.5小时向在冰-水浴中冷却的2-氯-5-[(甲硫基)甲基]吡啶(7.60g,40mmol)于氯仿(100mL)中的溶液中加入70-75%间氯过氧苯甲酸(mCPBA,10.51g,约44mmol)于氯仿(110mL)中的溶液。在0℃再继续搅拌1小时。向混合物中加入甲醇(12mL),然后用氨气鼓泡以使苯甲酸和额外的mCPBA(如果存在)沉淀。TLC(薄层色谱)表明在反应混合物中有少量未反应的起始原料。过滤除去大多数铵盐。浓缩滤液,然后将其负载到用Et3N(三乙胺)处理的硅胶塞上,用10%MeOH(甲醇)/CH2Cl2洗脱,得到7.6g 2-氯-5-[(甲基亚磺酰基)甲基]吡啶(92%收率),其为无色油状物,该油状物在真空干燥后转变为白色固体。m.p.72-74℃。LC-MS(ELSD):C7H8ClNOS[M+H]+质量计算值为190.67,实测值为190.21。
向搅拌的冷却到0℃的2-氯-5-[(甲基亚磺酰基)甲基]吡啶(7.34g,39mmol)和叠氮化钠(NaN3;4.04g,62mmol)于氯仿(80mL)中的混合物中缓慢加入硫酸,加入速度使温度不升高超过8℃。加入结束后,移去冰-水浴,将混合物在55℃加热2.5h。
将溶剂滗析到分液漏斗中,以及将粘稠的残余物搅拌并溶解在水中。几分钟后,通过缓慢加入固体Na2CO3使含水混合物呈碱性至pH为8,然后用固体NaCl饱和。过滤除去额外的盐(一部分滤液被吸到阱(trap)中而没有回收),将滤液用CH2Cl2萃取3次。将合并的有机层用Na2SO4干燥,过滤、浓缩,并将残余物用CH2Cl2-乙醚(1:10,v/v)溶剂研磨。对白色固体进行过滤,用CH2Cl2-乙醚(1:10,v/v)洗涤,干燥得到2.70g 2-氯-5-[(甲基亚胺磺酰基)甲基]吡啶(34%),其为白色固体。m.p.134.5-136℃。LC-MS(ELSD):C7H9ClN2OS[M+H]+质量计算值为203.67,实测值为203.22。
Figure A200780041730D00091
向搅拌的2-氯-5-[(甲基亚胺磺酰基)甲基]吡啶(2.04g,10mmol)和4-二甲氨基吡啶(DMAP,1.22g,10mmol)于CH2Cl2(15mL)中的混合物中加入溴化氰(5.0mL,15mmol)。观察到放热反应。将所得溶液在室温搅拌2小时,以及用2N HCl水溶液淬灭。分离两相后,将水层用CH2Cl2萃取3次。将合并的有机层用Na2SO4干燥,过滤,浓缩,并在硅胶(使用5%MeOH/CH2Cl2作为洗脱剂)上纯化,得到1.51g[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫亚氨腈(1),收率为66%,其为呈绿色的油状物,该油状物在真空干燥时变为呈绿色的固体。m.p.115-117℃。1H NMR(300MHz,CDCl3+CD3OD)δ 8.49(d,1H),7.96(dd,1H),7.55(d,1H),4.98(s,2H),3.40(s,3H)。13C NMR(300MHz,CDCl3+CD3OD)δ 153.6,152.7,143.2,125.8,123.1,113.2,57.86,39.97。LC-MS(ELSD):C8H8ClN3OS[M-H]+质量计算值为228.68,实测值为228.19。
实施例II.[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ 4 -硫亚氨腈(2)的制备
Figure A200780041730D00092
在-78℃向N-氰基磺基肟(1)(0.34g,1.5mmol)和六甲基磷酸三酰胺(HMPA)(0.14mL,0.8mmol)于15mL无水四氢呋喃(THF)中的溶液中滴加0.5M二(三甲基甲硅烷基)氨基钾(KHMDS)于甲苯(3.6mL,1.8mmol)中的溶液。45分钟后,通过注射器一次性加入碘甲烷(0.11mL,1.8mmol)。10分钟后,使温度升高到0℃。搅拌1.5小时后,将反应混合物用饱和NH4Cl水溶液淬灭,用盐水稀释,以及用CH2Cl2萃取三次。将合并的有机层用Na2SO4干燥,过滤并浓缩。将残余物在硅胶上纯化两次,第一次用2%MeOH/CH2Cl2(v/v)洗脱,第二次用9%丙酮/CH2Cl2(v/v)洗脱,得到0.217g单甲基化的N-氰基磺基肟(2),收率为60%([M-H]+=242,244),其为非对映异构体的混合物。1HNMR(300MHz,CDCl3)δ 8.47(m,1H),7.88(m,1H),7.48(m,1H),4.63(q,1H),3.11和3.10(m,3H),1.98(m,3H)。13C NMR(300MHz,d6-DMSO)δ 151.46和151.22,140.80和140.64,127.55和127.31,124.60和124.58,112.27和111.96,62.31和62.25,37.68和37.47,13.34和13.29。LC-MS(ELSD):C9H10ClN3OS[M-H]+质量计算值为243.72,实测值为242.21。
实施例III.2-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-1-氧化四氢-1H-1-λ 4 -噻吩-1-亚氨腈(3) 的制备
Figure A200780041730D00101
原料1-氧化四氢-1H-1-λ4-噻吩-1-亚氨腈(4)是通过实施例I步骤(C)和(D)描述的两步方法由四氢噻吩-1-氧化物制备的,所述两步方法为用叠氮化钠对亚砜进行亚氨化,以及用溴化氰对所得磺基肟进行N-氰基化。13CNMR(CDCl3):112.3,52.9。
Figure A200780041730D00102
在-78℃向N-氰基磺基肟(0.164g,1.0mmol)于8mL THF中的溶液中加入2.5M BuLi(丁基锂)于己烷中的溶液(0.44mL,1.1mmol)。1小时后,通过注射器一次性加入2-氯-5-(碘甲基)吡啶于3mL THF中的悬浮液。30分钟后,将混合物在室温搅拌3小时。用氯化铵将反应混合物淬灭,并进行后处理。将粗产物先负载到硅胶柱上,用5%MeOH/CH2Cl2洗脱,然后用反相制备性HPLC纯化,得到0.106g所需产物(3),收率为34%,其为非对映异构体的混合物。1H NMR(300MHz,CDCl3)δ 8.31(m,1H),7.64(m,1H),7.34(dd,1H),3.24-3.81(m,4H),2.89-3.40(m,1H),1.91-2.52(m,4H)。LC-MS(ELSD):C11H14ClNOS[M-H]+质量计算值为268.74,实测值为268.27。
实施例IV-X.杀虫试验
利用下面描述的方法,通过根部吸收(root uptake)和种子处理(seedtreatment)对上述实施例所确认的化合物进行抗棉蚜(cotton aphid)、抗桃蚜(green peach aphid)、抗稻褐飞虱(brown planthopper)和/或抗大青叶蝉(greenleafhopper)试验,通过接触(contact)和摄入(ingestion)进行抗白蚁(termite)试验,通过接触进行抗猫栉头虱(cat flea)和抗血红扇头蜱(brown dog tick)试验。
实施例IV.在根部吸收测定(root uptake assay)中针对桃蚜(Myzus persicae)的杀虫试验
设计这些测定用于评价将上述实施例所确认的化合物用于如下用途的可能性,所述用途例如培育盘(nursing tray)、移植水(transplanting water)和/或灌溉(irrigation)。在根部吸收测定中评价抗桃蚜的系统活性。将铃状胡椒(bell pepper,Capsicum annum var.California Wonder)用作试验植物,将其种植并生长在石棉塞(rock wool plug)中。使植物生长至展开第一片真叶(true leaf)阶段。将含有各植物的石棉塞置于1盎司杯中,并用白色干净沙子包围。每种处理使用5株植物。将体积为5mL的试验溶液施用于每个杯(每株植物)。在施用杀虫剂后,将幼苗用桃蚜侵害,并保持在生长室(growth chamber)(25℃,50%RH,16小时光照:8小时避光)内。侵害3天后计数每株植物上的活蚜虫的数目。与对照植物上的群落相比,基于校正的基础计算防治百分数(%)。
校正的防治百分数(%)=100*(X-Y)/X
其中X=对照植物上的活蚜虫的数目
Y=经处理植物上的活蚜虫的数目
测定1:对化合物(3)进行试验,剂量范围为5-500μg/株植物。通过将技术试验化合物(technical test compound)溶解在丙酮:乙醇(90:10)中来制备浓度为1000ppm(1mg/mL)的原液。通过用22.5mL DI水(去离子水)稀释2.5mL原液来制备最高试验浓度(100ppm,500μg/5ml)。相似地,通过用去离子水稀释所述原液的等分试样来制备较低试验浓度。对照植物仅接受去离子水。来自各试验等级的校正的防治百分数(%)在表1中给出。
表1.抗胡椒(pepper)上桃蚜的系统活性
测定2:对化合物(2)进行试验,剂量范围为0.08-50μg/株植物。通过将2mg技术试验化合物溶解在2mL丙酮中来制备浓度为1000ppm的原液。通过用1.6mL丙酮和30.08mL去离子水(含有6%丙酮)稀释0.32mL原液来制备最高试验浓度(10ppm,50μg/5ml)。通过用26.0ml丙酮:去离子水(6:94)对6.5mL较高浓度(从10ppm试验溶液开始)进行连续稀释来制备较低试验浓度。将溶剂/稀释剂系统(6%丙酮)用作对照。来自较低试验等级的校正的防治百分数(%)在表2中给出。
表2.抗胡椒上桃蚜的系统活性
Figure A200780041730D00122
实施例V.在根部吸收测定针对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)和大青叶蝉 (Nephotettix sp.)的杀虫试验
设计这些测定用于评价将本发明化合物用于如下用途的可能性,所述用途例如培育盘、移植水和/或灌溉。对稻褐飞虱和大青叶蝉进行根部吸收系统测定。在由2部分组成的圆柱形玻璃容器(高18cm,直径3cm)的底下部分(高5cm,直径3cm)中,将4周大的水稻幼苗浸没在3cm深的水中。用金属筛将幼苗固定在底下部分。将幼苗固定好后,用透明胶带将圆柱形容器的两部分邦在一起。用金属帽将圆柱形容器盖好。每种处理使用4个圆柱形容器。将试验化合物溶解在丙酮中来制备浓度为10,000ppm的原液,将原液以5、2、1、0.5和0.25ppm的最终试验浓度加到水稻幼苗所浸入的水中。施用杀虫剂3小时后,向每个圆柱形容器中引入5只试验室饲喂的稻褐飞虱或大青叶蝉的第3龄若虫。将经处理的试验单元保持在生长箱中,条件设定如下:温度为28±0.5℃;相对湿度为70±0.5%;光周期为14小时光照:8小时避光。在侵害后的第2天和第6天观察稻褐飞虱和大青叶蝉的死亡率。相对于溶剂对照中的死亡率,来自6天观察的校正的防止百分数(%)在表3中给出。
表3.抗水稻上稻褐飞虱和大青叶蝉的系统活性
Figure A200780041730D00131
实施例VI.在种子涂覆测定(seed coating assay)中针对棉蚜(Aphis gossypii)的杀虫试验
在被设计成通过在种植前进行种子涂覆来评价化合物防治棉蚜的系统活性的测定中,对所选择的本发明化合物进行试验。用于这些测定的农作物为杂交南瓜植物(var.Pic-N-Pic)。将试验化合物配制成10%SC制剂。每种处理使用10粒南瓜种子。将种子置于蜡纸上,并用移液管将原始的或经稀释的制剂施用于每粒种子。将风干的经处理的种子单独地种植在含有培养混合物(metro mix)的3英寸罐(pot)中。将罐置于加利福尼亚手推车(California cart)上,并移送到温室中,仅进行地下给水(sub watering)。在种植后的特定天数,将植物用约40只无翅蚜虫进行侵害。将被侵害的植物在环境保育室(23℃,40%RH,16小时光照:8小时避光)内保持三天,然后在显微镜下计数每株植物上的活蚜虫的数目。防治百分数(%)的计算基于校正的基础(与对照植物(由用空白制剂处理的种子发芽而来)上的群落相比)。
校正的防治百分数(%)=100*(X-Y)/X
其中X=对照植物上的活蚜虫的数目
    Y=经处理植物上的活蚜虫的数目
测定1:以3mg/粒种子的剂量对化合物(1)和(2)进行试验。使用原始的10%SC制剂。将一半样品(15μl)涂布到种子的一面。干燥后(约1小时),将种子翻过来,并将另一半样品涂布到种子的另一面。在种植后的第14天和第25天,分别对第一片真叶和第二片真叶进行蚜虫侵害。来自该测定的校正的防治百分数(%)在表4中给出。
表4.通过南瓜种子处理的抗棉蚜的系统活性
Figure A200780041730D00141
测定2:以0.1和1mg/粒种子的剂量对化合物(2)进行试验。对于1mg/粒种子处理,使用原始的10%制剂。对于0.1mg/粒种子处理,在施用前将10%制剂用去离子水稀释10倍。将一半样品(5μl)涂布到种子的一面。干燥后(约1小时),将种子翻过来,并将另一半样品涂布到种子的另一面。在种植后的第13天,对第一片叶子进行侵害。来自该测定的校正的防治百分数(%)在表5中给出。
表5.通过南瓜种子处理的抗棉蚜的系统活性
Figure A200780041730D00142
实施例VII.在种子涂覆测定中针对粟缢蚜(cherry-oat aphid)(Rhopalosiphum padi)的杀虫试验
将20粒春小麦(spring wheat)(Triticum aestivum var.Yuma)种子置于蜡纸上。用移液管将试验化合物的10%SC制剂施用于每粒种子。向种子施用两次,每次6.7μl,两次施用之间要等待种子风干。施用于每粒种子的活性成分的总量为1.34mg。将所有经涂覆的种子种植在含有温室培养混合物的3英寸罐中,每个罐中使用4粒种子。也种植合适数目的未经处理的种子作为对照。将罐置于加利福尼亚手推车上,并移送到温室中,进行最初的和随后的地下给水。当植物已经发芽并长到1-2片叶子展开阶段时,用粟缢蚜(bird cherry-oat aphid)对植物进行侵害。将被侵害的植物在环境保育室(23℃,40%RH,16小时光照:8小时避光)内保持4天,然后对蚜虫群落进行评估。防治百分数(%)的计算基于校正的基础(与未处理对照上的群落相比)。
校正的防治百分数(%)=100*(X-Y)/X
其中X=未处理植物上的活蚜虫的数目
    Y=经处理植物上的活蚜虫的数目
来自测定的校正的防治百分数(%)在表6中给出。
表6.通过小麦种子处理的抗粟缢蚜的系统活性
 
化合物编号 剂量(mg/粒种子) 防治百分数(%)(种子涂覆系统的)
2 1.34 100
实施例VIII.在滤纸测定中针对黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)的杀 虫试验
评价化合物(2)对黄胸散白蚁的活性。将试验化合物的技术物质配制在丙酮中(基于重量/重量),从而就每200μl移液溶液而言可将1000、500、200、50、12.5、3.12和0.78ppm递送至42.5mm Whatman No.1滤纸。将每种试验浓度施用于6张滤纸(重复进行6次)。也制备6份仅含丙酮的对照单元和6份仅含去离子水的对照单元。将滤纸在通风橱中干燥过夜,然后将它们置于60×15mmFisher Brand塑料培养皿中。在试验开始时,将体积为200μl的去离子水移液到每张滤纸上,随即用白蚁进行侵害。向每个培养皿中加入10只工作者白蚁(worker termite)并盖上盖子。将被侵害的培养皿置于实验室Conviron(28℃和60%RH)中。在侵害后的第1、2、4、7和10天(DAI,侵害后的天数)记录白蚁的死亡率。在整个试验期间,每天向滤纸加入平均150μl的去离子水以保持潮湿。结果示于表7中。
表7.抗白蚁的活性
Figure A200780041730D00151
实施例IX.在过滤棉(filter wool)测定中针对猫栉头虱(Ctenocephalides felis)的杀虫试验
在系列剂量应答中对化合物(2)进行评价以确定试验化合物的活性范围。将技术物质溶解在丙酮中,并用相同溶剂进行稀释以得到各试验浓度。生物测定如下进行:用1.0ml试验溶液处理聚酯缸过滤棉(polyester aquarium filterwool),使底物充分饱和,并使其干燥至少1小时。然后将干燥的过滤棉置于10cm塑料培养皿中,用盖子盖上。每种处理重复进行5次。将约15只未喂食的猫栉头虱成虫置于所评价的每个剂量的每个重复样品中。在将猫栉头虱引入到试验系统中后的第2、8、24和48小时评价死亡率。就每个剂量组和每个时间间隔而言,确定平均死亡率(%),来自48小时观察的结果示于表8中。
表8.暴露48小时后猫栉头虱的平均死亡率(%)
Figure A200780041730D00161
实施例X.在玻璃板(glass plate)测定中针对血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)的杀虫试验
在系列剂量应答中对化合物(2)进行评价以确定试验化合物的活性范围。将技术物质溶解在丙酮中,并用相同溶剂进行稀释以得到各试验浓度。蜱生物测定如下进行:将1.0ml试验物质施用于洁净干燥的玻璃板(通过绘制在板上的10cm油脂画笔圆圈对所述板进行限定),并用酸性刷子(acid brush)均匀地涂布。使所述板干燥至少1小时,然后利用10cm培养皿盖子将蜱成虫限定在经处理的底物中。每种处理重复进行5次。将约5只蜱成虫置于每个重复样品中。在将蜱引入到试验系统中后的第2、8、24和48小时评价死亡率。就每个剂量组和每个时间间隔而言,确定平均死亡率(%),来自48小时观察的结果示于表9中。
表9.暴露48小时后血红扇头蜱的平均死亡率(%)
杀虫用途
本发明化合物可用于防治无脊椎动物(invertebrate),包括昆虫。因此,本发明也涉及抑制昆虫的方法,所述方法包括将昆虫抑制量的式(I)化合物施用到有昆虫的位置、施用到要保护的区域或直接施用到要防治的昆虫上。本发明化合物也可用于防治其它无脊椎害虫(pest)例如螨虫和线虫。
本发明使用的术语“有昆虫或其它害虫的位置”是指昆虫或其它害虫生存的环境或它们的卵保存的环境,包括它们周围的空气、它们吃的食物或它们接触的物体。例如,食用、破坏或接触食物、日用品、装饰品、草皮或牧场植物的昆虫可通过如下方式进行防治:在种植前将活性化合物施用到植物的种子,施用到幼苗或所种植的插条、叶子、茎、果实、谷粒和/或根,或在庄稼种植前或种植后施用到土壤或其它生长介质。保护这些植物免受病毒、真菌或细菌疾病的侵害也可间接通过防治食汁液害虫例如粉虱、飞虱、蚜虫和革螨(spider mite)来实现。上述植物包括通过常规途径繁殖的那些植物以及利用现代生物技术进行遗传修饰以获得抗昆虫特性、抗除草剂特性、营养提高特性和/或任何其它有益特性的那些植物。
据预测,所述化合物也可用于保护纺织品、纸制品、储存的谷物、种子和其它食物、房屋和其它建筑物(所述房屋或建筑物可以由人和/或团体、农庄、农场、动物园或其它动物占据),其方法是通过将活性化合物施用到上述目标或施用到上述目标附近。可以用所述化合物保护家畜、建筑物或人,其方法是通过防治寄生的或能够传播传染性疾病的无脊椎动物害虫和/或线虫害虫。上述害虫包括例如沙螨(chigger),壁虱(tick),虱(lice),蚊(mosquitoe),蝇(fly),蚤(flea)和恶丝虫(heartworm)。非农业应用也包括防治树林中的、庭院中的、道路两侧的和铁路沿线的无脊椎动物害虫。
术语"抑制昆虫"是指减少活昆虫的数量或减少活昆虫卵的数量。化合物所实现的减少程度当然取决于化合物的施用比率、所使用的具体化合物和目标昆虫的种类。应该使用至少失活量。术语"昆虫失活量"用于描述这样的量:所述量足以可测量地减少被处理昆虫的群落。通常使用按重量计约1至约1000ppm的活性化合物。例如,可被抑制的昆虫或其它害虫包括但不限于:
鳞翅目(Lepidoptera)-铃虫属种(Heliothis spp.)、青虫属种(Helicoverpaspp.)、夜蛾属种(Spodoptera spp.)、粘虫(Mythimna unipuncta)、小地蚕(Agrotisipsilon)、金刚钻属种(Earias spp.)、原切根虫(Euxoa auxiliaris)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、尺蠖(Rachiplusia nu)、小菜蛾(Plutella xylostella)、螟虫属种(Chilo spp.)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、大螟(Sesamia inferens)、稻纵卷螟(Cnaphalocrocis medinalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)、桃小食心虫(Carposina niponensis)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana)、果树卷叶蛾(Archipsargyrospilus)、木槿卷叶蛾(Pandemis heparana)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)、Polychrosis viteana、红铃虫(Pectinophora gossypiella)、菜青虫(Pieris rapae)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、柑橘潜叶蛾(Phyllocnisitis citrella);
鞘翅目(Coleoptera)-叶甲属种(Diabrotica spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、稻负泥虫(Oulema oryzae)、棉象甲(Anthonomus grandis)、稻象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、叩甲属种(Agriotes spp.)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、日本丽金龟(Popillia japonica)、金龟属种(Cyclocephala spp.)、谷盗属种(Tribolium spp.);
同翅目(Homoptera)-蚜虫属种(Aphis spp.)、桃蚜(Myzus persicae)、管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea)、二岔蚜属种(Toxoptera spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani)、麦长管蚜(Sitobion avenae)、蔷薇麦蚜(Metopolophiumdirhodum)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)、蝉属种(Nephotettix spp.)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)、棉粉虱(Bemisia tabaci)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、Aleurodes proletella、丝绒粉虱(Aleurothrixusfloccosus)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)、矢尖蚧(Unaspisyanonensis)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)、红圆蚧(Aonidiella aurantii);
半翅目(Hemiptera)-盲蝽属种(Lygus spp.)、Eurygaster maura、稻绿蝽(Nezara viridula)、Piezodorus guildingi、稻蛛缘蝽(Leptocorisa varicornis)、臭虫(Cimex lectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus);
缨翅目(Thysanoptera)-蓟马属种(Frankliniella spp.)、蓟马属种(Thripsspp.)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis);
等翅目(Isoptera)-黄胸散白蚁(Reticulitermes flavipes)、台湾家白蚁(Coptotermes formosanus)、南方散白蚁(Reticulitermes virginicus)、Heterotermes aureus、西方犀白蚁(Reticulitermes hesperus)、新西兰乳白蚁(Coptotermes frenchii)、长鼻白蚁属种(Shedorhinotermes spp.)、散白蚁(Reticulitermes santonensis)、Reticulitermes grassei、Reticulitermes banyulensis、黄胸散白蚁(Reticulitermes speratus)、Reticulitermes hageni、干地散白蚁(Reticulitermes tibialis)、白蚁属种(Zootermopsis spp.)、切白蚁属种(Incisitermesspp.)、边白蚁属种(Marginitermes spp.)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)、瘤白蚁属种(Microcerotermes spp.)、小白蚁属种(Microtermes spp.);
双翅目(Diptera)-潜蝇属种(Liriomyza spp.)、家蝇(Musca domestica)、伊蚊属种(Aedes spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、厩蝇属种(Fannia spp.)、螯蝇属种(Stomoxys spp.);
膜翅目(Hymenoptera)-阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)、火蚁属种(Solenopsis spp.)、厨蚁(Monomorium pharaonis)、叶蚁属种(Atta spp.)、农蚁属种(Pogonomyrmex spp.)、黑蚁属种(Camponotus spp.)、家蚁属种(Monomorium spp.)、香家蚁(Tapinoma sessile)、道蚁属种(Tetramorium spp.)、木蜂属种(Xylocapa spp.)、胡蜂属种(Vespula spp.)、马蜂属种(Polistes spp.);
食毛目(Mallophaga)(咀嚼虱(chewing lice));
虱目(Anoplura)(刺吸口器虱(sucking lice))-阴虱(Pthirus pubis)、虱子属种(Pediculus spp.);
直翅目(Orthoptera)(蚱蜢(grasshopper)、蟋蟀(cricket))-蚱蜢属种(Melanoplus spp.)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)、蝼蛄(Gryllotalpidae)(拉拉蛄(mole cricket));
蜚蠊总科(Blattoidea)(蟑螂(cockroach))-东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、长须蜚蠊(Supellalongipalpa)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、褐色大蠊(Periplaneta brunnea)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennsylvanica)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、蔗绿蜚蠊(Pycnoscelus surinamensis);
蚤目(Siphonaptera)-栉头蚤属种(Ctenophalides spp.)、人蚤(Pulex irritans);
蜱螨目(Acari)-叶螨属种(Tetranychus spp.)、全爪螨属种(Panonychusspp.)、鹅耳枥东方叶螨(Eotetranychus carpini)、桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、Aculus pelekassi、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、美洲犬蜱(Dermacentor variabilis)、血红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、猫背肛螨(Notoedres cati)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、家刺皮螨属种(Dermatophagoides spp.);
线虫目(Nematoda)-恶丝虫(Dirofilaria immitis)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)、矛状线虫(Hoplolaimuscolumbus)、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、香蕉肾状线虫(Rotylenchus reniformis spp.)、装饰小环线虫(Criconemellaornate)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、水稻干尖滑刃线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)。
组合物
本发明化合物以组合物的形式施用,这是本发明的重要实施方案,所述组合物包含本发明化合物和植物学上可接受的惰性载体。通过以如下形式施用本发明化合物来防治昆虫:喷雾、局部处理、形成胶体(gel)、种子涂敷、微囊化、系统吸收(systemic uptake)、诱饵、eartag,填塞(bolus),烟雾、熏蒸、气雾、粉尘(dust)和多种其它形式。所述组合物为浓缩的固体或液体制剂(其中将所述浓缩的固体或液体制剂分散在水中用于施用),或为粉尘或颗粒制剂(其中不经进一步处理即可施用所述粉尘或颗粒制剂)。根据农业化学领域的常规方法和配方制备所述组合物,但是由于本发明化合物的存在,所述方法和配方也是新颖和重要的。然而,为了确保农业化学人员能容易地制备任何所需组合物,将对所述组合物的配制进行一些描述。
化合物施用到其中的分散体系最常见的是由所述化合物的浓缩制剂制备的含水悬浮液或乳液。这样的水可溶、水可悬浮或水可乳化制剂为固体(通常已知为可润湿粉末)或液体(通常已知为可乳化浓缩物或含水悬浮液)。可润湿粉末(可以被压制形成水可分散颗粒)包含活性化合物、惰性载体和表面活性剂的充分混合物(intimate mixture)。活性化合物的浓度通常为约10wt%(重量百分比)至约90wt%。所述惰性载体通常选自硅镁土(attapulgite clay)、蒙脱土(montmorillonite clay)、硅藻土(diatomaceous earth)或精制硅酸盐(purifiedsilicate)。有效的表面活性剂(占可润湿粉末的约0.5%至约10%)选自磺酸化的木质素、浓缩的萘磺酸盐、萘磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐和非离子表面活性剂例如烷基酚的氧化乙烯加成物。
所述化合物的可乳化浓缩物包含溶解在惰性载体(所述惰性载体为水可混合溶剂或水不可混合有机溶剂与乳化剂的混合物)中的合适浓缩的化合物,例如每升液体约50-约500克化合物,相当于约10%-约50%化合物。可用的有机溶剂包括芳香族溶剂(特别是二甲苯)和石油馏分(特别是石油的高沸点萘部分和烯烃部分例如重芳香族石脑油)。也可使用其它有机溶剂,例如萜类溶剂(包括松香衍生物)、脂肪族酮(例如环己酮)和复杂的醇(例如2-乙氧基乙醇)。用于可乳化浓缩物的合适乳化剂选自常见的阴离子和/或非离子表面活性剂,例如上面所述的那些表面活性剂。
含水悬浮液包括本发明水不可溶化合物分散在含水载体中的悬浮液,浓度为约5wt%-约50wt%。如下制备悬浮液:精细研磨所述化合物,将其剧烈混合到载体中,所述载体包含水和选自上述相同类型的表面活性剂。也可加入惰性成分,例如无机盐以及合成胶或天然胶,以增加含水载体的密度和粘度。通常最有效的是通过在设备例如砂磨机(sand mill)、球磨机(ball mill)或活塞式匀化器(piston-type homogenizer)中制备含水混合物并且对其进行匀化来同时研磨和混合所述化合物。
所述化合物也可以按颗粒组合物的形式施用,所述颗粒组合物特别可用于施用到土壤中。颗粒组合物通常含有分散在惰性载体中的约0.5wt%-约10wt%所述化合物,所述惰性载体完全或大部分由粘土(clay)或相似的廉价物质组成。上述组合物通常如下制备:将所述化合物溶解在合适的溶剂中,将其施用到颗粒载体,所述颗粒载体已经被预先制成合适的粒度(范围为约0.5至3mm)。上述组合物也可如下制备:将所述载体和化合物制成糊状或膏状,然后压碎并干燥得到所需颗粒粒度。
含有所述化合物的粉剂如下简单地制备:充分混合粉末状的所述化合物和合适的粉尘状农用载体(例如高岭粘土、研碎的火山石等)。粉剂可合适地含有约1%-约10%所述化合物。
当出于任何理由而需要时,同样可行的是施用溶液形式的所述化合物(在合适的有机溶剂中,所述溶剂通常为温和的石油(bland petroleum oil)例如喷雾油,它们广泛用于农业化学中)。
杀虫剂和杀疥虫剂(acaricide)通常以活性成分在液体载体中的分散液形式施用。通常用活性成分在载体中的浓度来指施用比率(application rate)。最广泛使用的载体为水。
本发明化合物也可按气溶胶组合物的形式施用。在这样的组合物中,将活性化合物溶解或分散在惰性载体中,所述载体为可产生压力的推进剂混合物。将所述气溶胶组合物包装在容器中,通过雾化阀使所述混合物从所述容器分散出来。推进剂混合物包括可以与有机溶剂混合的低沸点卤代烃或用惰性气体或气态烃加压的含水悬浮液。
施用到有昆虫和螨的位置的化合物的实际量不是关键的,其可以容易地由本领域技术人员根据上述实施例确定。通常,化合物浓度为10ppm至5000ppm(以重量计)时能实现好的防治。对于多种所述化合物,浓度为100至1500ppm时可满足要求。
化合物施用到的位置可以是昆虫或螨栖息的任何位置,例如蔬菜作物、水果树和坚果树、葡萄藤、观赏植物、家畜、建筑物的内或外表面以及建筑物周围的土壤。
由于昆虫卵具有抗毒药作用的独特能力,因此可能需要重复施用以防治新出现的幼虫,其它已知的杀虫剂和杀疥虫剂正是如此施用。
本发明化合物在植物内的系统移动可用于通过将所述化合物施用到所述植物的一个部位而对所述植物的另一个部位进行害虫防治。例如,防治食叶昆虫可以通过滴注灌溉施用或梨沟施用或者通过种植前处理种子来防治。种子处理可以应用于所有类型的种子,包括可生长成遗传转化为表达特定属性的植物的那些种子。代表性的例子包括表达对无脊椎害虫(例如Bacillusthuringiensis)有毒的蛋白质或其它杀虫蛋白质的那些种子、表达抗除草剂的那些种子(例如“Roundup 
Figure A200780041730D0022144359QIETU
”种子)或具有“叠加”外源基因的那些种子(所述“叠加”外源基因表达杀虫蛋白质、抗除草剂特性、营养提高特性和/或任何其它有益特性)。
含有本发明化合物和引诱剂和/或进食刺激剂的杀虫诱饵组合物可用于提高杀虫剂抗昆虫害虫的效力,所述杀虫剂放置在装置例如陷阱、饵站(baitstation)等中。所述诱饵组合物通常为固体、半固体(包括凝胶)或液体诱饵基质,其包含刺激剂和一种或多种非微囊化的或微囊化的杀虫剂,杀虫剂的量使其有效成为杀灭剂。
本发明化合物(式I)通常与一种或多种其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂共同施用,从而防治更多种害虫、病害和杂草。当与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂共同施用时,本发明要求保护的化合物可与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂配制在一起,可与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂在容器中混合(tank mix)在一起,或可与其它杀虫剂或杀真菌剂或除草剂顺序施用。
可有益地与本发明化合物联用的一些杀虫剂包括:抗生素类杀虫剂例如阿洛氨菌素(allosamidin)和敌贝特(thuringiensin);大环内酯类杀虫剂(macrocyclic lactone insecticide)例如艾克敌(spinosad)、多虫菌素(spinetoram)和其它多杀菌素(spinosyn)包括21-丁烯基多杀菌素(21-butenyl spinosyn)和它们的衍生物;齐墩螨素杀虫剂(avermectin insecticide)例如阿维菌素(abamectin)、多拉克汀(doramectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、爱普瑞菌素(eprinomectin)、齐墩螨素(ivermectin)和赛拉菌素(selamectin);美倍霉素杀虫剂(milbemycin insecticide)例如lepimectin、米尔螨素(milbemectin)、米尔贝肟(milbemycin oxime)和莫西克丁(moxidectin);砷杀虫剂(arsenical insecticide)例如砷酸钙(calcium arsenate)、乙酰亚砷酸铜(copper acetoarsenite)、砷酸铜(copper arsenate)、砷酸铅(lead arsenate)、亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite);生物杀虫剂(biological insecticide)例如日本甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、球形芽胞杆菌(B.sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(B.thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(B.thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(B.thuringiensissubsp.tenebrionis)、球孢白僵菌(Beauveria bassiana)、日本金龟颗粒病毒(Cydiapomonell agranulosis virus)、冷杉合毒蛾核多角体病毒(Douglas fir tussockmoth NPV)、舞毒蛾核多角体病毒(gypsy moth NPV)、谷实夜蛾核多角体病毒(Helicoverpa zea NPV)、印度谷螟颗粒体病毒(Indian meal moth granulosisvirus)、拜欧1020(Metarhizium anisopliae)、诺洛克(Nosema locustae)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、淡紫拟青霉(P.lilacinus)、发光光秆状菌(Photorhabdus luminescens)、甜菜夜蛾核多角体病毒(Spodoptera exigua NPV)、胰蛋白酶调节抑卵因子(trypsin modulating oostatic factor)、嗜线虫致病杆菌(Xenorhabdus nematophilus)和伯氏致病杆菌(X.bovienii)、植物结合杀虫剂(plant incorporated protectant insecticide)例如Cry1Ab、CrylAc、Cry1F、CrylA.105、Cry2Ab2、Cry3A、mir Cry3A、Cry3Bbl、Cry34、Cry35和VIP3A;植物性杀虫剂(botanical insecticide)例如新烟碱(anabasine)、艾扎丁(azadirachtin)、右旋柠檬烯(d-limonene)、烟碱(nicotine)、除虫菊(pyrethrins)、瓜菊酯(cinerin)、瓜菊酯I(cinerin I)、瓜菊酯II(cinerin II)、茉莉菊酯I(jasmolinI)、茉莉菊酯II(jasmolin II)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、苦木(quassia)、鱼藤酮(rotenone)、鱼泥汀(ryania)和沙巴草(sabadilla);氨基甲酸酯类杀虫剂(carbamate insecticide)例如噁虫威(bendiocarb)和甲萘威(carbaryl);苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(benzofuranylmethylcarbamate insecticide)例如丙硫克拜威(benfuracarb)、虫螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、一甲呋喃丹(decarbofuran)和呋线威(furathiocarb);二甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(dimethylcarbamate insecticide)例如氮芥(dimitan)、敌蝇威(dimetilan)、喹啉威(hyquincarb)和抗蚜威(pirimicarb);肟氨基甲酸酯类杀虫剂(oxime carbamate insecticide)例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、砜灭威(aldoxycarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、灭多虫(methomyl)、腈叉威(nitrilacarb)、甲氨叉威(oxamyl)、噻螨威(tazimcarb)、抗虫威(thiocarboxime)、硫双灭多威(thiodicarb)和特氨叉威(thiofanox);苯基甲基氨基甲酸酯类杀虫剂(phenylmethylcarbamateinsecticide)例如除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、氯灭杀威(carbanolate)、除线威(cloethocarb)、N-(3-甲基苯基)氨基甲酸甲酯(dicresyl)、二氧威(dioxacarb)、多杀威(EMPC)、苯虫威(ethiofencarb)、乙苯威(fenethacarb)、丁苯威(fenobucarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、速灭威(metolcarb)、自克威(mexacarbate)、蜱虱威(promacyl)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、混杀威(trimethacarb)、二甲威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);二硝基苯酚杀虫剂(dinitrophenolinsecticide)例如消螨酚(dinex)、硝丙酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)和二硝甲酚(DNOC);氟杀虫剂(fluorine insecticide)例如六氟硅酸钡(bariumhexafluorosilicate)、氟铝酸钠(cryolite)、氟化钠(sodium fluoride)、六氟硅酸钠(sodium hexafluorosilicate)和氟虫胺(sulfluramid);甲脒杀虫剂(formamidineinsecticide)例如虫螨脒(amitraz)、氯苯脒(chlordimeform)、伐虫脒(formetanate)和胺甲威(formparanate);熏蒸杀虫剂(fumigant insecticide)例如丙烯腈(acrylonitrile)、二硫化碳(carbon disulfide)、四氯化碳(carbon tetrachloride)、氯仿(chloroform)、氯化苦(chloropicrin)、对二氯苯(para-dichlorobenzene)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、甲酸乙酯(ethylformate)、1,2-二溴乙烷(ethylene dibromide)、1,2-二氯乙烷(ethylene dichloride)、环氧乙烷(ethyleneoxide)、氢氰酸(hydrogen cyanide)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methylbromide)、三氯乙烷(methylchloroform)、二氯甲烷(methylene chloride)、萘(naphthalene)、磷化氢(phosphine)、硫酰氟(sulfuryl fluoride)和四氯乙烷(tetrachloroethane);无机杀虫剂(inorganic insecticide)例如硼砂(borax)、石硫合剂(calcium polysulfide)、油酸酮(copper oleate)、氯化亚汞(mercurouschloride)、硫氰酸钾(potassium thiocyanate)和硫氰酸钠(sodium thiocyanate);几丁质合成抑制剂(chitin synthesis inhibitor)例如双二氟虫脲(bistrifluron)、噻嗪酮(buprofezin)、定虫隆(chlorfluazuron)、灭蝇胺(cyromazine)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron);保幼激素模拟物(juvenile hormone mimic)例如保幼醚(epofenonane)、双氧威(fenoxycarb)、蒙五一二(hydroprene)、蒙七七七(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊蝇醚(pyriproxyfen)和硫烯酸酯(triprene);保幼激素(juvenile hormone)例如保幼激素I(juvenile hormone I)、保幼激素II(juvenile hormone II)和保幼激素III(juvenile hormone III);蜕皮激素激动剂(moulting hormone agonist)例如环虫酰胺(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、甲氧苯酰肼(methoxyfenozide)和双苯酰肼(tebufenozide);蜕皮激素(moulting hormone)例如α-蜕皮素(alpha-ecdysone)和促蜕皮甾酮(ecdysterone);蜕皮抑制剂(moulting inhibitor)例如噁茂醚(diofenolan);早熟素(precocene)例如早熟素I(precocene I)、早熟素II(precocene II)和早熟素III(precocene III);未分类昆虫生长调节剂(unclassified insect growth regulator)例如环虫腈(dicyclanil);沙蚕毒素类似物杀虫剂(nereistoxin analogueinsecticide)例如杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)、硫环杀(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap);烟碱杀虫剂(nicotinoid insecticide)例如氟啶虫酰胺(flonicamid);硝基胍杀虫剂(nitroguanidinein secticide)例如噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);硝基亚甲基杀虫剂(nitromethylene insecticide)例如硝胺烯啶(nitenpyram)和硝虫噻嗪(nithiazine);吡啶基甲基胺杀虫剂(pyridylmethylamineinsecticide)例如吡虫清(acetamiprid)、吡虫啉(imidacloprid)、硝胺烯啶(nitenpyram)和噻虫啉(thiacloprid);有机氯杀虫剂(organochlorine insecticide)例如溴-DDT、毒杀芬(camphechlor)、DDT、pp’-DDT、乙基-DDD、HCH、γ-HCH、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、五氯苯酚(pentachlororphenol)和TDE;环戊二烯类杀虫剂(cyclodiene insecticide)例如艾氏剂(aldrin)、溴烯杀(bromocyclen)、冰片丹(chlorbicyclen)、氯丹(chlordane)、开蓬(chlordecone)、狄氏剂(dieldrin)、dilor、硫丹(endosulfan)、异狄氏剂(endrin)、HEOD、七氯(heptachlor)、HHDN、碳氯灵(isobenzan)、异艾氏剂(isodrin)、克来范(kelevan)和灭蚁灵(mirex);有机磷酸酯杀虫剂(organophosphate insecticide)例如溴苯烯磷(bromfenvinfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、丁烯磷(crotoxyphos)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、甲基毒死蜱(fospirate)、庚虫磷(heptenophos)、丁烯胺磷(methocrotophos)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、萘肽磷(naftalofos)、磷胺(phosphamidon)、丙虫磷(propaphos)、TEPP和杀虫畏(tetrachlorvinphos);有机硫代磷酸酯杀虫剂(organothiophosphate insecticide)例如杀抗松(dioxabenzofos)、丁苯硫磷(fosmethilan)和稻丰散(phenthoate);脂肪族有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphaticorganothiophosphate insecticide)例如家蝇磷(acethion)、胺吸磷(amiton)、硫线磷(cadusafos)、壤土氯磷(chlorethoxyfos)、氯甲磷(chlormephos)、田乐磷(demephion)、田乐磷-O(demephion-O)、田乐磷-S(demephion-S)、内吸磷(demeton)、内吸磷-O(demeton-O)、内吸磷-S(demeton-S)、甲基内吸磷(demeton-methyl)、内吸磷-O-甲基(demeton-O-methyl)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、内吸磷-S-甲基硫(demeton-S-methylsulphon)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭克磷(ethoprophos)、丰丙磷(IPSP)、叶蚜磷(isothioate)、马拉硫磷(malathion)、虫螨畏(methacrifos)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、甲拌磷(phorate)、硫特普(sulfotep)、特丁磷(terbufos)和甲基乙拌磷(thiometon);脂肪族酰胺有机硫代磷酸酯杀虫剂(aliphatic amide organothiophosphate insecticide)例如赛果(amidithion)、果虫磷(cyanthoate)、乐果(dimethoate)、益果(ethoate-methyl)、安果(formothion)、灭蚜磷(mecarbam)、氧乐果(omethoate)、发果(prothoate)、苏果(sophamide)和蚜灭多(vamidothion);肟有机硫代磷酸酯杀虫剂(oxime organothiophosphate insecticide)例如氯腈肟磷(chlorphoxim)、肟硫磷(phoxim)和甲基肟硫磷(phoxim-methyl);杂环有机硫代磷酸酯杀虫剂(heterocyclic organothiophosphate insecticide)例如唑啶磷(azamethiphos)、库马磷(coumaphos)、畜虫磷(coumithoate)、敌噁磷(dioxathion)、因毒磷(endothion)、灭蚜松(menazon)、茂果(morphothion)、伏杀磷(phosalone)、吡唑硫磷(pyraclofos)、打杀磷(pyridaphenthion)和喹塞昂(quinothion);苯并噻喃有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzothiopyran organothiophosphate insecticide)例如噻喃磷(dithicrofos)和噻氯磷(thicrofos);苯并三嗪有机硫代磷酸酯杀虫剂(benzotriazine organothiophosphate insecticide)例如益棉磷(azinphos-ethyl)和保棉磷(azinphos-methyl);异吲哚有机硫代磷酸酯杀虫剂(isoindoleorganothiophosphate insecticide)例如氯亚磷(dialifos)和亚胺硫磷(phosmet);异噁唑有机磷酸酯杀虫剂(isoxazole organothiophosphate insecticide)例如噁唑磷(isoxathion)和zolaprofos;吡唑并嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrazolopyrimidine organothiophosphate insecticide)例如氯吡唑磷(chlorprazophos)和定菌磷(pyrazophos);吡啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyridineorganothiophosphate insecticide)例如毒死蜱(chlorpyrifos)和甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl);嘧啶有机硫代磷酸酯杀虫剂(pyrimidineorganothiophosphate insecticide)例如特嘧硫磷(butathiofos)、二嗪农(diazinon)、乙嘧硫磷(etrimfos)、啶虫磷(lirimfos)、乙基虫螨磷(pirimiphos-ethyl)、甲基虫螨磷(pirimiphos-methyl)、酰胺嘧啶啉(primidophos)、嘧啶磷(pyrimitate)和嘧丙磷(tebupirimfos);喹噁啉有机硫代磷酸酯杀虫剂(quinoxalineorganothiophosphate insecticide)例如喹噁啉(quinalphos)和甲基喹噁啉(quinalphos-methyl);噻二唑有机磷酸酯杀虫剂(thiadiazoleorganothiophosphate insecticide)例如艾噻达松(athidathion)、噻唑磷(lythidathion)、杀扑磷(methidathion)和乙噻唑磷(prothidathion);三唑有机磷酸酯杀虫剂(triazole organothiophosphate insecticide)例如氯唑磷(isazofos)和三唑磷(triazophos);苯基有机硫代磷酸酯杀虫剂(phenyl organothiophosphateinsecticide)例如偶氮磷(azothoate)、溴硫磷(bromophos)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、三硫磷(carbophenothion)、氯甲硫磷(chlorthiophos)、杀螟磷(cyanophos)、赛灭磷(cythioate)、异氯硫磷(dicapthon)、除线磷(dichlofenthion)、etaphos、氨磺磷(famphur)、皮蝇磷(fenchlorphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、乙基倍硫磷(fenthion-ethyl)、速杀硫磷(heterophos)、碘硫磷(jodfenphos)、甲亚砜磷(mesulfenfos)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、芬硫磷(phenkapton)、对氯硫磷(phosnichlor)、丙溴磷(profenofos)、丙硫磷(prothiofos)、乙丙硫磷(sulprofos)、双硫磷(temephos)、异皮蝇磷(trichlormetaphos-3)和氯苯乙丙磷(trifenofos);膦酸酯杀虫剂(phosphonate insecticide)例如丁酯磷(butonate)和敌百虫(trichlorfon);硫代膦酸酯杀虫剂(phosphonothioateinsecticide)例如甲基灭蚜磷(mecarphon);苯基乙基硫代膦酸酯杀虫剂(phenylethylphosphonothioate insecticide)例如地虫磷(fonofos)和壤虫磷(trichloronat);苯基苯基硫代膦酸酯杀虫剂(phenyl phenylphosphonothioate insecticide)例如苯腈磷(cyanofenphos)、苯硫磷(EPN)和溴苯磷(leptophos);磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidate insecticide)例如育畜磷(crufomate)、克线磷(fenamiphos)、伐线丹(fosthietan)、二噻磷(mephosfolan)、棉安磷(phosfolan)和甲胺嘧磷(pirimetaphos);硫代磷酰胺酯杀虫剂(phosphoramidothioate insecticide)例如高灭磷(acephate)、水胺硫磷(isocarbophos)、丙胺磷(isofenphos)、甲胺磷(methamidophos)和烯虫磷(propetamphos);磷二酰胺杀虫剂(phosphorodiamideinsecticide)例如甲氟磷(dimefox)、叠氮磷(mazidox)、丙胺氟磷(mipafox)和八甲磷(schradan);噁二嗪杀虫剂(oxadiazine insecticide)例如茚虫威(indoxacarb);酞酰亚胺杀虫剂(phthalimide insecticide)例如氯亚磷(dialifos)、亚胺硫磷(phosmet)和胺菊酯(tetramethrin);吡唑杀虫剂(pyrazole insecticide)例如acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、锐劲特(fipronil)、嘧啶威(pyrafluprole)、吡啶醇(pyriprole)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)和氟吡唑虫(vaniliprole);合成除虫菊酯杀虫剂(pyrethroid ester insecticide)例如氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除虫菊(allethrin)、反式丙烯除虫菊(bioallethrin)、熏虫菊(barthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、bioethanomethrin、环戊烯菊酯(cyclethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、苄菊酯(dimethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、吡氯氰菊酯(fenpirithrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、糠醛菊酯(furethrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、氧卞氟菊酯(metofluthrin)、苄氯菊脂(permethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反氯菊酯(transpermethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、炔酮菊酯(prallethrin)、profluthrin、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、左旋反灭虫菊酯(cismethrin)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟菊酯(transfluthrin);合成除虫菊酯醚杀虫剂(pyrethroidether insecticide)例如醚菊酯(etofenprox)、氟丙苄醚(flufenprox)、卤醚菊酯(halfenprox)、protrifenbute和灭虫硅醚(silafluofen);嘧啶胺杀虫剂(pyrimidinamine insecticide)例如flufenerim和嘧胺苯醚(pyrimidifen);吡唑杀虫剂(pyrrole insecticide)例如氟唑虫清(chlorfenapyr);季酮酸杀虫剂(tetronic acidinsecticide)例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat);硫脲杀虫剂(thiourea insecticide)例如杀螨硫隆(diafenthiuron);脲杀虫剂(urea insecticide)例如氟氯双苯隆(flucofuron)和磺苯醚隆(sulcofuron);和未分类杀虫剂(unclassifiedin secticide)例如AKD-3088、氯氰碘柳胺(closantel)、克罗米通(crotamiton)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、E2Y45、EXD、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、fenoxacrim、唑螨酯(fenpyroximate)、FKI-1033、氟虫酰胺(flubendiamide)、HGW86、灭蚁腙(hydramethylnon)、IKI-2002、稻瘟灵(isoprothiolane)、苄丙二腈(malonoben)、氰氟虫腙(metaflumizone)、噁虫酮(metoxadiazone)、氟蚁灵(nifluridide)、NNI-9850、NNI-0101、拒嗪酮(pymetrozine)、哒螨酮(pyridaben)、啶虫丙醚(pyridalyl)、Qcide、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯虫苯甲酰胺(rynaxypyr)、SYJ-159、苯螨噻(triarathene)和醚苯磺隆(triazamate);和它们的任意组合。
可有益地与本发明化合物联用的一些杀真菌剂包括:2-(硫代氰酸基甲硫基)-苯并噻唑(2-(thiocyanatomethylthio)-benzothiazole)、2-苯基-苯酚(2-phenylphenol)、8-羟基喹啉硫酸盐(8-hydroxyquinoline sulfate)、艾丘10(Ampelomyces)、使君子(quisqualis)、戊环唑(azaconazole)、腈嘧菌酯(azoxystrobin)、芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、苯霜灵(benalaxyl)、苯菌灵(benomyl)、苯噻菌胺酯(benthiavalicarb-isopropyl)、苄基氨基苯-磺酸(BABS)盐(benzylaminophene-sulfonate(BABS)salt)、碳酸氢盐(bicarbonates)、联苯(biphenyl)、叶枯唑(bismerthiazol)、联苯三唑醇(bitertanol)、灭瘟素(blasticidin-S)、硼砂(borax)、波尔多液(Bordeaux mixture)、烟酰胺(boscalid)、糠菌唑(bromuconazole)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、石硫合剂(calciumpolysulfide)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌灵(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、环丙酰菌胺(carpropamid)、香芹酮(carvone)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothalonil)、乙菌利(chlozolinate)、盾壳霉(Coniothyrium minitans)、氢氧化铜(copper hydroxide)、辛酸酮(copper octanoate)、王铜(copperoxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、碱式硫酸铜(copper sulfate(tribasic))、氧化亚铜(cuprous oxide)、氰霜唑(cyazofamid)、环氟苄酰胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环菌唑(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、1,2-亚乙基二(二硫代氨基甲酸铵)(diammoniumethylene bis-(dithiocarbamate))、苯氟磺胺(dichlofluanid)、双氯酚(dichlorophen)、双氯氰菌胺(diclocymet)、哒菌酮(diclomezine)、氯硝胺(dichloran)、乙霉威(diethofencarb)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、野燕枯离子(difenzoquat ion)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、烯酰吗啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、消螨通(dinobuton)、二硝巴豆酸酯(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、二氰蒽醌(dithianon)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、敌瘟磷(edifenphos)、氟环唑(epoxiconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙氧喹啉(ethoxyquin)、土菌灵(etridiazole)、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、环酰菌胺(fenhexamid)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、拌种咯(fenpiclonil)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三苯锡(fentin)、三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)、福美铁(ferbam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)、咯菌腈(fludioxonil)、氟吗啉(flumorph)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、灭菌丹(folpet)、甲醛(formaldehyde)、三乙膦酸(fosetyl)、三乙膦酸铝(fosetyl aluminium)、麦穗宁(fuberidazole)、呋霜灵(furalaxyl)、呋吡菌胺(furametpyr)、双胍辛乙酸盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、四硫钠(GY-81)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唑醇(hexaconazole)、噁霉灵(hymexazol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfete)、亚胺唑(imibenconazole)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、双胍辛胺三(对十二烷基苯磺酸盐)[iminoctadine tris(albesilate)]、种菌唑(ipconazole)、异稻瘟净(iprobenfos)、异菌脲(iprodione)、缬霉威(iprovalicarb)、稻瘟灵(isoprothiolane)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、嘧菌胺(mepanipyrim)、灭锈胺(mepronil)、氯化汞(mercuric chloride)、氧化汞(mercuricoxide)、氯化亚汞(mercurous chloride)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(mefenoxam)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、威百亩(metam)、安百亩(metam-ammonium)、metam-potassium、威百亩(metam-sodium)、叶菌唑(metconazole)、磺菌威(methasulfocarb)、碘甲烷(methyl iodide)、敌线酯(methylisothiocyanate)、代森联(metiram)、苯氧菌胺(metominostrobin)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌唑(myclobutanil)、代森钠(nabam)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、辛噻酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、油酸(脂肪酸)(oleic acid(fatty acid))、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁霜灵(oxadixyl)、喹啉铜(oxine-copper)、噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、五氯酚(pentachlorophenol)、月桂酸五氯苯酯(pentachlorophenyllaurate)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、乙酸苯汞(phenyl mercury acetate)、膦酸(phosphonic acid)、四氯苯酞(phthalide)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、多抗霉素B(polyoxin B)、多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)、碳酸氢钾(potassium bicarbonate)、羟基喹啉硫酸钾(potassium hydroquinoline sulfate)、烯丙苯噻唑(probenazole)、咪鲜胺(prochloraz)、腐霉利(procymidone)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、丙环唑(propiconazole)、丙森锌(propineb)、丙氧喹啉(proquinazid)、丙硫菌唑(prothioconazole)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、吡菌磷(pyrazophos)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、嘧霉胺(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、灭藻醌(quinoclamine)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、大虎杖提取物(Reynoutria sachalinensis extract)、硅噻菌胺(silthiofam)、硅氟唑(simeconazole)、2-苯基苯酚钠(sodium 2-phenylphenoxide)、碳酸氢钠(sodiumbicarbonate)、五氯苯酚钠(sodium pentachlorophenoxide)、螺环菌胺(spiroxamine)、硫黄(sulfur)、SYP-Z071、木焦油(tar oil)、戊唑醇(tebuconazole)、四氯硝基苯(tecnazene)、四氟醚唑(tetraconazole)、噻菌灵(thiabendazole)、噻氟菌胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、福美双(thiram)、噻酰菌胺(tiadinil)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、咪唑嗪(triazoxide)、三环唑(tricyclazole)、十三吗啉(tridemorph)、肟菌酯(trifloxystrobin)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、井冈霉素(validamycin)、乙烯菌核利(vinclozolin)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、假丝酵母(Candida oleophila)、枯萎病菌(Fusarium oxysporum)、绿粘帚霉属种(Gliocladium spp.)、大隔孢拟射脉霉素(Phlebiopsis gigantean)、灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、木霉属种(Trichoderma spp.)、(R,S)-N-(3,5-二氯苯基)-2-(甲氧基甲基)-琥珀酰亚胺)((R,S)-N-(3,5-dichlorophenyl)-2-(methoxymethyl)-succinimide)、1,2-二氯丙烷(1,2-dichloropropane)、1,3-二氯-1,1.,3,3-四氟丙酮水合物(1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetone hydrate)、1-氯-2,4-二硝基萘(1-chloro-2,4-dinitronaphthalene)、1-氯-2-硝基丙烷(1-chloro-2-nitropropane)、2-(2-十七烷基-2-咪唑啉-1-基)乙醇(2-(2-heptadecyl-2-imidazolin-l-yl)ethanol)、2,3-二氢-5-苯基-1,4-二硫杂环己二烯-1,1,4,4-四氧化物(2,3-dihydro-5-phenyl-1,4-dithi-ine-1,1,4,4-tetraoxide))、乙酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury acetate)、氯化2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury chloride)、硅酸2-甲氧基乙基汞(2-methoxyethylmercury silicate)、3-(4-氯苯基)-5-甲基绕丹宁(3-(4-chlorophenyl)-5-methylrhodanine)、硫氰酸4-(2-硝基丙-1-烯基)苯酯(4-(2-nitroprop-l-enyl)phenyl thiocyanateme)、氨丙膦酸(ampropylfos)、敌菌灵(anilazine)、氧化福美双(azithiram)、多硫化钡(bariumpolysulfide)、铁菌清(Bayer 32394)、麦锈灵(benodanil)、醌肟腙(benquinox)、丙唑草隆(bentaluron)、苄烯酸(benzamacril)、苄烯酸异丁酯(benzamacril-isobutyl)、苯杂吗(benzamorf)、乐杀螨(binapacryl)、硫酸二(甲基汞)(bis(methylmercury)sulfate)、氧化二(三丁基锡)(bis(tributyltin)oxide)、丁硫啶(buthiobate)、草菌盐(cadmium calcium copper zinc chromate sulfate)、吗菌威(carbamorph)、氰粉灵(CECA)、灭瘟唑(chlobenthiazone)、双胺灵(chloraniformethan)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、四氯喹噁啉(chlorquinox)、咪菌酮(climbazole)、二(3-苯基水杨酸)铜(copper bis(3-phenylsalicylate))、铬酸铜锌(copper zinc chromate)、硫杂灵(cufraneb)、灭菌铜(cupric hydraziniumsulfate)、福美铜氯(cuprobam)、环糠酰胺(cyclafuramid)、氰菌灵(cypendazole)、酯菌胺(cyprofuram)、癸磷锡(decafentin)、二氯萘醌(dichlone)、菌核利(dichlozoline)、苄氯三唑醇(diclobutrazol)、甲菌定(dimethirimol)、敌螨通(dinocton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、吡菌硫(dipyrithione)、灭菌磷(ditalimfos)、多敌菌(dodicin)、敌菌酮(drazoxolon)、稻瘟净(EBP)、枯瘟净(ESBP)、乙环唑(etaconazole)、代森硫(etem)、ethirim、敌磺钠(fenaminosulf)、咪菌腈(fenapanil)、种衣酯(fenitropan)、三氟苯唑(fluotrimazole)、灭菌胺(furcarbanil)、呋菌唑(furconazole)、顺式呋菌唑(furconazole-cis)、拌种胺(furmecyclox)、呋菌隆(furophanate)、果绿啶(glyodine)、灰黄霉素(griseofulvin)、丙烯酸喹啉酯(halacrinate)、噻茂铜(Hercules3944)、环己硫磷(hexylthiofos)、丙环啶菌(ICIA0858)、壬氧磷胺(isopamphos)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、邻酰胺(mebenil)、咪卡病西(mecarbinzid)、肼叉噁唑酮(metazoxolon)、呋菌胺(methfuroxam)、氰胍甲汞(methyl mercury dicyandiamide)、噻菌胺(metsulfovax)、代森环(milneb)、粘氯酸酐(mucochloric anhydride)、甲菌利(myclozolin)、N-3,5-二氯苯基琥珀酰亚胺(N-3,5-dichlorophenyl-succinimide)、N-(3-硝基苯基)衣糠酰亚胺(N-3-nitrophenylitaconimide)、多马霉素(natamycin)、N-乙基汞基-4-甲苯磺酰苯胺(N-ethyl mercurio-4-toluene sulfonanilide)、二(N,N-二甲基二硫代氨基甲酸)镍(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、八氯酮(OCH)、N,N-二甲基二硫代氨基甲酸苯基汞(phenyl mercury dimethyl dithiocarbamate)、硝酸苯基汞(phenyl mercury nitrate)、氯瘟磷(phosdiphen)、硫菌威(prothiocarb)、胺丙威(prothiocarb hydrochloride)、吡喃灵(pyracarbolid)、啶菌腈(pyridinitril)、吡氧氯(pyroxychlor)、氯吡呋醚(pyroxyfur)、5-乙酰基-8-羟基喹啉(quinacetol)、喹菌盐(quinacetol sulfate)、酯菌腙(quinazamid)、喹唑菌酮(quinconazole)、吡咪唑菌(rabenzazole)、水杨酰胺(salicylanilide)、唑菌庚醇(SSF-109)、戊苯砜(sultropen)、福代硫(tecoram)、噻二氟(thiadifluor)、噻菌腈(thicyofen)、苯菌胺(thiochlorfenphim)、硫菌灵(thiophanate)、克杀螨(thioquinox)、硫氰苯甲酰胺(tioxymid)、三唑磷胺(triamiphos)、嘧菌醇(triarimol)、叶锈特(triazbutil)、水杨菌胺(trichlamide)、福美甲胂(urbacid)、氟苄酰胺(XRD-563)和灭杀威(zarilamid);和它们的任意组合。
可与本发明化合物联用的一些除草剂包括:酰胺类除草剂,如草毒死(allidochlor)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、胺酸杀(benzadox)、苄草胺(benzipram)、溴丁酰草胺(bromobutide)、唑草胺(cafenstrole)、草立死(CDEA)、草克乐(chlorthiamid)、三环塞草胺(cyprazole)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、草乃敌(diphenamid)、磺唑草(epronaz)、乙胺草醚(etnipromid)、四唑草胺(fentrazamide)、氟胺草唑(flupoxam)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、丁咪胺(isocarbamid)、异噁酰草胺(isoxaben)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、烯草胺(pethoxamid)、炔苯酰草胺(propyzamide)、氯藻胺(quinonamid)和牧草胺(tebutam);酰替苯胺类除草剂,如丁酰草胺(chloranocryl)、咯草隆(cisanilide)、稗草胺(clomeprop)、环酰草胺(cypromid)、吡氟酰草胺(diflufenican)、乙氧苯酰草(etobenzanid)、酰苯磺威(fenasulam)、氟噻草胺(flufenacet)、氟苯吡草(flufenican)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、噁唑酰草胺(metamifop)、庚酰草胺(monalide)、萘丙胺(naproanilide)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、氟吡草胺(picolinafen)和敌稗(propanil);芳基丙氨酸类除草剂,如新燕灵(benzoylprop)、氟燕灵(flamprop)和强氟燕灵(flamprop-M);氯代乙酰苯胺类除草剂,如刈草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、丁烯草胺(butenachlor)、敌草乐(delachlor)、安塔(diethatyl)、克草胺(dimethachlor)、吡草胺(metazachlor)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、冰草胺(pretilachlor)、毒草安(propachlor)、异丙草胺(propisochlor)、广草胺(prynachlor)、猛杀草(terbuchlor)、噻醚草胺(thenylchlor)和二甲苯草胺(xylachlor);磺酰苯胺(sulfonanilide)类除草剂,如氟磺胺草(benzofluor)、氟草磺胺(perfluidone)、pyrimisulfan和氟唑草胺(profluazol);磺酰胺类除草剂,如磺草灵(asulam)、卡巴草灵(carbasulam)、酰苯磺威(fenasulam)和黄草消(oryzalin);抗生素类除草剂,如双丙氨酰膦(bilanafos);苯甲酸类除草剂,如草灭平(chloramben)、麦草畏(dicamba)、草芽平(2,3,6-TBA)和杀草畏(tricamba);嘧啶基氧基苯甲酸类除草剂,如双嘧苯甲酸(bispyribac)和肟啶草(pyriminobac);嘧啶基硫基苯甲酸类除草剂,如嘧硫草醚(pyrithiobac);邻苯二甲酸类除草剂,如氯酞酸(chlorthal);吡啶酸类除草剂,如氯氨基吡啶酸(aminopyralid)、二氯吡啶酸(clopyralid)和氨氯吡啶酸(picloram);喹啉羧酸类除草剂,如二氯喹啉酸(quinclorac)和氯甲喹啉酸(quinmerac);含砷的除草剂,如二甲胂酸(cacodylic acid)、双甲基胂酸钙(CMA)、甲胂钠(DSMA)、六氟胂酸盐(hexaflurate)、甲基胂酸(MAA)、甲胂一铵(MAMA)、甲胂一钠(MSMA)、亚砷酸钾(potassium arsenite)和亚砷酸钠(sodium arsenite);苯甲酰基环己二酮类除草剂,如甲基磺草酮(mesotrione)、磺草酮(sulcotrione)、tefuryltrione和tembotrione;苯并呋喃基烷基磺酸酯(benzofuranyl alkylsulfonate)类除草剂,如呋草磺(benfuresate)和乙呋草磺(ethofumesate);氨基甲酸酯类除草剂,如磺草灵(asulam)、特噁唑威(carboxazole)、草败死(chlorprocarb)、苄胺灵(dichlormate)、酰苯磺威、特胺灵(karbutilate)和特草灵(terbucarb);苯氨基甲酸酯(carbanilate)类除草剂,如燕麦灵(barban)、BCPC、卡巴草灵、长杀草(carbetamide)、双氯灵(CEPC)、氯炔灵(chlorbufam)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯丙灵(CPPC)、甜菜安(desmedipham)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、乙基甜菜宁(phenmedipham-ethyl)、苯胺灵(propham)和灭草灵(swep);环己烯肟类除草剂,如禾草灭(alloxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、环丁烯草酮(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、环苯草酮(profoxydim)、稀禾定(sethoxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)和苯草酮(tralkoxydim);环丙基异噁唑类除草剂,如异噁氯草酮(isoxachlortole)和异噁氟草酮(isoxaflutole);二甲酰亚胺(dicarboximide)类除草剂,如双苯嘧草酮(benzfendizone)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、三氟噁嗪(flumezin)、氟烯草酸(flumiclorac)、丙炔氟草胺(flumioxazin)和炔草胺(flumipropyn);二硝基苯胺类除草剂,如氟草胺(benfluralin)、地乐胺(butralin)、敌乐胺(dinitramine)、丁氟消草(ethalfluralin)、氟消草(fluchloralin)、异丙乐灵(isopropalin)、氟烯硝草(methalpropalin)、甲磺乐灵(nitralin)、胺磺乐灵(oryzalin)、胺硝草(pendimethalin)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluralin)和氟乐灵(trifluralin);二硝基酚类除草剂,如地乐特(dinofenate)、丙硝酚(dinoprop)、戊硝酚(dinosam)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、二硝甲酚(DNOC)、硝草酚(etinofen)和丁硝酚(medinoterb);二苯基醚类除草剂,如氯氟草醚(ethoxyfen);硝基苯基醚类除草剂,如三氟羧草醚(acifluorfen)、苯草醚(aclonifen)、治草醚(bifenox)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草枯醚(chlornitrofen)、乙胺草醚(etnipromid)、消草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、氟除草醚(fluoronitrofen)、氟磺胺草醚、氟呋草醚(furyloxyfen)、氟硝磺酰胺(halosafen)、乳氟禾草灵(lactofen)、除草醚(nitrofen)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)和乙氧氟草醚(oxyfluorfen);二硫代氨基甲酸酯类除草剂,如棉隆(dazomet)和威百亩(metam);卤代脂肪族除草剂,如五氯戊酮酸(alorac)、三氯丙酸(chloropon)、茅草枯(dalapon)、四氟丙酸(flupropanate)、六氯丙酮(hexachloroacetone)、碘甲烷(iodomethane)、溴甲烷(methyl bromide)、一氯乙酸(monochloroacetic acid)、氯乙酸(SMA)和三氯醋酸(TCA);咪唑啉酮类除草剂,如咪草酯(imazamethabenz)、咪草啶酸(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)和咪草烟(imazethapyr);无机除草剂,如氨基磺酸铵、硼砂、氯酸钙、硫酸铜、硫酸亚铁、叠氮化钾、氰酸钾、叠氮化钠、氯酸钠和硫酸;腈类除草剂,如糠草腈(bromobonil)、溴苯腈(bromoxynil)、羟敌草腈(chloroxynil)、敌草腈(dichlobenil)、碘草腈(iodobonil)、碘苯腈(ioxynil)和双唑草腈(pyraclonil);有机磷类除草剂,如甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莎稗磷(anilofos)、地散磷(bensulide)、双丙氨酰膦(bilanafos)、抑草膦(butamifos)、2,4-滴磷酯(2,4-DEP)、草特磷(DMPA)、EBEP、膦铵素(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草甘膦(glyphosate)和哌草磷(piperophos);苯氧基类除草剂,如杀草全(bromofenoxim)、稗草胺(clomeprop)、赛信(2,4-DEB)、2,4-滴磷酯(2,4-DEP)、氟苯戊烯酸(difenopenten)、2,4-滴硫钠(disul)、抑草蓬(erbon)、乙胺草醚、氯苯氧乙醇(fenteracol)和三氟禾草肟(trifopsime);苯氧基乙酸类除草剂,如促生灵(4-CPA)、2,4-滴(2,4-D)、3,4-滴胺(3,4-DA)、2甲4氯(MCPA)、酚硫杀(MCPA-thioethyl)和2,4,5-涕(2,4,5-T);苯氧基丁酸类除草剂,如氯苯氧丁酸(4-CPB)、2,4-滴丁酸(2,4-DB)、3,4-滴丁酸(3,4-DB)、2甲4氯丁酸(MCPB)和2,4,5-涕丁酸(2,4,5-TB);苯氧基丙酸类除草剂,如调果酸(cloprop)、氯苯氧丙酸(4-CPP)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、3,4-滴丙酸(3,4-DP)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、2甲4氯丙酸(mecoprop)和精2甲4氯丙酸(mecoprop-P);芳氧基苯氧基丙酸类除草剂,如炔禾灵(chlorazifop)、炔草酯(clodinafop)、氯丁草(clofop)、氰氟草酯(cyhalofop)、氯甲草(diclofop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噻唑禾草灵(fenthiaprop)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、噁草醚(isoxapyrifop)、噁唑酰草胺(metamifop)、喔草酯(propaquizafop)、喹禾灵(quizalofop)、精喹禾灵(quizalofop-P)和三氟苯氧丙酸(trifop);苯二胺类除草剂,如敌乐胺和氨氟乐灵(prodiamine);吡唑基类除草剂,如吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolynate)、pyrasulfotole、苄草唑(pyrazoxyfen)、pyroxasulfone和topramezone;吡唑基苯基类除草剂,如异丙吡草酯(fluazolate)和氟唑草酯(pyraflufen);哒嗪类除草剂,如醚草敏(credazine)、pyridafol和哒草特(pyridate);哒嗪酮类除草剂,如杀莠敏(brompyrazon)、氯草敏(chloridazon)、敌米达松(dimidazon)、氟哒嗪草酯(flufenpyr)、氟哒草(metflurazon)、达草灭(norflurazon)、噁杀草敏(oxapyrazon)和比达农(pydanon);吡啶类除草剂,如氯氨基吡啶酸、碘氯啶酯(cliodinate)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氟硫草定(dithiopyr)、氟草烟(fluroxypyr)、卤草定(haloxydine)、毒莠定(picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、氯草定(pyriclor)、噻草啶(thiazopyr)和绿草定(triclopyr);嘧啶二胺类除草剂,如丙草定(iprymidam)和嘧草胺(tioclorim);季铵类除草剂,如牧草快(cyperquat)、二乙除草双(diethamquat)、苯敌快(difenzoquat)、敌草快(diquat)、伐草快(morfamquat)和百草枯(paraquat);硫代氨基甲酸酯类除草剂,如苏达灭(butylate)、草灭特(cycloate)、燕麦敌(di-allate)、扑草灭(EPTC)、禾草畏(esprocarb)、抑草威(ethiolate)、氮草(isopolinate)、甲硫苯威(methiobencarb)、草达灭(molinate)、坪草丹(orbencarb)、克草猛(pebulate)、苄草丹(prosulfocarb)、稗草畏(pyributicarb)、草克死(sulfallate)、禾草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、野麦畏(tri-allate)和灭草猛(vernolate);硫代甲酸酯(thiocarbonate)类除草剂,如敌灭生(dimexano)、草必散(EXD)和扑灭生(proxan);硫脲类除草剂,如灭草恒(methiuron);三嗪类除草剂,如杀草净(dipropetryn)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三羟基三嗪(trihydroxytriazine);氯三嗪类除草剂,如莠去津(atrazine)、可乐津(chlorazine)、氰草津(cyanazine)、环丙津(cyprazine)、甘草津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、灭莠津(mesoprazine)、环氰津(procyazine)、丙草止津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine);甲氧基三嗪类除草剂,如莠去通(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、密草通(secbumeton)、西玛通(simeton)和甲氧去草净(terbumeton);甲硫基三嗪类除草剂,如莠灭净(ametryn)、叠氮净(aziprotryne)、氰草净(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、戊草津(dimethametryn)、盖草津(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和去草净(terbutryn);三嗪酮(triazinone)类除草剂,如特津酮(ametridione)、特草嗪酮(amibuzin)、六嗪酮(hexazinone)、丁嗪草酮(isomethiozin)、苯嗪草酮(metamitron)和嗪草酮(metribuzin);三唑类除草剂,如杀草强(amitrole)、苯酮唑(cafenstrole)、磺唑草和胺草唑(flupoxam);三唑酮类除草剂,如氨唑草酮(amicarbazone)、bencarbazone、氟酮唑草(carfentrazone)、氟酮磺隆(flucarbazone)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、磺胺草唑(sulfentrazone)和thiencarbazone-methyl;三唑并嘧啶类除草剂,如氯酯磺草胺(cloransulam)、唑嘧磺胺(diclosulam)、双氟磺草胺(florasulam)、氟唑啶草(flumetsulam)、唑草磺胺(metosulam)、五氟磺草胺(penoxsulam)和pyroxsulam;尿嘧啶类除草剂,如氟丙嘧草酯(butafenacil)、除草定(bromacil)、flupropacil、异草定(isocil)、环草定(lenacil)和特草定(terbacil);3-苯基尿嘧啶类(3-phenyluracil);脲类除草剂,如噻草隆(benzthiazuron)、苄草隆(cumyluron)、环莠隆(cycluron)、氯全隆(dichloralurea)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、异草完隆(isonoruron)、异恶隆(isouron)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、特噁唑隆(monisouron)和草完隆(noruron);苯基脲类除草剂,如疏草隆(anisuron)、炔草隆(buturon)、氯溴隆(chlorbromuron)、乙氧苯隆(chloreturon)、氯麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、香草隆(daimuron)、枯莠隆(difenoxuron)、噁唑隆(dimefuron)、敌草隆(diuron)、非草隆(fenuron)、伏草隆(fluometuron)、氟苯隆(fluothiuron)、异丙隆(isoproturon)、利谷隆(linuron)、灭草恒、苯丙隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、甲氧隆(metoxuron)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、草不隆(neburon)、对伏隆(parafluron)、稀草隆(phenobenzuron)、环草隆(siduron)、氟氧隆(tetrafluron)和赛二唑素(thidiazuron);嘧啶基磺酰脲类除草剂,如磺氨磺隆(amidosulfuron)、四唑磺隆(azimsulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、环丙磺隆(cyclosulfamuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟啶磺隆(flupyrsulfuron)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、吡氯磺隆(halosulfuron)、啶咪磺隆(imazosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、orthosulfamuron、环丙氧磺隆(oxasulfuron)、氟嘧磺隆(primisulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、嘧磺隆(sulfometuron)、乙磺磺隆(sulfosulfuron)和三氟啶磺隆(trifloxysulfuron);三嗪基磺酰脲类除草剂,如绿磺隆(chlorsulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron)、碘磺隆(iodosulfuron)、甲磺隆(metsulfuron)、氟丙磺隆(prosulfuron)、噻磺隆(thifensulfuron)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron)、氟胺磺隆(triflusulfuron)和三氟甲磺隆(tritosulfuron);噻二唑基脲(thiadiazolylurea)类除草剂,如丁噻隆(buthiuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、丁唑隆(tebuthiuron)、赛唑隆(thiazafluron)和赛二唑素(thidiazuron);以及未分类除草剂,如丙烯醛(acrolein)、烯丙醇(allyl alcohol)、唑啶炔草(azafenidin)、草除灵(benazolin)、噻草平(bentazone)、苯并双环酮(benzobicyclon)、特咪唑草(buthidazole)、氰氨化钙(calcium cyanamide)、克草胺酯(cambendichlor)、伐草克(chlorfenac)、燕麦酯(chlorfenprop)、氟嘧杀(chlorflurazole)、氯甲丹(chlorflurenol)、环庚草醚(cinmethylin)、异噁草酮(clomazone)、氯胺叉草(CPMF)、甲酚(cresol)、邻二氯苯(ortho-dichlorobenzene)、哌草丹(dimepiperate)、草藻灭(endothal)、唑啶草(fluoromidine)、氟草同(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet)、茚草酮(indanofan)、灭草定(methazole)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、吡氯草胺(nipyraclofen)、八氯酮(OCH)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)、噁草灵(oxadiazon)、氯噁嗪草(oxaziclomefone)、五氯酚(pentachlorophenol)、戊噁唑草(pentoxazone)、乙酸苯汞(phenylmercuryacetate)、pinoxaden、磺亚胺草(prosulfalin)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、环酯草醚(pyriftalid)、灭藻醌(quinoclamine)、硫氰苯乙胺(rhodethanil)、吖庚磺酯(sulglycapin)、噻二唑胺(thidiazimin)、灭草环(tridiphane)、三甲隆(trimeturon)、茚草酮(tripropindan)和草达克(tritac)。

Claims (10)

1.在农业体系、城市体系、动物健康体系和工业体系中防治某些无脊椎动物包括昆虫的方法,所述方法通过直接或系统地向需要防治的位置施用有效量的式(I)化合物来进行,所述式(I)化合物为:
Figure A200780041730C00021
其中
X表示NO2、CN或COOR4
L表示单键,或在R1、S和L一起表示4、5或6元环的情况下,L表示-CH-(CH2)m-,其中m为1-3的整数;
R1表示甲基或乙基,或在R1、S和L一起表示4、5或6元环的情况下,R1表示-CH2-;
R2和R3独立地表示氢、甲基、乙基、氟、氯或溴;
n为0-3的整数;
Y表示6-卤代吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷基吡啶-3-基、6-(C1-C4)烷氧基吡啶-3-基、2-氯噻唑-4-基、2-氯噻唑-5-基或3-氯异噁唑-5-基;和
R4表示C1-C3烷基。
2.权利要求1所述的方法,其中式I化合物中的X表示CN。
3.权利要求1所述的方法,其中式I化合物具有如下结构:
Figure A200780041730C00022
其中R2和R3独立地表示氢或甲基。
4.权利要求1所述的方法,其中式I化合物具有如下结构:
Figure A200780041730C00031
其中Y表示6-卤代吡啶-3-基。
5.权利要求1所述的方法,其中式I化合物具有如下结构:
其中R2和R3独立地表示氢或甲基;和
n=1-3。
6.权利要求1所述的方法,其中式I化合物用于通过根部吸收来系统地防治昆虫。
7.权利要求1所述的方法,其中式I化合物用于通过种子处理来系统地防治昆虫。
8.权利要求1所述的方法,其中式I化合物用于通过接触或摄入来防治白蚁。
9.权利要求1所述的方法,其中式I化合物用于通过接触或摄入来防治虱。
10.权利要求1所述的方法,其中式I化合物用于通过接触或摄入来防治蜱。
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