CN101522694A - 光活性化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有右式的光活性材料，其中Cl+是特定阳离子；R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自选自氢、烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、卤化物、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基、羟基和烷氧基，该烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基和烷氧基是未取代或取代的。
Description
技术领域
本发明涉及可用在微光刻领域中的光致抗蚀剂组合物中，尤其可用于在半导体器件制造中将负性和正性图案成像的新型光活性化合物，以及光致抗蚀剂组合物和将光致抗蚀剂成像的方法。
背景技术
在如在电脑芯片和集成电路的制造中，用于制造小型化电子部件的微光刻法中，使用光致抗蚀剂组合物。通常，在这些方法中，首先在衬底材料，如用于制造集成电路的硅晶片上涂施光致抗蚀剂组合物膜的薄涂层。然后烘烤涂覆的衬底以蒸发光致抗蚀剂组合物中的任何溶剂并使涂层固定到衬底上。涂在衬底上的光致抗蚀剂接着进行对辐射成像式曝光。
辐射曝光造成经涂覆的表面的曝光区域中的化学转化。可见光、紫外(UV)光、电子束和X-射线辐射能是如今在微光刻法中常用的辐射类型。在这种成像式曝光后，用显影剂溶液处理经涂覆的衬底以溶解和除去光致抗蚀剂的辐射曝光或未曝光区域。半导体器件的小型化趋势已导致使用在越来越低的辐射波长下敏感的新型光致抗蚀剂，并且也已导致使用复杂的多级体系，以克服与这类小型化相关的难题。
有两种类型的光致抗蚀剂组合物：负性工作和正性工作的。在光刻加工中的特定点所用的光致抗蚀剂的类型取决于半导体器件的设计。负性工作的光致抗蚀剂组合物在辐射下成像式曝光时，暴露在辐射中的光致抗蚀剂组合物的区域变得对于显影剂溶液较不可溶(例如发生交联反应)，而光致抗蚀剂涂层的未曝光区域保持对于这样的溶液相对可溶。因此，用显影剂处理曝光的负性工作的抗蚀剂导致除去光致抗蚀剂涂层的非曝光区域并在涂层中形成负像，由此露出下方衬底表面的所需部分，在该衬底表面上沉积光致抗蚀剂组合物。
另一方面，正性工作的光致抗蚀剂组合物在辐射下成像式曝光时，暴露在辐射下的光致抗蚀剂组合物的那些区域变得对于显影剂溶液更加可溶(例如发生重排反应)，而那些未曝光区域保持对于显影剂溶液相对不可溶。因此，用显影剂处理曝光的正性工作的光致抗蚀剂导致除去涂层的曝光区域并在光致抗蚀剂涂层中形成正像。再次露出下方表面的所需部分。
光致抗蚀剂分辨率定义为该抗蚀剂组合物在曝光和显影后可以以高图像边缘锐度从光掩模转移到衬底上的最小特征。如今在许多前沿制造应用中，小于半微米的数量级的光致抗蚀剂分辨率是必需的。此外，几乎总是希望的是，显影的光致抗蚀剂壁轮廓几乎垂直于衬底。抗蚀剂涂层的显影和未显影区域之间的这样的分界转化为掩模图像向衬底上精确的图案转印。随着向小型化的推进降低器件上的临界尺寸，这变得更加关键。在光致抗蚀剂尺寸已减小到低于150nm的情况下，光致抗蚀剂图案的粗糙度已变成关键问题。通常，对于线和间距图案作为沿光致抗蚀剂线的粗糙度，且对于接触孔作为侧壁粗糙度，观察边缘粗糙度(常被称作线边缘粗糙度)。边缘粗糙度可能对光致抗蚀剂的光刻性能具有不利影响，尤其在降低临界尺寸宽容度和在将光致抗蚀剂的线边缘粗糙度转移到衬底上方面。因此，使边缘粗糙度最小化的光致抗蚀剂是高度希望的。
在需要亚半微米的几何结构的场合经常使用对大约100纳米至大约300纳米的短波长敏感的光致抗蚀剂。特别优选的是包含非芳族聚合物、光致酸生成剂、任选的溶解抑制剂和溶剂的光致抗蚀剂。
高分辨率的化学增强的深紫外(100-300纳米)正和负色调光致抗蚀剂可用于将具有小于1/4微米几何尺寸的图像图案化。迄今，有三种主要的深紫外(UV)曝光技术，它们已提供小型化方面的显著进展，且这些使用发射248纳米、193纳米和157纳米辐射的激光器。深UV中所用的光致抗蚀剂通常包含具有酸不稳定基团并可以在酸存在下脱保护的聚合物，在吸收光时产生酸的光活性组分，和溶剂。
用于248纳米的光致抗蚀剂典型地基于取代的聚羟基苯乙烯及其共聚物，如US 4,491,628和US 5,350,660中所述的那些。另一方面，用于193纳米曝光的光致抗蚀剂需要非芳族聚合物，因为芳族化合物在该波长下是不透明的。US 5,843,624和GB 2,320,718公开了可用于193纳米曝光的光致抗蚀剂。通常，含脂环族烃的聚合物用于低于200纳米曝光用的光致抗蚀剂。脂环族烃出于许多原因引入聚合物中，主要由于它们具有相对较高的碳:氢比率，这改进了耐蚀刻性，它们还提供在低波长下的透明度且它们具有相对较高的玻璃化转变温度。在157纳米下敏感的光致抗蚀剂基于氟化聚合物，其已知在该波长下基本透明。在WO 00/67072和WO 00/17712中描述了由含有氟化基团的聚合物衍生的光致抗蚀剂。
光致抗蚀剂中所用的聚合物被设计成可透过成像波长，但另一方面，光活性组分通常被设计成在成像波长下是吸收性的以使光敏性最大化。光致抗蚀剂的光敏性取决于光活性组分的吸收特性，吸收越高，产生酸所需的能量越低，且光致抗蚀剂越光敏。
发明内容
发明概述
本发明涉及具有下式的化合物
其中R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自选自氢、烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、卤化物、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基、羟基和烷氧基，该烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基和烷氧基是未取代或取代的；且
Cl+是阳离子，优选选自
和Y-Ar
其中Ar选自
萘基或蒽基；
Y选自
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、R5A、R5B和R5C各自独立地选自Z、氢、OSO2R9、SO2R9、Si(R9)3、OR20、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、芳基羰基甲基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、直链或支链烷氧基链、硝基、氰基、卤素、羧基、羟基、硫酸根、2，2，2-三氟乙烷磺酰基或羟基；(i)R1D或R5D之一是硝基，另一个选自氢、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、氰基或羟基，或(ii)R1D和R5D都是硝基；R6和R7各自独立地选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、硝基、氰基或羟基，或R6和R7和与它们相连的S原子一起形成任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环；
R9选自烷基、氟烷基、全氟烷基、芳基、氟芳基、全氟芳基、单环烷基或多环烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环氟烷基或多环氟烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、或单环全氟烷基或多环全氟烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)；
R20是烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、或单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)；
T是直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基；
Z是-(V)j-(C(X11)(X12))n-O-C(＝O)-R8，其中(i)X11或X12之一是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链，且另一个是氢、卤素或直链或支链烷基链，或(ii)X11和X12都是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链；
V是选自直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基的连接基；
R8是任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳基；
i和k各自独立地为0或正整数；
j是0至10；且
n是0至10，
该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、直链或支链烷基链、直链或支链烷氧基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、芳烷基、芳基、萘基、蒽基、任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环、或芳基羰基甲基是未取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：Z、卤素、烷基、C1-8全氟烷基、单环烷基或多环烷基、OR20、烷氧基、C3-20环状烷氧基、二烷基氨基、二环二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、氧代、芳基、芳烷基、氧原子、CF3SO3、芳氧基、芳基硫代和式(II)至(VI)的基团：
其中R10和R11各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基，或R10和R11一起可表示亚烷基以形成五元或六元环；
R12代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳烷基，或R10和R12一起表示亚烷基，其与插入的-C-O-基团一起形成五元或六元环，该环中的碳原子任选被氧原子取代；
R13代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R14和R15各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R16代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、或芳烷基；且
R17代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、芳烷基、基团-Si(R16)2R17或基团-O-Si(R16)2R17，该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基和芳烷基是未取代或如上取代的。
还提供了包含具有酸不稳定基团的聚合物、本申请的化合物和一种或多种附加光致酸生成剂的光致抗蚀剂组合物。
进一步提供了本发明的化合物在光致抗蚀剂组合物中的用途。
该一种或多种附加光致酸生成剂可以选自
(a)下式的化合物
A-X-B
(i)其中A-X-B形成离子化合物Ai Xi Bi，
其中Ai和Bi各自独立地为有机鎓阳离子；且
Xi是下式的阴离子
Q-R500-SO3 -
其中Q选自-O3S和-O2C；且
R500是选自直链或支链烷基、环烷基、芳基或其组合的基团，任选含有链接的S或N，其中该烷基、环烷基和芳基是未取代的或被一个或多个选自卤素、未取代或取代烷基、未取代或取代C1-8全氟烷基、羟基、氰基、硫酸根和硝基的基团取代；且
其中该有机鎓阳离子选自
和Y-Ar
其中Y和Ar如上所述；
(ii)其中A-X-B形成非离子化合物Ac-Xc-Bc，
其中Ac和Bc各自独立地选自-SO2-(C(X2)2)m-R600、-O-CHX3-R700、-C(＝N2)-SO2-R600和
其中R600选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基，或
其中R700选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基或
U是C1至C4未取代或取代亚烷基；
Xc是
其中R500如上定义；
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R1D、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、、R5A、R5B、R5C、R5D、R6、R7、R9如上所述；
X2是氢、卤素、或任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链；
X3是氢、直链或支链烷基链、卤素、氰基或-C(＝O)-R50，其中R50选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链，或-O-R51，其中R51是氢或直链或支链烷基链；
i和k各自独立地为0或正整数；且
n是0至10，
(b)具有下式的化合物
Ai Xil
其中Ai如上定义且Xil是阴离子；
以及其(a)和(b)的混合物。
Ai Xil的实例包括双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、九氟丁磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸三苯基锍和类似物以及本领域技术人员已知的其它光致酸生成剂。
发明详述
本发明涉及具有下式的化合物
其中R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自选自氢、烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、卤化物、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基、羟基和烷氧基，该烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基和烷氧基是未取代或取代的；且
Cl+是阳离子，优选选自
并且其中Ar选自
萘基或蒽基；
Y选自
-I+-萘基、-I+-蒽基；
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、R5A、R5B和R5C各自独立地选自Z、氢、OSO2R9、SO2R9、Si(R9)3、OR20、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、芳基羰基甲基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、直链或支链烷氧基链、硝基、氰基、卤素、羧基、羟基、硫酸根、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、或羟基；(i)R1D或R5D之一是硝基，另一个选自氢、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、氰基或羟基，或(ii)R1D和R5D都是硝基；R6和R7各自独立地选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、硝基、氰基或羟基，或R6和R7和与它们相连的S原子一起形成任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环；
R9选自烷基、氟烷基、全氟烷基、芳基、氟芳基、全氟芳基、单环烷基或多环烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环氟烷基或多环氟烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、或单环全氟烷基或多环全氟烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)；
R20是烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、或单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)；
T是直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基；
Z是-(V)j-(C(X11)(X12))n-O-C(＝O)-R8，其中(i)X11或X12之一是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链，且另一个是氢、卤素、或直链或支链烷基链，或(ii)X11和X12都是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链；
V是选自直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基的连接基；
R8是任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳基；
i和k各自独立地为0或正整数；
j是0至10；且
n是0至10，
该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、直链或支链烷基链、直链或支链烷氧基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、单环烷基-或多环烷基氧基烷基(其中环烷基环任选含有一个或多个O原子)、芳烷基、芳基、萘基、蒽基、任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环、或芳基羰基甲基是未取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：Z、卤素、烷基、C1-8全氟烷基、单环烷基或多环烷基、OR20、烷氧基、C3-20环状烷氧基、二烷基氨基、二环二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、氧代、芳基、芳烷基、氧原子、CF3SO3、芳氧基、芳基硫代和式(II)至(VI)的基团：
其中R10和R11各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基，或R10和R11一起可表示亚烷基以形成五元或六元环；
R12代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳烷基，或R10和R12一起表示亚烷基，其与插入的-C-O-基团一起形成五元或六元环，该环中的碳原子任选被氧原子取代；
R13代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R14和R15各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R16代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、或芳烷基；且
R17代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、芳烷基、基团-Si(R16)2R17或基团-O-Si(R16)2R17，该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基和芳烷基是未取代或如上取代的。
在优选实施方案中，Cl+选自
在另一优选实施方案中，Cl+是
其中R6和R7各自独立地为未取代或取代芳基；且T是直接键。
在另一优选实施方案中，Cl+是
其中R3A和R3B各自是烷基。
进一步优选的是其中R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自是烷基的化合物和其中R30、R32、R33、R35、R36和R38各自是卤素的化合物。
本发明的特别优选的化合物选自1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓和1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、和1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍。
本发明的化合物可以通过如所述的本领域技术人员公知的方法合成或与实施例中指定的方法类似地合成。
在WO 2007/007175中公开了优选阳离子Cl+的合成。Carbonrane原材料是部分可购得的化合物(例如可获自Katchem spol.s.r.o.，Prague，Czech Republic)或可以根据例如Ullmann′s Encyclopediaof Industrial Chemistry，Wiley-VCH中所引用的文献制备。
还提供了包含具有酸不稳定基团的聚合物、本申请的化合物和一种或多种附加光致酸生成剂的光致抗蚀剂组合物。进一步提供了本发明的化合物在光致抗蚀剂组合物中的用途。
该一种或多种附加光致酸生成剂可以选自
(a)下式的化合物
A-X-B
(i)其中A-X-B形成离子化合物Ai Xi Bi，
其中Ai和Bi各自独立地为有机鎓阳离子；且
Xi是下式的阴离子
Q-R500-SO3 -
其中Q选自-O3S和-O2C；且
R500是选自直链或支链烷基、环烷基、芳基或其组合的基团，任选含有链接的S或N，其中烷基、环烷基和芳基是未取代的或被一个或多个选自卤素、未取代或取代烷基、未取代或取代C1-8全氟烷基、羟基、氰基、硫酸根和硝基的基团取代；且
其中该有机鎓阳离子选自
和Y-Ar
其中Y和Ar如上所述；
(ii)其中A-X-B形成非离子化合物Ac-Xc-Bc，
其中Ac和Bc各自独立地选自-SO2-(C(X2)2)m-R600、-O-CHX3-R700、-C(＝N2)-SO2-R600和
其中R600选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、芳基、芳烷基或
其中R700选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基-或多环烷基羰基、芳基、芳烷基，或
U是C1至C4未取代或取代亚烷基；
Xc是
其中R500如上定义；
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R1D、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、R5A、R5B、R5C、R5D、R6、R7、R9如上所述；
X2是氢、卤素或任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链；
X3是氢、直链或支链烷基链、卤素、氰基或-C(＝O)-R50，其中R50选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链，或-O-R51，其中R51是氢或直链或支链烷基链；
i和k各自独立地为0或正整数；且
n是0至10，
(b)具有下式的化合物
Ai Xil
其中Ai如上定义且Xil是阴离子；
以及(a)和(b)的混合物。
Ai Xil的实例包括双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、九氟丁磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸三苯基锍和类似物以及本领域技术人员已知的其它光致酸生成剂。
在2005年7月12日提交的美国专利申请系列号11/179,886和2006年2月16日提交的11/355,762(WO 2007/007175)中更充分描述了具有式A-X-B的(a)的化合物，它们的内容经此引用并入本文。
Xil的实例包括选自下列的那些：CF3SO3 -、CHF2SO3 -、CH3SO3 -、CCl3SO3 -、C2F5SO3 -、C2HF4SO3 -、C4F9SO3 -、樟脑磺酸根、全氟辛磺酸根、苯磺酸根、五氟苯磺酸根、甲苯磺酸根、全氟甲苯磺酸根、(RflSO2)3C-和(RflSO2)2N-(其中各Rf1独立地选自高氟化或全氟化烷基或氟化芳基并且可以是环状的，当任意两个Rf1基团的组合连接形成桥时，Rf1烷基链还含有1-20个碳原子并且可以是直链、支链或环状的，以使二价氧、三价氮或六价硫可以插入骨架链，此外在Rf1含有环状结构时，这类结构具有5或6个环成员，任选其中1或2个是杂原子)、和Rg-O-Rf2-SO3 -，其中Rf2选自直链或支链(CF2)j(其中j是4至10的整数)和C1-C12环全氟烷基二价基团，其任选是全氟C1-10烷基取代的，Rg选自C1-C20直链、支链、单环烷基或多环烷基、C1-C20直链、支链、单环烯基或多环烯基、芳基和芳烷基，该烷基、烯基、芳烷基和芳基是未取代的、取代的、任选含有一个或多个链接的氧原子、部分氟化或全氟化的。这类阴离子Xil的实例包括(C2F5SO2)2N-、(C4F9SO2)2N-、(C8F17SO2)3C-、(CF3SO2)3C-、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)2(C4F9SO2)C-、(C2F5SO2)3C-、(C4F9SO2)3C-、(CF3SO2)2(C2F5SO2)C-、(C4F9SO2)(C2F5SO2)2C-、(CF3SO2)(C4F9SO2)N-、[(CF3)2NC2F4SO2]2N-、(CF3)2NC2F4SO2C-、(SO2CF3)2、(3，5-双(CF3)C6H3)SO2N-SO2CF3、C6F5SO2C-(SO2CF3)2、C6F5SO2N-SO2CF3、
CF3CHFO(CF2)4SO3 -、CF3CH2O(CF2)4SO3 -、CH3CH2O(CF2)4SO3 -、CH3CH2CH2O(CF2)4SO3 -、CH3O(CF2)4SO3 -、C2H5O(CF2)4SO3 -、C4H9O(CF2)4SO3 -、C6H5CH2O(CF2)4SO3 -、C2H5OCF2CF(CF3)SO3 -、CH2＝CHCH2O(CF2)4SO3 -、CH3OCF2CF(CF3)SO3 -、C4H9OCF2CF(CF3)SO3 -、C8H17O(CF2)2SO3 -和C4H9O(CF2)2SO3 -。合适的阴离子的其它实例可见于美国专利No.6,841,333和美国专利No.5,874,616。
Ai Xil的实例包括双(4-叔丁基苯基碘鎓)双-全氟乙烷磺酰亚胺、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、九氟丁磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸三苯基锍和类似物以及本领域技术人员已知的其它光致酸生成剂。另一些实例可见于2006年2月16日提交的美国专利申请系列No.11/355,400、美国公开专利申请2004-0229155和美国公开专利申请2005-0271974、美国专利No.5,837,420、美国专利No.6,111,143、美国专利No.6,358,665、美国专利No.6,855,476、美国公开专利申请20050208420、美国公开专利申请20040106062、美国公开专利申请20040087690、美国公开专利申请20020009663、美国公开专利申请20020001770、美国公开专利申请20010038970和美国公开专利申请20010044072，它们的内容经此引用并入本文。这些光致酸生成剂的另一些这样的实例是本领域技术人员已知的。
该一种或多种附加光致酸生成剂的实例包括例如全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(三苯基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、甲二磺酸双(三苯基锍)、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、全氟甲二磺酸双(三苯基锍)、全氟甲二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、甲二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟甲二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、甲二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基-苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4-五氟-苯-磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4-五氟苯-磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基-苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)-苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)-苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟-甲基)-苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)-苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、乙二磺酸双(三苯基锍)、全氟乙二磺酸双(三苯基锍)、全氟乙二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基-锍)、乙二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟乙二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、乙二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基-锍)、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基-锍]、乙二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[2-甲基-金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟-丙基-1，3-二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[2-甲基-金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基-甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环-[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基-苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基-苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟-丁基-1-羧酸-4-磺酸双[双[4，4-双(三氟-甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环-[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、双(4-叔丁基苯基碘鎓)双-全氟乙烷磺酰亚胺、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、九氟丁磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸三苯基锍、4-(1-丁氧基苯基)二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、4-(1-丁氧基苯基)二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、2，4，6-三甲基苯基二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、2，4，6-三甲基苯基二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍-(三氟甲基全氟丁基磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍-(三氟甲基全氟丁基磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍-双-(三氟甲烷磺酰)亚胺，及其混合物。
在整个本说明书中，如果没有另行指明，下列术语具有下述含义。
本文所用的术语烷基是指优选具有1至10个碳原子的直链或支链烃。烷基的代表性实例包括，但不限于，甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、3-甲基己基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、正庚基、正辛基、正壬基和正癸基。
亚烷基是指二价烷基，其可以是直链或支链的，并优选具有1至10个碳原子，如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基或类似物。
术语芳基是指由芳烃通过消除一个氢原子而衍生的基团(优选具有6至14个碳原子)，并可以是取代或未取代的。芳烃可以是单核或多核的。单核型芳基的实例包括苯基、甲苯基、二甲苯基、莱基、枯烯基和类似物。多核型芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基和类似物。芳基可以如上提供的那样是未取代或取代的。
术语烷氧基是指基团烷基-O-，其中烷基如本文所定义。烷氧基的代表性实例包括，但不限于，甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基和己氧基。
术语芳氧基是指基团芳基-O-，其中芳基如本文所定义。
术语芳烷基是指含芳基的烷基，优选为(C6-C14)-芳基-(C1-C10)-烷基。其是既有芳族又有脂族结构的烃基，即其中低碳烷基氢原子被单核或多核芳基取代的烃基。芳烷基的实例包括，但不限于，苄基、2-苯基-乙基、3-苯基-丙基、4-苯基-丁基、5-苯基-戊基、4-苯基环己基、4-苄基环己基、4-苯基环己基甲基、4-苄基环己基甲基、萘基甲基和类似物。
本文所用的术语单环烷基是指任选取代的、饱和或部分不饱和的单环烷基环体系(优选具有3至10个碳原子)，其中如果该环是部分不饱和的，其就是单环烯基。本文所用的术语多环烷基是指含有两个或更多个环(优选具有7至12个碳原子)的任选取代的、饱和或部分不饱和的多环烷基环体系，其中如果该环是部分不饱和的，其就是多环烯基。任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基的实例是本领域技术人员公知的并包括例如环丙基、环丁基、环戊基、环庚基、环己基、2-甲基-2-降冰片基、2-乙基-2-降冰片基、2-甲基-2-异冰片基、2-乙基-2-异冰片基、2-甲基-2-金刚烷基、2-乙基-2-金刚烷基、1-金刚烷基-1-甲基乙基、金刚烷基、三环癸基、3-氧杂三环[4.2.1.02，5]壬基、四环十二烷基、四环[5.2.2.0.0]十一烷基、冰片基、异冰片基降冰片基内酯、金刚烷基内酯和类似物。
术语烷氧基羰基烷基包括被如本文定义的烷氧基羰基取代的烷基。烷氧基羰基烷基的实例包括甲氧基羰基甲基[CH3O-C(＝O)-CH2-]、乙氧基羰基甲基[CH3CH2O-C(＝O)-CH2-]、甲氧基羰基乙基[CH3O-C(＝O)-CH2CH2-]和乙氧基羰基乙基[CH3CH2O-C(＝O)-CH2CH2-]。
本文所用的术语烷基羰基是指通过如本文定义的羰基附接到母体分子结构部分上的如本文定义的烷基，其可以一般表示为烷基-C(O)-。烷基羰基的代表性实例包括，但不限于乙酰基(甲基羰基)、丁酰基(丙基羰基)、辛酰基(庚基羰基)、十二烷酰基(十一烷基羰基)和类似物。
烷氧基羰基是指烷基-O-C(O)-，其中烷基如上所述。非限制性实例包括甲氧基羰基[CH3O-C(O)-]和乙氧基羰基[CH3CH2O-C(O)-]、苄氧基羰基[C6H5CH2O-C(O)-]和类似物。
烷氧基烷基是指通过醚氧原子连接到烷基结构部分上的末端烷基，其可以一般表示为烷基-O-烷基，其中烷基可以是直链或支链的。烷氧基烷基的实例包括，但不限于，甲氧基丙基、甲氧基丁基、乙氧基丙基、甲氧基甲基。
单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基是指末端单环烷基或多环烷基通过-O-C(＝O)-连接到烷基结构部分上，其一般表示为单环烷基-或多环烷基-O-C(＝O)-烷基。
单环烷基-或多环烷基氧基烷基是指末端单环烷基或多环烷基通过醚氧原子连接到烷基结构部分上，其可一般表示为单环烷基-或多环烷基-O-烷基。
单环氟烷基-或多环氟烷基是指被一个或多个氟原子取代的单环烷基-或多环烷基。
取代优选是指被一个或多个选自如下的基团取代：Z、卤素、烷基、C1-8全氟烷基、单环烷基或多环烷基、OR20、烷氧基、C3-20环状烷氧基、二烷基氨基、二环二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、氧代、芳基、芳烷基、氧原子、CF3SO3、芳氧基、芳基硫代和式(II)至(VI)的基团：
其中Z、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16和R17具有上文所述含义。
该光致抗蚀剂组合物中可用的聚合物包括具有使该聚合物不溶于碱性水溶液的酸不稳定基团的那些，但这类聚合物在酸存在下将该聚合物催化脱保护，其中该聚合物随后变得可溶于碱性水溶液。该聚合物优选在低于200纳米下是透明的，并且是基本非芳族的，并优选为丙烯酸酯和/或环烯烃聚合物。这类聚合物是例如，但不限于，US5,843,624、US 5,879,857、WO 97/33,198、EP 789,278和GB 2,332,679中所述的那些。对于低于200纳米的辐射优选的非芳族聚合物是取代丙烯酸酯、环烯烃、取代聚乙烯等。也可以使用基于聚羟基苯乙烯及其共聚物的芳族聚合物，尤其是对于248纳米曝光。
基于丙烯酸酯的聚合物通常基于聚(甲基)丙烯酸酯，其中至少一个单元含有脂环族侧基，且酸不稳定基团侧接在聚合物骨架和/或该脂环族基团上。脂环族侧基的实例可以是金刚烷基、三环癸基、异冰片基、盖基及其衍生物。其它侧基也可以引入该聚合物中，如甲羟戊酸内酯、γ丁内酯、烷氧基烷基等。脂环族基团的结构的实例包括：
优化引入聚合物中的单体的类型及其比率以产生最佳光刻性能。这类聚合物描述在R.R.Dammel等人，Advances in ResistTechnology and Processing，SPIE，第3333卷，第144页，(1998)中。这些聚合物的实例包括聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)、聚(甲基丙烯酸羧基-四环十二烷酯-共-甲基丙烯酸四氢吡喃基羧基四环十二烷酯)、聚(丙烯酸三环癸酯-共-甲基丙烯酸四氢吡喃酯-共-甲基丙烯酸)、聚(甲基丙烯酸3-氧代环己酯-共-甲基丙烯酸金刚烷基酯)。
由环烯烃与降冰片烯和四环十二碳烯衍生物合成的聚合物可以通过开环易位、自由基聚合或使用金属有机催化剂聚合。环烯烃衍生物也可以与环状酸酐或与马来酰亚胺或其衍生物共聚。环状酸酐的实例是马来酸酐(MA)和衣康酸酐。环烯烃引入聚合物骨架中并且可以是含有不饱和键的任何取代或未取代的多环烃。该单体可以具有附接的酸不稳定基团。该聚合物可以由一种或多种具有不饱和键的环烯烃单体合成。环烯烃单体可以是取代或未取代的降冰片烯或四环十二烷。环烯烃上的取代基可以是脂族或脂环族烷基、酯、酸、羟基、腈或烷基衍生物。环烯烃单体的实例包括，但不限于：
聚合物合成中也可以使用的其它环烯烃单体是：
这类聚合物描述在下列参考文献中并且并入本文，M-D.Rahman等人，Advances in Resist Technology and Processing，SPIE，第3678卷，第1193页，(1999)。这些聚合物的实例包括聚((5-降冰片烯-2-羧酸叔丁基酯-共-5-降冰片烯-2-羧酸-2-羟乙基酯-共-5-降冰片烯-2-羧酸-共-马来酸酐)、聚(5-降冰片烯-2-羧酸叔丁基酯-共-5-降冰片烯-2-羧酸异冰片基酯-共-5-降冰片烯-2-羧酸-2-羟乙基酯-共-5-降冰片烯-2-羧酸-共-马来酸酐)、聚(四环十二碳烯-5-羧酸酯-共-马来酸酐)、聚(5-降冰片烯-2-羧酸叔丁基酯-共-马来酸酐-共-甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)、聚(甲基丙烯酸2-甲基金刚烷基酯-共-2-甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯)和类似物。
含(甲基)丙烯酸酯单体、环烯烃单体和环状酸酐的混合物(其中这些单体如上所述)的聚合物也可以合并成混杂聚合物。环烯烃单体的实例尤其包括选自如下的那些：降冰片烯羧酸叔丁酯(BNC)、降冰片烯羧酸羟乙酯(HNC)、降冰片烯羧酸(NC)、四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸叔丁酯和四环[4.4.0.1.2，61.7，10]十二碳-8-烯-3-羧酸叔丁氧基羰基甲基酯。在一些情况下，环烯烃的优选实例包括降冰片烯羧酸叔丁酯(BNC)、降冰片烯羧酸羟乙酯(HNC)和降冰片烯羧酸(NC)。(甲基)丙烯酸酯单体的实例包括选自下列的那些：甲羟戊酸内酯甲基丙烯酸酯(MLMA)、甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯(MAdMA)、甲基丙烯酸2-金刚烷基酯(AdMA)、甲基丙烯酸2-金刚烷基甲氧基甲基酯(AdOMMA)、丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯(MAdA)、甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯(EAdMA)、甲基丙烯酸3，5-二甲基-7-羟基金刚烷基酯(DMHAdMA)、甲基丙烯酸异金刚烷基酯、羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷(HAdMA；例如，羟基在3-位)、羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯(HADA；例如，羟基在3-位)、丙烯酸乙基环戊基酯(ECPA)、甲基丙烯酸乙基环戊基酯(ECPMA)、甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯(TCDMA)、3，5-二羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷(DHAdMA)、β-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯、α-或β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯(α-或β-GBLMA)、5-甲基丙烯酰氧基-2，6-降冰片烷羧内酯(carbolactone)(MNBL)、5-丙烯酰氧基-2，6-降冰片烷羧内酯(ANBL)、甲基丙烯酸异丁酯(IBMA)、α-γ-丁内酯丙烯酸酯(α-GBLA)、螺内酯(甲基)丙烯酸酯、羟基三环癸烷(甲基)丙烯酸酯、金刚烷内酯(甲基)丙烯酸酯、和α-甲基丙烯酰氧基-γ-丁内酯。用这些单体形成的聚合物的实例包括聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(2-乙基-2-金刚烷基甲基丙烯酸酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(降冰片烯羧酸叔丁酯-共-马来酸酐-共-甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酰氧基降冰片烯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3，5-二羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸3，5-二甲基-7-羟基金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-丙烯酸乙基环戊基酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酰氧基降冰片烯甲基丙烯酸酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸乙基环戊基酯-共-甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸异丁酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-βγ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酰氧基降冰片烯甲基丙烯酸酯-共-β-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酰氧基降冰片烯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-3-羟基-1-甲基丙烯酰氧基金刚烷-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-2-乙基-2-金刚烷基-共-甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-甲基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-5-丙烯酰氧基-2，6-降冰片烷羧内酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯)；聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯甲基丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸2-金刚烷基酯)；和聚(甲基丙烯酸2-乙基-2-金刚烷基酯-共-丙烯酸3-羟基-1-金刚烷基酯-共-α-γ-丁内酯丙烯酸酯-共-甲基丙烯酸三环[5，2，1，02，6]癸-8-基酯)。
合适的聚合物的其它实例包括美国专利Nos.6,610,465、6,120,977、6,136,504、6,013,416、5,985,522、5,843,624、5,693,453、4,491,628、WO 00/25178、WO 00/67072、JP 2000-275845、JP 2000-137327和JP 09-73173中所述的那些，这些文献经此引用并入本文。可以使用一种或多种光致抗蚀剂树脂的共混物。通常使用标准合成法制造各种类型的合适的聚合物。操作步骤或对合适的标准操作步骤(例如自由基聚合)的参考，可见于上述文献。
环烯烃和环状酸酐单体被认为形成交替聚合物结构，且引入该聚合物中的(甲基)丙烯酸酯单体的量可以改变以产生最佳光刻性能。(甲基)丙烯酸酯单体相对于聚合物内的环烯烃/酸酐单体的百分比为大约95摩尔％至大约5摩尔％，进一步为大约75摩尔％至大约25摩尔％，再进一步为大约55摩尔％至大约45摩尔％。
可用于157纳米曝光的氟化非酚类聚合物也表现出线边缘粗糙度并可以获益于本发明中所述的新型光活性化合物混合物的使用。这类聚合物描述在WO 00/17712和WO 00/67072中并经此引用并入本文。一种这样的聚合物的实例是聚(四氟乙烯-共-降冰片烯-共-5-六氟异丙醇-取代2-降冰片烯)。
由环烯烃和含氰基的烯属单体合成的聚合物描述在美国专利6,686,429中，该专利的内容经此引用并入本文，该聚合物也可以使用。
基于所用化学类型和基于所需光刻性能而优化聚合物的分子量。通常，重均分子量为3,000至30,000且多分散性为1.1至5，优选1.5至2.5。
其它相关聚合物包括2003年2月21日提交的美国专利申请系列号10/371,262，如今作为于2003年12月17日提交的美国专利申请系列号10/658,840提交(并现在作为美国专利申请公开号2004/0166433公开，其内容经此引用并入本文)中发现和描述的那些。也可以使用另一些聚合物，如2003年5月16日提交的名称为“Photoresist Composition for Deep UV and Process Thereof(深紫外用的光致抗蚀剂组合物及其方法)”的美国专利申请系列号10/440,452(其内容经此引用并入本文)中公开的那些。
将本发明的固体组分溶解在有机溶剂中。溶剂或溶剂混合物中的固体量为大约1重量％至大约50重量％。聚合物可以占固体的5重量％至90重量％且光致酸生成剂可以占固体的1重量％至大约50重量％。适用于这类光致抗蚀剂的溶剂可以包括例如酮，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、异佛尔酮、甲基异戊基酮、2-庚酮4-羟基和4-甲基2-戊酮；C1至C10脂族醇，如甲醇、乙醇和丙醇；含芳族基团的醇，如苄醇；环状碳酸酯，如碳酸亚乙酯和碳酸亚丙酯；脂族或芳族烃(例如己烷、甲苯、二甲苯等，和类似物)；环状醚，如二氧杂环己烷和四氢呋喃；乙二醇；丙二醇；己二醇；乙二醇单烷基醚，如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚；乙二醇烷基醚乙酸酯，如甲基溶纤剂乙酸酯和乙基溶纤剂乙酸酯；乙二醇二烷基醚，如乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇单烷基醚，如二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、和二乙二醇二甲基醚；丙二醇单烷基醚，如丙二醇甲基醚、丙二醇乙基醚、丙二醇丙基醚和丙二醇丁基醚；丙二醇烷基醚乙酸酯，如丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、丙二醇丙基醚乙酸酯和丙二醇丁基醚乙酸酯；丙二醇烷基醚丙酸酯，如丙二醇甲基醚丙酸酯、丙二醇乙基醚丙酸酯、丙二醇丙基醚丙酸酯和丙二醇丁基醚丙酸酯；2-甲氧基乙基醚(二甘醇二甲醚)；既有醚又有羟基结构部分的溶剂，如甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇和乙氧基丙醇；酯，如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯和乙酸丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯；2-羟基丙酸乙基酯、2-羟基2-甲基丙酸甲基酯、2-羟基2-甲基丙酸乙基酯、羟基乙酸甲基酯、羟基乙酸乙基酯、羟基乙酸丁基酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、3-羟基丙酸甲基酯、3-羟基丙酸乙基酯、3-羟基丙酸丙基酯、3-羟基丙酸丁基酯、甲基2-羟基3-甲基丁酸、甲氧基乙酸甲基酯、甲氧基乙酸乙基酯、甲氧基乙酸丙基酯、甲氧基乙酸丁基酯、乙氧基乙酸甲基酯、乙氧基乙酸乙基酯、乙氧基乙酸丙基酯、乙氧基乙酸丁基酯、丙氧基乙酸甲基酯、丙氧基乙酸乙基酯、丙氧基乙酸丙基酯、丙氧基乙酸丁基酯、丁氧基乙酸甲基酯、丁氧基乙酸乙基酯、丁氧基乙酸丙基酯、丁氧基乙酸丁基酯、2-甲氧基丙酸甲基酯、2-甲氧基丙酸乙基酯、2-甲氧基丙酸丙基酯、2-甲氧基丙酸丁基酯、2-乙氧基丙酸甲基酯、2-乙氧基丙酸乙基酯、2-乙氧基丙酸丙基酯、2-乙氧基丙酸丁基酯、2-丁氧基丙酸甲基酯、2-丁氧基丙酸乙基酯、2-丁氧基丙酸丙基酯、2-丁氧基丙酸丁基酯、3-甲氧基丙酸甲基酯、3-甲氧基丙酸乙基酯、3-甲氧基丙酸丙基酯、3-甲氧基丙酸丁基酯、3-乙氧基丙酸甲基酯、3-乙氧基丙酸乙基酯、3-乙氧基丙酸丙基酯、3-乙氧基丙酸丁基酯、3-丙氧基丙酸甲基酯、3-丙氧基丙酸乙基酯、3-丙氧基丙酸丙基酯、3-丙氧基丙酸丁基酯、3-丁氧基丙酸甲基酯、3-丁氧基丙酸乙基酯、3-丁氧基丙酸丙基酯和3-丁氧基丙酸丁基酯；羟基异丁酸酯，例如2-羟基异丁酸甲基酯、α-甲氧基异丁酸甲基酯、甲氧基异丁酸乙基酯、α-乙氧基异丁酸甲基酯、α-乙氧基异丁酸乙基酯、β-甲氧基异丁酸甲基酯、β-甲氧基异丁酸乙基酯、β-乙氧基异丁酸甲基酯、β-乙氧基异丁酸乙基酯、β-异丙氧基异丁酸甲基酯、β-异丙氧基异丁酸乙基酯、β-异丙氧基异丁酸异丙基酯、β-异丙氧基异丁酸丁基酯、β-丁氧基异丁酸甲基酯、β-丁氧基异丁酸乙基酯、β-丁氧基异丁酸丁基酯、α-羟基异丁酸甲基酯、α-羟基异丁酸乙基酯、α-羟基异丁酸异丙基酯和α-羟基异丁酸丁基酯；和其它溶剂，如二元酯；酮醚衍生物，如双丙酮醇甲基醚；酮醇衍生物，如丙酮醇或双丙酮醇；内酯，如丁内酯和γ-丁内酯；酰胺衍生物，如二甲基乙酰胺或二甲基甲酰胺、苯甲醚，及其混合物。
在将溶液涂布到衬底上之前，可以在该光致抗蚀剂组合物中加入各种其它添加剂，如着色剂、非光化染料、抗条纹剂、增塑剂、粘合促进剂、溶解抑制剂、涂布助剂、感光速度增强剂、附加光致酸生成剂和溶解度增强剂(例如不作为主溶剂的一部分使用的一定少量的溶剂(其实例包括甘醇醚和甘醇醚乙酸酯、戊内酯、酮、内酯和类似物))和表面活性剂。可以在该光致抗蚀剂溶液中加入改进薄膜厚度均匀性的表面活性剂，如氟化表面活性剂。也可以在该光致抗蚀剂组合物中加入从特定波长范围向不同曝光波长转移能量的敏化剂。经常也向该光致抗蚀剂中加入碱以防止光致抗蚀剂图像表面的T-顶或桥接。碱的实例是胺、氢氧化铵和光活性碱。特别优选的碱是三辛胺、二乙醇胺和氢氧化四丁铵。
制成的光致抗蚀剂组合物溶液可以通过光致抗蚀剂领域中所用的任何传统方法施加到衬底上，包括浸涂、喷涂和旋涂。例如在旋涂时，给定所用旋涂设备的类型和为旋涂工艺留出的时间量，可以在固含量百分比方面调节该光致抗蚀剂溶液以提供所需厚度的涂层。合适的衬底包括硅、铝、聚合物树脂、二氧化硅、掺杂二氧化硅、氮化硅、钽、铜、多晶硅、陶瓷、铝/铜混合物；砷化镓和其它这类第III/V族化合物。该光致抗蚀剂也可以涂布在抗反射涂层上。
通过所述操作步骤制成的光致抗蚀剂涂料特别适合施用于硅/二氧化硅晶片，如微处理器和其它小型化集成电路部件的制造中所用的那些。也可以使用铝/氧化铝晶片。衬底也可以包含各种聚合物树脂，尤其是透明聚合物，如聚酯。
该光致抗蚀剂组合物溶液随后涂布到衬底上，并将衬底在大约70℃至大约150℃下在热板上处理(烘烤)大约30秒至大约180秒或在对流炉中处理大约15至大约90分钟。选择这种温度处理以降低光致抗蚀剂中残留溶剂的浓度，而不会造成固体组分的显著热降解。通常，需要使溶剂浓度和这种第一温度最小化。进行处理(烘烤)直至基本所有溶剂已蒸发，并在衬底上留下大约半微米厚的光致抗蚀剂组合物薄涂层。在优选实施方案中，温度为大约95℃至大约120℃。进行该处理直至溶剂去除的变化率变得相对不明显。薄膜厚度、温度和时间的选择取决于使用者所需的光致抗蚀剂性质，以及所用设备和商业上所需的涂布时间。然后可以利用合适的掩模、底片、模版、模板等制成的任何所需图案，使涂布的衬底在光化辐射，例如波长大约5纳米至大约20纳米(可用于分辨50纳米和更低的特征尺寸)的极远紫外(EUV)辐射、波长大约100纳米至大约300纳米的紫外辐射、x-射线、电子束、离子束或激光辐射下成像式曝光。
该光致抗蚀剂随后在显影前经受曝光后的二次烘烤或热处理。加热温度可以为大约90℃至大约150℃，更优选大约100℃至大约130℃。加热可以在热板上进行大约30秒至大约2分钟，更优选大约60秒至大约90秒或由对流炉进行大约30至大约45分钟。
将曝光的涂有光致抗蚀剂的衬底通过浸没在显影溶液中显影以除去成像式曝光的区域，或通过喷涂显影法显影。该溶液优选例如用氮爆搅动法搅动。让衬底留在显影剂中直至所有或基本所有光致抗蚀剂涂层已从曝光区域中溶出。显影剂包括氢氧化铵或碱金属氢氧化物的水溶液。一种优选显影剂是氢氧化四甲铵的水溶液。在从显影溶液中移出涂布的晶片后，可以进行任选的显影后热处理或烘烤以提高涂层的粘合性和对蚀刻条件和其它物质的化学耐受性。显影后热处理可以包括在涂层软化点以下炉烘烤涂层和衬底，或UV硬化法。在工业应用中，特别是在硅/二氧化硅型衬底上制造微电路元件中，显影的衬底可以用缓冲的氢氟酸碱蚀刻溶液或干蚀刻法处理。在干蚀刻之前，光致抗蚀剂可以用电子束固化法处理以提高光致抗蚀剂的耐干蚀刻性。
还提供了通过用光致抗蚀剂组合物涂布合适的衬底来在衬底上制造光图像而制造半导体器件的方法。该方法包括用光致抗蚀剂组合物涂布合适的衬底并热处理涂布的衬底，直至除去基本所有光致抗蚀剂溶剂；成像式曝光该组合物并用合适的显影剂除去这类组合物的成像式曝光区域。
具体实施方式
下列实施例提供了制造和利用本发明的方法的举例说明。但是，这些实施例不是要以任何方式限制或约束本发明的范围，并且不应被视为提供为实施本发明而必须排他性采用的条件、参数或数值。除非另行指明，所有份数和百分比按重量计。
实施例1：1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍的合成
在锥形瓶中将溴化三苯基锍(6.67克)溶解到50毫升水中。将1-碳代-闭式-十二碳硼烷钾(5.0克)单独溶解在100毫升水中。将这两种溶液倒入烧瓶并搅拌混合。立即形成白色沉淀并将该溶液混合6小时。在烧瓶中加入二氯甲烷(150毫升)并将该混合物再搅拌2小时。停止搅拌并使二氯甲烷层和水层分离。提取二氯甲烷并用水洗涤几次，在无水硅酸纳上干燥，然后过滤并干燥以产生粘稠物料。将该粘稠物料与醚混合并剧烈搅拌。过滤溶液，在炉中干燥过滤器残留物后产生白色粉末；mp 408℃。
实施例2：1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓的合成
依据实施例1中的相同程序，通过使氯化双(4-叔丁基苯基)碘鎓与1-碳代-闭式-十二碳硼烷钾反应，制造1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓。白色粉末；mp 204℃。
实施例3：1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基
苯基)碘鎓的合成
依据实施例1中的相同程序，通过使氯化双(4-叔丁基苯基)碘鎓与1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷铯反应，制造1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓。琥珀色稠液体。
实施例4：1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基
苯基)碘鎓的合成
依据实施例1中的相同程序，通过使氯化双(4-叔丁基苯基)碘鎓与1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷铯反应，制造1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓。白色粉末；mp 95-97℃。
实施例5：1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十
二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓的合成
依据实施例1中的相同程序，通过使氯化双(4-叔丁基苯基)碘鎓与1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷铯反应，制造1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓。白色粉末；mp199-200℃。
实施例6：1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-
闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓的合成
依据实施例1中的相同程序，通过使氯化双(4-叔丁基苯基)碘鎓与1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷铯反应，可以制造1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓。
依据上述程序，也可以制造下列化合物：1-碳代-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、和1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍。
实施例7A：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物50微摩尔量的来自实施例1的1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍、0.3685克DIPA(2，6-二异丙基苯胺，在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在24.0622克MHIB和3.22克丙二醇单甲基醚(PGME)中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例7B：
将1.3857克聚(EAdMA/AdOMMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；20/10/20/40/10)聚合物、每克聚合物80微摩尔量的来自实施例4的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB:PGME的80:20(w/w)共混物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例8A：
通过在硅衬底上旋涂抗反射底涂层溶液(AZ
ArF-38，B.A.R.C.，可获自AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ)并在225℃下烘烤90秒，制备涂有抗反射底涂层(B.A.R.C.)的硅衬底。该B.A.R.C薄膜厚度为～87纳米。随后在该涂有B.A.R.C的硅衬底上涂布来自实施例7A的光致抗蚀剂溶液。调节旋涂速度以使光致抗蚀剂薄膜厚度为大约150纳米。将光致抗蚀剂随后曝光(Nikon 306D 0.85NA& 2/3Annular Illumination，PAB(施涂后烘烤)100℃/60s，PEB(曝光后烘烤)110℃/60s，显影时间：30秒(ACT12，来自TokyoElectron Limited的涂布机和显影剂)、6％PSM(相移掩模))。成像的光致抗蚀剂使用2.38重量％氢氧化四甲铵水溶液显影30秒。在60至100mJ/cm2的感光速度下，该光致抗蚀剂显影不足并且没有形成直线。
实施例8B：
通过在硅衬底上旋涂抗反射底涂层溶液(AZArF-38，B.A.R.C.，可获自AZ Electronic Materials USA Corp.，Somerville，NJ)并在225℃下烘烤90秒，制备涂有抗反射底涂层(B.A.R.C.)的硅衬底。该B.A.R.C薄膜厚度为～87纳米。随后在该涂有B.A.R.C的硅衬底上涂布来自实施例7B的光致抗蚀剂溶液。调节旋涂速度以使光致抗蚀剂薄膜厚度为大约150纳米。光致抗蚀剂随后曝光(Nikon 306D 0.85NA& 2/3Annular Illumination，PAB 100℃/60s，PEB 110℃/60s，显影时间：30秒(ACT12)、6％PSM)。成像的光致抗蚀剂使用2.38重量％氢氧化四甲铵水溶液显影30秒。在85mJ/cm2的感光速度下，该光致抗蚀剂显影不足并且没有形成直线。没有进行进一步测试。
实施例9：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物30微摩尔量的来自实施例1的1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍、每克聚合物40微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓和每克聚合物20微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3MCorporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在22.4657克MHIB和6.0165克丙二醇单甲基醚中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例10：
使用实施例9的光致抗蚀剂组合物重复实施例8。然后使用扫描电子显微镜观察线和间距图案。该光致抗蚀剂在0.40微米焦深下具有58.5mJ/cm2的光敏性。
实施例11：
将1.3857克聚(ECPMA/HAdA/α-GBLMA；30/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例2的1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3MCorporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/γ-戊内酯(GVL)的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例12：
将1.3857克聚(EAdMA/ECPMA/HAdA/α-GBLMA；15/15/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例2的1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)、每克聚合物47微摩尔/克量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例13：
将1.3857克聚(EAdMA/AdOMMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；20/10/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例2的1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例14：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例2的1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例15：
将1.3857克聚(ECPMA/HAdA/α-GBLMA；30/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例3的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例16：
将1.3857克聚(EAdMA/ECPMA/HAdA/α-GBLMA；15/15/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例3的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.PaulMinnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例17：
将1.3857克聚(EAdMA/AdOMMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；20/10/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例3的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例18：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例3的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例19：
将1.3857克聚(ECPMA/HAdA/α-GBLMA；30/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例3的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例20：
将1.3857克聚(EAdMA/ECPMA/HAdA/α-GBLMA；15/15/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例4的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.PaulMinnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例21：
将1.3857克聚(EAdMA/AdOMMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；20/10/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例4的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例22：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例4的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例23：
将1.3857克聚(ECPMA/HAdA/α-GBLMA；30/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例4的1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁基-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3M Corporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例24：
将1.3857克聚(EAdMA/ECPMA/HAdA/α-GBLMA；15/15/30/40)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例5的1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3MCorporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例25：
将1.3857克聚(EAdMA/AdOMMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；20/10/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例5的1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3MCorporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例26：
将1.3857克聚(EAdMA/HAdA/α-GBLMA/AdMA；30/20/40/10)聚合物、每克聚合物40微摩尔量的来自实施例5的1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、每克聚合物30微摩尔量的全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)和每克聚合物47微摩尔量的双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺、0.3685克DIPA(在2-羟基异丁酸甲基酯(MHIB)中1重量％)和0.0360克10重量％表面活性剂(氟代脂族聚合酯，3MCorporation，St.Paul Minnesota供应)的MHIB溶液溶解在足量的MHIB/PGME/GVL的80/19.5/0.5混合物中以形成31.5克光致抗蚀剂溶液。
实施例27：
使用实施例11至实施例14的光致抗蚀剂组合物重复实施例8A。结果显示在表1中。
实施例28：
使用实施例15至26的光致抗蚀剂组合物重复实施例8A，只是光致抗蚀剂薄膜厚度涂布至大约120纳米且Nikon 306D上光源为Y-偶极子。结果显示在表2中。
实施例A：
下面阐述添加到使用上述本发明的光致酸生成剂的组合物中的附加光致酸生成剂，全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)的一个实施例。附加化合物可以以相同方式制造。其它实例可见于2005年7月12日提交的美国专利申请系列号11/179,886和2006年2月16日提交的11/355,762中，它们的内容经此引用并入本文(WO 2007/007175)。其它实例见于2006年2月16日提交的美国专利申请系列号11/355,400(US-A 2007/111138)、美国公开专利申请2004-0229155和美国公开专利申请2005-0271974、美国专利No.5,837,420、美国专利No.6,111,143和美国专利No.6,358,665中，它们的内容经此引用并入本文。
全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)
将全氟丁-1，4-二磺酸钾盐(2.5克)添加到溴化三苯基锍(3.5克)在150毫升水中的溶液中。加入氯仿(150毫升)并搅拌5小时。将氯仿层用水洗涤几次，在无水硫酸钠上干燥，过滤并将滤液蒸发至油阶段。向该油中加入醚并将该混合物剧烈搅拌。形成白色沉淀。过滤该混合物并将回收的沉淀物在真空下干燥，产生白色粉末；mp 155℃。
Claims (17)
1.具有下式的化合物
其中R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自选自氢、烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、卤化物、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基、羟基和烷氧基，该烷基、任选含有一个或多个O原子的烷基链、芳基、芳烷基、烷氧基烷基、环烷基和烷氧基是未取代或取代的；且
其中Cl+选自
和Y-Ar
其中Ar选自
Y选自
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、R5A、R5B和R5C各自独立地选自Z、氢、OSO2R9、SO2R9、Si(R9)3、OR20、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、芳基羰基甲基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、直链或支链烷氧基链、硝基、氰基、卤素、羧基、羟基、硫酸根、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、或羟基；(i)R1D或R5D之一是硝基，另一个选自氢、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、氰基或羟基，或(ii)R1D和R5D都是硝基；R6和R7各自独立地选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、硝基、氰基或羟基，或R6和R7和与它们相连的S原子一起形成任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环；
R9选自烷基、氟烷基、全氟烷基、芳基、氟芳基、全氟芳基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环氟烷基或多环氟烷基、或其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环全氟烷基或多环全氟烷基；
R20是烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、或其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基；
T是直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基；
Z是-(V)j-(C(X11)(X12))n-O-C(＝O)-R8，其中(i)X11或X12之一是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链，且另一个是氢、卤素、或直链或支链烷基链，或(ii)X11和X12都是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链；
V是选自直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基的连接基；
X2是氢、卤素或任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链；
R8是任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳基；
X3是氢、直链或支链烷基链、卤素、氰基或-C(＝O)-R50，其中R50选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链，或是-O-R51，其中R51是氢或直链或支链烷基链；
i和k各自独立地为0或正整数；
j是0至10；
m是0至10；
且n是0至10，
该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、直链或支链烷基链、直链或支链烷氧基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基、芳烷基、芳基、萘基、蒽基、任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环、或芳基羰基甲基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：Z、卤素、烷基、C1-8全氟烷基、单环烷基或多环烷基、OR20、烷氧基、C3-20环状烷氧基、二烷基氨基、二环二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、氧代、芳基、芳烷基、氧原子、CF3SO3、芳氧基、芳基硫代和式(II)至(VI)的基团：
其中R10和R11各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基，或R10和R11一起可表示亚烷基以形成五元或六元环；
R12代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳烷基，或R10和R12一起表示亚烷基，其与插入的-C-O-基团一起形成五元或六元环，该环中的碳原子任选被氧原子取代；
R13代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R14和R15各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R16代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、或芳烷基；且
R17代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、芳烷基、基团-Si(R16)2R17或基团-O-Si(R16)2R17，该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基和芳烷基是未取代或如上取代的。
2.权利要求1的化合物，其中C1+选自
3.权利要求1或2的化合物，其中C1+是
其中R6和R7各自独立地为未取代或取代芳基；且T是直接键。
4.权利要求1或2的化合物，其中C1+是
其中R3A和R3B各自是烷基。
5.权利要求1至4任一项的化合物，其中R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40和R41各自是烷基。
6.权利要求1至4任一项的化合物，其中R30、R32、R33、R35、R36和R38各自是卤素。
7.权利要求1至6任一项的化合物，其中该化合物选自1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓和1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷三(4-叔丁基苯基)锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)二苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷(4-辛氧基苯基)苯基碘鎓、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-辛氧基苯基)苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍、和1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍。
8.可用于在深紫外中成像的光致抗蚀剂组合物，包含：
a)含有酸不稳定基团的聚合物；
b)权利要求1至7中任一项的化合物；和
c)一种或多种附加光致酸生成剂。
9.权利要求8的组合物，其中c)所述一种或多种附加光致酸生成剂选自
(a)下式的化合物
A-X-B
(i)其中A-X-B形成离子化合物Ai Xi Bi，
其中Ai和Bi各自独立地为有机鎓阳离子；且
Xi是下式的阴离子
Q-R500-SO3 -
其中Q选自-O3S和-O2C；且
R500是选自直链或支链烷基、环烷基、芳基或其组合的基团，任选含有链接的S或N，其中该烷基、环烷基和芳基是未取代的或被一个或多个选自卤素、未取代或取代烷基、未取代或取代C1-8全氟烷基、羟基、氰基、硫酸根和硝基的基团取代；且
其中该有机鎓阳离子选自
和Y-Ar
其中Ar选自
Y选自
或
(ii)其中A-X-B形成非离子化合物Ac-Xc-Bc，
其中Ac和Bc各自独立地选自-SO2-(C(X2)2)m-R600、-O-CHX3-R700、-C(＝N2)-SO2-R600和
其中R600选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基或
其中R700选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基，或
U是C1至C4未取代或取代亚烷基；
Xc是
其中R500如上定义；
其中R1、R2、R3、R1A、R1B、R1C、R2A、R2B、R2C、R2D、R3A、R3B、R3C、R3D、R4A、R4B、R4C、R4D、R5A、R5B和R5C各自独立地选自Z、氢、OSO2R9、OR20、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、芳基羰基甲基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、直链或支链烷氧基链、硝基、氰基、卤素、羧基、羟基、硫酸根、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、或羟基；(i)R1D或R5D之一是硝基，另一个选自氢、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、氰基或羟基，或(ii)R1D和R5D都是硝基；
R6和R7各自独立地选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、芳基、芳烷基、直链或支链全氟烷基、单环全氟烷基或多环全氟烷基、芳基羰基甲基、硝基、氰基或羟基，或R6和R7和与它们相连的S原子一起形成任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环；
R9选自烷基、氟烷基、全氟烷基、芳基、氟芳基、全氟芳基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环氟烷基或多环氟烷基、或其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环全氟烷基或多环全氟烷基；
R20是烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、或其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基；
T是直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基；
Z是-(V)j-(C(X11)(X12))n-O-C(＝O)-R8，其中(i)X11或X12之一是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链，且另一个是氢、卤素、或直链或支链烷基链，或(ii)X11和X12都是含有至少一个氟原子的直链或支链烷基链；
V是选自如下的连接基：直接键、任选含有一个或多个O原子的二价直链或支链烷基、二价芳基、二价芳烷基、或任选含有一个或多个O原子的二价单环烷基或多环烷基；
X2是氢、卤素或任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链；
R8是任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳基；
X3是氢、直链或支链烷基链、卤素、氰基或-C(＝O)-R50，其中R50选自任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链，或是-O-R51，其中R51是氢或直链或支链烷基链；
i和k各自独立地为0或正整数；
j是O至10；
m是0至10；
且n是0至10，
该烷基、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、直链或支链烷基链、直链或支链烷氧基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、单环烷基羰基或多环烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基羰基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基羰基烷基、其中环烷基环任选含有一个或多个O原子的单环烷基-或多环烷基氧基烷基、芳烷基、芳基、萘基、蒽基、任选含有一个或多个O原子的5-、6-或7-元饱和或不饱和环、或芳基羰基甲基是未取代的或被一个或多个选自如下的基团取代：Z、卤素、烷基、C1-8全氟烷基、单环烷基或多环烷基、OR20、烷氧基、C3-20环状烷氧基、二烷基氨基、二环二烷基氨基、羟基、氰基、硝基、2，2，2-三氟乙烷磺酰基、氧代、芳基、芳烷基、氧原子、CF3SO3、芳氧基、芳基硫代和式(II)至(VI)的基团：
其中R10和R11各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基，或R10和R11一起可表示亚烷基以形成五元或六元环；
R12代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、或芳烷基，或R10和R12一起表示亚烷基，其与插入的-C-O-基团一起形成五元或六元环，该环中的碳原子任选被氧原子取代；
R13代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R14和R15各自独立地代表氢原子、任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链或任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基；
R16代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、或芳烷基；且
R17代表任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基、芳烷基、基团-Si(R16)2R17或基团-O-Si(R16)2R17，该任选含有一个或多个O原子的直链或支链烷基链、任选含有一个或多个O原子的单环烷基或多环烷基、芳基和芳烷基是未取代或如上取代的；
(b)具有下式的化合物
Ai Xi1
其中Ai如上定义且Xi1是阴离子；
以及其(a)和(b)的混合物。
10.权利要求9的组合物，其中Xi1选自CF3SO3 -、CHF2SO3 -、CH3SO3 -、CCl3SO3 -、C2F5SO3 -、C2HF4SO3 -、C4F9SO3 -、樟脑磺酸根、全氟辛磺酸根、苯磺酸根、五氟苯磺酸根、甲苯磺酸根、全氟甲苯磺酸根、(Rf1SO2)3C-和(Rf1SO2)2N-，其中各Rf1独立地选自高氟化或全氟化烷基或氟化芳基并且可以是环状的，当任意两个Rf1基团的组合连接形成桥时，Rf1烷基链还含有1-20个碳原子并且可以是直链、支链或环状的，以使二价氧、三价氮或六价硫可以插入骨架链，此外在Rf1含有环状结构时，这类结构具有5或6个环成员，任选其中1或2个是杂原子，和选自Rg-O-Rf2-SO3 -，其中Rf2选自直链或支链(CF2)j，其中j是4至10的整数，和C1-C12环全氟烷基二价基团，其任选是全氟C1-10烷基取代的，Rg选自C1-C20直链、支链、单环烷基或多环烷基、C1-C20直链、支链、单环烯基或多环烯基、芳基和芳烷基，该烷基、烯基、芳烷基和芳基是未取代的、取代的、任选含有一个或多个链接氧原子、部分氟化或全氟化的。
11.权利要求8至10中任一项的组合物，其中c)所述一种或多种附加光致酸生成剂选自全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓三苯基锍、全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(三苯基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(三苯基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、甲二磺酸双(三苯基锍)、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、全氟甲二磺酸双(三苯基锍)、全氟甲二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、甲二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟甲二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、甲二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟甲二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、甲二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)碘鎓、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟乙二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丙-1，3-二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟甲二磺酸双(4-辛氧基苯基)苯基锍、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基-苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4-五氟-苯-磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4-五氟苯-磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基-苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[4-五氟苯磺酰氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)-苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)-苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟-甲基)-苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)-苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4-(3，5-二(三氟甲基)苯磺酰氧基)苯基]苯基锍]、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基碘鎓)、乙二磺酸双(三苯基锍)、全氟乙二磺酸双(三苯基锍)、全氟乙二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基-锍)、乙二磺酸双(苯甲酰基四亚甲基锍)、全氟乙二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、乙二磺酸双(三(4-叔丁基苯基)锍)、全氟乙二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基-锍)、乙二磺酸双(4-叔丁基苯基二苯基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基-锍]、乙二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[2-甲基-金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟-丙-1，3-二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[2-甲基-金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[2-甲基金刚烷基乙酰氧基-甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丁-1，4-二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、乙二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环-[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基-苯基]苯基锍]、全氟乙二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟丙-1，3-二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基-苯基]苯基锍]、全氟丙-1-羧酸-3-磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟-丁-1-羧酸-4-磺酸双[双[4，4-双(三氟-甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、甲二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环-[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、全氟甲二磺酸双[双[4，4-双(三氟甲基)-3-氧杂三环[4.2.1.02，5]-壬基甲氧基苯基]苯基锍]、双(4-叔丁基苯基碘鎓)双-全氟乙烷磺酰亚胺、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、九氟丁磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、九氟丁磺酸三苯基锍、4-(1-丁氧基苯基)二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、4-(1-丁氧基苯基)二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、2，4，6-三甲基苯基二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、2，4，6-三甲基苯基二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍双-(全氟乙烷磺酰)亚胺、甲苯二苯基锍-(三氟甲基全氟丁基磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍-(三氟甲基全氟丁基磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍双-(全氟丁烷磺酰)亚胺、三-(叔丁基苯基)锍-双-(三氟甲烷磺酰)亚胺及其混合物。
12.权利要求8至11中任一项的组合物，其中b)权利要求1至7中任一项的化合物选自1-碳代-闭式-十二碳硼烷三苯基锍、1-碳代-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六氯-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-2，3，5，7，9，10-六溴-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二甲基-闭式-十二碳硼烷(4-叔丁基苯基)碘鎓、1-碳代-1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12-十二(三氟甲基)-闭式-十二碳硼烷双(4-叔丁基苯基)碘鎓；且c)所述一种或多种附加光致酸生成剂选自全氟丁-1，4-二磺酸双(三苯基锍)、全氟丁-1，4-二磺酸双(4-叔丁基苯基)碘鎓、双(4-叔丁基苯基)碘鎓双-全氟乙烷磺酰亚胺及其混合物。
13.权利要求8至12中任一项的组合物，其中b)与c)的比率为约1:0.25至约1:3。
14.权利要求13的组合物，其中b)与c)的比率为约1:0.35至大约1:2。
15.将光致抗蚀剂成像的方法，包括下列步骤：
a)用权利要求8至14中任一项的组合物在衬底上施加涂层；
b)烘烤该衬底以基本除去溶剂；
c)成像式曝光光致抗蚀剂涂层；
d)任选地，在曝光后烘烤该光致抗蚀剂涂层；和
e)用碱性水溶液将该光致抗蚀剂涂层显影。
16.涂布的衬底，其包含涂有光致抗蚀剂涂膜的衬底，其中该光致抗蚀剂涂膜由权利要求8至14中任一项的光致抗蚀剂组合物形成。
17.根据权利要求1至7中任一项的化合物在光致抗蚀剂组合物中的用途。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Open date: 20090902 |